JP2000169324A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP2000169324A JP2000169324A JP10350055A JP35005598A JP2000169324A JP 2000169324 A JP2000169324 A JP 2000169324A JP 10350055 A JP10350055 A JP 10350055A JP 35005598 A JP35005598 A JP 35005598A JP 2000169324 A JP2000169324 A JP 2000169324A
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- hydrogen atom
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 しわ発生等の皮膚老化防止・改善効果や発毛
抑制効果等を有する皮膚外用剤、並びに皮膚老化防止・
改善剤及び発毛抑制剤の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子等、Ｒ2 及びＲ3 は置換基を有
していてもよいアルキル基等、Ｒ4 はアミノメチル基
等、及びＲ5 は水素原子等を示す。）で表されるヒドロ
キサム酸誘導体またはその塩を有効成分とする皮膚外用
剤、皮膚老化防止・改善剤、並びに発毛抑制剤。
抑制効果等を有する皮膚外用剤、並びに皮膚老化防止・
改善剤及び発毛抑制剤の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子等、Ｒ2 及びＲ3 は置換基を有
していてもよいアルキル基等、Ｒ4 はアミノメチル基
等、及びＲ5 は水素原子等を示す。）で表されるヒドロ
キサム酸誘導体またはその塩を有効成分とする皮膚外用
剤、皮膚老化防止・改善剤、並びに発毛抑制剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキサム酸誘
導体等を有効成分とする皮膚外用剤、皮膚老化防止剤及
び発毛抑制剤に関する。
導体等を有効成分とする皮膚外用剤、皮膚老化防止剤及
び発毛抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】しわの
発生、皮膚のたるみに代表される皮膚老化の原因とし
て、加齢、乾燥、酸化、太陽光（紫外線）等が主に挙げ
られている。皮膚老化は、皮膚真皮におけるコラーゲン
やエラスチンの減少、ヒアルロン酸をはじめとするムコ
多糖類の減少等により認知される。
発生、皮膚のたるみに代表される皮膚老化の原因とし
て、加齢、乾燥、酸化、太陽光（紫外線）等が主に挙げ
られている。皮膚老化は、皮膚真皮におけるコラーゲン
やエラスチンの減少、ヒアルロン酸をはじめとするムコ
多糖類の減少等により認知される。
【０００３】しわ発生防止等については、例えば、コラ
ーゲン配合化粧料では充分な効果は得られていない。ま
た紫外線照射により生じた皮膚の老化については、未だ
に十分満足できる効果のある紫外線吸収剤、紫外線防御
剤含有化粧料が開発されていない。
ーゲン配合化粧料では充分な効果は得られていない。ま
た紫外線照射により生じた皮膚の老化については、未だ
に十分満足できる効果のある紫外線吸収剤、紫外線防御
剤含有化粧料が開発されていない。
【０００４】美的外観から特に手足等における体毛の処
理が行われており、例えば抜毛器等を用いる機械的除去
方法、脱毛剤を用いた抜去方法等が利用されている。し
かし、これらの除去方法は、皮膚に対して物理的または
化学的刺激を伴い、かつ体毛が再生するため、より好ま
しい体毛除去法が望まれている。
理が行われており、例えば抜毛器等を用いる機械的除去
方法、脱毛剤を用いた抜去方法等が利用されている。し
かし、これらの除去方法は、皮膚に対して物理的または
化学的刺激を伴い、かつ体毛が再生するため、より好ま
しい体毛除去法が望まれている。
【０００５】本発明は、しわの発生等の皮膚の老化防止
・改善効果や発毛抑制効果等を有する皮膚外用剤、並び
に皮膚老化防止・改善剤及び発毛抑制剤を提供すること
を目的とする。
・改善効果や発毛抑制効果等を有する皮膚外用剤、並び
に皮膚老化防止・改善剤及び発毛抑制剤を提供すること
を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これまで
癌の転移抑制作用を有することが知られていたヒドロキ
サム酸誘導体が、皮膚老化防止・改善効果、発毛抑制効
果を有することを見出した。すなわち本発明は、次の一
般式（１）
癌の転移抑制作用を有することが知られていたヒドロキ
サム酸誘導体が、皮膚老化防止・改善効果、発毛抑制効
果を有することを見出した。すなわち本発明は、次の一
般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基また
はアラルキル基を示し、Ｒ2 及びＲ3は水素原子、また
は置換基を有していてもよいアルキル基もしくはアラル
キル基を示し、Ｒ4 は水素原子、アルコキシ基、または
ＮＲ6Ｒ7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は水素原子、アルキル基
