KR101460548B1 - 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물 및 접착 테이프 - Google Patents

퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물 및 접착 테이프 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 100중량부의 양으로 사용되는, 분자의 양 말단에 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖는 화학식 1의 디오가노폴리실록산(A), 10 내지 200중량부의 양으로 사용되는, 1개 분자 내에 1개 이상의 실란올(OH) 그룹을 갖고 R3 2(OH)SiO1/2 단위(여기서, R3은 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소 그룹이다), R3 3SiO1/2 단위(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다) 및 SiO4/2 단위로 이루어진 오가노폴리실록산 수지(B) 및 촉매량으로 사용되는, 1개 이상의 유형의 유기 퍼옥사이드 화합물(C)을 포함하는, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물에 관한 것이다.
퍼옥사이드, 실리콘, 감압 접착, 접착 테이프, 마스킹 테이프

Description

퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물 및 접착 테이프{Peroxide-curable silicone-based pressure-sensitive adhesive composition and adhesive tape}
본 발명은 심지어 고온에 노출된 후에도 우수한 접착성을 유지할 수 있으며 박리된 후에 접착면에서 접착제 잔사 및 실리콘 성분의 생성을 거의 완벽하게 방지하는, 극도로 낮은 실리콘 이동 특성을 갖는 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 실리콘계 감압 접착 조성물을 사용하는 접착 테이프에 관한 것이다.
아크릴계 또는 고무계 감압 접착 조성물과 비교하여, 실리콘계 감압 접착 조성물은 전기 절연성, 내열성, 내후성 및 각종 기판에 대한 접착성이 더 우수하다. 경화 매커니즘에 따라, 상기 실리콘계 감압 접착 조성물은, 첨가 반응에 의해 경화된 조성물, 축합 반응에 의해 경화된 조성물, 또는 퍼옥사이드에 의해 경화된 조성물로 나눌 수 있다. 특히, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물은, 촉매로서의 유기 퍼옥사이드의 양을 조절함으로써 경화 동안 상기 조성물에 의해 형성된 감압 접착 층의 물리적 특성을 조절할 수 있으므로 유리하다. 이러한 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물은 일본 공개특허공보 제(평)07-70540호(특허 문헌 1) 또는 일본 공개특허공보 제(평)07-53941호(특허 문헌 2)에 기재되어 있으며, 실란올 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 실란올 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산 수지, 유기 퍼옥사이드 및 유기 용매로 이루어진 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물이 상기 특허에 예시되어 있다. 또한, 실란올 그룹 및 임의로 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산이 상기 특허에 기재되어 있다.
이들 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물은, 특히, 높은 내열성이 요구되는 전자 및 전기 재료 분야에 사용하기 위한 접착 테이프의 제조에 사용되는 경우, 특히 내열 테이프, 전기 절연 테이프, 가열 밀봉 테이프, 도금용 마스킹 테이프, 열처리 작업용 마스킹 테이프 등을 제조하기 위해 사용되는 경우, 접착면의 산화 및 변색과 같은 몇몇 단점을 갖는 것으로 알려져 있다. 금속 접착면에 사용되도록 의도되는 상기 접착 테이프의 대다수는, 테이프와 금속 사이의 접착 계면이, 촉매로서 사용되는 유기 퍼옥사이드 및 이의 분해 생성물에 노출된다. 따라서, 접착면의 표면은 산화, 변색 또는 유사한 효과의 대상이 된다. 이러한 이유 때문에, 전기 및 전자 재료 분야에서 일반적으로 사용되는 접착 테이프는 대부분 첨가 경화 실리콘계 감압 접착 조성물이다[예를 들면, 일본 공개특허공보 제(평)04-335083호(특허 문헌 3) 및 일본 공개특허공보 제(평)10-110156호(특허 문헌 4) 참조].
이러한 산화 및 변색이 퍼옥사이드 및 이의 분해 생성물에 내성을 갖는 스테인리스 강 도금 또는 금속 도금된 기판으로 예시되는 기판을 사용함으로써 억제될 수 있음에도 불구하고, 상기 접착 테이프는, 이들을 박리하는 경우 이들 내산화성 접착면의 표면에 쉽게 접착제 잔사를 남기고 실리콘 성분을 이동시키는 또 다른 문제점을 갖는다.
다른 한편으로는, 경화성 실리콘계 감압 조성물에 퍼옥사이드형 경화 매커니즘을 첨가 반응형 경화 매커니즘 또는 축합 반응형 경화 매커니즘과 조합하여 사용하는 것이 제안된다[참조: 일본 공개특허공보 제(평)04-335083호(특허 문헌 5), 제(평)10-324860호(특허 문헌 6), 제(평)05-214316호(특허 문헌 7) 및 제2004-506778호(특허 문헌 8)]. 이들 시스템에서, 상기 경화 조성물은 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 오가노하이드로겐폴리실록산 또는 실란올-함유 오가노폴리실록산, R3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 구성된 오가노폴리실록산 수지, 하이드로실릴화 촉매 또는 실란올 반응 촉매, 유기 퍼옥사이드 및 유기 용매를 포함하는 것으로 기재되어 있다.
