KR100896376B1 - 백색계 유기 전자발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 발광 매체층이 청색 발광 물질, 및 플루오란텐 골격, 펜타센 골격 및 페릴렌 골격중 적어도 하나를 갖는 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 한 쌍의 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 발광 매체층을 갖는 백색계 유기 전자발광 소자에 관한 것이다. 상기 전자발광 소자는 백색으로 발광하고, 높은 발광 효율을 나타내고, 긴 수명을 가져서 실제로 사용하기에 충분한 성능을 갖는다.

Description

백색계 유기 전자발광 소자{WHITE ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT}
본 발명은 백색계 유기 전자발광 소자(이후로는, 전자발광을 EL로서 언급한다), 보다 구체적으로는 높은 효율 및 긴 수명을 갖고 백색계 발광이 수득되는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
전자발광을 이용한 EL 소자는 자기발광이므로 시인성이 높고, 완전히 고체인 소자이기 때문에 우수한 내충격성을 갖는다. 따라서, EL 소자를 각종 표시장치에 발광 소자로서 이용하는 것이 주목받고 있다.
상기 EL 소자에는 발광 재료로서 무기 화합물을 이용하는 무기 EL 소자 및 유기 화합물을 이용하는 유기 EL 소자가 있다. 유기 EL 소자는 인가 전압을 크게 감소시킬 수 있고, 소형화가 용이하고, 소비전력이 작고, 평면 발광이 가능하고, 삼원색이 용이하게 발광되기 때문에, 차세대 발광 소자로서 실용화 연구가 널리 행해지고 있다.
유기 EL 소자의 구성으로는, 양극/유기 발광층/음극의 구성을 기본으로 하고, 정공 주입 수송층 또는 전자 주입층을 적당하게 설치할 수 있으며, 예를 들면 양극/정공 주입 수송층/유기 발광층/음극 및 양극/정공 주입 수송층/유기 발광층/전자 주입층/음극의 구성이 공지되어 있다.
최근, 디스플레이용의 유기 EL 소자의 개발이 활발하게 행해지고 있으며, 특히 백색 발광할 수 있는 소자의 개발에 주력하고 있다. 백색계 유기 EL 소자는 단색 디스플레이 및 백라이트 등의 조명으로서의 용도 이외에, 컬러 필터를 디스플레이 장치에 장착하여 풀컬러 디스플레이로서 사용할 수 있다.
백색계 유기 EL 소자는, 예를 들면 미국 특허 제 5,503,910 호의 명세서에는 발광 매체층이 청색 발광층 및 녹색 발광층의 적층체이고, 이것에 적색계 형광성 화합물이 첨가된 소자가 개시되어 있고, 미국 특허 제 5,683,828 호의 명세서에는 청록색 발광층에 적색계 형광성 화합물인 붕소를 함유한 착체가 첨가된 발광 매체층을 갖는 소자가 개시되어 있고, 일본 특허 공개 공보 제 98-308278 호에는 청록색 발광층에 적색계 형광성 화합물인 벤조티옥산텐 유도체가 첨가된 발광 매체를 갖는 소자가 개시되어 있다.
그러나, 미국 특허 제 5,503,910 호의 명세서에 기재된 소자는 백색 발광이지만, 발광 효율이 1루멘/W 정도이며, 수명이 1000시간 정도이고, 미국 특허 제 5,683,828 호의 명세서에 기재된 소자는 백색 발광이지만, 발광 효율이 2.6cd/A 정도이고, 일본 특허 공개 공보 제 98-308278 호에 기재된 소자는 백색 발광이지만, 발광 효율이 1루멘/W 정도로, 발광 효율과 수명이 함께 실제 사용하기에 충분히 만족스럽지 않다.
도 1은 본 발명의 백색계 유기 전자발광 소자의 한 구성예를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 백색계 유기 전자발광 소자의 다른 구성예를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 백색계 유기 전자발광 소자의 다른 구성예를 나타낸다.
도 4는 본 발명의 백색계 유기 전자발광 소자의 다른 구성예를 나타낸다.
본 발명은 백색 발광하고, 발광 효율이 5루멘/W 이상, 5cd/A 이상으로 높고, 1만시간 이상의 긴 수명을 제공하는 실제로 사용하기에 충분한 성능을 갖는 백색계 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 연구를 거듭한 결과, 발광 매체층이 청색계 발광 재료, 및 플루오란텐 골격 구조, 펜타센 골격 구조 및 페릴렌 골격 구조에서 선택된 하나 이상의 구조를 갖는 형광성 화합물을 함유하고, 이 발광 매체를 함유하는 층이 한 쌍의 전극 사이에 배치된 유기 EL 소자는 높은 효율 및 긴 수명을 갖고 백색 발광이 수득됨을 발견하였다. 본 발명은 이에 근거하여 완성되었다.
즉, 본 발명은 한 쌍의 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 발광 매체층을 갖는 유기 전자발광 소자로서, 상기 발광 매체층이 청색계 발광 재료, 및 플루오란텐 골격 구조, 펜타센 골격 구조 및 페릴렌 골격 구조에서 선택된 하나 이상의 구조를 갖는 형광성 화합물을 함유함을 특징으로 하는 백색계 유기 EL 소자를 제공한다.
발명을 실시하기 위한 가장 바람직한 양태
본 발명의 유기 EL 소자는 도 1에 개시된 바와 같이, 한 쌍의 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 발광 매체층을 갖는 구조의 소자이다.
상기 발광 매체층은 청색계 발광 재료, 및 플루오란텐 골격 구조, 펜타센 골격 구조 및 페릴렌 골격 구조에서 선택된 하나 이상의 구조를 갖는 형광성 화합물을 함유한다.
여기서 발광 매체층은 유기 화합물을 주성분으로 하고, 전극으로부터 주입되는 전자 및 정공의 수송 및 재결합 장을 제공하는 매체이며, 한 층일 수 있고, 또한 복수 층일 수도 있다. 복수 층의 경우, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층이 발광 매체층에 포함된다.
본 발명에서는, 다양한 층 구성이 이용될 수 있다.
(1) 제 1 구성은 도 1과 유사하게, 전술된 발광 매체층이 전술된 청색계 발광 재료 및 전술된 형광성 화합물을 함유하는 발광층 A를 포함한다.
발광 매체층이 청색계 발광층 및 전술된 발광층 A를 포함할 수도 있다.
