TW593629B - Organic electroluminescence device - Google Patents

Organic electroluminescence device Download PDF

Info

Publication number
TW593629B
TW593629B TW091122756A TW91122756A TW593629B TW 593629 B TW593629 B TW 593629B TW 091122756 A TW091122756 A TW 091122756A TW 91122756 A TW91122756 A TW 91122756A TW 593629 B TW593629 B TW 593629B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
light
group
carbon atoms
unsubstituted
Prior art date
Application number
TW091122756A
Other languages
English (en)
Inventor
Kenichi Fukuoka
Sanae Tagami
Chishio Hosokawa
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
Application granted granted Critical
Publication of TW593629B publication Critical patent/TW593629B/zh

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02BCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B20/00Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

593629 A7 B7 五、發明説明(彳) 技術領域 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係有關白色系有機電激發光元件(以電激發光 稱〔E L〕),更詳細而言係有關可得高效率且長壽命之 白色系發光有機E L元件。 隻·景技術 利用雷場發光之E L元件,其特徵係由具有爲自已發 光提高辨認性,且爲完全固體元件及具有優越的耐衝擊性 等,對於各種表示裝置當爲發光元件之利用係令人注目的 〇 對於此種E L元件而言,將發光材料使用無機化合物 成爲無機E L元件與其使用有機化合物成爲有機E L元件 ,此際,由於尤其有機E L元件,將外加電壓,得予使大 幅降低,係容易成爲小型化、消費電力較小,有可能面發 光,且由於之原色(基色)亦容易發光,因此當爲下一代 之發光元件,即能積極的硏究其實用化。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 關於構件此種有機E L元件,將陽極/有機發光層/ 陰極之構成當爲基本,加上將正孔注入輸送層或電子注入. 層適宜地設置,例如能得知陽極/正孔注入輸送層/有機 發光層/陰極或,陽極/正孔注入輸送層/有機發光層/ 電子注入層/陰極等之構成者。 最近,盛行的進行顯示器用有機E L元件之開發,尤 其加重於能白色發光元件之開發。白色系有機E L元件, 係由於能用作顯示單色,背照光等的照明之用途,及其他 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -4- 593629 A7 B7 五、發明説明(2 亦能顯示裝上於裝置濾色器及其他顯示全色。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 當爲白色系之有機E L元件,例如美國專利第 5 5 0 3 9 1 0號詳細說明書揭示,將發光媒體層作爲藍 發光層與綠色發光層之層合體,此將紅色系螢光性化合物 所添加之元件,另美國專利第5 6 8 3 8 2 8號詳細說明 書揭示,在藍綠色發光層用紅色系螢光性化合物的硼系配 位化合物所添加的具有發光媒體層之元件,其他日本特開 平1 0 - 3 0 8 2 7 8號公報揭示,在藍綠色發光層,用紅 色系螢光性化合物的苯井噻噸(benzo-thioxantheme)衍生 物所添加的保有發光媒體之元件。 經濟部智慧財產局S工消費合作社印製 不過,於美國專利第5 5 0 3 9 1 0號詳細說明書所 記載的元件,白色發光之發光效率,雖然是1流明/瓦( W )之程度,但是壽命1 0 〇 0小時之程度’另美國專利 第5 6 8 3 8 2 8號詳細說明書所記載的元件,白發光之 發光效率雖然是2 · 6 c d/A之程度,但是日本特開平 1 0 - 3 0 8 2 7 8號公報所記載的元件,白色發光之發 光效率雖是1流明/W (瓦)之程度,但是發光效率及壽 命均不能充分滿足實用性。 發明之揭示 本發明,在此情況下,係爲了提供白色系之有機E L 元件爲目的,使白色發光,發光效率5流明/瓦(W )以 上,5 c d/A以上即高,壽命係爲1萬小時以上之長壽 命且在實用性方面具有足夠的性能。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -5- 593629 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(^ 本發明人等,爲了達成前述目的,經重覆專心硏究的 結果,發光媒體層’如藍色系發光材料至少將具有一種之 熒蒽骨格,戊省骨幹及茈(perylene )骨幹,並含有螢光性 化合物,將此種發光媒體所含的層使搭接在一對之電極間 成有機E L元件,發現可得具有高效率及長壽命,且具有 白色發光。本發明係基於上述見解而完成的。 即是本發明,係爲了提供白色系有機E L元件,其特 徵在於:.一對之電極與此等的電極間具有所搭接發光媒體 層,係爲有機電激發光元件,上述發光媒體層,如藍色系 發光材料至少具有一種之熒蒽骨格,戊省骨幹及驼( perylene)骨幹,並含有螢光性化合物。 〔圖式之簡單說明〕 第1圖係表示本發明之白色系有機電激發光元件的一 構成例之圖。 第2圖係表示本發明之白色系有機電激發光元件之另 外的一構成例之圖。 第3圖係表示本發明之白色系有機電激發光元件之另 外的一構成例之圖。 第4圖係表示本發明之白色系有機電激發光元件之另 外的一構成例之圖。 簋實施發明而採之最佳形態 本發明之有機EL元件,如第1圖所表示,一對之電 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i —Lr 訂 ¥ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -6- 593629 A7 B7 五、發明説明(j 極與此等的電極間予以搭接具有發光媒體層之構造的元件 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 上述發光媒體層,如藍色系發光材料至少具有一種之 熒蒽骨幹,戊省骨幹及茈骨幹均含有螢光性化合物。 此處所謂發光媒體層,主要由有機化合物所形成,依 據電極將所注入電子與正孔之輸送與再結合之情形,係可 爲所給與媒體形成一層,亦可形成複數層。複數層之情形 如正孔注入層,正孔輸送層,發光層,電子輸送層等包含 於發光媒體層。 本發明能採用若干層所構成。 (1 )第一之構成與第1圖相同,前述發光媒體層係具含 有前述藍色系發光材料與前述螢光性化合物之發光層A。 發光媒體層由藍色系發光層與前述發光層A所形成亦 可° 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此際,依據發光層A與發光層以外之有機層所形成發 光媒體層亦可。例如第2圖表示,舉出與電荷輸送層(正 孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層等)所積層之情形。 第2圖中,電荷輸送層/發光層A之積層順序,如逆轉亦 可爲電荷輸送層之其他電子障壁,正孔障壁,有機半導體 層,無機半導體層,附著改善層等各種之層插入亦可。 前述發光層A係由前述藍色系發光材料與藍色螢光性 摻雜劑所形成,及/或前述藍色系發光層更宜係由前述藍 色系發光材料與藍色螢光性摻雜劑所形成。 (2 )第二之構成如第3圖表示,前述發光媒體層係由前 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -7- 593629 A7 B7 五、發明説明(g) 述藍色系發光材料所形成發光層B與含有前述螢光性化合 物之層所形成。第3圖中,螢光性化合物的含有層/發光 層B之層合順序如逆轉亦可。又螢光性化合物含有層或發 光層B與電極之間插入電荷輸送層之其他電子障壁層,正 孔障壁層,有機半導體層、無機半導體層,附著改善層等 各種之層亦可。 此種構成’尤宜爲發光層B係爲藍色系發光層並.螢光 性化合物之含有層係由發光材料與螢光性化合物所形成黃 色,橙黃色或紅色發光層之情形,同時藍色系發光層係由 藍色系發光材料與藍色發光之摻雜劑所形成的。