그러나, 실리콘계 감압 접착층을 갖는 이들 공지된 접착 테이프가 내열성을 위해 사용되는 경우와 상기 테이프를 박리한 후에는, 미시적인 양의 실리콘 잔사가 여전히 기판 표면 위에서 육안으로 관찰될 수 있어서 유기 용매로 표면을 세정하는 추가 작업이 불가피해진다. 따라서, 특히 상기 테이프가 회로 기판의 솔더 리플로우(solder reflow) 처리에서의 열처리 작업 동안 마스킹 테이프로서 사용되는 경우, 기판의 표면 위에 잔여 실리콘 성분을 실질적으로 육안으로 관찰할 수 없는 양으로 남겨서 유기 용매로 기판 표면을 세정할 필요가 없어질 수 있는 감압 접착제를 개발하는 것이 요구된다.
상기 특허 문헌에 기재된 실리콘계 감압 접착 조성물의 사용에 있어서, 접착면의 표면의 변색을 방지하고 접착면 표면 위의 잔여 실리콘의 존재를 완전하게 제거할 수 있는 정도까지, 고온 환경에서 250℃ 이상의 온도에서 유지시킨 후의 접착면의 표면 위에서의 접착제의 발생을 제한하고 유기 용매로 접착면의 표면의 후속적인 세정을 없애는 것은 불가능하다.
[발명의 설명]
본 발명의 목적은 심지어 250℃ 이상 온도의 열처리에 노출되는 경우에도 사람 눈으로 검출될 수 있는 접착제 잔사가 없으며 실리콘 성분을 이동시키지 않는 극도로 낮은 실리콘 이동 특성을 갖는 감압 접착 층을 제공하는 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물을 제공하는 것이다. 또 다른 목적은 상기 접착 조성물을 기반으로 하는 접착 테이프, 특히 열처리 공정에서 사용되기 위한 마스킹 테이프를 제공하는 것이다.
선행 기술의 이들 문제점은,
(A) 100중량부의 양으로 사용되는, 분자의 양 말단에 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖는 화학식 1의 디오가노폴리실록산,
(B) 10 내지 200중량부의 양으로 사용되는, 1개 분자 내에 1개 이상의 실란올(OH) 그룹을 갖고 R3 2(OH)SiO1/2 단위(여기서, R3은 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소 그룹이다), R3 3SiO1/2 단위(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다) 및 SiO4/2 단위로 이루어진 오가노폴리실록산 수지 및
(C) 촉매량으로 사용되는, 1개 이상의 유형의 퍼옥사이드계 화합물을 포함하는, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물, 및 상기 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 감압 접착 층을 갖는 접착 테이프를 사용함으로써 해결될 수 있다.
삭제
Figure 112009045536848-pct00001
상기 화학식 1에서,
R1은 치환되지 않거나 치환된 1가 포화 탄화수소 그룹이고,
R2는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹이고,
k는 2000 이상의 정수이고,
s는 0이거나, 0.0 ≤ s/(k+s) ≤ 0.02의 조건을 만족시키는 양의 정수이다.
보다 특히, 본 발명은 다음을 제공한다.
[1] (A) 100중량부의 양으로 사용되는, 분자의 양 말단에 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖는 화학식 1의 디오가노폴리실록산,
(B) 10 내지 200중량부의 양으로 사용되는, 1개 분자 내에 1개 이상의 실란올(OH) 그룹을 갖고 R3 2(OH)SiO1/2 단위(여기서, R3은 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소 그룹이다), R3 3SiO1/2 단위(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다) 및 SiO4/2 단위로 이루어진 오가노폴리실록산 수지 및
(C) 촉매량으로 사용되는, 1개 이상의 유형의 유기 퍼옥사이드 화합물을 포함하는, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물.
화학식 1
Figure 112009045536848-pct00002
상기 화학식 1에서,
R1은 치환되지 않거나 치환된 1가 포화 탄화수소 그룹이고,
R2는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹이고,
k는 2000 이상의 정수이고,
s는 0이거나, 0.0 ≤ s/(k+s) ≤ 0.02의 조건을 만족시키는 양의 정수이다.
[2] 상기 항목 [1]에 있어서, 상기 성분(B)가 SiO4/2 단위에 대한 R3 2(OH)SiO1/2 단위와 R3 3SiO1/2 단위의 합의 비율이 0.5 내지 1.2인 오가노실록산 수지인, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물.
[3] 상기 항목 [1]에 있어서, 상기 성분(B)가 상기 성분에 함유된 모든 관능성 그룹 중의 90 내지 99.5mol%가 메틸 그룹이고 0.5 내지 10mol%가 실란올 그룹인 오가노폴리실록산 수지인, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물.
[4] 상기 항목 [1] 내지 [3] 중의 어느 한 항목에 있어서, 상기 감압 접착 조성물이 유기 용매(D)를 추가로 포함하는, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물.
