JP6971476B2 - 接着剤組成物、硬化物、精密部品 - Google Patents
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Description
本明細書の記載により、上記主たる発明の他、少なくとも以下の事項が明らかとなる。
[接着剤組成物の組成]
本実施形態の接着剤組成物は、少なくともラジカル重合性の硬化性樹脂、ラジカル重合開始剤、及びラジカル重合禁止剤を含む。
ラジカル重合性の硬化性樹脂は、接着剤組成物に接着性、及び硬化性を付与する。ラジカル重合性の硬化性樹脂とは、ラジカル重合の進行により硬化する樹脂をいう。ラジカル重合性の硬化性樹脂は、重合速度が速いため仮硬化等を速やかに行うことができる。このような硬化性樹脂は、ラジカル重合性を有するものであれば特に限定されるものではない。市販品としては、たとえば、BMI−1500(ビスマレイミド樹脂。Designer molecules Inc製)、ライトアクリレートPO−A(アクリル樹脂。共栄社化学株式会社製)、HEAA(アクリル樹脂。KJケミカル株式会社製)を用いることができる。接着剤組成物の硬化物の安定性(耐熱性、耐湿性)や柔軟性という観点からは、アクリル系樹脂やビスマレイミド樹脂を含むことが好ましい。
ラジカル重合開始剤は、所定の温度で開裂することにより活性種ラジカルを発生する。この活性種ラジカルにより上記硬化性樹脂のラジカル重合反応が開始される。本実施形態におけるラジカル重合開始剤は、1分間半減期温度が100℃未満の有機過酸化物である。具体的には、87℃〜99℃である。これらの有機過酸化物は、100℃未満の低温で開裂するため、低温での硬化に用いることが可能となる。これらの有機過酸化物としては、ペルオキシビス(ぎ酸プロピル)、ペルオキシビス(ぎ酸イソプロピル)、ペルオキシ二炭酸ビス(4−tert−ブチルシクロヘキシル)、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、ペルオキシビス(ぎ酸sec−ブチル)などを挙げることができる。市販品としては、たとえば、パーロイルTCP(1分間半減期温度:約92℃。日油株式会社製。「パーロイル」は登録商標)を用いることができる。
ラジカル重合禁止剤は、ラジカル重合を抑制し、接着剤組成物のポットライフを長くする。本実施形態におけるラジカル重合禁止剤は、ニトロソアミン化合物である。上述の通り、本実施形態では、低温で開裂するラジカル重合開始剤を使用する。従って、室温等でも意図しないラジカル重合反応が開始される可能性がある。そこで、接着剤組成物中にラジカル重合禁止剤を添加することにより、意図しないラジカル重合反応を防止できる。市販品としては、たとえば、ニトロソアミンのアルミニウム塩であるQ1301(和光純薬工業株式会社製)を用いることができる。ニトロソアミンを用いることで、100℃未満での本硬化の際に、硬化反応を阻害せず、室温(常温)では意図しないラジカル重合反応を防止できる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、上記の他、シランカップリング剤やフィラーを含んでいてもよい。貴金属フィラー(金フィラー、銀フィラー等)を含むことにより接着剤組成物の導電性を高めることができる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、少なくともラジカル重合性の硬化性樹脂、ラジカル重合開始剤、及びラジカル重合禁止剤を混合することにより得られる。接着剤組成物の製法は、各材料が十分に混練されれば特に限定されるものではない。各成分の割合は、たとえば、ラジカル重合性の硬化性樹脂:ラジカル重合開始剤(有機過酸化物):ラジカル重合禁止剤(ニトロソアミン化合物)=100:8〜15:0.08〜0.15である。このように本実施形態に係る接着剤組成物においては、ラジカル重合性の硬化性樹脂に対するラジカル重合開始剤及びラジカル重合禁止剤の割合が従来よりも高い。このように大量のラジカル重合開始剤を添加することにより、仮硬化の時点で十分に加熱を行って活性種ラジカルを生じさせたとしても、本硬化に使用できるだけの十分なラジカル開始剤を残存させることができる。また、ラジカル重合禁止剤を大量に添加することにより、大量のラジカル重合開始剤による意図しないラジカル重合反応を防止することができるため、接着剤組成物のポットライフを長くすることができる。具体的には、このように製造された接着剤組成物は、25℃、48時間後の増粘率が1.5以下であり、長時間のポットライフが確保できている。このように長時間のポットライフを確保することにより、接着剤組成物を大量に生産し、保存しておくことが可能となる。また、接着剤組成物の硬化を遅らせるために2液系で保管、輸送等を行う必要もない。すなわち、本実施形態に係る接着剤組成物は1液系とすることができるため扱いが容易となる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、高温仮硬化、仮硬化の後、低温本硬化の二段階反応により硬化させ、硬化物を得ることができる。仮硬化や本硬化の具体的な方法は、接着剤組成物を硬化させることができれば特に限定されるものではない。接着剤組成物を用いる部分等に合わせた所望の硬化方法を採用することができる。ここで、本実施形態に係る接着剤組成物の仮硬化の加熱条件は100℃〜180℃、1〜5秒間の加熱である。また、本実施形態に係る接着剤組成物の本硬化の加熱条件は70℃〜100℃の加熱である。より好ましくは、仮硬化の加熱条件は100℃〜140℃、3秒以下であり、本硬化の加熱条件は70℃〜90℃である。