在前述螢 光性化合物之含有層當爲含有發光材料宜爲藍色發光材料 或綠色發光材料。 (3 )第三之構成,如第4圖表示,係由藍色系發光層與 前述螢光性化合物層所形成的。第4圖中,螢光性化合物 層/藍色系發光層之層合順序逆轉亦可。又螢光性化合物 層另藍色系發光層與電極之間插入電荷輸送層之其他電子 障壁層,正孔障壁層,有機半導層,無機半導層,附著改 善層等各種之層亦可。 此處,所謂螢光性化合物層,係指螢光性化合物含有 2 0〜1 0 0重量%之層,並係爲黃色、橙黃色或紅色之 發光層。此種構成尤宜爲發光層係爲藍色系發光層,並螢 光性化合物層係由螢光性化合物形成黃色、橙黃色或紅色 發光層。又更宜爲青色系發光層丨系由前述藍色系發光材料 與青色螢光性摻雜劑所形成的。對於前述螢光性化合物層 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -8 *- 593629 A7 B7 五、發明説明(g 戶斤t有發光材料而言,宜爲藍色發光材料或綠色發光材料 〇 如上述’對於第一至第三之構成,係由發光層A、發 %層B及青色系發光層形成前述藍色系發光材料與藍色螢 光性摻雜劑’並提高藍色發光性能也好。藍色螢光性摻雜 齊|J爲提高發光層之性能係爲添加藍色螢光性之化合物,此 例宜爲舉出苯乙烯基胺,胺取代苯乙烯化合物,縮合芳香 族環含有北合物。該添加量係爲〇 _ 1〜2 0重量%。藍 色螢光性摻雜劑之離化能量,比其主成分之離子化能量較 小者,即宜爲提高電荷注入性。 前述發光媒體層,含有正孔輸送材料或正孔注入材料 亦可。 前述發光媒體層,具有正孔輸送層或正孔注入層亦可 〇 前述發光媒體層,含有電子輸送材料或電子注入材料 亦可。 前述發光媒體層,具有電子輸送層或電子注入層亦可 〇 將陽極連接於前述發光媒體層,宜爲含有氧化劑。在 發光媒體層所含有氧化劑,宜爲氧化劑係爲電子吸引性或 電子受主。係宜爲將路易斯酸,各種苯酮衍生物,二氰基 醌基二甲烷衍生物、芳香族胺與路易斯酸形成鹽類。宜爲 路易斯酸,係爲氯化鐵、氯化銻、氯化鋁等。 將陰極連接於有機發光媒體,宜爲至少含有還原劑。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇><297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} -訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -9 - 593629 A7 ___ _B7__ 五、發明説明(y (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 宜爲還原劑,係宜爲將鹼金屬、鹼土類金屬、鹼金屬氧化 物、鹼土類氧化物、希土類氧化物、鹼金屬鹵化物、鹼土 類鹵化物、稀土類鹵化物、鹼金屬與芳香族化合物形成配 位化合物。尤宜爲鹼金屬如Cs、Li N a K。 又至少具有一側之電極與前述發光媒體層之間無機化 合物層亦可。對無機化合物層予以使用,係宜爲當無機化 合物如鹼金屬氧化物,鹼土類氧化物、稀土類氧化物、鹼 金屬鹵化物、鹼土類鹵化物、稀土類鹵化物、S i〇X、 Al〇x、 SiNx、 Si〇N、 A1〇N、 Ge〇x、 Li〇x、 Li〇N、 Ti〇x、 Ti〇N、 Ta〇x、 Ta〇N、TaNx、C等各種氧化物、氮化物、氧化氮化 物。尤宜爲將與陽極連接層當爲成分如S i〇x、A 1〇χ 、SiNx、 Si〇N、Α1〇Ν、 Ge〇x、 C形成安定 之注入界面層。又尤宜爲將與陰極連接層當爲成分如 LiF、MgF2、CaF2、MgF2、NaF。 本發明被用於至少具有一種之熒蒽骨幹或驼骨幹,當 爲螢光性化合物,例如舉出下述之一般式〔1 /〕、 〔2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 >〕及〔1〕〜〔18〕所表示之化合物。 X = z = Y 一般式〔1一〕 X = W 一般式〔2 /〕 〔式中,Z如下述一般式(1)〜(6) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -10- 593629 A7 B7 五、發明説明( (1) (2) (3)
R9 R10
R16 R17
(4) (5) (6) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R22 R23
R29 R30
以上二者之中的一個係爲4價之基。 X及Y,各各獨立,如下述一般式(7)〜(1 0) 經濟部智慧財產局M工消費合作社印製 (7) (8) (10) R44
R46 R49 R48
R 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 297公釐) -11 - 593629 A7 B7 五、發明説明(g) 以上二者之中的一個係爲2價之基。 W如下述一般式(11)〜(13)
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 以上二者之中的一個係爲2價之基。 訂 對於上述一般式(1)〜(13) ,RQ〜R99各各 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 獨立,以氫原子、鹵化原子、氰基取代或無取代之碳原子 數1〜2 0之烷基取代或者無取代之碳原子數6〜i 〇之 環烷基取代或者無取代之碳原子數1〜2 〇之烷氧基取代 或者無取代之碳原子數1〜3 0之氨基取代或無取代之碳 原子數6〜2 0之烯丙氧基取代或者無取代之碳原子數1 〜2 0之烷氧基羰基取代或者無取代之碳原子數6〜3 0 之芳烷基,取代或者無取代之碳原子數6〜3 0之芳香族 碳化氫基取代或無取代之碳原子數5〜3 〇之複素環基, 鄰接R °〜R 9 9使結合形成環狀構造亦可。 本紙張尺度適用中.國國家標準(CNS ) A4規格(21〇χ297公釐) -12- 593629 A7 B7 1Ό 五、發明説明( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1 2 X X
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 本紙張尺度適用中.國國家標準(CNS ) A4規格(210X:297公釐) -13- 593629 A7 B7 五、發明説明( 1Ί
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -14- 593629 A7 B7 T2 五、發明説明(
1 2 XX
8 7 X X
8 X
(讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
123 Γν 109 X X 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) •15- 593629 A7 B7 五、發明説明( T3
〔13〕
〔14〕 ----------丨_丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
〔16〕 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】〇Χ29?公釐) -16- ^3629 A7 B7 五、 發明説明( T4 〔以上一般式〔1〕〜〔16〕式中, Λ 〜X 2 2各 各獨立,氫原子枝鏈或環狀之碳原子數 I< u之燒基、 匕鏈、枝鍵或環狀之碳原子數1〜2〇之综氧 心切:虱基,取代或 考無取代之碳原+數6〜30芳基,取代或者無取代之碳 原子數6〜3 0之芳氧基取代或無取代之碳原子數6〜 3 0之芳基氨基,取代或者無取代之碳原子數1〜3 〇院 δ氨基’取代或無取代之碳原子數7〜3 0芳基,烷基, 氨基或取代或者無取代碳原子數8〜3 〇之鏈烯基,鄰接 取代基及X 1〜X 2。使結合形成環狀構造亦可。鄰接取代 基爲芳基時,取代基同一亦可。〕 又,一般式〔1〕〜〔1 6〕式之化合物,宜爲含有 氨基或鏈烯基。
R12
R 3 〔17〕 R4 —·—.—-----Aw------訂 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
