KR20110046275A - 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 - Google Patents
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Abstract
이중 노광 패터닝 공정에서, 포토레지스트 패턴 세정 및 세정 후 가열에 의해 포토레지스트 패턴 위에 보호막을 형성시킬 수 있는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법이 개시된다. 상기 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물은 본 명세서의 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제; 및 용매를 포함한다. 상기 화학식 1 내지 3에서, R1은 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R3는 존재하지 않거나, 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 6의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, n은 2 내지 6의 정수, p는 10 내지 250의 정수, q는 1 내지 140의 정수이다.
Description
본 발명은 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 이중 노광 패터닝 공정에서, 포토레지스트 패턴 세정 및 세정 후 가열에 의해 포토레지스트 패턴 위에 보호막을 형성시킬 수 있는 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체 웨이퍼나 디스플레이용 글라스를 반도체 칩이나 디스플레이 소자로 가공하기 위해서는, 설계된 회로구조를 포토리소그라피 공정을 통하여 반도체 웨이퍼나 디스플레이용 글라스에 구현하여야 한다. 회로의 집적도가 높아짐에 따라, 포토리소그라피 공정에서 고해상력의 패터닝이 요구되었으며, 고해상도의 패턴을 얻기 위하여, 노광원으로서 단파장(λ)의 빛을 사용하거나, 감광막과 렌즈 사이에 공기보다 굴절률이 큰 액체를 채워서 렌즈 수차(numerical aperture: NA)를 1보다 크게 하거나, 추가공정을 도입하여 공정변수인 k1값을 0.3 이하로 작게 하는 방법 등이 사용되었다. 예를 들어, 200 ~ 90nm 급 패턴 해상력의 반도체 디바이스 제조를 위해서는 노광원의 파장이 248nm인 KrF 레이저광을 사용하며, 90 ~ 60nm 급 패턴 해상력의 반도체 디바이스 제조하기 위하여 노광원의 파장이 193nm인 ArF 레이저를 사용하고 있다. 60 ~ 40nm 급 초미세 패턴 해상력의 반도체 디바이스를 제조하기 위해서는, 웨이퍼에 코팅된 감광막과 프로젝션 렌즈 사이에 굴절률 1인 공기 대신에 굴절률 1.34인 탈이온수(DI워터)를 채워 노광공정을 진행하는 방법, 즉, 렌즈 수차를 1보다 크게 하는 방법인 액침리소그라피(immersion lithography) 공정을 사용하고 있다.
30nm 급 디바이스를 제조하기 위하여 개발되고 있는 기술이, 통상의 단일 포토리소그라피 공정을 변형한 이중 패터닝(double patterning) 공정이며, 이 기술은 패턴 형성 공정을 두 번 반복하여 공정변수인 k1값을 0.25 이하로 낮춤으로써 원하는 초극미세 패턴을 형성하는 기술이다. 이와 같이 공정변수를 작게 하는 방법으로는, 노광 공정을 두 번 진행하여 원하는 해상력의 패턴을 얻는 이중 노광 패터닝(double exposure patterning) 방법과 노광 공정을 한번 진행한 후 희생막 패턴에 스페이서를 화학증착(CVD)법으로 형성하고 희생막을 제거하여 원하는 해상력의 패턴을 얻는 스페이서 패터닝 기술(spacer patterning technology: SPT) 방법이 있다.
상기 이중 노광 패터닝 방법(공정)은, 예를 들어, 피식각층과 필요에 따라 반사방지막이 더욱 형성된 반도체 기판 위에 제1 포토레지스트막을 코팅하고, 노광 마스크를 이용하여 상기 제1 포토레지스트막을 선택적으로 노광 및 현상함으로써 제1 포토레지스트 패턴을 형성시킨 다음, 필요에 따라, 형성된 제1 포토레지스트 패턴을 세정한 후, 상기 제1 포토레지스트 패턴에 보호막을 형성하고, 상기 결과물 상에 제2 포토레지스트막을 코팅한 후, 노광 마스크를 이용하여 상기 제2 포토레지스트막을 선택적으로 노광 및 현상함으로써 제1 포토레지스트 패턴 사이에 제2 포토레지스트 패턴을 형성시키는 방법이다.
