ES2460865T3 - Agente de tratamiento del cabello y procedimiento para el ondulado permanente del cabello - Google Patents

Abstract

Utilización de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2- metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o un compuesto representado por la fórmula (1) siguiente como agente de tratamiento del cabello: **Fórmula** en la que X es una estructura seleccionada de entre el grupo que consiste en -O-, -S-, -NH- y -NR1-; R1 es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Y es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y Z es un residuo orgánico 10 divalente que presenta por lo menos un grupo mercapto.

Description

Agente de tratamiento del cabello y procedimiento para el ondulado permanente del cabello.

Campo de la invencion

La presente invenci6n se refiere a un nuevo agente de tratamiento del cabello que contiene un compuesto mercapto ciclico, y a un procedimiento para el ondulado permanente del cabello.

Antecedentes de la invencion

Es conocido que se crean ondas permanentes mediante dos etapas, la escisi6n reductora de enlaces de cistina (disulfuro) del cabello mediante la acci6n de un agente reductor, y la posterior neutralizaci6n o fijaci6n con un agente oxidante, de manera que se restauran los enlaces de cistina. El tratamiento de moldeado permanente del cabello generalmente ha utilizado las denominadas sustancias reductoras de la queratina, tales como el acido tioglic6lico, la cisteina, la acetilcisteina y las sales de los mismos. Estas sustancias reductoras de la queratina muestran un rendimiento practico para el tratamiento de moldeado permanente del cabello bajo condiciones alcalinas y, por lo tanto, la mayoria de las soluciones para permanente se convierten en alcalinas, con un pH de aproximadamente 9,5. Sin embargo, es conocido que las soluciones alcalinas para el moldeado permanente dafan el cabello y el cuero cabelludo. Para resolver estos problemas, se han desarrollado sustancias reductoras de la queratina utilizables en un intervalo de pH entre neutro y debilmente acido (pH 3 a 7,5 a 25°C). Por ejemplo, se han estudiado monoglicerol-esteres del acido tioglic6lico como sustancias reductoras de la queratina utilizables en el intervalo de pH anteriormente indicado (por ejemplo el documento de patente n° 1). Para resolver los problemas en la piel causados por los esteres del acido tioglic6lico, se han estudiado derivados amida del acido mercaptoglic6lico y derivados amida del acido mercaptolactico (por ejemplo los documentos de patente n° 2 y n° 3). Ademas, se han estudiado las cisteaminas, las cuales se cree que producen efectos bajo condiciones ligeramente acidas (por ejemplo el documento de patente n° 4). [Documento de patente n° 1] jP-A-H08-291031 [Documento de patente n° 2] jP-A-2000-507272 [Documento de patente n° 3] jP-A-2003-528901 [Documento de patente n° 4] jP-A-H03-271214 Los resumenes de patente japonesa, vol. 017, n° 442 (C-1097), 1993-08-16 y jP 05 097800 A (Kao Corp.), 1993-0420 dan a conocer composiciones de ondulado permanente que comprenden lactamos mercapto-sustituidos y que resultan en elevados efectos de ondulado con efectos reducidos de irritaci6n y olores. El documento DE n° 199 02 246 A1 (Wella AG) 1999-12-09 da a conocer un agente para el moldeado permanente del cabello que incluye un compuesto susceptible de hidr6lisis alcalina.

Exposicion de la invencion

Los monoglicerol-esteres del acido tioglic6lico propuestos en el documento de patente n° 1 son liquidos para proporcionar excelentes propiedades de manipulaci6n y presentan un olor especifico, aunque no han resultado de utilidad practica debido a que se ha informado de su potencial de sensibilizaci6n, probablemente atribuible a los grupos hidroxilo en la estructura de los mismos. Las amidas de acido mercaptocarboxilico propuestas en el documento de patente n° 2 ya es conocido que provocan irritaci6n de la piel. Ademas, se teme que los derivados amida del acido mercaptocarboxilico propuestos en el documento de patente n° 3 presenten un potencial de sensibilizaci6n similar y que una purificaci6n insuficiente o aminas del material en bruto liberadas durante el almacenamiento causen un potencial de sensibilizaci6n e irritaci6n de la piel. Las cisteaminas propuestas en el documento de patente n° 4 adolecen de muchos problemas, tales como un rendimiento de moldeado insuficiente bajo condiciones entre ligeramente acidas y acidas, y un inconfundible olor del cabello moldeado. Tal como se ha indicado anteriormente en la presente memoria, las sustancias reductoras de la queratina propuestas hasta el momento siempre proporcionan agentes para el moldeado del cabello deseados. Aunque dichos agentes de tratamiento del cabello convencionales muestran un rendimiento de moldeado deseado al utilizarse en un intervalo de pH alcalino, el tratamiento de ondulado permanente bajo condiciones debilmente alcalinas afecta negativamente al cuero cabelludo y al cabello, resultando con frecuencia en, por ejemplo, decoloraci6n y sequedad del cabello.

En el caso de que se utilicen agentes de tratamiento del cabello tradicionales a un pH suave en un intervalo de neutro a debilmente acido, no siempre muestran un rendimiento de moldeado permanente satisfactorio en dicho intervalo de pH. El uso excesivo para garantizar el rendimiento del moldeado permanente puede conducir a otros problemas, tales como el olor persistente y los dafos a la piel debidos a las sustancias reductoras. De esta manera, ningun agente de tratamiento del cabello ha proporcionado el rendimiento de moldeado permanente deseado.

Por lo tanto, es un objetivo de la invenci6n proporcionar un agente de tratamiento del cabello capaz de un ondulado permanente del cabello incluso en un intervalo de pH neutro a debilmente acido que provoca menos irritaci6n en la piel.

Para resolver los problemas anteriormente indicados, el presente solicitante proporciona un agente de tratamiento del cabello que contiene un compuesto mercapto ciclico segun la invenci6n a modo de sustancia reductora de la queratina. Sin embargo, se ha descubierto que, en el caso de que el agente de tratamiento del cabello contenga agua, el compuesto mercapto ciclico resulta hidrolizado y en consecuencia la concentraci6n del compuesto mercapto ciclico en el agente se reduce con el tiempo y la descomposici6n resulta en que la coloraci6n y la precipitaci6n deterioran la apariencia.

Por lo tanto, la presente invenci6n presenta el objetivo de proporcionar un agente de tratamiento del cabello en el que el compuesto mercapto ciclico presenta una estabilidad mejorada en presencia de agua con el fin de evitar la reducci6n durante el tiempo de la concentraci6n del compuesto mercapto ciclico en el agente y para evitar la coloraci6n y precipitaci6n del agente, consiguiendo de esta manera un rendimiento estable y una buena apariencia a largo plazo.

En el ondulado permanente tradicional del cabello con agentes de ondulado permanente, se utiliza un primer agente que contiene un agente reductor (en adelante tambien denominado primer agente de ondulado permanente) y un segundo agente que contiene un agente oxidante (en adelante tambien denominado segundo agente de ondulado permanente). El agente reductor en el primer agente contiene un compuesto mercapto como componente principal, tal como se describe en los documentos de patente anteriormente citados, de manera que el tratamiento de ondulado permanente comporta un olor desagradable.

De acuerdo con lo anteriormente expuesto, es otro objetivo de la invenci6n proporcionar un agente de tratamiento del cabello que es capaz de un ondulado permanente del cabello incluso en un intervalo de pH neutro a debilmente acido que provoca menos irritaci6n en la piel y en el que se enmascara el olor desagradable.

En el contexto de la presente invenci6n se han realizado estudios exhaustivos y se ha descubierto que la utilizaci6n de un compuesto mercapto ciclico especifico como sustancia reductora de la queratina en un primer agente de ondulado permanente permite un rendimiento de moldeado permanente mas elevado en un intervalo de pH neutro a debilmente acido que el conseguido con los compuestos conocidos.

Se ha descubierto que el compuesto mercapto ciclico presenta un rendimiento de moldeado permanente mas elevado en un intervalo de pH neutro a acido que los compuestos conocidos. Algunos estudios adicionales han encontrado que la utilizaci6n del compuesto mercapto ciclico en combinaci6n con otras sustancias reductoras de la queratina consigue un rendimiento de moldeado permanente elevado en un intervalo de pH mas amplio.

Tambien se ha descubierto que un agente de tratamiento del cabello emulsificado que contenga el compuesto mercapto ciclico especifico, un surfactante y agua muestra una estabilidad mejorada del compuesto mercapto ciclico en el agente.

Ademas, se ha descubierto que la utilizaci6n del compuesto mercapto ciclico como sustancia reductora de la queratina en combinaci6n con un perfume especifico produce un agente de tratamiento del cabello que presenta un rendimiento de moldeado permanente del cabello mas elevado en un intervalo de pH neutro a debilmente acido que los compuestos conocidos y en el que se enmascara el olor desagradable atribuido a los grupos mercapto.

La presente invenci6n se ha completado basandose en estos resultados.

La presente invenci6n proporciona lo que se expone a continuaci6n.

[1] La utilizaci6n de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o un compuesto representado por la f6rmula (1) siguiente a modo de agente de tratamiento del cabello:

en la que X es una estructura seleccionada de entre el grupo que consiste de -0-, -S-, -NH- y -NR1-, R1 es un grupo alquilo con 1 a 6 atomos de carbono\ Y es un atomo de oxigeno o un atomo de azufre\ y Z es un residuo organico divalente que presenta por lo menos un grupo mercapto.

[2] La utilizaci6n segun [1], anteriormente, en la que el compuesto representado por la f6rmula (1) es un compuesto representado por la f6rmula (2) siguiente:

en la que X es una estructura seleccionada de entre el grupo que consiste de -0-, -S-, -NH- y -NR1-\ R1 es un grupo alquilo con 1 a 6 atomos de carbono\ R2 es un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo con 1 a 6 atomos de carbono\ Y es un atomo de oxigeno o un atomo de azufre\ y R es un residuo organico divalente que presenta opcionalmente un grupo mercapto.

[3] La utilizaci6n segun [1] o [2], anteriormente, en la que X en la f6rmula (1) o (2) es -0-, -NH-, -NCH3- o -S-.

[4] La utilizaci6n segun [1] o [2], anteriormente, en la que Y en la f6rmula (1) o (2) es un atomo de oxigeno.

[5] La utilizaci6n segun [2], anteriormente, en la que R en la f6rmula (2) es un grupo alquileno.

[6] La utilizaci6n segun [2], anteriormente, en la que R en la f6rmula (2) es un grupo alquileno que presenta uno o mas grupos mercapto.

[7] La utilizaci6n segun [2], anteriormente, en la que el compuesto representado por la f6rmula (1) o (2) es por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste de 2-mercapto-4-butirolactona (otro nombre: 2mercapto-4-butanolida), 2-mercapto-4-butirotiolactona, 2-mercapto-4-butirolactamo, N-metil-2-mercapto-4butirolactamo, N-etil-2-mercapto-2-mercapto-4-butirolactamo, 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona, 2-mercapto-4-etil4-butirolactona, 2-mercapto-5-valerolactona, 2-mercapto-5-valerolactamo, N-metil-2-mercapto-5-valerolactamo, Netil-2-mercapto-5-valerolactamo y 2-mercapto-6-hexanolactamo.

[8] La utilizaci6n segun [1] o [2], anteriormente, en la que el contenido de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto representado por la f6rmula (1) o (2) es de entre 0,2% y 30% en masa como contenido de sustancia reductora en terminos de acido tioglic6lico.

[9] Un procedimiento de ondulado permanente del cabello utilizando el agente de tratamiento del cabello definido en

[1] o [2], anteriormente.

[10] Un agente de tratamiento del cabello que comprende:

(i) por lo menos un compuesto seleccionado de entre N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2mercapto-5-valerolactamo y un compuesto representado por la f6rmula (2) siguiente:

en la que X es una estructura seleccionada de entre el grupo que consiste de -0-, -S-, -NH- y -NR1-\ R1 es un grupo alquilo con 1 a 6 atomos de carbono\ R2 es un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo con 1 a 6

atomos de carbono\ Y es un atomo de oxigeno o un atomo de azufre\ y R es un residuo organico divalente que presenta opcionalmente un grupo mercapto, y

(ii-a) por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste de acido tioglic6lico, acido tiolactico, cisteina, cisteamina, ditioglicol, acido sulfuroso, sales de los mismos, derivados ester de los mismos y derivados amida de los mismos, o

(ii-b) un surfactante y agua, encontrandose emulsificado dicho agente de tratamiento de cabello, o

(ii-c) por lo menos un perfume seleccionado de entre el grupo que consiste de (A) hidrocarburos, (8) alcoholes,

(C) fenoles, (D) aldehidos y/o acetales, (E) cetonas y/o cetales, (F) eteres, (G) almizcles sinteticos, (H) acidos, (I) lactonas, (j) esteres, (K) compuestos que contienen nitr6geno y/o que contienen azufre y/o que contienen hal6geno, y (L) perfumes naturales.

[11] El agente de tratamiento del cabello segun [10], anteriormente, en el que el contenido del compuesto (ii-a) es de entre 0,01% y 50% molar respecto a los compuestos (i) e (ii-a) combinaci6n de ((ii-a)/(i+ii-a)).

[12] El agente de tratamiento del cabello segun [10] anteriormente, en el que el pH del agente de tratamiento del cabello se encuentra comprendido en el intervalo de entre 2,5 y 8,7.

[13] El agente de tratamiento del cabello segun [10] anteriormente, en el que el compuesto (ii-a) es cisteamina, una sal de la misma o un derivado ester de la misma.

[14] El agente de tratamiento del cabello segun [10] o [13], anteriormente, en el que el contenido total de los compuestos (i) e (ii-a) es de entre 0,2% y 30% en masa como contenido de sustancia reductora en terminos de acido tioglic6lico.

[15] El agente de tratamiento del cabello segun [10], anteriormente, en el que el surfactante es por lo menos un tipo seleccionado de entre el grupo que consiste de surfactante no i6nico, surfactante cati6nico, surfactante ani6nico, surfactante anfoterico, surfactante polimerico y biosurfactante.

[16] El agente de tratamiento del cabello segun [15], anteriormente, en el que el surfactante no i6nico es por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste de alquil-eteres de polioxietileno, alquenil-eteres de polioxietileno y alquilfenil-eteres de polioxietileno que contienen entre 10 y 100 moles de polioxietileno afadido.

[17] El agente de tratamiento del cabello segun [15], anteriormente, en el que el surfactante no i6nico es un surfactante no i6nico de silicona.

[18] El agente de tratamiento del cabello segun [15], anteriormente, en el que el biosurfactante presenta una estructura de lipopeptido.

[19] El agente de tratamiento del cabello segun [10], anteriormente, en el que, en el caso de que se encuentre comprendido (ii-b), el contenido de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto representado por la f6rmula (2) es de entre 0,2% y 30% en masa como contenido de sustancia reductora en terminos de acido tioglic6lico.

[20] El agente de tratamiento del cabello segun [10], anteriormente, en el que el perfume (ii-c) es por lo menos un perfume seleccionado de entre el grupo que consiste de acetil-diisoamileno, alcohol anisico, undecalactona, etilmaltol, aceite de naranja, canfor, geraniol, nitrilo de geranilo, dimetiloctanol, ciclopentadecan6lido, citral, citronelal, dimetiloctenol, dihidrojasmonato de metilo, dihidromircenol, alcohol cinamico, aceite de hierbabuena, damascona, aceite de tanaceto, Triplal, trimetil-undecadienal, y-decalactona, trimetil-hexenal, nerol, nerolidol, y-nonalactona, aceite de albahaca, pineno, alcohol feniletilico, fenil-propanal, alcohol fenquilico, hexenal, cis-3-hexenol, aceite de menta, aceite de bergamota, formato de bencilo, benzaldehido, borneol, metil-yonona, aldehido metil-cinamico, metoxi-citronelal, mentanol, mentol, mentona, aceite de lima, cetona de frambuesa, linalool, 6xido de linalool, limoneno, aceite de lim6n, rosefenona, acetato de butilciclohexilo, acetato de isobornilo, dimetil-fenil-etil-carbinilacetato, dimetil-bencil-carbinil-acetato, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, cis-p-mentano-7-ol, formato de a,3,3-trimetilciclohexanometilo, 2,2,6-trimetilciclohexanocarboxilato de etilo, 2,6,6-trimetil-1-crotonilciclohexano, 2metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentano-1-il)-2-buten-1-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-pentano-2-ol y 2etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol.

[21] El agente de tratamiento del cabello segun [10] o [20], anteriormente, en el que, en caso de que se encuentre comprendido (ii-c), el contenido de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolatamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto representado por la f6rmula (2) es de entre 0,2% y 30% en masa como contenido de sustancia reductora en terminos de acido tioglic6lico.

[22] El agente de tratamiento segun [10] o [20], anteriormente, en el que el pH del agente de tratamiento del cabello se encuentra comprendido en el intervalo de entre 2,5 y 8,7.

Los compuestos mercapto ciclicos en los agentes de tratamiento del cabello utilizados en la presente invenci6n presentan un rendimiento practico de tratamiento de moldeado permanente superior en un intervalo de pH de neutro a debilmente acido. Los agentes de tratamiento del cabello muestran un rendimiento practico de ondulado permanente excelente, incluso en el caso de que los compuestos mercapto ciclico se encuentren contenidos a bajas concentraciones.

De acuerdo con lo anteriormente expuesto, los agentes de tratamiento del cabello segun el presente aspecto proporcionan una eficiencia de ondulado mas estable en un intervalo de pH neutro a acido que los agentes de tratamiento del cabello generales. Ademas, los agentes de tratamiento del cabello consiguen menos irritaci6n de la piel y un menor potencial de sensibilizaci6n en la aplicaci6n.

De acuerdo con lo anteriormente expuesto, los agentes de tratamiento del cabello utilizados en la presente invenci6n resultan muy utiles para el ondulado permanente del cabello.

Los agentes de tratamiento del cabello segun la presente invenci6n resultan particularmente adecuados y se utilizan frecuentemente como agentes de ondulado permanente y contienen un compuesto mercapto ciclico capaz de un excelente rendimiento practico de moldeado permanente en un intervalo de pH neutro a debilmente alcalino. En consecuencia, los agentes de tratamiento del cabello segun la presente invenci6n muestran un elevado rendimiento de ondulado permanente en un amplio intervalo de pH (acido a debilmente alcalino). Los agentes de tratamiento del cabello muestran un rendimiento practico excelente del ondulado permanente cuando el compuesto mercapto ciclico se encuentra contenido a bajas concentraciones. Por lo tanto, los agentes de tratamiento del cabello pueden utilizarse en cantidades reducidas y proporciona una eficiencia de ondulado mas estable en un intervalo de pH neutro a acido que los agentes de tratamiento del cabello generales. Ademas, los agentes de tratamiento del cabello consiguen menos irritaci6n de la piel y un menor potencial de sensibilizaci6n en la aplicaci6n.

De acuerdo con lo anteriormente expuesto, los agentes de tratamiento del cabello utilizados en la presente invenci6n resultan muy utiles para el ondulado permanente del cabello.

Segun los agentes de tratamiento del cabello de la presente invenci6n, los compuestos de mercapto ciclico especificos pueden mostrar una estabilidad mejorada en el agente incluso en presencia de agua. En consecuencia, durante el tiempo puede evitarse la reducci6n de la concentraci6n del compuesto mercapto ciclico en el agente y la consecuencia coloraci6n y precipitaci6n. Por lo tanto, los agentes de tratamiento del cabello pueden mantener un rendimiento estable y una apariencia excelente a largo plazo.

Concretamente, los agentes de tratamiento del cabello utilizados como agentes de ondulado permanente pueden mostrar un rendimiento superior del tratamiento de permanente en un intervalo de pH neutro a debilmente acido incluso tras un almacenamiento prolongado, sin que se produzca deterioro de la apariencia, tal como decoloraci6n y precipitaci6n. De esta manera, los agentes de tratamiento del cabello consiguen un valor comercial mas alto. Por lo tanto, los agentes de tratamiento del cabello de la presente invenci6n resultan adecuados como agentes de ondulado permanente y resultan altamente utiles para el ondulado permanente del cabello.

Los compuestos mercapto ciclicos utilizados en los agentes de tratamiento del cabello de la presente invenci6n presentan un rendimiento practico superior de ondulado permanente y de moldeado/alisado del cabello en un intervalo de pH neutro a debilmente acido. Los agentes de tratamiento del cabello muestran un rendimiento excelente incluso en el caso de que los compuestos de mercapto ciclico se encuentren contenidos a concentraciones bajas.

De acuerdo con lo anteriormente expuesto, los agentes de tratamiento del cabello en el caso de que se utilicen como agentes de ondeado permanente, proporcionan una eficiencia de ondulado mas estable en un intervalo de pH neutro a acido que los agentes de tratamiento del cabello generales. Ademas, los agentes de tratamiento del cabello consiguen menos irritaci6n de la piel y un menor potencial de sensibilizaci6n en la aplicaci6n. Adicionalmente, debido a que los agentes de tratamiento del cabello contienen perfumes especificos, no emiten un olor diferenciado y presentan efectos excelentes de enmascaramiento de olores de reacci6n desagradables durante el tratamiento y un mal olor residual despues del tratamiento, y persiste un olor agradable durante cierto tiempo despues del tratamiento.

Los agentes de tratamiento del cabello de la invenci6n pueden utilizarse como agentes reductores en alisadores del cabello que comprenden en combinaci6n un agente reductor (primer agente) y un agente oxidante (segundo agente), en cuyo caso pueden conseguirse excelentes efectos de moldeado/alisado en un amplio intervalo de pH desde acidez leve a alcalinidad leve. En particular, dichos alisadores del cabello muestran un rendimiento mas elevado de moldeado/alisado del cabello en un intervalo de pH de debilmente acido a neutro. Por lo tanto, los alisadores del cabello segun la presente invenci6n reducen drasticamente los dafos al cabello y a la piel y llevan a

cabo de manera fiable el alisado y desrizado, asi como el rizado y otros tratamientos del cabello.

De acuerdo con lo anteriormente expuesto, los agentes de tratamiento del cabello de la invenci6n resultan muy utiles para el ondulado permanente del cabello. Ademas, los alisadores del cabello de la invenci6n resultan muy utiles para 5 el alisado, concretamente para enderezar el cabello crespo y el cabello rizado.

Breve descripcion de los dibujos

La figura 1 es un grafico que muestra los cambios de la eficiencia de ondulado a diversos pH segun la invenci6n 10 en el que los compuestos (i) e (ii) han sido sometidos a ensayo individualmente, y

la figura 2 es un grafico que muestra los cambios de eficiencia de ondulado a diversos pH en los Ejemplos A1, A3 y A5 y en los ejemplos comparativos A1 y A2.

15 Formas de realizacion preferidas de la invencion

A continuaci6n se describe en detalle la presente invenci6n. Tal como se utiliza en la presente memoria, la expresi6n quot;agentes de tratamiento del cabelloquot; comprende un amplio abanico de agentes de tratamiento aplicados en el cabello. Mediante la ultima etapa del tratamiento realizado con un agente oxidante, los agentes de tratamiento del

20 cabello proporcionan efectos excelentes, particularmente en el ondulado del cabello o en el alisado de cabello ondulado, y los agentes de tratamiento del cabello en el sentido amplio se denominan quot;agentes de ondeado permanentequot;. Concretamente, entre los agentes de tratamiento del cabello se incluyen agentes de ondulado permanente, agentes de rizado, agentes alisadores del cabello ondulado para cabello rebelde o agentes de ondulado del cabello.

25 [Primer aspecto] Agente de tratamiento del cabello A

El primer aspecto de la presente invenci6n se refiere a la utilizaci6n de un compuesto que contiene por lo menos un compuesto mercapto ciclico especifico, como agente de tratamiento del cabello (en lo sucesivo denominado agente

30 de tratamiento del cabello A).

Compuesto mercapto ciclico

Los agentes de tratamiento del cabello utilizados en la invenci6n contienen N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4

35 butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o por lo menos un compuesto de mercapto ciclico representado por la f6rmula

(1) y/o (2) siguiente:

40 en las que X es una estructura seleccionada de entre el grupo que consiste de -0-, -S-, -NH- y -NR1-\ R1 es un grupo alquilo con 1 a 6 atomos de carbono\ Y es un atomo de oxigeno o un atomo de azufre\ en la f6rmula (1), Z es un residuo organico divalente que presenta por lo menos un grupo mercapto, y en la f6rmula (2), R es un residuo

45 organico divalente que presenta opcionalmente un grupo mercapto, y R2 es un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo con 1 a 6 atomos de carbono.

X es preferentemente -0-, -NH-, -NCH3- o -S-en vista de la preparaci6n de una soluci6n para el moldeado permanente, en cuyo caso la composici6n muestra una solubilidad relativamente alta en la soluci6n para el 50 moldeado utilizada como soluci6n acuosa.

A partir de la mejora de la penetraci6n en el cabello, R1 preferentemente es un grupo metilo o etilo, mas preferentemente un grupo metilo.

55 En las f6rmulas (1) y (2), Y es un atomo de oxigeno o un atomo de azufre, y mas preferentemente es un atomo de oxigeno a partir de la disponibilidad industrial y las propiedades de manipulaci6n.

En la f6rmula (1), Z es un residuo organico divalente que presenta por lo menos un grupo mercapto (-SH). Son posibles uno o mas grupos mercapto, y resultan preferentes uno o dos grupos mercapto. En particular, el residuo organico divalente preferentemente es un grupo alquileno al que se encuentra unido uno o mas grupos mercapto. Particularmente no existe limitaci6n respecto a la posici6n del grupo o grupos mercapto unidos al grupo alquileno. El grupo o grupos mercapto pueden unirse al grupo alquileno directamente o mediante un grupo alquileno o similar (por ejemplo el grupo mercaptoetilo). La cadena principal del grupo alquileno preferentemente presenta 3 a 7 atomos de carbono. El residuo organico puede presentar una rama o una cadena lateral. Entre los ejemplos de cadenas laterales se incluyen grupos alquilo y grupos alquenilo.

Los compuestos representados por la f6rmula (2) resultan adecuados al igual que los compuestos de f6rmula (1). Entre los ejemplos de compuestos que presenta la f6rmula (1) se incluyen ademas 3-mercapto-4-butirolactona, 2,3dimercapto-4-butirolactona, 2,4-dimercapto-4-butirolactona, 3,4-dimercapto-4-butirolactona, 3-mercapto-4butirolactamo, 3-mercapto-4-butirolactamo, 2,3-dimercapto-4-butirolactamo, 2,4-dimercapto-4-butirolactamo, 3,4dimercapto-4-butirolactamo, 3-mercapto-5-valerolactona, 4-mercapto-5-valerolactona, 2,3-dimercapto-5valerolactona, 2,4-dimercapto-5-valerolactona, 2,5-dimercapto-5-valerolactona, 3,4-dimercapto-5-valerolactona, 3mercapto-5-valerotiolactona, 3-mercapto-5-valerolactamo, 4-mercapto-5-valerolactamo, 2,3-dimercapto-5valerolactamo, 2,4-dimercapto-5-valerolactamo, 2,5-dimercapto-5-valerolactamo, 3-mercapto-6-hexanolactona, 4mercapto-6-hexanolactamo, 5-mercapto-6-hexanolactamo, 2,3-dimercapto-6-hexanolactamo, 2,4-dimercapto-6hexanolactamo, 2,5-dimercapto-6-hexanolactamo y derivados N-metilo o N-etilo de dichos lactamos.

De entre ellos, 3-mercapto-4-butirolactona, 2,3-dimercapto-4-butirolactona, 2,4-dimercapto-4-butirolactona, 3mercapto-4-butirolactamo, 2,3-dimercapto-4-butirolactamo, 2,4-dimercapto-4-butirolactamo, 2,3-dimercapto-5valerolactona, 2,4-dimercapto-5-valerolactona, 2,5-dimercapto-5-valerolactona, 3-mercapto-5-valerolactamo, 4mercapto-5-valerolactamo, 2,3-dimercapto-5-valerolactamo, 2,4-dimercapto-5-valerolactamo y

2,5-dimercapto-5-valerolactamo resultan preferidos desde los puntos de vista del rendimiento de moldeado permanente y de la producci6n industrial.

En la f6rmula (2), R2 puede ser un atomo de hidr6geno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo propilo, y preferentemente es un atomo de hidr6geno, un grupo metilo o un grupo etilo.

En la f6rmula (2), R es un residuo organico divalente que presenta opcionalmente un grupo mercapto (-SH). R no se encuentra particularmente limitado con la condici6n de que sea un grupo organico divalente y preferentemente es un grupo alquileno. La cadena principal del grupo alquileno preferentemente presenta 2 a 6 atomos de carbono. El residuo organico puede presentar una rama o una cadena lateral. Entre los ejemplos de cadenas laterales se incluyen grupos alquilo y grupos alquenilo.

En el caso de que R presente un grupo mercapto, resultan posibles uno o mas grupos mercapto, y resultan preferidos uno o dos grupos mercapto. En particular, el residuo organico divalente preferentemente es un grupo alquileno al que se une uno o mas grupos mercapto. No existe ninguna limitaci6n particular a la posici6n del grupo o grupos mercapto unidos al grupo alquileno. El grupo o grupos mercapto pueden unirse al grupo alquileno directamente o mediante un grupo alquileno o similar (por ejemplo un grupo mercaptoetilo).

Entre los ejemplos preferidos de R se incluyen grupos etileno y propileno debido a su facil disponibilidad industrial.