R8 R4 [18〕 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]〇><297公釐) -17- 593629 A7 --- - 一 B7 五、發明説明(上 ^ '' -- 15 〔以上一般〔17〕〜〔18〕式中,r1〜r4各各 獨乂’碳原子數1〜2 0之烷基,取代或無取代之碳原子 數6〜3〇係爲芳基,1^與1^及/或1^3與1^4,使碳〜 碳鍵結或介經由〜〇〜,〜S〜結合亦可。R 5〜R i 6氫 原子、直鏈、枝鏈或環狀之碳原子數1〜2〇之院基直 鏈'枝鏈或環狀之碳原子數1〜20之烷氧基,取代或無 取代之碳原子數6〜3 0之芳基,取代或無取代之碳原子 數6〜3.0之芳氧基,取代或無取代之碳原子數6〜3 〇 之芳基,氨基’取代或無取代1〜3 〇之烷基氨基,取代 或無取代之碳原子數7〜3 0之芳基,烷基氨基或取代或 者無取代之碳原子數8〜3 0之鏈烯基,鄰接取代基及尺5 〜R 1 6使結合形成環狀構造亦可。各式中之取代基R 5〜 R 1 6至少宜爲含有一個胺基或鏈燒基。 本發明被用於至少具有一種之戊省骨格當爲螢光性化 合物,例如舉出下述一般式〔1 9〕〜〔2 0〕所表示之 化合物。 〔19〕 〔以上一般式〔1 9〕中R1〜R14係爲各各獨立, 氫原子,碳原子數1〜1 0之烷基,碳原子數6〜2 0之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇><297公釐) !—————0! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線一 經濟部智慧財產局®工消費合作社印製
Rl RH Rl3 RlZ.Rll
R10 R9 -18- 593629 A7 B7 16 r2 r rm'R1。
五、發明説明( 芳氧基,碳原子數6〜2 0之芳基烷基,碳原子數6〜 3 0之芳基,碳原子數6〜3 0之芳基氨基,碳原子數2 〜2 0之烷基氨基或碳原子數6〜3 0係爲芳基烷基氨基 ,被取代亦可。再者R 1〜R 1 4之互爲鄰接至少具有1組 以氫原子以外形成環狀構造。〕 C2 〇] (讀先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 〔以上一般式〔20〕中,R15〜R26各各獨立,氫 原子’碳原子數1〜1 0之烷基,碳原子數6〜2 0之芳 氧基,碳原子數6〜2 0之芳基烷基,碳原子數6〜3 0 之芳基,碳原子數6〜3 0之芳基氨基,碳原子數2〜 2 0之烷基氨基或碳原子數係爲6〜3 0之芳基烷基氨基 ,被取代亦可。再者R 1 5〜R 2 6之互爲鄰接至少具有1組 以氫原子以外形成環狀構造。A r 1及A r 2取代或無取代 之碳原子數6〜3 0之芳基或取代或者無取代之碳原子數 係爲5〜30之複素環基。〕 又具有熒蒽骨幹或驼骨格之螢光性化合物,爲得高效 率及長壽命宜含有電子供與性基,宜係爲電子供與性基取 代或未取代之芳基氨基。 本紙張尺度適用中.國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 線表 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 19- 593629 A7 B7 五、發明説明(; 再者,具有熒蒽骨幹,驼骨幹或戊省骨幹之螢光性化 合物’宜爲稠環數5以上,尤宜爲6以上。由此螢光性化 合物表示5 4 0〜6 5 0 nm爲螢光最大波長,由幹色系 發光材料與螢光性化合物之發光係由於重疊呈白色。 前述螢光性化合物具有熒蒽骨幹或茈骨幹之複數,發 光色宜爲由黃色變爲紅色領域。螢光性化合物尤宜爲具有 電子供與性基與熒蒽骨幹或茈骨幹,係爲表示5 4 〇〜 6 5 0 nm之營光最大波長。 本發明使用於前述青色系發光材料,宜係爲苯乙烯基 衍生物、蒽衍生物或芳香族胺基。 前述苯乙烯基衍生物宜係爲由聯苯乙烯基衍生物,三 苯乙烯基衍生物,四苯乙烯基衍生物及苯乙烯基胺基衍生 物之中至少選出一種類。 前述蒽衍生物,宜係爲具有苯基蒽骨幹之化合物。 前朮芳香族胺基,芳香族被取代宜係爲具有氮原子2 〜4個。該芳香族胺基之芳香族被取代具有2〜4個。且 鏈烯基至少更宜爲具有一種化合物。 上述當爲苯乙燒基衍生物及蒽衍生物,雖然舉出例如 下述一般式〔i〕〜〔V〕所表示化合物,但上述當爲芳 香族胺基,例如下述一般式〔vi〕〜〔νϋ〕所表示化合物 〇 一般式〔i〕 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -?·口 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -20- 593629 A7 B7 18 五、發明説明( R1 R8
Rio Ar: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 〔i〕 〔式中,R1〜R1Q係爲各各獨立氫原子、鹵化原 子、氰基硝基,取代或未取代之碳原子數1〜2 〇之烷基 ,取代或未取代之碳原子數6〜3 0之芳氧基,取代或未 取代之碳原子數1〜2 0之烷基硫代基,取代或未取代之 碳原子數6〜3 0之芳基硫代基,取代或未取代之碳原子 數7〜3 0之芳基烷基,未取代之碳原子數5〜3 0之單 環基,取代或未取代之碳原子數1 0〜3 0之稠合多環基 或取代或者未取代之碳原子數5〜3 0之複素環基。 經 濟 部 智 慧 財 產 局 工 消 費 合 作 社 印 製 A r 1及A r 2係爲各各獨立,取代或未取代之碳原子 數6〜3 0之芳基或取代或者未取代之鏈烯基,並當爲取 代基’取代或未取代之碳原子數1〜2 0之烷基,取代或 未取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基,取代或未取代之碳 原子數6〜3 0之芳氧基,取代或未取代之碳原子數1〜 2 0之烷基硫代基,取代或未取代之碳原子數6〜3 〇之 芳基硫代基,取代或未取代之碳原子數7〜3 〇之芳基焼 基’未取代之碳原子數5〜3 0之單環基,取代或未取代 之碳原子數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或未取代之碳 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐;) -21 - 593629 T9
A r4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明( 原子數5〜3 0係爲複素環基 —般式〔ϋ〕 cm 〔式中,R'〜R1Qe係爲各各獨立,氫原子,鹵化原 子,氰基,硝基,取代或未取代之碳原子數1〜2 0之烷 基,取代或未取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基,取代或 未取代之碳原子數6〜3 0之芳氧基,取代或未取代之碳 原子數1〜2 0之烷基硫代基,取代或未取代之碳原子數 6〜3 0之芳基硫代基,取代或未取代之碳原子數7〜 3 0之芳基烷基。未取代之碳原子數5〜3 〇單環基,取 代或未取代之碳原子數1 〇〜3 〇之縮合多環基或取代或 者未取代之碳原子數5〜3 0之複素環基。 A r 3及A r 4各各獨立,取代或未取代之碳原子數6 〜3 0之方基或取代或者未取代之鏈烯基,當爲取代基, 取代或未取代之碳原子數丨〜2 〇之烷基,取代或未取代 之碳原子數1〜2 0之烷氧基,取代或未取代之碳原子數 6〜3 0之芳氧基,取代或未取代之碳原子數丄〜2 〇之 院基硫化基,取代或未取代之碳原子數6〜3 〇之芳基硫 表紙張尺度適用中國國家標準( (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-22- 593629 A7 _ B7 五、發明説明(4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 代基’取代或未取代之碳原子數7〜3 0之芳基院基,未 取代之碳原子數5〜3 0之單環基,取代或未取代之碳原 子數1 0〜3 0之稠合多環基,取代或未取代之碳原子數 5〜3 0之雜環基或取代或者未取代之碳原子數4〜4 〇 之鏈烯基。 η係爲1〜3,m係爲1〜3,且n+m-2〕 一般式〔iii〕
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔式中,R1'〜R8’係爲各各獨立,氫原子,鹵化原 子’氧基硝基,取代或未取代之碳原子數1〜2 0之烷基 ’取代或未取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基,取代或未 取代之碳原子數6〜3 0之芳氧基,取代或未取代之碳原 子數1〜2 0之烷基硫代基,取代或未取代之碳原子數6 〜3 0之芳基硫代基,取代或未取代之碳原子數7〜3 0 之芳基烷基,未取代之碳原子數5〜3 0之單環基,取代 或未取代之碳原子數1 〇〜3 0之縮合多環基或取代或未 取代之碳原子數5〜3 0之雜環基〕 A r 3及A I* 4係爲各各獨立,取代或未取代之碳原子 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X297公釐) -23- 593629 A7 __;_B7 五、發明説明(4 數6〜3 0之芳基或取代或者未取代之鏈烯基,並當爲取 代基,取代或未取代之碳原子數1〜2 〇之院基,取代或 未取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基,取代或未取代之碳 原子數6〜3 0之芳氧基,取代或未取代之碳原子數1〜 2 0之烷基硫代基,取代或未取代之碳原子數6〜3 〇之 芳基硫代基,取代或未取代之碳原子數之芳基院基.,未取 代之碳原子數5〜3 0之單環基,取代或未取代之碳原子 數1 0〜3 0之稠合多環基,取代或未取代之碳原子數5 〜3 0之雜環基或取代或未取代之碳原子數4〜4 0之鏈 烯基。〕 一般式〔iv〕 ϋ-— ...... I - —1 - I I - - ml ϋϋ m^i ϋ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 -l-t» 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
