JP2006328008A - ヘテロ環状メルカプト化合物を含有するパーマネントヘア加工用薬剤 - Google Patents
ヘテロ環状メルカプト化合物を含有するパーマネントヘア加工用薬剤 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 本発明のパーマネントヘア加工用薬剤は下記式(1)で示されるヘテロ環状メルカプト化合物を少なくとも1種含有することを特徴としている;
【化1】
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基を表し、Xは、−O−、−S−、−NH−、−NR3−のいずれか
を表し、R3は、炭素数1〜5のアルキル基を表す。nは0〜2の整数を表し、nが2の
場合SH基はいずれの炭素原子に結合していてもよい。)。
【選択図】 なし
Description
また、本発明は、上記パーマネントヘア加工用薬剤を用いるパーマネントヘア加工方法を提供することをも目的としている。
[1]下記式(1)で示されるヘテロ環状メルカプト化合物を少なくとも1種含有することを特徴とするパーマネントヘア加工用薬剤;
を表し、R3は、炭素数1〜5のアルキル基を表す。nは0〜2の整数を表し、nが2の
場合SH基はいずれの炭素原子に結合していてもよい。)。
[4]上記式(1)中、Xが、−NH−または−NR3−であることを特徴とする上記
[1]〜[3]のいずれかに記載のパーマネントヘア加工用薬剤。
に水素原子またはメチル基であることを特徴とする上記[1]に記載のパーマネントヘア加工用薬剤。
[8]pHが2.5〜8.5であることを特徴とする上記[1]〜[7]のいずれかに記載のパーマネントヘア加工用薬剤。
[10]上記[1]〜[9]のいずれかに記載のパーマネントヘア加工用薬剤を用いることを特徴とするパーマネントヘア加工方法。
いる。
<ヘテロ環状メルカプト化合物>
本発明に用いることのできるヘテロ環状メルカプト化合物は、下記式(1)
式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基を表し、Xは、−O−、−S−、−NH−、−NR3−のい
ずれかを表し、R3は、炭素数1〜5のアルキル基を表す。nは0〜2の整数を表し、n
が2の場合SH基はいずれの炭素原子に結合していてもよい。
、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基などの炭素数1〜4のアルキル基であることがより好ましく、これらの中では、メチル基またはエチル基であることがさらに好ましい。
あると、水溶液として使用されることの多いパーマ液への溶解度が比較的高く、液調製の点で好ましい。さらに、これらの中では、−NH−、−NCH3−及び−NCH2CH3−
がより好ましい。
てもよいが、工業的製造の容易さから、nは0(ヘテロ環を構成する5位の炭素原子にSH基が直接結合)か1であることが好ましい。
イミダゾリジン環を基本骨格として有する化合物としては、具体的には、例えば、5−メルカプトヒダントイン、1−メチル−5−メルカプトヒダントイン、1−エチル−5−メルカプトヒダントイン、1−プロピル−5−メルカプトヒダントイン、1−イソプロピル−5−メルカプトヒダントイン、1−ノルマルブチル−5−メルカプトヒダントイン、1−イソブチル−5−メルカプトヒダントイン、1−tert−ブチル−5−メルカプトヒダントイン、3−メチル−5−メルカプトヒダントイン、3−エチル−5−メルカプトヒダントイン、3−プロピル−5−メルカプトヒダントイン、3−イソプロピル−5−メルカプトヒダントイン、3−ノルマルブチル−5−メルカプトヒダントイン、3−イソブチル−5−メルカプトヒダントイン、3−tert−ブチル−5−メルカプトヒダントイン、1−メチル−3−メチル−5−メルカプトヒダントイン、
−5−メチルヒダントイン、5−メルカプトメチルヒダントイン、1−メチル−5−メルカプトメチルヒダントイン、3−メチル−5−メルカプトメチルヒダントイン、1−メチル−3−メチル−5−メルカプトメチルヒダントイン;
5−メルカプトオキサゾリジン−2,4−ジオン、5−メルカプト−3−メチルオキサゾリジン−2,4−ジオン;
5−メルカプトチアゾリジン−2,4−ジオン、5−メルカプト−3−メチルチアゾリジン−2,4−ジオン、5−メルカプト−3−エチルチアゾリジン−2,4−ジオン、5−メルカプト−5−メチルチアゾリジン−2,4−ジオン、5−メルカプト−3,5−ジメチルチアゾリジン−2,4−ジオン、5−メルカプトメチルチアゾリジン−2,4−ジオン、5−メルカプトメチル−3,5−ジメチルチアゾリジン−2,4−ジオン;がパーマ性能および工業的な製造の観点から好ましい。
例えば、上記ヘテロ環状メルカプト化合物のうち、ヘテロ環を構成する5位の炭素原子に直接メルカプト基が結合した化合物(上記式(1)において、nが0の場合)は、それぞれ市販のヒダントイン類、オキサゾリジン類、チアゾリジン類と、臭素などのハロゲンとを、ジオキサンなどの溶媒を用いて反応させて、それぞれのハロゲン化物を合成し(詳細は特開平07−278116号公報に記載がある。)、得られたハロゲン化物に低温下で硫化水素ガスを吹き込むことにより得られる。