[5] 상기 항목 [1] 내지 [4] 중의 어느 한 항목에 기재된 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물을 경화시킴으로써 수득된 감압 접착 층과 지지체 필름을 포함하는 접착 테이프.
[6] 상기 항목 [5]에 있어서, 상기 접착 테이프가 열처리에 사용되는 마스킹 테이프인, 접착 테이프.
[7] 상기 항목 [5]에 있어서, 상기 접착 테이프가 200 내지 300℃ 범위의 온도에서의 열처리에 사용되는 마스킹 테이프인, 접착 테이프.
[발명의 효과]
본 발명의 심지어 250℃ 이상 온도의 열처리에 노출되는 경우에도 사람 눈으로 검출될 수 있는 접착제 잔사가 없으며 실리콘 성분을 이동시키지 않는 극도로 낮은 실리콘 이동 특성을 갖는 감압 접착 층을 제공하는 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물을 제공할 수 있다. 그리고, 본 발명은 상기 접착 조성물을 기반으로 하는 접착 테이트, 특히 열처리 공정에서 사용되기 위한 마스킹 테이프를 제공할 수 있다.
먼저, 본 발명의 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물을 상세하게 설명한다. 상기 조성물은 조성물 분자의 양 말단에 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖고 한정된 범위로 이들 그룹의 함량을 갖는 고도로 중합된 디오가노폴리실록산(A), 실란올 그룹을 갖는 오가노폴리실록산 수지(B) 및 유기 퍼옥사이드 화합물(C)을 포함한다. 한정된 양으로 이들 성분을 사용함으로써, 박리된 후에 접착면 위에 실리콘 성분 및 접착제 잔사가 이동하는 것을 거의 완벽하게 방지할 수 있다.
성분(A)는 본 발명의 특정 성분들 중의 하나이다. 성분(A)는 분자의 양 말단에 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖는 디오가노폴리실록산이며 화학식 1로 나타낸다.
화학식 1
Figure 112009045536848-pct00003
상기 화학식 1에서,
R1은 치환되지 않거나 치환된 1가 포화 탄화수소 그룹이고,
R2는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹이고,
k는 2000 이상의 정수이고,
s는 0이거나, 0.0 ≤ s/(k+s) ≤ 0.02의 조건을 만족시키는 양의 정수이다.
양 말단에 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖고 소정의 중합도 및 알케닐 그룹의 양을 갖는 본 발명의 성분(A)의 디오가노폴리실록산을 하기 기재된 성분(B)과 조합하여 사용함으로써, 박리된 후, 접착면 표면에 실리콘 성분을 이동시키고 접착면 위에 접착제 잔사를 형성하는 것을 거의 완전하게 방지할 수 있다.
화학식 1에서, R1은 치환되지 않거나 치환된 포화 1가 탄화수소 그룹이다. 이들 그룹의 특정한 예는 그룹 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸, 비페닐 또는 유사한 아릴 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 유사한 사이클로알킬 그룹; 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 메틸벤질 또는 유사한 아르알킬 그룹; 또는 포화 1가 탄화수소 그룹의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 예를 들면, 플루오르 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 또 다른 할로겐 원자 및 시아노 그룹으로 치환된 상기 그룹이다. 이러한 [치환된] 그룹의 예는 클로로메틸, 2-브로모에틸, 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 클로로페닐, 플루오로페닐, 시아노에틸, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실 그룹 등이다. 제조의 관점에서 메틸 및 페닐 그룹이 가장 바람직하다. R2는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹이다. 상기 그룹은 비닐, 알릴, 프로페닐, 이소프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 사이클로헥세닐 또는 유사한 그룹으로 예시될 수 있다. 탄소수 2 내지 6의 알케닐 그룹, 특히 비닐 및 헥세닐 그룹이 가장 바람직하다.
화학식 1에서, k는 2000 이상의 정수이고, 중합도를 의미한다. k는 2000 내지 100,000 범위가 바람직하다. 성분(A)의 중합도 k가 2000 미만인 경우, 충분히 낮은 접착 이동 특성을 갖는 감압 접착 층을 수득할 수 없을 것이다. 또한, 알케닐 그룹을 갖는 실리콘 단위 성분의 중합도 s는 0이거나, 중합도 k 및 s가 0 ≤ s/(k+s) ≤ 0.02의 조건을 만족시키는 양의 정수이다. s/(k+s)가 권고된 상한치를 초과하는 경우, 경화 촉진제를 구성하는 하기 기재된 성분(C)를 적절한 양으로 조절하는 경우에도 안정한 감압 접착 층을 형성할 수 없거나, 기판에 감압 접착 층의 충분한 접착을 제공할 수 없을 것이다. 성분(A)가 분자의 양 말단에 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹을 함유하지 않는 경우, 접착 이동 특성이 충분히 낮은 감압 접착 층을 실질적으로 제공할 수 없을 것이다. 보다 특히, 성분(A)는 분자의 양 말단에 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹을 2개만 갖는다.