精密部品は、光学部品(カメラモジュール等)や半導体装置に用いられる電子部品、半導体回路(或いはこれらを組み込んだモジュールや電子機器)等を含むものである。これらの部品は、組み付け時に高い位置精度が要求される。本実施形態に係る接着剤組成物を用いることにより、当該要求を満たす精密部品を得ることができる。また、本実施形態に係る接着剤組成物は、長時間を要する本硬化を低温で行うことができるため、精密部品の熱による影響を低減することができる。
以下の実施例1〜7、及び比較例1〜6で得られた接着剤組成物について、増粘率、及び硬化性の測定を行った。
・「BMI−1500」(液状ビスマレイミド樹脂。Designer molecules Inc製)
・「BMI−3000」(固形ビスマレイミド樹脂。Designer molecules Inc製)
・「ライトアクリレートPO−A」(低分子量ラジカル重合性樹脂。共栄社化学株式会社製)
・「パーロイルTCP」(有機過酸化物。1分間半減期温度:92.1℃、日油株式会社製)
・「パーオクタO」(有機過酸化物。1分間半減期温度:124.3℃。日油株式会社製。「パーオクタ」は登録商標)
・「Q13001」(ニトロソアミンアルミニウム塩。和光純薬工業株式会社製)
・「ヒドロキノン」(ハイドロキノン。和光純薬工業株式会社製)
・「2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシ,ラジカル」(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 1−オキシル(TEMPO)。和光純薬工業株式会社製)
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」1.35質量部、「Q1301」0.014質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物aを作製した。
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」1.2質量部、「Q1301」0.012質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物bを作製した。
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」1.5質量部、「Q1301」0.016質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物cを作製した。
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」1.2質量部、「Q1301」0.016質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物dを作製した。
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」1.5質量部、「Q1301」0.012質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物eを作製した。
「BMI−1500」5.6質量部、「ライトアクリレートPO−A」8.4質量部、「パーロイルTCP」1.35質量部、「Q1301」0.014質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物fを作製した。
「BMI−1500」8.4質量部、「ライトアクリレートPO−A」5.6質量部、「パーロイルTCP」1.35質量部、「Q1301」0.014質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物gを作製した。
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーオクタO」1.35質量部、「Q1301」0.014質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物hを作製した。
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」1.35質量部、「ヒドロキノン」0.014質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物iを作製した。
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」1.35質量部、「TEMPO」0.014質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物jを作製した。
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」0.9質量部、「Q1301」0.014質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物kを作製した。
