KR101214030B1 - 커피 음료 조성물 - Google Patents

커피 음료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101214030B1
KR101214030B1 KR1020067013675A KR20067013675A KR101214030B1 KR 101214030 B1 KR101214030 B1 KR 101214030B1 KR 1020067013675 A KR1020067013675 A KR 1020067013675A KR 20067013675 A KR20067013675 A KR 20067013675A KR 101214030 B1 KR101214030 B1 KR 101214030B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
coffee
composition
mass
blood pressure
chlorogenic acids
Prior art date
Application number
KR1020067013675A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20060128907A (ko
Inventor
아키히코 후지이
아츠시 스즈키
히데오 오오미나미
류지 오치아이
유스케 시부야
Original Assignee
카오카부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 카오카부시키가이샤 filed Critical 카오카부시키가이샤
Publication of KR20060128907A publication Critical patent/KR20060128907A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101214030B1 publication Critical patent/KR101214030B1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/24—Extraction of coffee; Coffee extracts; Making instant coffee
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/16—Removing unwanted substances
    • A23F5/18—Removing unwanted substances from coffee extract
    • A23F5/185—Removing unwanted substances from coffee extract using flocculating, precipitating, adsorbing or complex-forming agents, or ion-exchangers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/24—Extraction of coffee; Coffee extracts; Making instant coffee
    • A23F5/243—Liquid, semi-liquid or non-dried semi-solid coffee extract preparations; Coffee gels; Liquid coffee in solid capsules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/24—Extraction of coffee; Coffee extracts; Making instant coffee
    • A23F5/28—Drying or concentrating coffee extract
    • A23F5/32—Drying or concentrating coffee extract by lyophilisation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/24—Extraction of coffee; Coffee extracts; Making instant coffee
    • A23F5/28—Drying or concentrating coffee extract
    • A23F5/34—Drying or concentrating coffee extract by spraying into a gas stream
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/24—Extraction of coffee; Coffee extracts; Making instant coffee
    • A23F5/36—Further treatment of dried coffee extract; Preparations produced thereby, e.g. instant coffee
    • A23F5/40—Further treatment of dried coffee extract; Preparations produced thereby, e.g. instant coffee using organic additives, e.g. milk, sugar
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

우수한 혈압 강하 작용을 갖는 커피 음료의 제공.
이하의 성분 (A) 및 (B),
(A) 클로로겐산류 0.01 ~ 1 질량%,
(B) 히드록시히드로퀴논 클로로겐산류 양의 0.1 질량% 미만
을 함유하는 커피 음료 조성물.
커피 음료 조성물

