KR100877331B1 - 헤테로고리 메르캅토 화합물을 함유하는 모발의 퍼머넌트웨이브용 약제 - Google Patents

헤테로고리 메르캅토 화합물을 함유하는 모발의 퍼머넌트웨이브용 약제 Download PDF

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Abstract

중성 내지 약산성의 pH 범위에서도 모발의 퍼머넌트 웨이브 효과를 나타낼 수 있고, 특히 피부에 대한 손상이 나타나지 않는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제에 대해 개시되어 있다. 상기 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제는 일반식 (1)으로 표시되는 1종 이상의 헤테로고리 메르캅토 화합물을 함유한다:
Figure 112007061015981-pct00006
일반식 1에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환되어도 좋은 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고; X는 -O-, -S-, -NH-, 또는 -NR3-를 나타내고; R3은 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고; n은 0~2의 정수이고; n이 2인 경우, SH기는 탄소수 2의 알킬렌기 중의 임의의 탄소원자에 결합되어 있어도 좋다.
퍼머넌트 웨이브용 약제, 퍼머넌트 웨이브, 헤테르고리 메르캅토 화합물

Description

헤테로고리 메르캅토 화합물을 함유하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제{AGENT FOR PERMANENT HAIR WAVING CONTAINING HETEROCYCLIC MERCAPTO COMPOUND}
본 발명은 헤테로고리 메르캅토 화합물을 함유하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제 및 그것을 이용한 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법에 관한 것이다.
일반적으로 케라틴 환원제로서 알려진 화합물, 예를 들면 티오글리콜산, 시스테인, 아세틸시스테인, 및 이들의 염이 지금까지는 모발용 퍼머넌트 웨이브(이하, "모발의 퍼머넌트 웨이브"라고 칭함)에 사용되어왔다. 종래의 케라틴 환원 물질로서 알려진 이들 화합물은 모발의 퍼머넌트 웨이브에 있어서 알칼리성 조건 하에서 실용적인 성능을 갖기 때문에, 대부분의 퍼머넌트 웨이브 용액은 약 9.5의 알칼리성 pH값으로 조절된다. 그러나, 알칼리성 pH값으로 조절된 상기 퍼머넌트 웨이브용 용액은 모발 및 두피에 대해 손상을 야기하는 것으로 알려져 있다. 이러한 결점을 극복하기 위해서, 중성 내지 약산성의 pH 범위(pH: 3~7.5, 25℃)에서 사용할 수 있는 케라틴 환원 물질이 개발되어 왔다.
예를 들면, 알콜 부분에 히드록시기를 갖는 티오글리콜산에스테르로서 티오글리콜산의 모노글리세롤에스테르류가 개시되어 있다(특허문헌 1). 그러나, 티오글리콜산 모노글리세롤에스테르류는 구조 중에서 히드록시기로부터 유도된 것으로 추 정되는 티오글리콜산 모노에스테르류에 대한 감작성에 관한 보고가 있기 때문에 실용화되지 못했다.
또한, 티오글리콜산 에스테르류에 의한 피부 손상 문제를 해결하기 위해 메르캅토글리콜산 아미드 유도체류를 사용하는 것(특허문헌 2) 및 메르캅토락산 아미드 유도체류를 사용하는 것(특허문헌 3)이 개시되어 있다. 그러나 메르캅토카르복시산 아미드류는 피부 자극성이 있는 것으로 알려져 있다. 메르캅토카르복시산 아미드 유도체는 또한, 동일한 감작성의 야기가 우려된다. 또한, 정제 부족 및 보존 중에 유리되는 원료 아민에 의한 감작성, 피부손상 등이 우려되는 문제가 있다.
또한, 약산성 조건 하에서 효과를 나타낸다고 주장되는 시스테아민류도 연구되어 있다(특허문헌 4). 그러나, 시스테아민류는 예를 들면, 약산성 내지 산성 영역에서 웨이브 특성은 충분하지 않고, 모발의 퍼머넌트 웨이브 처리 후 독특한 냄새가 나는 등 많은 문제가 있다.
[특허문헌 1] 일본 특허공개 평8-291031호
[특허문헌 2] PCT 출원의 일본어 번역문 제2000-507272호
[특허문헌 3] PCT 출원의 일본어 번역문 제2003-528901호
[특허문헌 4] 일본 특허공개 평3-271214호
본 발명의 목적은 특히 피부에 대한 자극이 현저하지 않은 중성 내지 약산성의 pH범위 내에서도 모발의 퍼머넌트 웨이브가 가능한 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제를 이용한 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법을 제공하는 것이다.
상기와 같은 상황 하에서, 본 발명자들은 광범위하고 집중적이 연구를 한 결과, 특정의 헤테로고리 메르캅토 화합물을 케라틴 환원 물질로서 혼합함으로써 중성 내지 약산성의 pH범위 내에서도 높은 웨이브 특성, 웨이브 펴짐 및 곱슬머리 교정성 등의 성능을 갖는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제를 제공할 수 있음을 발견하였다.
본 발명은 하기 [1]~[10]으로 요약된다.
[1] 일반식 (1)으로 표시되는 헤테로고리 메르캅토 화합물을 1종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
Figure 112007061015981-pct00001
일반식 (1)에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고; X는 -O-, -S-, -NH-, 또는 -NR3-를 나타내고; R3은 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고; n은 0~2의 정수이고; n이 2인 경우, SH기는 탄소수 2의 알킬렌기 중의 임의의 탄소원자에 결합되어 있어도 좋다.
[2] 상기 [1]에 있어서, 상기 일반식 (1)의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~5의 알킬기, 또는 2 이상의 메틸렌기가 에테르 결합, 티오에테르 결합, 또는 아민 결합에 의해 결합된 탄소수 2~5의 치환된 알킬기인 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 악제.
[3] 상기 [1]에 있어서, 상기 일반식 (1)의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 탄소수 1~4의 알킬기인 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
[4] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, 상기 일반식 (1)의 X는 -NH- 또는 -NR3-을 나타내는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
[5] 상기 [1]에 있어서, 상기 일반식 (1)의 X는 -NH-를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
[6] 상기 [1]에 있어서, 상기 일반식 (1)의 X는 -NR3-을 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
[7] 상기 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, 상기 일반식 (1)으로 표시되는 화합물의 함량이 0.2~15질량%인 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
[8] 상기 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 있어서, pH값이 2.5~8.5인 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
[9] 상기 [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 있어서, 추가적으로 향료를 함유하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
[10] 상기 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제를 이용하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법.
본 발명의 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제는 중성 내지 약산성의 pH범위에서도 우수하고 실용적인 모발의 퍼머넌트 웨이브 특성을 갖고, 동시에, 낮은 농도에서도 우수하고 실용적인 모발의 퍼머넌트 웨이브 특성을 갖기 때문에, 모발의 퍼머넌트 웨이브용으로 매우 유용하다. 또한, 퍼머넌트 웨이브 처리 후 모발의 냄새도 또한 종래의 모발의 퍼머넌트 웨이브용 시스테아민 약제보다 현저히 개선될 수 있다.
