CN1942551A - 新的有机发光元件 - Google Patents

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CN1942551A CNA2005800116844A CN200580011684A CN1942551A CN 1942551 A CN1942551 A CN 1942551A CN A2005800116844 A CNA2005800116844 A CN A2005800116844A CN 200580011684 A CN200580011684 A CN 200580011684A CN 1942551 A CN1942551 A CN 1942551A
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H·亚马莫托
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Abstract

本发明涉及式I的化合物，其制备方法以及其在固体染料激光器、EL激光器、在EL设备中，作为荧光示踪剂，对高分子量有机材料染色和用于照明的用途。式I的化合物在可见光区显示了独特的宽带发光。

Description

新的有机发光元件
本发明涉及式I的化合物，其制备方法以及用于对高分子量有机材料染色在固体染料激光器、EL激光器、在EL设备中作为荧光示踪剂，和用于照明的用途。式I的化合物在可见光区显示了独特的宽带发光。包含式I化合物的EL设备例如适用于照明，作为光源、单色显示器和LCD中的白色发光背光和用于全色显示器的色变换介质。
用于获得白色发光的不同发光层种类是已知的并且其示例包括：
(1)其中有机EL层压结构的各层能级特定并且采用隧道式注入进行发光的产品(EP-A-0390551)；
(2)采用与(1)相同方式的隧道式注入的显示设备，其示例为发白光显示设备(JP-A-3-230584)；
(3)包括具有双层结构的发射层的产品(JP-A No.2-220390和2-216790)；
(4)其中发射层分为数层并且其由具有不同发射波长的材料制成的产品(JP-A-4-51491)；
(5)具有如下结构的产品：其中蓝色发光体(荧光峰：380-480nm)和绿色发光体(480-580nm)彼此层压于其上，且包含了红色荧光体(JP-A-6-207170)；和
(6)具有如下结构的产品：其中蓝色发光层具有含蓝色荧光染料的区域且绿色发光层具有含红色荧光染料的区域，还包含了绿色荧光体(JP-A-7-142169)。
众所周知，以前用于白色LED的方案尤其基于RGB方法，即基于混和三种颜色，即红、绿和蓝色。
已令人惊喜地发现，只要采用式I化合物作为发光材料，则可获得显示出通过单一发光材料进行白色发光或宽带发光的有机发光设备(OLED)。
因此，本发明涉及式I的化合物
其中是单或双键，
n是0，m是1，
Figure A20058001168400192
是
Figure A20058001168400193
X2是-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-C(R2)＝C(R3)-；
m是0，n是1，
Figure A20058001168400194
是 X1是-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-C(R2)＝C(R3)-；
m是1，n是1，
Figure A20058001168400196
是
Figure A20058001168400197
X1和X2彼此独立地是-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-；
m是1，n是1， 是
Figure A20058001168400199
X1和X2彼此独立地是-C(R2)-、-C(R3)-、-C(R3)-C(R(R5)-、或-C(R2)-C(R4)(R5)-；
Y1是-OH，Y2是-CO-NR8R9，或Y11；或
Y2是-OH，Y1是-CO-NR8R9，或Y11；其中
Y11是2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-异唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-哒嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基、3-吲唑基、2-喹啉基、1-或3-异喹啉基、1-或4-酞嗪基、2-或3-喹喔啉基、碟啶基，其均任选地由1-7个卤素、C1-C18烷基、C3-C8环烷基、苄基和/或苯氧羰基取代；苯基，其可任选地由一个或多个-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任选地由一个或多个-O-、-S-间断和/或由一个或多个羟基取代；-OR6、-SR7、-SOR7、-SO2R7和/或-NR8R9；C1-C8烷酰基、或苯甲酰基，其可任选地由-OR6、-SR7、-SOR7、-SO2R7、-NR8R9、吗啉代和/或二甲基吗啉代取代；其中R6、R7、R8和/或R9可任选地形成5-、6-或7-元环，在该杂芳环上具有进一步的取代基；X是-OH、或-NR8R9，
R1是-OH、C3-C8环烷氧基、C1-C18烷氧基、C3-C6链烯氧基、或C1-C8硫代烷氧基，其可任选地由一个或多个基团卤素、-OR6、-SR7和/或-CN取代；C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基、C7-C24芳烷氧基、尤其是苄氧基、C6-C24硫代芳氧基、尤其是噻吩氧基、或C7-C24硫代芳氧基、尤其是硫代苄氧基，其可任选地由一个或多个C1-C8烷基、卤素、-CN、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；
R2和R3彼此独立地是氢、
Figure A20058001168400201
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；-OR6、-SR7或-NR8R9；C1-C25烷基，其可任选地由一个或多个基团卤素、-OR6、苯基、萘基和/或菲基取代，该取代基可任选地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C3-C8环烷基；C2-C20烷基，其由一个或多个-O-、-S-间断和/或任选地由一个或多个卤素、-OR6、可任选地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代的苯基取代；芳基、或杂芳基，例如Y11，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、苯基、卤素、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C20烷酰基，或苯甲酰基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任选地由一个或多个-O-、-S-间断和/或由一个或多个羟基取代；苯氧羰基，其可任选地由C1-C8烷基、卤素、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；-CN、COOH、-CO-NR8R9-、-NO2、C1-C4卤代烷基、-S(O)1-2-C1-C8烷基或-S(O)1-2-苯基，其可任选地由C1-C12烷基取代；-SO2O-苯基，其任选地由C1-C12烷基取代；其中取代基R1、R2、R3、Y和Y1可任选地彼此形成5-、6-或7-元环；
R4和R5定义如R2，或R4和R5彼此形成5-、6-或7-元环，其可被取代，
R6是氢、C1-C20烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN、C3-C6链烯氧基、-OCH2CH2CN、-OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、-O(CO)-(C1-C4烷基)、-O(CO)-苯基、-(CO)OH和/或-(CO)O(C1-C4烷基)取代；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、-S-间断；-(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12链烯基、C3-C6链烯酰基、C3-C8环烷基；苯甲酰基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代；苯基或萘基，其均可任选地由卤素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12-烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代；
R7是氢、C1-C20烷基、C2-C12链烯基、C3-C8环烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN、C3-C6链烯氧基、-OCH2CH2CN、-OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、-O(CO)-(C1-C4烷基)、-O(CO)-苯基、-(CO)OH或-(CO)O(C1-C4烷基)取代；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、或-S-间断；-(CH2CH2O)tH、-(CH2CH2O)t(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12链烯基、C3-C6链烯酰基；苯甲酰基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基磺胺酰基取代；苯基或萘基，其均可任选地由卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、-(CO)O(C1-C8烷基)、-(CO)-C1-C8烷基、或-(CO)N(C1-C8烷基)2取代；
t是1-20；
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C20烷基、Cz 2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C2-C5链烯基、C3-C8环烷基、C7-C24芳烷基、尤其是苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷酰基、C3-C12-链烯酰基、甲酰基、苯甲酰基；C6-C24芳基、尤其是苯基、或萘基，其均可任选地由C1-C12烷基、苯甲酰基、或C1-C12烷氧基取代；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地被-O-，-S-或-NR163-间断和/或任选地由羟基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氧基、苯甲酰基氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、或可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代的苯基磺胺酰基取代；或R8和/或R9与相邻于基团-CO-NR8R9或-NR8R9的取代基一起形成5-、6-或7-元环，其可被取代；R163是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基。
条件是排除了以下化合物：
Figure A20058001168400221
附图1是包含4，4’-N，N’-二咔唑-二苯基(CBP)和4，7-二羟基-1-氧代-3-苯基-2-丙基-2，3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸异丙酯(实施例1的化合物)作为发光层(实施例14)的EL设备的EL发射光谱。
若式I的化合物是下式的化合物：
Figure A20058001168400231
则优选其中Y2是-OH的那些化合物，其中尤其优选其中Y2是-OH和Y1是-CONR8R9的那些化合物。
若上式中Y2是-OH，则优选其中R2和/或R3不是氢的那些化合物。
若上式中R1是-OH且Y2是-OH，且Y是苯并咪唑基、苯并噻唑基、或苯并唑基，则R2和/或R3不是氢。
若式I化合物是下式的化合物：
Figure A20058001168400232
其中Y1是-OH，优选如下定义的那些化合物，其中R3不是氢、-CONH2、和-COOH。
若式I化合物是下式的化合物：
Figure A20058001168400233
其中Y1是-OH，优选如下定义的那些化合物，其中R2和/或R3不是氢、和/或Y2不是-CONR8R9。
在优选实施方案中，本发明涉及下式的6-元环化合物：
Figure A20058001168400241
涉及下式的7-元环化合物：
Figure A20058001168400242
且涉及下式的8-元环化合物：
其中
Y1是-OH、Y2是-CO-NR8R9、或Y11；或
Y2是-OH、Y1是-CO-NR8R9、或Y11；其中
Y11是2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-异唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-哒嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基，其均可任选地由1-4个卤素、C1-C18烷基、苄基和/或苯氧羰基取代；苯基，其可任选地由一个或多个-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任选地由一个或多个-O-、-S-间断和/或由一个或多个羟基取代；-OR6和/或-NR8R9；其中R6、R7、R8和/或R9可任选地形成5-、6-或7-元环，在该杂芳环上具有进一步的取代基；
X是-OH、或-NR8R9，
R1是-OH、C3-C8环烷氧基、C1-C18烷氧基、C3-C6链烯氧基、或C1-C8硫代烷氧基，其可任选地由一个或多个基团卤素、-OR6、-SR7和/或-CN取代；C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基、C7-C24芳烷氧基、尤其是苄氧基、C6-C24硫代芳氧基、尤其是噻吩氧基、或C7-C24硫代芳氧基、尤其是硫代苄氧基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-CN、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；
R2和R3彼此独立地是氢、
Figure A20058001168400261