Entre los ejemplos especificos de los compuestos representados por la f6rmula (2) se incluyen 2-mercapto-3propiolactona, 2-mercapto-2-metil-3-propiolactona, 2-mercapto-3-metil-3-propiolactona, 2-mercapto-3-etil-3propiolactona, 2-mercapto-2,3-dimetil-3-propiolactona, 2-mercapto-3-propiolactamo, 2-mercapto-2-metil-3propiolactamo, 2-mercapto-3-metil-3-propiolactamo, 2-mercapto-3-etil-3-propiolactamo, 2-mercapto-2,3-dimetil-3propiolactamo, 2-mercapto-3-propiotiolactona, 2-mercapto-2-metil-3-propiotiolactona, 2-mercapto-3-metil-3propiotiolactona, 2-mercapto-3-etil-3-propiotiolactona, 2-mercapto-2,3-dimetil-3-propiotiolactona, 2-mercapto-4butirolactona, 2-mercapto-2-metil-4,4-dimetil-4-butirolactona, 2-mercapto-3-(2-propenil)-4-butirolactona, 2-mercapto4-metil-4-butirolactona, 2-mercapto-2-metil-4-butirolactona, 2-mercapto-3-metil-4-butirolactona, 2-mercapto-4-metil-4butirolactona, 2-mercapto-3,4-dimetil-4-butirolactona, 2-mercapto-2-etil-4-butirolactona, 2-mercapto-3-etil-4butirolactona, 2-mercapto-4-etil-4-butirolactona, 2-mercapto-4-butirotiolactona, 2-mercapto-2-metil-4-butirotiolactona, 2-mercapto-3-metil-4-butirotiolactona, 2-mercapto-4-metil-4-butirotiolactona, 2-mercapto-3,4-dimetil-4butirotiolactona, 2-mercapto-2-etil-4-butirotiolactona, 2-mercapto-3-etil-4-butirotiolactona, 2-mercapto-4-etil-4butirotiolactona, 2-mercapto-4-butirolactamo, 2-mercapto-2-metil-4-butirolactamo, 2-mercapto-3-metil-4butirolactamo, 2-mercapto-4-metil-4-butirolactamo, 2-mercapto-3,4-dimetil-4-butirolactamo, 2-mercapto-2-etil-4butirolactamo, 2-mercapto-3-etil-4-butirolactamo, 2-mercapto-4-etil-4-butirolactamo, 2-mercapto-5-valerolactona, 2mercapto-2-metil-5-valerolactona, 2-mercapto-3-metil-5-valerolactona, 2-mercapto-4-metil-5-valerolactona, 2mercapto-5-metil-5-valerolactona, 2-mercapto-2-etil-5-valerolactona, 2-mercapto-3-etil-5-valerolactona, 2-mercapto4-etil-5-valerolactona, 2-mercapto-5-etil-5-valerolactona, 2-mercapto-5-valerolactamo, 2-mercapto-2-metil-5valerolactamo, 2-mercapto-3-metil-5-valerolactamo, 2-mercapto-4-metil-5-valerolactamo, 2-mercapto-5-metil-5valerolactamo, 2-mercapto-2-etil-5-valerolactamo, 2-mercapto-3-etil-5-valerolactamo, 2-mercapto-4-etil-5valerolactamo, 2-mercapto-5-etil-5-valerolactamo, 2-mercapto-5-valerotiolactona, 2-mercapto-2-metil-5valerotiolactona, 2-mercapto-3-metil-5-valerotiolactona, 2-mercapto-4-metil-5-valerotiolactona, 2-mercapto-5-metil-5valerotiolactona, 2-mercapto-2-etil-5-valerotiolactona, 2-mercapto-3-etil-5-valerotiolactona, 2-mercapto-4-etil-5valerotiolactona, 2-mercapto-5-etil-5-valerotiolactona, 2-mercapto-6-hexanolactona, 2-mercapto-2-metil-6hexanolactona, 2-mercapto-3-metil-6-hexanolactona, 2-mercapto-4-metil-6-hexanolactona, 2-mercapto-5-metil-6hexanolactona, 2-mercapto-6-metil-6-hexanolactona, 2-mercapto-6-hexanolactamo, 2-mercapto-2-metil-6hexanolactamo, 2-mercapto-3-metil-6-hexanolactamo, 2-mercapto-4-metil-6-hexanolactamo, 2-mercapto-5-metil-6hexanolactamo, 2-mercapto-6-metil-6-hexanolactamo, 2-mercapto-6-hexanotiolactona, 2-mercapto-2-metil-6hexanotiolactona, 2-mercapto-3-metil-6-hexanotiolactona, 2-mercapto-4-metil-6-hexanotiolactona, 2-mercapto-5metil-6-hexanotiolactona, 2-mercapto-6-metil-6-hexanotiolactona, 2-mercapto-7-heptanolactona, 2-mercapto-7heptanotiolactona, 2-mercapto-7-heptanolactamo, 2-mercapto-8-octanolactona, 2-mercapto-8-octanotiolactona, 2mercapto-8-octanolactamo, 2-mercapto-9-nonalactona, 2-mercapto-9-nonatiolactona, 2-mercapto-9-nonalactamo y derivados N-metilo o N-etilo de dichos lactamos.

De entre ellos, 2-mercapto-4-butirolactona (otro nombre: 2-mercapto-4-butan6lido), 2-mercapto-4-butirotiolactona, 2mercapto-4-butirolactamo, N-metil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-etil-2-mercapto-4-butirolactamo, 2-mercapto-4metil-4-butirolactona, 2-mercapto-4-etil-4-butirolactona, 2-mercapto-5-valerolactona, 2-mercapto-5-valerolactamo, Nmetil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-etil-2-mercapto-5-valerolactamo y 2-mercapto-6-hexanolactamo resultan preferidos desde los puntos de vista del rendimiento de moldeado permanente y de la producci6n industrial.

Dichos compuestos pueden producirse mediante metodos conocidos. Por ejemplo, dichos compuestos pueden sintetizarse mediante la halogenaci6n de compuestos lactona y compuestos lactamo seguido de la introducci6n de grupos mercapto.

Las mercaptolactonas y mercaptotiolactonas pueden sintetizarse mediante una serie de etapas en las que lactonas o tiolactonas disponibles comercialmente se halogenan segun un procedimiento descrito en j. Am. Chem. Soc. 67:2218-2220, 1945, y los haluros sintetizados o haluros disponibles comercialmente se producen como derivados lactona objetivos mediante un procedimiento descrito en Ann. 639:146-56, 1960.

Los mercaptolactamos pueden sintetizarse mediante una serie de etapas en las que los haluros son sintetizados mediante un procedimiento descrito en j. AM. Chem. Soc. 1958. 80. 6233-6237, y los haluros resultantes son sintetizados en unos derivados de lactamo objetivo mediante un procedimiento descrito en Ann. 1960, 639. 146-56, de manera similar a la producci6n de lactonas.

El agente de tratamiento del cabello A basado en el compuesto mercapto ciclico anteriormente indicado puede funcionar a un pH bajo que no afectara negativamente al cabello y puede mostrar efectos satisfactorios de ondulado produciendo poca irritaci6n en la piel. Los motivos para estos efectos no se entienden bien pero se cree que se deben a que la estructura del compuesto proporciona una lipofilicidad mas alta que los agentes reductores convencionales, permitiendo una mayor penetraci6n en el cabello, y a que debido a que presentan un anillo heterociclico, el compuesto mercapto se oxida facilmente en particular bajo condiciones neutras a debilmente acidas de manera que el agente de tratamiento del cabello puede funcionar como agente reductor sin que se convierta en alcalino, al contrario que los compuestos mercapto convencionales.

[Agente de tratamiento del cabello A]

El agente de tratamiento del cabello A contiene por lo menos un compuesto mercapto ciclico tal como se ha mencionado anteriormente.

Los compuestos mercapto ciclico de f6rmula (1) o (2) pueden utilizarse individualmente o en una combinaci6n de dos o mas tipos.

Los compuestos mercapto ciclicos pueden utilizarse conjuntamente con compuestos de ondulado permanente tradicionales, tales como acido tioglic6lico, acido tiolactico, cisteina, acetilcisteina, cisteamina, acilcisteamina, detioglicol y sales de los mismos, sulfitos, consiguiendo todavia los efectos de la invenci6n.

El agente de tratamiento del cabello A preferentemente contiene el compuesto mercapto ciclico en una cantidad en la que el contenido de la sustancia reductora (en terminos de acido tioglic6lico) es de entre 0,2% y 30% en masa, mas preferentemente de entre 0,5% y 20% en masa, todavia mas preferentemente de entre 0,5% y 15% en masa. El contenido de sustancia reductora en este intervalo elimina los dafos al cabello y a la piel y consigue una elevada eficiencia de ondulado.

En el caso de que el contenido de la sustancia reductora sea inferior a 0,2% en masa, con frecuencia no se consigue ningun rendimiento en absoluto como agente de tratamiento del cabello. En el caso de que el contenido sea superior al 30% en masa, es mas probable que el cabello se rice en exceso y se elimine parcialmente la cuticula, resultando con frecuencia en mayores dafos al cabello.

En la invenci6n, el agente de tratamiento del cabello A puede prepararse en una composici6n deseada antes de la utilizaci6n, o puede prepararse in situ mediante la mezcla de los agentes inmediatamente antes de la utilizaci6n. En la preparaci6n in situ, puede afadirse sin diluir el compuesto mercapto ciclico o el cristal del compuesto a un agente que contiene otros compuestos aparte del compuesto mercapto ciclico de f6rmula (1) y/o (2). Alternativamente, puede mezclarse una soluci6n en la que el compuesto mercapto ciclico se diluye con un aditivo, tal como un agente de hinchado o un intensificador de la penetraci6n, y disolverse en un agente que contiene otros compuestos aparte del compuesto mercapto ciclico.

El contenido de la sustancia reductora (en terminos de acido tioglic6lico) es una notaci6n de la concentraci6n de sustancia reductora de la queratina, especificada con respecto a cada tratamiento en la especificaci6n de calidad del agente de ondulado permanente para cosmeticos medicados en la legislaci6n farmaceutica y se determina segun el procedimiento siguiente.

[Contenido de sustancia reductora (en terminos de acido tioglic6lico)]

Se introdujo una muestra, 10 ml, en un matraz de medici6n de 100 ml y se afadi6 agua purificada conforme a los estandares japoneses de ingredientes cosmeticos (en adelante denominada simplemente quot;aguaquot;) hasta alcanzar un volumen total de 100 ml. La soluci6n obtenida se utiliz6 como soluci6n de ensayo.

Se mezclaron exactamente 20 ml de la soluci6n de ensayo con 50 ml y 5 ml de agua y acido sulfurico al 30% en masa, respectivamente y se calent6 suavemente la mezcla y se someti6 a ebullici6n durante 5 minutos. Tras enfriar, la soluci6n se titul6 con soluci6n de yodo 0,1 N y se obtuvo el consumo de A en ml (indicador: soluci6n de ensayo de almid6n, 3 ml).

El resultado de la titulaci6n se introdujo en la f6rmula siguiente con el fin de calcular el contenido en terminos de acido tioglic6lico:

Contenido de sustancia reductora (en terminos de acido tioglic6lico) (% en masa) = 0,4606 x A

Los agentes de ondulado (rizado) permanente clasificados como cosmeticos estan regulados a un uso similar al valor anteriormente indicado.

En el caso de que el compuesto mercapto ciclico se utilice conjuntamente con sustancias reductoras de la queratina tales como acido tioglic6lico y acido tiolactico, estas preferentemente se mezclan en cantidades con las que el agente de ondulado permanente preparado presenta un valor analitico de potencia reductora total comprendido dentro del intervalo anteriormente indicado.

En el caso anteriormente indicado, el compuesto mercapto ciclico preferentemente constituye no menos de 50% molar, mas preferentemente no menos de 75% molar, 6ptimamente no menos de 90% molar del contenido de sustancia reductora. En el caso de que el compuesto mercapto ciclico constituya menos de 50% molar, la eficiencia de ondulado en un intervalo debilmente acido a neutro resulta insuficiente.

El agente de tratamiento del cabello A deseablemente se utiliza en forma de soluci6n, dispersi6n, emulsi6n o suspensi6n del compuesto que presenta la f6rmula anteriormente indicada en un solvente. El solvente preferentemente es agua.

Las formulaciones del agente de tratamiento del cabello A de la invenci6n no se encuentran particularmente limitadas, con la condici6n d que el agente contenga N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico representado por la f6rmula (1) o (2). Entre los ejemplos de las formulaciones se incluyen liquidos, espumas, geles, cremas y pastas. Dependiendo de la formulaci6n, el agente puede utilizarse en forma de diversos tipos, incluyendo el tipo liquido, el tipo spray, el tipo aerosol, el tipo crema y el tipo gel.

El agente de tratamiento del cabello A puede contener diversos aditivos segun el prop6sito de mejora del rendimiento del tratamiento del cabello y la formulaci6n de uso. Entre los aditivos adecuados se incluyen agentes de hinchamiento, intensificadores de penetraci6n, tampones, lubricantes, espesantes, agentes protectores del cabello, agentes humectantes, agentes emulsionantes, ajustadores del pH, perfumes, colorantes, estabilizadores y agentes enmascaradores del olor.

Entre los agentes de hinchamiento e intensificadores de la penetraci6n se incluyen etanol, propanol, isopropanol, 1,2-propilenglicol, 1,3-butanodiol, glicerol, etilcarbitol, alcohol bencilico, benciloxietanol, urea y 2-metilpirrolidona.

Entre los tampones se incluyen tampones inorganicos y tampones que contienen aminoacidos basicos tales como arginina, lisina, dimetil-isosorbitol, etilsuccinato de dietoxi y acido triisoestearico.

Entre los lubricantes se incluyen parafina, parafina liquida, cera de abeja, escualano, aceite de jojoba, aceite de oliva, aceite de ester, triglicerido, vaselina y lanolina.

Entre los espesantes se incluyen carboximetilcelulosa, polimeros de carboxivinilo, hidroxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa, goma xantano, carragenano, sales de acido alginico, pectina, goma tragacanto, alcoholes superiores tales como alcohol laurilico, alcohol cetilico, alcohol estearilico, alcohol isoestearilico, alcohol oleilico y alcohol behenilico, caolin, acidos grasos tales como acido laurico, acido miristico, acido palmitico, acido estearico, acido behenico, acido oleico, acido undecilico y acido isoestearico y vaselina.

Entre los agentes protectores del cabello se incluyen colageno e hidrolizados de queratina y derivados de los mismos.

Entre los agentes humectantes y agentes emulsionantes se incluyen glicerol, diglicerol, propilenglicol, dipropilenglicol, 1,3-butanodiol, sorbitol, extractos vegetales, vitaminas, sales de acido hialur6nico, condroitin-sulfato, surfactantes cati6nicos, ani6nicos, anfotericos y no i6nicos, surfactantes no i6nicos eter, tales como polioxietilenoleil-eter, polioxietilen-estearil-eter, polioxietilen-cetil-eter, polioxietilen-octilfenil-eter, polioxietilen-dodecilfenil-eter, polioxietilen-nonil-eter, dimetilpolisiloxano, metilfenilpolisiloxano y derivados de silicona tales como aceites de silicona modificados con amino, aceites de silicona modificados con alcohol, aceites de silicona modificados con fluor, aceites de silicona modificados con polieter y aceites de silicona modificados con alquilo.

Entre los ajustadores de pH se incluyen acido clorhidrico, acidos organicos tales como acido citrico, acido malico, acido lactico, acido succinico y acido oxalico, sales s6dicas de los acidos, y agentes alcalinos tales como amonio, dietanolamina, trietanolamina, hidr6xido s6dico, hidr6xido potasico, carbonato s6dico, hidrogenocarbonato s6dico, carbonato potasico e hidrogenocarbonato potasico.

Entre los estabilizadores para evitar la reducci6n excesiva se incluyen disulfuros de compuestos reductores y acido ditiodiglic6lico.

Entre otros aditivos se incluyen agentes quelantes tales como acido edetico y sales metalicas del mismo, acido glutamico-tetraacetico y sales metalicas del mismo, acido asparaginico-tetraacetico y sales metalicas del mismo, acido propil-diamina-tetraacetico y sales metalicas del mismo.

El pH del agente de tratamiento del cabello A no se encuentra particularmente limitado, y el agente puede ser alcalino, con un pH de aproximadamente 9. Preferentemente el pH se encuentra comprendido en el intervalo de entre 2,5 y 8,7, mas preferentemente de entre 3,5 y 8,0, 6ptimamente de entre 4,0 y 7,5. El agente de tratamiento del cabello alcalino puede proporcionar un efecto, aunque cuanto mas neutro o debilmente acido sea el nivel de pH, mayor sera el efecto. El pH se mide con un pHimetro a temperatura ambiente (23°C).

El agente de tratamiento del cabello A que presenta dicho pH pocas veces provoca irritaci6n en la piel y no dafa el cabello ni el cuero cabelludo. El agente de tratamiento del cabello de la invenci6n puede mostrar un rendimiento practico de tratamiento de moldeado permanente al pH anteriormente indicado. El nivel de pH anteriormente indicado puede conseguirse mediante la adici6n del ajustador de pH al agente.

Debido al contenido de compuesto mercapto ciclico tal como se ha indicado anteriormente, el agente de tratamiento del cabello de la invenci6n presenta un rendimiento excelente de ondulado permanente del cabello en un intervalo de pH neutro a debilmente acido que provoca menos irritaci6n en la piel.

[Segundo aspecto] Agente de tratamiento del cabello 8

El agente de tratamiento del cabello 8 de la invenci6n contiene (i) un compuesto mercapto ciclico especifico, e (ii) otro compuesto mercapto.

Entre los ejemplos de los compuestos mercapto ciclicos especificos (i) se incluyen N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo y aquellos representados por la f6rmula (2) anteriormente proporcionada, y el agente de tratamiento del cabello del presente aspecto contiene N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5valerolactamo o por lo menos un compuesto mercapto ciclico representado por la f6rmula (2).

De entre los compuestos representados por la f6rmula (2), 2-mercapto-4-butirolactona (otro nombre: 2-mercapto-4butan6lido), 2-mercapto-4-butirotiolactona, 2-mercapto-4-butirolactamo, N-metil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-etil-2mercapto-2-mercapto-4-butirolactamo, 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona, 2-mercapto-4-etil-4-butirolactona, 2mercapto-5-valerolactona, 2-mercapto-5-valerolactamo, N-metil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-etil-2-mercapto-5valerolactamo, 2-mercapto-6-hexanolactamo resultan preferidos desde los puntos de vista del rendimiento del moldeado permanente y de la producci6n industrial.

(ii) 0tro compuesto mercapto (sustancia reductora de la queratina)

En el presente aspecto, el agente de tratamiento del cabello puede contener otra sustancia reductora de la queratina utilizada en la aplicaci6n onduladora permanente, tipicamente con el compuesto mercapto ciclico anteriormente indicado.

Concretamente, puede utilizarse un compuesto (ii) seleccionado de entre el grupo que consiste en acido tioglic6lico, acido tiolactico, cisteina, cisteamina, ditioglicol, acido sulfuroso, sales de los mismos, derivados ester de los mismos y derivados amida de los mismos.

Entre los ejemplos especificos de los derivados ester se incluyen N-acetilcisteina y acilcisteina, y se incluyen ademas esteres de alcoholes polihidricos tal como se da a conocer en el documento de patente n° 1. Entre los alcoholes polihidricos se incluyen 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 1-metoxipropanol(-2), 1-etoxipropanol(-2), 1,3butanodiol, 1,4-butanodiol, dietilenglicol y dipropilenglicol. Estos alcoholes polihidricos pueden ser glicol-monoalquileteres tales como monometil-eteres y monoetil-eteres.

Entre los ejemplos especificos de los derivados amida se incluyen derivados de acetamida sustituidos con alquilos de cadena N-ramificada y derivados amida que presentan grupos hidroxilo o enlaces eter tal como se da a conocer en los documentos de patente n° 2 y n° 3.

Las sales pueden ser sales carboxilato o amina, y entre los ejemplos especificos se incluyen tioglicolato am6nico, tioglicolato de monoetanolamina e hidrocloruro de cisteina.

De entre ellos, la cisteamina y los derivados de la misma resultan preferidos para la utilizaci6n en combinaci6n con el compuesto (i), en cuyo caso puede conseguirse un rendimiento de ondulado permanente elevado en un amplio intervalo de pH y puede reducirse la cantidad de agente necesario.

Composici6n de agente de tratamiento del cabello 8

El agente de tratamiento del cabello 8 segun el presente aspecto deseablemente contiene el compuesto (ii) en una cantidad de entre 0,01% y 50% molar, preferentemente de entre 5% y 50% molar, mas preferentemente de entre 20% y 50% molar respecto a los compuestos (i) e (ii) agrupados ((ii)/(i+ii)).

En el caso de que el contenido del compuesto (ii) se encuentre comprendido en el intervalo anteriormente indicado, el agente de tratamiento del cabello muestra un rendimiento de ondulado permanente elevado en un amplio intervalo de pH de acidez debil a basicidad debil, con poca irritaci6n de la piel.

Los motivos para estos efectos no se entienden bien pero se cree que se deben a que el compuesto mercapto (i) utilizado como componente principal del agente de tratamiento del cabello presenta una estructura representada por la f6rmula (1) que proporciona una lipofilicidad mas alta que los agentes reductores convencionales, permitiendo una mayor penetraci6n en el cabello y a que debido a que presentan una estructura de anillo, el compuesto mercapto se oxida facilmente en particular bajo condiciones acidas a neutras, de manera que el agente de tratamiento del cabello puede funcionar como agente reductor sin que se convierta en alcalino, al contrario que los compuestos mercapto convencionales.

El cabello esta constituido de una capa de cuticula lipofilica, c6rtex hidrofilico y medula. Es conocido que el cabello se hincha al incrementarse el pH y que los espacios entre las cuticulas se agrandan. 8asandose en este hecho, en el contexto de la presente invenci6n se supone lo siguiente. El compuesto (ii) que presenta una hidrofilicidad elevada penetra por los espacios entre las cuticulas agrandadas por hinchado a un pH de aproximadamente 9, mientras que el compuesto (i) que es mas lipofilico resulta adsorbido a la superficie de la cuticula lipofilica y penetra en el cabello con independencia del pH\ sin embargo, la ionizaci6n en el grupo mercapto inhibe la penetraci6n y la difusi6n del compuesto (i) hacia el interior del c6rtex y la medula es mas lenta debido a su lipofilicidad que la penetraci6n del compuesto (ii).

De acuerdo con lo anteriormente expuesto, se considera que el agente de tratamiento del cabello segun el presente aspecto puede mostrar un rendimiento de ondulado permanente elevado en un amplio intervalo de pH, de acidez debil a basicidad debil, mediante la combinaci6n del compuesto (i) que presenta un elevado rendimiento de ondulado permanente en un intervalo de pH acido a neutro y la sustancia reductora (ii) muestra propiedades de penetraci6n elevadas en un intervalo de pH debilmente alcalino.

La figura 1 muestra cambios del rendimiento de ondulado permanente (eficiencia de ondulado) a los diversos pH obtenidos utilizando los agentes de tratamiento del cabello que contienen el compuesto (i) (2-mercapto-4butirolactona (M8L)) o el compuesto (ii) (hidrocloruro de cisteamina). Los agentes de tratamiento del cabello sometidos a ensayo en la presente memoria contienen el compuesto en una proporci6n de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Tal como se muestra en la figura 1, el agente de tratamiento del cabello que contiene el compuesto (i) muestra una eficiencia de ondulado elevada en un intervalo de pH acido a neutro y muestra una tendencia a reducir ligeramente la eficiencia de ondulado a pH basico. Por otra parte, el agente de tratamiento del cabello que contiene el compuesto

(ii) muestra una baja eficiencia de ondulado a pH acido, aunque la eficiencia de ondulado se incrementa linealmente con el incremento de pH y alcanza un nivel elevado a pH basico. En consecuencia, los compuestos (i) e (ii) en combinaci6n proporcionan un rendimiento de ondulado permanente en un amplio intervalo de pH.

Para la utilizaci6n como agente de ondulado permanente 8, el agente de tratamiento del cabello preferentemente contiene los compuestos (i) e (ii) en una cantidad total con la que el contenido en terminos de acido tioglic6lico es de entre 0,2% y 30% en masa, mas preferentemente de entre 0,5% y 20% en masa, todavia preferentemente de entre 0,5% y 15% en masa. Este intervalo elimina el dafo al cabello y a la piel y consigue una elevada eficiencia de ondulado.

En el caso de que el contenido en terminos de acido tioglic6lico sea inferior al 0,2% en masa, con frecuencia no resulta posible conseguir ningun rendimiento en absoluto como agente de ondulado permanente. En el caso de que el contenido sea superior al 30% en masa, es mas probable que el cabello se rice en exceso y se elimine parcialmente la cuticula, resultando con frecuencia en mayores dafos al cabello.

Ademas, el compuesto mercapto ciclico (i) preferentemente constituye no menos de 50% molar, mas preferentemente entre 50% y 95% molar, 6ptimamente entre 50% y 80% molar del total de los compuestos (i) e (ii). En el caso de que el compuesto mercapto ciclico (i) constituya menos de 50% molar, la eficiencia de ondulado en un intervalo debilmente acido a neutro con frecuencia resulta insuficiente. En el caso de que el contenido del compuesto mercapto ciclico (i) se encuentre comprendido dentro del intervalo anteriormente indicado, el agente de tratamiento del cabello 8 muestra una elevada eficiencia de ondulado en un amplio intervalo de pH de acidez a basicidad debil.

La proporci6n (i)/[(i)+(ii)] dentro del intervalo de entre 0,01% y 20% molar proporciona una textura mejorada del cabello con independencia del pH del agente de tratamiento del cabello. El motivo para este efecto no se conoce con exactitud pero se cree que se debe a que el agente reductor de la invenci6n se adhiere a la superficie de la cuticula del cabello de manera que alisa la cuticula que se levanta sobre la superficie.

El agente de tratamiento del cabello 8 se utiliza deseablemente en forma de soluci6n, dispersi6n, emulsi6n o suspensi6n de los compuestos (i) e (ii) anteriormente indicados en un solvente. El solvente preferentemente es agua.

Las formulaciones del agente de tratamiento del cabello 8 no se encuentran particularmente limitadas con la condici6n de que el agente contenga los compuestos (i) e (ii). Entre los ejemplos de formulaciones se incluyen liquidos, espumas, geles, cremas y pastas. Segun la formulaci6n, el agente puede utilizarse en forma de diversos tipos, incluyendo el tipo liquido, el tipo spray, el tipo aerosol, el tipo crema y el tipo gel.

El agente de tratamiento del cabello 8 puede contener otros componentes activos, tales como los absorbentes de ultravioleta y los agentes protectores del cabello.

El compuesto mercapto ciclico generalmente se encuentra en un estado aceitoso. En el caso de que el compuesto se disuelva en agua alcanzando menos de 10% en masa, la disoluci6n requiere un tiempo y la soluci6n acuosa resultante puede separarse en dos fases. Para resolver estos problemas, puede utilizarse un surfactante o un solvente lipofilico e hidrofilico, tal como alcohol.

El surfactante utilizado en la presente memoria puede ser cati6nico, ani6nico, anfoterico o no i6nico, o puede ser un surfactante de silicona o un biosurfactante. Entre los ejemplos especificos de los surfactantes se incluyen los indicados en el tercer aspecto.

El surfactante permite mezclar uniformemente los compuestos (i) e (ii) en el agente diluyente y solvente, y la emulsi6n, etc., obtenida resulta dificil de separar en dos fases. El compuesto mercapto ciclico (i) adolece de la desventaja de la facil descomposici6n en presencia de agua, aunque el surfactante evita que el compuesto entre en contacto directo con el agua. En consecuencia, el agente de tratamiento del cabello es estable incluso en el almacenamiento a largo plazo, extendiendo el periodo de caducidad.

La cantidad de surfactante puede determinarse apropiadamente segun el uso al que se destine y la viscosidad de la composici6n y generalmente se encuentra comprendida en el intervalo de entre 0,01 y 200 partes en masa, preferentemente de entre 0,02 y 150 partes en masa por cada 100 partes en masa de los compuestos (i) e (ii) combinados.

El agente de tratamiento del cabello puede contener diversos aditivos segun el prop6sito de mejora del rendimiento de tratamiento del cabello y la formulaci6n de uso.

Entre los aditivos adecuados se incluyen agentes de hinchado, intensificadores de penetraci6n, tampones, lubricantes, espesantes, agentes de protecci6n del cabello, agentes humectantes, agentes emulsionantes, ajustadores del pH, perfumes, colorantes, estabilizadores y agentes enmascaradores de olores. Entre los ejemplos especificos de esto aditivos se incluyen los indicados en el primer y cuarto aspectos.

En el caso de que el agente de tratamiento del cabello del presente aspecto se utilice como alisador del cabello del tipo de reducci6n-oxidaci6n para enderezar cabello crespo o rizado y corregir el cabello despeinado, asi como para rizar el cabello, las formulaciones de uso del mismo no se encuentran particularmente limitadas. En estas aplicaciones pueden afadirse los compuestos (i) e (ii) a, por ejemplo, champus, preparaciones de enjuague, acondicionadores, tratamientos del cabello, lociones para el cabello, ceras para el cabello, espumas para el cabello y geles para el cabello.

El pH del agente de tratamiento del cabello 8 no se encuentra particularmente limitado, y el agente puede ser alcalino, con un pH de aproximadamente 9. Preferentemente, el pH se encuentra comprendido en el intervalo de entre 2,5 y 8,7, mas preferentemente de entre 3,5 y 8,0, 6ptimamente de entre 4,0 y 7,5. El agente de tratamiento del cabello segun el presente aspecto puede proporcionar un excelente efecto con independencia de si el agente es alcalino, neutro o debilmente acido.

El agente de tratamiento del cabello que presenta dicho pH rara vez provoca irritaci6n en la piel y no dafa el cabello ni el cuero cabelludo. El agente de tratamiento del cabello puede mostrar un rendimiento practico de ondulado permanente al pH anteriormente indicado. El nivel de pH anteriormente indicado puede conseguirse mediante la adici6n del ajustador de pH al agente.

Debido al contenido de compuesto mercapto ciclico tal como se ha indicado anteriormente, el agente de tratamiento del cabello segun el presente aspecto resulta de rendimiento excelente como ondulador permanente del cabello en un intervalo de pH neutro a debilmente acido que provoca menos irritaci6n en la piel.