線 〔式中,R1'〜R1。’係爲各各獨立,氫原子,鏈烯 基,烷基,環烷基,取代亦可之芳基,烷氧基,芳氧基, 烷基氨基,芳基氨基或表示將雜環基取代亦可,a及b表 示各個1〜5之整數,此等2以上之情形,R 1 '相互間或 R 2 #相互間對其各各,雖然同一但不同亦好,又R 1 ·相互 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -24- 593629 A7 B7 五、發明説明( 間或R 2相互間鍵結形成環亦可,R 3 〃與R 4 * ,R 5 〃跑 R 6 5 R 7與R 8 ,R 9 ·與R 1。#相互鍵結形成環亦可 。:L1表示單鍵結或一〇—,—s_,— N (R) 一(只係 爲院基或取代亦好之方基)或表示丙炔基。] 下式表示蒽衍生物,或一般式〔 v
18" 〔V〕 ——丨^——It, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔式中,Rii〜R2。表示各各獨立之氫原子,鏈 烯基,烷基,環烷基,芳基,烷氧基,芳氧基,烷基氨基 ,芳基氨基或取代雜環基,c,d,e&f表示各#1〜 5之整數’此些2以上之情形,r 1 ^ •相互間,R 1 6,相 互間或R1厂相互間對其各各,雖可相同亦可不同,又 R1厂相互間,相互間,RU〃相互間,Rl6,相互 間或R17#相互間,對其各各,雖可相同亦可不同,又 R1厂相互間,R1厂相互間,Rip相互間或111?,相互 間鍵結形成環亦可,R 1 3,與R 1 4 .,R 1 8 .與R i 9 .相互 鍵結合形成環亦可。L 2表示單鍵結式—〇—,—s 一,一 線 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐ΐ -25- 593629 A7 五 、發明説明(4
N (R) -(R係爲院基或取代亦可的芳基)或表示丙炔 基。 般式〔vi
,Ar4 ‘Ar5J 〔vi〕 〔式中,A ι:3',A I*4 -及Λι·厂表示各各獨立 碳原子數6〜4 0之取代或無取代之一價之芳香族基, 等之中表示至少含有一種苯乙烯基亦可,q表示i〜4 整數。〕 般式〔νΰ
Ar β’-Ar 8Vp"N —(-Ar 10*)rpN-·-A/12 j IrV ^ Ar ^ w1l/ 〔νίί〕 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 、?! 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔式中,A r 6 A r 1 2 之一價之芳香族基 ,A r A r 及 表示各獨立之碳原子數6〜40之取代或> Ar8'及Ar1。’表示各各獨 原子數6〜4 0之取代或無取代之二價之芳香族基,
A 6-〜A r 12'至少含有一種苯乙烯或伸苯乙燒 h及k係爲各各〇〜2之整數。〕 亦可, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2IOX297公釐) -26 593629 A7 ____ B7 五、發明説明(么 再者,前述藍色螢光性摻雜劑係宜爲苯乙烯基胺基 由胺基取代苯乙烯基化合物及縮合芳香族環含有化合物之 中3¾出至少一*種類。 上述以苯乙烯基胺基及胺基取代苯乙烯基化合物,舉 出例如下述一般式〔viii〕〜〔ix〕表示之化合物,上述以 稠合芳香族環含有化合物,例如下述一般式〔X〕所表示 之化合物。 一般式〔viii〕
Ar,· , //八',’) ···&〖“〕 \ΧΑΓ7Ρ 〔式中,Ar1# ,Ar2,及Ar3’表示各各獨立, 碳原子數6〜4 0之取代或無取代之芳香族基,該些之中 至少含有一種苯乙烯基,η表示1〜3之整數。〕 一般式〔ix〕 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 U — Ar r,
CIE
A
Q
V 〔式中Ar4及A r5_表示各各獨立,碳原子數6〜 3 0之丙炔基,E1及E2表示各各獨立,碳原子數6〜 30之芳基或烷基,氫原子或氰基,q表示1〜3之整數 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -27- 593629 A7 _ B7 五、發明説明(心 。1)及/或v係爲含有氨基之取代基,該氨基係宜爲芳基 胺基。〕 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一般式〔χ〕 (Α>τ—Β · · ·〔X〕 〔式中’ Α爲碳原子數1〜1 6之院基或院氧基,碳 原子數6〜3 0之取代或未取代之芳基,碳原子數6〜 3 0之取代或未取代之烷基氨基,B表示碳原子數1 〇〜 4 0之稠合芳香族環基,r表示1〜4之整數。 其次,利用實施例再詳細說明本發明,惟本發明並非 受此等例子所限定者。 實施例 有機E L元件之製作(第一構成例:熒蒽骨幹) 將25mmx 75mmx 1 · 1mm厚之附有I T〇( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 I η - S η - ◦)透明電極之玻璃基板(Dioma tic公司製 造)在異丙醇中進行超音波淸洗5分鐘後,進行U V臭氧 淸理3 0分鐘。將淸洗後之附有透明電極線之玻璃基板安 裝於真空蒸鍍裝置之基板支持架。首先於透明電極線經予 形成的一側之面上,作成使覆蓋前述透明電極並將膜厚6 〇nm之N,N — -雙(N,N# —二苯基—4一胺基苯 基)—N,N -二苯基一 4,4^ —二胺基—1 ,1 ^一 聯苯基膜(T P D 2 3 2膜)予以成膜。此 T P D 2 3 2膜以正孔主入層爲機能。其次,在 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2I〇X;297公釐) -28- 593629 A7 B7 五、發明説明( Z6 TPD232 膜上,將膜厚 20nm 之 4,4" 一 Di S 〔N -( 1 —萘基)一 N -苯氨基〕聯口)苯(NPD膜 )使成膜。此N P D膜以空穴輸送層爲機能。再者’在 NPD膜上,膜厚4〇nm之苯乙烯衍生物PDVB i及
將下述螢光性化合物(E 螢光最大波長:565nm
CH: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?τ
(El) 經濟部智慧財產局員工消賈合作社印製 以4 Ο : .0 · Ο 4之重量比蒸鍍而成膜。此膜以白色發光 層爲機能。在此膜上,膜厚2 0 n m之参(8 -喹啉酚) 鋁膜(A 1 Q膜)而成膜。此A 1 q膜以電子注入層爲機 本紙張尺度適用中國國家襟準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -29- 593629 A7 B7 五、發明説明(.; 能。此後將鋰(L i ) ( L i (鋰)ciresqetter公司製)與 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A 1 Q使二元蒸鍍,以電子注入層而形成a 1 q : l i膜 。在此A 1 q ·· L i (鋰)膜上,將金屬A 1使蒸鍍形成 金屬陰極並也形成有機E L元件。 關於所得有機E L元件評價其性能。將I T〇陽極當 爲正極,將A 1陰極當爲負極,外加直流電壓5V時,所 得發光亮度1 8 1 c d/m2,最大發光亮度1 1 〇〇〇〇 c d/m2.,發光效率.8 · 8 c d/A之白色發光。也有當 爲色度座標(0 _ 3 6,〇 · 3 2 ),能夠確認白色發光 。又將此元件以初期亮度1 〇 〇 〇 c d/m2正在定電壓驅 動,壽命即爲1 8 0 0小時稍長。 t施例2 :有機E L元件之製作(第二之構成例:熒蒽骨 格) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將2 5mmx 7 5mmx 1 . 1mm厚度之I TO透明 電極線路附著玻璃基板(GEOMATIEKU公司製)在異丙醇 中進行5分鐘超音波洗滌後,將U V氧進行洗滌3 0分鐘 。首先形成透明電極線路之側方之面上,希望蓋上前述透 明電極,並其膜厚6 0 nm之TPD2 3 2膜使成膜。該 T P D 2 3 2膜以正孔注入層爲機能。其次,在 T P D 2 3 2膜上,將膜厚2 0 n m之N P D膜使成膜。 此時,同時將上述螢光性化合物(E 1 )以2 0 : 0 · 1 之重量比製膜。此N P D膜以正孔輸送性之黃橙色之發光 層爲機能。再者,將膜厚40nm之DPVB i以藍色發 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇><297公釐) -30- 593629 A7 B7 五、發明説明( 光層兩製膜’此膜上將膜厚2 0 n m之A 1 Q膜兩成膜。 