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；-OR6、-SR7或-NR8R9；C1-C18烷基，其可任选地由一个或多个基团卤素、-OR6、苯基、萘基和/或菲基取代，该取代基可任选地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C3-C8环烷基；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、-S-间断和/或任选地由一个或多个卤素、-OR6、可任选地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代的苯基取代；芳基、或杂芳基，尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、苯基、卤素、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷酰基；C2-C12烷氧羰基，任选地由一个或多个-O-、-S-间断和/或任选地由一个或多个羟基取代；苯氧羰基，其可任选地由C1-C8烷基、卤素、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代、-CO-NR8R9、C1-C4卤代烷基；其中取代基R1和R2，或R3；R2和R3；R4和R5；R1、R2、R3、R4、或R5和X、Y1、或Y2可任选地彼此形成5-、6-或7-元环，其可任选地被取代；
R4和R5定义如R2，
R6是氢、C1-C12烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN取代；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、-S-间断；C1-C8烷酰基；苯基或萘基，其均可任选地由卤素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12-烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代；
R7是氢、C1-C12烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN取代；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、或-S-间断；苯基或萘基，其均可任选地由卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基取代；
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基、C2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C1-C8烷酰基、甲酰基、苯甲酰基；C7-C24芳烷基、尤其是苯基-C1-C3烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、或萘基，其均可任选地由C1-C12烷基、苯甲酰基、或C1-C12烷氧基取代；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地被-O-，-S-或-NR163-间断和/或任选地由羟基、C1-C4烷氧基取代；或R8和/或R9与相邻于基团-CO-NR8R9或-NR8R9的取代基一起形成5-、6-或7-元环，其可被取代；R163是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基。
下式的化合物：
Figure A20058001168400271
是尤其优选的，其中Y是-CO-NR8R9、咪唑基、唑基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并唑基或苯并噻唑基；
R1是-OH、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代；C7-C30芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代；C1-C18烷氧基，其可任选地与相邻取代基形成5-或6-元环；
R2和R3彼此独立，R2和R3彼此独立地是氢、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基、
Figure A20058001168400281
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是苄基、萘基甲基或菲基甲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；其中R2和R3任选地与取代基R2、R3或Y形成5-、6-或7-元环；
R4和R5彼此独立地是氢、C1-C25烷基，或R4和R5一起彼此形成C5-C7环烷基环，尤其是环己基环，其可由1-3个C1-C8烷基取代；
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是苄基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-NR163-间断，尤其是
Figure A20058001168400282
或吗啉代；或若Y是-CO-NR8R9，则R8和R2或R3形成5元环
Figure A20058001168400283
其中R99选自H、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基基团、可由1-3个C1-C4烷基取代的烯丙基、环烷基、或可由1或2个苯基稠合的环烷基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基、卤素、硝基或氰基取代、链烯基、环烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、酮或醛基、酯基、氨基甲酰基、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中
R33和R34彼此独立地代表氢或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3个C1-C4烷基取代，
A3代表芳基或杂芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，
R9定义如上，且R10是C1-C18烷基；尤其是芳基、或杂芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、或-OR6取代；
R6是C1-C8烷基；和
R163是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基。
若Y是杂芳基，则优选2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-异唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-哒嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基，其均可任选地由1-4个卤素、或C1-C18烷基取代。若Y是-CO-NR8R9，优选这样的-CO-NR8R9基团：其中R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是苄基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-NR163-间断，尤其是
Figure A20058001168400291
或吗啉代；或R8和R2或R3形成5元环
Figure A20058001168400292
其中R99选自H、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基基团、可由1-3个C1-C4烷基取代的烯丙基、环烷基、或可由1或2个苯基稠合的环烷基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基、卤素、硝基或氰基取代、链烯基、环烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、酮或醛基、酯基、氨基甲酰基、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中
R33和R34彼此独立地代表氢或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3个C1-C4烷基取代，
A3代表芳基或杂芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，
且R10是C1-C18烷基；尤其是芳基、或杂芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、或-OR6取代；
R6是C1-C8烷基；和
R163是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基。
R1优选是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代。
R2和R3优选彼此独立地是氢、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基、
Figure A20058001168400301
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是苄基、萘基甲基或菲基甲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；其中R2和R3任选地与取代基R2、R3或Y形成5-、6-或7-元环；
优选R4和R5彼此独立地是氢、C1-C25烷基，或R4和R5一起彼此形成C5-C7环烷基环，尤其是环己环，其可由1-3个C1-C8烷基取代。
若R2、R3和R10代表“芳基”，则“芳基”通常为C6-C24芳基如苯基、茚基、甘菊环基、萘基、联苯基、as-indacenyl、s-indacenyl、苊烯基、芴基、菲基、荧蒽基、triphenlenyl、草屈基、萘并萘基、苉基、苝基、五苯基、hexacenyl、芘基、或蒽基，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-联苯基，其可以是未取代或取代的。
优选的C6-C14芳基例子是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-联苯基、2-或9-芴基、或9-菲基，其可以是未取代或取代的。
若R2、R3和R10代表“芳基”，则其尤其是下式基团：
Figure A20058001168400311
其中R25、R26、R27、R106、R107、R110、R111、R112、R122、R123、R124和R125定义如下，
尤其是下式基团
Figure A20058001168400312
其中R25和R111彼此独立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且是C1-C18-烷基。
若R2、R3和R10代表“杂芳基”，则术语“杂芳基”指其中可能的杂原子是氮、氧或硫的环，通常为不饱和杂环基团，具有5-24个原子，至少6个共轭π电子，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、双苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、2H-色烯基、氧杂蒽、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-吡咯啉基(pyrrolizinyl)、异吲哚基、哒嗪基、吲哚啉基、异吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、醌醇基、异醌醇基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基(chinoxalinyl)、喹唑啉基(chinazolinyl)、噌啉基、喋啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌二氮苯基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异唑基、呋咱基或吩嗪基，优选以上所述的单或双环杂环基，其可以是未取代的或取代的，尤其是由1至3个C1-C8烷基取代。
若R2、R3和R10代表“杂芳基”，则其尤其是下式基团：
Figure A20058001168400321
Figure A20058001168400322
尤其是
Figure A20058001168400331
其中X1、R45、R149、和R150定义如下，尤其是
在本发明另一实施方案中，优选下式化合物
其中
R1是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基，
R2和R3彼此独立地是氢、C1-C18烷基、
Figure A20058001168400334
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，
Y代表-CO-NR8R9，其中
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是苄基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-NR163-间断，尤其是
Figure A20058001168400335
或吗啉代；或
Figure A20058001168400336
或 其中X3是O、S、或NR163，其中R163是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基，和
R160和R161可以相同或不同，选自氢、C1-C25烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷硫、芳基醚基团、芳基硫醚基团、芳基、杂环基、卤素、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基、基团NR127R128，其中R127和R128彼此独立地代表氢原子、烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、芳烷基、或R127和R128与其结合的氮原子一起形成5或6元杂环，其可稠合一个或两个任选取代的苯基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、取代或未取代的乙烯基；或
R3与R1形成5-、6-或7-元环，其可任选地由芳基、或杂芳基取代，尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或其可稠合一个苯基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基取代。
