KR100857337B1 - 리소그래피용 린스액 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 접촉각이 40도 이하라고 하는 적셔지기 쉬운 레지스트 패턴의 표면을, 접촉각 70도 이상으로 개질해서 패턴 도괴를 효과적으로 방지할 수 있으며, 고품질의 제품을 제조할 수 있는 신규한 린스액을 제공한다. 상기 린스액은 하기 일반식 (Ⅰ)(식 중, R1 및 R2는 각각 수소원자의 일부 또는 전부가 불소원자에 의해 치환된 탄소수 1~5의 알킬기 또는 치환 알킬기이며, R1과 R2는 서로 연결해서 양자가 결합되어 있는 SO2 및 N과 함께 5원환 또는 6원환을 형성하고 있어도 됨), 일반식 (Ⅱ)(식 중, Rf는 수소원자의 일부 또는 전부가 불소원자에 의해 치환된 탄소수 1~5의 알킬기 또는 치환알킬기, m 및 n은 2 또는 3의 정수) 또는 일반식 Rf'-COOH(Rf'는 탄소수 8~20의 적어도 부분적으로 불소화된 알킬기)로 표시되는 물 또는 알코올계 용제 가용성 불소화합물 중에서 선택된 적어도 1종을 함유하는 용액으로 이루어진다:
Description
본 발명은 고애스펙트비의 미세한 패턴 형성 시에 있어서의 패턴 도괴(倒壞)를 방지하는 데에 유효한 리소그래피용 린스액에 관한 것이다.
최근, 반도체 디바이스의 소형화, 집적화와 함께, 이 미세가공용 광원으로서, g선, i선과 같은 자외광, KrF 및 ArF와 같은 엑시머 레이저광 등의 사용 및 그것에 적합한 포토레지스트 조성물, 예를 들면 화학증폭형 포토레지스트 조성물의 개발이 진행되고, 이 방면에 있어서의 리소그래피 기술상의 과제의 상당수는 이미 해결되어가고 있다.
그런데, 리소그래피 기술에 의해 미세한 레지스트 패턴, 특히 고애스펙트비의 패턴을 형성시키는 경우에 발생하는 문제 중 하나로 패턴 도괴가 있다. 이 패턴 도괴는, 기판 위에 다수의 패턴을 병렬형상으로 형성시킬 때, 인접하는 패턴끼리가 서로 의지하도록 근접하여, 때에 따라서는 패턴이 기부(基部)로부터 접혀 파손되거나, 박리한다고 하는 현상이다. 이와 같은 패턴 도괴가 발생하면, 소망하는 제품을 얻을 수 없으므로, 제품의 수율이나 신뢰성의 저하를 발생시키게 된다.
그런데, 이 패턴 도괴의 원인은 이미 구명되고 [「재패니즈ㆍ저널ㆍ오브ㆍ어플라이드ㆍ피직스(Jpn. Appl. Phys.)」, 제 32권, 1993년, p.6059-6064], 레지스트 패턴을 현상한 후의 린스처리에 있어서, 린스액이 건조할 때, 그 린스액의 표면장력에 의해 발생하는 것을 알 수 있다.
따라서, 레지스트 패턴이 린스액에 침지하고 있는 동안, 즉 현상 후의 린스처리에서는, 패턴을 도괴하는 힘은 발생하지 않지만, 건조과정에서 린스액이 제거될 때에, 레지스트 패턴간에 린스액의 표면장력에 의거하는 응력이 작용하여, 레지스트 도괴를 일으키게 된다.
이런 연유로, 이론적으로는 표면장력이 작은, 즉 접촉각이 큰 린스액을 이용하면, 패턴 도괴를 방지할 수 있으므로, 지금까지 린스액에 표면장력을 저하시키거나, 혹은 접촉각을 증대시키는 화합물을 첨가하고, 패턴 도괴를 방지하는 시도가 상당수 이루어지고 있다.