またはアラルキル基を示す。）を示し、Ｒ5 は水素原
子、またはアルキル基を示すか、あるいはＲ3 と一緒に
なって隣接する窒素原子とともに複素環を形成してもよ
い。）で表されるヒドロキサム酸誘導体またはその塩を
有効成分とする皮膚外用剤を提供することにより、上記
目的を達成したものである。本発明はまた、上記ヒドロ
キサム酸誘導体（１）またはその塩を有効成分とする皮
膚老化防止・改善剤を提供するものである。本発明はま
た、上記ヒドロキサム酸誘導体（１）またはその塩を有
効成分とする発毛抑制剤を提供するものである。
はアラルキル基を示し、Ｒ2 及びＲ3は水素原子、また
は置換基を有していてもよいアルキル基もしくはアラル
キル基を示し、Ｒ4 は水素原子、アルコキシ基、または
ＮＲ6Ｒ7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は水素原子、アルキル基
またはアラルキル基を示す。）を示し、Ｒ5 は水素原
子、またはアルキル基を示すか、あるいはＲ3 と一緒に
なって隣接する窒素原子とともに複素環を形成してもよ
い。）で表されるヒドロキサム酸誘導体またはその塩を
有効成分とする皮膚外用剤を提供することにより、上記
目的を達成したものである。本発明はまた、上記ヒドロ
キサム酸誘導体（１）またはその塩を有効成分とする皮
膚老化防止・改善剤を提供するものである。本発明はま
た、上記ヒドロキサム酸誘導体（１）またはその塩を有
効成分とする発毛抑制剤を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】一般式（１）において、Ｒ1 は水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基及びベンジル基が好
ましく、水素原子が特に好ましい。Ｒ2 及びＲ3 は、水
素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖または環を有する
アルキル基、ヘテロ原子として窒素を含む縮合環で置換
された炭素数１〜３のアルキル基及び炭素数７〜１０の
アラルキル基が好ましく、水素原子、メチル基、ブチル
基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、シクロヘ
キシルメチル基、３−インドリルメチル基及びベンジル
基がより好ましく、イソブチル基及び３−インドリルメ
チル基が特に好ましい。Ｒ2 とＲ3 は同一でも異なって
もよい。
素原子、炭素数１〜６のアルキル基及びベンジル基が好
ましく、水素原子が特に好ましい。Ｒ2 及びＲ3 は、水
素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖または環を有する
アルキル基、ヘテロ原子として窒素を含む縮合環で置換
された炭素数１〜３のアルキル基及び炭素数７〜１０の
アラルキル基が好ましく、水素原子、メチル基、ブチル
基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、シクロヘ
キシルメチル基、３−インドリルメチル基及びベンジル
基がより好ましく、イソブチル基及び３−インドリルメ
チル基が特に好ましい。Ｒ2 とＲ3 は同一でも異なって
もよい。
【００１０】Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜３のアルコキ
シ基及びモノアルキルアミノ基（Ｒ 6 、Ｒ7 のいずれか
一方が水素原子、他方がアルキル基）が好ましく、メチ
ルアミノ基が特に好ましい。Ｒ5 は、水素原子、炭素数
１〜３の直鎖アルキル基、及びＲ3 とともに２−ピロリ
ジニル基、２−ピペリジニル基を形成することが好まし
く、水素原子が特に好ましい。
シ基及びモノアルキルアミノ基（Ｒ 6 、Ｒ7 のいずれか
一方が水素原子、他方がアルキル基）が好ましく、メチ
ルアミノ基が特に好ましい。Ｒ5 は、水素原子、炭素数
１〜３の直鎖アルキル基、及びＲ3 とともに２−ピロリ
ジニル基、２−ピペリジニル基を形成することが好まし
く、水素原子が特に好ましい。
【００１１】ヒドロキサム酸誘導体（１）の塩として
は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、
アミノ酸塩等が挙げられる。なお本化合物は光学活性を
有していてもよく、立体配置はＲ，Ｓのいずれでも、ま
たラセミ体でもよい。また水和物の形態でもよい。
は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、
アミノ酸塩等が挙げられる。なお本化合物は光学活性を
有していてもよく、立体配置はＲ，Ｓのいずれでも、ま
たラセミ体でもよい。また水和物の形態でもよい。
【００１２】本発明において、最も好ましいヒドロキサ
ム酸誘導体（１）は、Ｒ1 及びＲ5が水素原子、Ｒ2 が
イソブチル基、Ｒ3 が３−インドリルメチル基、並びに
Ｒ4がメチルアミノ基である場合である（化合物１）。
ム酸誘導体（１）は、Ｒ1 及びＲ5が水素原子、Ｒ2 が
イソブチル基、Ｒ3 が３−インドリルメチル基、並びに
Ｒ4がメチルアミノ基である場合である（化合物１）。
【００１３】ヒドロキサム酸誘導体（１）は、例えばJ.