优选R2与R3至少之一，更优选R2与R3两者都是
Figure A20058001168400341
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基。
在所述式VIId和VIIe中的化合物是最优选的，其中
R1是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基，
R2和R3彼此独立地是
Figure A20058001168400342
其中R25和R111彼此独立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且为C1-C18烷基；
Y代表-CO-NR8R9，其中
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基、苯基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或
Figure A20058001168400352
或 其中X3是O、或NR163，其中R163是C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、或苯基，和
R160和R161可以相同或不同，选自氢、或C1-C25烷基；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-NR163-间断，尤其是
Figure A20058001168400354
或吗啉代；或
R3与R1一起形成环，且是基团-CHR100-O-，其中R100是氢、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或
R3与R1一起形成环，且是基团-CR103＝CR104-O-，其中R103和R104彼此独立地是氢、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或
R103和R104一起形成环，且是基团
Figure A20058001168400355
其中R105、R106、R107和R108彼此独立地是氢、或C1-C18烷基。
最优选下式(VIIe)和(VIId)的化合物：
Figure A20058001168400361
Figure A20058001168400371
1)R3与R1一起形成环，且是基团-CH2-O-。
2)R3与R1一起形成环，且是基团
Figure A20058001168400372
3)R3与R1一起形成环，且是基团-CH＝CH-O-。
4)R11与R1一起形成环，且是基团-CH2CH2-O-。
Figure A20058001168400381
在本发明另一优选实施方案中，涉及下式化合物
其中Y和R1定义如上，
R2和R3彼此独立地是氢、C1-C18烷基、
Figure A20058001168400383
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，或
R2和R3一起形成环，且是基团 其中R105、R106、R107和R108彼此独立地是氢、或C1-C18烷基；
R4和R5彼此独立地是氢、C1-C25烷基，其可被-O-间断，或R4和R5一起形成环己环，其可任选地由C1-C8烷基取代。
在所述实施方案中，更加优选式VIIh或VIIh’的化合物，其中R1是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基；
R2和R3彼此独立地是H、
Figure A20058001168400391
其中R25和R111彼此独立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且为C1-C18烷基；
Y代表-CO-NR8R9，其中
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基、苯基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或
Figure A20058001168400392
或
Figure A20058001168400393
其中X3是O、或NR163，其中R163是C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、或苯基，和
R160和R161可以相同或不同，选自氢、或C1-C25烷基；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-NR163-间断，尤其是
Figure A20058001168400394
条件是R2和R3至少之一不是氢。
优选地，R2和R3两者都不是氢。
最优选的是下式VIIh’的化合物：
Figure A20058001168400401
在另一优选实施方案中，本发明涉及下式的化合物：
其中
Y和R1如上所定义，
R2、R3、R2’和R3’彼此独立地是氢、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，或
R2和R3一起形成环，且是基团 其中R105、R106、R107和R108彼此独立地是氢、或C1-C18烷基；
R4和R5彼此独立地是氢、C1-C25烷基，其可被-O-间断，或R4和R5一起形成环己环，其可任选地由C1-C8烷基取代，条件是R2、R3、R2’和R3’中至少一个，优选两个不是氢。
在所述实施方案中，更加优选式VIIi的化合物，其中R2和R2’是氢，且R3和R3’不是氢；或其中R3和R3’是氢，且R2和R2’不是氢。
在所述实施方案中，更加优选式VIIi的化合物，其中R1是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基；
R2、R3、R2’和R3’彼此独立地是H、
Figure A20058001168400411
其中R25和R111彼此独立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且为C1-C18烷基；
Y代表-CO-NR8R9，其中
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基、苯基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或 或 其中X3是O、或NR163，其中R163是C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、或苯基，和
R160和R161可以相同或不同，选自氢、或C1-C25烷基；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-NR163-间断，尤其是
Figure A20058001168400414
条件是R2、R3、R2’和R3’中至少一个，优选两个不是氢。
最优选的是下式VIIi的化合物：
Figure A20058001168400421
在本发明另一实施方案中，优选下式化合物：
Figure A20058001168400422
其中
R1是-OH、芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或C1-C18烷氧基，
R9选自氢、可由1-3个氟、氯或溴取代的C1-C25烷基、可由1-3个C1-C4烷基取代的烯丙基、环烷基、或可由1或2个苯基稠合的环烷基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基、卤素、硝基或氰基取代、链烯基、环烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、酮或醛基、酯基、氨基甲酰基、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中
R33和R34彼此独立地是氢或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3个C1-C4烷基取代，
A3代表芳基或杂芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，
R10代表芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，
R11是H、C1-C8烷基，其任选地与R1形成5-、6-或7-元环，其可任选地由芳基、尤其是苯基取代，该苯基可任选地由C1-C8烷基取代。
若R10代表“芳基”，则“芳基基团”通常为C6-C24芳基如苯基、茚基、甘菊环基、萘基、联苯基、as-indacenyl、s-indacenyl、苊烯基、芴基、菲基、荧蒽基、triphenlenyl、草屈基、萘并萘基、苉基、苝基、五苯基、hexacenyl、芘基、或蒽基，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-联苯基，其可以是未取代或取代的。
优选的C6-C14芳基例子是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-联苯基、2-或9-芴基、或9-菲基，其可以是未取代或取代的。
若R10代表“芳基”，则其尤其是下式基团：
Figure A20058001168400431
其中
R106、R107、R110、R111、R112、R122和R123彼此独立地是氢、C1-C8烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫、卤素、卤代C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、或硅氧烷基；
R124和R125可以相同或不同，选自C1-C18烷基；或R124和R125一起形成环，尤其是5-或6-元环，其可任选地由C1-C8烷基取代；
R25、R26和R27彼此独立地代表氢、C1-C25烷基、-CR28R29-(CH2)n-A6、氰基、卤素、-OR30、-S(O)pR31、或苯基，其可由1-3个C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，其中R30代表C1-C25烷基、C5-C12-环烷基、-CR28R29-(CH2)v-Ph、C6-C24-芳基、或含有5-7个环原子的饱和或不饱和杂环基，其中该环由碳原子和1-3个选自氮、氧和硫的杂原子组成，R31代表C1-C25烷基、C5-C12-环烷基、-CR28R19-(CH2)v-Ph，R28和R29代表氢，A6代表苯基或1-或2-萘基，其可由1-3个C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，p代表0、1、2或3，n和v代表0、1、2、3或4，尤其是下式基团：
其中R25和R111彼此独立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且为C1-C18烷基。
若R10代表“杂芳基”，则术语“杂芳基”指其中可能的杂原子是氮、氧或硫的环，通常为不饱和杂环基团，具有5-24个原子，至少6个共轭π电子，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、双苯并[b，d ]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、2H-色烯基、氧杂蒽、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-吡咯啉基(pyrrolizinyl)、异吲哚基、哒嗪基、吲哚啉基、异吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌琳基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、醌醇基、异醌醇基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基(chinoxalinyl)、喹唑啉基(chinazolinyl)、噌琳基、喋啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌二氮苯基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异唑基、呋咱基或吩嗪基，优选以上所述的单或双环杂环基，其可以是未取代的或取代的，尤其是由1至3个C1-C8烷基取代。
若R10代表“杂芳基”，则其尤其是下式基团：
Figure A20058001168400451
尤其是
Figure A20058001168400453
或
Figure A20058001168400454
其中X1是O、S或NR153；R149和R150可以相同或不同，且选自是氢、C1-C25烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷硫、芳基醚基团、芳基硫醚基团、芳基、杂环基、卤素、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基、基团NR127R128，其中R127和R128彼此独立地代表氢原子、烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、芳烷基、或R127和R128与其结合的氮原子一起形成5或6元杂环，其可稠合一个或两个任选取代的苯基；硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、取代或未取代的乙烯基，
R153是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-中断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基，
R45是氢原子、C1-C12烷基、C1-C8烷氧基、下式的基团：
Figure A20058001168400461
其中R46、R47和R48彼此独立地代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、或苯基，尤其是
尤其优选式(VIII)的化合物，其中
R10是C1-C8烷基；芳基、或杂芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、或-OR6取代；
R1是-OH、苯氧基，其可任选地由1-3个C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基；
R9是C1-C18烷基、芳基、尤其是苯基、1-或2-萘基、芳烷基、尤其是苄基、或C5-C8环烷基、尤其是环己基，其可由一个或多个基团C1-C8烷基取代，
R6是C1-C8烷基，