Description

커피 음료 조성물{COFFEE DRINK COMPOSITION}
본 발명은, 혈압 강하 작용을 갖는 커피 음료 조성물에 관한 것이다.
고혈압증의 치료약으로는, 신경 인자에 의한 조절계에 작용하는 각종 신경 차단약, 액성 인자에 관련되는 조절계에 작용하는 ACE 저해약, AT 수용체 길항약, 혈관 내피 유래 물질에 의한 조절계에 관련되는 Ca 길항약, 신장에서의 체액 조절계에 관련되는 항압 이뇨약 등의 의약품을 들 수 있고, 이들은 주로 의료 기관에서, 중증의 고혈압 환자에게 사용된다. 그러나, 현 상태에서 고혈압증 대책의 목적으로 사용되는 의약품은, 유효성에 관해서는 만족할 수 있는 반면 적지 않게 존재하는 부작용 때문에 환자에게 부과되는 부담은 크다.
또 식이 요법, 운동 요법, 음주?흡연의 제한 등의 생활 개선에 의한 일반요법이, 경증을 포함하는 정상 고(高)수치 고혈압증 환자로부터 중증인 고혈압증 환자에게 널리 적용되어 있다. 일반 요법의 중요성에 대한 인식이 높아짐에 따라, 특히 식생활의 개선이 중요하다고 계속해서 이야기되고 있다. 혈압 강하 작용을 갖는 식품은, 수 많이 종래부터 식품 유래의 강압 소재가 활발히 탐색되어, 그 유효 성분의 분리?동정 (同定) 이 수많이 실시되고 있다.
이 중, 커피 등의 식품에 함유되어 있는 클로로겐산, 카페산, 페룰산 등이 우수한 혈압 강하 작용을 나타내는 것이 보고되어 있다.(특허문헌 1 ~ 3). 그러나, 클로로겐산류를 다량으로 함유하는 것이 알려져 있는 커피 음료에서는, 명확한 혈압 강하 작용이 인정되지 않고, 반대로 혈압을 상승시킨다는 보고도 있다 (비특허문헌 1 ).
특허문헌 1 : 일본 공개특허공보 2002-363075호
특허문헌 2 : 일본 공개특허공보 2002-22062호
특허문헌 3 : 일본 공개특허공보 2002-53464호
비특허문헌 1 : Eur.J.Clin.Nutr.,53(11),831(1999)
발명의 개시
본 발명은, 이하의 성분 (A) 및 (B),
(A) 클로로겐산류 0.01 ~ 1 질량%,
(B) 히드록시히드로퀴논 클로로겐산류 양의 0.1 질량% 미만
을 함유하는 커피 음료 조성물 및 그 제조법을 제공하는 것이다.
또 본 발명은, 이하의 성분 (A) 및 (B),
(A) 클로로겐산류 0.1 ~ 10 질량%,
(B) 히드록시히드로퀴논 클로로겐산류 양의 0.1 질량% 미만
을 함유하는 솔류블 커피(인스턴트 커피) 조성물 및 그 제조법을 제공하는 것이다.
또 본 발명은, 이하의 성분 (A) 및 (B),
(A) 클로로겐산류 0.01 ~ 1 질량%,
(B) 히드록시히드로퀴논 클로로겐산류 양의 0.1 질량% 미만
을 함유하는 커피 음료 조성물을 충전한 용기에 담긴 음료를 제공하는 것이다.
또 본 발명은, 클로로겐산류를 0.01 ~ 1 질량% 함유하는 커피 음료 조성물로서, 고속 액체 크로마토그래피에 의한 분석에 있어서, 갈산 (몰식자산) 을 표준 물질로 한 경우의 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역에, 실질적으로 피크를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 커피 음료 조성물, 그 제조법 및 이것을 충전한 용기에 담긴 음료를 제공하는 것이다.
또 본 발명은, 클로로겐산류를 0.1 ~ 10 질량% 함유하는 솔류블 커피 조성물이고, 고속 액체 크로마토그래피에 의한 분석에 있어서, 갈산을 표준 물질로 한 경우의 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역에, 실질적으로 피크를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 솔류블 커피 조성물 및 그 제조법을 제공하는 것이다.
[도 1] 커피 Q 의 HPLC 차트 (검출 파장 258nm) 를 나타내는 도면이다.
[도 2] 커피 Q 의 HPLC 차트 (검출 파장 288nm) 를 나타내는 도면이다.
[도 3] SHR 에 대한 연속 투여에 의한, HHQ 제거 커피 음료 조성물(HHQ(-)C) 의 혈압 강하 작용을 나타내는 도면이다. HHQ(+)C 는, 클로로겐산류 비제거 커피 투여군이다.
[도 4] 인간에 대한 HHQ 제거 커피 음료 조성물 (Sample) 의 혈압 강하 작용 (수축기 혈압) 을 나타내는 도면이다.
[도 5] 인간에 대한 HHQ 제거 커피 음료 조성물 (Sample) 의 혈압 강하 작용 (확장기 혈압) 을 나타내는 도면이다.
발명의 실시 형태
본 발명은, 우수한 고혈압 개선 작용을 갖고, 통상 섭취할 수 있는 음식품을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 커피 음료가 클로로겐산을 함유하고 있음에도 불구하고, 충분한 혈압 강하 작용을 나타내지 않는 것에 주목하여, 혈압 강하 작용과 커피 음료 성분과의 관계에 대하여 다양하게 검토한 결과, 커피 음료에 함유되어 있는 히드록시히드로퀴논이 클로로겐산류의 혈압 강하 작용을 저해하고 있는 것을 알아내었다. 그리고, 더욱 검토한 결과, 커피 음료 중의 클로로겐산류 양을 일정 범위로 유지하고, 히드록시히드로퀴논 함량을 통상 함유되는 양보다 충분히 적은 일정량 이하로 저하시키면, 우수한 혈압 강하 작용을 갖는 커피 음료 조성물이 얻어지는 것을 알아내었다.
본 발명의 커피 음료 조성물은, 우수한 고혈압 개선 작용, 즉 혈압 강하 작용 또는 혈압 상승 억제 작용을 갖고, 또한 장기 섭취가 가능하다. 따라서, 본 발명의 커피 음료 조성물은, 고혈압 개선용의 의약으로서, 또한 혈압 강하를 위해, 또는, 혈압 상승 억제를 위해 사용되는 취지, 또는 혈압이 높은 분에게라고 표시된 식품으로서 유용하다.
본 발명의 커피 음료 조성물은, 혈압 강하 작용, 혈압 상승 억제 작용 및 맛의 관점에서, (A) 클로로겐산류를 0.01 ~ 1 질량% 함유하지만, 바람직하게는 0.05 ~ 1 질량%, 더욱 바람직하게는 0.1 ~ 1 질량% 함유한다. 또 본 발명의 솔류블 커피 조성물에는 클로로겐산류는 0.1 ~ 10 질량% 함유하지만, 바람직하게는 0.5 ~ 10 질량%, 더욱 바람직하게는 1 ~ 10 질량% 함유한다. (A) 당해 클로로겐산류로는 (A1)모노카페오일퀸산, (A2) 페룰로일퀸산(feruloylquinic acid), (A3) 디카페오일퀸산의 3 종을 함유한다. 여기에서 (A1) 모노카페오일퀸산으로는 3-카페오일퀸산, 4-카페오일퀸산 및 5-카페오일퀸산에서 선택되는 1 종 이상을 들 수 있다. 또한 (A2) 페룰로일퀸산으로는, 3-페룰로일퀸산, 4-페룰로일퀸산 및 5-페룰로일퀸산에서 선택되는 1 종 이상을 들 수 있다. (A3) 디카페오일퀸산으로는 3,4-디카페오일퀸산, 3,5-디카페오일퀸산 및 4,5-디카페오일퀸산에서 선택되는 1 종 이상을 들 수 있다. 당해 클로로겐산류의 함유량은, 고속 액체 크로마토그래피 (HPLC) 에 의해 측정할 수 있다. HPLC 에 있어서의 검출 수단으로는, UV 검출이 일반적이지만, CL (화학 발광) 검출, EC (전기 화학) 검출, LC-Mass 검출 등에 의해 더욱 고감도로 검출할 수도 있다.
본 발명의 커피 음료 조성물 또는 솔류블 커피 조성물은, 클로로겐산류 양에 대하여 히드록시히드로퀴논 (B) 을 0.1 질량% 미만 함유한다. 클로로겐산류 양에 대하여 히드록시히드로퀴논량이 0.1 질량% 미만이면, 클로로겐산류의 혈압 강하 작용이 충분히 발휘된다. 보다 바람직하게는 0.03 질량% 이하, 특히 바람직하게는 0.01 질량% 이하이다. 클로로겐산류 양에 대하여 히드록시히드로퀴논량이 0.01 질량% 이하이면 클로로겐산의 혈압 강하 작용은 전혀 억제되지 않는다. 여기에서, 본 발명 조성물 중의 히드록시히드로퀴논 함량은 0 이어도 된다.
당해 히드록시히드로퀴논 함량은, 고속 액체 크로마토그래피 (HPLC) 에 의해 측정할 수 있다. HPLC 에 있어서의 검출 수단으로는, UV 검출이 일반적이지만, CL (화학 발광) 검출, EC (전기 화학) 검출, LC-Mass 검출 등에 의해 더욱 고감도로 검출할 수도 있다. 또한, HPLC 에 의한 히드록시히드로퀴논 함량의 측정시에는, 커피 음료를 농축한 후에 측정할 수도 있다.
또한 히드록시히드로퀴논 함량은, HPLC 로 직접 측정할 수도 있지만, 커피 음료 조성물 또는 솔류블 커피 음료 조성물로부터, 각종 크로마토그래피에 의해 히드록시히드로퀴논을 농축하여, 그 농축 획분의 양을 측정함으로써도 정량할 수 있다. 또한, 클로로겐산류 양 및 히드록시히드로퀴논량의 측정시에는, 용기에 담긴 음료의 경우에는 개봉 후 즉시, 예를 들어 0.1N (규정) 의 염산을 첨가하여, pH3 이하의 산성 용액으로 조정하여 측정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 커피 음료 조성물 및 솔류블 커피 조성물은, 히드록시히드로퀴논함유량을 저감시키는 것 이외에는, 통상의 커피 성분을 그대로 함유하고 있는 것이 바람직하다.