En la invenci6n, el agente de tratamiento del cabello puede prepararse en una composici6n deseada antes del uso,

o puede prepararse in situ mediante la mezcla de agentes inmediatamente antes del uso. En la preparaci6n in situ, puede mezclarse una soluci6n que contenga los aditivos anteriormente indicados, tales como agentes diluyentes, solventes, surfactantes, agentes de hinchado e intensificadores de penetraci6n, y disolverse en el agente de tratamiento del cabello que contiene los compuestos (i) o (ii) y perfume. Alternativamente, el agente de tratamiento del cabello puede diluirse previamente con el agente diluyente y solvente, y puede mezclarse con los aditivos, proporcionando una soluci6n. Todavia alternativamente, cada uno de los compuestos (i) e (ii) puede mezclarse con los aditivos, proporcionando las soluciones respectivas, y las soluciones obtenidas pueden mezclarse entre si, proporcionando una soluci6n.

[Tercer aspecto] Agente de tratamiento del cabello C

El agente de tratamiento del cabello C del presente aspecto contiene N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico de f6rmula (2), un surfactante y agua, y se encuentra emulsificado.

El agente de tratamiento del cabello C basado en el compuesto mercapto ciclico anteriormente indicado puede funcionar a un pH bajo que no afectara negativamente al cabello y puede mostrar efectos satisfactorios de ondulado permanente y de alisado y desrizado con poca irritaci6n en la piel. Los motivos para estos efectos no se entienden bien pero se cree que se deben a que la estructura del compuesto proporciona una mayor lipofilicidad que los agentes reductores convencionales, permitiendo una penetraci6n incrementada en el cabello y a que, debido a que presenta un anillo heterociclico, el compuesto mercapto resulta facilmente oxidado en particular bajo condiciones neutras a debilmente acidas, de manera que el agente de tratamiento del cabello puede funcionar como agente reductor sin convertirse en alcalino, al contrario que los compuestos mercapto convencionales.

El compuesto mercapto ciclico se descompone facilmente con el tiempo en presencia de agua. Tras el contacto con el agua, el compuesto mercapto ciclico puede descomponerse parcialmente, produciendo derivados con anillos abiertos. Los derivados con anillos abiertos forman acidos carboxilicos, amidas de acido carboxilico y carboxilatos con grupos mercapto. Las amidas de acido carboxilico se forman mediante la reacci6n con acido asparaginico, acido glutamico, lisina, amonio, etanolamina, dietanolamina, cisteina y cisteamina afadidos al agente de tratamiento del cabello para el ajuste del pH. Los carboxilatos se producen mediante reacci6n con alcoholes afadidos como aditivos. El agente de tratamiento del cabello C del presente aspecto contiene un surfactante y agua ademas del compuesto mercapto ciclico anteriormente indicado. El surfactante permite que el compuesto mercapto ciclico sea establemente emulsificado en presencia de agua.

Surfactante y agua

El surfactante para la utilizaci6n en el agente de tratamiento del cabello no se encuentra particularmente limitado con la condici6n de que pueda permitir una emulsificaci6n suficiente del compuesto mercapto ciclico en presencia de agua. Preferentemente, por lo menos un tipo de surfactante se selecciona de entre el grupo que consiste de surfactante no i6nico, surfactante cati6nico, surfactante ani6nico, surfactante anfoterico, surfactante polimerico, surfactante de silicona y biosurfactante.

Entre los surfactantes no i6nicos se incluyen:

alquil-eteres de polioxietileno tales como lauril-eter de polioxietileno (2), lauril-eter de polioxietileno (4.2), laurileter de polioxietileno (9), lauril-eter de polioxietileno (21), lauril-eter de polioxietileno (23), lauril-eter de polioxietileno (25), cetil-eter de polioxietileno (2), cetil-eter de polioxietileno (5,5), cetil-eter de polioxietileno (7), cetil-eter de polioxietileno (10), cetil-eter de polioxietileno (15), cetil-eter de polioxietileno (20), cetil-eter de polioxietileno (23), cetil-eter de polioxietileno (25), cetil-eter de polioxietileno (30), cetil-eter de polioxietileno (40), estearil-eter de polioxietileno (2), estearil-eter de polioxietileno (4), estearil-eter de polioxietileno (20), behenil-eter de polioxietileno (5), behenil-eter de polioxietileno (10), behenil-eter de polioxietileno (20), behenil-eter de polioxietileno (30), alquil-eter de polioxietileno (2), alquil-eter de polioxietileno (4) y alquil-eter de polioxietileno (10),

alquilfenil-eteres de polioxietileno, tales como nonilfenil-eter de polioxietileno (16),

alquenil-eteres de polioxietileno, tales como oleil-eter de polioxietileno (7), oleil-eter de polioxietileno (10), oleileter de polioxietileno (15), oleil-eter de polioxietileno (20) y oleil-eter de polioxietileno (50),

alquil-eteres de polioxietileno-polioxipropileno, tales como cetil-eter de polioxietileno (1) polioxipropileno (4), cetileter de polioxietileno (10) polioxipropileno (4) y cetil-eter de polioxietileno (1) polioxipropileno (8),

alcoholes de alquilo de polioxietileno, tales como alcohol de lanolina de polioxietileno (5), alcohol de lanolina de polioxietileno (10) y alcohol de lanolina de polioxietileno (20),

polioxietilen-polioxipropilenglicoles,

polioxietilen-polioxipropilen-alquilglicoles,

polioxietilen-glicerilos, tales como monooleato de polioxietileno (5)-glicerilo y monooleato de polioxietileno (15)glicerilo,

aceites de ricino polioxietilenados, tales como aceite de ricino y polioxietileno (3), aceite de ricino y polioxietileno (10), polioxietileno (20), aceite de ricino y polioxietileno (40), aceite de ricino y polioxietileno (50), aceite de ricino y polioxietileno (60), aceite de ricino hidrogenado y polioxietileno (5), aceite de ricino hidrogenado y polioxietileno (10), aceite de ricino hidrogenado y polioxietileno (20), aceite de ricino hidrogenado y polioxietileno (30), aceite de ricino hidrogenado y polioxietileno (40), aceite de ricino hidrogenado y polioxietileno (50), aceite de ricino hidrogenado y polioxietileno (60) y aceite de ricino hidrogenado y polioxietileno (80),

esteres de acido graso de sorbitan polioxietilenado, tales como monolaurato de sorbitan polioxietilenado (6), monolaurato de sorbitan polioxietilenado (20), monopalmitato de sorbitan polioxietilenado (20), monoestearato de sorbitan polioxietilenado (6), monoestearato de sorbitan polioxietilenado (20), monoisoestearato de sorbitan polioxietilenado (20), triestearato de sorbitan polioxietilenado (20), monooleato de sorbitan polioxietilenado (6), monooleado de sorbitan polioxietilenado (20), trioleato de sorbitan polioxietilenado (20), ester de acido graso de coco y sorbitan , monolaurato de sorbitan polioxietilenado (10-80), triestearato de sorbitan polioxietilenado, isoestearato de sorbitan polioxietilenado (20), triestearato de sorbitan polioxietilenado (150), tetraoleato de sorbitol polioxietilenado (6), tetraoleato de sorbitol polioxietilenado (30), tetraoleato de sorbitol polioxietilenado

(40) y tetraoleato de sorbitol polioxietilenado (60),

esteres de acido graso de sorbitan, tales como monolaurato de sorbitan, monopalmitato de sorbitan, monoestearato de sorbitan, monoisoestearato de sorbitan, monooleato de sorbitan, sesquiestearato de sorbitan, sesquiisoestearato de sorbitan, sesquioleato de sorbitan, triestearato de sorbitan, trioleato de sorbitan, ester de acido graso de coco y sorbitan, isoestearato de sorbitan, sesquiisoestearato de sorbitan y diestearato de sorbitan,

esteres parciales de acido graso de alcohol polihidrico,

esteres parciales de acido graso de alcohol polihidrico polioxietilenado,

monoesteres (diesteres) de acido graso polioxietilenado,

esteres de acido graso y poliglicerina,

amidas de acido graso polioxietilenado tales como amida de acido oleico polioxietilenado (5), dietanolamidas de acido graso,

alquilaminas de polioxietileno,

esteres parciales de acido graso y trietanolamina,

6xidos de trialquilamina, y

surfactantes no i6nicos de silicona tales como copolimero de polioxietileno/metilpolisiloxano (copoliol de dimeticona) y copolimero de aminoetilaminopropilsiloxano/dimetilsiloxano (amodimeticona).

Dichos surfactantes pueden utilizarse individualmente o en una combinaci6n de dos o mas tipos.

Debido al elevado efecto emulsificador y facil manipulaci6n, la presente invenci6n preferentemente utiliza por lo menos un surfactante seleccionado de entre el grupo que consiste en alquil-eteres de polioxietileno, alquenil-eteres de polioxietileno y alquilfenil-eteres de polioxietileno que contienen 10 a 100 moles de polioxietileno afadido.

Los surfactantes no i6nicos siliconados tambien resultan preferidos en el sentido de que se esperan efectos de lubricaci6n y antiestaticos del cabello. Los surfactantes no i6nicos de silicona son conocidos como aceites de silicona modificados con polieter y aceites de silicona modificados con amino, aunque la presente invenci6n los clasifica como surfactantes debido a que se comportan como surfactantes no i6nicos. Entre los surfactantes no i6nicos disponibles comercialmente se incluyen SH3771M (fabricado por Toray Dow Corning Silicone) y SM8704C (fabricado por Toray Dow Corning Silicone).

Entre los surfactantes cati6nicos se incluyen cloruro de cetiltrimetilamonio, cloruro de esteariltrimetilamonio, cloruro de lauriltrimetilamonio, cloruro de beheniltrimetilamonio, cloruro de diestearildimetilamonio, cloruro de dicocoildimetilamonio, copolimero de cloruro de dimetildialilamonio/acido acrilico, terpolimero de cloruro de dimetildialilamonio/acido acrilico/acrilamida, cloruro de benzalconio, cloruro de cetilpiridinio, cloruro de bencetonio, amonio cuaternario derivado de lanolina, amidoaminas, estearato de dimetilaminopropilamida, estearato de dietilaminoetilamida y surfactantes cati6nicos siliconados (silanos y siloxanos con grupos de amonio cuaternario en la molecula) dados a conocer en el documento n° jP-A-2004-176070.

Entre los surfactantes ani6nicos se incluyen sales de acido graso, sales de acido polioxietilenalquiletermetilcarboxilico, sales de acido alquilbencenosulf6nico, sales de acido alquilnaftalensulf6nico, sales de acido alquilsulf6nico, sales de acido a-olefinsulf6nico, condensados de sal de acido naftalensulf6nicoformalina, sulfosuccinatos de dialquilo tales como sulfosuccinato de dioctilsodio, sulfosuccinatos de alquilamidoetildisodio, sales de alquil-ester alifatico a-sulfonado, isetionatos de alquil-sodio, sales de acido sulf6nico de petr6leo, sales de acido alquilsulf6nico tales como laurilsulfato s6dico, sulfatos de alquil-eter tales como lauril-eter-sulfato de amonio, grasas y aceites sulfatados, sales de acido alquilsulfurico polioxietilenado tales como laurilsulfato s6dico polioxietilenado (2, 5), sales de acido sulfurico de alquil-eter polioxietilenado, sales de acido sulfurico de alquil-fenileter polioxietilenado, sales de acido sulfurico de fenil-eter estirenado de polioxietileno, sales de acido alquilfosf6rico, sales de acido fosf6rico de alquil-eter polioxietilenado, sales de acido fosf6rico de alquil-fenil-eter polioxietilenado y sales de N-acil-N-metiltaurina tales como N-metil-N-oleiltaurina s6dica.

Entre los surfactantes anfotericos se incluyen:

carboxibetainas tales como N,N-dimetil-N-alquil-N-carboximetil-amonio betaina, N,N,N-trimetil-N-alquilen-amonio betaina, laurildimetilaminoacetato de betaina y aminopropildimetilaminoacetato de betaina de acido graso de coco,

sulfobetainas tales como sulfobetaina de N-acilamidopropil-N',N'-dimetil-N'-�-hidroxipropileno-amonio, betainas de N,N-dialquil-N,N-bis(polioxietilen-acido sulfurico)amonio,

betainas de imidazolinio tales como betaina de 2-alquil-1-hidroxietil-1-carboximetil-imidazolinio, y

N-(acido graso de coco)-N-carboximetil-N-hidroxietiletilendiamina s6dica y N-(acido graso de coco)-acil-Ncarboximetil-N-hidroxietileetilendiamina/laurilsulfato s6dico.

Entre los surfactantes polimericos se incluyen copolimero de acido acrilico/acido metacrilico, poliacrilamida y poliacrilato s6dico.

Entre los biosurfactantes se incluyen lecitinas, lecitinas hidrogenadas, saponinas, surfactinas y/o sales de las mismas. Tal como se utiliza en la presente memoria, el biosurfactante se refiere a una sustancia sintetizada por procariotas durante su actividad diaria y que presentan propiedades similares a los surfactantes. De entre estos surfactantes, las surfactinas son compuestos con una estructura de lipopeptido representada por la f6rmula (3), a continuaci6n, y/o compuestos analogos al mismo, o son composiciones que contienen dos o mas tipos de dichos compuestos.

En la f6rmula (3), Q es un residuo aminoacido seleccionado de entre el grupo que consiste de leucina, isoleucina, valina, glicina, serina, alanina, treonina, asparagina, glutamina, acido asparaginico, acido glutamico, lisina, arginina, cisteina, metionina, fenilalanina, tirosina, tript6fano, histidina, prolina, 4-hidroxiprolina y homoserina, siendo la leucina, la isoleucina y la valina las preferentes.

R3 es un grupo alquilo normal con 8 a 14 atomos de carbono, un grupo isoalquilo con 8 a 14 atomos de carbono o un grupo anteisoalquilo con 8 a 14 atomos de carbono. El grupo alquilo normal es un grupo alquilo lineal\ el grupo isoalquilo generalmente es (CH3)2CH-(CH2)n-, y el grupo anteisoalquilo generalmente es CH3-CH2-CH(CH3)-CH2)n-.

En compuestos analogos parte de los aminoacidos en la f6rmula (3) se sustituyen por otros aminoacidos. Entre los ejemplos especificos se incluyen de manera no limitativa compuestos en los que la segunda L-leucina, la cuarta Lvalina y la sexta D-leucina se han sustituidos por otros aminoacidos.

Las surfactinas generalmente son producidas por procariotas, y pueden utilizarse de manera similar surfactinas de sintesis, por ejemplo mediante procedimientos quimicos. Los procariotas utilizados generalmente son organismos Bacillus tales como Bacillus subtilis IAM 1213, IAM 1069, IAM 1259, IAM 1260, IF0 3035 y ATCC 21332.

Entre las sales surfactina se incluyen sales de metal alcalino tales como sales de sodio, potasio y litio\ sales de metal alcalinoterreo tales como sales de calcio y de magnesio, y sales organicas tales como las sales de trimetilamina, trietilamina, tributilamina, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, lisina, arginina y colina. De entre ellas, entre las sales s6dicas de las surfactinas se incluyen la surfactina Aminofect® s6dica, comercializada por SH0WA DENK0 K.K.

El agua utilizada en el agente de tratamiento del cabello no se encuentra particularmente limitada, aunque resultan preferidas el agua purificada, tal como el agua sometida a intercambio i6nico y el agua destilada.

Agente de tratamiento del cabello C

El agente de tratamiento del cabello C contiene por lo menos N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico representado por la f6rmula (2), el surfactante y agua, y se encuentra emulsificado.

Para la utilizaci6n como agente de ondulado permanente, el agente de tratamiento del cabello C preferentemente contiene N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico de la f6rmula

(2) en una cantidad con la que el contenido de sustancia reductora (en terminos de acido tioglic6lico) es de entre 0,2% y 30% en masa, mas preferentemente de entre 0,5% y 20% en masa, todavia mas preferentemente de entre 0,5% y 15% en masa. En el caso de que el compuesto mercapto ciclico se encuentre contenido en dicho intervalo, puede evitarse el dafo al cabello y a la piel y puede conseguirse una elevada eficiencia del ondulado.

En el caso de que el contenido de sustancia reductora sea inferior a 0,2% en masa, con frecuencia no se consigue ningun rendimiento en absoluto como agente de tratamiento del cabello. En el caso de que el contenido sea superior a 30% en masa, es mas probable que el cabello se rice en exceso y se elimine parcialmente la cuticula, resultando con frecuencia en mayores dafos al cabello.

Ademas, el agente de tratamiento del cabello C preferentemente contiene el surfactante en una cantidad de entre 0,1% y 20% en masa, mas preferentemente de entre 0,1% y 15% en masa. El surfactante contenido en dicha cantidad puede permitir que el compuesto mercapto ciclico sea suficientemente emulsificado en presencia de agua y puede evitar la descomposici6n con el tiempo del compuesto mercapto ciclico en el agente de tratamiento del cabello, tal como el agente de ondulado permanente o alisador de cabello. En el agente emulsificado, el compuesto mercapto ciclico se encuentra presente en una regi6n lipofilica dentro de las micelas y por lo tanto puede enmascararse el olor del compuesto mercapto ciclico.

El procedimiento para preparar el agente de tratamiento del cabello C no se encuentra particularmente limitado, con la condici6n de que pueda emulsificarse N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico especifico de f6rmula (2), con el surfactante en el solvente agua. Los metodos de mezcla, orden y condiciones pueden ser arbitrarios.

Las formulaciones del agente de tratamiento del cabello C de la invenci6n no se encuentran particularmente limitadas con la condici6n de que el agente contenga N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico de f6rmula (2), el surfactante y agua y se encuentren emulsificadas. Entre los ejemplos de las formulaciones se incluyen liquidos, espumas, geles, cremas y pastas. Segun la formulaci6n, el agente puede utilizarse en forma de diversos tipos, incluyendo el tipo liquido, el tipo spray, el tipo aerosol, el tipo crema y el tipo gel. Pueden afadirse diversos aditivos, tal como se indica en el primer aspecto.

El agente de tratamiento del cabello C puede contener sustancias reductoras de la queratina tradicionales, tales como sulfitos, bisulfitos, acido tioglic6lico y monoglicerol-esteres de los mismos, acido tiolactico, cisteina, acetilcisteina, cisteamina, acilcisteamina y sales de los mismos, en cantidades que no afecten negativamente a los efectos de la invenci6n.

El pH del agente de tratamiento del cabello C utilizado como agente de ondulado permanente no se encuentra particularmente limitado y el agente puede ser alcalino, con un pH de aproximadamente 9. Preferentemente, el pH se encuentra comprendido en el intervalo de entre 2,5 y 8,7, mas preferentemente de entre 3,5 y 8,0, 6ptimamente de entre 4,0 y 7,5.

El agente de tratamiento del cabello C alcalino utilizado como agente de ondulado permanente puede proporcionar un efecto de ondulado permanente, aunque a pH mas neutro o debilmente acido, mayor el efecto.

El agente de tratamiento del cabello con el pH anteriormente indicado pocas veces provoca irritaci6n en la piel y no dafa el cabello ni el cuero cabelludo. El agente de tratamiento del cabello de la invenci6n puede mostrar un rendimiento practico de tratamiento permanente al pH anteriormente indicado. El nivel de pH anteriormente indicado puede conseguirse mediante la adici6n del ajustador de pH al agente.

Debido a que contiene el compuesto mercapto ciclico indicado anteriormente, el agente de tratamiento del cabello de la invenci6n presenta un excelente rendimiento de ondulado permanente del cabello en un intervalo de pH neutro a debilmente acido que provoca menos irritaci6n en la piel.

[Cuarto aspecto] Agente de tratamiento del cabello D

El agente de tratamiento del cabello D de la invenci6n contiene N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico especifico de f6rmula (2) y un perfume.

Entre los ejemplos de los compuestos mercapto ciclico representados por la f6rmula (2) se incluyen los indicados anteriormente en la presente memoria. El agente de tratamiento del cabello basado en el compuesto mercapto ciclico puede funcionar a un pH bajo que no afectara negativamente al cabello y puede mostrar efectos satisfactorios de ondulado permanente y de alisado del cabello y efectos de desrizado con poca irritaci6n en la piel. Los motivos para estos efectos no se entienden bien pero se cree que se deben a que la estructura del compuesto proporciona una mayor lipofilicidad que los agentes reductores convencionales, permitiendo una penetraci6n incrementada en el cabello y a que, debido a que presenta un anillo heterociclico, el compuesto mercapto resulta facilmente oxidado, particularmente bajo condiciones neutras a debilmente acidas, de manera que el agente de tratamiento del cabello puede funcionar como agente reductor sin convertirse en alcalino, al contrario que los compuestos mercapto convencionales.

Para la utilizaci6n como agente de ondulado permanente, el agente de tratamiento del cabello D preferentemente contiene N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico de f6rmula

(2) en una cantidad en la que el contenido de sustancia reductora (en terminos de acido tioglic6lico) es de entre 0,2% y 30% en masa, mas preferentemente de entre 0,5% y 20% en masa, todavia preferentemente de entre 0,5% y 15% en masa. En el caso de que el compuesto mercapto ciclico se encuentre contenido en este intervalo, pueden evitarse los dafos al cabello y a la piel y puede conseguirse una elevada eficiencia de ondulado.

En el caso de que el contenido de la sustancia reductora sea inferior a 0,2% en masa, no puede obtenerse en absoluto ningun rendimiento como agente de tratamiento del cabello. En el caso de que el contenido supere el 30% en masa, es mas probable que el cabello se rice en exceso y se elimine parcialmente la cuticula, resultando con frecuencia en mayores dafos al cabello.

Perfume

El presente aspecto de la invenci6n utiliza por lo menos un perfume seleccionado de entre el grupo que consiste de:

(A) hidrocarburos, (8) alcoholes, (C) fenoles, (D) aldehidos y/o acetales, (E) cetonas y/o cetales, (F) eteres, (G) almizcles sinteticos, (H) acidos, (I) lactonas, (j) esteres, (K) compuestos que contienen nitr6geno y/o azufre y/o hal6geno, y (L) perfumes naturales.

Entre los ejemplos especificos de los perfumes se incluyen los dados a conocer en el documento n° jP-A-2003137758.

Los hidrocarburos (A) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos organicos volatiles compuestos de carbono e hidr6geno. Entre los ejemplos de los mismos se incluyen hidrocarburos alifaticos, hidrocarburos aliciclicos, hidrocarburos terpenicos e hidrocarburos aromaticos. Entre los ejemplos especificos se incluyen 1,3,5-undecatrieno, p-cimeno, a-pineno, a-felandreno, -cariofileno, -pineno, L-careno, alocimeno, ocimeno, dihidromirceno, dipenteno, escualeno, cedreno, terpineno, terpinoleno, valenceno, bisaboleno, farneseno, mirceno, limoneno, longifoleno, adamantano, isolongifoleno, canfeno, guaieno, difenilo, difenilmetano, bifenilo, 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno, 4-isopropil-1-metil-2-propenilbenzeno, 2,6,6-trimetil-1-crotonilciclohexano, 7metil-3-metilen-1,6-octadieno, p-etilestireno, a-p-dimetilestireno, isopreno, undecatrieno, undecano, octadecadieno, octadecano, octadeceno, octano, octeno, cumeno, sabineno, ciclohexano, ciclohexeno, ciclopentadieno, diciclopentadieno, estireno, decalina, decano, tetradecano, tetralina, dodecano, tridecano, trideceno, naftaleno, nonano, noneno, norbornano, norborneno, hexadecano, hexano, heptadecadieno, heptadecano, heptadeceno, heptano y pentadecano.

Los alcoholes (8) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos organicos volatiles con grupos hidroxilo. Entre los ejemplos de los mismos se incluyen alcoholes alifaticos, alcoholes aliciclicos, alcoholes terpenicos y alcoholes aromaticos. Entre los ejemplos especificos se incluyen 10-undecenol, 1-octen-3-ol, 2,6-nonadienol, 2-terc-butilciclohexanol, 2-etilhexanol, 2-heptanol, 3,5,5-trimetilhexanol, 3-octanol, alcohol 3fenilpropilico, L-mentol, alcohol n-decilico, alcohol p,a-dimetilbencilico, p-terc-butilciclohexanol, pmetildimetilbencilcarbinol, a,3,3-trimetil-2-norbornanometanol, alcohol a-n-amilcinamico, alcohol a-fenchilico, alcohol

�-feniletilico, alcohol anisico, Amber Core, ambrinol, alcohol isononilico, isofitol, isopulegol, isoborneol, etil-linalool, octanol, carveol, geraniol, santalol, cis-3-hexen-1-ol, cis-6-nonenol, citronelol, dihidro-a-terpineol, dihidrocitronelol, dihidromircenol, dihidrolinalool, dimetilfeniletilcarbinol, dimetilbencilcarbinol, alcohol cinamico, alcohol estiralilico, cedrol, terpineol, terpinen-4-ol, timberol, geraniol, tetrahidrogeraniol, tetrahidromircenol, tetrahidromugol, tetrahidrolinalool, nerol, nerolidol, nonanol, alcohol nonilico, nopol, alcohol hidrotropilico, bacdanol (2-etil-4(2,2,3trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol), alcohol patchouli, farnesol, fitol, feniletilmetiletilcarbinol, alcohol fenoxietilico, alcohol furfurilico, vetiverol, alcohol perilla, alcohol bencilico, mayol, mircenol, mirtenol, lavandulol, linalool, 1-(2,2,6trimetilciclohexanil)-hexano-3-ol, 1,1-dimetil-3-fenilpropanol, 1-decanol, 1-dodecanol, 1-nonen-3-ol, 1-heptanol, 1penten-3-ol, 2,2-dimetil-3-fenilpropanol, 2,4-dimetil-3-ciclohen-1-metanol, alcohol 2,4-dimetilbencilico, 2,4hexanodiol, 2,5,5-trimetiloctahidro-2-naftol, 2,6-dimetilheptan-2-ol, 2-isobutil-4-hidroxi-4-metiltetrahidropirano, tetrahidro-4-metil-2-(2-metil-1-propenil)-(2H)pirano, hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-y-2-benzopirano, 6-(3pentil)tetrahidro[2H]piran-2-ona, 2-undecanol, 2-octanol, 2-nonanol, alcohol 2-fenilpropilico, 2-metil-3-buten-2-ol, 2metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-2-butenol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-butanol, 2-metiloctanol, 2metildecanol, alcohol 2-metoxi-2-feniletilico, 3,3-dimetil-L2,�-norbornan-2-etanol, 3,4,5,6,6-pentametil-2-heptanol, 3,6-dimetilocta-3-ol, 3,7-dimetil-1-octanol, 3,7-dimetil-7-metoxiocta-2-ol, 3-tujanol, 3-dodecanol, 3-heptanol, 3-metil-1fenil-3-pentanol, 3-metil-2-buten-1-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-pentan-2-ol, 3-metil-5-fenilpentanol, 3metilpentanol, 4-isopropilciclohexanol, 4-tujanol, 4-metil-3-decen-5-ol, 5-metil-2-fenil-2-hexanol, 6,8-dimetil-2nonanol, 9-decenol, 9-decen-1-ol, eter monobutilico de E.G., alcohol sec-undecilico, alcohol sec-octilico, alcohol secnonilico, alcohol a,a,p-trimetilfeniletilico, alcohol a,a-dimetilfeniletilico, alcohol a-isobutilfeniletilico, a-bisabolol, alcohol a-propilfeniletilico, ,y-hexenol, alcohol -cariofileno, y-4-dimetil-3-ciclohexen-1-propanol, alocimenol, anbestol, isocanfilciclohexanol, isociclogeraniol, isodihidrolavandulol, isobutilbencilcarbinol, undecanol, etilenglicol, monoetil-eter de etilenglicol, monobutil-eter de etilenglicol, monopropil-eter de etilenglicol, monometil-eter de etilenglicol, ocimenol, camekol DH, alcohol cuminico, geranil-linalool, hidrato de sabineno, dietilenglicol, monoetileter de dietilenglicol, monobutil-eter de dietilenglicol, monopropil-eter de dietilenglicol, alcohol ciclohexiletilico, cicometilencitronelol, cis-4-hexen-1-ol, cis-p-isopropilciclohexilmetanol, dihidrocarveol, dipropilenglicol, monoetil-eter de dipropilenglicol, monobutil-eter de dipropilenglicol, monopropil-eter de dipropilenglicol, monometil-eter de dipropilenglicol, dimetiloctanol, dimetilvinilcarbinol, esclareol, decahidro-�-naftol, tetrahidroalocimenol, trans-2octanol, trans-2-hexenol, trans-3-hexen-1-ol, neopentilglicol, alcohol hidrocinamico, alcohol vanililico, pinocarveol, butan-1,3-diol, monoetil-eter de butan-1,3-diol, monobutil-eter de butan-1,3-diol, monopropil-eter de butan-1,3-diol, monometil-eter de butan-1,3-diol, butan-2,3-diol, monoetil-eter de butan-2,3-diol, monobutil-eter de butan-2,3-diol, monopropil-eter de butan-2,3-diol, monometil-eter de butan-2,3-diol, butilenglicol, propilenglicol, monoetil-eter de propilenglicol, monobutil-eter de propilenglicol, monopropil-eter de propilenglicol, monometil-eter de propilenglicol, hexametilenglicol, hexilenglicol, pentametilenglicol, alcohol muguet, alcohol metil-�-feniletilico, dimetiloctenol, metilsandefurol, cis-p-mentan-7-ol y alcohol parametoxifenetilico.

Los fenoles (C) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos fen6licos organicos o derivados de los mismos con aroma. Entre los ejemplos de los mismos se incluyen compuestos fen6licos monovalentes, divalentes y trivalentes, polifenoles, y derivados eter de dichos compuestos. Entre los ejemplos especificos se incluyen p-cresol, isoeugenol, estragol, eugenol, tiol de cipres, bencil-isoeugenol, bencileugenol, metil-isoeugenol, metil-eugenol, yara yara, 2,6-dimetoxifenol, 4-etil-guaiacol, 4-metil-guaiacol, 5-propenilguaiatol, isobutil-eter de -naftol, p-alil-fenol, p-etil-fenol, isosafrol, etil-isoeugenol, dimetil-eter de catecol, carvacrol, guaiacol, creosol, safrol, dihidroeugenol, timol, chavicol, dimetil-eter de hidroquinona, vanitrope, bromelia, metoxibenceno, dimetil-eter de resorcinol y gingerol.