성분(A)는 바람직하게는 25℃에서 점성이 50,000 mPaㆍs 이상이고, 보다 바람직하게는 100,000 mPaㆍs 초과이고, 소위 조악한 실리콘 고무로도 알려진, 액체 오가노폴리실록산 또는 가소성을 갖는 오가노폴리실록산을 포함한다.
성분(B)는 R3 2(OH)SiO1/2 단위, R3 3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어진 오가노폴리실록산 수지이다. 상기 성분은 1개 분자 내에 1개 이상의 실란올(OH) 그룹을 함유한다. 본 발명의 조성물을 경화시킴으로써 수득된 감압 접착 층의 낮은 접착 이동 특성 관점으로부터, 성분(B)에 포함된 모든 관능성 그룹 중에서, 실란올 그룹은 모든 관능성 그룹(즉, 실란올(OH) 그룹 및 R3으로 나타낸 관능성 그룹의 합)의 0.5 내지 10mol%, 바람직하게는 1 내지 5mol%를 구성하는 것이 바람직하다.
R3은 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소 그룹을 의미한다. 상기 그룹의 특정한 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸, 비페닐 또는 유사한 아릴 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 유사한 사이클로알킬 그룹; 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 메틸벤질 또는 유사한 아르알킬 그룹; 비닐, 알릴, 프로페닐, 이소프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 사이클로헥세닐 또는 유사한 알케닐 그룹; 또는 1가 탄화수소 그룹의 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 예를 들면, 플루오르 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 또 다른 할로겐 원자 뿐만 아니라 시아노 그룹으로 치환된 상기 그룹이다. 이러한 [치환된] 그룹의 예는 클로로메틸, 2-브로모에틸, 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 클로로페닐, 플루오로페닐, 시아노에틸, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실 그룹 등이다. 제조의 관점에서 메틸 그룹이 가장 바람직하다. 메틸 그룹의 함량은 실란올(OH) 그룹 및 성분(B)에서 R3으로 나타낸 관능성 그룹을 의미하는 모든 상기 관능성 그룹의 합의 90 내지 99.5mol%, 바람직하게는 90 내지 99mol%의 범위인 것이 바람직하다.
성분(B)에서 SiO4/2 단위에 대한 R3 2(OH)SiO1/2와 R3 3SiO1/2 단위의 합의 몰 비는 0.5 내지 1.2의 범위, 바람직하게는 0.6 내지 0.9의 범위여야 한다. SiO4/2 단위에 대한 R3 2(OH)SiO1/2와 R3 3SiO1/2 단위의 합의 몰 비가 권고된 하한치 미만인 경우, 감압 접착제의 전착성(tackiness)이 감소할 것이다. 상기 몰 비가 권고된 상한치를 초과하는 경우, 점착력(cohesion force)(유지력)이 감소되는 경향이 있을 것이다.
퍼옥사이드 경화성 감압 실리콘계 접착 조성물에서, 성분(B)은 성분(A)의 100중량부 당 10 내지 200중량부, 바람직하게는 25 내지 100중량부 범위의 양으로 사용되는 것이 필요하다. 성분(B)가 상기 하한치보다 적은 양으로 사용되는 경우, 실리콘계 감압 접착 조성물을 경화시킴으로써 수득된 감압 접착 층의 충분한 접착을 제공할 수 없을 것이고, 상기 성분의 함량이 상기 상한치를 초과하는 경우, 열 처리 후, 성분(B)의 일부가 접착면의 표면에 남을 것이고, 따라서 본 발명의 목적이 달성되지 않을 것이다.
성분(C)는 퍼옥사이드 경화성 감압 실리콘계 접착 조성물을 경화시키기 위한 촉매로서 사용되는 1개 이상의 유형의 유기 퍼옥사이드 화합물이다. 보다 특히, 이러한 촉매는 1개 분자 내에 2개 이상의 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산으로 구성된 가교결합성 실리콘을 위한 경화 촉매 또는 실란올 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산을 포함하는 성분(B)를 위한 경화 촉매를 포함할 수 있다. 성분(C)은 특정하게 제한되지는 않지만, 유기 퍼옥사이드 화합물의 사용과 함께 경화 시스템 상에서 사용되는 것이어야 한다. 이러한 경화 촉매의 예는 벤조일 퍼옥사이드, 4-모노클로로벤조일 퍼옥사이드, 디쿠밀 퍼옥사이드, 3급-부틸퍼옥시벤조에이트, 3급-부틸쿠밀 퍼옥사이드, 3급-부틸옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디-3급-부틸퍼옥시헥산, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥시-디이소프로필벤젠, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸사이클로헥산, 2,5-디-3급-부틸퍼옥시헥산-3,2,5-디메틸-2,5-비스(3급-부틸퍼옥시)헥산 또는 쿠밀-3급-부틸퍼옥사이드이다. 이들 촉매는 개별적으로 사용되거나 둘 이상의 조합으로서 사용될 수 있다. 벤조일 퍼옥사이드가 가장 바람직하다.