본 발명 커피 음료 조성물은, 커피 음료 조성물 100g 을 기준으로 한 경우에, 칼륨을 30 ~ 300mg/100g, 더욱 40 ~ 250mg/100g, 특히 50 ~ 200mg/100g 함유하 는 것이 바람직하다. 또 본 발명의 솔류블 커피 조성물에는, 솔류블 커피 조성물 1g 을 기준으로 하여, 칼륨을 20 ~ 200mg/1g, 더욱 30 ~ 180mg/1g, 특히 40 ~ 150mg/1g 함유하는 것이 커피 원래의 풍미 면에서 바람직하다. 칼륨량을 상기 범위로 하기 위해서는, 커피 음료 조성물의 제조 과정에서, 칼륨을 적극적으로 제거하는 등의 조작을 실시하지 않는 것이 바람직하다.
또 본 발명의 커피 음료 조성물은, 커피 음료 조성물 100g 을 기준으로 한 경우에, 회분(灰分)의 양이 280mg 이하, 더욱은 250mg 이하, 보다 더욱은 220mg 이하, 특히는 200mg 이하인 것이 커피 원래의 풍미 면에서 바람직하다. 회분의 측정은, 4 개정 일본 식품 표준 성분표 (1982 년 발행, 과학 기술청 자원 조사 위원회 편집, 28 페이지) 에 기재된 방법에 준거하여, 550℃ 에서 가열하여 잔존 탄소가 없어져 항량(恒量)이 될 때까지 회화 (灰化) 하는 방법을 사용하여 측정할 수 있다. 회분의 양을 상기 범위로 하기 위해서는, 커피 음료 조성물의 제조 과정에서, 강알칼리로 처리한 후에 산을 사용하여 중성 영역으로 되돌리는 등의, 회분의 양이 많아지는 조작을 실시하지 않는 것이 바람직하다.
또 본 발명의 커피 음료 조성물은, H2O2 (과산화수소) 의 함유량이 1ppm 이하, 더욱 0.1ppm 이하, 특히 0.01ppm 이하인 것이 커피 원래의 풍미 면에서 바람직하다. 과산화수소의 측정은 통상 사용되는 과산화수소계를 사용하여 실시할 수 있는데, 예를 들어, 센트럴 과학사 제조의 고감도 과산화수소계 슈퍼 오리텍터 모델 5 (SUPER ORITECTOR MODEL 5) 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 커피 음료 조성물에 사용하는 커피 원두의 종류는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 브라질, 콜롬비아, 탄자니아, 모카 등을 들 수 있다. 커피종으로는, 아라비카종, 로부스타종 등이 있다. 커피 원두는 1 종이어도 되고, 복수종을 블렌드하여 사용해도 된다. 배전(焙煎) 커피 원두의 배전 방법에 대해서는 특별히 제한은 없고, 배전 온도, 배전 환경에 대해서도 아무런 제한은 없으며, 통상의 방법을 채용할 수 있다. 또한, 그 원두로부터의 추출 방법에 대해서도 아무런 제한은 없고, 예를 들어 배전 커피 원두 또는 그 분쇄물로부터 물 ~ 뜨거운 물 (0 ~ 100℃) 을 사용하여 10 초 ~ 30 분 추출하는 방법을 들 수 있다. 추출 방법은, 보일링식, 에스프레소식, 사이펀식, 드립식 (페이퍼, 넬 등) 등을 들 수 있다.
본 발명의 커피 음료 조성물은, 100g 당 커피 원두를 생두(生豆) 환산으로 1g 이상 사용한 것을 말한다. 바람직하게는 커피 원두를 2.5g 이상 사용하고 있는 것이다. 더욱 바람직하게는 커피 원두를 5g 이상 사용하는 것이다. 본 발명의 커피 음료 조성물을 용기에 담긴 음료로 하는 경우에는, 싱글 스트렝스인 것이 바람직하다. 여기에서 싱글 스트렝스란, 용기에 담긴 음료를 개봉한 후, 정상 상태에서 묽게 하지 않고 그대로 마실 수 있는 것을 말한다.
본 발명의 커피 음료 조성물 또는 솔류블 커피 조성물은, 배전 커피 원두 추출물을 흡착제 처리하여 히드록시히드로퀴논 함량을 저감시킴으로써 얻어진다. 흡착제로는, 활성탄, 역상(逆相) 담체 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 배전 커피 원두 추출액 또는 배전 커피 원두 추출액의 건조품의 수용액에, 흡착제 를 첨가하여 0 ~ 100℃ 에서 10 분 ~ 5 시간 교반한 후, 흡착제를 제거하면 된다. 여기에서, 흡착제는, 배전 커피 원두 중량에 대하여 활성탄의 경우에는 0.02 ~ 1.0 배, 역상 담체의 경우에는 2 ~ 100 배 사용하는 것이 바람직하다. 활성탄으로는, 마이크로 구멍 영역에 있어서의 평균 세공 반경이 5 옹스트롬 (Å) 이하, 또한, 2 ~ 5 옹스트롬의 범위인 것이 바람직하고, 특히 3 ~ 5 옹스트롬의 범위인 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서의 마이크로 구멍 영역에서의 평균 세공 직경은, 문헌 (Colloid and Interface Sc.,26,46(1968)) 기재의 MP 법 (스미카 분석 센터, 토레 리서치 센터에서 채용되어 있는 방법이다) 에 의해서 측정할 수 있다. 또 활성탄의 종류로는, 야자껍질 활성탄이 바람직하고, 보다는 수증기 부활화(賦活化) 야자껍질 활성탄이 바람직하다. 활성탄의 시판품으로는, 시라사기(白鷺) WH2c (닛폰 엔바이로 케미칼즈), 타이카쿠(太閣) CW (후타무라 화학), 구라레콜 GW (구라레 케미칼) 등을 사용할 수 있다. 역상 담체로는, YMC?ODS-A(YMC), C18(GL 사이언스) 등을 들 수 있다.
이들의 흡착제 처리법 중, 활성탄을 사용한 흡착제 처리법은 클로로겐산류 양을 저하시키지 않고 선택적으로 히드록시히드로퀴논 함량을 저감시킬 수 있을 뿐만아니라, 공업적으로도 유리하고, 또한 칼륨 함량을 저하시키지 않는 (질량비로 1/5 이상, 특히 1/2 이상 유지) 점에서도 바람직하다.
수증기 부활화법에 의해 활성화된 활성탄을 사용한 경우에는, 클로로겐산류함량을 저하시키지 않고 선택적으로 히드록시히드로퀴논 함량을 저하시키는 효과가 특히 우수하다. 즉, 원료로서, 클로로겐산류를 0.01 ~ 1 질량% 함유하고, 또한 그 클로로겐산류 양의 5 질량% 이상의 히드록시히드로퀴논을 함유하는 배전 커피 원두 추출물을 사용한 경우에, 상기의 히드록시히드로퀴논 함량이 저하된 커피 음료 조성물이 효율적으로 얻어진다. 특히 원료의 클로로겐산류 함량에 대하여, 처리 후의 클로로겐산류 함량이 80% 이상, 나아가서는 90% 이고, 또한 히드록시히드로퀴논 함량이 저하된 커피 음료 조성물이 얻어진다.
또 본 발명의 커피 음료 조성물 또는 솔류블 커피 조성물 중의 히드록시히드로퀴논량은, 고속 액체 크로마토그래피에 의해 갈산을 표준 물질로 한 경우의 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역의 피크로서 검출할 수 있다. 따라서, 본 발명의 커피 음료 조성물은, 클로로겐산류를 0.01 ~ 1 질량% 함유하는 커피 음료 조성물로서, 고속 액체 크로마토그래피에 의한 분석에 있어서, 갈산을 표준 물질로 한 경우의 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역에서, 실질적으로 피크를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 커피 음료 조성물로 규정할 수 있다. 또 본 발명의 솔류블 커피 조성물은, 클로로겐산류를 0.1 ~ 10 질량% 함유하는 솔류블 커피 조성물로서, 고속 액체 크로마토그래피에 의한 분석에 있어서, 갈산을 표준 물질로 한 경우의 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역에서, 실질적으로 피크를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 솔류블 커피 조성물로 규정할 수 있다. 또한, 이 규정에 있어서의 고속 액체 크로마토그래피의 분석 조건은, 후술하는 분석 조건 B 에 의한 것이다.
본 발명에 있어서의 커피 조성물이, 고속 액체 크로마토그래피에 의한 분석 에 있어서의, 갈산을 표준 물질로 한 경우의 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역에서 실질적으로 피크를 갖지 않는 것을 확인하기 위해서는, 일반적인 HPLC 를 사용할 수 있고, 예를 들어 용리액으로서 0.05M 아세트산 수용액과 0.05M 아세트산 100% 아세토니트릴 용액의 그래디언트를 사용하고, ODS 칼럼을 사용하여, 자외선 흡광 광도계 등에 의해 검출함으로써 확인할 수 있다.
본 발명에 있어서 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역에 실질적으로 피크를 갖지 않는다라는 것은, 갈산의 1ppm 용액을 분석시의 면적치를 S1 로 하고, 동일 조건에서 커피 음료 조성물을 분석했을 때의 상기 특정 영역에서 용출되는 성분에 연유되는 피크 면적의 총합을 S2 로 하였을 때, S2/S1〈0.01 인 것을 의미한다.
본 발명의 커피 음료 조성물에는, 원하는 바에 따라, 자당, 글루코오스, 프룩토오스, 크실로오스, 과당 포도당액, 당알코올 등의 당분, 유(乳)성분, 항산화제, pH 조정제, 유화제, 향료 등을 첨가할 수 있다. 유성분으로는, 생유, 우유, 전분유, 탈지 분유, 생크림, 농축유, 탈지유, 부분 탈지유, 연유(煉乳) 등을 들 수 있다. 본 발명의 커피 음료 조성물의 pH 로는, 3 ~ 7.5, 더욱 4 ~ 7, 특히 5 ~ 7 이 음료의 안정성 면에서 바람직하다.