본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
<헤테로고리 메르캅토 화합물>
본 발명에서 이용할 수 있는 헤테로고리 메르캅토 화합물은 일반식 (1)으로 표시되는 화합물이다.
Figure 112007061015981-pct00002
일반식 (1)에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고; X는 -O-, -S-, -NH-, 또는 -NR3-을 나타내고; R3은 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고; n은 0~2의 정수이고; n이 2인 경우, SH기는 탄소수 2의 알킬렌기 중 임의의 탄소원자에 결합되어도 좋다.
구체적으로는, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~5의 알킬기, 또는 2 이상의 메틸렌기가 에테르 결합, 티오에테르 결합, 또는 아미드 결합에 의해 결합된 탄소수 2~5의 치환된 알킬기인 것이 바람직하다.
더욱 구체적으로는, R1 및 R2는 같거나 달라도 좋으며, 수소원자, 또는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 또는 이소펜틸기와 같은 탄소수 1~5의 알킬기인 것이 상업적 규모의 제조 관점에서 바람직하다. 수용성 향상의 관점에서, R1 및 R2는 같거나 달라도 좋으며, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-프로폭시에틸기, 2-메틸아미노에틸기, 2-에틸아미노에틸기, 2-메틸티오에틸기, 2-에틸티오에틸기, 또는 2-프로필티오에틸기와 같은 총 탄소수 2~5의 치환된 알킬기를 나타내도 좋다.
더욱 바람직하게는, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는, 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 더욱더 바람직하게는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다.
X는 일반적으로 -O-, -S-, -NH-, 또는 -NR3을 나타낸다. 바람직하게는, R3은 탄소수 1~5의 알킬기를 나타낸다. 상업적 규모의 제조 관점에서, 더욱 바람직하게는, R3은 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소푸틸기, 또는 tert-부틸기와 같은 탄소수 1~4인 알킬기를 나타낸다. 이들 중 메틸기 또는 에틸기가 더욱 바람직하다.
구체적으로, X가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, 또는 -N(CH2CH3)-를 나타내는 경우, 대부분 수용액으로서 사용되는 퍼머넌트 웨이브 용액에서 화합물의 용해도가 비교적 높아진다. 이것은 액 조제의 관점에서 바람직하다. 더욱 바람직한 것은 -NH-, -N(CH3), 및 -N(CH2CH3)-이다.
n은 0~2의 정수이고, 이때 n이 2인 경우, SH기는 탄소수 2인 알킬렌기의 임의의 탄소원자에 부착되어도 좋다. 그러나, 상업적 규모의 제조 용이성의 관점에서, n은 0(즉, SH기가 헤테로고리 환을 구성하는 5-위치의 탄소원자에 직접 부착됨) 또는 1인 것이 바람직하다.
이러한 헤테로고리 메르캅토 화합물의 예로는 기본 골격으로서 이미다졸리딘, 옥사졸리딘, 또는 티아졸리딘 환을 갖는 화합물이 열거된다.
기본 골격으로서 이미다졸리딘을 갖는 화합물의 구체적인 예로는 5-메르캅토히단토인, 1-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-프로필-5-메르캅토히단토인, 1-이소프로필-5-메르캅토히단토인, 1-n-부틸-5-메르캅토히단토인, 1-이소부틸-5-메르캅토히단토인, 1-tert-부틸-5-메르캅토히단토인, 3-메틸-5-메르캅토히단토인, 3-에틸-5-메르캅토히단토인, 3-프로필-5-메르캅토히단토인, 3-이소 프로필-5-메르캅토히단토인, 3-n-부틸-5-메르캅토히단토인, 3-이소부틸-5-메르캅토히단토인, 3-tert-부틸-5-메르캅토히단토인, 1-메틸-3-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-에틸-3-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-프로필-3-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-이소프로필-3-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-n-부틸-3-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-이소부틸-3-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-tert-부틸-3-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-메틸-3-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-에틸-3-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-프로필-3-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-이소프로필-3-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-n-부틸-3-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-이소부틸-3-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-tert-부틸-3-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-메틸-3-프로필-5-메르캅토히단토인, 1-에틸-3-프로필-5-메르캅토히단토인, 1-프로필-3-프로필-5-메르캅토히단토인, 1-이소프로필-3-프로필-5-메르캅토히단토인, 1-n-부틸-3-프로필-5-메르캅토히단토인, 1-이소부틸-3-프로필-5-메르캅토히단토인, 1-tert-부틸-3-프로필-5-메르캅토히단토인, 5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-에틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-이소프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-n-부틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-이소부틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-tert-부틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 3-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 3-에틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 3-프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 3-이소프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 3-n-부틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 3-이소부틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 3-tert-부틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-메틸-3-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-에틸-3-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-프로 필-3-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-이소프로필-3-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-n-부틸-3-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-이소부틸-3-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-tert-부틸-3-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-메틸-3-에틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-에틸-3-에틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-프로필-3-에틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-이소프로필-3-에틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-n-부틸-3-에틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-이소부틸-3-에틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-tert-부틸-3-에틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-메틸-3-프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-에틸-3-프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-프로필-3-프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-이소프로필-3-프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-n-부틸-3-프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-이소부틸-3-프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-tert-부틸-3-프로필-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 5-메르캅토메틸히단토인, 1-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-에틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 1-이소프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 1-n-부틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-이소부틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-tert-부틸-5-메르캅토메틸히단토인, 3-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 3-에틸-5-메르캅토메틸히단토인, 3-프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 3-이소프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 3-n-부틸-5-메르캅토메틸히단토인, 3-이소부틸-5-메르캅토메틸히단토인, 3-tert-부틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-메틸-3-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-에틸-3-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-프로필-3-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-이소프로필-3-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-n-부틸-3-메틸-5-메르캅 토메틸히단토인, 1-이소부틸-3-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-tert-부틸-3-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-메틸-3-에틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-에틸-3-에틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-프로필-3-에틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-이소프로필-3-에틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-n-부틸-3-에틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-이소부틸-3-에틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-tert-부틸-3-에틸-5-메르캅토메틸히단토인, 1-메틸-3-프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 1-에틸-3-프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 1-프로필-3-프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 1-이소프로필-3-프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 1-n-부틸-3-프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 1-이소부틸-3-프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 1-tert-부틸-3-프로필-5-메르캅토메틸히단토인, 5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-메틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-에틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-이소프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-n-부틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-이소부틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-tert-부틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 3-메틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 3-에틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 3-프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 3-이소프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 3-n-부틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 3-이소부틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 3-tert-부틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-메틸-3-메틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-에틸-3-메틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-프로필-3-메틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-이소프로필-3-메틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-n-부틸-3-메틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-이소부 틸-3-메틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-tert-부틸-3-메틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-메틸-3-에틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-에틸-3-에틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-프로필-3-에틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-이소프로필-3-에틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-n-부틸-3-에틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-이소부틸-3-에틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-tert-부틸-3-에틸-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-메틸-3-프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-에틸-3-프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-프로필-3-프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-이소프로필-3-프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-n-부틸-3-프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 1-이소부틸-3-프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인, 및 1-tert-부틸-3-프로필-5-메르캅토메틸-5-메틸히단토인이 열거된다.