예를 들면, 이소프로필알코올을 첨가한 린스액(JP6-163391A), 린스액으로서 이소프로필알코올과 물, 또는 이소프로필알코올과 불소화 에틸렌화합물과 같은 혼합물을 이용해서, 현상 후의 레지스트 표면과 린스액과의 접촉각을 60~120도의 범위로 되도록 조정하는 방법(JP5-299336A), 레지스트 재료의 모재로서 노볼락수지 또는 히드록시폴리스티렌수지를 이용한 레지스트에 대해서 알코올류, 케톤류 또는 카복실산류의 첨가에 의해 표면장력이 30~50dyne/㎝의 범위로 조정된 린스액을 사용하는 방법(JP7-140674A), 현상액과 린스액의 적어도 한쪽에 불소계 계면활성제를 첨가하는 방법(JP7-142349A), 물에 의한 린스공정과 레지스트가 물속에 침지한 상태로 물보다 비중이 크고, 표면장력이 작은 비수혼화성 액체 예를 들면 퍼플루오로알킬폴리에테르로 치환한 후, 건조하는 공정을 함유하는 방법(JP7-226358A), 분자 중에 아미노기, 이미노기 또는 암모늄기와 탄소수 1~20의 탄화수소기를 가지고, 분자량 45~10000의 질소함유 화합물을 함유한 린스제 조성물(JP11--295902A), 현상액으로서 불소화 카복실산, 불소화 술폰산 혹은 그들의 염을 함유한 조성물을 이용하는 방법(JP2002-323773A), 현상된 기판을 린스처리한 후 히드로플루오로에테르를 함유한 유기계 처리액으로 처리하는 방법(JP2003-178943A 및 JP2003-178944A) 등이 제안되어 있다.
그러나, 이들 린스액이나 린스처리방법은, 모두 완전히 패턴 도괴를 방지할 수 없을 뿐만 아니라, 형성되는 패턴의 물성, 특히 정밀도가 손상될 우려가 있기 때문에, 실용화하기 위해서는 반드시 만족할 수 있는 것은 아니다.
한편, 현재, 불소계 계면활성제로서 퍼플루오로옥탄술폰산(PFOS)이 이용되고 있다. 이 물질은, 일본국내에서는 지정화학물질로 되어 있으며, 또, 미국의 생태영향관련규칙인 중요신규이용규칙(SNUR)의 대상으로도 되어 있기 때문에, 취급에 큰 문제가 있다. 구체적으로는, SNUR규제에 해당하는 물질은, 건강 또는 환경을 해치는 부당한 위험을 초래할 우려가 있기 때문에, 작업장에서의 보호구의 착용, 유해성에 대한 종업원에게의 주지, 교육, 훈련 등을 실시하는 것이 필요하게 되며, 또한 폐기처분에 대해서도 규제가 있다. 그래서, 이 퍼플루오로옥탄술폰산을 대신해서, 환경상 문제가 없고, 취급하기 쉬운 불소계 계면활성제를 함유하고, 퍼플루오로옥탄술폰산을 이용했을 때와 동등한 효과를 나타내는 불소계 계면활성제가 요구되고 있다.
본 발명은 접촉각이 40도 이하라고 하는 적셔지기 쉬운 레지스트 패턴의 표면을, 접촉각 70도 이상으로 개질해서 패턴 도괴를 효과적으로 방지할 수 있고, 고품질의 제품을 제조할 수 있는 신규인 린스액을 제공하는 것을 목적으로 해서 이루어진 것이다.
