DE2545194C2 - Mittel zur Behandlung von Hyperhidrose zur topischen Anwendung - Google Patents

Mittel zur Behandlung von Hyperhidrose zur topischen Anwendung

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DE2545194C2
DE2545194C2 DE2545194A DE2545194A DE2545194C2 DE 2545194 C2 DE2545194 C2 DE 2545194C2 DE 2545194 A DE2545194 A DE 2545194A DE 2545194 A DE2545194 A DE 2545194A DE 2545194 C2 DE2545194 C2 DE 2545194C2
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hyperhidrosis
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coo
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Eliane Marie-Thérèse Paris Lauzanne-Morelle
Jean-Valentin Morelle
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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Description

enthält, worin
NH—CH- Rj
COCT
das Gerüst einer α-Aminosäure darstellt, wobei Ri der Rest einer weiteren durch Abbau eines natürlichen Proteins erhaltenen α-Aminosäure oder Wasserstoff bedeutet und wobei an der Aminogruppe der α-Aminosäure der Acylrest einer geradkettigen Fettsäure RCOOH mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen gebunden ist und /; den Wert 1 oder 2 hat.
Bekanntlich werden Aluminiumsalze als Austrocknungsmittel, d. h. Mittel gegen Hyperhldrose verwendet. Derartige Mittel sind Aluminiumsalze von Essigsäure (Hagers Handbuch der Pharm. Praxld, Bd. 2, Berlin, Heidelberg, New York, 1969, S. 1251-1252) und Aluminiumchiorid-Hexahydrat. Diese Mittel sind jedoch äußerst toxisch und führen zu Verträglichkeitsproblemen. Es Ist auch bekannt. Proteinderivate, wie beispielsweise Kollagene (Römpps Chemie-Lexikon, 7. Auflage, 1972, Seiten 1819-1820), für therapeutische und kosmetische Zwecke zu verwenden (DE-OS 16 95 498). Darüber hinaus ist die Verwendung von Melallsalzen von N-Acylamlnosäuren als Emulgatoren geläufig (DE-OS 21 11 361).
Lipoamlnosäuren und Llpopolyaminosäuren können bekanntlich leicht durch Gewebe und Zellmembranen hindurchdringen, was auf ihren speziellen Lipoproteidstrukturen beruht, die mit -.lon Geweben vollständig verträglich sind. Obwohl die LIpoaminosäuren und Lipopolyaminosäuren wasserunlöslich sind, haben sie ein gewisses Ionisationsvermögen, das auf die is «-Stellung zur Aminogruppe stehende Carboxylgruppe zurückgeht. Die gleichen Eigenschaften haben auch die wasserunlöslichen Salze der Lipoaminosäuren, die außerdem das jeweilige Metall enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß die Aluminiumsalze bestimmter LIpoaminosäuren bei topischer Anwendung zur Behandlung von Hyperhidrose geeignet sind, ohne zu Verträgllchkeltsproblemen zu führen.
Gegenstand der Erfindung ist daher das Im Patentanspruch beschriebene Mittel zur Behandlung von Hyperhidrose zur topischen Anwendung, welches als Wirkstoff mindestens ein Aluminiumsalz der allgemeinen Formel
R —CO-(—NH-CH-Ri) C00~
(OH),
enthält, worin
NH- CH- R,
COO~
das Gerüst einer α-Amlnosäure darstellt, wobei Ri der Rest einer weiteren durch Abbau eines natürlichen Proteins erhaltenen α-Aminosäure oder Wasserstoff bedeutet und wobei an der Aminogruppe der α-Amlnosäure der Acylrest einer geradkettigen Fettsäure RCOOH mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen gebunden ist und η den Wert 1 oder 2 hat.