기본 골격으로서 옥사졸리딘 환을 갖는 화합물의 구체적인 예로는 5-메르캅토옥사졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-3-메틸옥사졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-3-에틸옥사졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-5-메틸옥사졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-3,5-디메틸옥사졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토메틸-옥사졸리딘-2,4-디온, 및 5-메르캅토메틸-3,5-디메틸옥사졸리딘-2,4-디온이 열거된다. 기본 골격으로서 티아졸리딘 환을 갖는 화합물의 구체적인 예로는 5-메르캅토티아졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-3-메틸-티아졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-3-에틸-티아졸리딘-2,4디온, 5-메르캅토-5-메틸티아졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-3,5-디메틸티아졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토메틸-티아졸리딘-2,4-디온, 및 5-메르캅토메틸-3,5-디메틸티아졸리딘-2,4-디온이 열거된다.
이들 중에서, 5-메르캅토히단토인, 1-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-에틸-5-메르캅토히단토인, 3-메틸-5-메르캅토히단토인, 3-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-메틸-3-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-에틸-3-메틸-5-메르캅토히단토인, 1-메틸-3-에틸-5-메르캅토히단토인, 1-에틸-3-에틸-5-메르캅토히단토인, 5-메르캅토-5-메틸히단토인, 1-메틸-5-메르캅토-5-메틸히단토인, 5-메르캅토메틸히단토인, 1-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 3-메틸-5-메르캅토메틸히단토인, 및 1-메틸-3-메틸-5-메르캅토메틸히단토인;
5-메르캅트옥사졸리딘-2,4-디온 및 5-메르캅토-3-메틸옥사졸리딘-2,4-디온; 및
5-메르캅토티아졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-3-메틸티아졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-3-에틸티아졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-5-메틸티아졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토-3,5-디메틸티아졸리딘-2,4-디온, 5-메르캅토메틸티아졸리딘-2,4-디온, 및 5-메르캅토메틸-3,5-디메틸티아졸리딘-2,4-디온이 퍼머넌트 웨이브 특성 및 상업적 규모의 제조 관점에서 바람직하다.
이들 화합물은 종래의 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들면, 상기 헤테로고리 메르캅토 화합물 중에서, 메르캅토기가 헤테로고리 환을 구성하는 5-위치의 탄소원자에 직접 부착된 화합물(일반식 (1)에서, n이 0인 경우)은 시판 중인 히단토인 화합물, 옥사졸리딘 화합물, 또는 티아졸리딘 화합물이 브롬과 같은 할로겐을 디옥산과 같은 용매 내에서 반응시켜서 할로겐화물을 합성하고(상세한 것은 일본 특허공개 평7-278116호 참조), 얻어진 할로겐화물에 할로겐술파이드 기체를 저온에서 불어 넣음으로써 제조된다.
한편, 메르캅토기가 헤테로고리 환을 구성하는 5-위치의 탄소원자에 메틸렌기 또는 에틸렌기를 통해 부착된 메르캅토 화합물, 또는 메르캅토기와 메틸기가 헤테로고리 환을 구성하는 5-위치의 탄소원자에 메틸기를 통해 부착된 메르캅토 화합물(일반식 (1)에서 n이 1 또는 2인 경우)은, 시판 중인 할로겐화 알데히드 화하물 또는 할로겐화 케톤화합물과 시안산나트륨을 반응시켜서 할로겐화물을 합성하고(상세한 것은 일본 특허공개 제2004-043309호 참조), 상기 얻어진 할로겐화물을 극성 용매에서 황화나트륨 또는 수황화나트륨과 반응시킴으로써 합성되어도 좋다.
모발의 퍼머넌트 웨이브 약제에 헤테로고리 메르캅토 화합물을 혼합하는 것은 모발에 대한 영향을 피하기 위한 낮은 pH값에서의 작용이 가능하고, 동시에, 낮은 농도에서도, 높은 웨이브 효율성 및 웨이브 펴짐, 곱슬머리 교정 또는 다른 특성이 나타날 수 있고, 피부에 대한 영향도 작아진다는 점에서 유익하다. 이에 대한 원인은 아직 명백하지 않지만, 이하와 같이 생각된다. 헤테로고리 메르캅토 화합물이 헤테로고리 환을 함유하여 산화되는 것으로 생각되고 따라서 기존의 메르캅토 화합물은 실제로 사용될 수 없었던 약산성 내지 중성의 pH범위에서도 실용적인 성능의 관점에서 만족스러운 기능을 나타낼 수 있다.
<모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제>
모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제는 상기 헤테로고리 메르캅토 화합물 중 1종 이상을 함유한다. 즉, 상기 헤테로고리 메르캅토 화합물 중 적어도 1종 또는 적어 도 2종의 조합이 사용되어도 좋다.
구체적으로, 상기 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제에서 일반식 (1)으로 표시되는 헤테로고리 메르캅토 화합물의 함량은 일반적으로 0.2~15질량%이고, 더욱 바람직하게는 1~10질량%이다. 헤테로고리 메르캅토 화합물의 함량이 상기 한정된 범위 내에 있는 경우, 모발 및 피부의 손상이 크지 않고, 높은 웨이브 효율이 유지될 수 있다. 헤테로고리 메르캅토 화합물의 함량이 0.2질량%보다 적으면, 경우에 따라 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제로서의 특성이 충분히 제공될 수 없다. 반면, 헤테로고리 메르캅토 화합물의 함량이 15질량%를 초과하면, 경우에 따라 모발이 지나치게 곱슬거리고, 모발의 손상을 가져오는 큐티클의 부분적인 박리가 촉진되어 바람직하지 못하다.
본 발명의 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제에 있어서, 일반식 (1)으로 표시되는 헤테로고리 메르캅토 화합물은 케라틴 환원제로서 단독으로 사용되어도 좋다. 또는, 일반식 (1)으로 표시되는 헤테로고리 메르캅토 화합물과, 예를 들면 종래에 케라틴 환원제로서 사용되었던 티오글리콜산, 티오락트산, 시스테인, 아세틸시스테인, 시스테아민류, 아실시스테아민류, 및 그들의 염류와 아황산염류를 본 발명의 효과를 훼손하지 않는 범위에서 함께 사용해도 좋다.