R11是H、C1-C8烷基，C6-C14芳基、尤其是苯基、1-或2-萘基，其可由1-3个C1-C8烷基取代，或R11与R1形成5-、6-或7-元环，其可任选地由芳基、或杂芳基取代、该取代基尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基取代。
在本发明的优选实施方案中，下式VIII中，尤其是VIIIa中
Figure A20058001168400471
R10、R100、和R11是芳基、或杂芳基，其中R10和R11彼此不同，且R10和R100分别彼此不同；或R10是芳基、或杂芳基，且R1和R11是基团-CHR101CHR102-O-，其中R101和R102定义如上、-CR103＝CR104-O-，其中R103和R104定义如上。
优选的是(VIII)化合物，其中：
R1是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，
R9选自氢、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基、可由1-3个C1-C4烷基取代的烯丙基、环烷基、或可由1或2个苯基稠合的环烷基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基、卤素、硝基或氰基取代、链烯基、环烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、酮或醛基、酯基、氨基甲酰基、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中
R33和R34彼此独立地是氢或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3个C1-C4烷基取代，
A3代表芳基或杂芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，
R10代表芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，
R11是H、C1-C8烷基、C6-C14芳基、尤其是苯基、或萘基，其可任选地由一个或多个C1-C8烷基取代，或R11与R1形成5-、6-或7-元环，其可任选地由芳基、或杂芳基取代、该取代基尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任选地由1-3个C1-C8烷基取代；或其可稠合一个苯基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基取代。
尤其优选的是式VIII化合物，其中：
R10是H、C1-C8烷基；
Figure A20058001168400481
其中R25和R111彼此独立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且为C1-C18烷基，其可任选地被-O-间断；
R1是-OH、苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代，或C1-C18烷氧基，
R9是C1-C18烷基、芳基、尤其是苯基、1-或2-萘基，其可由一个或多个C1-C8烷基取代、或C5-C8环烷基，其可由一个或多个C1-C8烷基取代，
R11是H、C1-C8烷基、C6-C14芳基、尤其是苯基、或萘基，其可任选地由一个或多个C1-C8烷基取代，或
R11与R1一起形成环，并且是基团-CHR100-O-，其中R100是氢、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代，或
R11与R1一起形成环，并且是基团-CHR101CHR102-O-，其中R101和R102彼此独立地是氢、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代，或
R11与R1一起形成环，且是基团-CR103＝CR104-O-，其中R103和R104彼此独立地是氢、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或
R103和R104一起形成环，且是基团
Figure A20058001168400491
其中R105、R106、R107和R108彼此独立地是氢、或C1-C18烷基。
最优选下式(VIII)的化合物：
Figure A20058001168400511
Figure A20058001168400521
Figure A20058001168400531
1)R11与R1一起形成环，且是基团-CH2-O-。
2)R11与R1一起形成环，且是基团-CH2CH2-O-。
3)R11与R1一起形成环，且是基团-CH＝CH-O-。
4)R11与R1一起形成环，且是基团
Figure A20058001168400532
5)R11与R1一起形成环，且是基团-CH(Ph)-O-。
6)R11与R1一起形成环，且是基团
Figure A20058001168400533
7)R11与R1一起形成环，且是基团
Figure A20058001168400534
8)R11与R1一起形成环，且是基团
术语“卤素”指氟、氯、溴和碘。
C1-C25烷基通常是直链或支链的(在可能的地方)，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基、正壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十四烷基或二十五烷基，优选C1-C8烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲丙基、正己基、正庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基，更优选C1-C4烷基，典型地如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。
术语“卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基”指用卤素部分或全部取代上述烷基、烯基和炔基的基团，例如三氟甲基等。“醛基、酮基、酯基、氨基甲酰基和氨基”包括那些被烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环基取代的那些，其中烷基、环烷基、芳基、芳烷基和杂环基可为未取代的或取代的。术语“甲硅烷基”是指通式-SiR62R63R64的基团，其中R62、R63和R64彼此独立地是C1-C8烷基，尤其是C1-C4烷基、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基、如三甲基甲硅烷基。术语“硅氧烷基”是指通式-O-SiR62R63R64的基团，其中R62、R63和R64定义如上，如三甲基甲硅氧烷基。
C1-C18烷氧基，尤其是C1-C8烷氧基的例子为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、1，1，3，3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基，优选C1-C4烷氧基，典型地如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。术语“烷硫基”是指除了醚键的氧原子被硫原子替代之外与烷氧基团相同的基团。
术语“芳基”典型地为C6-C24芳基，例如苯基、茚基、甘菊环基、萘基、联苯基、as-indacenyl、s-indacenyl、苊烯基、菲基、荧蒽基、triphenlenyl、草屈基、萘并萘基、苉基、苝基、五苯基、hexacenyl、芘基、或蒽基，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-联苯基，其可以是未取代或取代的。C6-C12芳基例子是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-联苯基，其可以是未取代或取代的。
术语“芳烷基”通常为C7-C24芳烷基，例如苄基，2-苄基-2-丙基，β-苯乙基，α，α-二甲基苄基，ω-苯基-丁基，ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基，优选地C7～C18芳烷基，例如，苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基，尤其优选C7～C12芳烷基，例如，苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基或ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中脂族烃基基团和芳族烃基基团都可以是未取代或取代的。
术语“芳基醚基团”通常是C6-C24芳氧基，即为O-C6-C24芳基，例如苯氧基或4-甲氧基苯基。术语“芳基硫醚基”通常为C6-C24芳硫基，即为S-C6-C24芳基，例如苯硫基或4-甲氧基苯硫基。术语“氨基甲酰基”通常为C1-C18氨基甲酰基，优选C1-C8氨基甲酰基，其可以是取代或未取代的，例如氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、正丁基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、吗啉代氨基甲酰基或吡咯烷氨基甲酰基。
术语“环烷基”通常是C5～C12-环烷基，例如，环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基，优选环戊基、环己基、环庚基、或环辛基，其可以是未取代或取代的。
术语“环烯基”是指含有一个或多个双键的不饱和脂环烃基，如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等，其可为未取代的或取代的。环烷基，特别是环己基，可被一或二个苯基稠合，所述苯基可被1-3个C1-C4烷基、卤素和氰基取代。这种稠合环己基的例子为：
Figure A20058001168400551
特别是：
Figure A20058001168400552
其中R51、R52、R53、R54、R55、和R56彼此独立地为C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素和氰基，特别是氢。
术语“杂芳基”指其中可能的杂原子是氮、氧或硫的环，通常为不饱和杂环基团，具有5-24个原子，至少6个共轭π电子，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、双苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、2H-色烯基、氧杂蒽、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-吡咯啉基(pyrrolizinyl)、异吲哚基、哒嗪基、吲哚啉基、异吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌琳基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、醌醇基、异醌醇基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基(chinoxalinyl)、喹唑啉基(chinazolinyl)、噌琳基、喋啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌二氮苯基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异唑基、呋咱基或吩嗪基，优选以上所述的单或双环杂环基，其可以是未取代的或取代的。
烷基氨基、二烷基氨基、烷基芳基氨基、芳基氨基和二芳基中的术语“芳基”和“烷基”通常分别为C1-C25烷基和C6-C24芳基。
以上基团可被C1-C8烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、卤代C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、或硅氧烷基取代。
由R1和R2、或R3形成的5-、6-或7-元环例子是下式的环：
其中R9和R10定义如上，且a是整数1、2或3，尤其是1。
由R2和R3形成的5-、6-或7-元环例子是下式的环：
其中R105、R106、R107、R108、R106’和R108’彼此独立地是H、C1-C18烷基、或C1-C18烷氧基。
由R4和R5形成的5-、6-或7-元环例子是环戊烷、环己烷、和环庚烷，其可任选地由卤素、-OH、C1-C18烷基、或C1-C18烷氧基取代。
由R1、R2、R3、R4、或R5和X、Y1、或Y2形成的5-、6-或7-元环例子是下式的环：
其中R9定义如上，R116、R117、R118和R119彼此独立地是H、C1-C18烷基、或C1-C18烷氧基，或R116和R117和/或R118和R119一起是基团C＝O、X11是-O-、-S-、或-N-R9且a是整数1、2、或3。
式I的化合物可根据本领域已知的或其类似方法制备(参见例如US-A-4,778,899和US-A-4,659,775)。
式VIII的化合物例如可通过将式Ⅸ吡咯酮化合物与化合物RO(O)CH(R11)-CH2-C(O)-R1在强碱的存在下反应而获得。
Figure A20058001168400573
式IX吡咯酮化合物可通过例如将式X的化合物与胺NH2R9反应而获得。
式X的化合物可通过例如将式XII的酰基乙酸酯与式XIII的酯(其中Y是卤素，尤其是氯和溴)缩合而制备(参见例如US-A-4,778,899和US-A-4,659,775)。
根据本发明的荧光材料可用于作为荧光示踪剂，在固体染料激光器、EL激光器、在EL设备中对高分子量有机材料染色和用于照明。
对于EL激光器和EL设备中的用途而言，其优选用作结合主体化合物的客体。
因此，本发明也涉及包括客体发色团和主体发色团的组合物，其中客体发色团的吸收光谱与主体发色团的荧光发射光谱重叠，其中主体发色团为荧光化合物，其光致发光发射峰为300到550nm，优选330到500nm，最优选360到430nm，和其中客体发色团为式I的化合物。
合适的主体材料是例如WO2004/020372和JP2003/192684中所述。尤其合适的是结构XIII的衍生物，即WO2004/020372中所述的化合物AA-52至化合物AA-82，和JP2003/192684中所述的CBP和DPVBi。
Figure A20058001168400591
优选的主体发色团是下式代表的那些：
Figure A20058001168400592
其中r是1-10的整数，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R27、R28、R60、R61、R62、R63彼此独立地是氢、卤素、-CN、或C1-C12烷基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基或卤素取代；苯基、萘基、或菲基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OR23或-NR25R26取代；-OR23、-SR24、或-NR25R26；其中取代基R23、R24、R25或R26任选地与相邻取代基形成5-、6-或7-元环；