此A 1 q膜以電子注入層爲機能。此後,將鋰(鋰: CIRESGETTER公司製)與A 1 q使二元蒸鍍,並以電子注 入層(陰極)形成A 1 q : L i膜。在此A 1 Q ·· L i膜 上將金屬A 1使蒸鍍形成金屬陰極並也形成有機E L元件 〇 對於所得有機E L元件評估其性能。將I T〇陽極爲 正極’ A . 1陰極爲負極,當外加直流電壓5 V時,所得發 光亮度1 5 1 c d/m2,最大發光亮度80000c d/ m2,發光效率6 · 8c d/A之白色發光。又將此元件以 初期亮度1 0 0 0 c d/nf當宜電壓驅動時,壽命在 1 1 0 0小時即爲稍長。 實施例3 有機E L元件之製作(第三之構成例:熒蒽骨格) 將2 5mmx 7 5mmx 1 · 1mm厚度之I T〇透明 電極附著玻璃基板(GEOMATIEKU公司製)在異丙醇中進 行5分鐘超音波洗滌後,將U V臭氧進行3 0分鐘洗滌。 對洗滌後之透明電極線路附著玻璃基板裝上真空蒸鍍裝置 之基板支持器,首先形成透明電極線路之側面上,希望將 前述透明電極蓋上,並其膜厚6 0 nm之TPD 2 3 2膜 而成膜。此T P D 2 3 2膜以正孔注入層爲機能。其次, 在TPD 2 3 2膜上,將膜厚2 0 nm之NPD膜而成膜 。此N P D膜以空穴輸送層爲機能。再者,在N P D膜上 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -31 - 593629 A7 ____B7 五、發明説明( 將膜厚3 n m之上述螢光性化合物(E 1 )蒸鍍而成膜。 此膜以螢光性化合物層爲機能,發光爲橙黃色。再者,在 此膜上將膜厚4 0 nm之苯乙烯衍生物DPVB i蒸鍍而 成膜。此膜以青色發光層爲機能。在此膜上將膜厚2 〇 η m之A 1 q膜而成膜。此A 1 q膜以電子注入層爲機能。 此後,鋰(鋰:CIRESGETTER公司製)與AIq使二元蒸 鍍,以電子注入層形成A 1 q : L i膜。在此a 1 Q : L i膜上將金屬A 1使蒸鍍形成金屬陰極並亦形成有機 E L元件。 對於所得有機E L元件評估其性能。將I τ 0陽極爲 正極,A 1陰極爲負極,當外加直流電壓5V時,所得發 光亮度1 3 1 c d/m2,最大發光亮度60000cd/ m2,發光效率5 · 8 c d/A之白色發光。又將此元件以 初期亮度1 0 0 0 c d/m2當定電壓驅動時,壽命在 1 4 0 0小時即爲稍長。 實施例4 有機E L元件之製作(在發光層裏將正孔輸送材料所加之 例) 將2 5mmx 7 5mmx 1 · 1mm厚度之I τ〇透明 電極附著玻璃基板(GEOMATIEKU公司製)在異丙醇中進 行5分鐘超音波洗滌後,將U V臭氧進行洗滌3 〇分鐘。 在洗滌後之透明電極線路附著玻璃基板裝上真空蒸鍍裝置 之基板,首先形成透明電極線路之側面上,希望將前述透 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) ί— — ——~丨丨售— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -32- 593629 A7 _____ B7_ 五、發明説明(4 明電極蓋上膜厚6 0 nm之TPD2 3 2膜而成膜。此T P D 2 3 2膜以正孔注入層爲機能。其次,在 T P D 2 3 2膜將膜厚2 0 n m之N P D膜而成膜。此 N P D膜以正孔輸送材料爲機能。再者,以上述螢光性化 合物(E 1 )與正孔輸送材料再以N P D膜與藍色發光材 料 將苯乙烯衍生物DPVBi以20 :20:0.04 之重量比混合蒸鍍而製膜。此膜以白色發光層爲機能。在 此膜上將膜厚2 0 n m之A 1 Q膜而成膜。此A 1 q膜以 電子注入層爲機能。在此膜上將膜厚2 0 n m之A 1 q膜 而成膜。此A 1 q膜以電子注入層爲機能。此後將鋰(鋰 :CIRESGETTER公司製)與A 1 Q使二元蒸鍍,以電子注 入層(陰極)將A1 Q : Li形成膜。在此A1 Q : Li 膜上將金屬A 1使蒸鍍形成金屬陰極並亦形成有機E L元 件。 對於所得有機E L元件已評價其性能。將I T 0陽極 爲正極,A 1陰極爲負極,當外加直流電壓5V時,所得 發光亮度13 led /m2,最大發光亮度1 20000 c d/m2,發光效率8 . 〇c d/A之白色發光。又將此 元件以初期亮度1 〇 〇 〇 c d/m2當定電壓驅動時,壽命 2 0 0 0小時,即爲稍長。 實施例5 有機E L元件之製作(第一之構成例:戊省骨幹) 關於實施例1 ,在N P D膜上作爲膜厚4 0 n m之苯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
’II 線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -33- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593629 A7 B7 五、發明説明(4 乙烯衍生物D P V B i及藍色螢光性摻雜劑將下述 P A V B與下述螢光性化合物(F 1,螢光最大波長: 5 9 5 n m )。
除去以4 0 : 1 : 0 . 5之重量比蒸鍍而成膜,就相同而 言形成有機E L元件。 對於所得有機E L元件評估其性能。將以I τ 0陽極 爲正極,A 1陰極爲負極,當外加直流電壓6V時,所得 發光亮度3 1 9 cd/m2,最大發光亮度1 〇〇〇〇〇 c d/m2,發光效率7 · 2 8 c d/A之白色發光。即使 本紙張尺度適用中國國家標準((:1^)八4規格(210父297公釐) " -34- C请先閱讀背面之注意事項真填寫本vac
593629 A7 B7 五、發明説明(4 具有色度座標(0 . 33,0 . 34)亦可確認白色發光 。又將此元件以初期亮度1 0 0 0 c d / m2當定電壓驅動 時,壽命3 5 0 0小時,即爲極長。 實施例6 有機E L元件之製作(第二之構成例:戊省骨幹) 將2 5mmx 7 5mmx 1 · 1mm厚度之I TO透明 電極附著玻璃基板(GEOMATIEKU公司製)在異丙醇中進 行5分鐘超音波洗滌後,將U V臭氧進行3 0分鐘洗滌。 再將洗滌後之透明電極線路附著玻璃基板裝上真空蒸鍍裝 置之基板支持器,首先透明電極線路所形成側面上,希望 蓋上前述透明電極將膜厚6 0 nm之TPD 2 3 2膜而成 膜。此T P D 2 3 2膜以正孔注入層爲機能。其次,在T PD 2 3 2膜上將膜厚2 0 n m之NPD膜而成膜。在此 NPD膜上將膜厚2nm之苯乙烯衍生物DPVB i及螢 光性化合物(F 1 )以2 : 0 · 0 2 6之重量比蒸鍍而成 膜。此膜以藍色發光層爲機能。在此膜上將膜厚2 0 n m之A 1 q膜而成膜。此A 1 Q膜以電子注入層爲機能 。此後鋰(鋰:CIRESGETTER公司製)與AIq使二元蒸 鍍,以電子注入層(陰極)形成A 1 q : L i膜。在此 A 1 q ·· L i膜上將金屬A 1使蒸鍍形成金屬陰極並形成 有機E L元件。 對於所得有機E L元件評價其性能。將I T〇陽極爲 正極,A 1陰極爲負極,當外加直流電壓5 · 5 V時,所 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) Μ -I-Μ! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -35- 593629 A7 B7 五、發明説明(‘ 得發光亮度2 3 3 c d/m2,最大發光亮度8 〇 〇 〇 〇 c d/m2,發光效率6 . 8 5 c d/A之白色發光。又將 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此元件以初期亮度1 0 0 0 c d / m2當定電壓驅動時,壽 命2 1 0 0小時即爲稍長。 比較例1 除採用向來橙黃色之螢光性之紅熒烯以取代螢光性化 合物(E 1 )外,餘與實施例1同法實施,形成有機元件 〇 對於所得有機E L元件評價其性能。將I T〇陽極爲正 極’ A 1陰極負極,當外加直流電壓6 V時,所得發亮度 1 40 c d/m2,最大發光亮度60000 c d/rri,發 光效率4 · 0 c d / A之白色發光。如此,與實施例比較 大幅地劣化。又將此元件在初期亮度1 〇 〇 〇 c d / m2當 定電壓驅動時,壽命5 6 0小時者,即爲稍短。 產業上之可利用件 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如以上詳細說明,本發明之有機E L元件,使白色發 光’發光效率5流明/W以上,5 c d/A上即高,通常 使用1萬小時以上之長壽命,在實用上具有足夠性能。爲 此,此有機E L元件,當爲各種表示裝置之發光元件適合 地被使用。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -36-