Med.Chem.1998,41,p.200に記載の方法により合成でき
る。
Med.Chem.1998,41,p.200に記載の方法により合成でき
る。
【００１４】本化合物またはその塩の、本発明の皮膚外
用剤、皮膚老化防止・改善剤または発毛抑制剤中の配合
量は、０．０００１〜４０重量％（以下、単に％で示
す。）、特に０．０１〜２０％が好ましい。
用剤、皮膚老化防止・改善剤または発毛抑制剤中の配合
量は、０．０００１〜４０重量％（以下、単に％で示
す。）、特に０．０１〜２０％が好ましい。
【００１５】本発明の皮膚外用剤は、皮膚の老化で生じ
るしわ、たるみ、はりの減少等の改善、防止、または発
毛抑制の目的で投与することが特に好ましい。本発明の
皮膚老化防止・改善剤及び発毛抑制剤は皮膚外用剤、経
口剤、注射剤等として投与できるが、このうち皮膚外用
剤が好ましい。
るしわ、たるみ、はりの減少等の改善、防止、または発
毛抑制の目的で投与することが特に好ましい。本発明の
皮膚老化防止・改善剤及び発毛抑制剤は皮膚外用剤、経
口剤、注射剤等として投与できるが、このうち皮膚外用
剤が好ましい。
【００１６】又、本発明の皮膚外用剤、皮膚老化防止・
改善剤及び発毛抑制剤には、上記有効成分以外に、その
目的に応じて従来用いられる製剤成分を配合できる。
改善剤及び発毛抑制剤には、上記有効成分以外に、その
目的に応じて従来用いられる製剤成分を配合できる。
【００１７】本発明の皮膚外用剤、皮膚老化防止・改善
剤及び発毛抑制剤は、常法により種々の形態にできる
が、ローション状、乳液状、クリーム状、軟膏状、ステ
ィック状、有機溶媒や精製水等による溶液状、パック
状、ゲル状等とするのが好ましい。また本発明の皮膚老
化防止・改善剤、発毛抑制剤は、上記形態の他、錠剤、
顆粒剤、水剤、飲食物、水性注射剤、非水性注射剤、乳
濁性または懸濁性注射剤等の形態とすることができる。
剤及び発毛抑制剤は、常法により種々の形態にできる
が、ローション状、乳液状、クリーム状、軟膏状、ステ
ィック状、有機溶媒や精製水等による溶液状、パック
状、ゲル状等とするのが好ましい。また本発明の皮膚老
化防止・改善剤、発毛抑制剤は、上記形態の他、錠剤、
顆粒剤、水剤、飲食物、水性注射剤、非水性注射剤、乳
濁性または懸濁性注射剤等の形態とすることができる。
【００１８】本発明の皮膚外用剤、皮膚老化防止・改善
剤及び発毛抑制剤は、ヒドロキサム酸誘導体（１）また
はその塩、及びその他の添加物を常法により混合、攪拌
等することにより得ることができる。
剤及び発毛抑制剤は、ヒドロキサム酸誘導体（１）また
はその塩、及びその他の添加物を常法により混合、攪拌
等することにより得ることができる。
【００１９】
【実施例】試験例１ ヘアレスマウスによるしわ形成抑
制試験 ヘアレスマウス（ＨＲ／ＩＣＲ，実験開始時６週齢）の
背部に、健康線用ランプ（東芝製，ＳＥ２０）で、１回
の照射量が１ＭＥＤ以下となるように調節してＵＶ−Ｂ
光の照射を行った。直後に化合物１を１mM含有する８０
％エタノール溶液を１００μｌを塗布した（試験番号
２）。この作業を２０週間にわたって行った。また対照
として化合物１を含有しない８０％エタノール溶液を同
様に塗布した（試験番号１）。照射エネルギー量はＵＶ
−Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ（ＴＯＫＹＯＯＰＴＩＣＡＬ社
製、ＵＶＲ−３０５／３６５Ｄ）を用いて測定した。試
験終了後、形成されたしわの度数を肉眼により下記の基
準（しわ指数）で評価した。結果を表１に示す。 ◎しわ指数 ０：しわが無形成 １：しわがかすかに形成 ２：しわが微量形成 ３：しわが若干形成 ４：しわが強固に形成
制試験 ヘアレスマウス（ＨＲ／ＩＣＲ，実験開始時６週齢）の
背部に、健康線用ランプ（東芝製，ＳＥ２０）で、１回
の照射量が１ＭＥＤ以下となるように調節してＵＶ−Ｂ
光の照射を行った。直後に化合物１を１mM含有する８０
％エタノール溶液を１００μｌを塗布した（試験番号
２）。この作業を２０週間にわたって行った。また対照
として化合物１を含有しない８０％エタノール溶液を同
様に塗布した（試験番号１）。照射エネルギー量はＵＶ
−Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ（ＴＯＫＹＯＯＰＴＩＣＡＬ社