상기 헤테로고리 메르캅토 화합물 이외에, 본 발명의 헤테로고리 메르캅토 화합물의 냄새를 마스킹하여 더욱 개선되도록 본 발명의 퍼머넌트 웨이브용 약제에 공지의 향료를 더 첨가하여도 좋다.
상기 향료는 (A) 탄화수소류, (B) 알콜류, (C) 페놀류, (D) 알데히드류 및 또는 아세탈류, (E) 케톤류 및/또는 케탈류, (F) 에테르류, (G) 합성 무스크류, (H) 산류, (I) 락톤류, (J) 에스테르류, (K) 질소- 및/또는 황- 및/또는 할로겐-함유 화합물류, 및 (L) 천연 향료류로 이루어진 구성으로부터 선택된 적어도 1종이 되어도 좋다.
이들의 구체적인 예는 일본 특허공개 제2003-137758호에 개시되어 있다.
탄화수소류(A)는 탄소 및 수소로 구성된 휘발성 유기화합물이라면 특별히 제한되지 않고, 이들의 예로는 지방족 탄화수소류, 지환식 탄화수소류, 테르펜 탄화수소류 및 방향족 탄화수소류가 열거된다. 이들의 더욱 구체적인 예로는 1,3,5-운데카트리엔, p-시멘, α-피넨, 2,6,6-트리메틸-1-크로토닐시클로헥산, 7-메틸-3-메틸렌-1,6-옥타디엔, p-에틸스티렌, α-p-디메틸스티렌, 스티렌, 데칼린, 데칸, 테트라데칸, 테트랄린, 도데칸, 트리데칸, 트리데켄, 나프탈렌, 노난, 노넨, 노르보르난, 노르보르넨, 헥사데칸, 헥산, 헵타데카디엔, 헵타데칸, 헵타데켄, 헵탄, 및 펜타데칸이 열거된다.
알콜류(B)는 휘발성 히드록시 함유 유기 화합물이라면 특별히 제한되지 않고, 이들의 예로는 지방족 알콜류, 지환식 알콜류, 테르펜 알콜류, 및 방향족 알콜류가 열거된다. 이들의 더욱 구체적인 예로는, 10-운데세놀, α-펜킬알콜, 이소보르네올, 디히드로미르세놀, 네롤, 네롤리돌, 박다놀(2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올), 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜테닐)-2-부테놀, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 3-메틸-5-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-펜탄-2-올, 3-메틸-5-페닐펜타놀, β,γ-헥 세놀, trans-2-헥세놀, cis-p-멘탄-7-올, 및 p-메톡시페네틸알콜이 열거된다.
페놀류(C)는 페놀성 화합물 및 그 유도체이고 향기를 갖는 유기화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 이들의 예로는 모노히드릭, 디히드릭 및 트리히드릭 페놀 화합물류, 폴리페놀류, 또는 이들 화합물의 에테르 유도체류가 열거된다. 이들의 구체적인 예로는 p-크레졸, 이소유게놀, 에스트라골, 유게놀, 히노키티올, 메톡시벤젠, 레소르시놀디메틸에테르, 및 쇼가올이 열거된다.
알데히드류 및/또는 아세탈류(D)는 분자 내에 알데히드기 및/또는 아세탈기를 갖는 휘발성 유기화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 이들의 예로는 지방족알데히드류 및 아세탈류, 테르펜 알데히드류 및 아세탈류, 방향족 알데히드류 및 아세탈류가 열거된다. 이들의 더욱 구체적인 예로는 10-운데케날, 2,4-디메틸-4,4a,5,9b-테트라히드로인데노[1,2d]-1,3-디옥신, 2,4-데카디에날, 2,6-노나디에날, 2-부틸-4,4,6-트리메틸-1,3-디옥산, 2-헥실-5-메틸-1,3-디옥솔란, 2-메틸운데카날, 2-메틸운데카날디메틸아세탈류, 메틸데카날, 메틸노닐아세트알데히드디메틸아세탈류, 메틸바닐린, 메톡시디시클로펜타디엔카르복시알데히드, 및 메톡시시트로넬랄이 열거된다.
케톤류 및/또는 케탈류(E)는 분자 내에 케톤기 및/또는 케탈기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 이들의 예로는 지방족 케톤 및 케탈류, 테르펜 케톤류 및 케탈류, 방향족 케톤류 및 케탈류가 열거된다. 이들의 구체적인 예로는 2-sec-부틸시클로헥사논, cis-자스몬, 디히드로카르본, 디히드로자스몬, 메틸리오논, 메틸시클로펜테놀온, 메틸헵테논, 멘톤, 라즈베리케톤, 메틸α- 푸릴케톤, 메틸이소프로필케톤, 메틸이리톤, 메틸세드릴론, 메틸테트라히드로푸라논, 및 4-(1-에톡시비닐)-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥사논이 열거된다.
에테르류(F)는 분자 내에 에테르기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 이들의 예로는 지방족 에테르류, 테르펜 에테르류, 및 방향족 에테르류가 열거된다. 이들의 구체적인 예로는 1,4-시네올, 1,8-시네올, 네롤옥시드, 페닐에틸메틸에테르, 마드록스, 리날로올옥시드, 13-옥사비시클로[10.3.0]펜타데칸, n-데실비닐에테르, tert-부틸히드로퀴논 디메틸에테르, 디메틸에테르, 테트라히드로푸란, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 및 프로필렌글리콜 디메틸에테르가 열거된다.
합성 무스크류(G)는 무스크 또는 무스크과 같은 향을 가진 유기 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 이들의 예로는 10-옥사헥사데카놀리드, 11-옥사헥사데카놀리드, 12-옥사헥사데카놀리드, 암브레톨리드, 암브레톤, 엑살톨리드, 엑살톤, 갈락솔리드, 시클로헥사데카놀리드, 시클로펜타데카놀리드, 시클로펜타데카논, 시베톤, 세르볼리드, 셀레스톨리드, 토날리드, 판톨리드, 펜탈리드, 포르밀에틸테트라메틸테트랄린, 무스크티베텐, 무스콘, 모스켄, 무스크암베레트, 및 베르살리드가 열거된다.
산류(H)는 분자 내에 카르복시기를 갖는 유기 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 이들의 예로는 페닐아세트산, 2-에틸부티르산, 2-에틸헥사노산, 2-데세노산, 2-헥세노산, 2-메틸-2-펜테노산, 2-메틸부티르산, 2-메틸헵타노산, 4-펜테노산, 4-메틸펜타노산, 아세트산, 이소발레르산, 이소부티르산, 벤조산, 말산, 말레 산, 및 말론산이 열거된다.