Claims (1)

  1. 593629..丨條 h .备 芡:、令. Ί μ A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 第9 1 1 22756號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國93年5月7日修正 1 . 一種有機電激發光元件,其特徵在於: 一對之電極與將此些電極間經予以搭接具有發光媒體 層之有機電激發光元件,上述發光媒體層爲含有藍色系發 光材料,及至少具有一種以下述一般式〔1 /〕,〔 2 / 〕及〔1〕〜〔1 9〕中任一表示之熒蒽骨幹,戊省骨幹 或驼骨幹的螢光性化合物, X = Z = Y 一般式〔1/〕 X 二 W —般式〔2 /〕 〔式中,Z係如下述一般式(1 )〜(6 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (1 ) ( 2 ) ⑴
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -1 - 593629 ABCD 、申請專利範圍 (4) (6) R22 R23
    (5.) R29 R30
    R32 R33 R仙
    中任一之4價的基, X及Y係各自獨立,如下述一般式(7 ) (7) R4
    (8) R49 R4B
    (10) (9) nbb 00)
    R (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中任一之2價的基 W 爲下述一 般式(1 1 )〜(1 3 ) ⑴) R^° R69 / (]2) t/78 03) R98 Re7 R7】- <〇y-n^ R80 R69- ^R96 R72- R81· )~Rfi5 RS< R73. R82. -^Vr87 ryv-R^ RK -XoVr77 R83, R86 R88_ oVh92 R75 .we r89 >—( R90、只9】 中任一的2價之基 上述一般式(1 ) (13) R R 9 9係各自獨 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 593629 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 3 1之以氫原子、鹵化原子 '氰基取代或無取代之碳原子數 1 2 〇之丨元基取代或者無取代之碳原子數6〜1 〇之環 烷基取代或者無取代之碳原子數2〜2 0之烷氧基取代或 者無取代之碳原子數丨〜3 〇之氨基取代或無取代之碳原 子數6〜2 〇之烯丙氧基取代或者無取代之碳原子數丄〜 2 0之院氧基羰基取代或者無取代之碳原子數6〜3 〇之 芳院基’取代或者無取代之碳原子數6〜3 〇之芳香族碳 化氫基取代或無取代之碳原子數5〜3 〇之複素環基,鄰 接R G〜R 9 9使結合形成環狀構造亦可,〕 V -- C請先閱讀背面之注意事^再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 593629 A8 B8 C8 D8 申請專利乾圍 4
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -4 - 593629 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍
    211 ^ X —:—.-----------訂-------· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -5 - 593629 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 6 1) V ^
    X8X7 〔9〕
    y U0〕 Xs -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    ⑴〕 νιολ 〔]2〕X9 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(21 ΟΧ 297公釐) -6 - 、1Τ 593629 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    |_l——·——卜费II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 OX 297公釐) -7 - ——-_ — $、申請專利範圍 8 Γ以上一般式〔工〕 、丄」〜〔1 5〕式中,X 1〜χ 2 2係 各自獨^之氫原子枝鏈或環狀之碳原子數丨〜2 〇之烷基 、'直鏈、_或環狀之碳原子數卜"之院氧基,取; =者無取代之碳原子數6〜3 ◦芳基,取代或者無取代之 ^原子46〜3 0之芳氧基取代或無取代之碳原子數6〜 3 〇之方基氨基,取代或者無取代之碳原子數丨〜3 Q烷 土氦基,取代或無取代之碳原子數7〜3 0芳基,烷基, 虱基或取代或者無取代碳原子數8〜3 0之鏈烯基,鄰接 取代基及X 1〜X 2。使結合形成環狀構造亦可,鄰接取代 基爲芳基時,取代基可相同〕但是一般式〔3〕中,x !〜 X 中至少一個爲取代或無取代之碳原子數6〜3 〇之芳 基,取代或無取代之碳數1〜3 0之烷胺基或取代或無取 代之碳原子數7 一 3 〇之芳基烷胺基〕
    R12 N< Rs ' Η4 U 63 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    R】2 Rs H4 〔17〕 〔以上一般〔16〕〜〔17〕式中,R 本紙張尺度^中國國家( 2H)X297公董)~^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕
    593629 六、申請專利範圍 自獨立之碳原子數1〜2 〇之烷其,前你— <紈基取代或無取代之碳原 子數6〜30係爲芳基,R1與R2及/或,使碳 〜碳鍵結或介經由〜〇〜’〜s〜結合亦可,r 5〜r ι 6 氫原子、直鏈、枝鏈或環狀之碳原子數ixso之烷基、 直鏈、枝鏈或環狀之碳原子數卜乞。之烷氧基,取代或 無取代之碳原子數6〜30之芳$,取代或無取代之碳原 子數6〜3 0之芳氧基,取代或無取代之碳原子數6〜 3 0之芳基,氨基,取代或無取3 〇之烷基氨基, 取代或無取代之碳原子數7〜30之芳基,院基氨基=取 代或者無取代之碳原子數8〜3 0之鏈烯基,鄰接取代基 及R 5〜R 1 6使結合形成環狀構造亦可〕 : i Aw%.-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    R10 R9 U 8 ) 、1 〔一般式〔1 8〕中,R1〜R14係爲各自獨立之氯 原子,碳原子數1〜1 0之烷基,碳原子數6〜2 〇之芳 氧基,碳原子數6〜2 0之芳基院基,碳原子數6〜3 〇 之芳基,碳原子數6〜3 0之芳基氨基,碳原子數2〜 2 0之烷基氨基或碳原子數6〜3 0係爲芳基烷基氨基, 被取代亦可,再者R 1〜R 1 4之互爲鄰接至少具有1組以 氫原子以外形成環狀構造〕 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) _ 9 一 i0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593629 A8 B8 C8 _________ D8 ~~~Tn 一~· --- 六、申請專利範圍 •R1 .Ar)
    〔一般式〔19〕中,R15〜r26各自獨立之氫原子 ,碳原子數1〜1 〇之烷基,碳原子數6〜2〇之芳氧基 ,碳原子數6〜2 0之芳基烷基,碳原子數6〜3 〇之芳 基,碳原子數6〜3 0之芳基氨基,碳原子數2〜2 〇之 烷基氨基或碳原子數係爲6〜3 〇之芳基烷基氨基,被取 代亦可。再者R 1 5〜R 2 6之互爲鄰接至少具有丄組以氫原 子以外形成環狀構造,A r r 2取代或無取代之碳原 K -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 子數6 3 〇之方基或取代或者無取代之碳原子數係爲5 、言 〜30之複素環基〕。 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件,其 中: 具有前述發光媒體層,將與前述藍色系發光材料與前 述螢光性化合物含有發光層A。 3 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件,其 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中·· 前述發光媒體層係由藍色系發光層與前述發光層A而 成。 4 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件,其 中: 前述發光媒體層係由前述藍色系發光材料而成發光層 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -10 - 593629 TT 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 件 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 Β,與將前述螢光性化合物所含有之層而成 •如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件,其 中: 前述發光媒體層係由藍色系發光層與前述螢光性含有 之層而成。 6 .如申請專利範圍第2項之有機電激發光元件,其 中: 前述發光層A,係由前述藍色系發光材料與青色螢光 性摻雜劑而成。 7 ·如申請專利範圍第3項之有機電激發光元件,其 中: 前述發光層A係由前述藍色系發光材料與青色螢光性 摻雜劑而成。 8 .如申請專利範圍第4項之有機電激發光元件,其 中: 前述發光層係由前述藍色系發光材料與青胃% 性摻雜劑而成。 9 ·如申請專利範圍第3項之有機電激發光元件,其 中: 前述藍色系發光層係由前述藍色系發光材料與 光性摻雜劑而成。 0 .如申請專利軺S弟5項之有機電激_光元 其中: 前述藍色系發光層係由前述藍色系發光材料與 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    593629 A8 B8 C8 ——_ D8_ 六、申請專利範圍 12 光性摻雜劑而成。 1 1 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件, 其中: 則述發光媒體層係含有正孔輸送材料或正孔注入材料 0 1 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件, 其中: 則述發光媒體層係具有正孔輸送層或正孔注入層。 1 3 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件, 其中: ^ 前述發光媒體層係將含有電子輸送材料或電子注入材 料。 1 4 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件, 其中: 前述發光媒體層係具有電子輸送層與電子注入層。 1 5 .如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件, 其中: 陽極連接前述發光媒體層係含有氧化劑。 1 6 .如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件’ 其中: 陰極連接前述發光媒體層係含有還原劑。 1 7 .如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件, 其中= 至少亦有一側的電極與前述發光媒體層之間具有無機 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ;12: 593629 A8 B8 C8 —________D8 六、申請專利範圍 13 化合物層。 1 8 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件, 其中: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 前述藍色系發光材料係具有苯乙烯衍生物,蒽衍生物 或芳香族胺基。 1 9 ·如申請專利範圍第1 8項之有機電激發光元件 ,其中: 前述苯乙烯衍生物係由聯苯乙烯衍生物,三苯乙烯基 衍生物’四苯乙烯基及苯乙烯胺基衍生物之中選出至少一 種類。 2 0 ·如申請專利範圍第1 8項之有機電激發光元件 ,其中: 前述蒽衍生物係具有苯基蒽骨格化合物。 2 1 ·如申請專利範圍第1 8項之有機電激發光元件 ,其中: 前述芳香族胺基係芳香族經予取代的具有2〜4個氮 原子之化合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 2 ·如申請專利範圍第1 8項之有機電激發光元件 ,其中: 前述芳香族胺基係芳香族經予取代的具有2〜4個氫 原子,且鏈烯基具有至少一種化合物。 2 3 .如申請專利範圍第6項之有機電激發光元件, 其中: 前述藍色螢光性摻雜劑係由苯乙烯胺基’胺基取代苯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -13 - 593629 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 14 乙烯化合物及稠合芳香族環含有化合物之中選出至少係爲 一種。 2 4 ·如申請專利範圍第7項之有機電激發光元件, 其中: 前述青色螢光性摻雜劑係由苯乙烯胺基,胺基取代苯 乙烯化合物及稠合芳香族環含有化合物之中選出至少係胃 一種。 2 5 ·如申請專利$e圍第8項之有機電激發光7c件, 其中: 前述藍色螢光摻雜劑係由苯乙烯胺基,胺基取代苯乙 烯化合物及稠合芳香族環含有化合物之中選出至少係爲^ 種。 2 6 ·如申請專利範圍第9項之有機電激發光元件:, 其中: 前述藍色螢光性摻雜劑,由苯乙烯胺基,胺基取代$ 乙烯化合物及稠合芳香族環含有化合物之中選出至少係胃 —種。 2 7 ·如申請專利範圍第1 〇項之有機電激發光元{牛 ’其中· 前述青色螢光性摻雜劑係由苯乙烯胺基,胺基取代$ 乙烯化合物及稠合芳香族環含有化合物之中選出至少係胃 一種。 2 8 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元彳牛, 其中 : .1!费! C請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁J 訂· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) _ 14 - 593629 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 15 前述螢光性化合物係具有電子供與性基。 2 9 ·如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件’ 其中· 前述螢光性化合物係表示5 4 0〜6 5 0 n m之螢光 最大波長。 — HLIIIIf! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、言· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -15 -
TW091122756A 1999-12-28 2000-12-27 Organic electroluminescence device TW593629B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP37251499 1999-12-28
JP2000328726A JP4255610B2 (ja) 1999-12-28 2000-10-27 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW593629B true TW593629B (en) 2004-06-21