Los aldehidos y acetiles (D) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos organicos volatiles con grupos aldehido o acetal en la molecula. Entre los ejemplos de los mismos se incluyen aldehidos y acetales alifaticos, aldehidos y acetales terpenicos y aldehidos y acetales aromaticos. Entre los ejemplos especificos se incluyen 10-undecenal, 2,4-dimetil-4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2d]-1,3-dioxina, 2,4decadienal, 2,6-nonadienal, 2-butil-4,4,6-trimetil-1,3-dioxano, 2-hexil-5-metil-1,3-dioxolano, 2-metil-undecanal, 2metil-undecanal dimetil-acetal, 3-etil-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-8-eno, 3-etil-8(9),11-dimetil-2,4dioxaspiro[5.5]undeca-8-eno, 3-propilbiciclo[2.2.1]-hepta-5-eno-2-carboxaldehido, 4-isopropil-5,5-dimetil-1,3-dioxano, 4-heptenal, 5-metil-5-propil-2-(1-metilbutil)-1,3-dioxano, 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexil)-metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano, aldehido o-metoxicinamico, aldehido p-etil-a,a-dimetildihidrocinamico, aldehido o-metoxicinamico, ometoxibenzaldehido, aldehido de p-tolilo, 3-ciclohexen-1-carboxaldehido, aldehido dimetil-a-n-hexil-cinamico, aldehido a-amil-cinamico, acetaldehido, acetaldehido etil-linalil-acetal, acetaldehido-dietil-acetal, aldehido de anis, aldehido C-10, aldehido C-11, aldehido C-12, aldehido C-6, DEA de aldehido C-6, DMA de aldehido C-6, acetal de aldehido C-6 de PG, aldehido C-8, DEA de aldehido C-8, DMA de aldehido C-8, aldehido C-9, DEA de aldehido C-9, DMA de aldehido C-9, isociclocitral, etil-vainillina, cantoxal, aldehido de pepino, aldehido de comino, geranial, aldehido de ciclamen, cis-6-nonenal, citral, citronelal, citroneliloxiacetaldehido, sinensal, Dupical, trans-2-hexenal, dietil-acetal de trans-2-hexenal, Triplal, neral, hidrotropaldehido, vanillina, hidroxicitronelal, fenilacetaldehido, acetal de fenilacetaldehido de PG, dimetil-acetal de fenilacetaldehido, furfural, ozono floral, heliotropina, helional, aldehido de Perilla, bergamal, Vertacetal, aldehido quot;vernquot;, benzaldehido, aldehido homomirac, aldehido mirac, melonal, lilal, lilial, 2,4,6-triisopropil-1,3,5-trioxano, 2,4-undecadienal, 2,4-octadienal, 2,4-dioxa-3-metil-7,10-metanospiro[5.5]undecano, 2,4-dodecadienal, 2,4-nonadienal, 2,4-hexadienal, 2,4-heptadienal, 2,5,6-trimetil-4-heptenal, 2,6,10trimetil-5,9-undecadienal, 2-metil-3-(4-metilfenil)-propanal, 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexenil)-3-butenal, 2metilbutanal, aldehido 3-fenilpropi6nico, dimetil-acetal de aldehido 3-fenilpropi6nico, 3-metil-5-fenilvaleraldehido, 4(2,2,6-trimetil-2(1)-ciclohexen)-2-metilbutanal, 4-(4-metil-3-ciclohexen-1-iliden)-pentanal, 4-metil-2-fenil-2-pentenal, 5(hidroximetil)-2-furfural, 5,9-dimetil-4,9-decadienal, 5-metilfurfural, n-valeraldehido, aldehido p-tercbutilhidrocinamico, aldehido p-isobutil-a-metilhidrocinamico, p-isopropilhidrotropaldehido, p-metilhidrotropaldehido, pmetilfenilacetaldehido, p-metilfenoxiacetaldehido, p-metoxibenzaldehido, dietil-acetal de aldehido a-n-amil-cinamico, dimetil-acetal de aldehido a-amil-cinamico, aldehido de a-canfoleno, aldehido a-metil-cinamico, aldehido -metilhidrocinamico, aldehido y-n-hexil-cinamico, etil-isoeugenil-acetal de acetaldehido, etil-cis-3-hexenil-acetal de acetaldehido, etilfenil-etil-acetal de acetaldehido, etil-hexil-acetal de acetaldehido citronelil-etil-acetal de acetaldehido, citronelil-metil-acetal de acetaldehido, fenil-etil-n-propil-acetal de acetaldehido, aldehido C-13, aldehido C-14, aldehido C-5, aldehido C-7, DEA de aldehido C-7, DMA de aldehido C-7, isovaleraldehido, octahidro4,7-metano-1H-indencarboxaldehido, aldehido de cariofileno, geranil-oxiacetaldehido, safranal, salicil-aldehido, ciclocitral, cis-3-hexenal, trimetil-hexenal, cis-3-hexenal-dietil-acetal, cis-4-decenal, citral-PG-acetal, citral-dietilacetal, citral-dimetil-acetal, citronelal-EG-aceta, dihidroindenil-2,4-dioxano, octanal, dimetil-octanal, aldehido cinamico, decanal-dietil-acetal, decanal-dimetil-acetal, tetrahidrocitral, dodecanal-dimetil-acetal, trans-2-undecenal, trans-2-decen-1-al, trans-2-dodecenal, trans-2-tridecenal, trans-2-nonenal, trans-2-heptenal, trans-2-pentenal, trans4-decenal, trimetil-undecenal, trimetil-decadienal, acetal de EG de hidrotropaldehido, dimetilacetal de hidrotropaldehido, acetal de PG de vainillina, paraldehido, hidroxicitronelal-dietil-acetal, acetal de fenialcetaldehido de 2,3-butilenglicol, 2,4-dihidroxi-4-metilpentano-acetal de fenilacetaldehido, diisobutil-acetal de fenilacetaldehido, fenoxiacetaldehido, furfurilacroleina, dimetil-heptanal, heptanal-EG-acetal, dietil-acetal de heliotropina, dimetil-acetal de heliotropina, acetal de PG de benzaldehido, gliceril-acetal de benzaldehido, dietil-acetal de benzaldehido, dimetilacetal de benzaldehido, ciclododecil-etil-acetal de formaldehido, decanal, metil-decanal, dimetil-acetal de metilnonilacetaldehido, metil-vanillina, metoxidiciclopentadien-carboxaldehido y metoxicitronelal.

Las cetonas y cetales (E) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos organicos volatiles con grupos cetona o cetal en la molecula. Entre los ejemplos de los mismos se incluyen cetonas y cetales alifaticos, cetonas y cetales terpenicos y cetonas y cetales aromaticos. Entre los ejemplos especificos se incluyen 2-sec-butilciclohexanona, 2-acetil-3,3-dimetilnorbornano, 2-acetil-5-metilfurano, 2-acetilfurano, 2-butil-1,4dioxaspiro[4,4]nonano, 2-hexilciclopentanona, 3-hidroxi-4,5-dimetil-2-(5H)-furanona, 5-etil-3-hidroxi-4-metil-2[5H]furanona, 2-etil-4-hidroxi-5-metil-3[2H]-furanona, 6-metil-3,5-heptadien-2-ona, d-pulegona, L-carvona, o-tercbutilciclohexanona, p-terc-butilciclohexanona, p-metilacetofenona, p-metoxiacetofenona, a-dinascona, a-fenchona, metil-naftil-cetona, acetil-cedreno, acetofenona, anisil-acetona, alil-a-yonona, yonona (a,�), iso-E-super, isojasmona, isodamascona, isolongifolanona, irona, etil-isoamil-cetona, etil-maltol, Cashmerano, chalona, canfor, coavona, cicloteno, cis-jasmona, dihidrocarvona, dihidrojasmona, dibencil-cetona, cedrenona, sotolon, damascona, damascenona, Trimofix 0, nootcatona, furaneol, Plicatone, Florex, 8eltfix, verbenona, benzofenona, maltol, metilyonona, metilciclopentenolona, metilheptenona, mentona, cetona de frambuesa, 1-(4-metoxifenil)-1-penten-3ona, 1-(p-menten-6-il)-1-propanona, 1-acetil-3,3-dimetil-1-ciclohexeno, 2-(1-ciclohexen-1-il)ciclohexanona, 2,2,5,5tetrametil-4-isopropil-1,3-dioxano, 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona, 2,3,5-trimetilciclohexen-4-il-1-metilcetona, 2,3-hexadiona, 2,3-heptanodiona, 2,3-pentadiona, 2,4-di-terc-butilciclohexanona, 2,5,5-trimetil-2-fenil-1,3-dioxano, 2,6,10-trimetil-1-acetil-2,5,9-ciclododecatrieno, 2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1,4-diona, 2-n-butiliden-3,5,5(3,3,5)trimetilciclohexanona, 2-n-heptilcicloheptanona, 2'-acetonaftona, 2-undecanona, 2-octanona, 2ciclopentilciclopentanona, 2-tridecanona, 2-nonanona, 2-hidroxi-6-isopropil-3-metil-2-ciclohexenona, 2-butanona, 2heptanona, 2-heptilciclopentanona, 2-pentanona, 2-pentil-2-ciclopentenona, 2-pentilciclopentanona, 3,3dimetilciclohexil-metilcetona, 3,4-dimetil-1,2-ciclopentadiona, 3,4-hexadiona, 3,5-dimetil-1,2-ciclopentadiona, 3-acetil2,5-dimetilfurano, 3-octanona, 3-nonanona, 3-hidroximetil-2-nonanona, 3-hexanona, 3-heptanona, 3-hepten-2-ona, 3metil-4-fenil-3-buten-2-ona, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-penten-2-ona, 3-metil-5-propil-2-ciclohexenona, 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona, 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, 4(5)-acetil-7,7,9(7,9,9)trimetilbiciclo[4.3.0]non-1-eno, 4,7-dihidro-2-(3-pentanil)-1,3-dioxepina, 4,7-dihidro-2-isoamil-2-metil-1,3-dioxepina, 4terc-amilciclohexanona, 4-oxoisoforona, 4-ciclohexenil-4-metil-2-pentanona, 4-heptanona, 4-metil-3-penten-2-ona, 4metil-4-fenil-2-pentanona, 4-metilen-3,5,6,6-tetrametil-2-heptanona, 5-ciclohexadecen-1-ona, 5-hidroxi-4-octanona, 5-fenil-5-metil-3-hexanona, 5-metil-2,3-hexadiona, 7-metil-3,5-dihidro-2H-benzodioxepin-3-ona, phidroxifenilbutanona(4-(p-hidroxifenil)-2-butanona), p-metoxifenil-acetona, a-metil-anisal-acetona, acetil-isovalerilo, acetil-cariofileno, acetil-dimetil-tetrahidrobencindano, acetoina, acetocetal, acetofenona, neopentilglicol-acetal, acetona, atrinona, anisilideno-acetona, ciclopentanona de amilo, cetal de acetatoacetato de etilo y EG, acetal de acetoacetato de etilo y propilenglicol, oxocedrano, cript6n, geranil-acetona, diacetilo, alcohol de diacetona, diosfenol, rodinol, ciclohexanona, ciclohexenona, ciclopentanona, cis-2-acetonil-4-metiltetrahidropirano, dimetil-octenona, gingerol, cedranona, Vitalide, piperitenona, piperitona, acetona de piperonilo, acetona de farnesilo, pseudoyonona, acetona de butilideno, acetona de furfural, propiofenona, acetona de heliotropilo, Verdoxan, acetona de bencilideno, homofuraneol, 6xido de mesitilo, metil-a-furil-cetona, metil-isopropil-cetona, metil-iritona, damascona, metil-cedrilona, metiltetrahidrofuranona, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona y 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil4(5H)indanona.

Los eteres (F) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos organicos volatiles con grupos eter en la molecula. Entre los ejemplos de los mismos se incluyen eteres alifaticos, eteres terpenicos y eteres aromaticos. Entre los ejemplos especificos se incluyen 1,4-cineol, 1,8-cineol, eter p-cresilmetilico, 6xido de -cariofileno, eter -naftil-isobutilico, eter �-naftil-metilico, anetol, ambroxano, eter isoamilfeniletilico, eter isobornil-metilico, grisalva, ciclamber, 6xido de difenilo, Cedramber, eter cedril-metilico, teaspirano, 6xido de nerol, eter feniletil-metilico, eter feniletil-isoamilico, Madrox, 6xido de linalool, limetol, rubofix, rubofleur, 6xido de rosa, rosafurano, 13-oxabiciclo[10.3.0]pentadecano, eter 1-metilciclododecil-metilico, 2,2,6-trimetil-6viniltetrahidropirano, 2,2-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-tetrahidrofurano, 2-etiliden-6-isopropoxibiciclo[2.2.1]heptano, 2-oxaspiro[4.7]dodecano, 2-butil-4,6-dimetildihidropirano, eter 2-metil-2-butenil-fenil-etilico, eter 3,3,5trimetilciclohexil-etilico, 3-oxabiciclo[10.3.0]-pentadeca-6-eno, 4-alilanisol, metilanisol, 5-isopropenil-2-metil-2viniltetrahidrofurano, 8,9-epoxicedreno, eter n-decil-vinilico, dimetil-eter de terc-butil-hidroquinona, ep6xido de acedreno, metil-eter de a-terpinilo, eter alil-fenil-etilico, eter isoamil-bencilico, ep6xido de isolongifoleno, eter etil-ometoxi-bencilico, ep6xido de ocimeno, eter geranil-etilico, eter ciclodecenil-metilico, eter ciclohexil-etilico, eter ciclohexil-fenil-etilico, citr6xido, eter citronelil-etilico, eter dibencilico, juniperom, eter cedrol-metilico, eter decilmetilico, eter triciclodecenil-metilico, ep6xido de trimetil-ciclododecatrieno, eter metil-fenil-etilico, eter metilhexilico, eter metilbencilico, 6xido de limoneno, 1,2-dimetoxibenceno, 1,3-dimetoxibenceno, 1,4-dimetoxi-2-terc-butilbenceno, dietil-eter de etilenglicol, dibutil-eter de etilenglicol, dipropil-eter de etilenglicol, dimetil-eter de etilenglicol, eter dietilico, dietil-eter de dietilenglicol, dibutil-eter de dietilenglicol, dipropil-eter de dietilenglicol, dimetil-eter de dietilenglicol, eter dimetilico, tetrahidrofurano, eter difenilico, dietil-eter de propilenglicol y dimetil-eter de propilenglicol.

Los almizcles de sintesis (G) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos organicos con olor a almizcle u olor similar. Entre los ejemplos especificos de los mismos se incluyen 10oxahexadecan6lido, 11-oxahexadecan6lido, 12-oxahexadecan6lido, ambret6lido, ambretona, exalt6lido, exaltona, galact6rido, ciclohexadecan6lido, ciclopentadecan6lido, 3-metil-ciclopentadecan6lido, ciclopentadecanona, civetona, cerv6lido, celest6lido, tonalido, fant6lido, pentalido, formiletiltetrametiltetralina, almizcle de tibeteno, muscona, mosqueno, ambrette de almizcle y Versalide.

Los acidos (H) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos organicos con grupos carboxilo en la molecula. Entre los ejemplos especificos de los mismos se incluyen acido fenilacetico, acido 2-etilbutirico, acido 2-etilhexanoico, acido 2-decenoico, acido 2-hexenoico, acido 2-metil-2-pentenoico, acido 2metilbutirico, acido 2-metilheptanoico, acido 4-pentenoico, acido 4-metilpentanoico, acido acetico, acido isovalerico, acido isobutirico, acido undecanoico, acido undecilenico, acido octanoico, acido oleico, acido geranico, acido cinamico, acido estearico, acido tiglico, acido decanoico, acido dodecanoico, acido tridecanoico, acido nonanoico, acido valerico, acido hidrocinamico, acido piruvico, acido butirico, acido propi6nico, acido hexanoico, acido heptanoico, acido miristico, acido lactico, acido lin6lico, acido linolenico, acido levulinico, acido oxalico, acido glutarico, acido citrico, acido succinico, acido tartarico, acido tereftalico, acido valinico, valina, acido fitico, acido fumarico, acido benzoico, acido marico, acido maleico y acido mal6nico.

Las lactonas (I) no se encuentran particularmente limitadas con la condici6n de que sean compuestos organicos volatiles con grupos lactona en la molecula. Entre los ejemplos de los mismos se incluyen lactonas alifaticas, lactonas terpenicas y lactonas aromaticas. Entre los ejemplos especificos se incluyen 6-metilcoumarina, a-angelica lactona, y-n-butirolactona, y-undecalactona, y-octalactona, y-decalactona, y-nonalactona, y-valerolactona, yhexalactona, y-heptalactona, �-2-decenolactona, �-undecalactona, �-octalactona, �-decalactona, �-tetradecalactona, �-dodecalactona, �-tridecalactona, �-nonalactona, �-hexalactona, �-decalactona, �-dodecalactona, aldehido C-14 (melocot6n), aldehido C-18 (coco), whisky-lactona, coumarina, dihidrojasmona lactona, jasmina lactona, jasmolactona, metil-y-decalactona, menta-lactona, 4,6,6(4,4,6)-trimetiltetrahidropiran-2-ona, 6-(3pentenil)tetrahidropiran-2-ona, 7-decen-1,4-lactona, octahidrocoumarina, dihidrocoumarina, dodecalactona, 3-nbutiliden-ftalido, 3-n-butil-ftalido, 3-propiliden-ftalido y 3-propil-ftalido.

Los esteres (j) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos organicos volatiles con grupos ester en la molecula. Entre los ejemplos de los mismos se incluyen esteres alifaticos, esteres terpenicos y esteres aromaticos. Entre los ejemplos especificos se incluyen acetato de 1-etinilciclohexilo, acetato de cis-3-hexen-1-ilo, acetato de 1-octen-3-ilo, acetato de 2-etilhexilo, isobutirato de 2-fenoxietilo, propionato de 2fenoxietilo, acetato de 3,5,5-trimetilhexilo, acetato de 3,7-dimetiloctanilo, acetato de 3-fenilpropilo, acetato de 9decen-1-ilo, acetato de L-mentilo, propionato de L-mentilo, acetato de o-terc-butilciclohexilo, acetato de p-tercbutilciclohexilo, acetato de p-cresilo, isobutirato de p-cresilo, fenilacetato de p-cresilo, acetil-isoeugenol, acetileugenol, acetato de anisilo, afermato (formato de a,3,3-trimetilciclohexanometilo), acetato de amilo, caprilato de amilo, caproato de amilo, salicilato de amilo, valerato de amilo, butirato de amilo, formato de amilo, butirato de alil-2etilo, amil-glicolato de alilo, isovalerato de alilo, octanoato de alilo, caprilato de alilo, caproato de alilo, ciclohexilacetato de alilo, ciclohexiloxiacetato de alilo, ciclohexilbutirato de alilo, ciclohexilpropionato de alilo, cinamato de alilo, fenoxiacetato de alilo, butirato de alilo, propionato de alilo, heptanoato de alilo, benzoato de alilo, aldehido C-16 (fresa), aldehido C-19 (pifa), aldehido C-20 (frambuesa), acetato de isoamilo, angelato de isoamilo, isovalerato de isoamilo, isobutirato de isoamilo, undecilenato de isoamilo, octanoato de isoamilo, salicilato de isoamilo, cinamato de isoamilo, decanoato de isoamilo, dodecanoato de isoamilo, butirato de isoamilo, propionato de isoamilo, hexanoato de isoamilo, heptincarbonato de isoamilo, benzoato de isoamilo, formato de isoamilo, levulinato de isoamilo, fenilacetato de isoeugenilo, acetato de isodihidrolavandulilo, acetato de isobutilo, isovalerato de isobutilo, isobutirato de isobutilo, salicilato de isobutilo, cinamato de isobutilo, valerato de isobutilo, fenilacetato de isobutilo, butirato de isobutilo, propionato de isobutilo, hexanoato de isobutilo, benzoato de isobutilo, acetato de isopulegilo, acetato de isopropilo, isovalerato de isopropilo, isobutirato de isopropilo, cinamato de isopropilo, decanoato de isopropilo, fenilacetato de isopropilo, butirato de isopropilo, hexanoato de isopropilo, benzoato de isopropilo, miristato de isopropilo, acetato de isobornilo, propionato de isobornilo, gaulteria, 2-tercbutilciclohexilcarbonato de etilo, metilcarbonato de cis-3-hexenilo, 2-etilhexanoato de etilo, 2-octenoato de etilo, 2decenoato de etilo, 2-furoato de etilo, 2-hexilacetoacetato de etilo, 2-bencilacetoacetato de etilo, 2-metilvalerato de etilo, 2-metilbutirato de etilo, 3,5,5-trimetilhexanoato de etilo, 3-hidroxibutirato de etilo, 3-hidroxihexanoato de etilo, 3hidroxi-3-fenilpropionato de etilo, 3-fenilglicidato de etilo, 3-fenilpropionato de etilo, pentanoato de metilo, ometoxibenzoato de etilo, p-anisato de etilo, acetato de etilo, acetoacetato de etilo, isovalerato de etilo, isobutirato de etilo, carbonato de etil-octina, oleato de etilo, caprinato de etilo, caprilato de etilo, caproato de etilo, crotonato de etilo, geranato de etilo, safranato de etilo, salicilato de etilo, ciclogeraniato de etilo, cinamato de etilo, valerato de etilo, fenilacetato de etilo, butirato de etilo, propionato de etilo, heptanoato de etilo, carbonato de etil-heptina, pelargonato de etilo, benzoato de etilo, formato de etilo, miristato de etilo, p-tolilglicidato de etilmetilo, metilfenilglicidato de etilo, laurato de etilo, lactato de etilo, acetato de etil-linalilo, levulinato de etilo, dodecanodioato de etileno, brasilato de etileno, fenilacetato de eugenilo, acetato de octilo, isovalerato de octilo, isobutirato de octilo, octanoato de octilo, butirato de octilo, heptanoato de octilo, formato de octilo, acetato de ocimenilo, acetato de cariofileno, formato de cariofileno, calicsol, acetato de carvilo, acetato de guaiac, acetato de cuminilo, acetato de geranilo, isovalerato de geranilo, isobutirato de geranilo, tiglato de geranilo, fenilacetato de geranilo, butirato de geranilo, propionato de geranilo, hexanoato de geranilo, benzoato de geranilo, formato de geranilo, coniferan, acetato de santalilo, adipato de dietilo, succinato de dietilo, sebacato de dietilo, tartrato de dietilo, ftalato de dietilo, malonato de dietilo, acetato de ciclohexilo, isovalerato de ciclohexilo, acetato de ciclohexiletilo, crotonato de ciclohexilo, butirato de ciclohexilo, 2-metilbutirato de cis-3-hexenilo, acetato de cis-3-hexenilo, angelato de cis-3hexenilo, isovalerato de cis-3-hexenilo, isobutirato de cis-3-hexenilo, caproato de cis-3-hexenilo, salicilato de cis-3hexenilo, tiglato de cis-3-hexenilo, valerato de cis-3-hexenilo, fenilacetato de cis-3-hexenilo, butirato de cis-3hexenilo, propionato de cis-3-hexenilo, benzoato de cis-3-hexenilo, formato de cis-3-hexenilo, lactato de cis-3hexenilo, acetato de citrilo, acetato de citronelilo, tiglato de citronelilo, fenilacetato de citronelilo, butirato de citronelilo, propionato de citronelilo, hexanoato de citronelilo, formato de citronelilo, acetato de dihidrocarvilo, acetato de dihidrocuminilo, acetato de dihidroterpinilo, acetato de dihidromircenilo, succinato de dimetilo, acetato de dimetilfenil-etil-carbinilo, ftalato de dimetilo, acetato de dimetil-bencil-carbinilo, isobutirato de dimetil-bencil-carbinilo, butirato de dimetil-bencil-carbinilo, propionato de dimetil-bencil-carbinilo, jasmal, acetato de cinamilo, isovalerato de cinamilo, isobutirato de cinamilo, cinamato de cinamilo, tiglato de cinamilo, butirato de cinamilo, propionato de cinamilo, benzoato de cinamilo, formato de cinamilo, acetato de estiralilo, isobutirato de estiralilo, propionato de estiralilo, acetato de cedrilo, formato de cedrilo, acetato de terpinilo, isovalerato de terpinilo, isobutirato de terpinilo, butirato de terpinilo, propionato de terpinilo, formato de terpinilo, formato de decahidro-�-naftilo, acetato de decilo, butirato de tetrahidrofurfurilo, acetato de tetrahidrogenarilo, acetato de tetrahidrofurfurilo, acetato de tetrahidromugilo, acetato de tetrahidrolinalilo, acetato de dodecilo, acetato de trans-2-hexenilo, butirato de trans-2-hexenilo, propionato de trans2-hexenilo, hexanoato de trans-2-hexenilo, acetato de trans-decahidro-�-naftilo, isobutirato de trans-decahidro-naftilo, triacetina, citrato de trietilo, acetato de triciclodecilo, acetato de triciclodecenilo, isobutirato de triciclodecenilo, propionato de triciclodecenilo, acetato de nerilo, isobutirato de nerilo, butirato de nerilo, propionato de nerilo, formato de nerilo, acetato de nonilo, acetato de nonilo, acetato hidrotr6pico, 2-metilbutirato de feniletilo, acetato de feniletilo, angelato de feniletilo, isovalerato de feniletilo, isobutirato de feniletilo, caprilato de feniletilo, salicilato de feniletilo, cinamato de feniletilo, tiglato de feniletilo, nonanoato de feniletilo, valerato de feniletilo, pivalato de feniletilo, fenilacetato de feniletilo, butirato de feniletilo, propionato de feniletilo, benzoato de feniletilo, formato de feniletilo, metacrilato de feniletilo, metil-etil-carbinil-acetato de feniletilo, salicilato de fenilo, acetato de fenchilo, acetato de butilo, angelato de butilo, isovalerato de butilo, isobutirato de butilo, octanoato de butilo, salicilato de butilo,