製、ＵＶＲ−３０５／３６５Ｄ）を用いて測定した。試
験終了後、形成されたしわの度数を肉眼により下記の基
準（しわ指数）で評価した。結果を表１に示す。 ◎しわ指数 ０：しわが無形成 １：しわがかすかに形成 ２：しわが微量形成 ３：しわが若干形成 ４：しわが強固に形成
【００２０】
【表１】
【００２１】化合物１は顕著なしわ形成抑制作用を有し
優れた皮膚老化防止・改善効果を示した。
優れた皮膚老化防止・改善効果を示した。
【００２２】試験例２ ラットによる皮膚弾力性維持試
験 ３週齢のＳＤ系雄性ラットの両足底を３群に分けた。第
３群にはＵＶ−Ｂ光（１ＭＥＤ以下）を照射後、化合物
１を０．２％含有する８０％エタノール溶液を１足当た
り１０μｌ塗布した。この作業を、１日または２日おき
に週３回、６週間にわたって行った（試験番号５）。第
２群には化合物１を含有しない８０％エタノール溶液を
同様に塗布した（試験番号４）。第１群には何も塗布し
なかった（試験番号３）。皮膚の弾力性測定はキュート
メーターＳＥＳ５７５（クレージュ・カザカ社製）を用
い、５００mbで３秒間吸引後、解放し、その後３秒間の
計６秒間の変位を測定した。測定は１足当たり５回行
い、Ｕｅ値及びＵｆ値を求めた。次いでラット足底をメ
ルコックス（大日本インキ（株））にて還流固定し、ぎ
酸消化を行い、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）により弾性
繊維の直線性の解析を行った。解析はＳＥＭ写真の画像
解析を用いたＩｍｏｋａｗａらの方法（Ｊ．Ｉｎｖｅｓ
ｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１０５，２５４−２５８（１
９９５））によった。すなわち、各試料ごとに採取１０
００倍のＳＥＭ写真からそれぞれ代表的な１０枚を抽出
し、拡大コピーをした後、均等に１６分割した。各領域
で任意の弾性繊維を一本抽出し、透明フィルム上に一定
太さの線（８ピクセル幅）でトーレスした。この弾性繊
維をトーレスした線の占める面積をＡ、トーレスが囲ま
れる最小面積の長方形の縦長をＢ、横長をＣとして、弾
性繊維の直線性はＡ／（Ｂ×Ｃ）で表わされる。例え
ば、弾性繊維のトーレスが直線であれば直線性は１とな
る。結果を表２に示す。
験 ３週齢のＳＤ系雄性ラットの両足底を３群に分けた。第
３群にはＵＶ−Ｂ光（１ＭＥＤ以下）を照射後、化合物
１を０．２％含有する８０％エタノール溶液を１足当た
り１０μｌ塗布した。この作業を、１日または２日おき
に週３回、６週間にわたって行った（試験番号５）。第
２群には化合物１を含有しない８０％エタノール溶液を
同様に塗布した（試験番号４）。第１群には何も塗布し
なかった（試験番号３）。皮膚の弾力性測定はキュート
メーターＳＥＳ５７５（クレージュ・カザカ社製）を用
い、５００mbで３秒間吸引後、解放し、その後３秒間の
計６秒間の変位を測定した。測定は１足当たり５回行
い、Ｕｅ値及びＵｆ値を求めた。次いでラット足底をメ
ルコックス（大日本インキ（株））にて還流固定し、ぎ
酸消化を行い、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）により弾性
繊維の直線性の解析を行った。解析はＳＥＭ写真の画像
解析を用いたＩｍｏｋａｗａらの方法（Ｊ．Ｉｎｖｅｓ
ｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１０５，２５４−２５８（１
９９５））によった。すなわち、各試料ごとに採取１０
００倍のＳＥＭ写真からそれぞれ代表的な１０枚を抽出
し、拡大コピーをした後、均等に１６分割した。各領域
で任意の弾性繊維を一本抽出し、透明フィルム上に一定
太さの線（８ピクセル幅）でトーレスした。この弾性繊
維をトーレスした線の占める面積をＡ、トーレスが囲ま
れる最小面積の長方形の縦長をＢ、横長をＣとして、弾
性繊維の直線性はＡ／（Ｂ×Ｃ）で表わされる。例え
ば、弾性繊維のトーレスが直線であれば直線性は１とな
る。結果を表２に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】化合物１はＵＶ−Ｂ光による皮膚の弾力性
低下及びその原因となる弾性繊維の３次元構造の変性を
強く予防する効果が認められ、皮膚のはりを保持するこ
とができる。
低下及びその原因となる弾性繊維の３次元構造の変性を