Family

ID=26582410

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW091122756A TW593629B (en) 1999-12-28 2000-12-27 Organic electroluminescence device
TW089128046A TW558911B (en) 1999-12-28 2000-12-27 White organic electroluminescence element

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW089128046A TW558911B (en) 1999-12-28 2000-12-27 White organic electroluminescence element

Country Status (8)

Country Link
US (4) US6803120B2 (zh)
EP (2) EP1182244B1 (zh)
JP (1) JP4255610B2 (zh)
KR (4) KR20080012371A (zh)
CN (1) CN100417702C (zh)
DE (1) DE60045684D1 (zh)
TW (2) TW593629B (zh)
WO (1) WO2001048116A1 (zh)

Families Citing this family (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1271167C (zh) * 1999-09-30 2006-08-23 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
US6866947B1 (en) * 1999-12-28 2005-03-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device emitting white light
KR100721656B1 (ko) 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
US6696177B1 (en) * 2000-08-30 2004-02-24 Eastman Kodak Company White organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency
US7053255B2 (en) * 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
JP4036682B2 (ja) * 2001-06-06 2008-01-23 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
JP4885381B2 (ja) 2001-07-23 2012-02-29 一般財団法人石油エネルギー技術センター 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
TW519852B (en) * 2001-10-18 2003-02-01 Opto Tech Corp Organic light emitting device capable of projecting white light source and its manufacturing method
KR100611018B1 (ko) * 2001-12-05 2006-08-09 옵토 테크 코포레이션 백색 광 방출 유기 전자발광 장치와 그 제조방법
CN100353581C (zh) * 2002-06-04 2007-12-05 H·C·施塔克股份有限公司 磷光和发光共轭聚合物及其在电致发光组件中的应用
JP4161262B2 (ja) * 2002-06-26 2008-10-08 ソニー株式会社 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置
CN101068041B (zh) 2002-07-19 2010-08-18 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP4152173B2 (ja) * 2002-11-18 2008-09-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4287198B2 (ja) 2002-11-18 2009-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
US6903378B2 (en) * 2003-06-26 2005-06-07 Eastman Kodak Company Stacked OLED display having improved efficiency
KR101031402B1 (ko) * 2003-07-11 2011-04-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 백색계 유기 전기발광 소자
US20080067928A1 (en) * 2003-07-28 2008-03-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. White Organic Electroluminescence Element
US7030553B2 (en) 2003-08-19 2006-04-18 Eastman Kodak Company OLED device having microcavity gamut subpixels and a within gamut subpixel
US6875524B2 (en) * 2003-08-20 2005-04-05 Eastman Kodak Company White light-emitting device with improved doping
CN100444428C (zh) * 2003-09-28 2008-12-17 清华大学 具有改进发光效率的有机电致发光器件
US7238436B2 (en) 2003-10-22 2007-07-03 Eastman Kodak Company Stabilized white-light-emitting OLED device
CN100364134C (zh) * 2003-11-04 2008-01-23 友达光电股份有限公司 有机电激发光元件及其制造方法
US20050123794A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
US7118812B2 (en) * 2003-12-05 2006-10-10 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7029766B2 (en) * 2003-12-05 2006-04-18 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US20050136289A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Chu Hye Y. White organic light emitting device
US7070868B2 (en) * 2004-01-30 2006-07-04 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7074503B2 (en) * 2004-01-30 2006-07-11 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7252893B2 (en) * 2004-02-17 2007-08-07 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
US20070063638A1 (en) * 2004-02-19 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. White color organic electroluminescence device
US7208233B2 (en) * 2004-03-16 2007-04-24 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7300709B2 (en) 2004-03-31 2007-11-27 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7192659B2 (en) * 2004-04-14 2007-03-20 Eastman Kodak Company OLED device using reduced drive voltage
CN1942551A (zh) * 2004-04-19 2007-04-04 西巴特殊化学品控股有限公司 新的有机发光元件
EP1753271A4 (en) * 2004-05-27 2009-01-28 Idemitsu Kosan Co WHITE ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
WO2006008977A1 (ja) * 2004-07-16 2006-01-26 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、画像表示素子および照明装置
GB2416428A (en) * 2004-07-19 2006-01-25 Seiko Epson Corp Method for fabricating a semiconductor element from a dispersion of semiconductor particles
EP2299779A3 (en) * 2004-09-13 2011-05-04 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light emitting layer device
US9040170B2 (en) 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
JP4653469B2 (ja) * 2004-12-01 2011-03-16 出光興産株式会社 有機電界発光素子
KR100696505B1 (ko) * 2005-03-31 2007-03-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그 제조방법
US8057916B2 (en) 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
JPWO2006120895A1 (ja) * 2005-05-12 2008-12-18 出光興産株式会社 色変換材料組成物及びこれを含む色変換媒体
DE102005040285A1 (de) * 2005-08-25 2007-03-01 Basf Ag Weiße organische Leuchtdioden (OLEDs) auf der Basis von Exciplexen zweier blau fluoreszierender Verbindungen
US20070048545A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-01 Eastman Kodak Company Electron-transporting layer for white OLED device
US8956738B2 (en) 2005-10-26 2015-02-17 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
US9666826B2 (en) 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
US20070126350A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Lee Jeong I White organic light emitting device
CN101371619B (zh) 2006-01-18 2013-11-13 Lg化学株式会社 具有堆叠式有机发光单元的oled
US9214636B2 (en) * 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US9118020B2 (en) 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
EP2016633A1 (en) 2006-05-08 2009-01-21 Eastman Kodak Company Oled electron-injecting layer
US7768195B2 (en) * 2006-05-25 2010-08-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device with improved luminous efficiency
EP2085371B1 (en) * 2006-11-15 2015-10-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluoranthene compound, organic electroluminescent device using the fluoranthene compound, and organic electroluminescent material-containing solution
JP5030742B2 (ja) * 2006-11-30 2012-09-19 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
CN100446297C (zh) * 2006-12-13 2008-12-24 南通大学 发蓝光的有机电致发光装置
US8795855B2 (en) 2007-01-30 2014-08-05 Global Oled Technology Llc OLEDs having high efficiency and excellent lifetime
JP5241256B2 (ja) * 2007-03-09 2013-07-17 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5111135B2 (ja) * 2007-03-09 2012-12-26 キヤノン株式会社 有機発光素子
US7911133B2 (en) 2007-05-10 2011-03-22 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device having improved light output
JP5361238B2 (ja) * 2007-05-16 2013-12-04 キヤノン株式会社 ベンゾ[a]フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US8034465B2 (en) 2007-06-20 2011-10-11 Global Oled Technology Llc Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers
WO2009008344A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機el素子
US8426036B2 (en) 2007-07-07 2013-04-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL device and anthracene derivative
US8436343B2 (en) 2007-07-07 2013-05-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL device
KR20100057593A (ko) * 2007-07-07 2010-05-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 el 소자 및 유기 el 재료 함유 용액
TWI524567B (zh) 2007-09-27 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件,照明裝置,發光裝置,與電子裝置
TWI479712B (zh) * 2007-10-19 2015-04-01 Semiconductor Energy Lab 發光裝置
US8420229B2 (en) 2007-10-26 2013-04-16 Global OLED Technologies LLC OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants
US8431242B2 (en) 2007-10-26 2013-04-30 Global Oled Technology, Llc. OLED device with certain fluoranthene host
US20090110956A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Begley William J Oled device with electron transport material combination
US8129039B2 (en) 2007-10-26 2012-03-06 Global Oled Technology, Llc Phosphorescent OLED device with certain fluoranthene host
US8076009B2 (en) 2007-10-26 2011-12-13 Global Oled Technology, Llc. OLED device with fluoranthene electron transport materials
JP2008085363A (ja) * 2007-11-30 2008-04-10 Idemitsu Kosan Co Ltd 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
US8877350B2 (en) * 2007-12-11 2014-11-04 Global Oled Technology Llc White OLED with two blue light-emitting layers
CN100521288C (zh) * 2007-12-17 2009-07-29 中国科学院长春应用化学研究所 基于荧光染料的白光有机电致发光器件及其制备方法
EP2120275A3 (en) * 2008-05-16 2012-08-22 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light-emitting element, lighting apparatus, light-emitting device, electronic appliance, and display
US8324800B2 (en) 2008-06-12 2012-12-04 Global Oled Technology Llc Phosphorescent OLED device with mixed hosts
KR20110033249A (ko) 2008-06-26 2011-03-30 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기 발광 다이오드 조명기구
US8247088B2 (en) 2008-08-28 2012-08-21 Global Oled Technology Llc Emitting complex for electroluminescent devices
US7931975B2 (en) 2008-11-07 2011-04-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device containing a flouranthene compound
US8088500B2 (en) 2008-11-12 2012-01-03 Global Oled Technology Llc OLED device with fluoranthene electron injection materials
US7968215B2 (en) 2008-12-09 2011-06-28 Global Oled Technology Llc OLED device with cyclobutene electron injection materials
CN101752514B (zh) 2008-12-17 2015-11-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、照明装置、发光装置以及电子设备
EP2200407B1 (en) 2008-12-17 2017-11-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting element, light emitting device, and electronic device
US8039127B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8039129B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
JP4637253B2 (ja) * 2009-06-30 2011-02-23 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子および画像表示装置
EP2471122A4 (en) 2009-08-24 2013-11-06 Du Pont ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE LUMINAIRES
EP2471123A2 (en) 2009-08-24 2012-07-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Organic light-emitting diode luminaires
US8716699B2 (en) 2009-10-29 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
WO2011059789A2 (en) * 2009-10-29 2011-05-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US8674343B2 (en) 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US20110260143A1 (en) * 2009-10-29 2011-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US8716700B2 (en) 2009-10-29 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US20110260141A1 (en) * 2009-10-29 2011-10-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US20110260142A1 (en) * 2009-10-29 2011-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
WO2011071169A1 (ja) * 2009-12-11 2011-06-16 三菱化学株式会社 有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明
JP5586981B2 (ja) * 2010-02-16 2014-09-10 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
JP4750893B1 (ja) * 2010-03-30 2011-08-17 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
JP5700952B2 (ja) * 2010-04-30 2015-04-15 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5578934B2 (ja) * 2010-05-19 2014-08-27 キヤノン株式会社 新規有機化合物
JP5627300B2 (ja) * 2010-06-04 2014-11-19 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5618647B2 (ja) * 2010-06-18 2014-11-05 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5656493B2 (ja) * 2010-07-15 2015-01-21 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5768276B2 (ja) * 2010-09-09 2015-08-26 公立大学法人大阪府立大学 ビス(アミノビフェニルエチニル)系化合物、青色蛍光色素および有機el素子
JP5713686B2 (ja) * 2011-01-07 2015-05-07 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
US9516713B2 (en) 2011-01-25 2016-12-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device
JP5704940B2 (ja) * 2011-01-31 2015-04-22 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子及び表示装置
JP6012148B2 (ja) * 2011-08-22 2016-10-25 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP5751990B2 (ja) * 2011-08-29 2015-07-22 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物及びそれを有する有機発光素子
KR20140075012A (ko) * 2011-10-19 2014-06-18 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 조명용 유기 전자 소자
JP6084001B2 (ja) * 2011-12-06 2017-02-22 キヤノン株式会社 新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
CN103456897B (zh) * 2012-05-30 2016-03-09 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光器件
CN103450883B (zh) * 2012-05-30 2016-03-02 京东方科技集团股份有限公司 有机电子材料
KR102378363B1 (ko) 2014-12-31 2022-03-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102067969B1 (ko) * 2015-11-30 2020-01-21 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 표시장치