本発明のパーマネントヘア加工用薬剤は、上記ヘテロ環状メルカプト化合物を少なくとも1種含有することを特徴としている。すなわち、上述したヘテロ環状メルカプト化合物を1種単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。
ヘテロ環状メルカプト化合物を単独で使用することも可能であるが、本発明の効果を損なわない範囲で、ケラチン還元物質として従来から使用されているチオグリコール酸、チオ乳酸、システイン、アセチルシステイン、システアミン、アシルシステアミン及びこれらの塩類、または亜硫酸塩などと併用することも可能である。
(A)炭化水素類は、炭素と水素で構成された揮発性有機化合物であれば特に限定されることはなく、脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、テルペン系炭化水素類、芳香族炭化水素類などが例示され、具体的には1,3,5−ウンデカトリエン、p−サイメン、α−ピネン、2,6,6−トリメチル−1−クロトニルシクロヘキサン、7−メチル−3−メチレン−1,6−オクタジエン、p−エチルスチレン、α−p−ジメチルスチレン、スチレン、デカリン、デカン、テトラデカン、テトラリン、ドデカン、トリデカン、トリデセン、ナフタレン、ノナン、ノネン、ノルボルナン、ノルボルネン、ヘキサデカン、ヘキサン、ヘプタデカジエン、ヘプタデカン、ヘプタデセン、ヘプタン、ペンタデカンなどが例示される。
6−ノナジエナール、2−ブチル−4,4,6−トリメチル−1,3−ジオキサン、2−ヘキシル−5−メチル−1,3−ジオキソラン、2−メチルウンデカナール、2−メチルウンデカナールジメチルアセタール、メチルデカナール、メチルノニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、メチルバニリン、メトキシジシクロペンタジエンカルボキシアルデヒド、メトキシシトロネラールなどが例示される。
されることはなく、脂肪族エステル、テルペン系エステル、芳香族エステルなどが例示され、たとえば1−エチニルシクロヘキシルアセテート、アフェルマート(α,3,3−トリメチルシクロヘキサンメチルホルメート)、ジメチルスクシネート、ジメチルフェニルエチルカルビニルアセテート、ジメチルフタレート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルイソブチレート、ジメチルベンジルカルビニルブチレート、ジメチルベンジルカルビニルプロピオネート、2,2,6−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル、ジヒドロジャスモン酸メチル、ローズフェノンなどが例示される。
(L)天然香料は、特に限定されることなく、たとえばアーモンドオイル、アンゲリカオイル、イランイランオイル、ウィンターグリーンオイル、エレミオイル、オークモスアブソリュート、オレンジオイル、カモミルオイル、キャラウェイオイル、グァイヤックウッドオイル、コスタスオイル、サイプレスオイル、サンダルウッドオイル、シストラブダナムオイル、シダーウッドオイル、スィートフェンネルオイル、スペアミントオイル、セージオイル、タイムオイル、タンジーオイル、チュベローズアブソリュート、トルーバルサム、ナツメグオイル、ネロリビガラードオイル、バジルオイル、ヒソップオイル、ヒノキオイル、ブチュオイル、ベイオイル、ペパーミントオイル、ボアドローズオイル、マジョラムオイル、ミモザアブソリュート、ムスクトンキンチンキ、メースオイル、ユーカリオイル、ライムオイル、ラベンダーオイル、ルーオイル、レモンオイル、ローズマリーオイルなどが例示される。これらの天然素材は、精油、レジノイド、バルサム、アブソリュート、コンクリート、チンキなど様々な形状で用いることもできる。
添加剤としては、界面活性剤、起泡洗浄助剤、過脂肪剤、増粘剤、粘度調整剤、不透明化剤、紫外線吸収剤、防腐剤、抗フケ剤、殺菌防腐剤、毛髪保護剤、湿潤剤、乳化剤、浸透促進剤、緩衝剤、pH調整剤、キレート剤、染料、安定化剤、パール剤等が挙げられる。また、必要に応じて、美容成分、その他、化粧料において汎用の他の成分を配合してもよい。
、ラウロイルメチルアラニンナトリウム;
両面界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、イミダゾリン系活性剤、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン;
カチオン界面活性剤としては、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム;
非イオン性界面活性剤としては、アルキルアルカノールアミドなどが挙げられる。
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、ウンデシル酸、イソステアリン酸などの脂肪酸;
カオリンなどが挙げられる。
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルエーテルなどのエーテル型非イオン界面活性剤;