상기 이중 노광 패터닝 방법은 제2 포토레지스트 패턴 형성 시, 제1 포토레지스트 패턴의 보호를 위하여 패턴에 보호막을 형성하여야 하는데, 통상적으로, 보호막액 코팅방법 또는 자가경화형 레지스트를 사용하여 보호막을 형성한다. 상기 보호막액 코팅방법은 보호막액 코팅과 베이크, 잔류 보호막 제거, 경화 베이크 등의 수단계를 거쳐야 하므로 공정이 복잡해지는 단점이 있으며, 자가경화형 레지스트를 사용할 경우, 베이크만으로도 제1 포토레지스트 패턴의 보호막 형성이 가능하나, 제1 포토레지스트 패턴 형성을 위한 조성물로서 자가경화형 레지스트를 반드시 사용해야 하는 단점이 있다.
따라서, 본 발명의 목적은, 포토레지스트 패턴 세정 후 가열에 의해 패턴에 보호막을 형성할 수 있는, 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 공정이 단순하고 경제적인 반도체 미세 패턴 형성 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제; 및 용매를 포함하는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서, R1은 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R3는 존재하지 않거나, 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 6의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, n은 2 내지 6의 정수, p는 10 내지 250의 정수, q는 1 내지 140의 정수이다.
또한, 본 발명은, 피식각층이 형성된 반도체 기판 상에 제1 포토레지스트막을 형성하는 단계; 상기 제1 포토레지스트막을 노광 및 현상하여 제1 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 제1 포토레지스트 패턴을 상기 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 침지시켜 세정하는 단계; 상기 세정된 제1 포토레지스트 패턴을 150 내지 200℃로 가열(하드닝 베이크)하여 보호막을 형성하는 단계; 상기 결과물 상에 제2 포토레지스트막을 형성하는 단계; 및 상기 제2 포토레지스트막에 노광 및 현상 공정을 수행하여, 상기 제1 포토레지스트 패턴 사이에 제2 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물은, 포토레지스트 패턴의 세정과 패턴 보호막 형성을 동시에 수행할 수 있는 것으로서, 이중 노광 패터닝 공정에서, 제1 포토레지스트 패턴 형성하고 상기 조성물로 패턴을 세정한 다음, 가열(베이크) 공정만으로 상기 패턴에 보호막을 형성할 수 있다. 따라서 보호막 형성 공정을 단순화할 수 있고, 공정 수를 줄임으로써 경제적 이익을 얻을 수 있으므로, 이중 노광 패터닝 방법을 이용한 반도체 소자의 미세 패턴 형성에 유용하다.
도 1은 본 발명의 실시예 29에 따른 미세 패턴의 SEM 사진.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물은, 포토레지스트 패턴 형성 후 패턴을 세정하는 역할과 포토레지스트 패턴의 보호막을 형성하는 역할을 동시에 수행할 수 있는 것으로서, 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제 및 용매를 포함한다.
상기 화학식 1에서, R1은 헤테로 원자를 0 내지 10개, 바람직하게는 산소 원자(O), 질소 원자(N), 황 원자(S), 염소 원자(Cl), 불소 원자(F), 실리콘 원자(Si) 등의 헤테로 원자를 0 내지 5개, 예를 들면 1 내지 3개 포함하는, 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, n은 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 2에서, R2는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 예를 들어, 탄소수 2 내지 4의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기(예를 들어, 알킬렌기 또는 아릴렌기)이고, R3는 존재하지 않거나, 헤테로 원자를 0 내지 5개, 예를 들면, 산소 원자(O), 질소 원자(N) 등의 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함하는, 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 예를 들어, 탄소수 1 내지 3의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기(예를 들어, 알킬렌기, 아릴렌기 또는 카르보닐기)이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 0 내지 5개, 예를 들면, 산소 원자(O), 질소 원자(N) 등의 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함하는 탄소수 1 내지 6, 예를 들면, 1 내지 3의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, p는 10 내지 250, 바람직하게는 10 내지 150의 정수이다. 통상적으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량평균분자량(Mw)은 700 내지 40,000, 바람직하게는 1,000 내지 10,000일 수 있다.
상기 화학식 3에서, q는 1 내지 140, 바람직하게는 5 내지 100의 정수이다. 통상적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 중량평균분자량(Mw)은 500 내지 75,000, 바람직하게는 1,000 내지 10,000일 수 있다.