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5126214A (en) * 1989-03-15 1992-06-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Electroluminescent element
JPH02261889A (ja) * 1989-03-31 1990-10-24 Toshiba Corp 有機電界発光素子
EP0390551B1 (en) * 1989-03-31 1996-07-10 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
JP3069139B2 (ja) * 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子
US5294870A (en) * 1991-12-30 1994-03-15 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent multicolor image display device
JP3366401B2 (ja) * 1992-11-20 2003-01-14 出光興産株式会社 白色有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3332491B2 (ja) * 1993-08-27 2002-10-07 三洋電機株式会社 有機el素子
US5405709A (en) * 1993-09-13 1995-04-11 Eastman Kodak Company White light emitting internal junction organic electroluminescent device
JP3451680B2 (ja) * 1993-11-15 2003-09-29 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
US5432775A (en) * 1993-12-03 1995-07-11 Advanced Micro Devices, Inc. Auto negotiation system for a communications network
JP3816969B2 (ja) * 1994-04-26 2006-08-30 Tdk株式会社 有機el素子
DE69511755T2 (de) * 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
JP3506281B2 (ja) * 1995-01-26 2004-03-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3712760B2 (ja) * 1995-05-17 2005-11-02 Tdk株式会社 有機el素子
JP3866293B2 (ja) * 1996-08-19 2007-01-10 Tdk株式会社 有機el素子
JP3858951B2 (ja) * 1996-08-30 2006-12-20 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP4070274B2 (ja) * 1996-11-07 2008-04-02 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3570832B2 (ja) * 1996-12-13 2004-09-29 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JPH10270171A (ja) * 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
EP0909793A4 (en) * 1997-02-05 2000-04-12 Teijin Seiki Co Ltd COMPOSITION OF A STEREOLITHOGRAPHIC RESIN
JP3794819B2 (ja) * 1997-04-18 2006-07-12 三井化学株式会社 フルオランテン誘導体および有機電界発光素子
JP3801326B2 (ja) * 1997-11-18 2006-07-26 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3690926B2 (ja) * 1997-12-12 2005-08-31 三井化学株式会社 有機電界発光素子
US6004685A (en) * 1997-12-23 1999-12-21 Hewlett-Packard Company & The Board Of Regents Of The University Of Texas System LED doped with periflanthene for efficient red emission
DE19807981C1 (de) * 1998-02-25 1999-05-06 Volkmann Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung eines Zwirns in einem integrierten Spinn-Zwirnprozeß nach dem Doppeldrahtprinzip sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
JPH11251067A (ja) * 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH11329734A (ja) * 1998-03-10 1999-11-30 Mitsubishi Chemical Corp 有機電界発光素子
JP3748491B2 (ja) * 1998-03-27 2006-02-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3852517B2 (ja) * 1998-05-18 2006-11-29 ソニー株式会社 有機電界発光素子
JP3287344B2 (ja) * 1998-10-09 2002-06-04 株式会社デンソー 有機el素子
US6535308B1 (en) * 1999-02-12 2003-03-18 Marconi Communications, Inc. Method and apparatus for converting electrical signals and optical signals for bidirectional communication over a single optical fiber
CN101068041B (zh) * 2002-07-19 2010-08-18 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质

Also Published As

Publication number Publication date
EP1905809A2 (en) 2008-04-02
EP1182244A1 (en) 2002-02-27
US20090179561A1 (en) 2009-07-16
CN100417702C (zh) 2008-09-10
KR20010102413A (ko) 2001-11-15
US20070134515A1 (en) 2007-06-14
EP1182244B1 (en) 2011-03-02
US20050019606A1 (en) 2005-01-27
TW558911B (en) 2003-10-21
US20020168544A1 (en) 2002-11-14
WO2001048116A1 (fr) 2001-07-05
EP1905809A3 (en) 2008-06-25
JP2001250690A (ja) 2001-09-14
KR100896376B1 (ko) 2009-05-08
EP1182244A4 (en) 2007-04-04
US6803120B2 (en) 2004-10-12
CN1342190A (zh) 2002-03-27
KR20070087028A (ko) 2007-08-27
KR20080012372A (ko) 2008-02-11
DE60045684D1 (de) 2011-04-14
KR20080012371A (ko) 2008-02-11
JP4255610B2 (ja) 2009-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW593629B (en) Organic electroluminescence device
EP0825804B1 (en) Blue organic electroluminescent devices
JP3992795B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンスデバイス
TW496101B (en) Organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency
US5928802A (en) Efficient blue organic electroluminescent devices
TW490992B (en) Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
CN102449109B (zh) 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
US20040253389A1 (en) Fluorene compound and organic lumnescent device using the same
KR101668044B1 (ko) 고효율 청색 발광층을 가진 oled
TWI338032B (en) White light-emitting device structures
JP2004002351A (ja) 有機el素子
TW200305353A (en) Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
WO2004016575A1 (ja) オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
TW200804238A (en) Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
TW200904942A (en) Material for organic electroluminescence devices and organic electroluminescence device using the material
TW201041438A (en) Tandem white OLED with efficient electron transfer
KR20060134987A (ko) 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
TW201037058A (en) OLED device with fluoranthene-macrocyclic materials
JP4630300B2 (ja) 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201103969A (en) Organic electroluminescence element
TW200306764A (en) Stable electroluminescent device
TW200418342A (en) Dopant in an electroluminescent device
TWI245065B (en) Dinaphthopyrene compound, and organic EL element and organic EL display using the same
JP2004026732A (ja) 非対称1,4−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子
US20030099861A1 (en) Efficient red organic electroluminescent devices

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees