JP6348434B2 - シリコーン粘着剤組成物、その製造法及び粘着フィルム - Google Patents
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Description
付加硬化型の場合には、
(A1)25℃での粘度が100,000mPa・s以上であり、アルケニル基を有するジオルガノポリシロキサン、
(B)R1 3SiO0.5単位(R1は炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基である)及びSiO2単位を有するオルガノポリシロキサン、
(C)SiH基を3個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)任意的な付加反応制御剤、
(E)白金族金属系付加反応触媒、及び
(F)有機溶剤
を含み、
過酸化物硬化型の場合には、
(A2)25℃での粘度が100,000mPa・s以上であり、アルケニル基を有していてもいなくてもよいジオルガノポリシロキサン、
(B)R1 3SiO0.5単位(R1は炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基である)及びSiO2単位を有するオルガノポリシロキサン、
(F)有機溶剤、及び
(G)有機過酸化物
を含むシリコーン粘着剤組成物において、(A1)成分及び(A2)成分はオクタメチルシクロテトラシロキサン及び/またはデカメチルシクロペンタシロキサンを伴っていてよく、(A1)成分又は(A2)成分と(B)成分とオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンの合計量に対するオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンの含有量がそれぞれ0.1質量%未満であることを特徴とするシリコーン粘着剤組成物を提供する。また、本発明は、上記シリコーン粘着剤組成物の製造法、及び上記シリコーン粘着剤組成物の硬化された層を基材フィルムの少なくとも1面に有する粘着フィルム及び粘着テープを提供する。
(A1)および(A2)成分であるジオルガノポリシロキサンは、25℃での粘度が100,000mPa・s以上である。100,000mPa・s未満では塗工性が低下して塗工面にはじきが生じたり、十分な保持力が得られなかったりする。本発明のジオルガノポリシロキサンは例えば環状シロキサンの開環重合により製造される。上記オクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンは該製造工程にて生成する、あるいは原料化合物に含まれるものである。本発明のジオルガノポリシロキサン(A1)及び(A2)は、該オクタメチルシクロテトラシロキサン及び/またはデカメチルシクロペンタシロキサンを伴っていてよく、本発明は該オクタメチルシクロテトラシロキサン及び/またはデカメチルシクロペンタシロキサンの量が所定量より少ないことを特徴とする。オクタメチルシクロテトラシロキサン及び/またはデカメチルシクロペンタシロキサンの量はガスクロマトグラフィーにより測定される。ガスクロマトグラフィーの測定条件は従来公知の方法に従い適宜選択されればよい。
R3 aR2 (3-a)SiO(R3R2SiO)m(R2 2SiO)nSiR2 (3-a)R3 a (1)
HOR2 2SiO(R3R2SiO)m(R2 2SiO)nSiR2 2OH (2)
(R3 aR2 (3-a)SiO1/2)o(R3R2SiO2/2)p(R2 2SiO2/2)q
−(R4SiO3/2)r(SiO4/2)s (3)
HbR2 (3-b)SiO(HR2SiO)t(R2 2SiO)uSiR2 (3-b)Hb
及び
(HbR2 (3-b)SiO1/2)v(HR2SiO2/2)w(R2 2SiO2/2)x
−(R2SiO3/2)y(SiO4/2)z
(上記式において、R2は互いに独立して、脂肪族不飽和結合を有さない置換又は非置換の1価の炭化水素基であり、bは0又は1、tは1以上の整数、uは0以上の整数であり、bが0の場合にはtは3以上の整数であり、t+uは、このオルガノハイドロジェンポリシロキサンの25℃における粘度が1〜1,000mPa・sであるような数であり、vは3〜12の整数、wは0以上の整数、y+zは1〜5の整数であり、v+w+x+y+zはこのオルガノハイドロジェンポリシロキサンの25℃における粘度が1〜1,000mPa・sであるような数である。)
ガスクロマトグラフィー(GC)の測定条件は以下の通りである。
ガスクロマトグラフ:キャピラリーガスクロマトグラフ(日立G−3500)
カラム:J&W社 DURABOND. DB−5MS(0.53mm×30m×1.0μm)
検出器:FID、温度300℃
昇温プログラム:50℃→10℃/分→280℃(17分)
注入口温度:270℃
キャリアガス:ヘリウム(5ml/分)
注入量:2μl
初期粘着力