퍼옥사이드 경화성 감압 실리콘계 접착 조성물에서 사용될 수 있는 성분(C)의 양은 특정하게 제한되지 않으나, 성분(C)는 50 내지 200℃ 범위의 가열 조건하에 성분(A)와 성분(B)의 경화 반응을 촉진시킬 수 있는 촉매량으로 사용된다. 그러나, 실질적인 관점에서, 성분(A)와 성분(B)의 합 100중량부 당 바람직하게는 0.2 내지 3.0중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 2.0중량부의 양으로 사용된다. 성분(C)가 권고된 하한치보다 적은 양으로 사용되는 경우, 경화가 충분하지 않을 것이다. 다른 한편으로는, 성분(C)의 양이 권고된 상한치를 초과하는 경우, 유기 퍼옥사이드 화합물 또는 이의 조성물의 생성물은 열처리 후 접착면의 표면 위에 남을 것이다. 이러한 유기 퍼옥사이드 화합물은 접착면의 표면 위에서의 접착제 잔사의 산화, 변색 또는 전개를 야기할 수 있거나 접착면의 표면으로의 실리콘 성분의 이동을 촉진시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 목적은 달성되지 않을 것이다.
본 발명의 목적이 방해되지 않는 한, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물은 성분(A), 성분(B) 및 성분(C) 이외에 몇몇 임의 성분을 추가로 포함할 수 있다. 한 가지 이러한 성분은, 유기 용매(D) 또는 기타 통상적으로 사용되는 각종 유형의 첨가제로 예시된다.
퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물은 유기 용매(D)와 혼합되거나 이에 분산될 수 있다. 이러한 유기 용매는 톨루엔, 크실렌 또는 유사한 방향족형 탄화수소 용매; 헥산, 옥탄, 이소-파라핀 또는 유사한 지방족형 탄화수소 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 또는 유사한 케톤계 용매; 에틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트 또는 유사한 에스테르계 아세테이트; 디이소프로필 에테르, 1,4-디옥산 또는 유사한 에테르계 용매; 헥사메틸사이클로트리실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산, 또는 중합도 범위가 3 내지 6인 유사한 사이클릭 폴리실록산 뿐만 아니라 트리클로로에틸렌, 퍼-클로로에틸렌, 트리플루오로메틸벤젠, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 메틸펜타플루오로벤젠 또는 유사한 할로겐화된 탄화수소로 나타낼 수 있다. 톨루엔, 크실렌 또는 유사한 방향족형 탄화수소 용매; 헥산, 옥탄, 이소-파라핀 또는 유사한 지방족형 탄화수소 용매이 바람직하다. 톨루엔 또는 크실렌이 가장 바람직하다. 이들 용매는 2종 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다. 상기 성분(D)의 유기 용매의 양은 특정하게 제한되지는 않지만, 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)의 총량의 100중량부 당 5 내지 1,000중량부의 양으로 사용됨이 권고될 수 있다.
본 발명의 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물은 상기 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)를 필요한 경우 1개 이상의 상기 임의 성분과 혼합함으로써 제조한다. 이들 성분은 공지된 각종 교반기 또는 믹서를 사용하여 균일하게 혼합할 수 있다. 혼합은 0 내지 20℃ 범위의 온도에서 수행한다. 조성물의 제조는, 이들 성분을 첨가하는 순서에는 특정한 제한 없이 단지 이들 성분을 혼합하는 것으로 이루어질 수 있다. 그러나, 상기 조성물이 제조 후 직접적으로 즉시 사용되지 않는 경우, 혼합물은 성분(A), 성분(B) 및 유기 용매(D)만으로 제조할 수 있고, 성분(C)와 별도로 저장하여 사용 전에만 성분(C)와 혼합할 수 있다.
본 발명의 실리콘계 감압 접착 조성물의 경화에 의한 퍼옥사이드 경화성 감압 접착 층은, 기판에 도포하고 실온에서 또는 가열에 의한 150 내지 220℃의 온도하에 경화시켜 제조할 수 있다. 상기 조성물은 그라비어 코터, 오프셋 코터, 오프셋-그라비어 코터, 롤러 코터, 리버스-롤러 코터, 에어-나이프 코터, 커튼 코터 또는 콤마 코터에 의해 도포될 수 있다.
하기는 본 발명의 접착 테이프의 보다 상세한 설명이다. 본 발명의 접착 테이프는 상기 본 발명의 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물을 지지체 필름 기판 위에서 경화시킴으로써 형성된 감압 접착 층을 갖는 것을 특징으로 한다.
지지체 필름 기판은 높은 내열성을 갖고 200℃ 이상의 온도에서 열처리를 견딜 수 있는 것이 바람직하다. 이러한 필름에 적합한 물질의 예는 폴리이미드(PI), 폴리에테르에테르케톤(PEEK), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 액정형 폴리아릴레이트, 폴리아미드이미드(PAI), 폴리에테르 설피드(PES) 또는 유사한 수지 필름 뿐만 아니라 알루미늄 호일, 구리 호일 또는 유사한 금속 호일이다. 필름의 두께에 관한 특정한 제한은 없지만, 일반적으로 두께는 5 내지 300mm 범위이다. 또한, 감압 층과 필름 기판의 강한 결합을 개선시키기 위해, 필름 기판은 프라이머로 피복하거나 코로나 방전 처리, 에칭, 이트로-처리(itro-treatment) 또는 플라스마 처리를 할 수 있다.