이 경우, 발광층 A 및 발광층 A 이외의 유기 층으로 발광 매체층이 형성될 수 있다. 예를 들면, 도 2에 개시된 바와 같이, 전하 수송층(정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층)이 적층될 수 있다. 도 2에서 전하 수송층/발광층 A의 적층 순서는 역전될 수 있다. 또한, 전하 수송층 이외에 전자 장벽층, 정공 장벽층, 유기 반도체층, 무기 반도체층, 부착 개선층 등의 각종 층을 포함할 수 있다.
전술된 발광층 A가 전술된 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하고/하거나 전술된 청색계 발광층이 전술된 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 것이 바람직하다.
(2) 제 2의 구성은 도 3에 개시된 바와 같이, 전술된 발광 매체층이 전술된 청색계 발광 재료를 포함하는 발광층 B 및 전술된 형광성 화합물을 함유하는 층을 포함한다. 도 3에서, 형광성 화합물 함유층/발광층 B의 적층 순서는 역전될 수 있다. 또한, 형광성 화합물 함유층 또는 발광층 B와 전극 사이에 전하 수송층 이외에 전자 장벽층, 정공 장벽층, 유기 반도체층, 무기 반도체층, 부착 개선층 등의 각종 층이 배치될 수 있다.
이 구성에서 발광층 B가 청색계 발광층이고, 형광성 화합물 함유층이 발광 재료 및 형광성 화합물을 포함하는 황색, 오렌지색 또는 적색 발광층이고, 청색계 발광층이 청색계 발광 재료 및 청색계 발광 도판트를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 형광성 화합물 함유층에 함유되는 발광 재료로서는 청색 발광 재료 또는 녹색 발광 재료가 바람직하다.
(3) 제 3의 구성은 도 4에 개시된 바와 같이, 청색계 발광층 및 전술된 형광성 화합물층을 포함한다. 도 4에서, 형광성 화합물층/청색계 발광층의 적층 순서는 역전될 수 있다. 또한, 형광성 화합물층 또는 청색계 발광층과 전극 사이에 전하 수송층 이외에 전자 장벽층, 정공 장벽층, 유기 반도체층, 무기 반도체층, 부착 개선층 등의 각종 층이 배치될 수 있다.
여기서, 형광성 화합물층은 형광성 화합물을 20 내지 100중량% 함유하는 층이고, 황색, 오렌지색 또는 적색을 발광하는 층다. 이 구성에서 발광층이 청색계 발광층이고, 형광성 화합물층이 형광성 화합물을 포함하는 황색, 오렌지색 또는 적색 발광층인 것이 바람직하다. 청색계 발광층이 전술된 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 형광성 화합물층에 함유되는 발광 재료로서는 청색 발광 재료 또는 녹색 발광 재료가 바람직하다.
상술된 바와 같이, 제 1 내지 제 3의 구성에서, 발광층 A, 발광층 B 및 청색계 발광층이 전술된 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하여 청색 발광 성능을 높일 수 있다. 청색 형광성 도판트는 발광층의 성능을 높이기 위해 첨가되는 청색 형광성 화합물이고, 바람직한 예로는 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물, 축합 방향족 고리 함유 화합물이 있다. 이의 첨가량은 0.1 내지 20중량%이다. 청색 형광성 도판트의 이온화 에너지는 주성분의 이온화 에너지보다 작아서 전하 주입성을 향상시키는 것이 바람직하다.
전술된 발광 매체층은 정공 수송 재료 또는 정공 주입 재료를 함유할 수 있다.
전술된 발광 매체층은 정공 수송층 또는 정공 주입층을 포함할 수 있다.
전술된 발광 매체층은 전자 수송 재료 또는 전자 주입 재료를 함유할 수 있다.
전술된 발광 매체층은 전자 수송층 또는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
양극에 접하는 전술된 발광 매체층이 산화제를 함유하는 것이 바람직하다. 발광 매체층에 함유되는 산화제는 전자 흡인성을 갖거나 또는 전자 수용체인 것이 바람직하다. 루이스산, 각종 퀴논 유도체, 디시아노퀴노디메탄 유도체, 및 방향족 아민과 루이스산으로부터 형성된 염이 바람직하다. 바람직한 루이스산은 염화철, 염화안티몬, 염화알루미늄 등이다.
음극에 접하는 유기 발광 매체가 환원제를 함유하는 것이 바람직하다. 바람직한 환원제는 알칼리 금속, 알칼리토류 금속, 알칼리 금속 산화물, 알칼리토류 산화물, 희토류 산화물, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리토류 할로겐화물, 희토류 할로겐화물, 및 알칼리 금속과 방향족 화합물로부터 형성된 착체이다. 특히 바람직한 알칼리 금속은 Cs, Li, Na, 및 K이다.
적어도 한쪽의 전극과 전술된 발광 매체층 사이에 무기 화합물층이 배치될 수 있다. 무기 화합물층에 이용되는 바람직한 무기 화합물의 예는 알칼리 금속 산화물, 알칼리토류 산화물, 희토류 산화물, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리토류 할로겐화물, 희토류 할로겐화물, SiOx, AlOx, SiNx, SiON, AlON, GeOx, LiOx, LiON, TiOx, TiON, TaOx, TaON, TaNx, C 등의 각종 산화물, 질화물 및 산화질화물이다. 특히 양극에 접하는 층의 성분으로는 SiOx, AlOx, SiNx, SiON, AlON, GeOx C가 안정된 주입 계면층을 형성하므로 바람직하다. 특히 음극에 접하는 층의 성분으로는 LiF, CaF2, MgF2 및 NaF가 바람직하다.
본 발명에 이용되는 하나 이상의 플루오란텐 골격 또는 페릴렌 골격 구조를 갖는 형광성 화합물로는 예를 들면 하기 화학식 1a, 2a 및 1c 내지 18c의 화합물을 포함한다:
X=Z=Y
X=W
상기 식에서,
Z는 하기 화학식 1b 내지 6b중 임의의 4가 기이고,
X 및 Y는 각각 독립적으로 하기 화학식 7b 내지 10b중 임의의 2가 기이고,
W는 하기 화학식 11b 내지 13b중 임의의 2가 기이다:
Figure 112001021532154-pct00001
Figure 112001021532154-pct00002
Figure 112001021532154-pct00003
Figure 112001021532154-pct00004
Figure 112001021532154-pct00005
Figure 112001021532154-pct00006
Figure 112001021532154-pct00007
Figure 112001021532154-pct00008
Figure 112001021532154-pct00009
Figure 112001021532154-pct00010
Figure 112001021532154-pct00011
Figure 112001021532154-pct00012
Figure 112001021532154-pct00013
[상기 화학식 1b 내지 13b에서,
R0 내지 R99는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 사이클로알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시카보닐 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고, 인접한 R0 내지 R99는 결합되어 환상 구조를 형성할 수 있다.]