R23和R24是氢、C1-C12烷基或苯基；
R25和R26彼此独立地是氢、C1-C20烷基；或R25和R26一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-N-间断。
A和B彼此独立地是直接键、-CHR13-、-CHR13CHR14-、-NR25-、-O-、或-S-，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且是取代或未取代的C6-C24芳族或取代或未取代C1-C24杂芳基，尤其是苯基、萘基或菲基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OR23、-SR24或-NR25R26取代。
主体发色团与客体发色团的重量比通常为50∶50到99.99∶0.01，优选80∶20到99.99∶0.01，更优选90∶10到99.9∶0.1，最优选95∶5到99.9∶0.1。
本发明还涉及在阳极和阴极之间具有根据本发明的式I荧光化合物或组合物，并且通过电能作用发光的的电致发光设备。该EL设备表现出足够的实用性，即高效和长寿。当颜色过滤器或变色介质附于显示器装置时，本发明的EL设备，其发射白光，可用作全色显示器。
最新有机电致发光设备的典型的组成是：
(i)阳极/空穴传输层/电子传输层/阴极，其中本发明的化合物或组合物用作正空穴传输化合物或组合物以形成发光和空穴传输层，或用作电子传输化合物或组合物，可用于形成发光和电子传输层，
(ii)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极，其中化合物或组合物形成发光层，无论它们在该结构中是否具有正空穴或电子传输性能，和
(iii)阳极/空穴注射层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极，
(iv)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极，
(v)阳极/空穴注射层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极，
(vi)阳极/发光层/电子传输层/阴极，
(vii)阳极/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极，
(viii)单层，仅含有发光材料或合并了发光材料和空穴传输层、空穴抑制层和/或电子传输层的任意材料
(ix)在(ii)-(vii)中所述的多层结构，其中发光层是(viii)中定义的单层。
本发明的化合物和组合物原则上可用于任意有机层，例如空穴传输层，发光层，或电子传输层，但是优选用作发光层中的发光材料。
薄膜型场致发光器件通常基本上由一对电极和在电极中间的至少一个电荷传输层组成。通常存在两个电荷传输层、空穴传输层(紧挨着阳极)和电子传输层(紧挨着阴极)。根据其作为空穴传输或电子传输材料的性质，它们之中任何一个都包括无机或有机荧光物质作为发光材料。发光材料用作空穴传输层和电子传输层之间的附加层也是通用的。以上提到的装置结构中，空穴注入层可在阳极和空穴传输层之间构建和/或空穴抑制层可在发光层和电子传输层之间构建，以使发光层中的空穴和电子总量最大化，达到高效率的电荷重组的和密集的光发射。
该装置可以以几种方法制备。通常使用真空蒸发方法制备。优选地，在室温下使有机层在市售的氧化铟锡(“ITO”)玻璃衬底上按照上述顺序进行层压，其在上述结构中作为阳极。膜厚度优选为1到10,000nm，更优选1到5,000nm，更优选1到1,000nm，更优选1到500nm。在该有机层上使50-200nm的阴极金属如镁/银合金或二元的Li-Al或LiF-Al系统进行层压。沉积过程中的真空度优选小于0.1333Pa(1×10-3托)，更优选1.333×10-3Pa(1×10-5托)以内，更优选小于1.333×10-4Pa(1×10-6托)。
作为阳极常用的具有高功函的阳极材料，可使用如金属如金、银、铜、铝、铟、铁、锌、锡、铬、钛、钒、钴、镍、铅、锰、钨等，金属合金如镁/铜、镁/银、镁/铝、铝/铟等、半导体如硅、锗、GaAs等，金属氧化物如氧化铟锡(“ITO”)、氧化铟锌(IZO)、ZnO等，金属化合物如CuI等，和此外导电性聚合物如聚乙炔、聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚对亚苯等，优选ITO，最优选使用玻璃衬底上的ITO。
对于这些电极材料，可通过例如溅射方法使金属、金属合金、金属氧化物和金属化合物转变为电极。在使用金属或金属合金作为电极材料的情况中，也可通过真空沉积方法形成电极。此外，在使用金属或金属合金作为形成电极的材料的情况中，也可通过喷镀方法(参见例如Handbook of Electrochemistry，383-387页，Mazuren，1985)形成电极。在使用导电性聚合物的情况中，也可通过阳极氧化聚合方法使导电性聚合物在预先具有导电性涂层的衬底上形成膜制成电极。在衬底上形成的电极的厚度不限于具体值，但是，当使用衬底作为发光平面时，电极的厚度优选为1nm到300nm，更优选5到200nm，以保证透明性。
在一个优选实施方案中，在衬底上使用ITO，ITO膜厚度为10nm(100)到1μ(10000)，优选20nm(200)到500nm(5000)。通常选择ITO膜的薄膜电阻不大于100Ω/cm2，优选不大于50Ω/cm2。
这种阳极可购自日本制造商，如Geomatech Co.Ltd.、SanyoVacuum Co.Ltd.、Nippon Sheet Glass Co.Ltd。
作为衬底，可使用导电性或电绝缘材料。在使用导电性衬底的情况中，在其上面直接形成发光层或正空穴传输层，而在使用电绝缘衬底的情况中，首先在其上面形成电极，然后叠加发光层或正空穴传输层。
衬底可为透明的、半透明的或不透明的。然而，在使用衬底作为指示平面的情况中，衬底必须是透明的或半透明的。
透明的电绝缘衬底为，例如无机化合物如玻璃、石英等，有机聚合物如聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯腈、聚酯、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等。可通过上述方法之一提供有电极的衬底，使这些衬底中的每一种转变为透明导电性衬底。
半透明的电绝缘衬底的例子为无机化合物如氧化铝、YSZ(钇稳定的氧化锆)等，有机聚合物如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、环氧树脂等。可通过上述方法之一提供电极使这些衬底中的每一种转变为半透明导电性衬底。
不透明的导电性衬底的例子为金属如铝、铟、铁、镍、锌、锡、铬、钛、铜、银、金、铂等，多种电镀金属，金属合金如青铜、不锈钢等，半导体如Si、Ge、GaAs等，导电性聚合物如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚乙炔、聚对亚苯基等。
可通过使上述列举的一种衬底材料形成理想尺寸得到衬底。优选衬底具有光滑的表面。即使其表面粗糙，对实际应用也不会引起任何问题，条件是具有不少于20μm的曲率的圆形不均匀度。对于衬底的厚度没有具体限制，只要其保证充分的机械强度。
作为阴极常用的具有低功函的阴极材料可使用如碱金属、碱土金属、13族元素、银、和铜以及其合金或混合物如钠、锂、钾、钙、氟化锂(LiF)、钠-钾合金、镁、镁-银合金、镁-铜合金、镁-铝合金、镁-铟合金、铝、铝-氧化铝合金、铝-锂合金、铟、钙、和EP-A 499,011中列举的材料如导电性聚合物如聚吡咯、聚噻吩、聚苯胺、聚乙炔等，优选镁/银合金，也可使用LiF-Al或Li-Al组合物。
在一个优选实施方案中，可使用镁-银合金或镁和银的混合物、或锂-铝合金、氟化锂-铝合金或锂和铝的混合物，形成的膜厚度范围为10nm(100)到1μm(10000)，优选20nm(200)到500nm(5000)。
可通过上述已知的真空沉积技术将这种阴极沉积在上述电子传输层上。
在本发明的一个优选实施方案中，可在空穴传输层和电子传输层之间使用发光层。通常通过在空穴传输层上形成薄膜制备发光层。
作为形成所述薄膜的方法，有例如真空沉积方法、旋涂方法、流延方法、Langmuir-Blodgett(“LB”)方法等。在这些方法中，考虑到易于操作和成本，特别优选真空沉积方法、旋涂方法和流延方法。
在通过真空沉积方法使用组合物形成薄膜的情况中，进行真空沉积的条件通常主要取决于所述一种或多种化合物的性质、形状和结晶状态。然而，最佳条件通常如下：加热皿的温度：100到400℃；衬底温度：-100到350℃；压力：1.33×104Pa(1×102托)到1.33×10-4Pa(1×10-6托)；和沉积速率：每秒1pm到6nm。
在有机EL元件中，发光层的厚度是决定其光发射性质的一个因素。例如，如果发光层没有足够的厚度，在夹入所述发光层的二个电极之间很容易发生短路，为此，不能得到EL发射。另一方面，如果发光层太厚，由于发光层的高电阻，在其内部发生大的电势下降，从而使EL发射的临界电压增加。因此，有机发光层的厚度限于5nm到5μm，优选10nm到500nm。
在通过旋涂方法和流延方法形成发光层的情况中，可通过使组合物溶解在适当的有机溶剂如苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二甲亚砜等中形成浓度为0.0001到90重量％的溶液进行涂布。如果浓度超过90重量％，溶液通常太粘稠而不能形成平滑的和均匀的膜。另一方面，如果浓度低于0.0001重量％，形成膜的效率太低而不经济。因此，优选的组合物浓度为0.01到80重量％。
在使用上述旋涂或流延方法的情况中，有可能通过向形成发光层的溶液中加入聚合物粘合剂来进一步改善所得层的均匀性和机械强度。原则上，可使用任何聚合物粘合剂，条件是其可溶解于溶解所述组合物的溶剂中。这些聚合物粘合剂的例子为聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酯、聚乙酸乙烯酯、环氧树脂等。然而，如果由聚合物粘合剂和组合物组成的固体含量超过99重量％，溶液的流动性通常太低而不能形成均匀性优异的发光层。另一方面，如果组合物的含量基本上小于聚合物粘合剂的含量，所述层的电阻很大，因此除非施加高的电压，否则其不能发光。因此，选择聚合物粘合剂与该组合物的优选比例范围为按重量计为10∶1到1∶50，溶液中由两个组分组成的固体含量优选为0.01到80重量％，更优选为0.1到60重量％。
作为空穴传输层，可使用已知的有机空穴传输化合物如聚乙烯咔唑：
Figure A20058001168400641
DPA-PS、DPA-PMMA、DPAD-PMMA、TPD-PMMAA、TPD-CPA、聚噻吩、聚甲硅烷(如WO2004/020372(36页)中作为聚合空穴传输材料所示)，
在J.Amer.Chem.Soc.90(1968)3925中公开的TPD化合物：
其中每个Q1和Q2表示氢原子或甲基；
在J.Appl.Phys.65(9)(1989)3610中公开的化合物：
Figure A20058001168400651
WO2004/020372(36页)中所述的化合物，例如m-MTDATA、DTDPFL、螺环-TPD、TPAC、或PDA，
Figure A20058001168400652
基于均二苯乙烯的化合物：
Figure A20058001168400662
其中T和T1表示有机基团；
腙基化合物，
Figure A20058001168400663
其中Rx、Ry和Rz表示有机基团；以及类似化合物。
用作正空穴传输材料的化合物不限于上述列举的化合物。可使用任何具有传输正空穴性质的化合物作为正空穴传输材料如三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、唑衍生物、均二苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、苯胺衍生物的共聚物、PEDOT(聚(3，4-亚乙二氧-噻吩))及其衍生物、导电性寡聚物，特别是噻吩寡聚物、卟啉化合物、芳族叔胺化合物、均二苯乙烯基胺化合物等。
具体地，可使用的芳族叔胺化合物如N，N′-二苯基-N，N′-(1-萘基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(α-NPD)、N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基联苯基、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-4，4′-二氨基联苯基(TPD)、2，2′-双(二对甲苯基(toryl)氨基苯基)丙烷、1，1′-双(4-二甲苯氨基苯基)-4-苯基环己烷、双(4-二甲氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷、双(4-二对甲苯氨基苯基)苯基甲烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(4-甲氧苯基)-4，4′-二氨基联苯、N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基二苯基醚、4，4′-双(二苯氨基)四联苯、N，N，N-三(对甲苯基)胺、4-(二对甲苯基氨基)-4′-[4-(二对甲苯基氨基)stilyl]-均二苯乙烯、4-N，N-二苯基氨基-(2-二苯乙烯基)苯、3-甲氧基-4′-N，N-二苯基氨基均二苯乙烯、N-苯基卡唑等。
此外，可使用在US-B-5,061,569中公开的4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯和在EP-A508,562中公开的化合物，其中使三个三苯胺单元键合到氮原子上，如4，4′，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺。
可通过在阳极上制备包含至少一种空穴传输材料的有机膜形成正空穴传输层。可通过真空沉积方法、旋涂方法、流延方法、LB方法等形成正空穴传输层。在这些方法中，考虑到容易和成本，特别优选真空沉积方法、旋涂方法和流延方法。
在使用真空沉积方法的情况中，沉积条件的选择与所描述的用于形成发光层的方法(参见上文)相同。如果需要形成包括多于一种正空穴传输材料的正空穴传输层，可用所需化合物采用共蒸发方法制备。
在通过旋涂方法和流延方法形成正空穴传输层的情况中，可在形成发光层所描述的条件下形成该层(参见上文)。
在形成发光层的情况中，通过使用包括粘合剂和至少一种正空穴传输材料的溶液可形成更平滑和更均匀的正空穴传输层。使用这种溶液的涂布方法可与所描述的用于发光层的方法相同。可使用任何聚合物粘合剂，条件是其可溶解于溶解至少一种正空穴传输材料的溶剂。适当的聚合物粘合剂的例子和适当并优选的浓度在上述描述发光层的形成时已给出。