락톤류(I)는 분자 내에 락톤기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 이들의 예로는 지방족 락톤류, 테르펜 락톤류, 및 방향족 락톤류가 열거된다. 이들의 구체적인 예로는 6-메틸쿠마린, α-안젤리카락톤, γ-n-부티로락톤, γ-운데카락톤, γ-옥타락톤, γ-데카락톤, γ-노나락톤, γ-발레로락톤, γ-헥사락톤, γ-헵타락톤, δ-2-데케노락톤, δ-운데카락톤, δ-옥타락톤, δ-데카락톤, δ-테트라데카락톤, δ-도데카락톤, δ-트리데카락톤, δ-노나락톤, δ-헥사락톤, ε-데카락톤, 및 ε-도데카락톤이 열거된다.
에스테르류(J)는 분자 내에 에스테르기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 이들의 예로는 지방족 에스테르류, 테르펜에스테르, 및 방향족 에스테르류가 열거된다. 이들의 구체적인 예로는 1-에티닐시클로헥실아세테이트, 아펠메이트(α,3,3-트리메틸시클로헥산 메틸포르메이트), 디메틸숙시네이트, 디메틸페닐에틸카르비닐아세테이트, 디메틸프탈레이트, 디메틸벤질카르비닐아세테이트, 디메틸벤질카르비닐이소부티레이트, 디메틸벤질카르비닐부티레이트, 디메틸벤질카르비닐프로피오네이트, 2,2,6-트리메틸시클로헥산카르복시산 에틸에스테르, 메틸디히드로자스모네이트, 및 로즈페논이 열거된다.
질소- 및/또는 황- 및/또는 할로겐- 함유 화합물(K)은 분자 내에 질소, 황, 또는 할로겐을 함유하는 방향성 유기화합물이라면, 특별히 제한되지 않는다. 이들의 예로는 2-tert-부틸퀴놀린, 2-이소부틸퀴놀린, 게라닐니트릴, 시트로넬릴니트릴, 2-나프틸메르캅탄, 2-펜틸피리딘, 2-메틸-3-부탄티올, 2-메틸-3-푸란티올, 리 모넨티올, 알릴이소티오시아네이트, 알릴메르캅탄, 이소프로필메르캅탄, 캅사이신, 퀴닌, 티알딘, 노나노일바닐릴아민, p-디클로로벤젠, 브로모스티롤, 벤질이소티오시아네이트, 벤질시아니드, 메티오날, 메티오놀, 및 메르캅토아세트산이 열거된다.
천연 향료(L)는 특별히 제한되지 않고, 이들의 예로는 아몬드오일, 안젤리카오일, 일랑일랑오일, 윈터그린오일, 엘레미오일, 오크모스앱솔루트, 오렌지오일, 카모마일오일, 카라웨이오일, 과이악우드, 코스투스오일, 사이프러스오일, 샌달우드오일, 시스트랍다늄오일, 시더우드오일, 스위트펜넬오일, 스피아민트오일, 세이지오일, 타임오일, 탠지오일, 튜베로즈오일, 톨루발삼, 넛맥오일, 네롤리비가레이드오일, 바질오일, 히솝오일, 일본사이프러스오일, 부추오일, 베이오일, 페퍼민트오일, 부아드로즈오일, 마조람오일, 미모사앱솔루트, 머스크톤킨 팅크, 메이스오일, 유칼립투스오일, 라임오일, 라벤더오일, 류오일, 레몬오일, 및 로즈마일 오일이 열거된다. 이들 천연 물질은 또한 정유류, 레지노이드류, 발삼, 앱솔루트, 콘크리트 및 팅크와 같은 각종 형태로 사용되어도 좋다.
이들 향료는 헤테로고리 메르캅토 화합물 등으로부터 발생된 냄새 마스킹 특성이 우수하고, 동시에 향기의 변질이 적어서 장기간의 시간이 흘러도 우수한 안정성을 갖는다. 이들 향료는 목적 및 소비자의 취향에 따라 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다. 이들 복수의 향료를 조합하여 사용함으로써, 더욱 우수한 마스킹 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서, 이들 향료는 냄새 마스킹을 할 수 있는 양으로 함유되는 한, 특별히 제한되지 않는다. 일반적으로, 헤테로고리 메르캅토 화합물 100 질량부 에 기초한 이들 향료의 함량은 0.01~50질량부가 바람직하다.
본 발명에 의한 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제는 모발의 웨이브 성능 및 사용감 향상의 관점에서, 종래의 첨가물을 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 양으로 함유해도 좋다.
이러한 첨가물로는 계면활성제, 발포/세정 조력제, 과지방제, 증점제, 점도조정제, 불투명화제, 자외선흡수제, 방부제, 비듬방지제, 항균방부제, 모발보호제, 습윤제, 유화제, 침투촉진제, 완충제, pH조절제, 킬레이트제, 염료, 안정화제, 및 펄제가 열거된다. 필요에 따라, 미화 성분 및 화장료에 있어서 일반적으로 사용되는 다른 성분을 배합해도 좋다.
계면활성제로는:
나트륨라우릴술페이트, 나트륨폴리옥시에틸렌 라우릴에테르술페이트, 코코넛지방산 메틸타우린나트륨, 및 라우로일메틸알라닌나트륨과 같은 음이온성 계면활성제류;
라우릴디메틸아미노아세트산 베타인, 이미다졸린계 활성제, 및 코코넛지방산아미드프로필베타인과 같은 양쪽성 계면활성제류;
세틸트리메틸암모늄 클로라이드, 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드, 및 베헤닐트리메틸암모늄클로라이드와 같은 양이온성 계면활성제류; 및
알킬알카놀아미드류와 같은 비이온성 계면활성제류가 열거된다.
증점제로는:
카르복시메틸셀룰로오스, 카르복시비닐폴리머, 히드록시에틸셀룰로오스, 히 드록시프로필셀룰로오스, 크산탄검, 카라기난, 알기네이트, 펙틴, 트래거캔스, 및 폴리비닐피롤리돈과 같은 고분자 화합물;
라우릴알콜, 세틸알콜, 스테아릴알콜, 이소스테아릴알콜, 올레일알콜, 및 베헤닐알콜과 같은 고급알콜류;
라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 운데실산, 및 이소스테아르산과 같은 지방산류; 및
카올린이 열거된다.
습윤제 또는 유화제로는 글리세린, 디글리세린, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜, 소르비톨, 식물추출물, 비타민류, 히알루론산 염류, 콘드로이틴황산 염류, 및 상기 양이온성 계면활성제류, 음이온성 계면활성제류, 양쪽성 계면활성제류, 및 비이온성 계면활성제류, 및 또한,
폴리옥시에틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌도데실페닐에테르, 및 폴리옥시에틸렌노닐에테르와 같은 에테르형 비이온성 계면활성제; 및
디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 아미노 변형 실리콘 오일류, 알콜 변형 실리콘 오일류, 플루오르 변형 실리콘 오일류, 폴리에테르 변형 실리콘 오일, 및 알킬 변형 실리콘 오일류와 같은 실리콘 유도체류가 열거된다.