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミノ変性シリコーンオイル、アルコール変性シリコーンオイル、フッ素変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイルなどのシリコーン誘導体などが挙げられる。
pH調整剤としては、塩酸、リン酸などの無機酸、あるいはリン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム等の無機酸塩;
クエン酸、リンゴ酸、乳酸、コハク酸、シュウ酸などの有機酸、あるいはそのナトリウム塩;
アンモニア、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ剤が挙げられる。
その他の添加剤としては、パラフィン、流動パラフィン、ミツロウ、スクワラン、ホホバ油、オリーブ油、エステル油、トリグリセリド、ワセリン、ラノリンなどの油剤;
コラーゲンやケラチンなどの加水分解物およびその誘導体などの毛髪保護成分;が挙げられる。
たとえば、用事調製の場合には、上記式(1)で表されるヘテロ環状メルカプト化合物以外の成分を含む薬剤を調製しておき、この薬剤に、該ヘテロ環状メルカプト化合物を膨潤剤や浸透促進剤などの添加剤で希釈した溶液を混合、溶解する方式が挙げられる。
会社 PH82-21-J)を用いて、温度23℃の条件で測定したものである。)。
本発明のパーマネントヘア加工方法は、上述したパーマネントヘア加工用薬剤を使用する限り特に限定されず、該パーマネントヘア加工用薬剤の使用方法も特に制限されるものではない。
(1)上記式(1)で表されるヘテロ環状メルカプト化合物を含むパーマネントヘア加工用第1液で毛髪を湿らせた後、該毛髪を、毛髪に型付けをするためのロッドで巻き込む。また、水で湿らせた毛髪をロッドに巻き付けてから上記パーマネントヘア加工用第1液を湿潤しても良い。なお、縮毛矯正の際には、ロッドは使用しない。
(2)薬液を湿潤した後、室温にて放置する。その際、30℃から40℃程度の温度に加温することが好ましい。
(3)酸化剤を含有する組成物(パーマネントヘア加工用第2液)を毛髪に湿潤させ、上
記ヘテロ環状メルカプト化合物を酸化し、毛髪の形状を固定する。
(4)形状を固定した毛髪からロッドを取り外し、毛髪を洗浄、シャンプー処理をし、乾燥する。
本発明のパーマネントヘア加工方法は、上記したパーマネントヘア加工用薬剤を使用しているので、皮膚に対する影響も少なく、感作性も弱く、さらには毛髪のウエーブ効率にも優れている。
<5−メルカプトヒダントインの合成>
ヒダントイン100g(1mol、純正化学株式会社製)を、ジオキサン500ml(純正化学株式会社製)および臭素160g(1mol、純正化学株式会社製)と室温で混合し、60℃に徐々に昇温した。60℃に昇温後45分間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を留去し、さらに減圧下で乾燥して5−ブロモヒダントイン粗結晶を得た。
<5−メルカプト−1−メチルヒダントインの合成>
1−メチルヒダントイン114g(1mol、純正化学株式会社製)をジオキサン1000ml(純正化学株式会社製)に溶解した後に、トリフルオロホウ素・エーテル錯体0.1g(東京化成株式会社製)を加えて撹拌しながら70℃に昇温した。臭素160g(1mol、純正化学株式会社製)を70℃で約60分間かけて滴下した。滴下完了後、減圧下に溶媒を留去し、5−ブロモ−1−メチルヒダントイン粗結晶を得た。
<5−メチル−5−メルカプトメチルヒダントインの合成>
2000mLの4つ口フラスコに撹拌翼、温度計、pHコントローラー付きのpH電極、原料供給ポンプをセットし、本反応装置内にα−クロロアセトン154g(94%含量、1.56mol、東京化成株式会社製)を加えて液温が15℃以下となるように反応装置を氷浴にて冷却した。この原料液に20%シアン化ナトリウム水溶液514g(NaCNとして102.9g、2.10mol、純正化学株式会社製)を原料供給ポンプから供給した。この時、反応液中のpHが6〜7となるようにpHコントローラーで制御されたポンプから18%塩酸水溶液を液中に供給した。シアン化ナトリウム水溶液の供給に約1時間を要したが、この間、反応液中の温度が16〜18℃を保つように反応装置を冷却した。
5000mLの4つ口フラスコに撹拌翼、温度計、上記原料供給ポンプを反応液供給ポンプとしてセットし、本反応装置内に炭酸水素アンモニウム1032g(13.1mol、純正化学株式会社製)と精製水822gを加え、40℃にて30分間撹拌した。炭酸水素アンモニウムのスラリー液に上記の反応液(氷浴により10℃以下に保つ)を、ポンプを使って約4時間かけて供給した。供給完了後、得られた反応液を40℃に保持し、2時間撹拌した。反応終了時の反応液pHは、7.15であった。反応終了後、氷冷しながら反応液に20%塩酸を20℃以下を保ちながら添加し、pH3とした。pH調整した反応液を減圧下に約半分量に濃縮することで白色の結晶が生成した。