본 발명자들은, 리소그래피기술에 의해 포토레지스트 패턴을 형성시킬 때의 패턴 도괴를 효과적으로 방지할 수 있으며, 또한 처리 후의 레지스트 패턴의 물성을 손상시키는 일이 없는 린스액을 개발하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 물에 의한 린스처리 전 또는 후에 특정의 작용기를 가지는 불소화합물을 함유하는 용액에 의해 처리하면, 레지스트 자체의 물성을 손상시키는 일 없이 그 레지스트 패턴 표면 위의 접촉액에 대한 접촉각을 70도 이상으로 상승시키고, 패턴 도괴를 방지할 수 있음을 발견하고, 이 식견에 의거해서 본 발명을 이루기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 하기 일반식 (I):
삭제
(식 중의 R1 및 R2는 각각 수소원자의 일부 또는 전부가 불소원자에 의해 치환된 탄소수 1~5의 알킬기 또는 치환 알킬기이며, R1과 R2는 서로 연결해서 양자가 결합되어 있는 SO2 및 N과 함께 5원환 또는 6원환을 형성하고 있어도 됨),
하기 일반식 (Ⅱ):
삭제
(식 중의 Rf는 수소원자의 일부 또는 전부가 불소원자에 의해 치환된 탄소수 1~5의 알킬기 또는 치환 알킬기, m 및 n은 2 또는 3의 정수임)
또는 하기 일반식 (Ⅲ):
(식 중의 Rf'는 탄소수 8~20의 적어도 부분적으로 불소화된 알킬기임)
으로 표시되는 물 또는 알코올계 용제 가용성 불소화합물 중에서 선택된 적어도 1종을 함유하는 용액으로 이루어지는 리소그래피용 린스액을 제공하는 것이다.
이 일반식 (I)에 있어서의 R1 및 R2로서는, 전부의 수소원자가 불소원자에 의해 치환된 알킬기 또는 치환 알킬기, 예를 들면 퍼플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로프로필기, 퍼플루오로부틸기와 같은 퍼플루오로알킬기가 바람직하다. 특히 바람직한 것은, R1과 R2가 연결해서, 그들이 결합되어 있는 SO2기 및 질소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하고, R1과 R2의 수소원자의 전부가 불소원자로 치환되어 있는 것, 예를 들면 하기 화학식 (V):
삭제
로 표시되는 화합물이다.
또, 일반식 (Ⅱ)에 있어서의 Rf는 적어도 부분적으로 불소화된 탄소수 1~5의 알킬기 또는 치환 알킬기이다. 이 치환 알킬기의 치환기로서, 수산기, 알콕시기, 카복실기 또는 아미노기를 들 수 있다. 이 Rf로서는 특히 전부가 불소화되어 있는 것이 바람직하다.
이와 같은 화합물로서는, 예를 들면 퍼플루오로(3-모르폴리노프로피온산), 퍼플루오로(2-메틸-3-모르폴리노프로피온산), 퍼플루오로(4-모르폴리노부티르산) 등을 들 수 있지만, 이들 중에서 특히 바람직한 것은, 하기 화학식 (IV):
삭제
로 표시되는 퍼플루오로(2-메틸-3-모르폴리노프로피온산)이다.
이들 불소화합물은 원료의 불소화되어 있지 않은 화합물을 공지된 방법, 예를 들면, 전해불소화법에 의한 불소화함으로써 제조할 수 있다. 또, 일반식 (I) 중의 Rl 및 R2가 트리플루오로메틸기 또는 펜타플루오로에틸기인 것의 리튬염은 등록상표명 「플로라이드」로서 시판되고 있다.
또, 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 불소화합물로서는, 데칸카복실산, 도데칸카복실산, 테트라데칸카복실산, 헥사데칸카복실산의 수소원자의 일부 또는 전부가 불소원자로 치환된 것을 들 수 있지만, 특히 바람직한 것은, 수소원자의 전부가 불소원자로 치환된 것, 예를 들면, 퍼플루오로(데칸카복실산)이다.
이들 불소화합물은 통상 물 또는 알코올계 용제, 예를 들면 메틸알코올 또는 에틸알코올과 물과의 혼합물에 용해한 용액으로서 이용된다.