솔류블 커피 조성물이란, 분체 형상의 인스턴트 커피 분체 등의 분체 식품에 대한 것이다. 인스턴트 커피 분체는, 통상적인 방법에 따라서 제조할 수 있다. 예를 들어 커피 추출액을 노즐로부터 스프레이하고, 약 210 ~ 310℃ 의 열풍 중에 낙하시킴으로써, 다공질, 수가용성의 커피 분말로 하는 분무 건조 (스프레이 드라 이); 또는 커피 추출물을 액체 질소나 냉동고 등에서 동결하여, 분쇄하고, 채로 분급한 후 진공에서 수분을 승화시켜, 수분을 3% 이하로 하는 동결 건조 (프리즈 드라이) 등에 의해 건조 분체를 얻을 수 있다.
본 발명의 커피 음료 조성물 또는 솔류블 커피는 PET 병, 캔 (알루미늄, 스틸), 종이, 레토르트 파우치, 병 (유리) 등의 용기에 채워 용기에 담긴 음료로 할 수 있다. 이 경우, 본 발명의 커피 음료 조성물은 그대로 용기에 채워 50 ~ 2500mL 의 용기에 담긴 음료로 할 수 있다. 또 본 발명의 솔류블 커피는 1g 당 25 ~ 500mL 의 물 또는 뜨거운 물에 용해시켜 마실 수 있다. 용기에 담긴 음료의 pH 로는 5 ~ 7.5 가 바람직하고, 특히 5.4 ~ 7 이 바람직하다. 용기에 담긴 음료 중의 모노카페오일퀸산의 구성비로는, 4-카페오일퀸산/3-카페오일퀸산 질량비가 0.6 ~ 1.2 이고, 5-카페오일퀸산/3-카페오일퀸산 질량비가 0.01 ~ 3 인 것이 바람직하다. 용기로는, 커피 중의 성분의 변화를 방지하는 관점에서, 산소 비투과성 용기가 바람직하고, 예를 들어, 알루미늄이나 스틸 등의 캔, 유리제의 병 등을 사용하는 것이 바람직하다. 캔이나 병의 경우, 리캡 가능한, 리실 (reseal) 형의 것도 포함된다. 여기에서 산소 비투과성이란, 산소 투과도 (cc?mm/㎡?day?atm) 가 5 이하인 것을 말하지만, 더욱 3 이하, 특히 1 이하이면 보다 바람직하다.
용기에 담긴 음료로 하는 경우, 통상 살균 처리가 실시되지만, 당해 살균 처리는, 금속캔과 같이 용기에 충전 후, 가열 살균할 수 있는 경우에 있어서는 식품 위생법에 정해진 살균 조건에서 실시된다. PET 병, 종이 용기와 같이 레토르트 살균할 수 없는 것에 대해서는, 미리 식품 위생법에 정해진 조건과 동등한 살균 조건, 예를 들어 플레이트식 열교환기로 고온 단시간 살균 후, 일정한 온도까지 냉각하여 용기에 충전하는 등의 방법이 채용된다. 또 무균 하에서 가열 살균 후, 무균 하에서 pH 를 중성으로 되돌리는 것이나, 중성 하에서 가열 살균 후, 무균 하에서 pH 를 산성으로 되돌리는 등의 조작도 가능하다.
본 발명의 커피 음료 조성물 및 솔류블 커피 음료 조성물은, 고혈압 개선 작용을 갖는 클로로겐산류를 유효량 함유하고 있고, 또한 클로로겐산류의 고혈압 개선 작용을 저해하고 있는 히드록시히드로퀴논량이 저감되어 있는 점에서, 혈압 강하용, 또는 혈압 상승 억제 의약 조성물, 혈압 강하용 음료, 혈압 상승 억제 음료로서 유용하다. 또 혈압 강하를 위해, 또는, 혈압 상승 억제를 위해 사용되는 취지의 표시가 부착된 음료나 혈압이 높은 분에게라고 표시된 음료로도 유용하다.
실시예 1
(a) 본 발명의 커피 음료 조성물은 다음과 같이 제조하였다. 인스턴트 커피 (네스카페 카페인리스) 2.5g 을 ODS 충전제 (옥타데실실릴화실리카겔)(YMC GEL ODS-A 세공 직경 6nm 입자 직경 150㎛) 500g 을 충전한 칼럼에 어플라이하고, 0.5% 아세트산수(水) 6L 에서 히드록시히드로퀴논을 함유하는 획분을 용출하여, 클로로겐산류 그 밖의 성분을 함유하는 획분은 메탄올 6L 로 용출하였다. 클로로겐산류 그 밖의 성분을 함유하는 획분 A 는 동결 건조법에 의해 메탄올을 완전히 제거하였다. 인스턴트 커피 2.5g 에서 획분 A 는 0.933g 얻어졌다.
(b) 커피 음료 조성물의 클로로겐산류 및 히드록시히드로퀴논의 분석법은 다음과 같다. 이하의 분석 조건을 분석 조건 A 로 한다. 분석 기기는 HPLC (시마즈 제작소(주)) 를 사용하였다. 장치의 구성 유닛의 형번은 다음과 같다. 디텍터:SPD-M10A, 오븐: CTO-10AC, 펌프: LC-10AD, 오토 샘플러: SIL-10AD, 칼럼: Inertsil ODS-2 내직경 4.6mm×길이 250mm,
분석 조건은 다음과 같다.
샘플 주입량 : 10㎕, 유량: 1.0mL/min, 자외선 흡광 광도계 검출 파장: 325 nm (클로로겐산류), 290nm (히드록시히드로퀴논), 용리액 A:0.05M 아세트산 3% 아세토니트릴 용액, 용리액 B : 0.05M 아세트산 100% 아세토니트릴 용액
농도 구배 조건
시간 용리액 A 용리액 B
0분 100% 0%
20분 80% 20%
35분 80% 20%
45분 0% 100%
60분 0% 100%
70분 100% 0%
120분 100% 0%
클로로겐산류의 유지 시간 (단위: 분)(A1)모노카페오일퀸산: 17.9, 20.4, 22.0 의 계 3 점 (A2) 페룰로일퀸산: 22.8, 25.8, 27.0 의 계 3 점 (A3) 디카페오일퀸산: 32.3, 33.0, 35.8 의 계 3 점 여기에서 구한 에어리어로부터 5-카페오일퀸산을 표준 물질로 하여, 질량% 을 구하였다.
히드록시히드로퀴논의 유지 시간: 5.5분, 여기에서 구한 에어리어로부터 히드록시히드로퀴논을 표준 물질로 하여, 질량% 을 구하였다.
또 커피 조성물 중의 히드록시히드로퀴논은 이하의 분석법에 의해서도 측정할 수 있다. 이하의 분석 조건을 분석 조건 B 로 한다. 분석 기기는 HPLC (히타치 제작소(주)) 를 사용하였다. 장치의 구성 유닛의 형번은 다음과 같다. 디텍터:L-7455, 오븐: L-7300, 펌프: L-7100, 오토 샘플러: L-7200, 칼럼: Inertsil ODS-2 내직경 4.6mm×길이 250mm.
분석 조건은 다음과 같다. 샘플 주입량: 10㎕, 유량: 1.0mL/min, 자외선 흡광 광도계 검출 파장: 258 또는 288nm, 용리액 A: 0.05M 아세트산 수용액, 용리액 B: 0.05M 아세트산 100% 아세토니트릴 용액
농도 구배 조건
시간 용리액 A 용리액 B
0분 100% 0%
15분 100% 0%
15.1분 0% 100%
25분 0% 100%
25.1분 100% 0%
30분 100% 0%
히드록시히드로퀴논의 유지 시간: 6.8 분. 여기에서 구한 에어리어로부터 히드록시히드로퀴논을 표준 물질로 하여, 질량% 을 구하였다. 동일하게 측정한 갈산의 유지 시간은 11.5 분이었다.
인스턴트 커피와 상기 실시예 1(a) 에서 제조한 획분 A 의 총 클로로겐산량 및 히드록시히드로퀴논량은 표 1 에 나타낸다.
총 클로로겐산량(㎎/g) 히드록시히드로퀴논량(㎎/g)
인스턴트 커피 54 0.7
획분 A 145 검출할 수 없음.
또한, 본 발명의 커피 음료 조성물 중의 과산화수소량을 고감도 과산화수소계를 사용하여 측정한 결과, 과산화수소량은 검출 한계 이하로, 검출되지 않았다. 과산화수소의 분석법은 다음과 같다. 측정은, 고감도 과산화 수소계 SUPER ORITECTOR MODEL 5 (센트럴 과학(주)) 로 실시되었다. 시료 2mL 을 홀피펫으로 정칭하여, 장치 본체의 반응 셀에 주입하였다. 반응 셀을 마개로 막은 후, 측정 레인지를 선택하고, 측정용 스위치를 눌러 측정을 개시하였다. 측정 준비가 구비된 것을 알리는 발신음을 확인 후, 신속하게 오리텍터용 카탈라아제 20㎕ 을 마이크로실린지로 주입하여, 출력치를 읽어내었다.
장치의 교정은, 0.1, 1 및 5mg/L 의 과산화수소 표준액으로 실시하였다.
과산화 수소 표준액의 조제는, 과산화수소 (30% 수용액, 특급, 와코 쥰야쿠 공업(주)) 를, 이온 교환수로 1,000mg/L 에 희석한 것을 원액으로 사용하였다. 원액을 추출용 용액으로 희석하여, 과산화수소 표준액 5mg/L 을 조제하였다. 또한, 과산화수소 표준액 5mg/L 용액을 추출용 용액으로 희석하고, 1mg/L 및 0.1 mg/L 을 조제하였다.
추출용 용액 (0.5% 브롬산 칼륨 함유 0.2M 인산 완충액, pH 7.0) 은, 인산 2 수소 칼륨 (특급) 11.0g, 인산수소 2 나트륨 12 수화물 (특급) 44.8g 및 브롬산 칼륨 (특급) 5.0g 을 이온 교환수에 용해한 후, 1L 로 정용(定容)을 사용하여 조제하였다. 사용 시에는, 미리 빙냉(氷冷) 하에서 1 시간 이상 질소 가스를 통기하였다.
실시예 2
혈압 강하 평가
i) 실험 재료 및 방법
(a) 12 주령의 웅성 자연 발증 고혈압 래트 (SHR) 를 예비적으로 5 일간 연속으로 시판되는 래트용 비관혈식 혈압 측정 장치 (소프트론사 제조) 를 사용하여 혈압 측정함으로써, 래트를 혈압 조작에 충분히 익숙해지게 한 후, 평가 시험을 측정하였다. 래트는 모두 온도 25±1℃, 상대 습도 55±10%, 조명 시간 12 시간 (오전 7 시 ~ 오후 7 시) 의 조건 하 (래트 구역내 사육실) 에서 사육하였다.