여기서, 상기 R1 내지 R5는 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기일 수 있고, 필요에 따라, 카복실기(-COOH), 카르보닐기(C=O), 아미노기(-NH2), 히드록시기(-OH), 할로겐 원자(F, Cl 등) 등의 치환체에 의해 치환될 수 있다. 상기 p 및 q는 중합도를 나타내는 수로서, 단량체의 구조, 레지스트의 종류 등에 따라 임의로 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물(가교제)의 구체적인 예로는, 1차 아민 그룹을 2개 이상 포함하는, 
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등을 예시할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물(가교제, 질소 함유 수용성 중합체)은 질소원자를 아미노기, 피라졸기, 아미드기 등의 형태로 분자 중에 함유할 수 있는 것으로서, 바람직하게는 아미노기를 포함하는 수용성 중합체이다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는, 하기 화학식 2a 내지 2d를 예시할 수 있다.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
[화학식 2c]
[화학식 2d]
상기 화학식 2a 내지 2d에서, p는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 사용되는 가교제는, 포토레지스트 패턴 표면의 감광성 고분자와 가교 반응하여 보호막을 형성할 수 있는 것으로서, 이중 노광 패터닝 공정 중, 제1 포토레지스트 패턴을 본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 침지시켜 세정하고, 가열(bake)하는 과정에서, 예를 들면, 가교제의 아민과 제1 포토레지스트 패턴 표면에 존재하는 감광성 고분자의 에스테르기(-COO-), 카르보닐기(C=O), 에테르기(-O-) 등의 산소 치환기 부분(바람직하게는 카복실기(-COOH), 히드록시기(-OH) 등의 감광성 고분자의 탈보호화(deprotecting) 부분)이 결합을 형성하여 가교됨으로써, 보호막을 형성하는 것으로 예상된다. 상기 중합체 형태의 가교제(화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물)에는, 패턴의 보호막 형성 효과를 극대화하기 위하여, 질소 원자가 예를 들어, 5 내지 5,000개, 바람직하게는 10 내지 2,000개, 예를 들면, 10 내지 500개 포함될 수 있다.
상기 가교제의 함량은, 전체 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 대하여, 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5중량%이다. 상기 가교제의 함량이 0.1중량% 미만이면, 보호막 형성이 어려워질 우려가 있고, 10중량%를 초과하면, 비경제적이며 특별한 장점은 없다.
본 발명에 사용되는 용매는, 포토레지스트 패턴 형성 후 패턴에 남아있는 포토레지스트막 잔류물 등을 제거하기 위한 것(패턴 세정)으로서, 통상의 세정액에 사용되는 용매가 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, 탈이온수(DIW), 오존수, 탄소수 5 이하의 저급 알콜, 글리콜 등 유기 용매 및 이들의 혼합물, 바람직하게는, 탈이온수, 오존수, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알콜, 아세톤, 디메틸술폭시드 및 이들의 혼합물 등이 사용될 수 있다.
상기 용매의 함량은, 전체 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 대하여, 90 내지 99.9중량%, 바람직하게는 95 내지 99.5중량%이다. 상기 가교제의 용매 함량이 90중량% 미만이면, 포토레지스트 패턴의 세정 효과가 감소될 우려가 있고, 99.9중량%를 초과하면, 상대적으로 가교제의 함량이 줄어들어 보호막 형성이 어려워질 우려가 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물은, 포토레지스트 패턴의 세정 효과를 높이기 위해, 계면활성제, pH 조절제, 테트라메틸 암모늄 히드록시드(Tetramethyl ammonium hydroxide: TMAH) 등의 첨가제를 더욱 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 성분의 균일 혼합성, 세정 효과 개선 등의 용도로 첨가된다. 이와 같은 계면활성제로서, 통상적인 계면활성제가 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면, 술포닐이미드 등의 알칸술폰산 유도체, 플루오로알칸술폰산 유도체 또는 이들과 질소 화합물의 염복합체 등이 사용될 수 있다. 상기 계면활성제의 사용 시, 그 함량은, 가교제 및 용매 100중량부에 대하여, 0.01 내지 1중량부, 바람직하게는 0.05 내지 0.5중량부이다. 상기 계면활성제(고형분)의 함량이 0.01중량부 미만이면, 레지스트 잔사를 충분히 제거하지 못할 우려가 있고, 1중량부를 초과하면, 점도가 높아져 본 발명의 조성물(세정액) 사용 시 부하가 커질 우려가 있어, 패턴 세정제로서의 기본 역할을 하지 못할 우려가 있다.