또한, 고급 지방산의 불소화합물은 물에 용해되지 않기 때문에, 예를 들면, 물과 메틸알코올, 이소프로필알코올 또는 트리플루오로에탄올과 같은 알코올계 용제와의 혼합용제를 이용할 필요가 있다. 이런 경우의 물과 알코올계 용제와의 혼합비율은 체적비로 60:40 내지 99:1의 범위이다.
즉, 본 발명의 린스액은, 일반식 (I) 내지 (Ⅲ)의 불소화합물을 0.001~5.0질량%, 바람직하게는 0.01~1.0질량% 농도로 물 또는 물과 알코올계 용제와의 혼합용제에 용해시켜 조제된다.
이 린스액에 의한 레지스트 패턴의 처리는 현상처리한 레지스트 패턴을 아직 건조하기 전에 린스액 중에 침지하거나, 혹은 린스액을 레지스트 패턴 표면에 도포 또는 분무함으로써 실행된다. 이 처리에 의해서, 액에 대한 레지스트 패턴 표면의 접촉각이 40도 이하라고 하는 작은 경우에서도, 70도 이상, 경우에 따라서는 90도 이상으로 높일 수 있으므로, 이 상태에서 스핀 드라이 등의 수단에 의해 건조 처리를 실시함으로써, 패턴 도괴를 수반하는 일 없이 건조시킬 수 있다.
이 린스액에 의한 레지스트 패턴을 처리할 때, 소망에 따라서, 린스액의 온도를 높여서 처리할 수도 있다. 물의 표면장력은 24℃에 있어서 72dyne/㎝이지만, 80℃에 있어서는 62.6dyne/㎝로 저하되므로, 온도를 높임으로써, 한층더 패턴 도괴를 감소시킬 수 있다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
다음에, 실시예에 의해 본 발명을 실시하기 위한 최선의 형태를 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의해서 하등 한정되는 것은 아니다.
참고예
실리콘 웨이퍼 위에 반사방지막제[브루어(Brewer)사 제품, 상품명 「ARC29A」]를 도포하고, 215℃에서 60초 동안 가열처리해서, 막두께 77㎚의 반사방지막을 형성하였다. 이 반사방지막 위에 수지성분으로서 하기 화학 구조식 (VI):
삭제
으로 표시되는 수지성분 및 상기 수지성분에 대해서, 3.0질량%의 트리페닐술포늄퍼플루오로부탄술포네이트 및 0.35질량%의 트리에탄올아민을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르의 혼합용제(혼합비 = 6:4)에 용해시키고, 전체의 고형분농도를 11질량%로 한 화학증폭형 포지티브형 포토레지스트를 도포해서, 막두께 460㎚의 포토레지스트막을 형성하였다.
이 포토레지스트막이 형성된 기판에 대해서, ArF 엑시머스텝퍼(니콘사 제품, 제품명 「NSR-S302A」)를 이용해서, 파장 193㎚의 광으로 노광처리를 실시하고, 계속해서 130℃에서 90초 가열처리하였다.
그 후, 2.38% 테트라메틸암모늄히드록시드 수용액을 이용해서 23℃에서 60초의 현상처리를 실시하였다.
다음에, 이와 같이 해서 얻은 라인 앤드 스페이스(110㎚/150㎚) 패턴을, 비닐피롤리돈과 비닐이미다졸의 등량혼합물을 공중합시켜서 얻은 수용성 수지의 0.1% 수용액으로 처리해서, 물과의 접촉각이 25°인 표면을 가지는 레지스트 패턴을 형성시켰다.
실시예 1~3
참고예에서 얻은 레지스트 패턴을, 퍼플루오로(2-메틸-3-모르폴리노프로피온산)(젬코(Jemco)사 제품, 제품명 「PFMO3」; 이하 PFMO3으로 표시함), 비스(헵타플루오로프로필술포닐)아민(젬코사 제품, 제품명 「EF-N331」; 이하 EF-N331로 표시함) 및 시판품으로서 입수한 퍼플루오로(데칸카복실산)(이하 PDC로 표시함)의 0.005% 수용액으로 이루어진 3종류의 린스액을 이용해서 린스처리하였다.