(b) 투여 방법 및 투여량; 시험군으로는 인스턴트 커피로부터 히드록시히드로퀴논을 제거한 획분 A 를 투여 재료로 하였다. 대조군은 인스턴트 커피를 사용하였다. 획분 A 인스턴트 커피를 각각 생리 식염수에 용해하고, 총 클로로겐산량으로 200mg/kg 의 투여량이 되도록 제조하였다. 투여 방법은 경구용 존데를 사용하여, 경구 투여를 실시하였다. 투여량은 5mL/마리로 하였다.
(c) 시험 방법; SHR 을 1 군 3 ~ 6 마리 사용하였다. 경구 투여 전과 12 시간 후의 꼬리 정맥의 수축기 혈압을 측정하여, 투여 전 혈압으로부터 12 시간 후의 혈압 변화율을 산출하였다.
(d) 통계학 처리 방법; 얻어진 측정 결과는, 평균치 및 표준 오차를 나타내어 Student's t-test 를 실시하고, 유의 수준은 5% 로 하였다.
ⅱ) 결과
표 2 로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 커피 음료 조성물을 섭취함으로써, 통상의 인스턴트 커피를 섭취한 경우와 비교하여, 현저히 구별되는 혈압 강하를 확인하였다.
투여물 예(例)수 투여 12 시간 후의 혈압 저하율(%) 표준 오차
대조군 인스턴트 커피 3 -5.8 1.1
시험군 획분 A 6 -14.4* 1.4
*: 대조군에 대하여 위험률 5% 이하에서 유의차 있음.
실시예 3
혈압 강하 평가
i) 실험 재료 및 방법
(a) 12 주령의 웅성 자연 발증 고혈압 래트 (SHR) 를 실시예 2 와 동일하게 예비 사육하였다.
(b) 투여 방법 및 투여량 ; 대조군에서는 생리식염수를 경구 투여하였다. 비교군에서는 클로로겐산이 주성분인 생 커피 원두 추출물 (플레이버 홀더 FH1041: 하세가와 향료 (주) 제조) 을 사용하였다. 투여량은 총 클로로겐산량으로서 300mg/kg 의 투여량이 되도록 제조하였다. 시험군 1 에서는 FH1041 을 총 클로로겐산량으로서 300mg/kg, 히드록시히드로퀴논을 0.03mg/kg (총 클로로겐산량에 대하여 0.01%) 의 투여량이 되도록 제조하였다. 이하 시험군 2 에서는, FH1041 을 총 클로로겐산량으로 300mg/kg, 히드록시히드로퀴논을 0.3mg/kg (총 클로로겐산량에 대하여 0.1%), 시험군 3 에서는, FH1041 을 총 클로로겐산량으로 300mg/kg, 히드록시히드로퀴논을 3mg/kg (총 클로로겐산량에 대하여 1%) 의 투여량이 되도록 제조하였다. 투여 방법은 경구용 존데를 사용하여, 경구 투여를 실시하였다. 투여량은 5mL/마리로 하였다.
(c) 시험 방법; SHR 를 1 군 3 마리 사용하였다. 경구 투여 전과 12 시간 후의 꼬리 정맥의 수축기 혈압을 측정하여, 투여 전 혈압으로부터 12 시간 후의 혈압 변화율을 산출하였다.
(d) 통계학 처리 방법; 얻어진 측정 결과는, 평균치 및 표준 오차를 나타내어 다군 (多群) 검정 (Scheffe) 을 실시하고, 유의 수준은 5% 로 하였다.
ⅱ) 결과
표 3 으로부터 알 수 있듯이, 클로로겐산에 히드록시히드로퀴논을 첨가함으로써, 클로로겐산의 혈압 강하가 저해된다.
투여물 예수 투여 12 시간 후의 혈압 저하율 (%) 표준 오차
대조군 생리식염수 3 -2.1 1.1
비교군 FH1041 3 -13.8 1.5
시험군 1 FH1041
HHQ(0.03mg/kg)		 3 -14.3 2.4
시험군 2 FH1041
HHQ(0.3mg/kg)		 3 -8.8* 1.4
시험군 3 FH1041
HHQ(3mg/kg)		 3 -6.7* 1.0
HHQ: 히드록시히드로퀴논
*:비교군에 대하여 위험률 5% 이하에서 유의차 있음.
실시예 4
(실시예 1 에서 얻은 획분 A 를 사용한 캔커피의 제조)
획분 A 0.75g 을 140mL 의 물에 용해하고, 캔에 충전, 접합시킨 후 레토르트 살균 (121℃ 에서 10 분간) 을 실시하여, 캔커피를 얻었다.
실시예 5
(실시예 1 에서 얻은 획분 A 를 사용한 분말 커피의 제조)
획분 A 를 분쇄함으로써 분말 커피를 얻었다.
실시예 6
본 발명품의 커피 음료 조성물은 다음의 방법으로도 제조하였다.
활성탄 처리 커피의 제조
시판되는 인스턴트 커피 (네스카페 골드 블렌드 적색 라벨) 20g 을, 증류수 1400 mL 에 용해한 후 (이 커피를 커피 P 라고 한다), 활성탄 시라사기 WH2c 28/42 (평균 세공 직경 4.2 옹스트롬, 일본 엔바이로 케미칼즈) 를 30g 첨가하여, 1 시간 교반한 후, 멤브렌 필터 (0.45㎛) 를 사용하여 여과하고, 여과액을 얻었다 (이 커피를 커피 Q 라고 한다). 얻어진 여과액을 동결 건조시키고, 갈색 분말 15.8g 을 얻었다. 이 갈색 분말을 증류수에 용해하고, 실시예 1 과 동일하게 하여 HPLC 분석에 의해, 클로로겐산 및 HHQ 를 정량한 결과, 클로로겐산은 4.12 질량% 함유되고, HHQ 는 검출 한계 이하 (분석 조건 B 에 의함) 이었다. 또 ICP 발광 분광 분석법으로 칼륨 함량을 측정한 결과, 원료 인스턴트 커피 및 활성탄 처리 커피의 어느 것이나 약 4.2 질량% 이었다. 커피 P, 커피 Q 및 갈산을 HPLC 을 사용하여 분석하면, 도 1 및 도 2 에 나타내는 차트가 얻어졌다. 커피 Q 에 있어서는 유지 시간 6.8 분 부근의 피크가 소실되어, 실질적으로 피크를 갖고 있지 않다. 도 1 에 있어서의 a 는 커피 P 의 차트를, b 는 커피 Q 의 차트를, c 는 갈산의 차트를 나타낸다. 도 2 에 있어서의 b 는 커피 P 의 차트를, c 는 커피 Q 의 차트를, a 는 갈산의 차트를 나타낸다.
또 본 발명의 커피 음료 조성물 중의 히드록시히드로퀴논 (HHQ) 량의 측정은 이하 방법으로도 실시하였다.
히드록시히드로퀴논의 측정
커피 음료 조성물의 히드록시히드로퀴논의 분석법은 다음과 같다. 분석 기기는 HPLC 전기 화학 검출기 (크로메트릭형) 인 크로어레이 시스템 (모델 5600A, 개발?제조: 미국 ESA 사, 수입?판매: M?C?메디칼(주)) 을 사용하였다. 장치의 구성 유닛의 명칭?형번은 다음과 같다.
어낼리티컬셀: 모델 5010, 크로어레이 오거나이저, 크로어레이 일렉트로닉스 모듈?소프트웨어: 모델 5600A, 용매 송액(送液) 모듈: 모델 582, 그래디언트 믹서, 오토 샘플러: 모델 542, 펄스 댐퍼, 디가서 (Degasser) : Degasys Ultimate DU3003, 칼럼 오븐: 505. 칼럼: CAPCELL PAK C18 AQ 내직경 4.6mm×길이 250mm 입자 직경 5㎛ ((주)시세이도).
분석 조건은 다음과 같다.
샘플 주입량: 10㎕, 유량: 1.0mL/min, 전기 화학 검출기의 인가 전압: 0mV, 칼럼 오븐 설정 온도: 40℃, 용리액 A:0.1(W/V)% 인산, 0.1mM 1-히드록시에탄-1,1-디포스폰산, 5(V/V)% 메탄올 용액, 용리액 B:0.1 (W/V)% 인산, 0.1mM 1-히드록시에탄-1,1-디포스폰산, 50 (V/V)% 메탄올 용액.
용리액 A 및 B 의 조제에는, 고속 액체 크로마토그래피용 증류수 (칸토 화학(주)), 고속 액체 크로마토그래피용 메탄올 (칸토 화학(주)), 인산 (특급, 와코쥰야쿠 공업(주)), 1-히드록시에탄-1,1-디포스폰산 (60% 수용액, 도쿄 카세이 공업(주)) 을 사용하였다.
농도 구배 조건
시간 용리액 A 용리액 B
0.0분 100% 0%
10.0분 100% 0%
10.1분 0% 100%
20.0분 0% 100%
20.1분 100% 0%
50.0분 100% 0%
분석 시료의 조제는, 시료 2g 을 정칭 후, 용리액 A 로 10mL 로 메스업하고, 멤브렌 필터 (HLC-DISK25 용매계, 구멍 직경 0.45㎛, 고속 액체 크로마토그래피용, 칸토 화학 (주)) 로써 여과하였다. 얻어진 여과액 약 2.5mL 에 대하여, 본드 엘토 SCX (고체상 충전량: 500mg, 리저버 용량: 3mL, GL 사이언스 (주)) 에 통액시켜, 최초의 통과액 약 0.5mL 를 제외한 통과액을 신속하게 분석에 사용하였다.
상기 기술의 조건에 있어서의 분석에 있어서, 히드록시히드로퀴논의 유지 시간은, 6.38 분이었다. 얻어진 피크의 면적치로부터, 히드록시히드로퀴논 (와코쥰야쿠 공업(주)) 을 표준 물질로 하여, 질량% 을 구하였다.
또한, 본 발명의 커피 음료 조성물 중의 과산화수소량을 고감도 과산화수소계를 사용하여 측정한 결과, 과산화수소량은 검출 한계 이하이고, 검출되지 않았다. 또 커피 P 의 회분량은, 상기 기술한 측정법에 의해 측정한 결과, 커피 음료 100g 당의 양으로 나타내면, 186mg/100g 이고, 커피 Q 의 회분량은 176mg/100g 이었다.
실시예 7
시판되는 인스턴트 커피 (네스카페 골드 블렌드 적색 라벨) 20g 을, 증류수 1400 mL 에 용해한 후 (이 커피를 커피 P 라고 한다), 활성탄 구라레콜 GW-H 48/100 (평균 세공 직경 3.9 옹스트롬) 을 10g 첨가하여, 1 시간 교반한 후, 멤브렌 필터(0.45㎛) 를 사용하여 여과하고, 여과액을 얻었다 (이 커피를 커피 Q 라고 한다). 얻어진 여과액을, 동결 건조시키고, 갈색 분말 16.5g 을 얻었다. 이 갈색 분말을 증류수에 용해하고, 실시예 1 과 동일하게 하여 HPLC 분석에 의해, 클로로겐산 및 HHQ 의 정량을 실시한 결과, 클로로겐산은 4.31 질량% 함유되고, HHQ 는 검출 한계 이하 (분석 조건 B 에 의함) 이었다. 또 ICP 발광 분광 분석법으로 칼륨 함량을 측정한 결과, 원료 인스턴트 커피 및 활성탄 처리 커피 모두 약 4.2 질량% 이었다.