접착 테이프는 본 발명의 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물을 상기 필름 기판에 도포한 다음, 필요한 경우, 피복물을 70 내지 120℃의 온도에서 미리 건조시키고, 건조 공정 후 실온에서 층을 경화시키거나 150 내지 220℃ 범위의 온도에서 이를 가열함으로써 층을 경화시켜 필름 기판 위에 감압 접착 층을 형성한다. 도포 방법은 상기 언급한 바와 동일하다. 가열에 의한 실리콘계 감압 접착 조성물의 경화가 바람직하고, 조성물을 160 내지 200℃ 범위의 온도에서 가열하는 것이 바람직하다. 도포되는 조성물의 양은 특정 용도에 따라 좌우되지만, 전형적으로는 경화 후 감압 접착 층의 두께는 2 내지 200mm 범위이어야 하고, 마스킹 테이프 용도에서, 두께는 5 내지 50mm 범위이어야 한다.
본 발명의 접착 테이프는 우수한 내열성을 갖고, 테이프를 박리할 때 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물을 포함하는 접착 성분이 형성되는 것을 방지하며, 접착면에 대한 실리콘 성분의 이동을 거의 완전하게 제거한다. 따라서 본 발명의 접착 테이프는 내열 테이프, 전기 절연 테이프, 가열 밀봉 테이프, 도금 공정용 마스킹 테이프 또는 열처리 작업용 마스킹 테이프로서, 또는 기타 유사한 용도에 사용하기에 적합하다. 특히, 본 발명의 접착 테이프는 200 내지 300℃, 바람직하게는 250 내지 300℃ 범위 내의 온도의 솔더 리플로우 공정에서 사용되는 열처리 마스킹 테이프 또는 임시고정 테이프로서 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명은 실시예 및 비교 실시예를 참조하여 보다 상세히 설명되지만, 이들 실시예는 본 발명의 가능한 적용 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안되는 것이 이해되어야 한다. 실시예에서, [고온에 대한 노출 후 기판 위에 남는 접착제 잔사 및 실리콘 성분의 이동] 및 이의 [접착력]의 평가 방법을 하기에 기재한다. 실시예 및 비교 실시예에서, Me는 메틸 그룹이고 Vi는 비닐 그룹이다. 모든 백분율은 중량%이다.
[접착력]
실리콘계 감압 접착 조성물을, 경화 후 감압 접착 층이 약 15mm의 두께가 형성되는 양으로, 폴리이미드 수지(PI)로 만들어진 기판에 도포한다. 2분 동안 180℃에서 수득된 제품을 가열함으로써 접착 시트를 형성한다. 그 후, 수득된 접착 시트를 라미네이터를 사용하여 박리(peel-off) 필름 위에 놓고, 라미네이팅된 구조를 1일 동안 50℃의 오븐에서 에이징시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 에이징된 시트를 20mm 너비의 스트립으로 잘라 박리 기판 위의 접착 테이프를 제조하였다. 그 다음, 접착 테이프를 박리 기판으로부터 박리하고, 고무 롤러로 2kg의 힘을 인가하여 거울 표면 스테인리스 강 시트(SUS304)의 접착면에 접착하였다. 그 후, 테이프를 접착면에 30분 동안 유지한 다음, 300mm/min의 일정한 박리(peeling) 속도 및 180°의 박리 각도로 장력 시험기로 접착력을 측정하였다.
[고온에 대한 노출 후 기판 위에 남는 접착제 잔사 및 실리콘 성분의 이동]
실리콘계 감압 접착 조성물을, 경화 후 감압 접착 층이 약 15mm의 두께가 형성되는 양으로, 폴리이미드 수지(PI)로 만들어진 기판에 도포한다. 2분 동안 180℃에서 수득된 제품을 가열함으로써 접착 시트를 형성한다. 그 후, 수득된 접착 시트를 라미네이터를 사용하여 박리 필름 위에 놓고, 라미네이팅된 구조를 1일 동안 50℃의 오븐에서 에이징시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 에이징된 시트를 20mm 너비의 스트립으로 잘라 박리 기판 위의 접착 테이프를 제조하였다. 그 다음, 접착 테이프를 박리 기판으로부터 박리하고, 고무 롤러로 2kg의 힘을 인가하여 거울 표면 스테인리스 강 시트(SUS304)의 접착면에 접착하였다. 그 후, 접착면의 라이네이팅된 구조를 10분 동안 250℃의 오븐에서 에이징시킨 다음, 실온에서 접착면에 30분 동안 유지하였다. 기판 위에 남은 접착제 잔사 및 실리콘 성분의 이동을, 접착된 접착 테이프를 박리함으로써, 300mm/min의 일정한 박리 속도 및 180°의 박리 각도로 장력 시험기로 평가하였다. 평가는 사람의 눈으로 하기 기준에 따라 수행하였다.