Die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltenen Aluminiumsalze können entweder durch doppelte Umsetzung zwischen löslichen Salzen (Alkallsalzen) der Lipoamlnosäuren und löslichen Aluminiumsalzen oder durch Neutralisation der freien Carboxylgruppe mit einer Base oder einem Metalloxidhydrat hergestellt werden. Diese an sich bekannten Reaktionen, die hler nicht näher beschrieben zu werden brauchen, führen zur Bildung von wasserunlöslichen Substanzen, die nach dem Ausfällen, Filtrieren, Waschen und Trocknen Produkte liefern, deren Eigenschaften In der nachstehenden Übersicht angegeben sind.
Nr. 1: Caprylylglycinat
[CH3-(CH2)S-CO-NH-Ch2-COO]2AIOH
Mol-Gew. 444
Nr. 2: Caprylylkollagenat
[CH3-(CH2),;-CO—(NH-CHR1)] Al(OH)2
COO~
In der obigen allgemeinen Formel bezeichnet Ri von —(NH—CHR1) das Gerüst einer der
coo~
möglichen durch Hydrolyse von Kollagen erhaltenen Aminosäuren.
Nr. 3: Caprylylcystinat
— OOC—CH-CH2—S-S-CH2-CH—COO—
I I
NH NH
CO- (CH2)6— CH3
CO—(CH2)(I- CH3
Mol-Gew. 534
AlOH
Caprylylmethionat
ί CH3-S-CH2-CH2-CH-COO-
NH—CO—(CH2)6—CH3
Palmitoylmethionat
CH3-S—CH2-CH2-CH-COO-
NH-CO-(CH2)14—CH3
Mol-Gew. 592
Mol-Gew. 814
A = Theoretischer Prozentgehalt
B = Gefundener Prozentgehalt		 % Aluminium
A B		 6,5 F. 240 % Stickstoff
bez. auf
Lipoaminosäure
A B		 6,8 F.= Schmelzpunkt, 0C Aussehen
Verbin
dung Nr.		 6,1 9,6 . >300 6,9 5,4 bez.
A		 auf Salz
B
1 8,8 7,1 >300 5,7 5,4 6,3 6,1
2 6,2 4,8 184 5,7 4,7 4,5 4,2 weißes
Pulver
3 4,5 3,2 66 5,1 3,2 5,2 4,8
4 3,3 3,6 4,6 4,3
5 3,4 4,1
Untersuchungen an Kaninchen haben gezeigt, daß die Verwendung der erfindungsgemäß eingesetzten AIumlnlumsalze selbst dann zu keiner Unverträglichkeit führt, wenn diese In unverdünnter Form auf die Haut aufgetragen werden. Der Einsatz üblicher ethanolischer Lösungen von Aluminiumchlorid-Hexahydrat hingegen führt zu Intoleranzerscheinungen bei 35% der untersuchten Fälle.
Es wurden Gruppen von 10 Ratten oder 6 Kaninchen pro Dosis und Konzentration der zu untersuchenden erfindungsgemäßen Verbindung getestet. Die erfindungsgemäßen Mittel wurden in einer Suspension in Gummi arabicum (10%) auf die orale akute Toxizität, auf die Toxizität bei percutaner Verabreichung, sowie auf die lokale Verträglichkeit untersucht. Dabei wurden folgende Ergebnisse erzielt:
1. Untersuchung der akuten Toxizität auf oralem Wege an der Ratte bei 15täglger Beobachtung: ■
die erfindungsgemäße Verbindung (»Alumlnium-Caprylylkollagenat«) Ist bei einer Dosis von 5 g/k,g atoxisch.
2. Akute Toxizität auf perkutanem Wege bei der Ratte bei 15tägiger Beobachtung:
Die erfindungsgemäße Verbindung (wie 1.) Ist bei einer Dosis von 2,5 g/kg atoxisch.
3. Lokale Toleranz am Auge des Kaninchens bei 7täglger Untersuchungszeit:
Die erfindungsgemäße Verbindung (wie 1.) wirkt bei unverdünnter Anwendung nur Jeicht irritisrend. Untersuchung der lokalen Toleranz an der Haut des Kaninchens bei 72stündiger Untersuchungsdauen Die erfindungsgemäße Verbindung (wie 1.) wirkt in unverdünnter Form nur leicht irritierend.
Aus den vorstehenden Untersuchungen ist ersichtlich, daß durch die erfindungsgemälien Verbindungen im Gegensatz zum bisher verwendeten Aluminiumchlorid-Hexahydrat keine unerwünschte Reizwirkung auf die Haut ausgeübt wird. Die erfinduiigsgemäßen Verbindungen zeichnen sich somit in technisch fortschrittlicher Weise gegenüber dem Stand der Technik aus.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Behandlung von Hyperhldrosezur topischen Anwendung, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer üblichen Salbengrundlage als Wirkstoff mindestens ein Aluminiumsalz der allgemeinen Formel
    R—CO-(—NH—CH—R1) COO"
    3-n
    AI
DE2545194A 1974-10-28 1975-10-09 Mittel zur Behandlung von Hyperhidrose zur topischen Anwendung Expired DE2545194C2 (de)

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