본 발명에 따른 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법은, 통상의 이중 노광 패터닝 공정 중 포토레지스트 패턴 세정을 본 발명의 조성물을 사용하여 실시하고, 통상의 보호막 형성 공정을 가열(베이크) 공정으로 대체한 방법이며, 예를 들어, (i) 피식각층이 형성된 반도체 기판 상에 제1 포토레지스트막을 형성하는 단계, (ii) 라인 앤드 스페이스 패턴을 갖는 노광 마스크를 이용하여, 상기 제1 포토레지스트막을 선택적으로 노광 및 현상하여 제1 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, (iii) 상기 제1 포토레지스트 패턴을 상기 화학식 1로 표시되는 가교제 및 용매를 포함하는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 침지시켜 세정하는 단계, (iv) 상기 세정된 제1 포토레지스트 패턴을 150 내지 200℃, 바람직하게는 160 내지 180℃로 가열(하드닝 베이크, hardening bake)하여 보호막을 형성하는 단계, (v) 상기 결과물 상에 제2 포토레지스트막을 형성하는 단계 및 (vi) 노광 마스크를 이용하여, 상기 제2 포토레지스트막에 선택적으로 노광 및 현상 공정을 수행하여, 상기 제1 포토레지스트 패턴 사이에 제2 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함한다.
상기 가열(하드닝 베이크) 과정은, 상기 세정된 제1 포토레지스트 패턴을 가열하여, 제1 포토레지스트 패턴 표면에 존재하는 감광성 고분자의 에스테르기(-COO-), 카르보닐기(C=O), 에테르기(-O-) 등의 산소 치환기 부분(바람직하게는 카복실기(-COOH), 히드록시기(-OH) 등의 감광성 고분자의 탈보호화(deprotecting) 부분)과 가교제의 아민을 결합시켜 가교 경화시킴으로써, 제1 포토레지스트 패턴 표면에 보호막을 형성시키는 것이다. 상기 가열(하드닝 베이크) 과정의 가열 온도가 150℃ 미만이면, 제1 포토레지스트 패턴에 보호막이 형성되지 못할 우려가 있으며, 200℃를 초과하면, 상기 제1 포토레지스트 패턴이 용융될 우려가 있다.
상기 제1 및 제2 포토레지스트 패턴을 형성하기 위한 포토레지스트 조성물로는, 통상의 포토레지스트 조성물을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 하기 화학식 2로 표시되는 감광성 고분자, 광산발생제, 염기성 산확산 조절제, 용매 등을 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용할 수 있다.
상기 화학식 4에서, R은 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기이고, X, Y 및 Z는 각각 독립적으로, 헤테로 원자를 0 내지 20개 포함하는 탄소수 1 내지 25의 사슬형, 분지형 또는 고리형 구조의 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기이며, 바람직하게는 X는 산소(O), 질소(N) 등의 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 20의 사슬형, 분지형 또는 고리형 구조의 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기이고, Y는 락톤기 및 산소(O), 질소(N) 등의 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 20의 사슬형, 분지형 또는 고리형 구조의 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기이며, Z는 히드록시기 또는 히드록시기 및 할로겐기로 치환된 산소(O), 질소(N) 등의 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 20의 사슬형, 분지형 또는 고리형 구조의 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기이다. a, b 및 c는 상기 고분자를 이루는 전체 단량체에 대한 각 반복 단위의 몰%로서, a는 10 내지 75몰%, 바람직하게는 15 내지 55몰%이고, b는 15 내지 80몰%, 바람직하게는 30 내지 70몰%이며, c는 10 내지 75몰%, 바람직하게는 15 내지 55몰%, 더욱 바람직하게는 20 내지 35몰%이다. 상기 반복 단위의 몰%가 상기 범위를 벗어날 경우 포토레지스트막의 물성이 저하되거나, 포토레지스트막의 형성이 곤란하고, 패턴의 콘트라스트가 저하될 우려가 있다. 통상적으로 상기 감광성 고분자의 중량평균분자량(Mw)은 2,000 내지 20,000, 바람직하게는 3,000 내지 12,000이다.