decanoato de butilo, dodecanoato de butilo, valerato de butilo, fenilacetato de butilo, butiril-lactato de butilo, butirato de butilo, propionato de butilo, hexanoato de butilo, levulinato de butilo, acetato de furfurilo, acetato de prenilo, angelato de prenilo, benzoato de prenilo, acetato de propilo, isovalerato de propilo, isobutirato de propilo, octanoato de propilo, cinamato de propilo, trans-2,cis-4-decadienoato de propilo, fenilacetato de propilo, butirato de propilo, propionato de propilo, hexanoato de propilo, heptanoato de propilo, benzoato de propilo, formato de propilo, 2metilbutirato de hexilo, acetato de hexilo, isovalerato de hexilo, isobutirato de hexilo, oxtanoato de hexilo, salicilato de hexilo, tiglato de hexilo, fenilacetato de hexilo, butirato de hexilo, propionato de hexilo, hexanoato de hexilo, benzoato de hexilo, formato de hexilo, acetato de veticol, acetato de vetiverilo, acetato de heptilo, octonato de heptilo, butirato de heptilo, hexanoato de heptilo, acetato de heliotropilo, 2-metilbutirato de bencilo, acetato de bencilo, isovalerato de bencilo, isobutirato de bencilo, caprilato de bencilo, salicilato de bencilo, cinamato de bencilo, tiglato de bencilo, dodecanoato de bencilo, valerato de bencilo, fenilacetato de bencilo, butirato de bencilo, propionato de bencilo, hexanoato de bencilo, butirato de bencilo, propionato de bencilo, hexanoato de bencilo, benzoato de bencilo, formato de bencilo, salicilato de pentilo, acetato de miraldilo, acetato de mircenilo, acetato de mirtenilo, 1-metil-3-ciclohexenocarboxilato de metilo, octahidro-4,7-metano[3aH]-3a-carboxilato de etilo, 2-noenoato de metilo, 2-furoato de metilo, 2-metilbutirato de metilo, 3-nonenoato de metilo, 9-undecenoato de metilo, ometoxibenzoato de metilo, acetato de metilo, atrarato de metilo, anisato de metilo, angelato de metilo, isovalerato de metilo, isobutirato de metilo, isohexanoato de metilo, octanoato de metilo, carbonato de metil-octina, oleato de metilo, caprinato de metilo, caprilato de metilo, caproato de metilo, geranato de metilo, salicilato de metilo, carbonato de metilciclooctilo, ciclogeranato de metilo, ciclopentilidenacetato de metilo, dihidrojasmonato de metilo, jasmonato de metilo, cinamato de metilo, decanoato de metilo, carbonato de metil-decina, tetradecanoato de metilo, dodecanoato de metilo, trans-2-hexenoato de metilo, trans-3-hexenoato de metilo, nonanoato de metilo, hidroxihexanoato de metilo, valerato de metilo, fenilacetato de metilo, fenilglicidato de metilo, butirato de metilo, heptanoato de metilo, carbonato de metil-heptina, pelargonato de metilo, benzoato de metilo, miristato de metilo, laurato de metilo, lactato de metilo, acetato de lavandulilo, acetato de linalilo, isovalerato de linalilo, isobutirato de linalilo, octanoato de linalilo, cinamato de linalilo, butirato de linalilo, propionato de linalilo, hexanoato de linalilo, benzoato de linalilo, formato de linalilo, almizcle de rosa, rosefenona, acetato de rodinilo, isobutirato de rodinilo, fenilacetato de rodinilo, butirato de rodinilo, propionato de rodinilo, formato de rodinilo, isobutirato de 1,3-dimetil-3butenilo, 1-acetoxi-2-sec-butil-1-vinil-ciclohexano, acetato de 1-ciclohexen-1-en-isopropilo, acetato de 2,4-dimetil-3ciclohexilmetilo, isobutirato de 2,4-hexadienilo, valerato de 2-metil-2-metilpentilo, acetato de 2-metilbutilo, isovalerato de 2-metilbutilo, acetato de 3-octilo, isovalerato de 3-fenilpropilo, isobutirato de 3-fenilpropilo, propionato de 3fenilpropilo, angelato de 3-metilpentilo, acetato de 4-metilbencilo, acetato de 5-metil-3-butiltetrahidropiran-4-ilo, acetato de 6,10-dimetil-5,9-undecatrien-2-ilo, propionato de 9-decen-1-ilo, diacetato de etilenglicol, acetato de monobutil-eter de EG, propionato de L-carvilo, acetato de L-perililo, propionato de L-bornilo, isovalerato de L-mentilo, fenilacetato de L-mentilo, dibutirato de PG, dipropionato de PG, caprilato de p-cresilo, salicilato de p-cresilo, acetato de a-amilcinamilo, acetilvainillina, propionato de anisilo, formato de anisilo, 2-furanpropionato de isobutilo, angelato de isobutilo, crotonato de isobutilo, acrilato de etilo, oxalato de etilcitronelilo, estearato de etilo, tiglato de etilo, decadienoato de etilo, deshidrociclogeranato de etilo, dodecanoato de etilo, trans-2-hexanoato de etilo, trans-3hexanoato de etilo, nonanoato de etilo, palmitato de etilo, valerato de etilo, piruvato de etilo, formato de eugenilo, formato de oxioctalina, acetato de nerolidilo, nonadiol-1,3-diacetato, diacetato de fenilglicol, acetato de pseudolinalilo, 10-undecenoato de butilo, estearato de butilo, formato de butilo, lactato de butilo, valerato de furfurilo, 2-furanacrilato de propilo y acetato de ciclohexil-2-propenilo. Entre los ejemplos mas preferents se incluyen acetato de 1-etinilciclohexilo, acetato de 1-octen-3-ilo, acetato de 2-etilhexilo, isobutirato de 2-fenoxietilo, propionato de 2fenoxietilo, acetato de 3,5,5-trimetilhexilo, acetato de 3,7-dimetiloctanilo, acetato de 3-fenilpropilo, acetato de 9decen-1-ilo, acetato de L-mentilo, propionato de L-mentilo, acetato de o-terc-butilciclohexilo, acetato de p-tercbutilciclohexilo, acetato de p-cresilo, isobutirato de p-cresilo, fenilacetato de p-cresilo, acetil-isoeugenol, acetileugenol, acetato de anisilo, afermato, acetato de amilo, caprilato de amilo, caproato de amilo, 2-etilbutirato de alilo, amilglicolato de alilo, isovalerato de alilo, octanoato de alilo, caprilato de alilo, caproato de alilo, ciclohexilacetato de alilo, ciclohexiloxiacetato de alilo, ciclohexilbutirato de alilo, ciclohexilpropionato de alilo, cinamato de alilo, fenoxiacetato de alilo, butirato de alilo, propionato de alilo, heptanoato de alilo, benzoato de alilo, aldehido C-16 (fresa), aldehido C-19 (pifa), aldehico C-20 (frambuesa), acetato de isoamilo, angelato de isoamilo, isovalerato de isoamilo, isobutirato de isoamilo, undecilenato de isoamilo, octanoato de isoamilo, salicilato de isoamilo, cinamato de isoamilo, decanoato de isoamilo, dodecanoato de isoamilo, butirato de isoamilo, propionato de isoamilo, hexanoato de isoamilo, carbonato de isoamil-heptina, benzoato de isoamilo, formato de isoamilo, levulinato de isoamilo, fenilacetato de isoeugenilo, acetato de isodihidrolavandulilo, acetato de isobutilo, isovalerato de isobutilo, isobutirato de isobutilo, salicilato de isobutilo, cinamato de isobutilo, valerato de isobutilo, fenilacetato de isobutilo, butirato de isobutilo, propionato de isobutilo, hexanoato de isobutilo, benzoato de isobutilo, acetato de isopulegilo, acetato de isopropilo, isovalerato de isopropilo, isobutirato de isopropilo, cinamato de isopropilo, decanoato de isopropilo, fenilacetato de isopropilo, butirato de isopropilo, hexanoato de isopropilo, benzoato de isopropilo, miristato de isopropilo, acetato de isobornilo, propionato de isobornilo, Gaulteria, 2-terc-butilciclohexilcarbonato de etilo, 2etilhexanoato de etilo, 2-octenoato de etilo, 2-decenoato de etilo, 2-furoato de etilo, 2-hexilacetaoacetato de etilo, 2bencilacetoacetato de etilo, 2-metilvalerato de etilo, 2-metilbutirato de etilo, 3,5,5-trimetilhexanoato de etilo, 3hidroxibutirato de etilo, 3-hidroxihexanoato de etilo, 3-hidroxi-3-fenilpropionato de etilo, 3-fenilglicidato de etilo, 3fenilpropionato de etilo, o-metoxibenzoato de etilo, p-anisato de etilo, acetato de etilo, acetoacetato de etilo, isovalerato de etilo, isobutirato de etilo, carbonato de etil-octina, oleato de etilo, caprinato de etilo, caprilato de etilo, caproato de etilo, crotonato de etilo, geranato de etilo, safranato de etilo, salicilato de etilo, ciclogeraniato de etilo, cinamato de etilo, valerato de etilo, fenilacetato de etilo, butirato de etilo, propionato de etilo, heptanoato de etilo,

carbonato de etil-heptina, pelargoanto de etilo, benzoato de etilo, formato de etilo, miristato de etilo, metil-ptolilglicidato de etilo, metil-fenil-glicidato de etilo, laurato de etilo, lactato de etilo, acetato de etil-linalilo, levulinato de etilo, dodecanodioato de etileno, brasilato de etileno, fenilacetato de eugenilo, acetato de octilo, isovalerato de octilo, isobutirato de octilo, octanoato de octilo, butirato de octilo, heptanoato de octilo, formato de octilo, acetato de ocimenilo, acetato de cariofileno, formato de cariofileno, calicsol, acetato de carvilo, acetato de guaiac, acetato cuminilo, acetato de geranilo, isovalerato de geranilo, isobutirato de geranilo, tiglato de geranilo, fenilacetato de geranilo, butirato de geranilo, propionato de geranilo, hexanoato de geranilo, benzoato de geranilo, formato de geranilo, coniferan, acetato de santalilo, adipato de dietilo, succinato de dietilo, sebacato de dietilo, tartrato de dietilo, ftalato de dietilo, malonato de dietilo, acetato de ciclohexilo, isovalerato de ciclohexilo, acetato de ciclohexiletilo, crotonato de ciclohexilo, butirato de ciclohexilo, 2-metilbutirato de cis-3-hexenilo, acetato de cis-3-hexenilo, angelato de cis-3-hexenilo, isovalerato de cis-3-hexenilo, isobutirato de cis-3-hexenilo, caproato de cis-3-hexenilo, salicilato de cis-3-hexenilo, tiglato de cis-3-hexenilo, valerato de cis-3-hexenilo, fenilacetato de cis-3-hexenilo, butirato de cis-3hexenilo, propionato de cis-3-hexenilo, benzoato de cis-3-hexenilo, formato de cis-3-hexenilo, lactato de cis-3hexenilo, acetato de citrilo, acetato de citronelilo, isovalerato de citronelilo, isobutirato de citronelilo, tiglato de citronelilo, fenilacetato de citronelilo, butirato de citronelilo, propionato de citronelilo, hexanoato de citronelilo, formato de citronelilo, acetato de dihidrocarvilo, acetato de dihidrocuminilo, acetato de dihidroterpinilo, acetato de dihdiromircenilo, succinato de dimetilo, acetato de dimetil-fenil-etil-carbinilo, ftalato de dimetilo, acetato de dimetilbencil-carbinilo, isobutirato de dimetil-bencil-carbinilo, butirato de dimetil-bencil-carbinilo, propionato de dimetilbencil-carbinilo, jasmal, acetato de cinamilo, isovalerato de cinamilo, isobutirato de cinamilo, cinamato de cinamilo, tiglato de cinamilo, butirato de cinamilo, propionato de cinamilo, benzoato de cinamilo, formato de cinamilo, acetato de estiralilo, isobutirato de estiralilo, propionato de estiralilo, acetato de cedrilo, formato de cedrilo, acetato de terpinilo, isovalerato de terpinilo, isobutirato de terpinilo, butirato de terpinilo, propionato de terpinilo, formato de terpinilo, formato de decahidro-�-naftilo, acetato de decilo, butirato de tetrahidrofurfurilo, acetato de tetrahidrogeranilo, acetato de tetrahidrofurfurilo, acetato de tetrahidromugilo, acetato de tetrahidrolinalilo, acetato de dodecilo, acetato de trans-2-hexenilo, butirato de trans-2-hexenilo, propionato de trans-2-hexenilo, hexanoato de trans-2-hexenilo, acetato de trans-decahidro-�-naftilo, isobutirato de trans-decahidro-�-naftilo, triacetina, citrato de trietilo, acetato de triciclodecilo, acetato de triciclodecenilo, isobutirato de triciclodecenilo, propionato de triciclodecenilo, acetato de nerilo, isobutirato de nerilo, butirato de nerilo, propionato de nerilo, formato de nerilo, acetato de nonilo, acetato de nopilo, acetato hidrotr6pico, 2-metilbutirato de feniletilo, acetato de feniletilo, angelato de feniletilo, isovalerato de feniletilo, isobutirato de feniletilo, caprilato de feniletilo, salicilato de fneiletilo, cinamato de feniletilo, tiglato de feniletilo, nonanoato de feniletilo, valerato de feniletilo, pivalato de feniletilo, fenilacetato de feniletilo, butirato de feniletilo, propionato de feniletilo, benzoato de feniletilo, formato de feniletilo, metacrilato de feniletilo, metil-etil-carbinil-acetato de feniletilo, salicilato de fenilo, acetato de fenchilo, acetato de butilo, angelato de butilo, isovalerato de butilo, isobutirato de butilo, octanoato de butilo, salicilato de butilo, decanoato de butilo, dodecanoato de butilo, valerato de butilo, fenilacetato de butilo, lactato de butil-butirilo, butirato de butilo, propionato de butilo, hexanoato de butilo, levulinato de butilo, acetato de furfurilo, acetato de prenilo, angelato de prenilo, benzoato de prenilo, acetato de propilo, isovalerato de propilo, isobutirato de propilo, octanoato de propilo, cinamato de propilo, trans-2,cis-4-decadienoato de propilo, fenilacetato de propilo, butirato de propilo, propionato de propilo, hexanoato de propilo, heptanoato de propilo, benzoato de propilo, formato de propilo, 2-metilbutirato de hexilo, acetato de hexilo, isovalerato de hexilo, isobutirato de hexilo, octanoato de hexilo, salicilato de hexilo, tiglato de hexilo, fenilacetato de hexilo, butirato de hexilo, propionato de hexilo, hexanoato de hexilo, benzoato de hexilo, formato de hexilo, acetato de veticol, acetato de vetiverilo, acetato de heptilo, octanoato de heptilo, butirato de heptilo, hexanoato de heptilo, acetato de heliotropilo, 2-metilbutirato de bencilo, acetato de bencilo, isovalerato de bencilo, isobutirato de bencilo, caprilato de bencilo, salicilato de bencilo, cinamato de bencilo, tiglato de bencilo, dodecanoato de bencilo, valerato de bencilo, fenilacetato de bencilo, butirato de bencilo, propionato de bencilo, hexanoato de bencilo, benzoato de bencilo, formato de bencilo, salicilato de pentilo, acetato de miraldilo, acetato de mircenilo, acetato de mirtenilo, 1-metil-3-ciclohexencarboxilato de metilo, 2-nonenoato de metilo, 2-furoato de metilo, 2-metilbutirato de metilo, 3-nonenoato de metilo, 9-undecenoato de metilo, o-metoxibenzoato de metilo, acetato de metilo, atrarato de metilo, anisato de metilo, angelato de metilo, isovalerato de metilo, isobutirato de metilo, isohexanoato de metilo, octanoato de metilo, carbonato de metil-octina, oleato de metilo, caprinato de metilo, caprilato de metilo, caproato de metilo, geranato de metilo, salicilato de metilo, carbonato de metilciclooctilo, ciclogeranato de metilo, ciclogeranato de etilo, ciclopentilidenacetato de metilo, dihidrojasmonato de metilo, jasmonato de metilo, cinamato de metilo, decanoato de metilo, carbonato de metil-decino, tetradecanoato de metilo, dodecanoato de metilo, trans-2-hexenoato de metilo, trans-3-hexenoato de metilo, nonanoato de metilo, hidroxihexanoato de metilo, valerato de metilo, fenilacetato de metilo, fenilglicidato de metilo, butirato de metilo, heptanoato de metilo, carbonato de metil-heptino, pelargonato de metilo, benzoato de metilo, miristato de metilo, laurato de metilo, lactato de metilo, acetato de lavandulilo, acetato de linalilo, isovalerato de linalilo, isobutirato de linalilo, octanoato de linalilo, cinamato de linalilo, butirato de linalilo, propionato de linalilo, hexanoato de linalilo, benzoato de linalilo, formato de linalilo, almizcle de rosa, rosefenona, acetato de rodinilo, isobutirato de rodinilo, fenilacetato de rodinilo, butirato de rodinilo, propionato de rodinilo, formato de rodinilo, 2,2,6trimetilciclohexanocarboxilato de etilo y dihidrojasmonato de metilo.

Los compuestos que contienen nitr6geno y/o que contienen azufre y/o que contienen hal6geno (K) no se encuentran particularmente limitados con la condici6n de que sean compuestos organicos fragantes que contienen nitr6geno, azufre y hal6geno en la molecula. Entre los ejemplos de los mismos se incluyen 2-terc-butilquinolina, 2isobutilquinolina, 5,6,7,8-tetrahidroquinoxalina, oxima de 5-metil-3-heptanona, 5-metilquinolina, 6-isopropilquinolina, 8-mercaptomentona, p-metilquinolina, base de Schiff aldehido a-amil-cinamico-antranilato de metilo, isobutilquinolina, indol, base de Schiff indol-hidroxicitronelal, antranilato de etilo, nitrilo de geranilo, nitrilo de citronelilo, sulfuro de dimetilo, estemona, tiogeraniol, tioterpineol, tiolinalool, base de Schiff triplal-antranilato de metilo, base de Schiff hidroxicitronelal-antranilato de metilo, bucoxima, N-metil-antranilato de metilo, antranilato de metilo, 1-metilpirrol, 2-(1,4,8-trimetil-3,7-nonadienil)piridina, 2(4)-(2-pinen-10-ilmetil)piridina, 2,3,5-trimetilpirazina, 2,3dietil-5-metilpirazina, 2,3-dietilpirazina, 2,3-dimetilpirazina, 2,4,6-trimetil-4,5-dihidro-1,3,5-ditiazina, 2,5dimetilpirazina, 2,6-dimetilpirazina, 2,6-lutidina, 2-acetil-3-etilpirazina, 2-acetiltiazol, 2-acetilpirazina, 2-acetilpiridina, 2-acetilpirrol, 2-amilpiridina, 2-isobutil-3-metoxipirazina, 2-isobutiltiazol, 2-isobutilpiridina, 2-isopropil-4-metiltiazol, 2etil-3,5(3,6)-dimetilpirazina, 2-etil-3-metilpirazina, 2-etil-5-metilpirazina, 2-etiltiofenol, 2-etilpirazina, 2-etilbencenotiol, 2-naftilmercaptan, 2-pentilpiridina, 2-metil-3-butanotiol, 2-metil-3-furantiol, 2-metil-4-propil-1,3-oxatiano, 2-metil-4metoxitiazol, 2-metil-5-vinilpirazina, 2-metil-5-metiltiofurano, 2-metilpirazina, 2-metilbenzoxazol, 2-metoxi-3isopropilpirazina, 2-metoxi-3-etilpirazina, 2-metoxi-3-metilpirazina, acido 2-mercaptoacetico, 3,7-dimetil-2,6nonadienonitrilo, 3-acetilpiridina, 3-isobutilpiridina, 3-tiofencarboxaldehido, 3-metilindol, 3-metiltio-1-hexanol, 4-(1,4,8trimetil-3,7-nonadienil)piridina, 4,5-dimetiltiazol, 4-metil-5-tiazol-etanol, acetato de 4-metil-5-tiazol-etanol, 4-metil-5viniltiazol, 4-metiltiazol, 5,6,7,8-tetrahidroquinoxalina, 5-acetil-2,4-dimetiltiazol, 5-etil-2-metilpiridina, 5-metil-2tiofencarboxaldehido, 5-metil-6,7-dihidrociclopentapirazina, 5-metilquinoxalina, 6(p)-terc-butilquinolina, 6-secbutilquinolina, 8-sec-butilquinolina, antranilato de n-butilo, butilamida de N-metil-N-pentil-2-metilo, o-tiocresol, tioacetato de S-furfurilo, tiopropionato de S-furfurilo, tiobutirato de S-metilo, metanotiosulfonato de S-metilo, sulfuro de alilo, antranilato de cis-3-hexenilo, isoamil-mercaptano, isoquinolina, 3-metiltiopropionato de etilo, tioacetato de etilo, metiltioacetato de etilo, quinolina, nitrilo de cuminilo, disulfuro de di-n-propilo, disulfuro de dialilo, sulfuro de dialilo, antranilato de cis-3-hexenilo, ditiospirofurano, sulfuro de dibutilo, disulfuro de dipropilo, trisulfuro de dipropilo, disulfuro de dimetilo, trisulfuro de dimetilo, antranilato de cinamilo, nitrilo de cinamilo, escatol, cianuro de estirilo, tiazol, tiofeno, decahidrociclododecaoxazol, tetahidro-p-metilquinolina, tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiofen-3-ona, tetrahidropirol, tetrametilpirazina, dodecanonitrilo, tritioacetona, tridecen-2-nitrilo, trimetiltiazol, piperidina, piperina, pirazina, piridina, antranilato de feniletilo, sulfuro de butilo, disulfuro de furfurilo, metilsulfuro de furfurilo, furfurilmercaptan, benzotiazol, sulfuro de menta, 3-metiltiopropionato de metilo, N-2'-metilpentiliden-antranilato de metilo, metiltiometilpirazina, nicotinato de metilo, disulfuro de furfuril-metilo, base de Schiff metil-propil-acetaldehidoantranilato de metilo, disulfuro de metilpropilo, trisulfuro de metilpropilo, metiltioacetato de metilo, metoxipirazina, antranilato de mentilo, limoneno tiol, isotiocianato de alilo, alil-mercaptan, isopropil-mercaptan, capsaicina, quinina, tialdina, vanililamida de nonanoilo, paradiclorobenceno, bromoestirol, isotiocianato de bencilo, cianuro de bencilo, metional, metionol y acido mercaptoacetico.

Los perfumes naturales (L) no se encuentran particularmente limitados. Entre los ejemplos especificos de los mismos se incluyen aceite de Asarum, aceite de almendra, aceite de anis, aceite de abeto Abies, aceite de nabo, aceite de Amyris, aceite de angelica, tinci6n ambar gris, Amber sage, aceite de semilla de Ambrette, aceite Ylang Ylang, aceite de orris, aceite de incienso, aceite de hinojo, aceite de Gaulteria, aceite de Elemi, absoluto de liquen de roble (quot;0akmossquot;), esencia de 0akmoss, aceite de 0akmoss, aceite de 0poponax, absoluto de orris, aceite de naranja, absoluto de flor de azahar, aceite de Cascarilla, resinoide de Castoreum, aceite de Quassia, aceite de cananga de java, aceite de camomila azul, aceite de camomila, aceite de calamo, aceite de cardamomo, aceite de galbano, aceite de cajeput, aceite de alcaravea, aceite de Callaway, aceite de madera de guaiac, aceite de guaiac, aceite de comino, aceite de cubeb, aceite de clavo bourbon, aceite de clavo, aceite de geranio, aceite de costus, balsamo de copaiba, aceite de copaiba, aceite de coriandro, aceite de sasafras, aceite de cipres, aceite de sandalo, aceite de Cistus labdanum, aceite de madera de cedro, aceite de citronela, absoluto de civeta, aceite de perilla, aceite de cipres, absoluto de jazmin, aceite de baya de enebro, aceite de canfor, aceite de calamo, absoluto de junquillo, aceite de ginebra, aceite de hierba de gengibre, aceite de canela de Ceilan, aceite dulce de hinojo, aceite de Styrax, aceite de espliego, aceite de hierbabuena, aceite de salvia, aceite de salvia romana, aceite de geranio, aceite de hierba limonera, aceite de geranio bourbon, aceite de apio, aceite de tomillo, aceite de Thymus vulgaris, aceite de estrag6n, aceite de mandarina, absoluto de nardo, aceite de trementina, balsamo de tolu, aceite de balsamo de tolu, aceite de haba tonka, aceite de nuez moscada, absoluto de narciso, aceite de neroli bigarade, aceite de verbena, absoluto de hoja de violeta, aceite de pino, aceite de albahaca, aceite de semilla de perejil, aceite de patuli, aceite phachun, aceite de vainilla, resinoide vainilla, aceite de rosa, aceite de palmarosa, aceite de hisopo, aceite de almendra amarga, aceite de hinojo amargo, aceite de cipres, aceite de cedro, aceite de baya de pimiento, absoluto de jacinto, aceite de petit-grain, aceite de buchu, aceite de laurel, aceite de hierba petit-grain, aceite de petit-grain Paraguay, aceite de bergamota petit-grain, petit-grain mandarino, aceite de lim6n petit-grain, aceite de vetiver java, vetiver bourbon, aceite de Pennyroyal, aceite de pimiento, aceite de menta, balsamo de Peru, aceite de balsamo de Peru, aceite de bergamota, aceite de benzoina, resinoide de benzoina, aceite de 8ois de Rose, aceite ho-sho, aceite de Howood, aceite de mejorana, aceite de mandarina, absoluto de mimosa, aceite Mir, tinci6n de almizcle de Sarrapia, aceite de macis, aceite de melisa, aceite de eucalipto, aceite de lima, aceite de lavandina, aceite de labdano, aceite de lavanda, aceite Roux, aceite de lim6n, aceite de hierba limonera, aceite de rosa de Mai, aceite de rosa 8ulgaria, aceite de romero, aceite de camomila romana, aceite de tanaceto, aceite de laurel, aceite de levistico, aceite base de manzana, aceite base de cassis, aceite base de Citrus y aceite base de fresa. Estos materiales naturales pueden utilizarse en diversas formas, tales como aceites esenciales, resinoides, balsamos, absolutos, concretos y tinciones.

De entre los perfumes (ii), la invenci6n preferentemente utiliza por lo menos un compuesto o aceite esencial seleccionado de entre el grupo que consiste en diisoamileno de acetilo, alcohol anisico, undecalactona, etilmaltol, aceite de naranja, canfor, geraniol, nitrilo de geranilo, dimetiloctanol, ciclopentadecan6lido, citral, citronelal, dimetiloctenol, dihidrojasmonato de metilo, dihidromircenol, alcohol cinamico, aceite de hierbabuena, damascona, aceite de tanaceto, Triplal, trimetil-undecadienal, y-decalactona, trimetil-hexenal, nerol, nerolidol, y-nonalactona, aceite de albahaca, pineno, alcohol feniletilico, fenil-propanal, alcohol fenquilico, hexenal, cis-3-hexenol, aceite de menta, aceite de bergamota, formato de bencilo, benzaldehido, borneol, metil-yonona, aldehido metil-cinamico, metoxicitronelal, mentanol, mentol, mentona, aceite de lima, cetona de frambuesa, linalool, 6xido de linalool, limoneno, aceite de lim6n, rosefenona, acetato de butilciclohexilo, acetato de isobornilo, acetato de dimetil-fenil-etil-carbinilo, acetato de dimetil-bencil-carbinilo, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, cis-p-mentan-7-ol, formato de a,3,3-trimetilciclohexanometilo, 2,2,6-trimetilciclohexanocarboxilato de etilo, 2,6,6-trimetil-1-crotonilciclohexano, 2metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-pentan-2-ol y 2-etil-4(2,2,3-trimeti-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol. Estos perfumes presentan un elevado efecto de enmascaramiento del olor del compuesto mercapto representado por la f6rmula (2). Ademas, el olor de los mismos cambia poco y resulta de excelente estabilidad a largo plazo y persiste un olor agradable durante un cierto tiempo incluso tras el lavado del cabello. La utilizaci6n de una pluralidad de los compuestos y aceites esenciales anteriormente indicados en combinaci6n proporciona resultados mas preferidos.

Pueden conseguirse excelentes efectos de enmascaramiento del olor desagradable atribuido a los amonios y una buena estabilidad del olor y estabilidad quimica en el caso de que el agente de tratamiento del cabello contenga un componente A que es un compuesto o aceite esencial seleccionado de entre diisoamileno de acetilo, 6xido de linalool, rosefenona, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1il)-pentan-2-ol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, cis-p-mentan-7-ol, nerolidol, cetona de frambuesa, formato de a,3,3-trimetilciclohexanometilo, alcohol parametoxifenetilico, aceite de tanaceto y aceite de albahaca, y un componente 8 que es un compuesto seleccionado de entre 2,2,6-trimetilciclohexanocarboxilato de etilo (Thesaron, fabricado por TAKASAG0 INTERNATI0NAL C0RP0RATI0N) y 2,6,6-trimetil-1-crotonilciclohexano (dihidrodamascona, fabricada por TAKASAG0 INTERNATI0NAL C0RP0RATI0N).

Tambien resulta preferido utilizar como perfume (ii) por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste en linalool, dihidrojasmonato de metilo, cis-3-hexenol, metil-yonona, Triplal, geraniol, y-decalactona, dihidromircenol, acetato de dimetil-bencil-carbinilo y acetato de o-terc-butil-ciclohexilo. Estos compuestos presentan excelentes efectos de enmascaramiento del olor desagradable del compuesto mercapto y el amonio. Tambien en este caso los compuestos de perfume pueden utilizarse en combinaci6n con por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste de nitrilo de geranilo, acetato de isobornilo, cetona de frambuesa, dimetil-octanol, nerol, y-nonalactona, borneol, acetato de dimetil-fenil-etil-carbinilo, p-cresol y alcohol fenquilico. La utilizaci6n combinada de estos perfumes conduce a un mayor efecto de enmascaramiento.

Los perfumes pueden utilizarse como mezclas que contienen diversos perfumes segun el prop6sito y la preferencia del usuario.

Por ejemplo, entre las mezclas adecuadas se incluyen una mezcla que contiene hexahidro-4,6,6,7,8,8hexametilciclopenta-y-2-benzopirano, 2-etil-4-(2,3,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, acetil-cedreno, vainillina, a-isometil-yonona, a-yonona, -yonona, dihidrojasmonato de metilo, 6-(3-pentil)tetrahidro[2H]piran-2-ona, citronelol, cis-jasmona, nerol, alcohol -feniletilico, acetato de triciclodecilo, n-decanal, cis-3-hexanol, acetato de cis-3-hexen-1ilo, aceite base de manzana y aceite base de Citrus, y una mezcla que contiene acetil-cedreno, 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)indanona, 2-etil-4-(2,3,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, vainillina, a-isometil-yonona, ayonona, �-yonona, acetato de triciclodecenilo, hexanoato de alilo, heptanoato de alilo, deshidrociclogeranato de etilo, maltol, 4-(p-hidroxifenil)-2-butanona, glicolato de alil-amilo, cis-3-hexanol, aceite base de manzana, aceite base de cassis, aceite base de fresa y dipropilenglicol.

En el presente aspecto de la invenci6n, el contenido de los perfumes no se encuentra particularmente limitado con la condici6n de que pueda enmascararse el olor desagradable, aunque generalmente se encuentra comprendido en el intervalo de entre 0,01% y 50% en masa, preferentemente de entre 0,02% y 40% en masa con respecto al compuesto mercapto ciclico. En el caso de que se utilicen dos o mas perfumes en combinaci6n, el contenido total convenientemente se encontrara comprendido en el intervalo anteriormente indicado.

Agente de tratamiento del cabello D

El agente de tratamiento del cabello D contiene el compuesto mercapto ciclico anteriormente indicado y uno o mas perfumes a modo de componentes esenciales. El agente puede contener componentes y aditivos apropiados segun el prop6sito y el tipo de composici6n.

Entre dichos componentes se incluyen agentes diluyentes y solventes. Entre los ejemplos de los agentes diluyentes y solventes preferentes en terminos de versatilidad se incluyen agua, dipropilenglicol, propilenglicol, glicerina, isopropanol, butanol, etanol y 3-metoxi-3-propanol.

Ademas, la composici6n de la invenci6n puede contener otros componentes activos, tales como absorbentes de radiaci6n ultravioleta y agentes protectores del cabello.

El compuesto mercapto ciclico generalmente se encuentra en un estado de aceite. En el caso de que el compuesto se disuelva en agua alcanzando no menos de 10% en masa, la disoluci6n requiere un tiempo y la soluci6n acuosa resultante puede separarse en dos fases. Para resolver estos problemas, puede utilizarse un solvente lipofilico e hidrofilico, tal como surfactante o alcohol.

El surfactante utilizado en la presente memoria puede ser ani6nico, cati6nico, anfoterico o no i6nico, o puede ser un surfactante de silicona o un biosurfactante. Entre los ejemplos especificos de los surfactantes se incluyen los indicados en el tercer aspecto.

En el caso de que se utilice un surfactante, un compuesto hidr6fobo puede disolverse facil y uniformemente y mezclarse en el agente diluyente y solvente. Los compuestos hidr6fobos que deben mezclarse incluyen algunos perfumes, contenidos en, por ejemplo, hidrocarburos. Ademas, la emulsi6n obtenida utilizando el surfactante es uniforme y resistente a la separaci6n.