○ : 접착제 잔사가 전혀 남아 있지 않고, 접착면 표면 위에 미량의 접착 실리콘 층도 없음.
△ : 접착제 잔사가 전혀 남아 있지 않고, 접착면 표면 위에 아주 미량의 접착 실리콘 층이 있음.
× : 접착제 잔사가 접착면 표면 위에서 관찰됨.
실시예 1
33중량% 오가노폴리실록산 성분을 갖는 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물(P1)을 하기 성분을 혼합하여 제조하였다:
(A) 분자의 양 말단에 비닐 그룹을 갖는, 평균 구조식 ViMe2SiO(Me2SiO)4000SiMe2Vi의 디오가노폴리실록산(평균 분자량 = 296,800; 비닐(%) = 0.06) 28.0중량부,
(B) Me3SiO1 /2 단위, HOMe2SiO1 /2 단위 및 SiO4 /2 단위로 이루어지고 고체 재질인 평균 구조식 {Me3SiO1 /2}27{HOMe2SiO1 /2}3{SiO4 /2}36의 오가노폴리실록산 수지(평균 분자량 = 4605; 및 OH-그룹 함량 = 1.11중량%) 73.1중량부를 갖는 톨루엔 16.4중량부,
(C) 벤조일 퍼옥사이드(Nippon Oil & Fats Co., Ltd. 제품; Nyper BMT-K40) 2.0중량부,
크실렌 2.0중량부 및
톨루엔 73.5중량부.
수득된 실리콘계 감압 접착제(P1)를 접착 테이프를 제조하는데 사용하였다. 상기 접착 테이프의 접착력 및 실리콘 이동성을 상기 기재된 바와 동일한 방법으로 평가하였다.
실시예 2
성분(A)를 분자 말단 및 측 분자 쇄에 비닐 그룹을 갖는 평균 구조식 ViMe2SiO(Me2SiO)4000(ViMeSiO)20SiMe2Vi의 디오가노폴리실록산(평균 분자량 = 298,500; 비닐(%) = 0.20) 28.0중량부로 교체하는 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착제(P2)를 제조하였다. 수득된 실리콘계 감압 접착제(P2)를 접착 테이프를 제조하는데 사용하였다. 상기 접착 테이프의 접착력 및 실리콘 이동성을 상기 기재된 바와 동일한 방법으로 평가하였다.
실시예 3
성분(A)를 분자 말단에 측 분자 쇄에 비닐 그룹을 갖는 평균 구조식 ViMe2SiO(Me2SiO)4000(ViMeSiO)40SiMe2Vi의 디오가노폴리실록산(평균 분자량 = 300,223; 비닐(%) = 0.38) 28.0중량부로 교체하는 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 오가노폴리실록산 성분 33중량% 함량을 갖는 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물(P3)을 제조하였다. 수득된 실리콘계 감압 접착제(P3)를 접착 테이프를 제조하는데 사용하였다. 상기 접착 테이프의 접착력 및 실리콘 이동성을 상기 기재된 바와 동일한 방법으로 평가하였다.
비교 실시예 1
분자의 양 말단에 실란올 그룹을 갖는 평균 구조식 (HO)Me2SiO(Me2SiO)4000SiMe2(OH)의 디오가노폴리실록산(평균 분자량 = 296,784; 실란올 % = 0.01) 28.0중량부로 교체하는 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 오가노폴리실록산 성분 33중량% 함량을 갖는 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물(C1)을 제조하였다. 수득된 실리콘계 감압 접착제(C1)를 접착 테이프를 제조하는데 사용하였다. 상기 접착 테이프의 접착력 및 실리콘 이동성을 상기 기재된 바와 동일한 방법으로 평가하였다.
비교 실시예 2
성분(B)를 Me3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어지고 고체 재질인 평균 구조식 {Me3SiO1/2}30{SiO4/2}36의 오가노폴리실록산 수지(평균 분자량 = 4599) 73.1중량부를 갖는 톨루엔 용액 16.4중량부로 교체하는 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 오가노폴리실록산 성분 33중량% 함량을 갖는 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물(C2)을 제조하였다. 수득된 실리콘계 감압 접착제(C2)를 접착 테이프를 제조하는데 사용하였다. 상기 접착 테이프의 접착력 및 실리콘 이동성을 상기 기재된 바와 동일한 방법으로 평가하였다.
비교 실시예 3
33중량% 오가노폴리실록산 성분을 갖는 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물(C3)를 하기 성분을 혼합하여 제조하였다.