正空穴传输层的厚度范围优选为0.5到1000nm，优选1到100nm，更优选2到50nm。
对于空穴注入材料，可使用已知的有机空穴传输化合物如在JP64-7635中描述的不含金属的酞菁(H2Pc)、铜-酞菁(Cu-Pc)及其衍生物。此外，可使用一些作为空穴传输材料的芳香胺，其具有比空穴传输层更低的电离电位。
通过在阳极层和空穴传输层之间制备包括至少一种空穴注入材料的有机膜可形成空穴注入层。空穴注入层可通过真空沉积方法、旋涂方法、流延方法、LB方法等形成。层的厚度优选为5nm到5μm，更优选10nm到100nm。
电子传输材料应具有高的电子注入效率(从阴极)和高的电子迁移率。以下材料可举例说明电子传输材料：三(8-羟基喹啉合)铝(III)及其衍生物、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)三-[1-苯基-1H-苯咪唑]及其衍生物、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)及其衍生物、二唑衍生物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑及其二聚物系统，如1，3-双(4-叔丁基苯基-1，3，4-二唑基)联苯和1，3-双(4-叔丁基苯基-1，3，4-二唑基)亚苯基、二唑衍生物、三唑衍生物、香豆素衍生物、咪唑并吡啶衍生物、菲咯啉衍生物或苝四羧酸衍生物，它们在Appl.Phys.Lett.，48(2)(1986)183中公开。
可通过在空穴传输层或发光层上制备包括至少一种电子传输材料的有机膜形成电子传输层。电子传输层可通过真空沉积方法、旋涂方法、流延方法、LB方法等形成。
优选用于正空穴抑制层的正空穴抑制材料具有高的从电子传输层到发光层的电子注入/传输效率，以及比发光层具有更高的电离电位，以防止正空穴从发光层流出，从而避免发光效率下降。
作为正空穴抑制材料，可使用已知的材料如Balq、TAZ、GaqMe2Cl、TPBI和菲咯啉衍生物如浴铜灵(BCP)：
Figure A20058001168400681
Figure A20058001168400691
可通过在电子传输层和发光层之间制备包括至少一种正空穴抑制材料的有机膜形成空穴抑制层。空穴抑制层可通过真空沉积方法、旋涂方法、流延方法、LB方法等形成。膜的厚度范围优选选择为5nm到2μm，更优选为10nm到100nm。
对于形成发光层或正空穴传输层的情况，通过使用包含粘合剂和至少一种电子传输材料的溶液可形成更平滑和更均匀的电子传输层。
电子传输层的厚度优选为0.5到1000nm，优选为1到100nm，更优选为2到50nm。
本发明化合物优选在330到500nm显示出最大吸收。
所述的发光组合物通常显示出1＞FQY≥0.1(在充气甲苯或DMF中测量)的荧光量子效率(“FQY”)。另外，通常，本发明组合物显示出1000到100000的摩尔吸光系数。
本发明的另一个实施方案涉及通过本领域已知的方法在其中结合本发明的化合物或组合物使高分子量有机材料(分子量通常为103到107g/mol，包括生物高分子、和塑料材料，包括纤维)着色的方法。
如同EP-A-1087005中对DPP化合物所描述的，本发明的组合物可用于以下物质的制备：
油墨，用于印刷工艺、胶版印刷、丝网印刷、包装印刷、安全油墨印刷、凹版印刷或平板印刷、用于预压阶段和织物印花、用于办公、民用或绘图应用，如纸类制品，如用于圆珠笔、毛毡头(tip)、纤维头、卡片、木材、(木材)染色、金属、油墨印色盒、或用于击打式印字工艺的油墨(具有打击压力的油墨带)；用于制备
着色剂，用于涂层材料、工业或商业应用、纺织品装饰和工业压印，用于辊涂层或粉末涂层或用于汽车装饰、用于高固体(低溶剂)、含水或金属涂层材料或用于着色制剂用于含水油漆；用于制备
着色塑料，用于涂层、纤维、唱片或模制载体；用于制备
无打击印刷材料，用于数字印刷、热蜡转印工艺、喷墨印刷工艺或热转印工艺；以及用于制备
滤色器，特别是用于400到700nm的可见光、用于液晶显示器(LCDs)或电荷合并装置(CCDs)或用于化妆品的制备；或用于制备
聚合物油墨颗粒、调色剂、染料激光器、干复印调色剂、液体复印调色剂、或电子照相调色剂和场致发光器件。
另一个优选实施方案涉及本发明化合物和组合物用于变色介质的应用。有两种主要的技术可实现全色有机场致发光器件：
(i)通过变色介质(CCM)使电致发光的蓝色或白色转化为光致发光的绿色和红色，所述变色介质(CCM)吸收上述场致发光的蓝色，并发出绿色和红色荧光。
(ii)通过滤色器使白色发光转化为蓝色、绿色和红色。
本发明化合物用于上述类别(i)和技术(ii)的EL材料。这是因为本发明化合物或组合物既可显示出强的光致发光又可显示出电致发光。
技术(i)在例如，US-B-5,126,214中已知，其中使用香豆素、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃、吡啶、若丹明6G、苯并嗪酮或其它染料使最大波长为约470-480nm的EL蓝色变为绿色和红色。
可使用本发明组合物着色的适当的高分子量有机材料的示例性例子在EP-A-1087005中描述。
具体用于涂料系统、印刷油墨或油墨的特别优选的高分子量有机材料为，例如，纤维素醚和酯，如乙基纤维素、硝化纤维素、纤维素乙酸酯和纤维素丁酸酯；天然树脂或合成树脂(聚合或缩合树脂)如氨基塑料，特别是脲/甲醛和三聚氰胺/甲醛树脂、醇酸树脂、酚醛塑料、聚碳酸酯、聚烯烃、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚氨基甲酸乙酯、聚酯、ABS、ASA、聚苯醚、硫化橡胶、酪蛋白、硅氧烷和硅氧烷树脂，以及它们可能的彼此混合物。
也可使用溶解形式的高分子量有机材料作为成膜剂，例如，熟亚麻子油、硝化纤维素、醇酸树脂、酚醛树脂、三聚氰胺/甲醛和脲/甲醛树脂以及丙烯酸树脂。
所述高分子量有机材料可单独得到或以混合物形式得到，例如以颗粒、塑料材料、熔融物形式或以溶液形式得到，特别是用于纺丝溶液、涂料系统、涂层材料、油墨或印刷油墨的制备。
在本发明特别优选的实施方案中，本发明组合物用于聚氯乙烯、聚酰胺和特别地、聚烯烃如聚乙烯和聚丙烯的本体染色，以及用于涂料系统包括粉末涂层、油墨、印刷油墨、滤色器和涂料的制备。
用于涂料系统的优选粘合剂的示例性例子为醇酸/三聚氰胺树脂油漆、丙烯/三聚氰胺树脂油漆、纤维素乙酸酯/纤维素丁酸酯油漆和基于可与聚异氰酸酯交联的丙烯酸树脂的双组分系统清漆。
因此，本发明的另一个实施方案涉及一种组合物，其包括：
(a)基于着色高分子有机材料的总重量，0.01到50，优选0.01到5，特别优选0.01到2重量％的式I的荧光二酮吡咯并吡咯或本发明的组合物，和
(b)以着色高分子有机材料的总重量为基准计，99.99到50，优选99.99到95，特别优选99.99到98重量％的高分子有机材料，和
(c)任选地，有效量的，如基于(a)和(b)的总重量为0到50重量％的常规添加剂，如流变学改进剂、分散剂、填料、涂料助剂、催干剂、增塑剂、UV稳定剂、和/或附加的颜料或相应前体。
为得到不同的色调，本发明式I的荧光DPP化合物或本发明的组合物可有利地以所需量和填料、透明的和不透明的白色、彩色和/或黑色颜料以及通常的发光颜料的混合物使用。
为制备涂料系统、涂层材料、滤色器、油墨和印刷油墨，如果需要与通常的添加剂如分散剂、填料、涂料助剂、催干剂、增塑剂和/或附加的颜料或颜料前体一起，通常使相应的高分子量有机材料如粘合剂、合成树脂分散体等和本发明的化合物和组合物一起分散或溶解在常用溶剂或溶剂的混合物中。这可通过使单个组分单独分散或溶解实现，或几个组分一起，和将所有组分合在一起，或一次添加所有组分。
因此，本发明的另一个实施方案涉及用本发明的化合物或组合物制备分散体的方法和包含本发明组合物的相应分散体，和涂料系统、涂层材料、滤色器、油墨和印刷油墨。
特别优选的实施方案涉及有本发明组合物用于制备荧光示踪剂的应用，所述示踪剂用于例如流体如润滑剂、冷却系统等的密闭性检测，以及含有本发明组合物的荧光示踪剂或润滑剂的应用。
为使高分子量有机材料着色，本发明组合物可任选地以浓色体形式使用轧制机、混合器或研磨装置与所述高分子量有机材料混和。通常，着色材料随后通过常规方法形成所需最终形式，所述常规方法如砑光机、压缩模塑、挤出、展开、流延或注射成形。
为使清漆、涂层材料、印刷油墨着色，高分子量有机材料和本发明的化合物或组合物单独或与添加剂如填料、其它颜料、催干剂或增塑剂一起通常是溶解或者分散在常用有机溶剂或溶剂混合物中。在这种情况下，可采用单个组分分别分散或溶解、或两种或多种组分一起分散或溶解，然后使全部组分合并。
本发明另外涉及包含色化有效量的本发明组合物的颜料分散体的油墨。
选择颜料分散体与油墨的重量比通常为基于油墨的总重量为0.001到75重量％，优选0.01到50重量％。
滤色器或彩色有色高分子量有机材料的制备和使用在现有技术中是公知的，并在Displays 14/2，1151(1993)、EP-A 784085、或GB-A2,310,072中已有描述。
此外，本发明涉及调色剂，其含有含本发明化合物或组合物的或用色化有效量的本发明组合物着色的高分子量有机材料的颜料分散体。
本发明另外涉及含有本发明组合物的着色剂、有色塑料、聚合物油墨颗粒、或无打击印刷材料，所述组合物优选为分散体的形式，或涉及用色化有效量的本发明组合物着色的高分子量有机材料。
以用其着色的材料的总重量为基准计，本发明的色化有效量的含有本发明组合物的颜料分散体通常含有0.0001到99.99重量％，优选0.001到50重量％，特别优选0.01到50重量％的本发明组合物。
本发明组合物可施用于彩色聚酰胺，因为它们在被掺入聚酰胺时不分解。另外，它们显示出特别好的耐光性、良好的热稳定性，特别是在塑料中。
本发明的有机EL器件具有重要的工业价值，因为它可适用于壁挂式电视机的平面显示器、平面发光装置、复印机或打印机的光源、液晶显示器或柜台的光源、显示布告板和信号光。本发明的化合物和组合物可用于有机EL器件、电子照相感光体、光电转换器、太阳能电池、图像传感器等领域。
以下实施例说明本发明的多个实施方案，但本发明的范围不受其限制。在实施例中，除非另外说明，“份数”表示“重量份”，“百分比”表示“重量百分比”。
实施例1
合成4，7-二羟基-1-氧代-3-苯基-2-丙基-2，3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸异丙酯
1a)2-苯甲酰-琥珀酸二乙酯
室温下，向苯乙酸乙酯(5.07g，26.4mmol)在无水丙酮(15ml)和DME(10ml)中的溶液中加入溴代乙酸乙酯(4.40g，26.4mmol)和K2CO3(3.64，26.4mmol)，随后混合物回流搅拌22小时。反应完成之后，过滤除去K2CO3，随后蒸发浓缩过滤的溶液。获得棕色油粗产品(7.25g，98.8％)。该粗产品无需进一步纯化即可用于下一反应步骤。
1H-NMR光谱(CDCl3).δ[ppm]：1.13-1.37(m，6H)，3.08(m，2H)，4.06-4.27(m，，4H)，4.85(t，1H)，7.41-8.04(m，5H)。
1b)5-氧代-2-苯基-1-丙基-4，5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
在0℃于40分钟内向乙酸(25ml)加入正丙胺(10.63g，180.0mmol)。混合物在室温于N2下搅拌40分钟。随后5分钟内将2-苯甲酰-琥珀酸二乙酯(5.00g，18.0mmol)加入上述混合物，且这在100℃搅拌过夜。随后将反应混合物倾入冰水(500g)，由乙酸乙酯萃取溶液(3×150ml)，分别用水、饱和NaHCO3水溶液(300ml)、水(200ml)和盐水(200ml)洗涤(2×200ml)。获得的粗溶液通过无水MgSO4干燥，且随后蒸发浓缩。用乙酸乙酯-正己烷溶液(EA/H＝1/5溶液)通过硅胶柱色谱纯化棕色粗产物。获得浅棕色固体产物(3.84g，78.0％)。
1H-NMR光谱(CDCl3).δ[ppm]：0.71(t，3H)，1.03(t，3H)，1.35(dt，2H)，3.29(t，2H)，3.46(s，2H)，3.99(q，2H)，7.31(dd，2H)，7.46(m，3H)。
1c)4，7-二羟基-1-氧代-3-苯基-2-丙基-2，3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸异丙酯
于室温在10分钟内向2-甲基-2-丁醇(80ml)加入NaH(1.32g，33.0mmol)。混合物在室温和N2下搅拌15分钟以制备2-甲基-丁烷氧化钠。随后在30分钟内将5-氧代-2-苯基-1-丙基-4，5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(3.00g，11.0mmol)和琥珀酸二异丙酯(5.50g，27.0mmol)在2-甲基-2-丁醇中的溶液加入以上混合物，随后在100℃搅拌过夜。反应NaH(0.88g，22.0mmol)和2-甲基-2-丁醇(50ml)制备2-甲基-丁烷氧化钠(22.0mmol)且加入以上反应混合物，且在110℃搅拌过夜。随后将反应混合物倾入水(300ml)，分别用1N HCl(50ml)将溶液酸化到pH3，用乙酸乙酯(3×200ml)萃取，用水(2×100ml)和盐水(200ml)洗涤。获得的粗溶液通过无水MgSO4干燥，且随后蒸发浓缩。用乙酸乙酯-正己烷溶液(EA/H＝1/20-1/3溶液)通过硅胶柱色谱纯化棕色粗产物两次。获得浅褐色固体产物(50.0mg，1.2％；Mp：125℃)。通过MS结构分析鉴定结构。
实施例2
合成N-苄基-2，5-二羟基-对酞氨酸乙酯
在100℃向2，5-二羟基-对苯二甲酸二乙酯(1.0g，3.9mmol)的无水DMF(15ml)溶液中分批加入苯甲胺(0.42g，3.9mmol)，混合物随后在110℃搅拌22小时。完成反应之后，将反应混合物倾入H2O(50ml)，随后用1N HCl(0.5ml)中和溶液。用H2O(50ml)和饱和NaCl溶液(50ml)洗涤有机层。随后通过MgSO4干燥有机层并且蒸发浓缩。获得黄色固体粗产物。用乙酸乙酯-正己烷溶液(EA/H＝1/5-1/3)通过硅胶柱色谱纯化粗产物。获得浅褐色固体产物(420mg，33％)。
                                                              Mp：110℃；1H-NMR光谱(CDCl3).δ[ppm]：1.39(t，3H)，4.39(q，2H)，4.60(d，2H)，6.60(s，1H)，6.91(s，1H)，7.32(m，5H)，7.46(s，1H)，10.1(s，1H)，11.4(s，1H)。
实施例3-13
根据实施例1或2中所述方法，由相应的羧酸、酯或酰胺制备实施例2-13的化合物。化合物列于表1和2中。
表1
Figure A20058001168400751
  实施例   R1   R2   R3   R4   熔点[℃]
  3   异丙基   H   正丙基   甲基   111
  4   异丙基   H   H   1-萘基   275
  5   异丙基   H   H   9-菲基   302
  6   异丙基   H   H   苯基   238
  7   异丙基   H   H   甲基   164