シリコーン粘着剤組成物を、厚み23μmのポリイミドフィルムに、硬化後の厚みが30μmとなるようにアプリケータを用いて塗工した後、130℃、1分の条件で加熱して硬化させて、粘着フィルムを作製した。この粘着フィルムから25mm幅のテープを切り取り、これをステンレス板(SUS304板)上に、粘着剤層が接するように置き、ゴム層で被覆された重さ2kgのローラーを2往復させることにより圧着した。室温で約20時間放置した後、引っ張り試験機を用いて300mm/分の速度で180゜の角度でテープをステンレス板から引き剥がすのに要する力(N/25mm)を測定した。
上記初期粘着力と同様の方法で作製した粘着フィルムから25mm幅のテープを切り取り、これをステンレス板(SUS304板)上に、粘着剤層が接するように置き、ゴム層で被覆された重さ2kgのローラーを2往復させることにより圧着した。室温で約20時間放置した後、所定の温度(250℃、270℃及び290℃)の乾燥機に2時間静置した。乾燥機から取り出し放冷した後、ステンレス板からテープを剥がした。ステンレス板の表面を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○ 粘着剤の残渣が見られない(つまり、糊残りがない)。
× 粘着剤の残渣が観察される(つまり、糊残りがある)。
下記式(4)で示される、30%の濃度となるようにトルエンで溶解したときの粘度が18000mPa・sでありかつビニル基含有量が0.15モル%である生ゴム状のジオルガノポリシロキサン(A’)100重量部をトルエン100重量部に溶解してトルエン溶液を得た。この溶液を撹拌しながら160℃及び20mmHgでストリッピングを行う操作を1回行って(A1)成分を得た。なお、上記ビニル基含有量は、上記ジオルガノポリシロキサン(A’)中の有機基(メチル基及びビニル基)の全量に対するビニル基の量の割合(モル%)を示す。
XMe2SiO(ViMeSiO)m(Me2SiO)nSiMe2X (4)
ここで、両末端にあるXは共に、Vi基またはOH基であり、m及びnは上記で定義した通りであり、m+nは該ジオルガノポリシロキサンの粘度が、30%の濃度となるようにトルエンに溶解したときに18000mPa・sとなる値である。
調製例1で得られた(A1)成分 35部、
Me3SiO0.5単位及びSiO2単位からなるオルガノポリシロキサン((B)成分)(Me3SiO0.5単位/SiO2単位=0.85)の60%トルエン溶液 108.3部、
トルエン 23.7部、
下記式のSiH基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサン((C)成分) 0.22部、
Me3SiO(HMeSiO)40SiMe3
及び
エチニルシクロヘキサノール((D)成分) 0.20部
を混合した。
実施例1における(A1)成分の代わりに表1に記載した(A1)成分又は(A2)成分を、表2に記載した(A1)又は(A2)成分/(B)成分の質量比で使用し、かつ(C)成分を表2に記載した量で添加したこと以外は実施例1と同様にして、シロキサン分約40%のシリコーン粘着剤組成物を調製し、上述の方法に従い、各試験を行った。結果を表2に示す。
実施例1における(A1)成分の代わりに表1に記載したものを、表2に記載した(A1)又は(A2)成分/(B)成分の質量比で使用し、(C)及び(D)成分を使用せず、かつ(E)成分に代えてベンゾイルパーオキサイド((G)成分)を1.2部添加したこと以外は実施例1と同様にして、シロキサン分約40%のシリコーン粘着剤組成物を調製し、上記方法に従い、各試験を行った。結果を表2に示す。
調製例1におけるものと同じジオルガノポリシロキサン(A’)100重量部をトルエン100重量部に溶解してトルエン溶液を得た。このトルエン溶液にメタノールを100重量部加え、室温で10分撹拌後、静置してトルエン層とメタノール層とを分離する抽出操作を1回行って、(A1)成分のトルエン溶液を得た。得られた(A1)成分のトルエン溶液をガスクロマトグラフィーにかけて、(A1)成分に伴うオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンの定量を行った。結果を表3に示す。その後、100℃及び20mmHgでストリッピングを行って、残存するメタノールの除去を行った。こうして得られた(A1)成分を、下記実施例5で使用した。結果を表3に示す。同様にして、表3に記載のジオルガノポリシロキサン(A’)ならびに抽出の溶剤及び回数を用いて、種々の(A1)又は(A2)成分の調製及び、各成分に伴うオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンの定量を行った。結果を表3に示す。
調製例2で得られた(A1)成分 35部、
Me3SiO0.5単位及びSiO2単位からなるオルガノポリシロキサン((B)成分)(Me3SiO0.5単位/SiO2単位=0.85)の60%トルエン溶液 108.3部、
トルエン 23.7部、
下記式のSiH基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサン((C)成分) 0.22部、