La cantidad del surfactante puede determinarse apropiadamente segun el prop6sito de uso y la viscosidad de la composici6n, y generalmente se encuentra comprendida en el intervalo de entre 0,01 y 20,0 partes en masa, preferentemente de entre 0,02 y 15,0 partes en masa por cada 100 partes en masa del compuesto mercapto ciclico.

Ademas de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico representado mediante la f6rmula (2), el agente de tratamiento del cabello D puede contener compuestos de tratamiento del cabello tradicionales, tales como acido tioglic6lico y monoglicerol-esteres del mismo, acido tiolactico, cisteina, acetilcisteina, cisteamina, acilcisteamina y sales de los mismos, sulfitos y bisulfitos. Entre los ejemplos especificos de los mismos se incluyen los indicados en el segundo aspecto. La cantidad de estos otros agentes reductores deseablemente no es superior a 50% molar con respecto al total de los demas agentes reductores y N(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto mercapto de f6rmula (2).

El agente de tratamiento del cabello D contiene los componentes anteriormente indicados y se utiliza en forma de soluci6n, dispersi6n, emulsi6n o suspensi6n en un solvente. El solvente generalmente es agua, aunque no se encuentra limitado a la misma.

El pH del agente de tratamiento del cabello D no se encuentra particularmente limitado, y el agente puede ser alcalino, con un pH de aproximadamente 9. Preferentemente, el pH se encuentra comprendido en el intervalo de entre 2,5 y 8,7, mas preferentemente de entre 3,5 y 8,0, 6ptimamente de entre 4,0 y 7,5. El agente de tratamiento del cabello alcalino puede proporcionar un efecto, aunque, cuanto mas neutro o debilmente acido sea el nivel del pH, mayor sera el efecto.

El agente de tratamiento del cabello D presenta aplicaciones tales como los agentes generales de ondulado permanente y los agentes de alisado permanente.

Entre los ejemplos de formulaciones del agente de tratamiento del cabello D se incluyen liquidos, espumas, geles, cremas y pastas. Segun la formulaci6n, el agente puede utilizarse en forma de diversos tipos, incluyendo el tipo liquido, el tipo spray, el tipo aerosol, el tipo crema y el tipo gel.

En el caso de que el compuesto mercapto ciclico se utilice conjuntamente con sustancias reductoras de la queratina, tales como acido tioglic6lico y acido tiolactico, estas preferentemente se mezclan en cantidades con las que el agente de ondulado permanente preparado presenta un valor analitico de poder reductor total (indicado anteriormente) comprendido dentro del intervalo anteriormente indicado.

En el caso de que se utilicen otras sustancias reductoras de la queratina, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico de la f6rmula (2) preferentemente asciende a no menos de 50% molar, mas preferentemente no menos de 75% molar, 6ptimamente no menos de 90% molar del total de la sustancia reductora de queratina. Cuando el compuesto mercapto ciclico constituye menos de 50% molar, la eficiencia del ondulado en un intervalo debilmente acido a neutro resulta insuficiente.

En la invenci6n, el agente de tratamiento del cabello puede prepararse en una composici6n antes de su utilizaci6n, o puede ser preparado in situ mezclando los agentes inmediatamente antes de su utilizaci6n. En la preparaci6n in situ, una soluci6n que contiene los aditivos mencionados anteriormente tales como agentes diluyentes, disolventes, surfactantes, agentes de hinchamiento y potenciadores de la penetraci6n pueden ser mezclados y disueltos en el agente de tratamiento del cabello que contiene N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto mercapto ciclico de la f6rmula (2) (opcionalmente con los agentes reductores adicionales) y perfume.

Alternativamente, el agente de tratamiento del cabello puede diluirse previamente con el agente diluyente y solvente, y puede mezclarse con los aditivos, proporcionando una soluci6n.

[Procedimiento de ondulado permanente]

A continuaci6n se describe el procedimiento de ondulado permanente de la presente invenci6n.

El procedimiento de ondulado permanente utiliza los agentes de tratamiento del cabello anteriormente indicados (primer a cuarto aspectos) a modo de agentes de ondulado permanente. La utilizaci6n de estos agentes de ondulado permanente no se encuentra particularmente limitada. Por ejemplo, los agentes pueden utilizarse para el ondulado permanente del cabello tal como se indica posteriormente. En la invenci6n, el procedimiento de ondulado permanente para el cabello incluye una etapa de reducci6n de la cistina y una posterior etapa de neutralizaci6n (fijaci6n) con un agente oxidante, y comprende el tratamiento de ondulado permanente, el tratamiento de alisado permanente del cabello ondulado y el tratamiento de enderezado del cabello rizado.

(1)

El agente que contiene el compuesto mercapto ciclico (cualquiera de los agentes de tratamiento del cabello A a D) se aplica en el cabello y el cabello humedo se enrolla en torno a rulos para el moldeado.

El tratamiento de enderezado de los rizos no utiliza rulos. En primer lugar se humedece el cabello con agua, se enrolla en los rulos y despues se aplica el agente.

(2)

El cabello humedecido con el agente se deja reposar a temperatura ambiente, preferentemente a temperaturas elevadas, de entre aproximadamente 30°C y 40°C.

(3)

Los enlaces de cistina rotos reductoramente se oxidan y se restauran con una composici6n que contiene un agente oxidante, y se fija el cabello.

(4)

Se sacan los rulos del cabello fijado y se enjuaga, se aplica champu y se seca.

El agente oxidante utilizado en (3) puede ser un agente oxidante comun, y los ejemplos incluyen aproximadamente 3% a 8% en masa de soluci6n acuosa de bromato s6dico, y soluciones diluidas de per6xido de hidr6geno y perborato s6dico.

Segun la presente invenci6n, los agentes de tratamiento del cabello tales como los indicados anteriormente presentan pocos efectos negativos sobre la piel y un bajo potencial de sensibilizaci6n, y presentan una eficiencia de ondulado superior.

El agente de tratamiento del cabello que contiene el compuesto mercapto ciclico de la invenci6n y la composici6n que contiene un agente oxidante en ocasiones de denomina primer agente o primer liquido, y el segundo agente, segundo liquido, respectivamente.

Ejemplos

La presente invenci6n se describe haciendo referencia a los ejemplos siguientes.

[Ejemplo de sintesis 1]

Producci6n de 2-mercapto-4-butirolactona

Se disolvi6 hidrosulfuro de sodio al 70% (49 g, 0,6 mmoles, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) en alcohol metilico (500 g, grado especial, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) y agua purificada (500 g, agua destilada y pasada por un filtro de intercambio i6nico). La soluci6n resultante se enfri6 con hielo hasta una temperatura no superior a 10°C bajo agitaci6n. A la soluci6n fria se le afadi6 gota a gota 2-bromo-4-butirolactona (100 g, 0,6 moles, fabricado por Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) durante un periodo de aproximadamente 30 minutos. Tras completar la adici6n gota a gota, la mezcla se agit6 durante 10 minutos y el liquido de reacci6n se concentr6 hasta aproximadamente la mitad del volumen original, bajo presi6n reducida. Al liquido concentrado se afadi6 acetato de etilo (500 ml, grado especial, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) seguido de extracci6n. La fase acuosa obtenida se someti6 a reextracci6n con acetato de etilo (500 ml). Las fases organicas extraidas de esta manera se agruparon y se concentraron, y se purificaron mediante destilaci6n bajo presi6n reducida, proporcionando 2-mercapto-4-butirolactona (23 g, p.f: 94°C/0,3 kPa, rendimiento: 32% en masa).

[Ejemplo de sintesis 2]

Producci6n de 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona

Se sintetiz6 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona (18 g, p.f.: 73°C/0,4 kPa, rendimiento: 25% en masa) segun el Ejemplo de sintesis 1, a excepci6n de que se utiliz6 2-bromo-4-metil-4-butirolactona (97 g, 0,5 moles, fabricado por ALDRICH).

[Ejemplo sintetico 3]

Producci6n de 2-mercapto-4-etil-4-butirolactona

(1) Producci6n de 2-bromo-4-etil-4-butirolactona

Se afadi6 tribromuro de f6sforo al 90% (2 g, 0,07 moles, fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) a 4-etil4-butirolactona (46 g, 0,4 moles, fabricado por ALDRICH) a temperatura ambiente, seguido de agitaci6n durante 10 minutos. El liquido de reacci6n se calent6 a 100°C y se afadi6 gota a gota bromo (64 g, 0,4 moles, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) durante un periodo de 1 hora utilizando un embudo de introducci6n. Tras completar la adici6n gota a gota, se agit6 el liquido de reacci6n durante 1 hora a 100°C.

Tras la reacci6n, se enfri6 el liquido de reacci6n hasta la temperatura ambiente y se afadi6 gradualmente agua (100 g), seguido de agitaci6n durante 10 minutos. A continuaci6n, se afadieron 200 g de acetato de etilo para llevar a cabo la extracci6n. La fase acuosa obtenida mediante la separaci6n de la fase organica se someti6 a reextracci6n con acetato de etilo (100 ml).

Las fases organicas extraidas de esta manera se agruparon y se secaron sobre sulfato s6dico anhidro (fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.). Se elimin6 el sulfato s6dico mediante filtraci6n y la fase organica se concentr6 y se destil6 bajo presi6n reducida, proporcionando 2-bromo-4-etil-4-butirolactona (50 g, p.f.: 104°C/0,4 kPa, rendimiento: 65% en masa).

(2) Producci6n de 2-mercapto-4-etil-4-butirolactona

La reacci6n se llev6 a cabo segun el Ejemplo de sintesis 1, utilizando la 2-bromo-4-etil-4-butirolactona anteriormente sintetizada (50 g, 0,26 moles). Tras la reacci6n, el liquido se purific6 mediante destilaci6n, proporcionando 2mercapto-4-etil-4-butirolactona (8,4 g, p.f.: 91°C/0,4 kPa, rendimiento: 22% en masa).

[Ejemplo de sintesis 4]

Producci6n de 2-mercapto-4-butirotiolactona

(1) Producci6n de 2-bromo-4-butirotiolactona

Se disolvi6 4-butirotiolactona (10 g, 0,098 moles, fabricad por ALDRICH) en acetato de etilo (90 g, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) y la soluci6n se calent6 a 63°C. A continuaci6n, se afadi6 gota a gota bromo (18 g, 0,11 moles, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) durante un periodo de 15 minutos utilizando un embudo de introducci6n. Tras completar la adici6n gota a gota, el liquido de reacci6n se agit6 durante 24 horas a 63°C.

Tras la reacci6n, se enfri6 el liquido de reacci6n hasta la temperatura ambiente y se afadi6 gradualmente agua (50 g), seguido de agitaci6n durante 10 minutos. A continuaci6n, se afadieron 100 g de acetato de etilo para llevar a cabo la extracci6n.

La fase acuosa obtenida mediante la separaci6n de la fase organica se someti6 a reextracci6n con acetato de etilo (100 ml). Las fases organicas extraidas de esta manera se agruparon y se secaron sobre sulfato s6dico anhidro (fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.). El sulfato s6dico se elimin6 mediante filtraci6n y la fase organica se concentr6 y se destil6 bajo presi6n reducida, proporcionando 2-bromo-4-butirotiolactona (7 g, p.f.: 62°C/0,2 kPa, rendimiento: 37% en masa).

(2) Producci6n de 2-mercapto-4-butirotiolactona

La reacci6n se llev6 a cabo segun el Ejemplo de sintesis 1 utilizando 2-bromo-4-butirotiolactona (7 g, 0,037 moles), sintetizada anteriormente. Tras la reacci6n, se purific6 el liquido mediante destilaci6n, proporcionando 2-mercapto-4butirotiolactona (2,2 g, p.f.: 62°C/0,2 kPa, rendimiento: 45% en masa).

[Ejemplo de sintesis 5]

Producci6n de 2-mercapto-6-hexanolactamo

(1) Producci6n de 2-bromo-6-hexanolactamo

Una soluci6n de bromo (48 g, 0,3 moles, fabricada por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) en benceno (100 g, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) se enfri6 con hielo hasta 10°C. A la soluci6n fria se le afadi6 tribromuro de f6sforo al 90% (90 g, 0,3 moles, fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), manteniendo una temperatura del liquido de reacci6n no superior a 10°C, seguido de agitaci6n durante 60 minutos. Se afadi6 gota a gota una soluci6n de 6-hexanolactamo disponible comercialmente (17 g, 0,15 moles, nombre de producto: �-caprolactamo, fabricado por Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) en benceno (44 g), durante un periodo de 30 minutos utilizando un embudo de introducci6n, manteniendo una temperatura del liquido de reacci6n no superior a 10°C.

Tras completar la adici6n gota a gota, se calent6 el liquido de reacci6n a 45°C y se agit6 durante 5,5 horas. Tras la reacci6n, el liquido de reacci6n se verti6 en 200 g de hielo y la fase de benceno resultante se separ6 y se recuper6. La fase de benceno recuperada se concentr6 bajo presi6n reducida, proporcionando 2-bromo-6-hexanolactamo en forma de cristal en bruto (10,7 g en terminos de cristales en bruto).

(2) Producci6n de 2-mercapto-6-hexanolactamo

Se llev6 a cabo la reacci6n segun el Ejemplo de sintesis 1, utilizando los cristales en bruto de 2-bromo-6hexanolactamo producidos anteriormente (10,7 g). Se concentr6 el liquido de reacci6n hasta aproximadamente la mitad del volumen original bajo presi6n reducida. Al liquido concentrado se le afadi6 acetato de etilo (100 ml, grado especial, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.), seguido de la extracci6n. La fase acuosa obtenida se someti6 a reextracci6n con acetato de etilo (100 ml). Las fases organicas extraidas de esta manera se agruparon y se concentraron y purificaron mediante destilaci6n bajo presi6n reducida, proporcionando 2-mercapto-6hexanolactamo en forma de cristales en bruto. Los cristales en bruto de 2-mercapto-6-hexanolactamo se sometieron a cromatografia de columna de gel de silice utilizando una mezcla de hexano:acetato de etilo (2:1 en volumen) como fase m6vil, proporcionando 2-mercapto-6-hexanolactamo (3,5 g, rendimiento de 6-hexanolactamo: 16% en masa).

[Ejemplo de sintesis 6]

Producci6n de bromuro de acido 2,4-dibromobutirico

Se sintetiz6 bromuro de acido 2,4-dibromobutirico a partir de 4-butirolactona segun el procedimiento de A. Kamal et al. (Tetrahedron: Asymmetry 14:2587-2594, 2003).

Concretamente se afadi6 tribromuro de f6sforo (2,5 g, 0,43 g·atomo, fabricado por Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) a 4-butirolactona (20 g, 0,23 moles, fabricada por Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.).

A la soluci6n resultante se le afadi6 gota a gota bromo (40,4 g, 0,25 moles, fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) bajo agitaci6n durante un periodo de aproximadamente 2 horas, manteniendo una temperatura no superior a 10°C. Tras completar la adici6n gota a gota, la mezcla se calent6 a 70°C, y se afadi6 gota a gota bromo (40,4 g, 0,25 moles, fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) durante un periodo de aproximadamente 30 minutos. Tras completar la adici6n gota a gota, el liquido se calent6 a 80°C y se agit6 a 80°C durante 3 horas.

Tras completar la reacci6n, se insert6 un tubo de vidrio hasta el fondo del liquido de reacci6n y se burbuje6 nitr6geno en el liquido por el tubo de vidrio para eliminar el bromo no reaccionado y el bromuro de hidr6geno formado en la reacci6n. A continuaci6n se destil6 el liquido de reacci6n bajo presi6n reducida, proporcionando bromuro de acido 2,4-dibromobutirico (38 g, 0,12 moles, p.f.: 87-88°C/0,7 kPa, rendimiento: 53%).

[Ejemplo de sintesis 7]

Producci6n de N-metil-2-bromo-4-butirolactamo

Una mezcla en soluci6n que consistia de soluci6n acuosa al 40% de metilamina (7,9 g, 0,10 moles, fabricada por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) y agua (3,3 g) se enfri6 a una temperatura no superior a 10°C. A la mezcla en soluci6n se le afadi6 gota a gota bromuro de acido 2,4-dibromobutirico (38 g, 0,12 moles) durante un periodo de 15 minutos, manteniendo una temperatura no superior a 10°C. Tras completar la adici6n gota a gota, la mezcla se calent6 a 30°C y se agit6 durante 30 minutos. El liquido de reacci6n se combin6 con 50 g de cloroformo y se extrajo la fase organica. Se separ6 la fase organica y se sec6 sobre sulfato de magnesio y se elimin6 el sulfato de magnesio mediante filtraci6n. La fase organica obtenida se concentr6, proporcionando cristales en bruto, que se lavaron a continuaci6n con una soluci6n 1:1 de eter dietilico y hexano, proporcionando amida de acido N-metil-2,4dibromobutirico (21,4 g, 0,083 moles, p.f.: 54°C, rendimiento: 69%).

Los cristales se disolvieron en THF (200 ml) y la soluci6n se enfri6 con hielo hasta una temperatura no superior a 10°C. A la soluci6n fria se le afadi6 lentamente NaH al 60% en aceite mineral (6,6 g, 0,166 moles, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) durante un periodo de aproximadamente 15 minutos. Tras completar la adici6n, la mezcla se calent6 hasta la temperatura ambiente y se agit6 durante 2 horas. Tras la reacci6n, se concentr6 el liquido de reacci6n hasta aproximadamente 1/3 del peso original y el concentrado se verti6 en hielo-agua (100 g). A continuaci6n, se llev6 a cabo la extracci6n con 100 g de cloroformo y se concentr6 la fase cloroformo. El concentrado se purific6 mediante cromatografia de columna de gel de silice, proporcionando N-metil-2-bromo-4butirolactamo (11,4 g, 0,064 moles, rendimiento: 77%).

[Ejemplo de sintesis 8]

Producci6n de N-metil-2-mercapto-4-butirolactamo

Se disolvi6 hidrosulfuro s6dico al 70% (6,1 g, 0,077 mmoles, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) en alcohol metilico (100 g, grado especial, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.) y agua purificada (100 g, agua destilada y se pas6 por un filtro de intercambio i6nico). La soluci6n resultante se enfri6 con hielo hasta una temperatura no superior a 10°C bajo agitaci6n. A la soluci6n fria se le afadi6 gota a gota una mezcla liquida que consistia en N-metil-2-bromo-4-butirolactamo (11,4 g, 0,064 moles, rendimiento: 77%) y alcohol metilico (50 g) durante un periodo de aproximadamente 30 minutos. Tras completar la adici6n gota a gota, la mezcla se agit6 durante 60 minutos y el liquido de reacci6n se concentr6 hasta aproximadamente 1/3 del volumen original bajo presi6n reducida. Al liquido concentrado se le afadi6 acetato de etilo (500 ml, grado especial, fabricado por jUNSEI CHEMICAL C0., LTD.), seguido de la extracci6n. La fase acuosa obtenida se someti6 a reextracci6n con acetato de etilo (500 ml). Las fases organicas extraidas de esta manera se agruparon y se concentraron bajo presi6n reducida. El concentrado se purific6 mediante cromatografia de columna de gel de silice, proporcionando N-metil-2-mercapto4-butirolactamo (5,4 g, 0,041 moles, rendimiento: 64%).

[Ejemplo de sintesis 9]

Producci6n de 2-bromo-4-butirolactamo

Se produjo amida de acido 2,4-dibromobutirico (12,4 g, 0,076 moles, p.f.: 79°C, rendimiento: 63°C) segun el Ejemplo de sintesis 7, excepto que se utiliz6 el bromuro de acido 2,4-dibromobutirico obtenido tal como se indica en el Ejemplo de sintesis 6 y la soluci6n acuosa al 40% de metilamina se sustituy6 por agua amoniacal.

Se produjo 2-bromo-4-butirolactamo (3,4 g, 0,021 moles, rendimiento: 27%) segun el Ejemplo de sintesis 7.

[Ejemplo de sintesis 10]

Producci6n de 2-mercapto-4-butirolactamo

Se produjo 2-mercapto-4-butirolactamo (1,7 g, 0,014 moles, rendimiento: 69%) segun el Ejemplo de sintesis 8, excepto que se sustituy6 el N-metil-2-bromo-4-butirolactamo por 2-bromo-4-butirolactamo (3,4 g, 0,021 moles).

[Ejemplo de sintesis 11]

Producci6n de N-etil-2-bromo-4-butirolactamo

Se produjo amida de acido N-etil-2,4-dibromobutirico (22,9 g, 0,084 moles, rendimiento: 70%) segun el Ejemplo de sintesis 7, excepto que se utiliz6 el bromuro de acido 2,4-dibromobutirico obtenido tal como se indica en el Ejemplo de sintesis 6 y la soluci6n acuosa al 40% de metilamina se sustituy6 por soluci6n acuosa al 70% de etilamina.

Se produjo N-etil-2-bromo-4-butirolactamo (11,5 g, 0,060 moles, rendimiento: 71%) segun el Ejemplo de sintesis 7.

[Ejemplo de sintesis 12]

Producci6n de N-etil-2-mercapto-4-butirolactamo

Se produjo N-etil-2-mercapto-4-butirolactamo (6,0 g, 0,041 moles, rendimiento: 69%) segun el Ejemplo de sintesis 8, excepto que N-metil-2-bromo-4-butirolactamo se sustituy6 por N-etil-2-bromo-4-butirolactamo (11,5 g, 0,060 moles).

[Ejemplo de sintesis 13]

Producci6n de N-(2-metoxi)etil-2-bromo-4-butirolactamo

Se produjo amida de acido N-(2-metoxi)etil-2,4-dibromobutirico (22,5 g, 0,074 moles, rendimiento: 62%) segun el Ejemplo de sintesis 7, excepto que se utiliz6 el bromuro de acido 2,4-dibromobutirico obtenido tal como se indica en el Ejemplo de sintesis 6 y la soluci6n acuosa al 40% de metilamina se sustituy6 con soluci6n acuosa al 50% en peso de 2-metoxietilamina.

Se produjo N-(2-metoxi)etil-2-bromo-4-butirolactamo (10,9 g, 0,049 moles, rendimiento: 66%) segun el Ejemplo de sintesis 7.

[Ejemplo de sintesis 14]

Producci6n de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo

Se produjo N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo (4,9 g, 0,028 moles, rendimiento: 57%) segun el Ejemplo de sintesis 8, excepto que se utiliz6 N-(2-metoxi)etil-2-bromo-4-butirolactamo (10,9 g, 0,049 moles).

[Ejemplo A1]

Se prepar6 un primer liquido de ondulado permanente que contenia 2-mercapto-4-butirolactona tal como se indica a continuaci6n. Se prepar6 un segundo liquido de ondulado permanente tal como se indica a continuaci6n. Se realiz6 un ondulado permanente de cabello utilizando dichos liquidos y se determin6 la eficiencia del ondulado.

Preparaci6n del primer liquido de ondulado permanente

Se afadieron 10 g de propilenglicol, 0,2 g de edetato dis6dico y 1 g de estearil-eter de polioxietileno a 80 g de agua purificada (agua destilada y pasada a traves de un filtro de intercambio i6nico) y se agitaron, proporcionando una mezcla uniforme. 8ajo agitaci6n se afadieron gradualmente 22 mmoles de 2-mercapto-4-butirolatona a la mezcla utilizando una pipeta Pasteur. Se llev6 a cabo la agitaci6n durante cierto tiempo y se ajust6 el pH de la mezcla liquida con monoetanolamina para alcanzar un pH deseado (4,2, 6,0, 7,0 o 8,0). Se llev6 a cabo la agitaci6n suficientemente y se ajust6 nuevamente el pH. Al liquido de pH ajustado se le afadi6 agua purificada de manera que la cantidad de liquido fuese de 100 g, seguido de agitaci6n. De esta manera se prepar6 un primer liquido de ondulado permanente. El liquido preparado de esta manera presentaba el pH mostrado en la Tabla A1.

El agente contenia 2-mercapto-4-butirolactona en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Preparaci6n de segundo liquido de ondulado permanente

Se mezclaron 5 g de bromato s6dico y 95 g de agua purificada, proporcionando un segundo liquido de ondulado permanente.

Tratamiento de ondulado permanente

Se evalu6 la eficiencia de ondulado mediante el procedimiento del rulo espiral tal como se describe en Fragrance journal Extra Edition (n° 5, pagina 421, 1984).

Se enroll6 cabello chino humedecido (de aproximadamente 20 cm de longitud, 50 mechones) en un moldeador espiral (diametro interior: 13,5 mm). Se aplic6 uniformemente en el cabello con una pipeta el primer liquido de ondulado permanente calentado a 35°C en una sala con aire acondicionado (temperatura: 35°C). A continuaci6n, se sec6 el cabello ligeramente con una toalla de manera que no gotease el primer liquido.

Se dej6 reposar el cabello a 35°C durante 20 minutos. A continuaci6n se aplic6 en el cabello el segundo liquido de ondulado permanente a base de bromato y se dej6 que reposase a 35°C durante 10 minutos. Tras completar el tratamiento con el segundo liquido, se sac6 el cabello del moldeador, se enjuag6 con agua a 35°C y se dej6 secar naturalmente en un estado suspendido, con el extremo libre fijado con un clip o similar.

El cabello con ondulado permanente se midi6 y se determin6 la eficiencia de ondulado utilizando las ecuaciones siguientes. Se muestran los resultados en la Tabla A1.

L (longitud media de onda) = (l1 + l2) / (n1 + n2), en la que: l1 y l2: longitud entre los apices de onda mas a la izquierda y mas a la derecha, sin contar la primera y ultima ondas en el moldeador espiral, n1 y n2: numero de apices de onda en los lados derecho e izquierdo del moldeador espiral.

Eficiencia de ondulado (%): (longitud de onda de rulo / L ) x 100

[Ejemplo A2]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se utilizaron 66 mmoles de 2-mercapto-butirolactona. El primer liquido de ondulado permanente contenia 2-mercapto-4-butirolactona en una cantidad de 6% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Se muestran los resultados en la Tabla A1.

[Ejemplo A3]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se sustituy6 la 2mercapto-4-butirolactona por 22 mmoles de 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona. El primer liquido de ondulado permanente contenia 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Se muestran los resultados en la Tabla A1.

[Ejemplo A4]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se sustituy6 la 2mercapto-4-butirolactona por 22 mmoles de 2-mercapto-4-etil-4-butirolactona. El primer liquido de ondulado permanente contenia 2-mercapto-4-etil-4-butirolactona en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Se muestran los resultados en la Tabla A1.

[Ejemplo A5]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se sustituy6 la 2mercapto-4-butirolactona por 22 mmoles de 2-mercapto-4-butirotiolactona. El primer liquido de ondulado permanente contenia 2-mercapto-4-butirotiolactona en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Se muestran los resultados en la Tabla A1.

[Ejemplo A6]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se sustituy6 la 2mercapto-4-butirolactona por 22 mmoles de 2-mercapto-6-hexanolactamo. El primer liquido de ondulado permanente contenia 2-mercapto-6-hexanolactamo en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Se muestran los resultados en la Tabla A1.

[Ejemplo A7]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se sustituy6 la 2mercapto-4-butirolactona por 22 mmoles de 2-mercapto-4-butirolactamo. El primer liquido de ondulado permanente contenia 2-mercapto-4-butirolactamo en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Se muestran los resultados en la Tabla A1.

[Ejemplo A8]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se sustituy6 la 2mercapto-4-butirolactona por 22 mmoles de N-metil-2-mercapto-4-butirolactamo. El primer liquido de ondulado permanente contenia N-metil-2-mercapto-4-butirolactamo en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Se muestran los resultados en la Tabla A1.

[Ejemplo A9]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se sustituy6 la 2mercapto-4-butirolactona por 22 mmoles de N-etil-2-mercapto-4-butirolactamo. El primer liquido de ondulado permanente contenia N-etil-2-mercapto-4-butirolactamo en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Se muestran los resultados en la Tabla A1.

[Ejemplo comparativo A1]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se sustituy6 la 2mercapto-4-butirolactona por 44 mmoles de cisteina (fabricada por Showa Denko K.K.). El primer liquido de ondulado permanente contenia cisteina en una cantidad de 4% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Se llev6 a cabo el ondulado permanente y se determin6 la eficiencia del ondulado de la misma manera que en el Ejemplo A1, utilizando el primer liquido de ondulado permanente preparado anteriormente y el segundo liquido de ondulado permanente utilizado en el Ejemplo A1.

5 Se muestran los resultados en la Tabla A1.

[Ejemplo comparativo A2]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo A1, excepto que se sustituy6 la 2

10 mercapto-4-butirolactona por 44 mmoles de acido tioglic6lico (fabricado por Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd, 4% en masa en terminos de acido tioglic6lico). Se llev6 a cabo el ondulado permanente y se determin6 la eficiencia del ondulado de la misma manera que en el Ejemplo A1, utilizando el primer liquido de ondulado permanente preparado anteriormente y el segundo liquido de ondulado permanente utilizado en el Ejemplo A1.

15 Se muestran los resultados en la Tabla A1 y en la figura 2.

Tabla A1 �: en terminos de acido tioglic6lico (% en masa)

Compuesto

Contenido de agente (%)� Eficiencia del ondulado

pH 4,2

pH 6 pH 7 pH 8 pH 9

Ej. A1

2-mercapto-4-butirolactona 2% 44% 44% 38% 32% 27%

Ej. A2

2-mercapto-4-butirolactona 6% 51% - 43% - -

Ej. A3

2-mercapto-4-metil-4-butirolactona 2% 43% 44% 35% 30% 25%

Ej. A4

2-mercapto-4-metil-4-butirolactona 2% 37% - 32% - 24%

Ej. A5

2-mercapto-4-butirotiolactona 2% 42% 41% 38% 35% 32%

Ej. A6

2-mercapto-6-hexanolactamo 2% 35% - 30% - 22%

Ej. A7

2-mercapto-4-butirolactamo 2% 41% - 38% - -

Ej. A8

N-metil-2-mercapto-4-butirolactamo 2% 40% - 38% - -

Ej. A9

N-etil-2-mercapto-4-butirolactamo 2% 38% - 35% - -

Ej. A10

N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo 2% 40% - 38% - -

Ej. comp. A1

Cisteina 4% 18% 18% 20% 25% 35%

Ej. comp. A2

�cido tioglic6lico 4% 8% - 25% - 53%

Tal como se indica en la figura 2, los agentes de ondulado permanente convencionales (Ejemplos comparativos A1 y A2) mostraban una elevada eficiencia de ondulado en caso de ser alcalinos, pero la eficiencia de ondulado empeoraba a medida que el pH de los mismos era mas acido. En contraste, los agentes de tratamiento del cabello segun la presente invenci6n mostraban una elevada eficiencia de ondulado a medida que el pH de los mismos se hacia mas acido.