  8   异丙基   H   H   4-溴-苯基
  9   异丙基   H   H   4-甲基-苯基   288
  13   异丙基   H   H   2-甲氧基-苯基   219
  实施例   R1′   R2′   R3′   R4′   R5   熔点(℃)
  2   乙基   H   -OH   -C(O)NHCH2Ph   H   144
  10   乙基   H   -OH   -C(O)NH-正己基   H   110
  11   乙基   H   -OH   -C(O)吗啉代   H   199
  12   甲基   -OPh   -OH   -C(O)NH-正己基   -OPh   128
实施例14
已经在其上面沉积有厚度至多约150nm ITO透明的导电膜的玻璃衬底(由Geomatek Co.生产，通过电子束蒸汽沉积法制备的产品)被切割为10×20mm，并蚀刻。由此得到的衬底用洗涤水超声清洗15分钟，然后用纯水洗。随后，用异丙醇超声清洗衬底15分钟，然后干燥。临到使衬底形成元件前，使衬底进行等离子体处理半小时并被放入真空气相沉积装置中，将装置抽真空直到内部压力达到1×10-5Pa或更低。然后，根据电阻加热方法，首先使CuPc(20nm)和N，N′-二苯基-N，N′-(1-萘基)-1，1′-二苯基-4，4′-二胺(α-NPD)进行顺序气相沉积作为正空穴传输材料，厚度至多为40nm，形成空穴传输层。随后，使4，4’-N，N’-二咔唑-二苯基(CBP)和实施例1的化合物进行共沉积成为发光层，厚度至多为30nm，通过控制沉积速率的比例(CBP∶实施例3的化合物＝99∶约1)形成均匀的发光层。接着蒸汽沉积浴铜灵(BCP)以形成厚度10nm的空穴阻挡层。接着蒸汽沉积Alq3层，以形成电子传输层，厚度20nm。随后，将LiF层蒸汽沉积以形成具有0.5nm厚的电子注射层，在其上面使Al蒸汽沉积以形成厚度为100nm的阴极，从而制备了尺寸为2×2mm2的元件。
将13V的电压施加到设备，观察到800cd/m2的白色发光。附图1中描述了EL光谱。色点为x＝0.25，y＝0.32。
实施例15
以与实施例15相同的方式制备电致发光设备，不同之处在于采用实施例5的化合物，但没有CBP作为发光层，也未采用BCP(空穴阻挡层)。当将18V的电压施加到设备，观察到40cd/m2的白色发光。

Claims (11)

1.式I的化合物
其中是单或双键，
n是0，m是1， 是 X2是-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-C(R2)＝C(R3)-；
m是0，n是1， 是
Figure A2005800116840002C5
X1是-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-C(R2)＝C(R3)-；
m是1，n是1，
Figure A2005800116840002C6
是
Figure A2005800116840002C7
X1和X2彼此独立地是-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-；
m是1，n是1，
Figure A2005800116840002C8
是 X1和X2彼此独立地是-C(R2)-、-C(R3)-、-C(R3)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)-C(R4)(R5)-；
Y1是-OH，Y2是-CO-NR8R9，或Y11；或
Y2是-OH，Y1是-CO-NR8R9，或Y11；其中
Y11是2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-异唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-哒嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基、3-吲唑基、2-喹啉基、1-或3-异喹啉基、1-或4-酞嗪基、2-或3-喹喔啉基、碟啶基，其中每个基团都可任选地由1-7个卤素、C1-C18烷基、C3-C8环烷基、苄基和/或苯氧羰基取代；苯基，其可任选地由一个或多个-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任选地由一个或多个-O-、-S-间断和/或由一个或多个羟基取代；-OR6、-SR7、-SOR7、-SO2R7和/或-NR8R9；C1-C8烷酰基、或苯甲酰基，其可任选地由-OR6、-SR7、-SOR7、-SO2R7、-NR8R9、吗啉代和/或二甲基吗啉代取代；其中R6、R7、R8和/或R9可任选地形成5-、6-或7-元环，在该杂芳环上具有进一步的取代基；
X是-OH、或-NR8R9，
R1是-OH、C3-C8环烷氧基、C1-C18烷氧基、C3-C6链烯氧基、或C1-C8硫代烷氧基，其可任选地由一个或多个基团卤素、-OR6、-SR7和/或-CN取代；C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基、C7-C24芳烷氧基、尤其是苄氧基、C6-C24硫代芳氧基、尤其是噻吩氧基、或C7-C24硫代芳氧基、尤其是硫代苄氧基，其可任选地由一个或多个C1-C8烷基、卤素、-CN、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；
R2和R3彼此独立地是氢、 其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；-OR6、-SR7或-NR8R9；C1-C25烷基，其可任选地由一个或多个基团卤素、-OR6、苯基、萘基和/或菲基取代，该取代基可任选地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C3-C8环烷基；C2-C20烷基，其由一个或多个-O-、-S-间断和/或任选地由一个或多个卤素、-OR6、可任选地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代的苯基取代；芳基、或杂芳基，例如Y11，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、苯基、卤素、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C20烷酰基，或苯甲酰基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任选地由一个或多个-O-、-S-间断和/或由一个或多个羟基取代；苯氧羰基，其可任选地由C1-C8烷基、卤素、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；-CN、COOH、-CO-NR8R9-、-NO2、C1-C4卤代烷基、-S(O)1-2-C1-C8烷基或-S(O)1-2-苯基，其可任选地由C1-C12烷基取代；-SO2O-苯基，其任选地由C1-C12烷基取代；其中取代基R1、R2、R3、Y和Y1可任选地彼此形成5-、6-或7-元环；
R4和R5定义如R2，或R4和R5彼此形成5-、6-或7-元环，其可被取代，
R6是氢、C1-C20烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN、C3-C6链烯氧基、-OCH2CH2CN、-OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、-O(CO)-(C1-C4烷基)、-O(CO)-苯基、-(CO)OH和/或-(CO)O(C1-C4烷基)取代；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、-S-间断；-(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12链烯基、C3-C6链烯酰基、C3-C8环烷基；苯甲酰基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代；苯基或萘基，其均可任选地由卤素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12-烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代；
R7是氢、C1-C20烷基、C2-C12链烯基、C3-C8环烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN、C3-C6链烯氧基、-OCH2CH2CN、-OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、-O(CO)-(C1-C4烷基)、-O(CO)-苯基、-(CO)OH或-(CO)O(C1-C4烷基)取代；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、或-S-间断；-(CH2CH2O)tH、-(CH2CH2O)t(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12链烯基、C3-C6链烯酰基；苯甲酰基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基磺胺酰基取代；苯基或萘基，其均可任选地由卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、-(CO)O(C1-C8烷基)、-(CO)-C1-C8烷基、或-(CO)N(C1-C8烷基)2取代；
t是1-20；
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C20烷基、C2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C2-C5链烯基、C3-C8环烷基、C7-C24芳烷基、尤其是苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷酰基、C3-C12-链烯酰基、甲酰基、苯甲酰基；C6-C24芳基、尤其是苯基、或萘基，其均可任选地由C1-C12烷基、苯甲酰基、或C1-C12烷氧基取代；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地被-O-，-S-或-NR163-间断和/或任选地由羟基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氧基、苯甲酰基氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、或可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代的苯基磺胺酰基取代；或R8和/或R9与相邻于基团-CO-NR8R9或-NR8R9的取代基一起形成5-、6-或7-元环，其可被取代；R163是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基。
条件是排除了以下化合物：
Figure A2005800116840005C1
Figure A2005800116840006C1
2.根据权利要求1的下式化合物：
Figure A2005800116840006C2
其中
Y1是-OH、Y2是-CO-NR8R9、或Y11；或
Y2是-OH、Y1是-CO-NR8R9、或Y11；其中
Y11是2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-异唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-哒嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基，其均可任选地由1-4个卤素、C1-C18烷基、苄基和/或苯氧羰基取代；苯基，其可任选地由一个或多个-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任选地由一个或多个-O-、-S-间断和/或由一个或多个羟基取代；-OR6和/或-NR8R9；其中R6、R7、R8和/或R9可任选地形成5-、6-或7-元环，在该杂芳环上具有进一步的取代基；
X是-OH、或-NR8R9，
R1是-OH、C3-C8环烷氧基、C1-C18烷氧基、C3-C6链烯氧基、或C1-C8硫代烷氧基，其可任选地由一个或多个基团卤素、-OR6、-SR7和/或-CN取代；C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基、C7-C24芳烷氧基、尤其是苄氧基、C6-C24硫代芳氧基、尤其是噻吩氧基、或C7-C24硫代芳氧基、尤其是硫代苄氧基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-CN、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；
R2和R3彼此独立地是氢、 其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；-OR6、-SR7或-NR8R9；C1-C18烷基，其可任选地由一个或多个基团卤素、-OR6、苯基、萘基和/或菲基取代，该取代基可任选地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C3-C8环烷基；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、-S-间断和/或任选地由一个或多个卤素、-OR6、可任选地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代的苯基取代；芳基、或杂芳基，尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、苯基、卤素、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷酰基；C2-C12烷氧羰基，任选地由一个或多个-O-、-S-间断和/或任选地由一个或多个羟基取代；苯氧羰基，其可任选地由C1-C8烷基、卤素、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代、-CO-NR8R9、C1-C4卤代烷基；其中取代基R1和R2，或R3；R2和R3；R4和R5；R1、R2、R3、R4、或R5和X、Y1、或Y2可任选地彼此形成5-、6-或7-元环，其可任选地被取代；
R4和R5定义如R2，
R6是氢、C1-C12烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN取代；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、-S-间断；C1-C8烷酰基；苯基或萘基，其均可任选地由卤素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12-烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代；