Figure 112001021532154-pct00014
Figure 112001021532154-pct00015
Figure 112001021532154-pct00016
Figure 112001021532154-pct00017
Figure 112001021532154-pct00018
Figure 112001021532154-pct00019
Figure 112001021532154-pct00020
Figure 112001021532154-pct00021
Figure 112001021532154-pct00022
Figure 112001021532154-pct00023
Figure 112001021532154-pct00024
Figure 112001021532154-pct00025
Figure 112001021532154-pct00026
Figure 112001021532154-pct00027
Figure 112001021532154-pct00028
Figure 112001021532154-pct00029
Figure 112001021532154-pct00030
Figure 112001021532154-pct00031
상기 식에서,
X1 내지 X20은 각각 독립적으로 수소 원자, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬아미노 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알케닐 기이고, 인접한 치환기와 X1 내지 X20은 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수 있으며, 인접한 치환기가 아릴기인 경우, 치환기는 동일할 수 있고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기이고, R1과 R2 및/또는 R3과 R4는 탄소-탄소 결합, -O- 또는 -S-를 통해 서로 결합될 수 있고,
R5 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬아미노 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알케닐 기이고, 인접한 치환기와 R5 내지 R16은 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수 있고, 각 화학식 중의 치환기 R5 내지 R16중 하나 이상이 아민 또는 알케닐 기를 함유하는 것이 바람직하다.
화학식 1c 내지 16c의 화합물이 아미노 기 또는 알케닐 기를 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 이용되는 하나 이상의 펜타센 골격 구조를 갖는 형광성 화합물로는 예를 들면 화기 화학식 19c 및 20c의 화합물을 포함한다:
Figure 112001021532154-pct00032
Figure 112001021532154-pct00033
상기 식에서,
R1 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬 기, 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 탄소수 2 내지 20의 알킬아미노 기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬아미노 기이고, 치환될 수 있으며, R1 내지 R14의 서로 인접한 1쌍 이상은 수소 원자가 아니고 환상 구조를 형성하며,
R15 내지 R26은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬 기, 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 탄소수 2 내지 20의 알킬아미노 기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬아미노 기이고, 치환될 수 있으며, R15 내지 R26의 서로 인접한 1쌍 이상은 수소가 아니고 환상 구조를 형성하며,
Ar1 및 Ar2는 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이다.
플루오란텐 골격 또는 페닐렌 골격 구조를 갖는 형광성 화합물은 높은 효율 및 긴 수명을 수득하기 위해 전자 공여성 기를 함유하는 것이 바람직하고, 바람직한 전자 공여성 기는 치환되거나 비치환된 아릴아미노 기이다.
플루오란텐 골격, 페릴렌 골격 또는 펜타센 골격 구조를 갖는 형광성 화합물은 바람직하게는 5개 이상, 보다 바람직하게는 6개 이상의 축합 고리를 갖는다. 이것은 이 구조를 갖는 형광성 화합물이 540 내지 650nm의 형광 피크 파장을 나타내고, 청색계 발광 재료와 형광성 화합물로부터의 발광이 합해져서 백색을 내기 때문이다.
전술된 형광성 화합물로는 다수개의 플루오란텐 골격 또는 페릴렌 골격 구조를 갖는 것이 발광색이 황색 내지 적색 영역이기 때문에 바람직하다. 특히 바람직한 형광성 화합물은 전자 공여성 기 및 플루오란텐 골격 구조를 또는 페릴렌 골격을 갖고, 540 내지 650nm의 형광 피크 파장을 나타내는 것이다.
바람직하게는 본 발명에 이용되는 전술된 청색계 발광 재료는 스티릴 유도체, 안트라센 유도체 또는 방향족 아민이다.
바람직하게는 전술된 스티릴 유도체는 디스티릴 유도체, 트리스티릴 유도체, 테트라스티릴 유도체 및 스티릴아민 유도체에서 선택된 1종 이상의 화합물이다.
바람직하게는 전술된 안트라센 유도체는 페닐안트라센 골격 구조를 갖는 화합물이다.
바람직하게는 전술된 방향족 아민은 방향족 기로 치환된 질소 원자를 2 내지 4개 갖는 화합물이다. 보다 바람직하게는 상기 방향족 아민은 방향족 기로 치환된 질소 원자를 2 내지 4개 갖고, 알케닐 기를 하나 이상 갖는 화합물이다.
상기 스티릴 유도체 및 안트라센 유도체로는 예를 들면 하기 화학식 i 내지 v의 화합물을 포함하고, 상기 방향족 아민으로는 예를 들면 하기 화학식 vi 및 vii의 화합물을 포함한다:
Figure 112001021532154-pct00034
Figure 112001021532154-pct00035
Figure 112001021532154-pct00036
Figure 112001021532154-pct00037
Figure 112001021532154-pct00038
Figure 112001021532154-pct00039
Figure 112001021532154-pct00040
상기 화학식 i에서,
R1' 내지 R10'은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기 또는 치환되거나 비치환된 알케닐 기이고, 치환기는 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고;
상기 화학식 ii에서,
R1' 내지 R10'은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기 또는 치환되거나 비치환된 알케닐 기이고, 치환기는 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 40의 알케닐 기이고,
n은 1 내지 3이고,
m은 1 내지 3이고,
n+m은 2 이상이고;
상기 화학식 iii에서,
R1' 내지 R8'은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기 또는 치환되거나 비치환된 알케닐 기이고, 치환기는 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 40의 알케닐 기이고;
상기 화학식 iv에서,
R1" 내지 R10"은 각각 독립적으로 수소 원자, 알케닐 기, 알킬 기, 사이클로알킬 기, 치환될 수 있는 아릴 기, 알콕시 기, 아릴옥시 기, 알킬아미노 기, 아릴아미노 기 또는 치환될 수 있는 복소환 기이고,
a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수이고, 각각 2 이상인 경우, 다수의 R1" 또는 다수의 R2"는 동일하거나 상이하고, 다수의 R1" 또는 다수의 R2"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
R3"과 R4", R5"와 R6", R7"과 R8" 또는 R9"와 R10"은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
L1은 단일 결합, -O-, -S- 또는 -N(R)-(이때, R은 알킬 기 또는 치환될 수 있는 아릴 기이다), 또는 아릴렌 기이고;
상기 화학식 v에서,
R11" 내지 R20"은 각각 독립적으로 수소 원자, 알케닐 기, 알킬 기, 사이클로알킬 기, 아릴 기, 알콕시 기, 아릴옥시 기, 알킬아미노 기, 아릴아미노 기 또는 치환될 수 있는 복소환 기이고,
c, d, e 및 f는 각각 1 내지 5의 정수이고, 각각 2 이상인 경우, 다수의 R11", 다수의 R12", 다수의 R16" 또는 다수의 R17"은 동일하거나 상이하고, 다수의 R11", 다수의 R12", 다수의 R16" 또는 다수의 R17"은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
R13"과 R14" 또는 R18"과 R19"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
L2는 단일 결합, -O-, -S- 또는 -N(R)-(이때, R은 알킬 기 또는 치환될 수 있는 아릴 기이다), 또는 아릴렌 기이고;
상기 화학식 vi에서,
Ar3', Ar4' 및 Ar5'는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 1가의 방향족 기이고, 이들중 하나 이상은 스티릴 기를 함유할 수 있고,
g는 1 내지 4의 정수이고;
상기 화학식 vii에서,
Ar6', Ar7', Ar9', Ar11' 및 Ar12'는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 1가의 방향족 기이고,
Ar8' 및 Ar10'은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 2가의 방향족 기이고,
Ar6' 내지 Ar12'중 하나 이상은 스티릴 기 또는 스티릴렌 기를 함유할 수 있고,
h 및 k는 각각 0 내지 2의 정수이다.
