DE1967088C3 - N3-Disubstituierte Cysteine - Google Patents

Description

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Die Erfindung betrifft N,S-disubstituierte Cysteine, die in Wasser oder üblichen polaren Lösungsmitteln bei neutralem oder saurem pH-Wert löslicher sind als die bekannten Cysteine.

Es ist bekannt, daß Cystein sowie bestimmte seiner Derivate, die durch Substitution des Wasserstoffs der Thiolfunktion durch einen Alkyl- oder Carboxyalkylrest erhalten worden sind, antiseborrhoeische Eigenschaften besitzen, wodurch sie sich für die Behandlung der von Seborrhoe befallenen Kopfhaut eignen.

Die Anmelderin hat schon Mittel auf der Grundlage der besagten Verbindungen beschrieben. Diese Mittel sind zur Anwendung unmittelbar auf die Kopfhaut zur Behandlung von Seborrhoe bestimmt Es hat sich jedoch gezeigt, daß eine bestimmte Zahl Cysteinabkömmlinge wegen ihrer unzureichenden Löslichkeit in Wasser und in polaren Lösungsmitteln bei neutralem oder saurem pH-Wert schwer anwendbar war.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung neuer Cysteinderivate, die in Wasser oder üblichen polaren Lösungsmitteln bei neutralem oder saurem pH löslicher sind als die bekannten Cysteine und antiseborrhoeisch wirken.

Gelöst wird diese Aufgabe durch die Bereitstellung der folgenden N,S-disubstituierten Cysteine:

a) N-Nicotinoyl-S-benzylcystein der Formel:

C₁₁H₅-CH₂-S-CH₂-CH-COOH

NH- ΓΟ—/\

Weiße Nadeln nach Umkristallisation aus Aceton/ Wasser, Schmelzpunkt 182 bis 183° C, Löslichkeit in Wasser und Alkohol: 0,1 bzw. O₁S g/100 ml.

b) N-Acetyl-S-tritylcystein der Formel:

(C₆Hs)₃C-S-CH₂-CH-COOH

NH-CO—CH₃

Weiße Kristalle nach Umkristallisation aus Äthanol, Schmelzpunkt 205 bis 207⁰C, unlöslich in Wasser und Äthanol, löslich in 50/50 Wasser/Alkohol-Mischungen,

c) N-Phenylacetyl-S-^-carboxyäthylJ-cystein der Formel:

HOOC-CH₂-CH₂-S-CH₂-Ch-COOH

NH-CO-CH₂-QH₅

Das N-Phenylacetyi-S-^-carboxyäthylJ-cystein bildet ein saures Kaliumsalz, das aus verdünntem Äthanol in Form von farblosen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 195°C (unter Zersetzung) kristallisiert Die Summenformel CuHteNOsSK wurde durch Analyse bestätigt Die N-Analyse ergab 3,94%, N theoretisch 4,01%. Die gefundene Säurezahl betrug 2,88 mäqu/g, berechnet: 2,87 mäqu./g.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorzugsweise in einer Konzentration von 0,5 bis 5% und insbesondere von 1,5 bis 2% angewendet Der pH-Wert der Lösung der erfindungsgemäßen Verbindungen beträgt 4 bis 9, vorzugsweise 6 bis 7,5.

Als antiseborrhoeische Mittel können sie in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung oder als Gelee, Creme oder Aerosol vorliegen und auf die Kopfhaut aufgebracht werden. Sie können zusammen mit Penetrationsmitteln oder Parfüms, die in herkömmlicher Weise in kosmetischen Produkten verwendet werden, benutzt werden; sie können auch mit Reinigungsmitteln kombiniert als antiseborrhoeische Shampoos verwendet werden.

Durch tägliche Anwendung eines Mittels der unten beschriebenen Art auf eine von Seborrhoe befallene Kopfhaut wird schnell ein sichtbarer Rückgang der Fettsekretionen erreicht und das Aussehen des Haares wird bedeutend verbessert.

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Beispiel

— N-Nicotinoyl-S-benzylcystein 2 g

— Triäthanolamin bis zu einem

pH-Wert von 7,4

— mit Wasser aufgefüllt auf 100 g

55 Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise durch N-Acylierung der entsprechenden bekannten, z.B. in der DE-OS 14 92 071 beschriebenen, nicht acylierten Cysteine erhalten.

Claims (1)

1. Patentanspruch: N,S-disubstituierte Cysteine

   a) N-Nicotinoyl-S-benzylcystein,

   b) N-Acetyl-S-tritylcystein,

   c) N-Phenylacetyl-S-ß-carboxyäthylJ-cystein.

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