(a) 분자의 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑되고 점도가 55mPaㆍs인 평균 구조식 Me3SiO(Me2SiO)24(MeHSiO)50SiMe3의 메틸수소/디메틸폴리실록산(H 원자(%) = 1.0) 1.2 중량부,
(b) 분자 말단 및 측 분자 쇄에 비닐 그룹을 갖는 평균 구조식 ViMe2SiO(Me2SiO)4000(ViMeSiO)5SiMe2Vi의 디오가노폴리실록산(평균 분자량 = 300,000; 비닐(%) = 0.06) 31.8중량부,
(c) Me3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어지고 고체 재질인 평균 구조식 {Me3SiO1/2}30{SiO4/2}36의 오가노폴리실록산 수지(SiO4/2 단위에 대한 Me3SiO1/2 단위의 몰 비는 0.8/1과 동일하다) 68.1중량부를 갖는 톨루엔 용액 20.0중량부,
(d) 중량 단위의 관점에서 착물 중 금속 백금의 함량이 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)의 총 중량 당 100ppm인 양으로 사용되는 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 염화백금산 착물,
크실렌 1.65중량부 및
톨루엔 91.7중량부.
수득된 실리콘계 감압 접착제(C3)를 접착 테이프를 제조하는데 사용하였다. 상기 접착 테이프의 접착력 및 실리콘 이동성을 상기 기재된 바와 동일한 방법으로 평가하였다.
실시예 1 내지 3 및 비교 실시예 1 내지 3에서 수득된 평가 결과를 표 1에 기재한다. 본 발명의 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)을 포함하는 실리콘계 감압 접착 조성물, 특히 실시예 1 및 2은 심지어 내열 적용에 사용되는 경우에도, 조성물은 충분한 접착력을 제공하고, 이의 외양이 변하지 않았으며, 접착제 잔사를 남기지 않고 박리되고, 접착면 표면에 실리콘 성분의 이동을 거의 완전하게 방지하였다. 반면, 본 발명의 성분(A)와 상이한 또 다른 디오가노폴리실록산을 사용한 비교 실시예 1의 경우와 본 발명의 성분(B)와 상이한 또 다른 오가노폴리실록산 수지를 사용한 비교 실시예 2의 경우, 접착면의 표면에 실리콘 성분의 이동의 충분히 방지를 제공할 수 없었다. 또한, 본 발명의 조성물과 비교하여 공지된 첨가 반응에 의해 경화된 실리콘계 감압 접착 조성물인 비교 실시예 3도 실리콘 성분의 이동의 충반한 방지를 제공하지 않았다.
실시예 비교 실시예
1 2 3 1 2 3
접착력 [g/20mm] 50 36 30 32 42 10
접착제 잔사의
남지 않는 특성		 거울 표면 SUS 플레이트 ○ ○ △ ○ × ×
금 도금된 플레이트 ○ ○ ○ ○ × ○
실리콘 성분의
이동하지 않는 특성		 거울 표면 SUS 플레이트 ○ ○ △ ○ × △~×
금 도금된 플레이트 ○ ○ △ △~× × △

Claims (7)

  1. (A) 100중량부의 양으로 사용되는, 분자의 양 말단에 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖는 화학식 1의 디오가노폴리실록산,
    (B) 10 내지 200중량부의 양으로 사용되는, 1개 분자 내에 1개 이상의 실란올(OH) 그룹을 갖고 R3 2(OH)SiO1/2 단위(여기서, R3은 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소 그룹이다), R3 3SiO1/2 단위(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다) 및 SiO4/2 단위로 이루어진 오가노폴리실록산 수지 및
    (C) 성분(A)와 성분(B)의 합 100중량부 당 0.2 내지 3.0중량부의 양으로 사용되는, 1개 이상의 유형의 유기 퍼옥사이드 화합물을 포함하는, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물.
    화학식 1
    Figure 112014051007226-pct00004
    상기 화학식 1에서,
    R1은 치환되지 않거나 치환된 1가 포화 탄화수소 그룹이고,
    R2는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹이고,
    k는 2000 이상의 정수이고,
    s는 0이거나, 0.0 ≤ s/(k+s) ≤ 0.02의 조건을 만족시키는 양의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 성분(B)가, SiO4/2 단위에 대한 R3 2(OH)SiO1/2 단위와 R3 3SiO1/2 단위의 합의 비율이 0.5 내지 1.2인 오가노실록산 수지인, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 성분(B)가, 상기 성분에 함유된 모든 관능성 그룹 중의 90 내지 99.5mol%가 메틸 그룹이고 0.5 내지 10mol%가 실란올 그룹인 오가노폴리실록산 수지인, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 감압 접착 조성물이 유기 용매(D)를 추가로 포함하는, 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 기재된 퍼옥사이드 경화성 실리콘계 감압 접착 조성물을 경화시킴으로써 수득된 감압 접착 층과 지지체 필름을 포함하는 접착 테이프.
  6. 제5항에 있어서, 상기 접착 테이프가 열처리에 사용되는 마스킹 테이프인, 접착 테이프.
  7. 제5항에 있어서, 상기 접착 테이프가 200 내지 300℃ 범위의 온도에서의 열처리에 사용되는 마스킹 테이프인, 접착 테이프.
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