상기 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 고리 함유 화합물중에서 선택된 1종 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
상기 스티릴아민 및 아민 치환된 스티릴 화합물로는 예를 들면 하기 화학식 viii 내지 ix의 화합물을 포함하고, 상기 축합 방향족 고리 함유 화합물로는 예를 들면 하기 화학식 x의 화합물을 포함한다:
Figure 112001021532154-pct00041
Figure 112001021532154-pct00042
Figure 112001021532154-pct00043
상기 식에서,
Ar1", Ar2" 및 Ar3"는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 방향족 기이고, 이들중 하나 이상은 스티릴 기를 함유하고,
p는 1 내지 3의 정수이고,
Ar4" 및 Ar5"는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴렌 기이고,
E1 및 E2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 알킬 기, 수소 원자 또는 시아노 기이고,
q는 1 내지 3의 정수이고,
U 및/또는 V는 아미노기를 함유하는 치환기이고, 상기 아미노 기가 아릴아미노 기인 것이 바람직하고,
A는 탄소수 1 내지 16의 알킬 기 또는 알콕시 기, 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 비치환된 아릴 기, 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 비치환된 알킬아미노 기 또는 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 비치환된 아릴아미노 기이고,
B는 탄소수 10 내지 40의 축합 방향족 고리 기이고,
r은 1 내지 4의 정수이다.
이후에, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이에 의해 한정되지는 않는다.
실시예 1
유기 EL 소자의 제조(제 1의 구성예: 플루오란텐 골격 구조)
25mm×75mm×1.1mm 두께의, ITO(In-Sn-O) 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판(지오마텍사(GEOMATEC Company) 제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의, 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기판의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 N,N'-비스(N,N'-디페닐-4-아미노페닐)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐 막(TPD232 막)을 형성하였다. 이 TPD232 막은 정공 주입층으로 작용한다. 그 다음, TPD232 막상에 20nm의 두께로 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 막(NPD 막)을 형성하였다. 이 NPD 막은 정공 수송층으로 작용한다. NPD 막상에 두께 40nm의 하기 구조
Figure 112001021532154-pct00044
의 스티릴 유도체 DPVBi 및 하기 구조
Figure 112001021532154-pct00052
의 형광성 화합물(E1, 형광 피크 파장: 565nm)을 40:0.04의 중량비로 증착하여 막을 형성하였다. 이 막은 백색 발광층으로 작용한다. 이 막상에 두께가 20nm인 트리스(8-퀴놀린올)알루미늄 막(Alq 막)을 형성하였다. 이 Alq 막은 전자 주입층으로 작용한다. 그 다음, Li(Li: 사에스 게터스사(SAES GETTERS Company) 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li 막을 형성하였다. 이 Alq:Li 막상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.
수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극에, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5V를 인가한 결과, 발광 휘도가 181cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 110,000cd/m2이고, 발광 효율이 8.8cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 색도 좌표가 (0.36, 0.32)이고, 백색 발광을 확인할 수 있었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 정전압 구동한 결과, 수명은 1800시간으로 길었다.
실시예 2
유기 EL 소자의 제조(제 2의 구성예: 플루오란텐 골격 구조)
25mm×75mm×1.1mm 두께의, ITO(In-Sn-O) 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판(지오마텍사 제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의, 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기판의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 TPD232 막을 형성하였다. 이 TPD232 막은 정공 주입층으로 작용한다. 그 다음, TPD232 막상에 20nm의 두께로 NPD 막을 형성하였다. NPD 막을 형성할 때, 이와 동시에 상기 형광성 화합물(E1)을 NPD 대 E1의 중량비가 20:0.1이 되도록 첨가하였다. 이 NPD 막은 정공 수송성을 갖는 황색을 띤 오렌지색의 발광층으로 작용한다. 여기에 두께가 40nm인 DPVBi 막을 청색 발광층으서 형성하고, 이 막상에 두께가 20nm인 Alq 막을 형성하였다. 이 Alq 막은 전자 주입층으로 작용한다. 그 다음, Li(Li: 사에스 게터스사 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li 막을 형성하였다. 이 Alq:Li 막상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.
수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극에, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5V를 인가한 결과, 발광 휘도가 151cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 80,000cd/m2이고, 발광 효율이 6.8cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 정전압 구동한 결과, 수명은 1100시간으로 길었다.
실시예 3
유기 EL 소자의 제조(제 3의 구성예: 플루오란텐 골격 구조)
25mm×75mm×1.1mm 두께의, ITO(In-Sn-O) 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판(지오마텍사 제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의, 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기판의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 TPD232 막을 형성하였다. 이 TPD232 막은 정공 주입층으로 작용한다. 그 다음, TPD232 막상에 20nm의 두께로 NPD 막을 형성하였다. 이 NPD 막은 정공 수송층으로 작용한다. NPD 막상에 두께가 3nm인 상기 형광성 화합물(E1)을 증착하여 막을 형성하였다. 이 막은 형광성 화합물층으로 작용하고, 오렌지색으로 발광한다. 이 막상에 두께가 40nm인 스티릴 유도체 DPVBi를 증착하여 막을 형성하였다. 이 막은 청색 발광층으로 작용한다. 이 막상에 두께가 20nm인 Alq 막을 형성하였다. 이 Alq 막은 전자 주입층으로 작용한다. 그 다음, Li(Li: 사에스 게터스사 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li 막을 형성하였다. 이 Alq:Li 막상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.