실시예 8
실시예 6 에서 제조한 커피 음료 조성물의 혈압 강하 평가
실험 재료 및 방법
(a) 13-14 주령의 웅성 자연 발증 고혈압 래트 (SHR) 를 예비적으로 5 일간 연속하여 시판되는 래트용 비관혈식 혈압 측정 장치 (소프트론사 제조) 를 사용하여 혈압 측정함으로써, 래트를 혈압 조작에 충분히 익숙해지게 한 후, 평가 시험을 측정하였다. 래트는 모두 온도 25±1℃, 상대 습도 55±10%, 조명 시간 12 시간 (오전 7 시 ~ 오후 7 시) 의 조건 하 (래트 구역내 사육실) 에서 사육하였다.
(b) 투여 방법 및 투여량; 시험군에서는 실시예 6 에서 제조한 커피 음료 조성물 (활성탄 처리 커피) 을 사용하였다. 대조군은 시판되는 인스턴트 커피를 사용하였다. 활성탄 처리 커피와 인스턴트 커피를 각각 생리식염수에 용해하고, 총 클로로겐산량으로서 200mg/kg 의 투여량이 되도록 제조하였다. 투여 방법은 경구용 존데를 사용하여, 경구 투여를 실시하였다. 투여량은 5mL/kg 으로 하였다.
(c) 시험 방법 ; SHR 을 1 군 4 ~ 6 마리 사용하였다. 경구 투여 전과 12 시간 후의 꼬리 정맥의 수축기 혈압을 측정하여, 투여 전 혈압으로부터 12 시간 후의 혈압 변화율을 산출하였다.
(d) 통계학 처리 방법 ; 얻어진 측정 결과는, 평균치 및 표준 오차를 나타내어 Student's t-test 를 실시하고, 유의 수준은 5% 로 하였다.
결과; 표 4 로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 커피 음료 조성물을 섭취함으로써, 통상의 인스턴트 커피를 섭취한 경우에 비교하여, 현저하게 명확한 혈압 강하를 확인하였다.
투여물 예수 투여 12 시간 후의 혈압 저하율 (%) 표준 오차
대조군 인스턴트 커피 4 -5.1 1.0
시험군 획분 A 6 -10.0* 0.6
*; 대조군에 대하여 위험률 5 % 이하에서 유의차 있음.
실시예 6 에서 제조한 커피 음료 조성물의 혈압 강하 평가
(래트에 있어서의 혈압 상승 억제 평가)
실험 재료 및 방법
(a) 사용 동물; 6 주령의 웅성 자연 발증 고혈압 래트 (SHR) 를, 예비적으로 7 일간 연속으로 시판되는 래트용 비관혈식 혈압 측정 장치 (소프트론사 제조) 를 사용하여 혈압 측정함으로써, 래트를 혈압 측정 조작에 충분히 익숙해지게 한 후, 평가 시험을 개시하였다. 래트는 모두 온도 25±1℃, 습도 55±10%, 조명 시간 12 시간 (오전 7 시 ~ 오후 7 시) 의 조건 하 (래트 구역내 사육실) 에서 사육하였다.
(b) 투여 방법 및 투여량; 시험구 1 ~ 2 와 대조구를 준비하였다. 투여 방법은 경구 투여로 하고, 금속제의 위 존데를 사용하여 강제적으로 투여하였다. 투여량은 10mL/kg/day 로 하고, 주 5 일로 4 주간 투여하였다.
(c) 시험 방법; 7 주령 SHR 를 1 군 6 ~ 9 마리 사용하고, 시험 개시 전과 개시 후 7 주간에 있어서의 꼬리 동맥의 수축기 혈압을 매주 측정하였다.
(d) 통계학적 처리 방법; 얻어진 시험 성적은 평균치 및 표준 오차로 나타내어 Student's t-test 를 하고, 유의 수준은 5% 이하로 하였다.
결과; 그래프에, 시험 개시 전 및 개시 후 7 주간에 있어서의 수축기 혈압(SBP) 을 나타내었다. 도 3 으로부터 알 수 있듯이, 대조구에 및 시험구 1 과 비교하여 HHQ 제거 커피인 시험구 2 는 유의하게 혈압 상승을 억제하였다.
혈압 강하 평가용 샘플을 아래와 같이 하여 제조하고, 혈압 강하 시험에 사용하였다.
플라시보 (P) : 일반적인 추출기에 중볶음 (L=22)?분쇄 (중분쇄) 카페인을 제거한 콜롬비아 원두를 400g 투입 후, 95℃ 의 열수를 첨가하여 3200g 의 추출액을 얻는다. 그 추출액에 이온 교환수 및 중조를 pH 6.3 이 되도록 첨가하여 조합액을 얻고, 그 조합액을 190g 들이 금속캔에 충전?밀봉 후, 118.1℃ 에서 10 분간의 레토르트 살균을 실시하여, 플라시보용 시험 음료를 얻었다. 살균 후의 pH 는 5.8 이었다.
샘플 (S): 일반적인 추출기에 중볶음 (L=22)?분쇄 (중분쇄) 카페인을 제거한 콜롬비아 원두를 400g 투입 후, 95℃ 의 열수를 첨가하여 3200g 의 추출액을 얻는다. 그 추출액의 고형량에 대하여, 50% (w/w) 의 활성탄 WH2c (닛폰 엔바이로 케미칼사 제조) 를 첨가하고, 30 분간 교반 후, 원심 여과를 실시하여 활성탄 제거하고, 탈 HHQ 커피 추출액을 얻는다. 그 탈 HHQ 커피 추출액에 이온 교환수 및 중조를 pH 6.3 이 되도록 첨가하여 조합액을 얻는다. 그 조합액을 190g 용 금속캔에 충전?밀봉 후, 118.1℃ 에서 10 분간의 레토르트 살균을 실시하여, 샘플용 시험 음료를 얻었다. 살균 후의 pH 는 5.8 이었다.
(건강한 정상인의 혈압 강하 시험)
시험 음료 (1 캔 190mL)
(P) Placebo 클로로겐산 433mg/캔 카페인 194mg/캔 HHQ 3.0ppm
(S) Sample 클로로겐산 448mg/캔 카페인 142mg/캔 HHQ 0.1ppm 이하
시험 방법
30 ~ 40 세대 남성 9 명에 의한 HHQ 제거 커피 음료를 사용한 혈압 강하 성능의 평가를 4 주간 간격의 교차 시험에 의해 실시하였다.
1) 활성탄 처리에 의해 HHQ 를 제거한 캔커피 음료 (S) 와 통상 캔커피 (P) 2 종류의 커피 음료를 조제하고, 향미적으로 동등한 것을 확인하였다. 내용물에 대한 블라인드를 유지하여, 매일 1 개 (190mL), 마시고 싶을 때에 음용하는 조건으로, (P) 를 4 주간, (S) 를 4 주간, 계 8 주간의 음용 기간에 계속하여 음용하였다.
2) 혈압 측정
혈압 측정에는, 오므론사 혈압계를 사용하였다. 음용 개시 전 및 음용 후 4 주간, 매주 정시 시간대에, 혈압 측정 전에 10 분간의 안정을 유지하게 한 후에 혈압 측정을 실시하였다. 또한, 시험 전의 평균 혈압치는, 138mmHg (수축기) 이었다. 또한, 시험 기간 중은 다른 커피 음료의 섭취를 금지하였다.
음용 후의 수축기 혈압 강하치를 도 4 에, 확장기 혈압 강하치를 도 5 에 나타내지만, 본 발명의 HHQ 제거 커피 음료에 혈압 강하 작용이 확인되었다.
실시예 9
실시예 6 에서 얻어진 활성탄 처리 커피 2g 을 140mL 의 물에 용해하여, 캔에 충전, 접합시킨 후 레토르트 살균 (121℃ 에서 10 분간) 을 행하여, 캔커피를 얻었다.
실시예 10
실시예 6 에서 얻어진 동결 건조품을 그대로 분말 커피로 하였다.
실시예 11 ~ 13
커피 추출물의 제조 및 용기에 담긴 음료의 제조와 음용 평가
다단식 추출기에 있어서, 배전 (중볶음, L=22)?분쇄된 과테말라 커피 원두에 120℃?열수를 첨가하여 냉각 후 커피 추출액 (엑기스) 을 얻었다. 투입 원두량에 대하여 30% 의 고형을 회수하였다. 얻어진 추출액의 고형량에 대하여 50% (w/w)의 활성탄 WH2c (닛폰 엔바이로 케미칼사 제조) 를 첨가하고, 30 분간 교반 후, 원심 여과를 실시하여 활성탄을 제거하고, 탈 HHQ 커피 추출액을 얻었다. 이어서, 추출액에 이온 교환수 및 중조를 pH 6.3 이 되도록 첨가하여 조합액을 얻고, 조합액을 85℃ 로 가온 후, 190g 용량의 금속관에 충전하여, 헤드 스페이스를 N2 가스로 치환 후, 접합 밀봉하고, 얻어진 밀봉 용기를 118.1℃ 에서 10 분간의 레토르트 살균하여, 용기에 담긴 음료를 얻었다. 살균 후의 pH 는 5.8 이었다. 얻어진 용기에 담긴 음료의 분석치 및 평가를 표 5 에 나타내었다.
실시예 11 실시예 12 실시예 13
<조합> CQA 100mg/캔 CQA 300mg/캔 CQA 800mg/캔
커피 액기스 (GUA) 사용량 질량% 0.6 1.7 4.5
중조 질량% 0.03 0.10 0.21
이온 교환수 질량% 밸런스 밸런스 밸런스
합계 질량% 100 100 100
<제조 조건>
가열 살균 조건 레토르트 레토르트 레토르트
용기 (190㎖) 용량 금속캔 금속캔 금속캔
<살균 후의 분석 결과>
클로로겐산류 mg/100g 55.7 158.1 418.4
클로로겐산류 질량% 0.05 0.15 0.41
히드록시히드로퀴논 mg/100g 0.0067 0.019 0.05
히드록시히드로퀴논의 클로로겐산류에 대한 비율 질량% 0.012 0.012 0.012
고속 크로마토그래피에 의한 분석에 있어서, 갈산을 표준 물질로 한 경우의 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역의 피크의 존재 없음 없음 없음
4-카페오일퀸산/3-카페오일퀸산 질량비 0.94 0.94 0.94
5-카페오일퀸산/3-카페오일퀸산 질량비 1.01 1.01 1.01
히드록시히드로퀴논(HHQ)/클로로겐산류 총량
K량
H2O2 량 (개봉 직후의 커피액 중의 과산화수소)
pH