「BMI−1500」7質量部、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」1.35質量部、「Q1301」0.02質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物lを作製した。
「」28質量部(25%濃度溶液)、「ライトアクリレートPO−A」7質量部、「パーロイルTCP」1.35質量部、「Q1301」0.014質量部、「銀フィラー」86質量部を混合し、銀フィラーが液状成分中に均一になるように3本ロールミルを用いて分散し、接着剤組成物mを作製した。
接着剤組成物を作製した直後、及び48時間経過後における室温下(25℃)の粘度を、EHD型粘度計(東機産業株式会社製。3°コーン/R9.7)を用いて10rpmで測定した。そして、作製直後の粘度を1.0とした場合の粘度変化の割合を増粘率として算出した。増粘率が大きい場合、時間経過と共に接着組成物の粘度が高くなっていることを示す。従って、接着剤として使用できない状態に近づいているといえる。逆に、増粘率が小さい場合には、時間経過によって粘度の変化が起きていないことを示す。従って、接着剤として使用できる状態が続いているといえる。すなわち、増粘率が小さい場合には、ポットライフが長いといえる。実施例及び比較例においては、増粘率が1.5以下を「○」とし、1.5より大きい場合を「×」とした。
接着剤組成物を銅基板(厚み:0.15mm)上にディスペンス塗布し、5mm角正方形のアルミナチップを接着させる。その後、ホットプレートに銅基板を接触させて120℃、1秒間加熱した。そして、圧縮せん断力を加えた場合の接着強度を万能ボンドテスター4000(DAGE社製)で測定した。実施例及び比較例においては、接着強度が0.1kgf/mm2以上を「○」とし、接着強度が0.1kgf/mm2よりも低い場合を「×」とした。
上述と同様の方法で仮硬化を行った試験体を対流式オーブンで80℃、30分間加熱した。そして、圧縮せん断力を加えた場合の接着強度を万能ボンドテスター4000(DAGE社製)で測定した。実施例及び比較例においては、接着強度が0.5kgf/mm2以上かつ、仮硬化後の値と比較して2倍以上になった場合を「○」とし、接着強度が0.5kgf/mm2よりも低いまたは、仮硬化後の値と比較して2倍未満の場合を「×」とした。これは、本硬化後の接着強度の値が、仮硬化後の値の2倍未満だと、仮硬化の時点で硬化がかなり進行していることとなり、敢えて仮硬化と本硬化の二段階とするメリットが小さくなるためである。
Claims (7)
- ラジカル重合性の硬化性樹脂と、
1分間半減期温度が100℃未満の有機過酸化物と、
ニトロソアミン化合物であるラジカル重合禁止剤と、
を含み、
前記硬化性樹脂のうち、ラジカル重合に寄与する官能基当量が600〜900のものが40〜60重量%であり、
前記硬化性樹脂、前記有機過酸化物、及び前記ラジカル重合禁止剤の割合が、前記硬化性樹脂:前記有機過酸化物:前記ラジカル重合禁止剤=100:8〜15:0.08〜0.15であり、
25℃、48時間後の増粘率が1.5以下であり、100℃〜180℃、1〜5秒間の加熱で仮硬化が可能であり、仮硬化の後、70℃〜100℃の加熱で本硬化が可能である接着剤組成物。 - 前記仮硬化の加熱条件は、120℃、3秒以下であり、前記本硬化の加熱条件は、80℃である請求項1記載の接着剤組成物。
- 前記有機過酸化物は、ペルオキシビス(ぎ酸プロピル)、ペルオキシビス(ぎ酸イソプロピル)、ペルオキシ二炭酸ビス(4−tert−ブチルシクロヘキシル)、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、ペルオキシビス(ぎ酸sec−ブチル)のいずれか一つ、またはこれらの組み合わせである請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- ラジカル重合に寄与する官能基当量が600〜900のものが、40〜60重量%含まれる硬化性樹脂と、
ペルオキシビス(ぎ酸プロピル)、ペルオキシビス(ぎ酸イソプロピル)、ペルオキシ二炭酸ビス(4−tert−ブチルシクロヘキシル)、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、ペルオキシビス(ぎ酸sec−ブチル)と、
ニトロソアミン化合物と、
を含み、
前記硬化性樹脂、前記ペルオキシビス(ぎ酸プロピル)、ペルオキシビス(ぎ酸イソプロピル)、ペルオキシ二炭酸ビス(4−tert−ブチルシクロヘキシル)、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、ペルオキシビス(ぎ酸sec−ブチル)、及び前記ニトロソアミン化合物の割合が、前記硬化性樹脂:前記ペルオキシビス(ぎ酸プロピル)、ペルオキシビス(ぎ酸イソプロピル)、ペルオキシ二炭酸ビス(4−tert−ブチルシクロヘキシル)、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、ペルオキシビス(ぎ酸sec−ブチル):前記ニトロソアミン化合物=100:8〜15:0.08〜0.15である接着剤組成物。 - 貴金属フィラーを更に含む請求項1〜4のいずれか一つに記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一つに記載の接着剤組成物の硬化物。
- 請求項6の硬化物を用いた精密部品。
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