수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극에, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5V를 인가한 결과, 발광 휘도가 131cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 60,000cd/m2이고, 발광 효율이 5.8cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 정전압 구동한 결과, 수명은 1400시간으로 길었다.
실시예 4
유기 EL 소자의 제조(발광층에 정공 수송 재료를 첨가한 예)
25mm×75mm×1.1mm 두께의, ITO(In-Sn-O) 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판(지오마텍사 제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의, 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기판의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 TPD232 막을 형성하였다. 이 TPD232 막은 정공 주입층으로 작용한다. 그 다음, TPD232 막상에 20nm의 두께로 NPD 막을 형성하였다. 이 NPD 막은 정공 수송층으로 작용한다. NPD 막상에 상기 형광성 화합물(E1), 정공 수송 재료로서의 NPD 및 청색 발광 재료로서의 스티릴 유도체 DPVBi를 20:20:0.04의 중량비로 혼합 증착하여 막을 형성하였다. 이 막은 백색 발광층으로 작용한다. 이 막상에 두께가 20nm인 Alq 막을 형성하였다. 이 Alq 막은 전자 주입층으로 작용한다. 그 다음, Li(Li: 사에스 게터스사 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li 막을 형성하였다. 이 Alq:Li 막상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.
수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극에, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5V를 인가한 결과, 발광 휘도가 131cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 120,000cd/m2이고, 발광 효율이 8.0cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 정전압 구동한 결과, 수명은 2000시간으로 길었다.
실시예 5
유기 EL 소자의 제조(제 1의 구성예: 펜타센 골격 구조)
스티릴 유도체인 DPVBi, 청색 형광성 도판트로서 하기 구조
Figure 112001021532154-pct00053
의 PAVB 및 하기 구조
Figure 112001021532154-pct00054
의 형광성 화합물(F1, 형광 피크 파장: 595nm)을 40:1:0.05의 중량비로 증착하여 NPD 막상에 두께가 40nm인 막을 형성한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 형성하였다.
수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극에, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 6V를 인가한 결과, 발광 휘도가 319cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 100,000cd/m2이고, 발광 효율이 7.28cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 색도 좌표가 (0.33, 0.34)이고, 백색 발광을 확인할 수 있다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 정전압 구동한 결과, 수명은 3500시간으로 길었다.
실시예 6
유기 EL 소자의 제조(제 2의 구성예: 펜타센 골격 구조)
25mm×75mm×1.1mm 두께의, ITO(In-Sn-O) 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판(지오마텍사 제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의, 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기판의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 TPD232 막을 형성하였다. 이 TPD232 막은 정공 주입층으로 작용한다. 그 다음, TPD232 막상에 20nm의 두께로 NPD 막을 형성하였다. 이 NPD 막상에 두께가 2nm인 스티릴 유도체인 DPVBi 및 형광성 화합물(F1)을 2:0.026의 중량비로 증착하여 막을 형성하였다. 이 막은 오렌지색 발광층으로 작용한다. 이 막상에 두께가 38nm인 스티릴 유도체인 DPVBi 및 청색 형광성 도판트로서의 PAVB를 38:1의 중량비로 증착하여 막을 형성하였다. 이 막은 청색 발광층으로 작용한다. 이 막상에 두께가 20nm인 Alq 막을 형성하였다. 이 Alq 막은 전자 주입층으로 작용한다. 그 다음, Li(Li: 사에스 게터스사 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li 막을 형성하였다. 이 Alq:Li 막상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.
수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극에, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5.5V를 인가한 결과, 발광 휘도가 233cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 80,000cd/m2이고, 발광 효율이 6.85cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 정전압 구동한 결과, 수명은 2100시간으로 길었다.
비교예 1
형광성 화합물(E1) 대신 종래에 오렌지색의 형광성 화합물로서 이용되고 있던 루브렌을 이용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 형성하였다.
수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극에, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 6V를 인가한 결과, 발광 휘도가 140cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 60,000cd/m2이고, 발광 효율이 4.0cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 실시예에 비해 발광 효율은 매우 감소되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 정전압 구동한 결과, 수명은 560시간으로 짧았다.
이상 상세하게 설명된 바와 같이, 본 발명의 유기 EL 소자는 백색으로 발광하고, 발광 효율이 5루멘/W 이상, 5cd/A 이상으로 높고, 통상의 사용시 1만시간 이상으로 수명이 길어 실제로 사용하기에 충분한 성능을 갖고 있다. 따라서, 이 유기 EL 소자는 각종 디스플레이의 발광 소자로서 사용하기에 바람직하다.

Claims (31)

  1. 한 쌍의 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 발광 매체층을 갖는 유기 전자발광 소자로서, 상기 발광 매체층이 청색계 발광 재료, 및 1 내지 4개의 플루오란텐 골격, 또는 펜타센 골격을 갖는 형광성 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 1 내지 4개의 플루오란텐 골격을 갖는 형광성 화합물이 하기 화학식 1c 내지 18c 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
    화학식 1c
    Figure 112008069157527-pct00059
    화학식 2c
    Figure 112008069157527-pct00060
    화학식 3c
    Figure 112008069157527-pct00061
    화학식 4c
    Figure 112008069157527-pct00062
    화학식 5c
    Figure 112008069157527-pct00063
    화학식 6c
    Figure 112008069157527-pct00064
    화학식 7c
    Figure 112008069157527-pct00065
    화학식 8c
    Figure 112008069157527-pct00066
    화학식 9c
    Figure 112008069157527-pct00067
    화학식 10c
    Figure 112008069157527-pct00068
    화학식 11c
    Figure 112008069157527-pct00069
    화학식 12c
    Figure 112008069157527-pct00070
    화학식 13c
    Figure 112008069157527-pct00071
    화학식 14c
    Figure 112008069157527-pct00072
    화학식 15c
    Figure 112008069157527-pct00073
    화학식 16c
    Figure 112008069157527-pct00074
    [식에서,
    X1 내지 X20은 각각 독립적으로 수소 원자, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬아미노 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알케닐 기이고, 인접한 치환기와 X1 내지 X20은 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수 있으며, 인접한 치환기가 아릴기인 경우, 치환기는 동일할 수 있다.]
