DE2138225A1 - Hydantoinderivate - Google Patents

Hydantoinderivate

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DE2138225A1
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DE
Germany
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hydantoin
hydantoin derivatives
derivatives
carboxymethylthiomethyl
alkyl group
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DE2138225A
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Inventor
Siegfried Maeke
Paul Dipl Chem Dr Rambacher
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Diamalt AG
Original Assignee
Diamalt AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/04—Dandruff

Description

DR. ING. A. VAN DER WERTH D R. FRANZ LE DER ER SI HAMBURG 90 8 MÖNCHEN 60
WlLtTORFER ITR. »3 · TEL. (041 Il 770*61 I.UCII.E-GHAHN-STR. 93 - TEt. (OSIIl 4409 46 '
•München, 28. Juli 1971 L/My
Anmelders Diamalt Aktiengesellschaft, München 13, Friedrichstr.
Hydantoine! er iva te
Gegenstand der Erfindung sind Hydantoinderivate der allgemeinen Formel
R2-N CH- CH2-S-R1
OC CO
1 2
in der R eineCarboxy-nieder-Alkyl-Gruppe und R Wasserstoff oder eine C.-C_-Alkylgruppe bedeuten. Vorzugsweise ist R Carboxymethyl oder Carboxyäthyl.
Die erfindungsgemäßen Hydantoinderivate haben antiseborrhoische Wirksamkeit. ,
Ee ist schon seit längerer Zeit bekannt, daß man die krankhaft vermehrte Bildung von Kopfschuppen durch Anwendung thiolgruppenhaltiger
ORIGINAL INSPECTED 20988 6/1288
Verbindungen wirkungsvoll bekämpfen kann. Eine Verbesserung erfuhr diese Methode durch den Einsatz von maskierten Thiolen, wie etwa S-substituierten Cysteinen und Cysteaminen (Nieder-* ländisches Patent 6 500 84°) oder Thiazolidinderivaten (DBP 1 14° 885) die sich durch erhöhte Oxidationsstabilität gegenüber den freien Thiolen auszeichnen. Zur Entfaltung ihrer Wirksamkeit müssen diese Thioäther in thiolgruppenhaltige Verbindungen gespalten werd.en.
Es zeigte sich nun überraschend, daß Thioäther, die über eine Alkyleiibrücke an cyclische Molekülreste vom Hydantoin- Typ gebunden sind, offenbar einer besonders leichten.Spaltungsreaktion zugänglich sind und dadurch eine hervorragende antiseborrhoische r Wirksamkeit aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Hydantoinderivate können nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Umsetzung-eines entsprechenden 5-Mercaptomethylhydantoins mit einer Halogencarbonsäure hergestellt werden. · .
Typische erfindungsgemäße Verbindungen sind:
5-(Carboxymethylthiomethyl)-hydantoin . 5-(Carboxyäthylthiomethyl)-hydantoin 1,3-Dimethyl-5-(Carboxymethylthiomethyl)-hydantoin 1-Methyl-3-Isopropyl-5-(Carboxymethylthiomethyl)-hydantoin " 1-Xthyl-5-(Carboxyäthylthiomethyl)-hydantoin
Die Erfindung betrifft auch antiseborrhoisch wirksame Mittel, wie z.B. Haarwässer, Tonica u.dgl. die die erfindungsgemäßen Hydantoinderivate enthalten. Der Gehalt solcher Mittel, wie z.B. Haarwässer, an den erfindungsgemäßen Hydantoinderivate?; beträgt im allgemeinen 0,5 - 6, vorzugsweise 1-4 Gew.-^.
Beispiel 1;
i6k g 5-Mercaptomethylhydantoin werden in 500 ml Wasser suspendiert und mit 1 ml einer Trilon-B-Lösung versetzt. Man lei-
209886/1288
tet Stickstoff über und gibt 120 g des Natriumsalzes der Chloressigsäure zu. Durch Eintropfen einer Lösung von etwa 4o g Natriumhydroxid in 100 ml Wasser stellt man den pH-Wert der Lösung auf 8. Man klärt die Lösung mit Aktivkohle, säuert das Filtrat mit 100 ml cone. Salzsäure an und läßt in der Kälte das Hydantoinderivat auskristallisieren. Nach Abtrennen, kurzem Nachwaschen und Trocknen erhält man 116 g des 5-(Carboxymethylthiomethyl)-hydantoins (entspr. 57 # d.Th.).
Analysen;
Beispiel 2
gef. Nj 13,8 <f» (ber. 13,73 #) Äquivalentgewicht: 207,5 (ber. 204)
Die nachstehende Tabelle erläutert die Wirksamkeit einer 2 $-igen Lösung des in Beispiel 1 dargestellten 5-(0arboxymethylthiomethyl)-hydantoins gegen Kopfschuppen und schuppende Kopfekzeme in einem Test an 100 Personen in Gegenüberstellung mit 60 $-igem Äthanol,
Tabelle
Haarwasser Zahl
der
Pro
ban
den		 Schuppenfreiheit
während der Be
handlung nach
Tagen
3 5 7 14 21		 -63 79 28 keine
Wir
kung		 Schuppenfreiheit
nach Aussetzen
der Behandlung
nach Wochen
■ T 2 3
2 #-ige
"Hydantoin"-
Lösung in
60 $-igem
Äthanol		 109 9 18 42 45 62 81 19 75 . 51 26
Äthanol
60 #-ig		 100 8 12 32 62 38 31 12 2
Eine Unverträglichkeit des untersuchten wirksamen Haarwassers konnte nicht festgestellt werden.
209886/1288
- 4
Beispiel 3
Aus folgenden Bestandteilen wurde ein Haarwasser formuliert
Äthanol (60 $ig) 90,5 Gew.-Teile
Kamillenblütenextrakt 5 Gew.-Teile
Glycerin 2 Gew.-Teile
5" (Carboxymethjrltliiomethyl)-
hydantoin 2 Gew.-Teile
I?iecl}Eioi'fkonz6ntrat 0,5 Gew.-Teile
7 0 9 B 8 0 / 1 ? $ 8

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    -1 J Hydantoinderivate der allgemeinen Formel
    R2- N CH - CH0 - S - R1
    I I 2
    OC CO
    1 2
    in der R eine Carboxy-nieder-Alkyl-Gruppe und R Wasserstoff oder eine C1-C- Alkylgruppe bedeuten.
  2. 2. Hydantoinderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R in der allgemeinen Formel Carboxymethyl oder Carboxyäthyl ist.
    3· 5-(Carboxymethylthiomethyl)-hydantoin.
    k, Antiseborrhoiech wirksame Mittel wie Haarwasser, Tonica und dgl., dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Hydantoinderivat nach einem der Ansprüche 1-3 enthalten.
DE2138225A 1971-07-30 1971-07-30 Hydantoinderivate Pending DE2138225A1 (de)

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CH578350A5 (de) 1976-08-13
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