침투 촉진제로는 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 1,2-프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 글리세린, 에틸카르비톨, 벤질알콜, 벤질옥시에탄올, 우레아, 및 2-메틸피롤리돈이 열거된다.
완충제로는 무기 완충제류 및, 또한 알기닌 및 리신과 같은 염기성 아미노산류, 및 시트르산 염류와 같은 유기산류를 함유하는 완충제류가 열거된다.
pH조절제로는 염산 및 인산과 같은 무기산류, 또는 인산수소나트륨, 및 인산이수소나트륨과 같은 무기산 염류;
시트르산, 말산, 락트산, 숙신산, 옥살산과 같은 유기산류 또는 이들의 나트륨 염류; 및
암모니아, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨과 같은 알칼리제가 열거된다.
킬레이트제로는 에디프산 및 그것의 금속염이 열거된다.
다른 첨가물로는:
파라핀, 액체파라핀, 밀랍, 스쿠알렌, 호호바오일, 올리브오일, 에스테르오일, 트리글리세리드, 페트롤레이텀 및 라놀린과 같은 약용오일류; 및
모발 보호성분, 예를 들면, 콜라겐과 케라틴의 가수분해물 및 그들의 유도체가 열거된다.
본 발명에 의한 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제는 일반식 (1)으로 표시되는 헤테로고리 메르캅토 화합물을 단독으로, 또는 필요에 따라 상기 다른 첨가물들과 함께 용매에 용해, 분산, 유화, 현탁 등을 시켜서 얻을 수 있다.
바람직한 용매로는 물, 알콜류 및 에테르류가 열거된다. 물이 일반적인 사용의 관점에서 더욱 바람직하다. 일반적으로, 용매의 양은 용매를 제외한 성분의 전체 양을 100질량%에서 빼서 얻어진 양이다.
본 발명에 의한 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제는 미리 제조되어도 좋고, 또는 사용시 조제, 즉, 사용 직전에 복수의 약제를 함께 혼합하여 제조되어도 좋다.
예를 들면, 사용시 조제하는 경우, 일반식 (1)으로 표시되는 헤테로고리 메르캅토 화합물 이외의 성분을 함유하는 약제를 준비하고, 헤테로고리 메르캅토 화합물을 팽창제 또는 침투촉진제와 같은 첨가물로 희석시켜서 제조한 용액을 상기 약제에 혼합하고 용해시키는 방법이 채용되어도 좋다.
본 발명의 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제가 알칼리 측에서 사용될 수 있는 것은 말할 필요도 없다. 또한, 본 발명의 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제는 케라틴 환원 물질을 사용하는 종래의 기술에서 채용된 pH범위보다 낮은 중성 내지 약산성 pH범위에서도 사용될 수 있다. 이러한 pH범위 내에서 더욱 우수한 웨이브 효과를 얻을 수 있다.
따라서, 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제의 pH값은 특별히 제한되지 않는다. 그러나 pH값은 2.5~9.0이 바람직하고, 2.5~8.5가 더욱 바람직하며, 4.0~8.0이 더욱더 바람직하고, 4.0~7.5가 가장 바람직하다. 여기서 pH값은 23℃의 온도에서 KCL 보급형 복합 전극(PH82-21-J, Yokogawa Electric Corp.제품)으로 측정된 값이다.
모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제의 pH값이 상기 규정된 범위 내인 경우, 피부 자극의 정도가 낮고, 예를 들면 모발에 대한 손상이 거의 발생하지 않는다. 약제는 예를 들면 약제에 pH조절제를 첨가하여 상기 pH범위로 조절될 수 있다.
본 발명의 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제는 일반식 (1)으로 표시되는 헤테로고리 메르캅토 화합물을 함유하는 약제라면 어떠한 형태라도 좋다. 예를 들면, 본 발명의 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제는 액체, 거품, 젤, 크림 또는 페이스트 형태여도 좋고, 약제의 형태에 따라 액체, 스프레이, 에어로졸, 크림 및 겔 타입 등의 각종 타입의 약제로 사용되어도 좋다.
<모발의 퍼머넌트 웨이브 방법>
본 발명의 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법은 상기 퍼머넌트 웨이브용 약제를 사용하는 것이라면 특별히 제한되지 않는다. 또한, 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제의 사용도 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법의 예로서 하기 (1)~(4) 단계를 포함하는 방법이 언급될 수 있다. 모발의 퍼머넌트 웨이브란 모발용 웨이브처리, 모발의 웨이브를 펴는 처리, 곱슬머리를 교정하는 처리를 포함한 퍼머넌트 웨이브 처리 전반을 의미한다.
(1) 일반식 (1)으로 표시되는 헤테로고리 메르캅토 화합물을 함유하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 1 액으로 모발을 적시고, 모발을 성형하기 위한 로드에 모발을 감는다. 또는, 물에 적신 모발을 로드 주변에 감고 나서, 모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 1 액으로 그 모발을 적신다. 곱슬머리 교정의 경우, 상기 로드는 사용되지 않는다.
(2) 상기 액상 화학제품으로 적신 뒤, 모발을 실온에 방치한다. 이 경우, 약 30~40℃의 온도로 가열하는 것이 바람직하다.
(3) 산화제 함유 조성물(모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 2 액)으로 모발을 적셔서 헤테로고리 메르캅토 화합물을 산화시키고 모발의 형태를 고정시킨다.
(4) 형태가 고정된 모발로부터 로드를 제거하고, 모발을 세정시키고, 샴푸로 감긴 뒤 건조시킨다.
(3)단계에서 일반적으로 사용되는 약 3~8질량%의 브롬산나트륨 수용액 및 과산화수소 또는 과붕산나트륨의 희석 용액은 산화제 함유 조성물로서 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법은 상기 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제를 사용함으로써, 피부에 대한 영향이 낮고, 민감성이 약하며, 또한 모발의 웨이브 효과도 우수하다는 점에서 유용하다.
[실시예]
하기 실시예를 참조로 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이하의 실시예에서, "%" 및 "부"는 다른 특별한 언급이 없는 한 질량 기준이다.
합성예 1
<5-메르캅토히단토인의 합성>
히단토인(100g(lmol), Junsei Chemical Corporation 제품)을 500㎖의 디옥산(Junsei Chemical Corporation 제품) 및 160g의 브롬(1mol; Junsei Chemical Corporation 제품)과 함께 실온에서 혼합하고, 그 혼합물을 60℃까지 서서히 가열하고, 45분 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 증류하여 용매를 제거하고, 그 잔여물을 감압하면서 건조하여 5-브로모히단토인의 침전물 결정을 얻었다.