Es un hecho conocido que el cabello esta constituido por una capa de cuticula lip6fila, c6rtex hidr6filo y medula, y que se hincha al incrementarse el pH al agrandarse los espacios entre las cuticulas. Aunque el motivo es desconocido, los Ejemplos de comparativos A1 y A2 indican que la cisteina altamente hidr6fila y el acido tioglic6lico penetran por los espacios entre las cuticulas agrandadas por el hinchado a un pH de aproximadamente 9, mientras que los compuestos de la invenci6n con lipofilicidad elevada se adsorben a la superficie de la cuticula lip6fila y penetran en el cabello con independencia del pH. Sin embargo, en el caso de que los compuestos de la invenci6n se utilizan a un pH de aproximadamente 9, la ionizaci6n del grupo mercapto inhibe la penetraci6n y su lipofilicidad limita la difusi6n de los compuestos al interior del c6rtex y la medula, resultando en un menor rendimiento.

Es decir, los agentes de tratamiento del cabello que contienen los compuestos de mercapto ciclico especificos han demostrado proporcionar una eficiencia de ondulado mas estable en un intervalo de pH neutro a acido que los agentes generales de ondulado permanente de cisteina.

[Ejemplos B1 a B3 � Ejemplos comparativos B1 a B2]

Se prepar6 un primer liquido de ondulado permanente que contenia 2-mercapto-4-butirolactona tal como se indica a continuaci6n. Se prepar6 un segundo liquido de ondulado permanente tal como se indica a continuaci6n. Se realiz6 un ondulado permanente de cabello utilizando dichos liquidos y se determinaron las eficiencias de ondulado.

Preparaci6n de primer liquido de ondulado permanente

Se carg6 un recipiente de polietileno de 100 ml con propilenglicol, cetil-eter de polioxietileno (20), dihidrogenofosfato s6dico, hidrogenofosfato dis6dico, 2-mercapto-4-butirolactona, hidrocloruro de cisteamina y 50 g de agua purificada (agua destilada y pasada a traves de un filtro de intercambio i6nico) segun la Tabla 81. Se mezclaron suficientemente y la monoetanolamina y el agua purificada se afadieron gradualmente para ajustar el pH a 6, obteniendo 100 g de un primer liquido de ondulado permanente. El agente obtenido de esta manera contenia 2mercapto-4-butirolactona e hidrocloruro de cisteamina, cada uno en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico (los agentes de los Ejemplos comparativos 81, 83, 85, 87, 89, 811 y 812 no contenian hidrocloruro de cisteamina, y los agentes de los Ejemplos comparativos 82, 84, 86, 88, 810, 813 y 814 no contenian compuesto mercapto ciclico de f6rmula (2)).

Preparaci6n de segundo liquido de ondulado permanente

Se mezclaron 5 g de bromato s6dico y 95 g de agua purificada, proporcionando el segundo liquido de ondulado permanente.

Tratamiento de ondulado permanente

Se evalu6 la eficiencia de ondulado mediante un procedimiento de Kilby descrito en Fragrance journal Extra Edition (1984, n° 5, pagina 442).

Se fij6 cabello chino (de aproximadamente 20 cm de longitud) a un aparato de Kilby y se empap6 en el primer liquido de ondulado permanente caliente a 40°C durante un periodo de 20 minutos. A continuaci6n, se sac6 el liquido del primer liquido y se sec6 ligeramente con una toalla de manera que no gotease el primer liquido. A continuaci6n se aplic6 en el cabello el segundo liquido de ondulado permanente a base de bromato y se dej6 reposar a 25°C durante 10 minutos. Tras completar el tratamiento con el segundo liquido, se enjuag6 el cabello con agua corriente y se extrajo del aparato de Kilby, seguido del secado. El cabello seco se midi6 y se determin6 la eficiencia de ondulado mediante la ecuaci6n siguiente.

Eficiencia de ondulado (%) = 100 - [100x (8-A)] + (C-A)

en la que:

A: distancia entre el primer y sexto rulos del aparato de Kilby (valor de medici6n real entre los puntos centrales de los rulos)

8: longitud de seis ondas de cabello rizado

C: longitud de seis ondas alisadas de cabello rizado

Las unidades de A, 8 y C eran cm. Se muestran los resultados en la Tabla 81. Tabla 81

Ej. 81

Ej. 82 Ej. 83 Ej. comp. 81 Ej. comp. 82

Propilenglicol

3,0 3,0 3,0 3,0 3,0

Cetil-eter de polioxietileno (20)

2,0 2,0 2,0 2,0 2,0

Dihidrogenofosfato s6dico

0,2 0,2 0,2 0,2 0,2

Hidrogenofosfato dis6dico

0,8 0,8 0,8 0,8 0,8

2-mercapto-4-butirolactona

2,0 1,3 0,7 2,6 0,0

Hidrocloruro de cisteamina

0,4 0,9 1,3 0,0 1,7

Ajustado a pH 6 y 100 g con monoetanolamina y agua purificada

Eficiencia de ondulado (%)

67 75 68 65 63

[Ejemplos B4 a B6 � Ejemplos comparativos B3 a B4]

10 Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo 81, excepto que el primer liquido de ondulado permanente se habia preparado segun la Tabla 82 y el pH se habia ajustado a 7,5. Se muestran los resultados en la Tabla 82.

Tabla 82 15

Ej. 84

Ej. 85 Ej. 86 Ej. comp. 83 Ej. comp. 84

Propilenglicol

3,0 3,0 3,0 3,0 3,0

Cetil-eter de polioxietileno (20)

2,0 2,0 2,0 2,0 2,0

Dihidrogenofosfato s6dico

0,2 0,2 0,2 0,2 0,2

Hidrogenofosfato dis6dico

0,8 0,8 0,8 0,8 0,8

2-mercapto-4-butirolactona

2,0 1,3 0,7 2,6 0,0

Hidrocloruro de cisteamina

0,4 0,9 1,3 0,0 1,7

Ajustado a pH 7,5 y 100 g con monoetanolamina y agua purificada

Eficiencia de ondulado (%)

62 73 69 55 68

[Ejemplos B7 a B9 � Ejemplos comparativos B5 a B6]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo 81, excepto que el primer liquido de

20 ondulado permanente se habia preparado segun la Tabla 83, en que el contenido de 2-mercapto-4-butirolactona y de hidrocloruro de cisteamina era de 6% en masa cada uno en terminos de acido tioglic6lico y en que el pH se habia ajustado a 5. Se muestran los resultados en la Tabla 83.

Tabla 83 25

Ej. 87

Ej. 88 Ej. 89 Ej. comp. 85 Ej. comp. 86

Propilenglicol

3,0 3,0 3,0 3,0 3,0

Cetil-eter de polioxietileno (20)

2,0 2,0 2,0 2,0 2,0

Dihidrogenofosfato s6dico

0,2 0,2 0,2 0,2 0,2

Hidrogenofosfato dis6dico

0,8 0,8 0,8 0,8 0,8

2-mercapto-4-butirolactona

5,9 3,9 2,0 7,8 0,0

Hidrocloruro de cisteamina

1,3 2,5 3,8 0,0 5,0

Ajustado a pH 5 y 100 g con monoetanolamina y agua purificada

Eficiencia de ondulado (%)

85 87 81 83 75

[Ejemplos B10 a B12 � Ejemplos comparativos B7 a B8]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo 81, excepto que el primer liquido de

30 ondulado permanente se habia preparado segun la Tabla 84, que se habia sustituido la 2-mercapto-4-butirolactona por 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona y que el pH se habia ajustado a 5,5. El primer liquido de ondulado permanente contenia 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona e hidrocloruro de cisteamina, cada uno en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico. Se muestran los resultados en la Tabla 84.

Tabla 84

Ej. 810

Ej. 811 Ej. 812 Ej. comp. 87 Ej. comp. 88

Propilenglicol

3,0 3,0 3,0 3,0 3,0

Cetil-eter de polioxietileno (20)

2,0 2,0 2,0 2,0 2,0

Dihidrogenofosfato s6dico

0,2 0,2 0,2 0,2 0,2

Hidrogenofosfato dis6dico

0,8 0,8 0,8 0,8 0,8

2-mercapto-4-metil-4-butirolactona

2,2 1,5 0,7 2,9 0,0

Hidrocloruro de cisteamina

0,4 0,9 1,3 0,0 1,7

Ajustado a pH 5,5 y 100 g con monoetanolamina y agua purificada

Eficiencia de ondulado (%)

66 72 66 65 60

[Ejemplos B13 a B15 � Ejemplos comparativos B9 a B10]

5 Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo 81, excepto que el primer liquido de ondulado permanente se habia preparado segun la Tabla 85, que se habia sustituido la 2-mercapto-4-butirolactona por 2-mercapto-4-butirotiolactona y que el pH se habia ajustado a 5,5. El primer liquido de ondulado permanente contenia 2-mercapto-4-butirotiolactona e hidrocloruro de cisteamina, cada uno en una cantidad de 2% en masa en

10 terminos de acido tioglic6lico. Se muestran los resultados en la Tabla 85.

Tabla 85

Ej. 813

Ej. 814 Ej. 815 Ej. comp. 89 Ej. comp. 810

Propilenglicol

3,0 3,0 3,0 3,0 3,0

Cetil-eter de polioxietileno (20)

2,0 2,0 2,0 5,0 2,0

Dihidrogenofosfato s6dico

0,2 0,2 0,2 0,2 0,2

Hidrogenofosfato dis6dico

0,8 0,8 0,8 0,8 0,8

2-mercapto-4-butirotiolactona

2,4 1,6 0,8 3,2 0,0

Hidrocloruro de cisteamina

0,4 0,9 1,3 0,0 1,7

Ajustado a pH 5,5 y 100 g con monoetanolamina y agua purificada

Eficiencia de ondulado (%)

63 67 65 52 63

15 [Ejemplo B16 � Ejemplos comparativos B11 a B14]

Se llev6 a cabo el ondulado permanente de la misma manera que en el Ejemplo 81, excepto que el primer liquido de ondulado permanente se habia preparado segun la Tabla 86, que se habia sustituido la 2-mercapto-4-butirolactona por 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona, que se habia sustituido el hidrocloruro de cisteamina por tioglicolato am6nico

20 y que el pH se habia ajustado a 7. El primer liquido de ondulado permanente contenia 2-mercapto-4-metil-4butirolactona y tioglicolato am6nico, cada uno en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico. Se muestran los resultados en la Tabla 86.

Tabla 86 25

Ej. 816

Ej. comp. 811 Ej. comp. 812 Ej. comp. 813 Ej. comp. 814

Propilenglicol

3,0 3,0 3,0 3,0 3,0

Cetil-eter de polioxietileno (20)

2,0 2,0 2,0 5,0 5,0

Dihidrogenofosfato s6dico

0,2 0,2 0,2 0,2 0,2

Hidrogenofosfato dis6dico

0,8 0,8 0,8 0,8 0,8

2-mercapto-4-metil-4-butirolactona

1,5 2,9 1,5 0,0 0,0

Tioglicolato am6nico

1,0 0,0 0,0 2,0 1,0

Ajustado a pH 7 y 100 g con monoetanolamina y agua purificada

Eficiencia de ondulado (%)

57 60 45 33 25

[Ejemplos C1 a C15]

Se pesaron 85 g de agua purificada (agua destilada y pasada a traves de un filtro de intercambio i6nico) en un vaso

30 alto de vidrio de 300 ml y se afadieron a temperatura ambiente 3 g de propilenglicol, 0,2 g de dihidrogenofosfato monos6dico y una cantidad mostrada en la Tabla C1 de hidrogenofosfato dis6dico, seguido de agitaci6n para conseguir la disoluci6n completa.

A la soluci6n se le afadi6 un surfactante mostrado en la Tabla C1 en una cantidad de 2 g y se llev6 a cabo la

35 agitaci6n para conseguir una mezcla sustancialmente uniforme. 8ajo agitaci6n vigorosa de la soluci6n con un homomezclador, se afadieron gradualmente 2,6 g de 2-mercapto-4-butirolactona sintetizada en el Ejemplo de sintesis 1. Tras completar la adici6n, se llev6 a cabo la agitaci6n con un homomezclador durante 5 minutos. A continuaci6n, se afadi6 agua purificada hasta alcanzar 100 g de peso de liquido y la mezcla se agit6 con un homomezclador, proporcionando una soluci6n de ensayo.

La soluci6n de ensayo obtenida era un liquido transparente incoloro o una emulsi6n blanca lechosa a ligeramente amarilla.

La soluci6n de ensayo contenia 2-mercapto-4-butirolactona en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Inmediatamente despues de preparar la soluci6n de ensayo, se introdujo en una botella para muestras de 100 ml con una tapa y se comprob6 el olor. Se evalu6 la mejora del olor mediante los criterios siguientes basados en el olor inmediatamente despues de la preparaci6n de una soluci6n de ensayo del Ejemplo comparativo C1 descrito posteriormente. A continuaci6n, se cerr6 la tapa de la botella de muestra y se dej6 reposar la botella en una camara termostatica a 40°C.

Tras 10 dias, se analiz6 el cambio de concentraci6n de 2-mercapto-4-butirolactona en la soluci6n de ensayo mediante cromatografia liquida de alto rendimiento bajo las condiciones siguientes con el fin de determinar la proporci6n de descomposici6n de la 2-mercapto-4-butirolactona. Ademas, se evalu6 visualmente el cambio del tono de color de la soluci6n de ensayo entre inmediatamente despues de la preparaci6n y tras 10 dias.

En la Tabla C1 se muestran los resultados y el pH de las soluciones de ensayo.

Condiciones analiticas para la cromatografia liquida de alto rendimiento

Columna: Shodex RSpak NN-814 (tamafo de columna: 8,0 mm de diametro x 250 mm) Eluyente: KH2P04 0,008 mM + H3P04 al 0,1% Caudal: 1,0 ml/min Detector: UV (210 nm), RI Temperatura de la columna: 40°C Volumen de inyecci6n: 20 �l

Criterios de evaluaci6n del olor:

AA: se redujo el olor drasticamente en comparaci6n con la soluci6n sin surfactante.

88: se redujo el olor en comparaci6n con la soluci6n sin surfactante.

CC: se mejor6 ligeramente el olor en comparaci6n con la soluci6n sin surfactante. DD: el olor era igual al de la soluci6n sin surfactante.

[Ejemplo comparativo C1]

Se pesaron 90 g de agua purificada en un vaso alto de vidrio de 300 ml y se afadieron a temperatura ambiente 3 g de propilenglicol, 0,2 g de dihidrogenofosfato monos6dico y 0,6 g de hidrogenofosfato dis6dico, seguido de agitaci6n para conseguir la disoluci6n completa.

8ajo agitaci6n de la soluci6n con un homomezclador, se afadieron gradualmente 2,6 g de la 2-mercapto-4butirolactona sintetizada en el Ejemplo de sintesis 1. Tras completar la adici6n, se llev6 a cabo la agitaci6n con un homomezclador durante 5 minutos. A continuaci6n se afadi6 agua purificada para alcanzar 100 g de peso liquido y la mezcla se agit6 con un homomezclador, proporcionando una soluci6n de ensayo.

La soluci6n de ensayo obtenida era una soluci6n transparente incolora.

La soluci6n de ensayo contenia 2-mercapto-4-butirolactona en una cantidad de 2% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Inmediatamente despues de preparar la soluci6n de ensayo, se introdujo en una botella para muestras de 100 ml con una tapa y se comprob6 el olor. Se obtuvo el olor y se utiliz6 como muestra comparativa (olor de soluci6n sin surfactante), a partir de la cual se llev6 a cabo la evaluaci6n del olor anteriormente indicado. A continuaci6n, se cerr6 la tapa de la botella de muestra y se dej6 reposar en una camara termostatica a 40°C.

Tras 10 dias, se analiz6 el cambio de la concentraci6n de 2-mercapto-4-butirolactona en la soluci6n de ensayo mediante cromatografia liquida de alto rendimiento bajo las condiciones indicadas en los Ejemplos C1 a C5 con el fin de determinar la proporci6n de descomposici6n de la 2-mercapto-4-butirolactona. Ademas, se evalu6 visualmente el cambio del tono de color de la soluci6n de ensayo entre inmediatamente despues de la preparaci6n y tras 10 dias.

En la Tabla C1 se muestran los resultados y el pH de la soluci6n de ensayo.

Tabla C1

Ejemplo

Unidad: g

C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8

2-mercapto-4-butirolactona (M8L)

2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6

Propilenglicol

3 3 3 3 3 3 3 3

NaH2 P04

0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2

Na2 HP04

0,8 0,8 0,4 0,5 0,4 0,6 0,6 0,6

Cloruro de cetiltrimetilamonio

2 - - - - - - -

Copolimero de acido acrilico/acido metacrilico

- 2 - - - - - -

Laurilsulfato s6dico

- - 2 - - - -

Laurilsulfato s6dico polioxietilenado (2,5)

- - - 2 - - - -

Sulfosuccinato dioctils6dico

- - - - 2 - - -

Copolimero de polioxietileno/metilpolisiloxano

- - - - - 2 - -

Lecitina hidrogenada

- - - - - - 2 -

Surfactina

- - - - - - - 2

Agua

Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase

pH

5,8 5,5 6,1 6,4 6,2 6,0 6,0 5,9

Evaluaci6n de olor

CC AA CC CC 88 88 88 AA

Proporci6n de descomposici6n de M8L tras 10 dias (40°C)

30% 10% 29% 28% 10% 8% 15% 13%

Cambio de tono de color tras 10 dias a 40°C

Amarilleado Amarilleado Amarilleado Amarilleado Sin cambio Sin cambio Sin cambio Sin cambio

Ejemplo

Ej. comp.

Unidad: g

C9 C10 C11 C12 C13 C14 C15 C1

2-mercapto-4-butirolactona (M8L)

2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6

Propilenglicol

3 3 3 3 3 3 3 3

NaH2 P04

0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2

Na2 HP04

0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6

Lauril-eter de polioxietileno (23)

2 - - - - - - -

Cetil-eter de polioxietileno (20)

- 2 - - - - - -

Nonil-fenil-eter de polioxietileno (16)

- - 2 - - - - -

Monooleato de sorbitan polioxietilenado (20)

- - - 2 - - - -

Aceite de ricino endurecido polioxietilenado (60)

- - - - 2 - - -

Amida de acido oleico polioxietilenado (5)

- - - - - 2 - -

Tetraoleato de sorbitol polioxietilenado (40)

- - - - - - 2 -

Agua

Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase

pH

5,9 6,0 6,0 5,9 6,0 6,0 5,9 6,0

Evaluaci6n de olor

AA AA 88 88 AA AA AA DD

Proporci6n de descomposici6n de M8L tras 10 dias (40°C)

10% 8% 9% 7% 7% 8% 9% 43%

Cambio de tono de color tras 10 dias a 40°C

Sin cambio Sin cambio Sin cambio Sin cambio Amarilleado Amarilleado Amarilleado Amarilleado

Los resultados mostrados en la Tabla C1 demuestran que las soluciones de ensayo de los Ejemplos C1 a C5 pueden evitar la descomposici6n de la 2-mercapto-4-butirolactona incluso tras 10 dias a 40°C, pueden evitar la descoloraci6n y pueden mejorar el olor en comparaci6n con la soluci6n de ensayo del Ejemplo comparativo C1.

[Ejemplos C16 a C30]

Se pesaron 65 g de agua purificada en un vaso alto de vidrio de 300 ml y se afadieron a temperatura ambiente 3 g de propilenglicol, 0,3 g de dihidrogenofosfato monos6dico y una cantidad mostrada en la Tabla C2 de hidrogenofosfato dis6dico, seguido de agitaci6n para conseguir la disoluci6n completa.

A la soluci6n se le afadi6 un surfactante mostrado en la Tabla C2 en una cantidad de 4 g y se agit6 hasta que la mezcla fuese sustancialmente uniforme. 8ajo agitaci6n vigorosa de la soluci6n utilizando un homomezclador se afadieron gradualmente 2,6 g de la 2-mercapto-4-butirolactona sintetizada en el Ejemplo de sintesis 1. Tras completar la adici6n, se llev6 a cabo la agitaci6n con un homomezclador durante 5 minutos. A continuaci6n se afadi6 agua purificada para alcanzar 100 g de peso de liquido y la mezcla se agit6 con un homomezclador, proporcionando una soluci6n de ensayo.

La soluci6n de ensayo contenia 2-mercapto-4-butirolactona en una cantidad de 12,7% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

La soluci6n de ensayo obtenida era un liquido transparente incoloro o una emulsi6n blanca lechosa a ligeramente amarilla.

Inmediatamente despues de la preparaci6n de la soluci6n de ensayo, esta se introdujo en una botella para muestras de 100 ml con una tapa y se comprob6 el olor. Se evalu6 la mejora del olor segun los criterios anteriormente indicados basandose en el olor inmediatamente despues de la preparaci6n de una soluci6n de ensayo del Ejemplo comparativo C2 indicada posteriormente. A continuaci6n, se cerr6 la tapa de la botella para muestras y se dej6 la botella en reposo en una camara termostatica a 40°C.

Tras 10 dias se analiz6 el cambio de la concentraci6n de la 2-mercapto-4-butirolactona en la soluci6n de ensayo mediante cromatografia liquida de alto rendimiento bajo las condiciones indicadas en los Ejemplos C1 a C15 con el fin de determinar la proporci6n de descomposici6n de 2-mercapto-4-butirolactona. Ademas, se evalu6 visualmente el cambio del tono de color de la soluci6n de ensayo entre inmediatamente despues de la preparaci6n y tras 10 dias.

En la Tabla C2 se muestran los resultados y el pH de las soluciones de ensayo.

[Ejemplo comparativo C2]

Se pesaron 70 g de agua purificada en un vaso alto de vidrio de 300 ml y se afadieron a temperatura ambiente 3 g de propilenglicol, 0,3 g de dihidrogenofosfato monos6dico y 0,8 g de hidrogenofosfato dis6dico, seguido de agitaci6n para conseguir la disoluci6n completa.

8ajo agitaci6n de la soluci6n con un homomezclador, se afadieron gradualmente 15 g de 2-mercapto-4butirolactona sintetizada en el Ejemplo de sintesis 1. Tras completar la adici6n, se agit6 con un homomezclador durante 5 minutos. A continuaci6n se afadi6 agua purificada hasta alcanzar 100 g de peso de liquido y la mezcla se agit6 con un homomezclador, proporcionando una soluci6n de ensayo.

La soluci6n de ensayo obtenida era un liquido incoloro aunque una ligera cantidad de sustancias aceitosas quedaron sin disolver.

La soluci6n de ensayo contenia 2-mercapto-4-butirolactona en una cantidad de 12,7% en masa en terminos de acido tioglic6lico.

Inmediatamente despues de preparar la soluci6n de ensayo, se introdujo en una botella para muestras de 100 ml con una tapa y se comprob6 el olor. El olor se obtuvo a modo de muestra comparativa (olor de soluci6n sin surfactante) a partir del cual se llev6 a cabo la evaluaci6n del olor anteriormente indicado. A continuaci6n, se cerr6 la tapa de la botella de muestra y se dej6 reposar en una camara termostatica a 40°C.

Tras 10 dias el cambio de la concentraci6n de 2-mercapto-4-butirolactona en la soluci6n de ensayo se analiz6 mediante cromatografia liquida de alto rendimiento bajo las condiciones indicadas en los Ejemplos C1 a C5 con el fin de determinar la proporci6n de descomposici6n de la 2-mercapto-4-butirolactona. Ademas, se evalu6 visualmente el cambio del tono de color de la soluci6n de ensayo entre inmediatamente despues de la preparaci6n y tras 10 dias.

En la Tabla C2 se muestran los resultados y el pH de la soluci6n de ensayo.

Tabla C2

Ejemplo

Unidad: g

C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23

2-mercapto-4-butirolactona (M8L)

15 15 15 15 15 15 15 15

Propilenglicol

3 3 3 3 3 3 3 3

NaH2 P04

0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3

Na2 HP04

0,9 0,9 0,4 0,4 0,4 0,8 0,8 0,8

Cloruro de cetiltrimetilamonio

4 - - - - - - -

Copolimero de acido acrilico/acido metacrilico

- 4 - - - - - -

Laurilsulfato s6dico

- - 4 - - - -

Laurilsulfato s6dico polioxietilenado (2,5)

- - - 4 - - - -

Sulfosuccinato dioctils6dico

- - - - 4 - - -

Copolimero de polioxietileno/metilpolisiloxano

- - - - - 4 - -

Lecitina hidrogenada

- - - - - - 4 -

Surfactina

- - - - - - - 4

Agua

Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase

pH

6,1 6,1 5,9 5,9 5,9 6,1 6,0 6,0

Evaluaci6n de olor

CC 88 CC CC 88 88 88 88

Proporci6n de descomposici6n de M8L tras 10 dias (40°C)

22% 2% 21% 19% 3% 6% 15% 8%

Cambio de tono de color tras 10 dias a 40°C

Amarilleado Sin cambio Amarilleado Amarilleado Sin cambio Sin cambio Sin cambio Sin cambio

Ejemplo

Ej. comp.

Unidad: g

C24 C25 C26 C27 C28 C29 C30 C2

2-mercapto-4-butirolactona (M8L)

15 15 15 15 15 15 15 15

Propilenglicol

3 3 3 3 3 3 3 3

NaH2 P04

0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3

Na2 HP04

0,8 0,8 0,8 0,8 0,8 0,8 0,8 0,8

Lauril-eter de polioxietileno (23)

4 - - - - - - -

Cetil-eter de polioxietileno (20)

- 4 - - - - - -

Nonil-fenil-eter de polioxietileno (16)

- - 4 - - - - -

Monooleato de sorbitan polioxietilenado (20)

- - - 4 - - - -

Aceite de ricino endurecido polioxietilenado (60)

- - - - 4 - - -

Amida de acido oleico polioxietilenado (5)

- - - - - 2 - -

Tetraoleato de sorbitol polioxietilenado (40)

- - - - - - 2 -

Agua

Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase Enrase

pH

5,9 6,0 6,0 6,0 5,9 6,0 6,0 5,9

Evaluaci6n de olor

AA 88 88 AA AA 88 AA DD

Proporci6n de descomposici6n de M8L tras 10 dias (40°C)

3% 3% 5% 4% 5% 5% 7% 34%

Cambio de tono de color tras 10 dias a 40°C

Sin cambio Sin cambio Sin cambio Sin cambio Sin cambio Sin cambio Sin cambio Sin cambio

Los resultados mostrados en la Tabla C2 demuestran que, incluso tras afadir 2-mercapto-4-butirolactona en una cantidad incrementada, las soluciones de ensayo de los Ejemplos C16 a C30 pueden evitar la descomposici6n de la 2-mercapto-4-butirolactona incluso tras 10 dias a 40°C, pueden evitar la descomposici6n y pueden mejorar el olor en comparaci6n con la soluci6n de ensayo del Ejemplo comparativo C2.

[Ejemplos C31 a C34]

Se utilizaron las soluciones de ensayo de los Ejemplos C1, C6, C9 y C10 que habian sido sometidas a ensayo para la proporci6n de descomposici6n, como primer liquido de ondulado permanente. Se prepar6 un segundo liquido de

10 ondulado permanente tal como se describe a continuaci6n. Se realiz6 un ondulado permanente en cabello utilizando dichos primer y segundo liquidos mediante el procedimiento siguiente, con el fin de examinar la influencia del almacenamiento sobre el rendimiento de ondulado permanente.

Primer liquido de ondulado permanente

15 Las soluciones de ensayo de los Ejemplos C1, C6, C9 y C10 mostradas en la Tabla C1 que habian sido sometidas a ensayo para la proporci6n de descomposici6n se utilizaron como primer liquido de ondulado permanente.

Preparaci6n de segun liquido de ondulado permanente

20 Se mezclaron 5 g de bromato s6dico y 95 g de agua purificada, proporcionando un segundo liquido de ondulado permanente.

Tratamiento de ondulado permanente

25 Se evalu6 la eficiencia del ondulado mediante el procedimiento de Kilby, tal como se describe en Fragrance journal Extra Edition (1984, n° 5, pagina 442) (para mas detalles ver la descripci6n proporcionada anteriormente).

Se indica como X2 la eficiencia de ondulado evaluada anteriormente (para las soluciones de ensayo de los Ejemplos

30 C1, C6, C9 y C10 que habian sido sometidas a ensayo para la proporci6n de descomposici6n). Separadamente se determin6 la eficiencia de ondulado de la manera descrita anteriormente, excepto que se utilizaron las soluciones de ensayo de los Ejemplos C1, C6, C9 y C10 inmediatamente despues de la preparaci6n y los resultados se indican como X1.

35 La tasa de reducci6n de la eficiencia de ondulado se calcul6 a partir de X1 y X2 mediante la ecuaci6n siguiente. En la Tabla C3 se muestran los resultados.

Tasa de reducci6n de la eficiencia de ondulado (%) = [(X1-X2)/X1]x100

40 [Ejemplo comparativo C3]

Se realiz6 un ondulado permanente de cabello y se determin6 la eficiencia de ondulado X2 de la misma manera que en los Ejemplos C31 a C34, excepto que la soluci6n de ensayo del Ejemplo comparativo C1 que habia sido sometida a ensayo para la proporci6n de descomposici6n se utiliz6 como primer liquido de ondulado permanente.