    화학식 17c
    Figure 112008069157527-pct00075
    화학식 18c
    Figure 112008069157527-pct00076
    [식에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기이고, R1과 R2 및 R3과 R4 중 적어도 한쪽은 탄소-탄소 결합, -O- 또는 -S-를 통해 서로 결합될 수 있고,
    R5 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬아미노 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알케닐 기이고, 인접한 치환기와 R5 내지 R16은 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수 있다.]
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 매체층이 상기 청색계 발광 재료 및 상기 형광성 화합물을 함유하는 발광층 A를 갖는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 매체층이 청색계 발광층, 및 상기 청색계 발광 재료 및 상기 형광성 화합물을 함유하는 발광층 A를 포함하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 매체층이 상기 청색계 발광 재료를 포함하는 발광층 B 및 상기 형광성 화합물을 함유하는 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 매체층이 청색계 발광층 및 상기 형광성 화합물을 함유하는 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  7. 제 3 항에 있어서,
    상기 발광층 A가 상기 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  8. 제 4 항에 있어서,
    상기 발광층 A가 상기 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  9. 제 5 항에 있어서,
    상기 발광층 B가 상기 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  10. 제 4 항에 있어서,
    상기 청색계 발광층이 상기 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  11. 제 6 항에 있어서,
    상기 청색계 발광층이 상기 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 매체층이 정공 수송 재료 또는 정공 주입 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 매체층이 정공 수송층 또는 정공 주입층을 갖는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 매체층이 전자 수송 재료 또는 전자 주입 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 매체층이 전자 수송층 또는 전자 주입층을 갖는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  16. 제 1 항에 있어서,
    양극에 접하는 상기 발광 매체층이 산화제를 함유하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  17. 제 1 항에 있어서,
    음극에 접하는 상기 발광 매체층이 환원제를 함유하는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  18. 제 1 항에 있어서,
    적어도 한쪽의 전극과 상기 발광 매체층 사이에 무기 화합물층을 갖는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  19. 제 1 항에 있어서,
    상기 청색계 발광 재료가 스티릴 유도체, 안트라센 유도체 또는 방향족 아민인 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  20. 제 19 항에 있어서,
    상기 스티릴 유도체가 디스티릴 유도체, 트리스티릴 유도체, 테트라스티릴 유도체 및 스티릴아민 유도체 중에서 선택된 1종류 이상인 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  21. 제 19 항에 있어서,
    상기 안트라센 유도체가 페닐안트라센 골격을 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  22. 제 19 항에 있어서,
    상기 방향족 아민이 방향족 기로 치환된 질소 원자를 2 내지 4개 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  23. 제 19 항에 있어서,
    상기 방향족 아민이 하기 화학식 vi 또는 vii로 표시되는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
    화학식 vi
    Figure 112008069157527-pct00077
    [식에서, Ar3', Ar4' 및 Ar5'는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 1가의 방향족 기이고, 이들 중 하나 이상은 스티릴 기를 함유할 수 있고, g는 1 내지 4의 정수이다.]
    화학식 vii
    Figure 112008069157527-pct00078
    [식에서, Ar6', Ar7', Ar9', Ar11' 및 Ar12'는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 1가의 방향족 기이고, Ar8' 및 Ar10'은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 2가의 방향족 기이고, Ar6' 내지 Ar12'중 하나 이상은 스티릴 기 또는 스티릴렌 기를 함유할 수 있고, h 및 k는 각각 0 내지 2의 정수이다.]
  24. 제 7 항에 있어서,
    상기 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 고리 함유 화합물 중에서 선택된 1종류 이상인 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  25. 제 8 항에 있어서,
    상기 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 고리 함유 화합물 중에서 선택된 1종류 이상인 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  26. 제 9 항에 있어서,
    상기 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 고리 함유 화합물 중에서 선택된 1종류 이상인 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  27. 제 10 항에 있어서,
    상기 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 고리 함유 화합물 중에서 선택된 1종류 이상인 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  28. 제 11 항에 있어서,
    상기 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 고리 함유 화합물 중에서 선택된 1종류 이상인 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  29. 제 1 항에 있어서,
    상기 형광성 화합물이 전자 공여성 기를 갖는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  30. 제 1 항에 있어서,
    상기 형광성 화합물이 540 내지 650nm의 형광 피크 파장을 나타내는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
  31. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광 매체층이 증착에 의해 형성되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 백색계 유기 전자발광 소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE358169T1 (de) * 1999-09-30 2007-04-15 Idemitsu Kosan Co Elektrolumineszierende, organische vorrichtung
US6866947B1 (en) * 1999-12-28 2005-03-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device emitting white light
KR100721656B1 (ko) 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
US6696177B1 (en) * 2000-08-30 2004-02-24 Eastman Kodak Company White organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency
US7053255B2 (en) * 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
JP4036682B2 (ja) 2001-06-06 2008-01-23 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
JP4885381B2 (ja) * 2001-07-23 2012-02-29 一般財団法人石油エネルギー技術センター 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
TW519852B (en) * 2001-10-18 2003-02-01 Opto Tech Corp Organic light emitting device capable of projecting white light source and its manufacturing method
KR100611018B1 (ko) * 2001-12-05 2006-08-09 옵토 테크 코포레이션 백색 광 방출 유기 전자발광 장치와 그 제조방법
WO2005011333A1 (ja) * 2003-07-28 2005-02-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4417836B2 (ja) * 2002-06-04 2010-02-17 ハー・ツェー・シュタルク・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 燐光性および発光共役ポリマー、並びに電界発光アセンブリへのその使用方法
JP4161262B2 (ja) 2002-06-26 2008-10-08 ソニー株式会社 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置
EP2199361B2 (en) 2002-07-19 2016-06-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium
JP4152173B2 (ja) * 2002-11-18 2008-09-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4287198B2 (ja) 2002-11-18 2009-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
US6903378B2 (en) * 2003-06-26 2005-06-07 Eastman Kodak Company Stacked OLED display having improved efficiency
JP4481930B2 (ja) * 2003-07-11 2010-06-16 出光興産株式会社 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
US7030553B2 (en) 2003-08-19 2006-04-18 Eastman Kodak Company OLED device having microcavity gamut subpixels and a within gamut subpixel
US6875524B2 (en) * 2003-08-20 2005-04-05 Eastman Kodak Company White light-emitting device with improved doping
CN100444428C (zh) * 2003-09-28 2008-12-17 清华大学 具有改进发光效率的有机电致发光器件
US7238436B2 (en) * 2003-10-22 2007-07-03 Eastman Kodak Company Stabilized white-light-emitting OLED device
CN100364134C (zh) * 2003-11-04 2008-01-23 友达光电股份有限公司 有机电激发光元件及其制造方法
US7029766B2 (en) * 2003-12-05 2006-04-18 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US20050123794A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
