DE1967088A1 - Neue cysteinderivate - Google Patents

Neue cysteinderivate

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DE1967088A1
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DE
Germany
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new
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water
cystein
cysteine
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Gregoire Kalopissis
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LOreal SA
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LOreal SA
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Description

367088
PATENTANWÄLTE
PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE
DR. WERNER KINZEBACH
D-SOOO MÜNCHEN AO. BAUERSTRASSE 22 · FERNRUF (O89) 37 65 83 · TELEX 521S2OB ISAR D POSTANSCHRIFT: D-βΟΟΟ MÜNCHEN 43. POSTFACH 78O
München, 20. Januar 1977 M/17 178
Firma L1OREAL
14 Rue Royale
F-75008 Paris
Neue Cysteinderivate
Ausscheidung aus P 19 18 907.2-42
Die Erfindung betrifft neue Cysteinderivate, die in Wasser oder üblichen polaren Lösungsmitteln bei neutralem oder saurem pH-Wert löslicher sind als die bekannten Cysteine.
Es ist bekannt, daß Cystein sowie bestimmte seiner Derivate, die durch Substitution des Wasserstoffs der ThioTfunktion durch einen Alkyl- oder Carboxyalkylrest erhalten worden sind, antiseborrhoeische Eigenschaften besitzen, wodurch sie sich für die Behandlung der von Seborrhoe befallenen Kopfhaut eignen.
Die Anmelderin hat schon Mittel auf der Grundlage der besagten Verbindungen beschrieben. Diese Mittel sind zur Anwendung unmittelbar auf die Kopfhaut zur Behandlung von Seborrhoe be-
7 098237 09 4 3
M/17 178
t -
3.
43670
stimmt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß eine bestimmte Zahl Cysteinabkömmlinge wegen ihrer unzureichenden Löslichkeit in Wasser und in polaren Lösungsmitteln bei neutralem oder saurem pH-Wert schwer anwendbar war.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung neuer Cysteinderivates die in Wasser oder üblichen polaren Lösungsmitteln bei neutralem oder saurem pH löslicher sind als die bekannten Cysteine und antiseborrhoeisch wirken.
Gelöst wird diese Aufgabe durch die Bereitstellung der folgenden Cysteinderivate , nämlich das:
- N-Nikotinyl-S-benzylcysteiη der Formel:
C6H5-CH2-S-CH2-CH-COOH
Weiße Nadeln nach Umkristallisation aus Aceton/Wasser, Schmelzpunkt 182 bis 1830C, leichtlöslich in Wasser, löslich in Alkohol
- N-Acetyl-S-tritylcysteiη der Formel:
(C6H5J3-C-S-CH2-CH-COOH
NH-CO-CH3
Weiße Kristalle nach Umkristallisation aus Äthanol, Schmelzpunkt 205 bis 2070C5 unlöslich in Wasser und Äthanol, löslich in 50/50 Wasser/Alkohol-Mischungen
und das
- N-Phenylacetyl-S-carboxyäthylcystein der Formel:
HOOC-CH2-CH2-S-CH2-CH-COOh
NH-CO-CH2-C6H5
709 8 2 3/09A3
M/17 178 ■ - 9 -
Das N-Phenylacetyl-S-carboxyäthylcystein bildet ein saures j Kai i ums al.ζ, das aus verdünntem Äthanol in Form von farbig.-- ;
ο '
sen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 195 G (unter Zer- j setzung) kristallisiert. Die Summenformel C,4H^gNO5SK wurde i durch Analyse bestätigt. Die N-Analyse ergäbe 3,94 %,
N theoretisch 4,01 %. Die gefundene Säurezahl betrug ; 2,88 mäqu./g, berechnet: 2,87mäqu./g. ■
J Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorzugsweise in , j einer Konzentration von 0,5 bis 5 % und insbesondere von
: 1,5 bis 2 % angewendet. Der pH-Wert der Lösung der erfindungsgemäßen Verbindungen beträgt 4 bis 9, vorzugsweise 6 bis 7,5.
Als anti seborrhoei'sehe- Mi ttel können sie in al koholi scher oder wässrig-alkoholischer Lösung oder als Gelee, Creme oder
Aerosol vorliegen und auf die Kopfhaut aufgebracht werden.
Sie können zusammen mit Penetrationsmitteln oder Parfüms,
die in herkömmlicher Weise in kosmetischen Produkten verwendet werden, benutzt werden; sie können auch mit Reinigungsmitteln kombiniert als antiseborrhoeisehe Shampoos verwendet
werden.
Durch tägliche Anwendung eines Mittels der unten beschrie-™ benen Art auf eine von Seborrhoe befallene Kopfhaut wird
schnell ein sichtbarer Rückgang der Fettsekretionen erreicht : und das Aussehen des Haares wird bedeutend verbessert.
Beispiel
"- N-Ni koti nyl-S-benzylcystein 2 g
- Triethanolamin, bis zu einem pH-Wert von s 7,4 ;
- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in an sich bekann- : ter Weise durch N-Acylierung der entsprechenden bekannten,
709823/0943
M/17 178
09 823/09
z.B. in der DOS 1 492 071 beschriebenen, nicht acylierten ' Cysteine erhalten. j

Claims (1)

  1. M/17 178 - 9 -■■
    P a t en t a η s ρ r u c h
    I N-Ni kotinyi-S-benzyl cystei n., N-Acetyl -S-trityl cystein ] j und N-Phenyiacetyl-S-carboxyäthyl-cystein.
    203/ka
    7 0 9 8 2 3/0 9 A 3 original inspectee
DE19691967088 1968-04-19 1969-04-14 N3-Disubstituierte Cysteine Expired DE1967088C3 (de)

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DE1967088B2 DE1967088B2 (de) 1979-03-08
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DE1967088C3 (de) 1979-10-31
FR2035799A1 (de) 1970-12-24
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ES365965A1 (es) 1971-03-16
NL162303C (nl) 1980-05-16
NL6905714A (de) 1969-10-21
SE356210B (de) 1973-05-21
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