強く予防する効果が認められ、皮膚のはりを保持するこ
とができる。
【００２５】試験例３ マウスによる発毛抑制試験 生後６週齢のＣ３Ｈマウス２匹の背部毛を、電気バリカ
ン及び電気シェーバーを用い、皮膚を傷つけないように
２×４cm2 にわたり剃毛した。剃毛部位に化合物１を１
mM含有する８０％エタノール溶液を１日２回１００μｌ
づつ４週間にわたり塗布した（試験番号６）。対照とし
て化合物１を含有しない８０％エタノール溶液を同様に
塗布した（対照群）。３週間後、試験番号６及び対照群
の剃毛部分を一定倍率で撮影し、画像解析装置を用いて
再生毛を観察し、再生毛面積比（再生毛面積／剃毛面
積）を求め、発毛抑制率（１−（試験番号６の再生毛面
積比／対照群の再生毛面積比））×１００（％）を算出
した。結果を表３に示す。
ン及び電気シェーバーを用い、皮膚を傷つけないように
２×４cm2 にわたり剃毛した。剃毛部位に化合物１を１
mM含有する８０％エタノール溶液を１日２回１００μｌ
づつ４週間にわたり塗布した（試験番号６）。対照とし
て化合物１を含有しない８０％エタノール溶液を同様に
塗布した（対照群）。３週間後、試験番号６及び対照群
の剃毛部分を一定倍率で撮影し、画像解析装置を用いて
再生毛を観察し、再生毛面積比（再生毛面積／剃毛面
積）を求め、発毛抑制率（１−（試験番号６の再生毛面
積比／対照群の再生毛面積比））×１００（％）を算出
した。結果を表３に示す。
【００２６】
【表３】
【００２７】化合物１は優れた発毛抑制効果を有してい
た。
た。
【００２８】実施例１ 表４に示す配合で、常法に従い皮膚老化改善用クリーム
を製造した。これは優れた皮膚老化改善効果を示した。
を製造した。これは優れた皮膚老化改善効果を示した。
【００２９】
【表４】 （％） 化合物１ ０．２ ステアリン酸 ２．０ セタノール ４．０ スクワレン ８．０ ワセリン ５．０ 硬化パーム油 ４．０ ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート(20E.O.) １．４ 親油性モノステアリン酸グリセリン ２．４ ブチルパラベン ０．１ グリセリン ３．０ Ｌ−アルギニン１０．０％水酸化カリウム ０．２ 香料 ０．１精製水 バランス 合計 １００．０
【００３０】実施例２ 表５に示すＡに属する成分を溶解し、これとは別にＢに
属する成分を溶解し、次いでＡにＢを添加して均一に攪
拌混合し、発毛抑制ローションを得た。これは優れた発
毛抑制効果を示した。
属する成分を溶解し、次いでＡにＢを添加して均一に攪
拌混合し、発毛抑制ローションを得た。これは優れた発
毛抑制効果を示した。
【００３１】
【表５】 （％） Ａ．ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ．化合物１ １．０ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １２．０ グリセリン ２．０ 精製水 バランス 合計 １００．０
【００３２】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、特にしわ発生等
の皮膚老化防止・改善や発毛抑制に優れた効果を発揮す
る。また本発明の皮膚老化防止・改善剤は優れた皮膚老
化防止・改善効果を、発毛抑制剤は優れた発毛抑制効果
を発揮する。
の皮膚老化防止・改善や発毛抑制に優れた効果を発揮す
る。また本発明の皮膚老化防止・改善剤は優れた皮膚老
化防止・改善効果を、発毛抑制剤は優れた発毛抑制効果
を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大橋 幸浩 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 森脇 繁 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 辻 尚子 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB032 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC242 AC422 AC432 AC442 AC482 AC562 AC582 AC641 AC642 AC782 CC02 CC04 CC05 CC50