US7118812B2 (en) * 2003-12-05 2006-10-10 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US20050136289A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Chu Hye Y. White organic light emitting device
US7074503B2 (en) * 2004-01-30 2006-07-11 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7070868B2 (en) * 2004-01-30 2006-07-04 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7252893B2 (en) * 2004-02-17 2007-08-07 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
KR101169812B1 (ko) * 2004-02-19 2012-07-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 백색계 유기 전기발광 소자
US7208233B2 (en) * 2004-03-16 2007-04-24 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7300709B2 (en) 2004-03-31 2007-11-27 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7192659B2 (en) 2004-04-14 2007-03-20 Eastman Kodak Company OLED device using reduced drive voltage
WO2005100505A1 (en) * 2004-04-19 2005-10-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. New organic luminescent element
JPWO2005117500A1 (ja) * 2004-05-27 2008-04-03 出光興産株式会社 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006008977A1 (ja) * 2004-07-16 2006-01-26 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、画像表示素子および照明装置
GB2416428A (en) * 2004-07-19 2006-01-25 Seiko Epson Corp Method for fabricating a semiconductor element from a dispersion of semiconductor particles
EP2299781A3 (en) * 2004-09-13 2011-05-04 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light emitting layer device
US9040170B2 (en) 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
JP4653469B2 (ja) 2004-12-01 2011-03-16 出光興産株式会社 有機電界発光素子
KR100696505B1 (ko) * 2005-03-31 2007-03-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그 제조방법
US8057916B2 (en) 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
CN101176385A (zh) * 2005-05-12 2008-05-07 出光兴产株式会社 色变换材料组合物及含有该组合物的色变换介质
DE102005040285A1 (de) * 2005-08-25 2007-03-01 Basf Ag Weiße organische Leuchtdioden (OLEDs) auf der Basis von Exciplexen zweier blau fluoreszierender Verbindungen
US20070048545A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-01 Eastman Kodak Company Electron-transporting layer for white OLED device
US8956738B2 (en) 2005-10-26 2015-02-17 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
US9666826B2 (en) 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
US20070126350A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Lee Jeong I White organic light emitting device
CN101371619B (zh) 2006-01-18 2013-11-13 Lg化学株式会社 具有堆叠式有机发光单元的oled
US9214636B2 (en) * 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US9118020B2 (en) 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
WO2007130047A1 (en) 2006-05-08 2007-11-15 Eastman Kodak Company Oled electron-injecting layer
US7768195B2 (en) * 2006-05-25 2010-08-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device with improved luminous efficiency
KR101362032B1 (ko) * 2006-11-15 2014-02-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 플루오란텐 화합물 및 이 플루오란텐 화합물을 사용한 유기 전기발광 소자, 및 유기 전기발광 재료 함유 용액
JP5030742B2 (ja) * 2006-11-30 2012-09-19 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
CN100446297C (zh) * 2006-12-13 2008-12-24 南通大学 发蓝光的有机电致发光装置
US8795855B2 (en) 2007-01-30 2014-08-05 Global Oled Technology Llc OLEDs having high efficiency and excellent lifetime
JP5241256B2 (ja) * 2007-03-09 2013-07-17 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5111135B2 (ja) * 2007-03-09 2012-12-26 キヤノン株式会社 有機発光素子
US7911133B2 (en) 2007-05-10 2011-03-22 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device having improved light output
JP5361238B2 (ja) * 2007-05-16 2013-12-04 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US8034465B2 (en) 2007-06-20 2011-10-11 Global Oled Technology Llc Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers
JPWO2009008346A1 (ja) 2007-07-07 2010-09-09 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
US8294142B2 (en) 2007-07-07 2012-10-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL device
US9082995B2 (en) 2007-07-07 2015-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL element and organic EL material-containing solution
JPWO2009008357A1 (ja) 2007-07-07 2010-09-09 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
TWI524567B (zh) 2007-09-27 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，照明裝置，發光裝置，與電子裝置
TWI479710B (zh) * 2007-10-19 2015-04-01 Semiconductor Energy Lab 發光裝置
US8076009B2 (en) 2007-10-26 2011-12-13 Global Oled Technology, Llc. OLED device with fluoranthene electron transport materials
US8420229B2 (en) * 2007-10-26 2013-04-16 Global OLED Technologies LLC OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants
US20090110956A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Begley William J Oled device with electron transport material combination
US8431242B2 (en) * 2007-10-26 2013-04-30 Global Oled Technology, Llc. OLED device with certain fluoranthene host
US8129039B2 (en) 2007-10-26 2012-03-06 Global Oled Technology, Llc Phosphorescent OLED device with certain fluoranthene host
JP2008085363A (ja) * 2007-11-30 2008-04-10 Idemitsu Kosan Co Ltd 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
US8877350B2 (en) * 2007-12-11 2014-11-04 Global Oled Technology Llc White OLED with two blue light-emitting layers
CN100521288C (zh) * 2007-12-17 2009-07-29 中国科学院长春应用化学研究所 基于荧光染料的白光有机电致发光器件及其制备方法
EP2120275A3 (en) * 2008-05-16 2012-08-22 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light-emitting element, lighting apparatus, light-emitting device, electronic appliance, and display
US8324800B2 (en) 2008-06-12 2012-12-04 Global Oled Technology Llc Phosphorescent OLED device with mixed hosts
EP2294641A4 (en) 2008-06-26 2012-08-08 Du Pont ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE LUMINAIRES
US8247088B2 (en) 2008-08-28 2012-08-21 Global Oled Technology Llc Emitting complex for electroluminescent devices
US7931975B2 (en) * 2008-11-07 2011-04-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device containing a flouranthene compound
US8088500B2 (en) * 2008-11-12 2012-01-03 Global Oled Technology Llc OLED device with fluoranthene electron injection materials
US7968215B2 (en) * 2008-12-09 2011-06-28 Global Oled Technology Llc OLED device with cyclobutene electron injection materials
CN101752514B (zh) 2008-12-17 2015-11-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、照明装置、发光装置以及电子设备
EP2200407B1 (en) 2008-12-17 2017-11-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting element, light emitting device, and electronic device
US8039127B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8039129B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