45 Se determin6 la eficiencia de ondulado X1 tal como se ha indicado anteriormente, excepto que la soluci6n de ensayo del Ejemplo comparativo C1 se utiliz6 inmediatamente despues de la preparaci6n.

Se calcul6 la tasa de reducci6n de la eficiencia de ondulado a partir de X1 y X2 mediante la ecuaci6n descrita en los Ejemplos C31 a C34. En la Tabla C3 se muestran los resultados. 50 Tabla C3

Ensayo de tasa de reducci6n de la eficiencia de ondulado mediante el procedimiento de Kilby tras el almacenamiento a 40°C durante 10 dias 55

Tipo de surfactante

Composici6n de la soluci6n de ensayo Tasa de reducci6n de la eficiencia de ondulado

Ej. C31

Cloruro de cetiltrimetil-amonio Ej. C1 19%

Ej. C32

Copolimero de polioxietileno/metilpolisiloxano Ej. C6 5%

Ej. C33

Lauril-eter de polioxietileno (23) Ej. C9 6%

Ej. C34

Cetil-eter de polioxietileno (20) Ej. C10 4%

Ej. comp. C3

Ninguno Ej. comp. C1 38%

Los resultados mostrados en la Tabla C3 demuestran que las soluciones de ensayo de los Ejemplos C31 a C34 pueden evitar la descomposici6n con el tiempo de la 2-mercapto-4-butirolactona y, por lo tanto, la tasa de reducci6n

de la eficiencia de ondulado del cabello es baja en comparaci6n con la soluci6n de ensayo inmediatamente despues de la preparaci6n. De acuerdo con ello, estas soluciones de ensayo de los Ejemplos son validas como agente de ondulado permanente de mayor duraci6n que la soluci6n de ensayo del Ejemplo comparativo C3.

5 [Ejemplos D1 a D169]

Primer agente de ondulado permanente

Se prepar6 un primer agente de ondulado permanente segun una composici6n mostrada en la Tabla D1. Al agente

10 se le afadieron perfumes indicados en las Tablas D2 a D5, cada uno en una cantidad de 0,3%, con el fin de proporcionar soluciones de ensayo. Se pesaron 50 ml de cada una de las soluciones en una botella de boca ancha y se llev6 a cabo un ensayo organoleptico por tres panelistas en un sistema de ensayo ciego en el que los panelistas no fueron informados de los perfumes afadidos. El ensayo organoleptico clasificaba las soluciones de ensayo en 5 grados.

15 Tabla D1

Composici6n del primer agente de ondulado permanente para el ensayo de perfumes

2-Mercapto-4-butirolactona

2,6% en masa

Cetil-eter de polietilenglicol (20)

2,0% en masa

Propilenglicol

3,0% en masa

Dihidrogenofosfato monos6dico

1,0% en masa

Hidrogenofosfato dis6dico

1,5% en masa

Agua purificada

89,6% en masa

20 Criterios de evaluaci6n

5: muy excelente

4: excelente

25 3: satisfactorio como producto

2: bastante malo

1: malo

Se calcul6 una media de las evaluaciones realizadas por los tres panelistas y se expresa como numero entero segun 30 las reglas siguientes:

5: media en el intervalo de entre 5 y no menos de 4,5

4: media en el intervalo de entre no menos de 4,5 y no menos de 3,5

3: media en el intervalo de entre no menos de 3,5 y no menos de 2,5

35 2: media en el intervalo de entre no menos de 2,5 y no menos de 1,5

1: media no inferior a 1,5

En las Tablas D2 a D5 se muestran los resultados.

40 Tabla D2

Ej. D n°

Perfume afadido Evaluaci6n

Ej. D1

Acetiloctahidrotetrametilnaftaleno 4

Ej. D2

Acetildiisoamileno 5

Ej. D3

Acetilhexametilindano 4

Ej. D4

Acetilhexametiltetralina 4

Ej. D5

Acetofenona 3

Ej. D6

Formato de anisilo 4

Ej. D7

Alcohol anisico 5

Ej. D8

Aldehido de anis 3

Ej. D9

Anetol 4

Ej. D10

Isopropilciclohexil-etanol 4

Ej. D11

Isopropilfenil-acetaldehido 3

Ej. D12

Isohexenilciclohexen-carboxaldehido 4

Ej. D13

Isomentona 4

Ej. D14

Isobutirato de fenoxietilo 4

Ej. D15

Undecanal 4

Ej. D16

Undecalactona 5

Ej. D17

Undecenal 4

Ej. D n°

Perfume afadido Evaluaci6n

Ej. D18

Estragol 4

Ej. D19

Etil-trimetil-ciclopenten-il-butenol 4

Ej. D20

Etil-maltol 5

Ej. D21

Etoxiviniltetrametil-ciclohexanona 4

Ej. D22

0ctanol 3

Ej. D23

Carboxilato de metil-octina 4

Ej. D24

Aceite de naranja 5

Ej. D25

Carvona 4

Ej. D26

Canfor 5

Ej. D27

Coumarina 3

Ej. D28

Aldehido de comino 4

Ej. D29

Aceite de pomelo 4

Ej. D30

Cresol 3

Ej. D31

Geraniol 5

Ej. D32

Tiglato de geranilo 4

Ej. D33

Nitrilo de geranilo 5

Ej. D34

Tritilo de geranilo 4

Ej. D35

Cimeno 4

Ej. D36

�cido salicilico 3

Ej. D37

Salicilato de feniletilo 4

Ej. D38

Aceite de sandalo 4

Ej. D39

Santalol 4

Ej. D40

Aldehido de ciclamen 4

Ej. D41

Ciclohexadecen6lido 4

Ej. D42

Ciclohexilpropionato de alilo 4

Ej. D43

Ciclohexilmetil-pentanona 4

Ej. D44

Ciclopentadecan6lido 5

Ej. D45

Ciclopentadecenona 4

Ej. D46

Citral 5

Ej. D47

Citronelal 5

Ej. D48

Formato de citronelilo 4

Ej. D49

Citronelol 4

Ej. D50

Dinitrodimetilbutilbenceno 4

Tabla D3 Tabla D4 Tabla D5

Ej. D n°

Perfume afadido Evaluaci6n

Ej. D51

Cineol 4

Ej. D52

Dihdirojasmonato de metilo 5

Ej. D53

Dihidromircenol 5

Ej. D54

�xido de difenilo 4

Ej. D55

Difenilmetano 4

Ej. D56

Dimetiloctadienal 4

Ej. D57

Dimetiloctanol 5

Ej. D58

Dimetiloctenol 5

Ej. D59

Dimetiltetrahidrobenzaldehido 4

Ej. D60

Dietilheptenal 4

Ej. D61

Dimetilbencilcarbinol 4

Ej. D62

Diemtoxibenzaldehido 3

Ej. D63

jasmona 4

Ej. D64

Lactona de azucar 4

Ej. D65

Alcohol cinamico 5

Ej. D66

Aceite de hierbabuena 5

Ej. D67

Aceite de geranio 4

Ej. D68

Damascona 5

Ej. D69

Aceite de tanaceto 5

Ej. D70

Decanal 4

Ej. D71

y-decalactona 5

Ej. D72

Terpineol 4

Ej. D73

Terpineno 4

Ej. D74

Triplal 5

Ej. D75

Trimetilundecadienal 5

Ej. D n°

Perfume afadido Evaluaci6n

Ej. D76

Trimetilundecanol 4

Ej. D77

Trimetilcrotonilciclohexano 4

Ej. D78

Trimetilciclohexanocarboxilato de etilo 4

Ej. D79

Formato de trimetilciclohexanometilo 4

Ej. D80

Trimetilhexenal 5

Ej. D81

Nerol 5

Ej. D82

Nerolidol 5

Ej. D83

Nonanol 4

Ej. D84

y-nonalactona 5

Ej. D85

Aceite de albahaca 5

Ej. D86

Alcohol parametoxifenetilico 3

Ej. D87

Hidroxicitronelal 4

Ej. D88

Hidroximetilpentilciclohexenocarboxaldehido 4

Ej. D89

Pineno 5

Ej. D90

Fenilacetaldehido 4

Ej. D91

Alcohol fenil-etilico 5

Ej. D92

Formato de feniletilo 4

Ej. D93

Fenil-propanal 5

Ej. D94

Formato de fenilo 4

Ej. D95

Alcohol fenquilico 5

Ej. D96

8utilciclohexanol 4

Ej. D97

8util-fenil-propanal 4

Ej. D98

8utilmetilhidrocinamicaldehido 4

Ej. D99

�ster de acido propi6nico 3

Ej. D n°

Perfume afadido Evaluaci6n

Ej. D100

Hexalactona 4

Ej. D101

Hexanoato de alilo 4

Ej. D102

Aldehido hexilcinamico 4

Ej. D103

Tiglato de hexilo 4

Ej. D104

Hexenal 5

Ej. D105

Hexenil 4

Ej. D106

Cis-3-hexenol 5

Ej. D107

Aceite de menta piperita 5

Ej. D108

Aceite de bergamota 5

Ej. D109

Alcohol bencilico 3

Ej. D110

�ter bencilico 4

Ej. D111

Formato de bencilo 4

Ej. D112

8enzaldehido 5

Ej. D113

8orneol 5

Ej. D114

Aceite de menta 4

Ej. D115

Metanoindan-carboxaldehido 4

Ej. D116

Metil-yonona 5

Ej. D117

Metil-isoeugenol 4

Ej. D118

Metilisopropilfenilpropionaldehido 4

Ej. D119

Metilundecanal 4

Ej. D120

Aldehido metilcinamico 5

Ej. D121

Metiltrimetilciclohexenilbutenal 4

Ej. D122

Metiltrimetilciclopentenilbutenol 4

Ej. D123

Metiltrimetilciclopentenilpentanol 4

Ej. D124

Metilmetoxifenilpropanal 4

Ej. D125

Metil-yonona 4

Ej. D126

Metilenoxi-benzaldehido 4

Ej. D127

Metoxi-citronelal 5

Ej. D128

Alcohol metoxifenetilico 4

Ej. D129

Mentanol 5

Ej. D130

Mentol 5

Ej. D131

Mentona 5

Ej. D132

Aceite de eucalipto 4

Ej. D133

Aceite de mirtacea 4

Ej. D n°

Perfume afadido Evaluaci6n

Ej. D134

Yonona 4

Ej. D135

Aceite de lima 5

Ej. D136

Cetona de frambuesa 5

Ej. D137

Aceite de lavandina 4

Ej. D138

Aceite de lavanda 4

Ej. D139

Linalool 5

Ej. D140

Formato de linalilo 4

Ej. D141

�xido de linalool 5

Ej. D142

Limoneno 5

Ej. D143

Aceite de lim6n 5

Ej. D144

�xido de rosa 4

Ej. D145

Rosefenona 5

Ej. D146

Aceite de rosa 4

Ej. D147

8enzoato de feniletilo 4

Ej. D148

Acetato de isoamilo 4

Ej. D149

Acetato de isobornilo 5

Ej. D150

�ster de acido acetico 4

Ej. D n°

Perfume afadido Evaluaci6n

Ej. D151

Acetato de etilo 4

Ej. D152

Acetato de geranilo 4

Ej. D153

Acetato de dimetil-octadienilo 4

Ej. D154

Acetato de dimetil-fenil-etil-carbinilo 5

Ej. D155

Acetato de dimetil-bencil-carbinilo 5

Ej. D156

Acetato de cedrenilo 4

Ej. D157

Acetato de butilciclohexilo 5

Ej. D158

Acetato de vetiverilo 4

Ej. D159

Acetato de heliotropilo 4

Ej. D160

Acetato de bencilo 4

Ej. D161

Acetato de mentenilo 4

Ej. D162

2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol 5

Ej. D163

3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-pentano-2-ol 5

Ej. D164

2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol 5

Ej. D165

4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona 5

Ej. D166

Cis-p-mentan-7-ol 5

Ej. D167

Formato de a,3,3-trimetilciclohexanometilo 5

Ej. D168

2,2,6-trimetilciclohexanocarboxilato de etilo 5

Ej. D169

2,6,6-trimetil-1-crotonilciclohexano 5

5 [Ejemplos D201 a D276 � Ejemplo comparativo D1]

Se prepararon el primer agente de ondulado permanente (agente de rizado) y el segundo agente con las composiciones mostradas en las Tablas D6 y D7, respectivamente, y se llev6 a cabo la evaluaci6n siguiente utilizando los perfumes indicados en la Tabla D8. El Ejemplo comparativo D1 utiliz6 un agente sin perfume. A modo 10 de agente reductor se utiliz6 2-mercapto-4-butirolactona de manera similar en el Ejemplo D1.

Evaluaciones (1) a (5)

Los primeros liquidos preparados se sometieron a un ensayo organoleptico por cinco perfumistas en una escala en 15 la que 3 era la perfecci6n. Se calcularon las medias de las evaluaciones de los cinco perfumistas y se evaluaron siguiendo los criterios siguientes (Evaluaci6n (1)).

A: 2,5 � (puntuaci6n)

8: 1,75 � (puntuaci6n) � 2,5 20 C: 0,75 � (puntuaci6n) � 1,75

D: (puntuaci6n) � 0,75

A continuaci6n, se aplic6 1 g del primer liquido a 1 g de cabello por completo y se dej6 reposar el cabello a temperatura ambiente durante 15 minutos. Se evalu6 de manera similar el cabello durante el reposo (Evaluaci6n 25 (2)).

Ademas, se enjuag6 el cabello con agua y se humedeci6 por completo con 1 g del segundo liquido. Se dej6 reposar el cabello a temperatura ambiente durante 10 minutos. Se enjuag6 con agua el segundo liquido y se sec6 suavemente el cabello con una toalla. Se evalu6 el olor del cabello de manera similar (Evaluaci6n (3)).

5 Se evalu6 el olor tras un periodo de 30 minutos (Evaluaci6n (4)) y tras un periodo de 90 minutos (Evaluaci6n (5)).

En la Tabla D8 se muestran los resultados.

Tabla D6 10 Composici6n del primer liquido

Material

(% en masa)

Dihidrogenofosfato monos6dico

0,20

Hidrogenofosfato dis6dica

0,80

3-Metil-1,3-butanodiol

2,00

Aceite de ricino hidrogenado P0E (60)

2,00

Perfume

0,20

4-Mercapto-4-butirolactona

2,50

Agua purificada

Hasta 100

Tabla D7 Composici6n del segundo liquido

Material

(% en masa)

�cido hidroxietano-disulf6nico 4Na (al 30%)

0,30

Dihidrogenofosfato monos6dico

0,20

8romato s6dico

6,50

�ter cetilico P0E (20)

2,50

Agua purificada (agua de adici6n secundaria)

Hasta 100

Se ajust6 el pH de los liquidos a 6,0-6,5 con hidrogenofosfato s6dico. Tabla D8 Evaluaci6n de perfumes individuales

Nombre del perfume

Evaluaci6n (1) Evaluaci6n (2) Evaluaci6n (3) Evaluaci6n (4) Evaluaci6n (5)

Ej. D201

2,6,10-trimetil-9-undecenal A 8 8 8 8

D202

N-decanal A A A A A

D203

N-octanal A A A A A

D204

Amilglicolato de alilo A A A A 8

D205

Heptanoato de alilo A A 8 C C

D206

Alfa-amilcinamaldehido 8 8 8 8 8

D207

Anetol 8 8 8 8 8

D208

p-metoxibenzaldehido A A A A A

D209

6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametilo A A A 8 8

D210

Alcohol cinamico A 8 8 8 8

D211

Acetato de cis-3-hexen-1-ilo A A 8 C C

D212

Cis-6-nonenol 8 A 8 8 8

D213

Citral A A 8 8 C

D214

Citral-dietil-acetal A A 8 8 8

D215

Citronelal A A A A 8

D216

Citronelol 8 8 8 8 8

D217

Nitrilo de citronelilo A A 8 8 C

D218

Acetato de triciclodecenilo A A A A A

D219

Propionato de triciclodecenilo A A A A A

D220

2-propenilester (ciclohexiloxi) de acido acetico 8 8 8 8 8

D221

Delta-damascona 8 8 8 8 8

D222

Dihidrojasmona A A A 8 8

D223

�ter difenilico A 8 A 8 8

Nombre del perfume

Evaluaci6n (1) Evaluaci6n (2) Evaluaci6n (3) Evaluaci6n (4) Evaluaci6n (5)

D224

Etil-feniletil-acetal de acetaldehido A A A A 8

D225

Etil-linalil-acetal de acetaldehido A 8 8 8 8

D226

Estragol A A 8 8 C

D227

2-metilbutirato de etilo A 8 8 8 8

D228

Etil-maltol A A A 8 8

D229

8utirato de etilo A 8 8 8 C

D230

Deshidrociclogeranato de etilo A A A A A

D231

Etil-vainillina 8 A A 8 8

D232

Eugenol A A 8 C C

D233

p-etil-alfa,alfa-dimetildihidrocinamaldehido A 8 A 8 8

D234

2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano 8 8 8 8 8

D235

Etil-octahidro-4,7-metano[3aH]-3a- A A A A 8

D236

2-etil-4-hidroxi-5-metil-3(2H)furanona A A A A A

D237

Alfa-metilfenilacetaldehido A 8 A 8 8

D238

Indol A A A 8 8

D239

Alfa-yonona A A 8 8 8

D240

Salicilato de isoamilo A A 8 C C

D241

Isobutil-quinolina A A A A A

D242

Alfa-isometil-yonona A 8 A A A

D243

Fenilacetaldehido A 8 A A A

D244

6-(3-pentenil)tetrahidro[2H]piran-2ona A A 8 8 8

D245

2-(2,4-dimetil-3-ciclohexil)-5-metil-5(1-metilpropil)-1,3-dioxano 8 8 8 A A

D246

cis-3-Hexenol A A A A 8

D247

Nitrilo de geranilo A A A A 8

D248

Carbonato de cis-3-hexenil-metilo A A 8 8 C

D249

Tetrahidro-linalool 8 8 8 8 8

D250

Linalool 8 8 A 8 A

D251

cis-3-Dodecenal 8 8 8 8 8

D252

2-metilpentanoato de etilo A 8 A A A

D253

2,6-dimetil-5-heptenal A A A A 8

D254

Antranilato de metilo A 8 A A A

D255

8enzoato de metilo A A 8 8 8

D256

Salicilato de metilo A A A 8 8

D257

3-metilciclopentadecan6lido C 8 A 8 8

D258

Nerol A 8 8 8 C

D259

p-Cresol 8 A A A A

D260

p-Metilanisol A A A 8 8

D261

�cido fenil-acetico 8 A A A A

D262

Alcohol beta-feniletilico A 8 8 8 A

D263

Formato de feniletilo A A 8 8 8

D264

�ter feniletil-isoamilico A A A A 8

D265

4-(p-hidroxifenil)-2-butanona 8 8 A 8 8

D266

Tetrahidro-4-metil-2-(2-metil-1-propenil)-(2H)pirano A A 8 C C

D267

0xima de 5-metil-3-heptanona A A A A 8

D268

Trans-2-hexen-1-ol A A 8 C C

D269

2-Tridecenonitrilo A A A A A

D270

3-Ciclohexen-1-carboxaldehido, dimetilo A 8 8 8 8

D271

Vainillina A A A 8 C

D272

Acetato de o-t-butilciclohexilo A A 8 C C

D273

Acetilcedreno A A 8 8 C

D274

Acetato de vetiverilo 8 8 8 8 8

D275

Dimetil-acetal de fenilacetaldehido A A 8 8 8

D276

Rodinol 8 8 8 8 8

Ej. comp. D1

Sin adici6n de perfume D D D D D

[Ejemplos D277 a D278]

Se prepar6 un agente de tratamiento del cabello (primer liquido de rizado) de la misma manera que en los Ejemplos D201 a D276, excepto que las mezclas de perfume A (Ejemplo D277) y 8 (Ejemplo D278) con las composiciones 5 mostradas en las Tablas D9 y D10, respectivamente, se utilizaron como perfumes. Las evaluaciones se llevaron a cabo de manera similar. En la Tabla D11 se muestran los resultados.

Tabla D9

10 Mezcla de perfumes A

(% en masa)

Hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-y-2-benzopirano

4,8

8enzoato de bencilo

3,2

Acetil-cedreno

10,0

2-etil-4-(2,3,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol

1,0

Vainillina

0,3

a-isometil-yonona

12,0

a-Yonona

1,0

�-Yonona

12,0

Dihidrojasmonato de metilo

8,0

Cis-jasmona

0,1

6-(3-Pentenil)tetrahidro[2H]piran-2-ona

0,1

Citronelol

5,0

Nerol

1,0

Alcohol �-feniletilico

10,0

Acetato de triciclodecenilo

15,0

n-decanal

1,0

cis-3-Hexenol

1,0

Acetato de cis-3-hexen-1-ilo

0,5

Aceite base de manzana (rico en acetato de o-t-butilciclohexilo)

7,0

Aceite base de Citrus (fragancia de lim6n)

7,0

Tabla D10 Mezcla de perfumes 8

(% en masa)

Acetil-cedreno

10,0

6-7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)indanona

0,5

2-Etil-4-(2,3,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol

0,5

Vainillina

0,5

a-Isometil-yonona

20,0

�-Yonona

15,0

Acetato de triciclodecenilo

15,0

Hexanoato de alilo

4,0

Heptanoato de alilo

6,0

Dehidrociclogeranato de etilo

1,0

Maltol

0,5

4-(p-Hidroxifenil)-2-butanona

1,5

Amilglicolato de alilo

0,5

cis-3-Hexenol

1,0

Aceite base de manzana (rico en acetato de o-t-butilciclohexilo)

8,0

Aceite base de cassis

1,5

Aceite base de fresa

3,0

dipropilenglicol

11,5

Tabla D11 Resultados de la evaluaci6n de mezclas de perfumes

Ej. D277 (mezcla de perfumes A)

Ej. D278 (mezcla de perfumes 8)

Evaluaci6n (1)

2,8 3,0

Evaluaci6n (2)

2,8 3,0

Ej. D277 (mezcla de perfumes A)

Ej. D278 (mezcla de perfumes 8)

Evaluaci6n (3)

2,8 2,8

Evaluaci6n (4)

2,8 2,4

Evaluaci6n (5)

2,4 2,2

Claims (21)

1. REIVINDICACIONES

   1. Utilizaci6n de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o un compuesto representado por la f6rmula (1) siguiente como agente de tratamiento del cabello:

   en la que X es una estructura seleccionada de entre el grupo que consiste en -0-, -S-, -NH- y -NR1-\ R1 es un grupo 10 alquilo de 1 a 6 atomos de carbono\ Y es un atomo de oxigeno o un atomo de azufre, y Z es un residuo organico divalente que presenta por lo menos un grupo mercapto.
2. 2. Utilizaci6n segun la reivindicaci6n 1, en la que el compuesto representado por la f6rmula (1) es un compuesto

   representado por la f6rmula (2) siguiente: 15

   en la que X es una estructura seleccionada de entre el grupo que consiste en -0-, -S-, -NH- y -NR1-\ R1 es un grupo alquilo de 1 a 6 atomos de carbono\ R2 es un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo de 1 a 6 atomos de carbono\ Y 20 es un atomo de oxigeno o un atomo de azufre\ y R es un residuo organico divalente que presenta opcionalmente un grupo mercapto.
3. 3. Utilizaci6n segun la reivindicaci6n 1 o 2, en la que X en la f6rmula (1) o (2) es -0-, -NH-, -NCH3- o -S-.

   25 4. Utilizaci6n segun la reivindicaci6n 1 o 2, en la que Y en la f6rmula (1) o (2) es un atomo de oxigeno.
4. 5. Utilizaci6n segun la reivindicaci6n 2, en la que R en la f6rmula (2) es un grupo alquileno.
5. 6. Utilizaci6n segun la reivindicaci6n 2, en la que R en la f6rmula (2) es un grupo alquileno que presenta uno o mas 30 grupos mercapto.
6. 7. Utilizaci6n segun la reivindicaci6n 2, en la que el compuesto representado por la f6rmula (1) o (2) es por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste en 2-mercapto-4-butirolactona (otro nombre: 2mercapto-4-butan6lido), 2-mercapto-4-butirotiolactona, 2-mercapto-4-butirolactamo, N-metil-2-mercapto-4

   35 butirolactamo, N-etil-2-mercapto-2-mercapto-4-butirolactamo, 2-mercapto-4-metil-4-butirolactona, 2-mercapto-4-etil4-butirolactona, 2-mercapto-5-valerolactona, 2-mercapto-5-valerolactamo, N-metil-2-mercapto-5-valerolactamo, Netil-2-mercapto-5-valerolactamo y 2-mercapto-6-hexanolactamo.
7. 8. Utilizaci6n segun la reivindicaci6n 1 o 2, en la que el contenido de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo,

   40 N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto5-valerolactamo o el compuesto representado por la f6rmula (1) o (2) es 0,2 a 30% en masa como contenido de sustancia reductora en terminos de acido tioglic6lico.
8. 9. Procedimiento para el ondulado permanente del cabello, que utiliza el agente de tratamiento del cabello segun la 45 reivindicaci6n 1 o 2.
9. 10.Agente de tratamiento del cabello, que comprende:

   (i) por lo menos un compuesto seleccionado de entre N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2

   50 etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2mercapto-5-valerolactamo y un compuesto representado mediante la f6rmula (2) siguiente:

   en la que X es una estructura seleccionada de entre el grupo que consiste en -0-, -S-, -NH- y -NR1-\ R1 es un grupo alquilo de 1 a 6 atomos de carbono\ R2 es un atomo de hidr6geno o un grupo alquilo de 1 a 6 atomos de carbono\ Y es un atomo de oxigeno o un atomo de azufre\ y R es un residuo organico divalente que presenta opcionalmente un grupo mercapto\ y

   (ii-a) por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste en acido tioglic6lico, acido tiolactico, cisteina, cisteamina, ditioglicol, acido sulfuroso, sus sales, sus derivados ester y sus derivados amida, o

   (ii-b) un surfactante y agua, encontrandose dicho agente de tratamiento del cabello emulsificado, o

   (ii-c) por lo menos un perfume seleccionado de entre el grupo que consiste en: (A) hidrocarburos, (8) alcoholes,

   (C) fenoles, (D) aldehidos y/o acetales, (E) cetonas y/o cetales, (F) eteres, (G) almizcles de sintesis, (H) acidos, (I) lactonas, (j) esteres, (K) compuestos que contienen nitr6geno y/o que contienen azufre y/o que contienen hal6geno, y (L) perfumes naturales.
10. 11.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 10, en el que el contenido del compuesto (ii-a) es 0,01 a 50% molar respecto a los compuestos (i) e (ii-a) combinados ((ii-a)/(i+ii-a)).
11. 12.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 10, en el que el pH del agente de tratamiento del cabello se encuentra comprendido en el intervalo de 2,5 a 8,7.
12. 13.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 10, en el que el compuesto (ii-a) es cisteamina, una sal de la misma o un derivado ester de la misma.
13. 14.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 10 o 13, en el que el contenido total de los compuestos

    (i) e (ii-a) es 0,2 a 30% en masa como contenido de sustancia reductora en terminos de acido tioglic6lico.
14. 15.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 10, en el que el surfactante es por lo menos un tipo seleccionado de entre el grupo que consiste en surfactante no i6nico, surfactante cati6nico, surfactante ani6nico, surfactante anfoterico, surfactante polimerico y biosurfactante.
15. 16.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 15, en el que el surfactante no i6nico es por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste en alquil-eteres de polioxietileno, alquenil-eteres de polioxietileno y alquilfenil-eteres de polioxietileno que contienen 10 a 100 moles de polioxietileno afadido.
16. 17.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 15, en el que el surfactante no i6nico es un surfactante no i6nico de silicona.
17. 18.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 15, en el que el biosurfactante presenta una estructura de lipopeptido.
18. 19.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 10, en el que, si se encuentra comprendido (ii-b), el contenido de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto representado por la f6rmula (2) es 0,2 a 30% en masa como contenido de sustancia reductora en terminos de acido tioglic6lico.
19. 20.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 10, en el que el perfume (ii-c) es por lo menos un perfume seleccionado de entre el grupo que consiste en acetil-diisoamileno, alcohol anisico, undecalactona, etilmaltol, aceite de naranja, canfor, geraniol, nitrilo de geranilo, dimetil-octanol, ciclopentadecan6lido, citral, citronelal, dimetil-octenol, dihidrojasmonato de metilo, dihidromircenol, alcohol cinamico, aceite de hierbabuena, damascona, aceite de tanaceto, Triplal, trimetil-undecadienal, y-decalactona, trimetil-hexenal, nerol, nerolidol, ynonalactona, aceite de albahaca, pineno, alcohol feniletilico, fenil-propanal, alcohol fenquilico, hexenal, cis-3hexenol, aceite de menta piperita, aceite de bergamota, formato de bencilo, benzaldehido, borneol, metil-yonona, aldehido metil-cinamico, metoxi-citronelal, mentanol, mentol, mentona, aceite de lima, cetona de frambuesa, linalool, 6xido de linalool, limoneno, aceite de lim6n, rosefenona, acetato de butilciclohexilo, acetato de isobornilo, acetato de dimetil-fenil-etil-carbinilo, acetato de dimetil-bencil-carbinilo, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, cis-pmentan-7-ol, formato de a,3,3-trimetilciclohexanometilo, 2,2,6-trimetilciclohexanocarboxilato de etilo, 2,6,6-trimetil-1crotonilciclohexano, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1il)-pentan-2-ol y 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol.
20. 21.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 10 o 20, en el que, si se encuentra comprendido (ii-c), el contenido de N-(2-metoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-4-butirolactamo, N-(25 metoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo, N-(2-etoxi)etil-2-mercapto-5-valerolactamo o el compuesto representado por la f6rmula (2) es 0,2 a 30% en masa como contenido de sustancia reductora en terminos de acido tioglic6lico.
21. 22.Agente de tratamiento del cabello segun la reivindicaci6n 10 o 20, en el que el pH del agente de tratamiento del cabello se encuentra comprendido en el intervalo de 2,5 a 8,7.