상기 5-브로모히단토인의 침전물 결정을 600g의 디옥산에 용해시켜서 제조된 용액을 13℃의 온도로 황화수소 기체(Sumitomo Chemical Engineering Co., Ltd. 제품)를 충분히 포화시킨 720g의 디옥산에 13℃로 유지하고 교반하면서 적하깔대기를 이용하여 적하하였다. 이 반응용액을 13℃에서 24시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응용액에서 석출된 분말을 Kiriyama형 깔대기(흡인깔대기)로 포집하고 제거하였다. 상기 여과액을 감압하에서 농축하여 165g의 유성 물질을 얻었다. 정제수(800g, 증류 후 이온교환 처리에 의해 제조된 물)를 상기 유성 물질에 첨가하고, 그 혼합물을 용해하기 위해 40℃로 가열하였다. 상기 용액을 빙욕에서 5℃로 천천히 냉각시켜서 결정화하였다. 석출된 결정을 Kiriyama형 깔대기로 포집하여 백색 결정의 5-메르캅토히단토인을 얻었다(23g(0.17mol), 원료 히단토인에 기초하여 계산된 수율 17%).
합성예 2
<5-메르캅토-1-메틸히단토인의 합성>
1-메틸히단토인(114g(lmol); Junsei Chemical Corporation 제품)을 1000mL의 디옥산(Junsei Chemical Corporation 제품)에 용해시켰다. 트리플루오로보론에테르 착물(0.1g; Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제품)을 상기 용액에 첨가하고, 교반하면서 온도를 70℃까지 상승시켰다. 여기에 브롬(160g(1mol); Junsei Chemical Corporation 제품)을 약 60분에 걸쳐 70℃에서 적하하였다. 적하 첨가가 완료된 후, 감압하에서 증류를 통해 용매를 제거하여 5-브로모-1-메틸히단토인의 조립질 결정을 얻었다.
상기 5-브로모-1-메틸히단토인의 침전물 결정을 350g의 디옥산에 용해시켜서 제조된 용액을 14℃의 온도로 황화수소 기체(Sumitomo Chemical Engineering Co., Ltd. 제품)를 충분히 포화시킨 1000g의 디옥산에 14℃로 유지하고 교반하면서 적하깔대기를 이용하여 적하하였다. 이 반응용액을 14℃에서 36시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응용액에서 석출된 분말을 Kiriyama형 깔대기로 포집하고 제거하였다. 상기 여과액을 감압하에서 농축하여 235g의 황백색 분말을 얻었다. 정제수(500g)를 상기 황백색 분말에 첨가하고, 그 혼합물을 용해하기 위해 60℃로 가열하였다. 상기 용액을 빙욕에서 5℃로 천천히 냉각시켜서 결정화하였다. 석출된 결정을 Kiriyama형 깔대기로 포집하였다. 상기 포집된 결정을 200mL의 메탄올에 넣고, 그 혼합물을 10분 동안 교반하였다. 교반한 후, Kiriyama형 깔대기로 결정을 포집하여 백색 결정의 5-메르캅토-1-메틸토히단토인을 얻었다(20g(0.14mol), 원료 1-메틸히단토인에 기초하여 계산된 수율 14%).
합성예 3
<5-메틸-5-메르캅토메틸히단토인의 합성>
교반 날개, 온도계, pH컨트롤러를 갖는 pH전극 및 원료 공급 펌프를 2000mL의 4목 플라스크에 설치하였다. α-클로로아세톤(154g(1.56mol), 94% 함량; Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제품)을 이 반응기에 첨가하고, 이 반응기를 빙욕에서 냉각시켜서 용액 온도를 15℃ 이하로 낮췄다. 시안화나트륨의 20% 수용액(514g(NaCN은 102.9g)(2.10mol); Junsei Chemical Corporation 제품)을 원료 공급 펌프를 이용하여 이 원료 용액에 공급하였다. 이때, 18% 염산 수용액을 pH콘트롤러로 조절되는 펌프를 통해 pH가 6~7로 조절되도록 상기 용액에 공급하였다. 시 안화나트륨 수용액의 공급에 약 1시간이 필요했으며, 그동안 16~18℃에서 반응용액의 온도가 유지되도록 반응기를 냉각시켰다.
원료의 공급을 완료한 후, 온도를 16~18℃로 유지하였고, 상기 혼합물이 숙성되도록 약 30분 동안 교반하였다. 그대로, 반응용액을 다음 반응에 사용하였다.
교반 날개, 온도계, 및 반응용액 공급 펌프로서 상기 원료 공급 펌프를 5000mL 4목 플라스트에 설치했다. 탄산수소암모늄(1032g(13.1mol); Junsei Chemical Corporation 제품) 및 822g의 정제수를 상기 반응기에 첨가하고, 40℃에서 30분 동안 혼합하였다. 상기 반응용액(빙욕에서 10℃ 이하로 유지함)을 약 4시간에 걸쳐 상기 펌프를 이용하여 탄산수소암모늄 현탁액으로 공급하였다. 공급이 완료된 후, 상기 반응용액을 40℃로 유지시키고, 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되었을 때, 상기 반응용액의 pH는 7.15였다. 반응이 완료된 후, 반응용액을 20℃ 이하로 온도를 유지하면서 빙냉하에서 20% 염산 수용액을 첨가하여 pH를 3으로 조절하였다. pH가 조절된 반응용액을 반응용액의 부피가 대략 반이 될 때까지 감압하에서 농축하여 백색 결정을 형성하였다.
상기에서 얻어진 백색 결정을 Kiriyama형 깔대기로 포집하여 5-클로로메틸-5-메틸히단토인(127g(0.78mol, 수율 50%))을 얻었다.
정제수(138g) 및 70% 수황화나트륨 246g(3.1 mol)을 첨가하고 상기 제조된 5-클로로메틸-5-메틸히단토인 50g(0.31mol)에 현탁시켰다. 상기 반응기를 교반하면서 100℃로 가열하고, 추가적으로 3시간 동안 100℃에서 계속 교반하였다.
상기 반응용액을 25℃로 냉각시키고, 반응기 하부에서부터 유리 필터의 유리 관을 통해 질소 기체를 주입하면서 95%의 황산 수용액을 첨가하여 pH3으로 조절하였다. 상기 산화 후, 반응용액의 부피가 농축 전 부피의 50% 이하로 감소할 때까지 반응용액을 농축시켰다. 얻어진 결정을 포집하여 5-메틸-5-메르캅토메틸히단토인의 조립질 결정을 얻었다.
상기 조립질 결정을 암모니아수에 용해시켜서 10% 용액을 제조하였다. 이 용액을 전해조의 음극 측에 놓고, 3% 황산을 양극 측에 첨가했다. 음극 측에는 은 전극을, 양극 측에는 백금 전극을 구비하고, 양 셀을 이온교환 멤브레인(Selemion membrane, Asahi Glass Co.,Ltd. 제품)으로 분리시켰다. 전해조 전체를 약 15℃ 이하로 유지시키도록 냉각하면서 전극 간에 15V의 전압을 공급하였다. 그 결과, 초기 전류값이 1.5A이 되었다. 약 15시간 동안 통전하였다. 음극액을 감압하에서 농축시켜서 5-메틸-5-메르캅토메틸히단토인 분말 37g을 얻었다(분말 중 순도 92%, 수율 68%).