JP4637253B2 (ja) * 2009-06-30 2011-02-23 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子および画像表示装置
EP2471122A4 (en) 2009-08-24 2013-11-06 Du Pont ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE LUMINAIRES
CN102484219A (zh) 2009-08-24 2012-05-30 E.I.内穆尔杜邦公司 有机发光二极管灯具
WO2011059789A2 (en) * 2009-10-29 2011-05-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US20110260143A1 (en) * 2009-10-29 2011-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US20110260142A1 (en) * 2009-10-29 2011-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US20110260141A1 (en) * 2009-10-29 2011-10-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US8674343B2 (en) 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US8716700B2 (en) 2009-10-29 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US8716699B2 (en) 2009-10-29 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
WO2011071169A1 (ja) * 2009-12-11 2011-06-16 三菱化学株式会社 有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
JP5586981B2 (ja) * 2010-02-16 2014-09-10 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
JP4750893B1 (ja) * 2010-03-30 2011-08-17 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
JP5700952B2 (ja) * 2010-04-30 2015-04-15 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5578934B2 (ja) * 2010-05-19 2014-08-27 キヤノン株式会社 新規有機化合物
JP5627300B2 (ja) * 2010-06-04 2014-11-19 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5618647B2 (ja) * 2010-06-18 2014-11-05 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5656493B2 (ja) * 2010-07-15 2015-01-21 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5768276B2 (ja) * 2010-09-09 2015-08-26 公立大学法人大阪府立大学 ビス（アミノビフェニルエチニル）系化合物、青色蛍光色素および有機ｅｌ素子
JP5713686B2 (ja) * 2011-01-07 2015-05-07 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
US9516713B2 (en) 2011-01-25 2016-12-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device
JP5704940B2 (ja) * 2011-01-31 2015-04-22 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子及び表示装置
JP6012148B2 (ja) * 2011-08-22 2016-10-25 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP5751990B2 (ja) * 2011-08-29 2015-07-22 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物及びそれを有する有機発光素子
CN103875092A (zh) 2011-10-19 2014-06-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于照明的有机电子装置
JP6084001B2 (ja) * 2011-12-06 2017-02-22 キヤノン株式会社 新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
CN103450883B (zh) * 2012-05-30 2016-03-02 京东方科技集团股份有限公司 有机电子材料
CN103456897B (zh) * 2012-05-30 2016-03-09 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光器件
KR102378363B1 (ko) 2014-12-31 2022-03-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102067969B1 (ko) * 2015-11-30 2020-01-21 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 표시장치

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07142169A (ja) * 1993-11-15 1995-06-02 Mitsubishi Chem Corp 有機電界発光素子
JPH10270171A (ja) * 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH11242995A (ja) * 1997-12-12 1999-09-07 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11251067A (ja) * 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH11283750A (ja) * 1998-03-27 1999-10-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH11329734A (ja) * 1998-03-10 1999-11-30 Mitsubishi Chemical Corp 有機電界発光素子
JPH11329730A (ja) * 1998-05-18 1999-11-30 Sony Corp 有機電界発光素子

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5126214A (en) * 1989-03-15 1992-06-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Electroluminescent element
DE69027697T2 (de) * 1989-03-31 1997-01-23 Toshiba Kawasaki Kk Organische elektrolumineszente Vorrichtung
JPH02261889A (ja) * 1989-03-31 1990-10-24 Toshiba Corp 有機電界発光素子
JP3069139B2 (ja) * 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子
US5294870A (en) * 1991-12-30 1994-03-15 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent multicolor image display device
JP3366401B2 (ja) * 1992-11-20 2003-01-14 出光興産株式会社 白色有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3332491B2 (ja) * 1993-08-27 2002-10-07 三洋電機株式会社 有機ｅｌ素子
US5405709A (en) * 1993-09-13 1995-04-11 Eastman Kodak Company White light emitting internal junction organic electroluminescent device
US5432775A (en) * 1993-12-03 1995-07-11 Advanced Micro Devices, Inc. Auto negotiation system for a communications network
DE69511755T2 (de) * 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
JP3816969B2 (ja) * 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3506281B2 (ja) * 1995-01-26 2004-03-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3712760B2 (ja) * 1995-05-17 2005-11-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP1992672A1 (en) * 1996-08-19 2008-11-19 TDK Corporation Organic electroluminescent device
JP3858951B2 (ja) * 1996-08-30 2006-12-20 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP4070274B2 (ja) * 1996-11-07 2008-04-02 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3570832B2 (ja) * 1996-12-13 2004-09-29 三井化学株式会社 有機電界発光素子
US6203966B1 (en) * 1997-02-05 2001-03-20 Teijin Seiki Co., Ltd. Stereolithographic resin composition
JP3794819B2 (ja) * 1997-04-18 2006-07-12 三井化学株式会社 フルオランテン誘導体および有機電界発光素子
JP3801326B2 (ja) * 1997-11-18 2006-07-26 三井化学株式会社 有機電界発光素子
US6004685A (en) * 1997-12-23 1999-12-21 Hewlett-Packard Company & The Board Of Regents Of The University Of Texas System LED doped with periflanthene for efficient red emission
DE19807981C1 (de) * 1998-02-25 1999-05-06 Volkmann Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung eines Zwirns in einem integrierten Spinn-Zwirnprozeß nach dem Doppeldrahtprinzip sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
JP3287344B2 (ja) * 1998-10-09 2002-06-04 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
US6535308B1 (en) * 1999-02-12 2003-03-18 Marconi Communications, Inc. Method and apparatus for converting electrical signals and optical signals for bidirectional communication over a single optical fiber
EP2199361B2 (en) * 2002-07-19 2016-06-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07142169A (ja) * 1993-11-15 1995-06-02 Mitsubishi Chem Corp 有機電界発光素子
JPH10270171A (ja) * 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH11242995A (ja) * 1997-12-12 1999-09-07 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11251067A (ja) * 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH11329734A (ja) * 1998-03-10 1999-11-30 Mitsubishi Chemical Corp 有機電界発光素子
JPH11283750A (ja) * 1998-03-27 1999-10-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH11329730A (ja) * 1998-05-18 1999-11-30 Sony Corp 有機電界発光素子

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