mg/100g
mg/L		 1.2/10000

38.8
ND

5.8		 1.2/10000

110.0
ND

5.8		 1.2/10000

291.1
ND

5.8

Claims (17)

  1. 이하의 성분 (A) 및 (B),
    (A) 클로로겐산류 0.01 ~ 1 질량%,
    (B) 히드록시히드로퀴논 클로로겐산류 양의 0.1 질량% 미만
    을 함유하는 커피 음료 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    고속 액체 크로마토그래피에 의한 분석에 있어서, 갈산을 표준 물질로 한 경우의 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역에, 피크를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 커피 음료 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    고혈압 개선용 조성물인 커피 음료 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    고혈압 개선 작용을 갖는 것을 특징으로 하고, 고혈압 개선을 위해 사용되는 취지의 표시가 부착된 커피 음료 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    혈압이 높은 분에게라고 표시된 것인 커피 음료 조성물.
  6. 이하의 성분 (A) 및 (B),
    (A) 클로로겐산류 0.1 ~ 10 질량%,
    (B) 히드록시히드로퀴논 클로로겐산류 양의 0.1 질량% 미만
    을 함유하는 솔류블 커피 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    고속 액체 크로마토그래피에 의한 분석에 있어서, 갈산을 표준 물질로 한 경우의 갈산에 대한 상대 유지 시간이 0.54 ~ 0.61 인 시간 영역에, 피크를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 솔류블 커피 조성물.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
    고혈압 개선용 조성물인 솔류블 커피 조성물.
  9. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
    고혈압 개선 작용을 갖는 것을 특징으로 하고, 혈압 강하를 위해 사용되는 취지의 표시가 부착된 솔류블 커피 조성물.
  10. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
    혈압이 높은 분에게라고 표시된 것인 솔류블 커피 조성물.
  11. 이하의 성분 (A) 및 (B),
    (A) 클로로겐산류 0.01 ~ 1 질량%,
    (B) 히드록시히드로퀴논 클로로겐산류 양의 0.1 질량% 미만
    을 함유하는 커피 음료 조성물을 충전한 용기에 담긴 음료.
  12. 제 11 항에 있어서,
    고혈압 개선용 조성물인 용기에 담긴 음료.
  13. 제 11 항에 있어서,
    고혈압 개선 작용을 갖는 것을 특징으로 하고, 고혈압 개선용인 취지의 표시를 부착한 용기에 담긴 음료.
  14. 제 11 항에 있어서,
    혈압이 높은 분에게라고 표시된 것인 용기에 담긴 음료.
  15. 제 11 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    용기가 산소 비투과성인 용기에 담긴 음료.
  16. 배전(焙煎) 커피 원두 추출물을, 마이크로 구멍 영역에 있어서의 평균 세공 반경이 5 옹스트롬 (Å) 이하인 활성탄으로 처리하는 것을 특징으로 하는 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 커피 음료 조성물의 제조법.
  17. 배전 커피 원두 추출물을, 마이크로 구멍 영역에 있어서의 평균 세공 반경이 5 옹스트롬 (Å) 이하인 활성탄으로 처리함으로써, 클로로겐산류를 0.01 ~ 1 질량% 함유하고 또한 그 클로로겐산류 양의 0.1 질량% 미만의 히드록시히드로퀴논을 함유하는 커피 음료 조성물을 얻고, 이어서 그 커피 음료 조성물을 분무 건조 또는 동결 건조시키는 것을 특징으로 하는 제 6 항 또는 제 7 항에 기재된 솔류블 커피 조성물의 제조법.
KR1020067013675A 2004-01-30 2006-07-07 커피 음료 조성물 KR101214030B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004024247 2004-01-30
JPJP-P-2004-00024247 2004-01-30
JP2004380614 2004-12-28
JPJP-P-2004-00380614 2004-12-28
PCT/JP2005/001074 WO2005072533A1 (ja) 2004-01-30 2005-01-27 コーヒー飲料組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060128907A KR20060128907A (ko) 2006-12-14
KR101214030B1 true KR101214030B1 (ko) 2012-12-20

Family

ID=34829432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067013675A KR101214030B1 (ko) 2004-01-30 2006-07-07 커피 음료 조성물