得られた5−クロロメチル−5−メチルヒダントイン50g(0.31mol)に、精製水138g、70%水硫化ナトリウム246g(3.1mol)を加えて懸濁状態とした。撹拌しながら反応容器を100℃に加熱し、100℃で3時間撹拌した。
<パーマネントヘア加工用第1液の調製>
精製水(蒸留後にイオン交換フィルターを通した水)80gにプロピレングリコール10g、エデト酸二ナトリウム0.2g、ポリオキシエチレンステアリルエーテル1gを加えて均一になるように撹拌した。撹拌しながら、合成例1で得られた5−メルカプトヒダントイン2.9g(22mmol)をパスツールピペットにて少しずつ加えた。暫く撹拌した後に、この混合液を所望のpH(pH4.0,6.0及び7.0)となるようにモノ
エタノールアミンにて調整した。混合液を充分に撹拌した後でpHを再度調整した。その際、pH調整後の液量が、100gとなるように精製水を加えて撹拌し、パーマネントヘア加工用第1液を得た。
<パーマネントヘア加工用第2液の調製>
臭素酸ナトリウム5g及び精製水95gを混合してパーマネントヘア加工用第2液を得た。
中国人毛髪(長さ約20cm、50本)を湿った状態でスパイラルカーラー(内径:13.5mm)に巻き付け、空調室(温度35℃)で35℃に加温した上記パーマネントヘア加工用第1液をピペットを用いて、均一に毛髪に塗布した。その後、毛髪から第1液が滴らない程度に軽く拭き取った。処理後の毛髪を35℃にて20分間放置した。
すなわち、得られたパーマネント加工処理毛髪の採寸を行い、下記ウエーブ効率計算式によりウエーブ効率を算出した。
但し、平均波長L=(l1+l2)÷(n1+n2)
l1,l2:スパイラルカーラーの1番目と最後の山を除いた、左右の波の山の
距離
n1,n2:スパイラルカーラーの左右の波の山の数
その結果を表1に示す。
5−メルカプトヒダントインの代わりに、合成例2で得られた5−メルカプト−1−メチルヒダントイン3.2g(22mmol)を使用した以外は、実施例1と同様にして、パーマネントヘア加工用第1液の調製を行い、ウエーブ効率を測定した。その結果を表1に示す。
5−メルカプトヒダントインの代わりに、合成例3で得られた5−メチル−5−メルカプトメチルヒダントイン3.5g(22mmol)を使用した以外は、実施例1と同様にして、パーマネントヘア加工用第1液の調製を行い、ウエーブ効率を測定した。その結果を表1に示す。
5−メルカプトヒダントインの代わりにシステイン2.66g(22mmol、純正化学)を使用した以外は実施例1と同様にして、パーマネントヘア加工用第1液の調製を行い、ウエーブ効率を測定した。その結果を表1に示す。
上記実施例1〜3及び比較例1で調製したパーマネントヘア加工用第1剤(目標pH値4.0及び7.0の液)について、20〜30歳台の女性パネラー6名にて臭気の官能評価を行った。
官能評価 0:6人のパネラー全てが改善していないと感じた
官能評価 1:6人のパネラーのうち、1−2名が臭気改善効果を認めた。
官能評価 3:6人のパネラーのうち、5−6名が臭気改善効果を認めた。
その結果を表2に示す。
Claims (10)
- 上記式(1)中、R1及びR2が、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、あるいは2以上のメチレン基がエーテル結合、チオエーテル結合またはアミン結合を介して結合している炭素数2〜5の置換アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のパーマネントヘア加工用薬剤。
- 上記式(1)中、R1及びR2が、それぞれ独立して水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のパーマネントヘア加工用薬剤。
- 上記式(1)中、Xが、−NH−または−NR3−であることを特徴とする請求項1〜
3のいずれかに記載のパーマネントヘア加工用薬剤。 - 上記式(1)中、Xが、−NH−であり、かつ、R1及びR2が、それぞれ独立に水素原子またはメチル基であることを特徴とする請求項1に記載のパーマネントヘア加工用薬剤。
- 上記式(1)中、Xが、−NR3−であり、かつ、R1及びR2が、それぞれ独立に水素
原子またはメチル基であることを特徴とする請求項1に記載のパーマネントヘア加工用薬剤。 - 上記式(1)で示される化合物が、0.2〜15質量%の量で含まれていることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のパーマネントヘア加工用薬剤。
- pHが2.5〜8.5であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のパーマネントヘア加工用薬剤。
- さらに香料を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のパーマネントヘア加工用薬剤。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のパーマネントヘア加工用薬剤を用いることを特徴とするパーマネントヘア加工方法。
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