실시예 1
<모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 1 액의 제조>
프로필렌글리콜(10g), 에데트산2나트륨 0.2g, 및 폴리옥시에틸렌 스테아릴에테르 1g을 80g의 정제수(물을 증류하고, 증류된 물을 이온교환 필터로 통과시켜서 제조된 물)에 첨가하고, 상기 혼합물을 균질기로 교반하였다. 합성예 1에서 제조된 5-메르캅토히단토인(2.9g(22mmol))을 교반하면서 파스퇴르 피펫으로 조금씩 첨가하였다. 잠시 교반한 후, 모노에탄올아민을 첨가하여 이 혼합용액의 pH값을 원하는 pH값(pH4.0, 6.0 및 7.0)으로 조절하였다. 충분히 교반한 후, 혼합 용액의 pH값을 다시 조절하였다. 이 경우, pH조절 후 용액의 양이 100g이 되도록, 정제수를 첨가하고, 이어서 교반하였다. 그리하여, 모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 1 액을 얻었다.
최종 pH측정 결과를 표 1의 괄호 안에 나타낸다.
<모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 2 액의 제조>
브롬산나트륨(5g)을 95g의 정제수에 혼합하여 모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 2 액을 제조하였다.
<퍼머넌트 웨이브 처리>
중국인의 모발(길이 약 20cm, 50개)을 젖은 상태에서 스파이럴컬러(spiral curler)(내부 직경: 13.5mm)에 감고, 공기 조절실(온도 35℃)에서 35℃로 가열된 모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 1 액을 피펫을 이용하여 모발에 고르게 도포하였다. 그리고 나서, 제 1 액이 모발로부터 뚝뚝 떨어지지 않을 정도로 상기 모발을 가볍게 닦아냈다. 처리 후 모발을 35℃에서 20분 동안 방치하였다.
다음으로, 상기 처리된 모발을 모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 2 액으로 적시고, 35℃에서 10분 동안 방치하였다. 제 2 액 처리를 완료한 후, 상기 처리된 모발을 컬러로부터 제거하였다. 상기 처리된 모발을 35℃의 물에서 세척하고, 모발 묶음의 한 끝을 클립으로 고정하고 걸어둔 상태로 자연 건조시켰다.
FRAGRANCE JOURNAL (No. 5, 1984, p.421)의 임시 증간호에 기재된 순서에 따라 스파이럴로드(spiral rod)법에 따라 웨이브 효율을 평가하였다.
구체적으로는, 퍼머넌트 웨이브 처리 후 모발의 치수를 측정하고, 하기 등식에 의해 웨이브 효율을 계산하였다.
웨이브 효율(%)= (로드의 웨이브 길이)/(평균 웨이브 길이 L)×100
여기서, 평균 웨이브 길이 L= (l1+12)/(n1+n2)이다.
l1 및 12: 스파이럴컬러의 첫번째 웨이브의 마루 및 마지막 웨이브의 마루를 제외한 좌우 웨이브의 마루 사이의 거리; 및
n1 및 n2: 스파이럴컬러의 좌우 웨이브의 마루의 수.
그 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 2
합성예 2에서 제조된 5-메르캅토-1-메틸히단토인 3.2g(22mmol)을 5-메르캅토히단토인 대신에 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 같은 방법으로 모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 1 액을 제조하고, 웨이브 효율을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 3
합성예 3에서 제조된 5-메틸-5-메르캅토메틸히단토인 3.5g(22mmol)을 5-메르캅토히단토인 대신에 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 같은 방법으로 모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 1 액을 제조하고, 웨이브 효율을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1
시스테인(Junsei Chemical Corporation 제품) 2.66g(22mmol)을 5-메르캅토히단토인 대신에 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 같은 방법으로 모발의 퍼 머넌트 웨이브용 제 1 액을 제조하고, 웨이브 효율을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007061015981-pct00003
실험예 1
실시예 1 내지 3 및 비교에 1에서 제조된 모발의 퍼머넌트 웨이브용 제 1 제(목표 pH값 4.0 및 7.0)에 관하여 20~30대의 6명의 여성 토론자가 냄새에 대해 감각 평가를 하였다.
감각 평가에 있어서, 비교예 1에서 제조된 시스테인 함유 제 1 제의 냄새를 기준으로 사용하였고, 기준에 비해 제 1 제의 냄새가 개선되었다고 평가한 토론자의 수를 정하였다. 그 결과를 하기 기준에 따라 평가했다.
0: 6명의 토론자 모두가 냄새가 개선되지 않았다고 판단함.
1: 6명의 토론자 중에서, 1 또는 2명의 토론자가 냄새가 개선되었다고 판단함.
2: 6명의 토론자 중에서, 3 또는 4명의 토론자가 냄새가 개선되었다고 판단함.
3: 6명의 토론자 중에서, 5 또는 6명의 토론자가 냄새가 개선되었다고 판단 함.
그 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112007061015981-pct00004
표 2에 나타난 바와 같이, 범용의 시스테인 퍼머넌트 웨이브와 비교하여 중성 내지 약산성의 pH범위에서도, 본 발명의 헤테로고리 메르캅토 화합물을 함유하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제가 더욱 안정한 웨이브 효율을 갖고, 동시에 냄새에 있어서도 현저히 개선되어 있다.

Claims (10)

  1. 일반식 (1)으로 표시되는 헤테로고리 메르캅토 화합물을 1종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
    Figure 112007061015981-pct00005
    일반식 (1)에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고; X는 -O-, -S-, -NH-, 또는 -NR3-를 나타내고; R3은 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고; n은 0~2의 정수이고; n이 2인 경우, SH기는 탄소수 2의 알킬렌기 중의 임의의 탄소원자에 결합되어 있어도 좋다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식 (1)의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~5의 알킬기, 또는 2 이상의 메틸렌기가 에테르 결합, 티오에테르 결합, 또는 아민 결합에 의해 결합된 탄소수 2~5의 치환된 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식 (1)의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원 자, 또는 탄소수 1~4의 알킬기인 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식 (1)의 X는 -NH- 또는 -NR3-을 나타내는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식 (1)의 X는 -NH-를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식 (1)의 X는 -NR3-을 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식 (1)으로 표시되는 화합물의 함량이 0.2~15질량%인 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
  8. 제 1 항에 있어서, pH 값이 2.5~8.5인 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
  9. 제 1 항에 있어서, 향료를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제.
  10. 제 1 항에 기재된 모발의 퍼머넌트 웨이브용 약제를 이용하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법.
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