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8178148B2 (ko)
EP (1) EP1716757B1 (ko)
JP (1) JP4197347B2 (ko)
KR (1) KR101214030B1 (ko)
DE (1) DE602005015547D1 (ko)
PL (1) PL1716757T3 (ko)
RU (1) RU2354126C2 (ko)
TW (1) TWI365718B (ko)
WO (1) WO2005072533A1 (ko)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4373381B2 (ja) * 2004-09-21 2009-11-25 花王株式会社 ヒドロキシヒドロキノンの除去方法
JP4515955B2 (ja) * 2005-04-26 2010-08-04 花王株式会社 コーヒー液の製造方法
TWI391099B (zh) 2005-07-29 2013-04-01 Kao Corp 容器裝牛奶咖啡飲料
JP3973674B2 (ja) 2005-07-29 2007-09-12 花王株式会社 容器詰ブラックコーヒー飲料
US8282973B2 (en) * 2005-07-29 2012-10-09 Kao Corporation Container-packed milk coffee beverage
ATE517556T1 (de) * 2005-12-30 2011-08-15 Ito En Ltd Behälterverpacktes kaffeegetränk, und verfahren zu seiner herstellung
JP4548844B2 (ja) 2005-12-30 2010-09-22 株式会社 伊藤園 容器詰コーヒー飲料及びその製造方法
JP2007282571A (ja) * 2006-04-17 2007-11-01 Kao Corp コーヒー飲料
EP1902628A1 (en) * 2006-09-15 2008-03-26 Nestec S.A. Aroma stabilizing method
JP4896863B2 (ja) 2006-12-27 2012-03-14 花王株式会社 精製焙煎コーヒー豆
JP4842169B2 (ja) * 2007-02-14 2011-12-21 花王株式会社 容器詰コーヒー飲料の製造方法
JP2007300937A (ja) * 2007-07-19 2007-11-22 Ito En Ltd 容器詰コーヒー飲料及びその製造方法
JP2009028013A (ja) * 2007-07-30 2009-02-12 Kao Corp 容器詰コーヒー飲料
JP5475945B2 (ja) 2007-11-20 2014-04-16 花王株式会社 容器詰コーヒー飲料
US8043645B2 (en) 2008-07-09 2011-10-25 Starbucks Corporation Method of making beverages with enhanced flavors and aromas
WO2010106798A1 (ja) * 2009-03-18 2010-09-23 花王株式会社 エネルギー消費促進剤
BRPI1011878B1 (pt) 2009-04-28 2019-07-30 Kao Corporation Processo para produzir uma solução de extrato de café concentrado
CA2768767A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Kraft Foods Global Brands Llc Crude caffeine complex, improved food products using the crude caffeine complex, and methods of use thereof
JP5475430B2 (ja) * 2009-12-18 2014-04-16 花王株式会社 コーヒー抽出物
JP5475427B2 (ja) * 2009-12-18 2014-04-16 花王株式会社 コーヒー抽出物
EP2556752A1 (en) 2010-03-30 2013-02-13 Kao Corporation Roasted coffee beans
JP2012062275A (ja) * 2010-09-16 2012-03-29 Kao Corp 脂質燃焼促進剤
JP5222986B2 (ja) 2010-10-05 2013-06-26 花王株式会社 コーヒー濃縮組成物
RU2583292C2 (ru) 2010-11-24 2016-05-10 Као Корпорейшн Способ производства экстракта из обжаренных зерен кофе
CN102507769B (zh) * 2011-10-25 2013-05-08 承德燕峰药业有限责任公司 一种金银花药材及其制剂中绿原酸和三种异绿原酸的定量测定方法
US10800561B2 (en) 2012-01-20 2020-10-13 Koffeefruit Pte. Ltd. Preparation of coffee-based extracts and powders
US9427008B2 (en) 2012-09-06 2016-08-30 Mycotechnology, Inc. Method of myceliation of agricultural substates for producing functional foods and nutraceuticals
US9068171B2 (en) 2012-09-06 2015-06-30 Mycotechnology, Inc. Method for myceliating coffee
JP5323277B1 (ja) * 2013-03-22 2013-10-23 株式会社 伊藤園 コーヒー飲料及びその製造方法、並びにコーヒー飲料の雑味低減方法
JP5965479B2 (ja) * 2013-03-29 2016-08-03 花王株式会社 コーヒー飲料
US20140322397A1 (en) * 2013-04-27 2014-10-30 David F. Mamo Aseptic hot-brewed packaged coffee or espresso beverage
US10188125B2 (en) 2013-12-18 2019-01-29 Kao Corporation Coffee concentrate composition
US10231469B2 (en) 2014-03-15 2019-03-19 Mycotechnology, Inc. Myceliated products and methods for making myceliated products from cacao and other agricultural substrates
US10709157B2 (en) 2014-08-26 2020-07-14 Mycotechnology, Inc. Methods for the production and use of mycelial liquid tissue culture
EP3185700B1 (en) 2014-08-26 2021-07-28 Mycotechnology, Inc. Methods for the production and use of mycelial liquid tissue culture
WO2016031625A1 (ja) * 2014-08-26 2016-03-03 花王株式会社 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法
US9572364B2 (en) 2014-08-26 2017-02-21 Mycotechnology, Inc. Methods for the production and use of mycelial liquid tissue culture
JP2016101158A (ja) * 2014-11-17 2016-06-02 花王株式会社 焙煎コーヒー豆の製造方法
CN106998727B (zh) * 2014-12-02 2021-03-23 花王株式会社 烘焙咖啡豆
US10980257B2 (en) 2015-02-26 2021-04-20 Myco Technology, Inc. Methods for lowering gluten content using fungal cultures
JP6572002B2 (ja) * 2015-06-17 2019-09-04 花王株式会社 希釈用コーヒー組成物の製造方法
JP6572003B2 (ja) * 2015-06-17 2019-09-04 花王株式会社 希釈用コーヒー組成物の製造方法
CN108347957A (zh) 2015-09-04 2018-07-31 寇菲福瑞特私人有限公司 咖啡果实提取物和粉末的制备
US11166477B2 (en) 2016-04-14 2021-11-09 Mycotechnology, Inc. Myceliated vegetable protein and food compositions comprising same
US10806101B2 (en) 2016-04-14 2020-10-20 Mycotechnology, Inc. Methods for the production and use of myceliated high protein food compositions
MX2018012324A (es) 2016-04-14 2019-05-22 Mycotechnology Inc Metodos para la produccion y uso de composiciones alimenticias con alta proteina micelizada.
CA3078234A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Cargill, Incorporated Readily dissolvable steviol glycoside compositions
CN113056202A (zh) 2018-09-20 2021-06-29 贝特尔肉制品公司 用于生产可食用的真菌菌丝体共混肉和肉类似物组合物的增强的好氧发酵方法
AU2020271793A1 (en) 2019-04-06 2021-11-04 Cargill, Incorporated Sensory modifiers
CN113784629A (zh) 2019-04-06 2021-12-10 嘉吉公司 用于制备植物提取物组合物的方法
KR20240046918A (ko) 2021-09-01 2024-04-11 더 코카콜라 컴파니 카페인 및/또는 이의 유도체 및 폴리페놀을 포함하는 조성물 및 방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003304812A (ja) 2002-04-12 2003-10-28 Mitsubishi Rayon Co Ltd 脱プリンアルカロイド機能付き飲料供給器

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB354942A (ko) * 1929-07-02 1931-08-20 Willy Stelkens
US2430663A (en) * 1944-08-14 1947-11-11 Behrman Abraham Sidney Packaging of coffee
US3615666A (en) * 1969-10-31 1971-10-26 Procter & Gamble Heat treatment of steam distillate
CA1177313A (en) * 1980-06-16 1984-11-06 Saul N. Katz Slurry decaffeination
US5087469A (en) * 1990-05-24 1992-02-11 Cornell Research Foundation, Inc. Coffee flavor enhancers
JP2869213B2 (ja) 1991-06-03 1999-03-10 高砂香料工業株式会社 コーヒー抽出液の安定化方法
JPH05111437A (ja) * 1991-10-24 1993-05-07 Matsushita Electric Ind Co Ltd コーヒー抽出器
JP2578316B2 (ja) 1994-03-25 1997-02-05 松下電器産業株式会社 コーヒーメーカー
US5558742A (en) * 1994-04-28 1996-09-24 Kiefer; Helen C. Process for analyzing nutritional content of a composition of food to produce a calculated printed representation
JPH07313063A (ja) 1994-05-23 1995-12-05 Unie Kafue:Kk 風味のあるコーヒー抽出液を得る方法と風味のあるコーヒー抽出液からコーヒー飲料を得る方法と風味のあるコーヒー抽出液からインスタント・コーヒーを得る方法と風味のあるコーヒー抽出液からコーヒーエキスの濃縮液を得る方法
JP3859988B2 (ja) 2000-07-12 2006-12-20 花王株式会社 高血圧症予防・改善・治療剤
JP3548102B2 (ja) 2000-08-07 2004-07-28 花王株式会社 高血圧症予防・治療剤
ATE540586T1 (de) * 2000-11-20 2012-01-15 Applied Food Sciences Inc Verfahren zur erhöhung des gehalts an zuträglichen verbindungen nach der verarbeitung in getränken, in denen diese verbindungen natürlich vorkommen
JP2002363075A (ja) 2001-06-05 2002-12-18 Kao Corp 高血圧症予防・治療剤
JP4360647B2 (ja) 2006-01-20 2009-11-11 京楽産業．株式会社 遊技機用椅子

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003304812A (ja) 2002-04-12 2003-10-28 Mitsubishi Rayon Co Ltd 脱プリンアルカロイド機能付き飲料供給器

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006271392A (ja) 2006-10-12
WO2005072533A1 (ja) 2005-08-11
EP1716757B1 (en) 2009-07-22
US20070160726A1 (en) 2007-07-12
US8178148B2 (en) 2012-05-15
TWI365718B (en) 2012-06-11
EP1716757A1 (en) 2006-11-02
RU2354126C2 (ru) 2009-05-10
TW200534791A (en) 2005-11-01
DE602005015547D1 (de) 2009-09-03
KR20060128907A (ko) 2006-12-14
EP1716757A4 (en) 2007-06-13
RU2006131124A (ru) 2008-03-10
PL1716757T3 (pl) 2009-12-31
JP4197347B2 (ja) 2008-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101214030B1 (ko) 커피 음료 조성물
JP3839831B2 (ja) コーヒー飲料組成物
KR101310484B1 (ko) 용기에 담긴 밀크 커피 음료
KR101310413B1 (ko) 용기에 담긴 블랙 커피 음료
JP4287824B2 (ja) コーヒー飲料組成物
KR101266574B1 (ko) 용기에 담긴 밀크 커피 음료
KR101162935B1 (ko) 커피 음료 조성물
JP4953949B2 (ja) 容器詰コーヒー飲料の製造方法
JP3973672B2 (ja) 容器詰コーヒー飲料
JP3973676B2 (ja) 容器詰ミルクコーヒー飲料の製造方法
JP4077014B2 (ja) 容器詰ブラックコーヒー飲料の製造方法
JP4745909B2 (ja) 容器詰ミルクコーヒー飲料の製造方法
JP4653587B2 (ja) 容器詰コーヒー飲料
JP3973673B2 (ja) 容器詰ミルクコーヒー飲料
JP4097676B2 (ja) 容器詰ブラックコーヒー飲料の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151118

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161123

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171114

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181121

Year of fee payment: 7