또한, PDC는 물에 불용이기 때문에, 용매로서 물과 트리플루오로에탄올과의 혼합용매(체적비 99:1)를 이용하였다.
이 린스처리는, 상기 린스액을 500회전으로 3초 동안 적하한 후, 순수에 의해 20초 동안 린스함으로써 실시하였다.
각 린스처리 전후의 레지스트 패턴 표면 위의 접촉각을 접촉각계(쿄와카이멘 가가쿠사 제품, 제품명 「CA-X150」)를 이용해서 측정하였다. 이 결과를 표 1에 나타낸다.
또 처리 후의 각각의 기판을 SEM(주사형 전자현미경)으로 관찰했던바, 기판면 내에 패턴 도괴 등은 전혀 확인되지 않았다.
비교예
린스액으로서 순수 또는 이소프로필알코올을 이용해서, 실시예 1과 완전히 마찬가지로 해서 린스처리했던바, 접촉각의 상승은 전혀 확인되지 않고 25°였다. 또, 처리 후의 기판을 SEM(주사형 전자현미경)으로 관찰했던바, 레지스트 패턴 도괴가 상당한 빈도로 발생하고 있었다.
본 발명의 린스액을 이용하면, 30~100㎚라고 하는 미세한 라인ㆍ앤드ㆍ스페이스의 레지스트 패턴, 특히 3이상이라고 하는 고애스펙트비를 가지는 매우 패턴 도괴를 일으키기 쉬운 레지스트 패턴을 형성하는 경우일지라도, 하등 패턴 도괴 없이, 또한, 레지스트 패턴 특성을 하등 손상시키는 일 없이, 패턴 형성시킬 수 있다. 따라서, 본 발명은 리소그래피법을 이용한 LSI, ULSI 등의 반도체 디바이스, 특히 고애스펙트비의 디바이스의 제조에 매우 적합하다.
Claims (7)
- 하기 일반식 (I):....(I)
(식 중의 R1 및 R2는 각각 수소원자의 일부 또는 전부가 불소원자에 의해 치환된 탄소수 1~5의 알킬기이며, R1과 R2는 서로 연결해서 양자가 결합되어 있는 SO2 및 N과 함께 5원환 또는 6원환을 형성하고 있어도 됨); 또는하기 일반식 (Ⅱ):...(Ⅱ)
(식 중의 Rf는 수소원자의 일부 또는 전부가 불소원자에 의해 치환된 탄소수 1~5의 알킬기 또는 치환 알킬기이고, 이때 치환 알킬기의 치환기는 수산기, 알콕시기, 카복실기 또는 아미노기이며, m 및 n은 2 또는 3의 정수임)로 표시되는 물 또는 알코올계 용제 가용성 불소화합물 중에서 선택된 적어도 1종을 함유하는 용액으로 이루어진 리소그래피용 린스액. - 제 1항에 있어서, 상기 물 또는 알코올계 용제 가용성 불소화합물은 하기 화학식 (V):...(V)
로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 리소그래피용 린스액. - 제 1항에 있어서, 상기 물 또는 알코올계 용제 가용성 불소화합물은 하기 화학식 (IV):...(IV)
로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 리소그래피용 린스액. - 삭제
- 제 1항에 있어서, 용매로서 물을 이용한 용액인 것을 특징으로 하는 리소그래피용 린스액.
- 제 1항에 있어서, 용매로서 물과 알코올계 용제의 혼합용제를 이용한 용액인 것을 특징으로 하는 리소그래피용 린스액.
- 제 1항에 있어서, 접촉각 40도 이하의 표면을 가지는 레지스트 패턴을 처리하기 위한 것을 특징으로 하는 리소그래피용 린스액.
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