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基またはアラルキル
基を示し、Ｒ2 及びＲ3は水素原子、または置換基を有
していてもよいアルキル基もしくはアラルキル基を示
し、Ｒ4 は水素原子、アルコキシ基、またはＮＲ6Ｒ7
（式中、Ｒ6 及びＲ7 は水素原子、アルキル基またはア
ラルキル基を示す。）を示し、Ｒ5 は水素原子、または
アルキル基を示すか、あるいはＲ3 と一緒になって隣接
する窒素原子とともに複素環を形成してもよい。）で表
されるヒドロキサム酸誘導体またはその塩を有効成分と
する皮膚外用剤。 - 【請求項２】 一般式（１）で表されるヒドロキサム酸
誘導体またはその塩を有効成分とする皮膚老化防止・改
善剤。 - 【請求項３】 一般式（１）で表されるヒドロキサム酸
誘導体またはその塩を有効成分とする発毛抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10350055A JP2000169324A (ja) | 1998-12-09 | 1998-12-09 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10350055A JP2000169324A (ja) | 1998-12-09 | 1998-12-09 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000169324A true JP2000169324A (ja) | 2000-06-20 |
Family
ID=18407929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10350055A Pending JP2000169324A (ja) | 1998-12-09 | 1998-12-09 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000169324A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006002506A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-01-12 | Rimon Therapeutics Ltd. | Hydroxyamate-containing materials for the inhibition of matrix metalloproteinases |
| KR101210709B1 (ko) * | 2005-03-28 | 2012-12-10 | (주)아모레퍼시픽 | 피부 노화 예방용 미용 키트 및 요가 방법 |
| KR101210685B1 (ko) * | 2005-03-28 | 2012-12-10 | (주)아모레퍼시픽 | 피부 노화 예방용 미용 키트 및 피부 마사지 방법 |
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1998
- 1998-12-09 JP JP10350055A patent/JP2000169324A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006002506A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-01-12 | Rimon Therapeutics Ltd. | Hydroxyamate-containing materials for the inhibition of matrix metalloproteinases |
| KR101210709B1 (ko) * | 2005-03-28 | 2012-12-10 | (주)아모레퍼시픽 | 피부 노화 예방용 미용 키트 및 요가 방법 |
| KR101210685B1 (ko) * | 2005-03-28 | 2012-12-10 | (주)아모레퍼시픽 | 피부 노화 예방용 미용 키트 및 피부 마사지 방법 |
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