Me3SiO(HMeSiO)40SiMe3
及び
エチニルシクロヘキサノール((D)成分) 0.20部
を混合した。
実施例5における(A1)成分の代わりに表3に記載したものを、表4に記載した(A1)又は(A2)成分/(B)成分の質量比で使用し、かつ(C)成分を表4に記載した量で添加したこと以外は実施例5と同様にして、シロキサン分約40%のシリコーン粘着剤組成物を調製し、上述の方法に従い、各試験を行った。結果を表4に示す。
実施例5における(A1)成分の代わりに表3に記載したものを、表4に記載した(A1)又は(A2)成分/(B)成分の質量比で使用し、(C)及び(D)成分を使用せず、かつ(E)成分に代えてベンゾイルパーオキサイド((G)成分)を1.2部添加したこと以外は実施例5と同様にして、シロキサン分約40%のシリコーン粘着剤組成物を調製し、上述の方法に従い、各試験を行った。結果を表4に示す。
上記式(4)(X=Vi)で示される、粘度が30,000mPa・sでありかつビニル基含有量が0.33モル%であるオイル状のジオルガノポリシロキサンを薄膜ストリッピングに付して、オクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンを各々、ジオルガノポリシロキサンとオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンとの合計質量に対して10ppm未満の量で伴うジオルガノポリシロキサン(比較(A1)成分)を得た。この比較(A1)成分を実施例1における(A1)成分に代えて使用し、比較(A1)成分/(B)成分の質量比を40/60とし、(C)成分の添加量を0.17部としたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物の調製及び試験を行った。その結果、粘着力は、(B)成分の含有割合が高いにもかかわらず、1.5N/25mmと低かった。また、糊残り性は、250℃では○であったが、270℃及び290℃では×であった。
Claims (8)
- 付加硬化型又は過酸化物硬化型のシリコーン粘着剤組成物の製造方法であって、
付加硬化型の場合には、
(A1)25℃での粘度が100,000mPa・s以上であり、アルケニル基を有するジオルガノポリシロキサン、
(B)R1 3SiO0.5単位(R1は炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基である)及びSiO2単位を有するオルガノポリシロキサン、
(C)SiH基を3個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)任意的な付加反応制御剤、
(E)白金族金属系付加反応触媒、及び
(F)有機溶剤
を含み、
過酸化物硬化型の場合には、
(A2)25℃での粘度が100,000mPa・s以上であり、アルケニル基を有していてもいなくてもよいジオルガノポリシロキサン、
(B)R1 3SiO0.5単位(R1は炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基である)及びSiO2単位を有するオルガノポリシロキサン、
(F)有機溶剤、及び
(G)有機過酸化物
を含むシリコーン粘着剤組成物において、(A1)成分及び(A2)成分はオクタメチルシクロテトラシロキサン及び/またはデカメチルシクロペンタシロキサンを伴っていてよく、(A1)成分又は(A2)成分と(B)成分とオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンの合計量に対するオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンの含有量がそれぞれ0.1質量%未満であることを特徴とするシリコーン粘着剤組成物であり、
25℃での粘度が100,000mPa・s以上であり、アルケニル基を有する又は有さないジオルガノポリシロキサンを、100℃以上の沸点を有する溶剤に溶解し、これをストリッピングに付すことにより、前記(A1)成分又は前記(A2)成分を得る工程を含む、前記製造方法。 - 付加硬化型又は過酸化物硬化型のシリコーン粘着剤組成物の製造方法であって、
付加硬化型の場合には、
(A1)25℃での粘度が100,000mPa・s以上であり、アルケニル基を有するジオルガノポリシロキサン、
(B)R 1 3 SiO 0.5 単位(R 1 は炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基である)及びSiO 2 単位を有するオルガノポリシロキサン、
(C)SiH基を3個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)任意的な付加反応制御剤、
(E)白金族金属系付加反応触媒、及び
(F)有機溶剤
を含み、
過酸化物硬化型の場合には、
(A2)25℃での粘度が100,000mPa・s以上であり、アルケニル基を有していてもいなくてもよいジオルガノポリシロキサン、