R7是氢、C1-C12烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN取代；C2-C12烷基，其由一个或多个-O-、或-S-间断；苯基或萘基，其均可任选地由卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基取代；
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基、C2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C1-C8烷酰基、甲酰基、苯甲酰基；C7-C24芳烷基、尤其是苯基-C1-C3烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、或萘基，其均可任选地由C1-C12烷基、苯甲酰基、或C1-C12烷氧基取代；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地被-O-，-S-或-NR163-间断和/或任选地由羟基、C1-C4烷氧基取代；或R8和/或R9与相邻于基团-CO-NR8R9或-NR8R9的取代基一起形成5-、6-或7-元环，其可被取代；R163是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基。
3.根据权利要求1的下式化合物：
Figure A2005800116840009C1
其中
Y是-CO-NR8R9、咪唑基、唑基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并唑基或苯并噻唑基；
R1是-OH、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代；C7-C30芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代；C1-C18烷氧基，其可任选地与相邻取代基形成5-或6-元环；
R2和R3彼此独立地是氢、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基、
Figure A2005800116840010C1
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是苄基、萘基甲基或菲基甲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；其中R2和R3任选地与取代基R2、R3或Y形成5-、6-或7-元环；
R4和R5彼此独立地是氢、C1-C25烷基，或R4和R5一起彼此形成C5-C7环烷基环，尤其是环己基环，其可由1-3个C1-C8烷基取代；
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是苄基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-NR163-间断，尤其是 或吗啉代；或若Y是-CO-NR8R9，则R8和R2或R3形成5元环 其中R99选自H、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基基团、可由1-3个C1-C4烷基取代的烯丙基基团、环烷基、或可由1或2个苯基稠合的环烷基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基、卤素、硝基或氰基取代、链烯基、环烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、酮或醛基团、酯基、氨基甲酰基、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中
R33和R34彼此独立地代表氢或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3个C1-C4烷基取代，
A3代表芳基或杂芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，
R9定义如上，且R10是C1-C18烷基；尤其是芳基、或杂芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、或-OR6取代；
R6是C1-C8烷基；和
R163是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基。
4.根据权利要求1的下式化合物：
Figure A2005800116840011C1
其中
R1是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，
R9选自氢、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基、可由1-3个C1-C4烷基取代的烯丙基、环烷基、或可由1或2个苯基稠合的环烷基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基、卤素、硝基或氰基取代、链烯基、环烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、酮或醛基团、酯基、氨基甲酰基、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中
R33和R34彼此独立地代表氢或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3个C1-C4烷基取代，
A3代表芳基或杂芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，
R10代表芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，
R11是H、C1-C8烷基、C6-C14芳基、尤其是苯基、或萘基，其可任选地由一个或多个C1-C8烷基取代，或
R11与R1形成5-、6-或7-元环，其可任选地由芳基、或杂芳基取代、该取代基尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任选地由1-3个C1-C8烷基取代；或其可稠合一个苯基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基取代。
5.根据权利要求4的式VIII化合物，其中，
R10是H、C1-C8烷基；
Figure A2005800116840012C1
其中R25和R111彼此独立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且为C1-C18烷基，其可任选地被-O-间断；
R1是-OH、苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代，或C1-C18烷氧基，
R9是C1-C18烷基、芳基、尤其是苯基、1-或2-萘基，其可由一个或多个C1-C8烷基取代、或C5-C8环烷基，其可由一个或多个C1-C8烷基取代，
R11是H、C1-C8烷基、C6-C14芳基、尤其是苯基、或萘基，其可任选地由一个或多个C1-C8烷基取代，或
R11与R1一起形成环，并且是基团-CHR100-O-，其中R100是氢、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代，或
R11与R1一起形成环，并且是基团-CHR101CHR102-O-，其中R101和R102彼此独立地是氢、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代，或
R11与R1一起形成环，且是基团-CR103＝CR104-O-，其中R103和R104彼此独立地是氢、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或
R103和R104一起形成环，且是基团 其中R105、R106、R107和R108彼此独立地是氢、或C1-C18烷基。
6.根据权利要求3的下式化合物：
Figure A2005800116840013C2
是优选的，其中
R1是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是苄氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基，
R2和R3彼此独立地是氢、C1-C18烷基、
Figure A2005800116840013C3
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，
Y代表-CO-NR8R9，其中
R8和R9彼此独立地是氢、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3个C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是苄基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-NR163-间断，尤其是
Figure A2005800116840014C1
或吗啉代；或
Figure A2005800116840014C2
其中X3是O、S、或NR163，其中R163是氢原子、C1-C25烷基，其可被-O-间断、环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基，和
R160和R161可以相同或不同，选自氢、C1-C25烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基团、芳基硫醚基团、芳基、杂环基、卤素、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基、基团NR127R128，其中R127和R128彼此独立地代表氢原子、烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、芳烷基、或R127和R128与其结合的氮原子一起形成5或6元杂环，其可稠合一个或两个任选取代的苯基，硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、取代或未取代的乙烯基；或
R3与R1形成5-、6-或7-元环，该环可任选地由芳基、或杂芳基取代，尤其是苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可由1-3个C1-C8烷基取代；或其可稠合一次苯基，该苯基可由1-3个C1-C4烷基取代；
Figure A2005800116840014C3
其中Y和R1定义如上，
R2和R3彼此独立地是氢、C1-C18烷基、
Figure A2005800116840015C1
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，或
R2和R3一起形成环，且是基团 其中R105、R106、R107和R108彼此独立地是氢、或C1-C18烷基；
R4和R5彼此独立地是氢、C1-C25烷基，其可被-O-间断，或R4和R5一起形成环己烷环，其可任选地由C1-C8烷基取代；或
Figure A2005800116840015C3
其中
Y和R1定义如上，
R2、R3、R2’和R3’彼此独立地是氢、C1-C18烷基、
Figure A2005800116840015C4
其中X2是芳基、或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或杂芳基，其可由1-3个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，或
R2和R3一起形成环，且是基团
Figure A2005800116840015C5
其中R105、R106、R107和R108彼此独立地是氢、或C1-C18烷基；
R4和R5彼此独立地是氢、C1-C25烷基，其可被-O-间断，或R4和R5一起形成环己烷环，其可任选地由C1-C8烷基取代，条件是R2、R3、R2’和R3’中至少一个，优选两个不是氢。
7.一种包含客体发色团和主体发色团的组合物，其中客体发色团的吸收光谱与主体发色团的荧光发射光谱重叠，其中主体发色团为荧光化合物，其光致发光发射峰为300到550nm，优选330到500nm，最优选360到430nm，且其中客体发色团为根据权利要求1-6中任一项的式I的化合物。
8.根据权利要求7的组合物，其中主体发色团由下式代表：
Figure A2005800116840016C1
其中r是1-10的整数，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R27、R28、R60、R61、R62、R63彼此独立地是氢、卤素、-CN、或C1-C12烷基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基或卤素取代；苯基、萘基、或菲基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OR23或-NR25R26取代；-OR23、-SR24、或-NR25R26；其中取代基R23、R24、R25或R26任选地与相邻取代基形成5-、6-或7-元环；
R23和R24是氢、C1-C12烷基或苯基；
R25和R26彼此独立地是氢、C1-C20烷基；或R25和R26一起是C2-C8亚烷基，任选地由C1-C8烷基取代和/或任选地被-O-，-S-或-N-间断。
A和B彼此独立地是直接键、-CHR13-、-CHR13CHR14-、-NR25-、-O-、或-S-，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且是取代或未取代的C6-C24芳族基团或取代或未取代C1-C24杂芳基，尤其是苯基、萘基或菲基，其可任选地由一个或多个基团C1-C8烷基、卤素、-OR23、-SR24或-NR25R26取代。
9.包含根据权利要求1-6中任一项的荧光化合物或权利要求7或8任一项的组合物的EL设备。
10.一种组合物，其包括
(a)以着色高分子量有机材料的总重量为基准计，0.01到50重量％的根据权利要求1-6中任一项的荧光材料或权利要求7或8任一项的组合物，和
(b)以着色高分子量有机材料的总重量为基准计，99.99到50重量％的高分子量有机材料，和
(c)视需要，有效量的常规添加剂。
11.根据权利要求1-6中任一项的荧光材料或权利要求7或8任一项的组合物用于对高分子量有机材料进行染色、在固体染料激光器、EL激光器和EL设备中作为荧光示踪剂的用途。
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