(B)R 1 3 SiO 0.5 単位(R 1 は炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基である)及びSiO 2 単位を有するオルガノポリシロキサン、
(F)有機溶剤、及び
(G)有機過酸化物
を含むシリコーン粘着剤組成物において、(A1)成分及び(A2)成分はオクタメチルシクロテトラシロキサン及び/またはデカメチルシクロペンタシロキサンを伴っていてよく、(A1)成分又は(A2)成分と(B)成分とオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンの合計量に対するオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンの含有量がそれぞれ0.1質量%未満であることを特徴とするシリコーン粘着剤組成物であり、
25℃での粘度が100,000mPa・s以上であり、アルケニル基を有する又は有さないジオルガノポリシロキサンを、重合度が100以上の高分子ポリシロキサンを溶解できる有機溶剤に溶解し、次いで、該高分子ポリシロキサンを溶解できずかつオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンを溶解できる有機溶剤でオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンを抽出除去することにより、前記(A1)成分又は前記(A2)成分を得る工程を含む、前記製造方法。 - 抽出除去に用いられる有機溶剤が、メタノール、エタノール及びイソプロピルアルコールより選択される、請求項2に記載の製造方法。
- 抽出除去に用いられる有機溶剤がメタノールである、請求項3に記載の製造方法。
- (A1)成分及び(A2)成分が下記式(1)〜(3)から選択される1以上である、請求項1〜4のいずれか1項記載の製造方法
R3 aR2 (3-a)SiO(R3R2SiO)m(R2 2SiO)nSiR2 (3-a)R3 a (1)
HOR2 2SiO(R3R2SiO)m(R2 2SiO)nSiR2 2OH (2)
(R3 aR2 (3-a)SiO1/2)o(R3R2SiO2/2)p(R2 2SiO2/2)q
−(R4SiO3/2)r(SiO4/2)s (3)
(式中、R2は互いに独立して、脂肪族不飽和結合を有さない置換又は非置換の1価の炭化水素基であり、R3は互いに独立して、アルケニル基を有する1価の有機基であり、aは0〜3の整数、mは0以上の整数、nは100以上の整数であり、m+nはこのジオルガノポリシロキサンの25℃における粘度が100,000mPa・s以上であるような数であり、R4は互いに独立してR2又はR3の選択肢から選ばれる基であり、oは3〜12の整数、pは0以上の整数、qは100以上の整数、r+sは1〜5の整数であり、o+p+q+r+sはこのジオルガノポリシロキサンの25℃における粘度が100,000mPa・s以上であるような数であり、ただし、(A1)成分の場合には、式(1)においてaが0のとき、mは2以上であり、式(2)においてmは2以上であり、式(3)においてaが0のとき、pは2以上である)。 - (B)成分のR1 3SiO0.5単位/SiO2単位の個数比が0.6〜1.7である、請求項1〜5のいずれか1項記載の製造方法。
- シリコーン粘着剤組成物が付加硬化型の場合には、
(A1)成分の量が99〜25質量部であり、
(B)成分の量が1〜75質量部であり、
(A1)成分と(B)成分の量の合計が100質量部であり、
(C)成分の量が、(A1)及び(B)成分中のアルケニル基の合計個数に対するSiH基の個数比が0.5〜20となる量であり、
(D)成分の量が、(A1)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0〜8.0質量部であり、
(E)成分の量が、(A1)成分と(B)成分の合計質量に対して白金族金属分が5〜2,000ppmとなる量であり、
(F)成分の量が、(A1)成分と(B)成分の合計100質量部に対して25〜900質量部であり、
シリコーン粘着剤組成物が過酸化物硬化型の場合には、
(A2)成分の量が99〜25質量部であり、
(B)成分の量が1〜75質量部であり、
(A2)成分と(B)成分の量の合計が100質量部であり、
(F)成分の量が、(A2)成分と(B)成分の合計100質量部に対して25〜900質量部であり、
(G)成分の量が、(A2)成分と(B)成分を硬化させるために有効な量である、
請求項1〜6のいずれか1項記載の製造方法。 - (A1)又は(A2)成分中のオクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシクロペンタシロキサンの含有量がそれぞれ0.1質量%未満である、請求項1〜7のいずれか1項記載の製造方法。
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