이하, 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 내지 19] 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 제조
하기 표 1에 따라, 가교제, 계면활성제 및 용매를 상온에서 4시간 교반하고 필터를 통과시켜, 균일하게 혼합된 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물을 제조하였다.
| 가교제 0.5g | 계면활성제 | 용매 | |
| 실시예 1 |
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술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 2 |
 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 3 |
 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 4 |
 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 5 |
 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 6 |
 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 7 |
 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 8 |
 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 9 |
 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 10 |
 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 11 | 화학식 2a Mw=17,000 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 12 | 화학식 2b Mw=17,000 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 13 | 화학식 2c Mw=17,000 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 14 | 화학식 2d Mw=17,000 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 15 | 화학식 3 Mw=1,800 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 16 | 화학식 3 Mw=800 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 17 | 화학식 3 Mw=25,000 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 18 | 화학식 3 Mw=50,000 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
| 실시예 19 | 화학식 3 Mw=70,000 |
술포닐이미드(Sulfonyl imide) 0.15g | 탈이온수 99.5g |
(화학식 2a: 
, 화학식 2b: 
, 화학식 2c: 
, 화학식 2d: 
, 화학식 3:
)
[실시예 20 내지 40] 반도체 소자의 미세 패턴 형성 및 평가
A. 제1 포토레지스트 패턴 형성
하기 표 2에 따른 제1 포토레지스트 조성물을 상온에서 4시간 교반하고 여과시킨 후, 웨이퍼 상에 도포하고 110℃에서 60초간 소프트 베이크하였다. 소프트 베이크 후, 라인 앤드 스페이스(L/S) 패턴을 갖는 노광 마스크 및 193nm ArF 노광 장비(ASML 1200B)를 사용하여 노광시키고, 110℃에서 60초간 포스트 베이크하였다. 포스트 베이크 후, 2.38중량% TMAH(tetramethylammonium hydroxide) 수용액으로 현상하여 50nm L/S, 1:3 피치의 제1 포토레지스트 패턴을 얻었다.
B. 패턴 세정 및 보호막 형성
상기 제1 포토레지스트 패턴을 각각의(실시예 1 내지 19) 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 3분 동안 침지시켜 세정한 후, 동경일렉트론(TEL)사의 코팅 및 베이크 장비(제품명: ACT8 track Baker)를 이용하여, 180℃로 가열(하드닝 베이크)함으로써, 제1 포토레지스트 패턴 표면에 보호막을 형성시켰다.
C. 제2 포토레지스트 패턴 형성
하기 표 2에 따른 제2 포토레지스트 조성물을 상온에서 4시간 교반하고 여과시킨 후, 상기 결과물에 각각 도포하고 110℃에서 60초간 소프트 베이크하였다. 소프트 베이크 후, ASML 1200B 장비를 사용하여 193nm 파장의 빛으로 노광시키고, 110℃에서 60초간 포스트 베이크하였다. 포스트 베이크 후, 2.38중량% TMAH 수용액으로 현상하여 50nm L/S 1:3 피치의 제2 포토레지스트 패턴을 얻었다. 결과적으로 제1 포토레지스트와 제2 포토레지스트가 50nm L/S 1:1 피치의 패턴을 형성하였다(실시예 20 내지 40). 도 1은 상기 실시예 29에 따른 미세패턴(50nm L/S 1:1 피치의 패턴)의 주사전자현미경(SEM) 사진이다.
| 감광성 고분자 | 광산발생제 | 염기성 산확산 조절제 |
용매 | |
| 제1 포토레지스트 조성물 | A-1-1 5g | 트리페닐설포늄 노나플레이트 0.2g |
트리옥틸아민 0.02g | 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 100g |
| 제2 포토레지스트 조성물 |
(A-1-1: 
(분자량(Mw)= 3,000 ~ 12,000))
Claims (7)
- 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제; 및
용매를 포함하는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서, R1은 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R3는 존재하지 않거나, 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 6의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, n은 2 내지 6의 정수이고, p는 10 내지 250의 정수이고, q는 1 내지 140의 정수이다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(가교제)은,
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및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물(가교제)은 하기 화학식 2a 내지 2d로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
[화학식 2c]
[화학식 2d]
상기 화학식 2a 내지 2d에서, p는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서, 상기 용매는 탈이온수, 오존수, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알콜, 아세톤, 디메틸술폭시드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 가교제의 함량은 0.1 내지 10중량%이고, 상기 용매의 함량은 90 내지 99.9중량%인 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
- 제1항에 있어서, 계면활성제를 더욱 포함하는 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
- 피식각층이 형성된 반도체 기판 상에 제1 포토레지스트막을 형성하는 단계;
상기 제1 포토레지스트막을 노광 및 현상하여 제1 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 제1 포토레지스트 패턴을 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제 및 용매를 포함하는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 침지시켜 세정하는 단계,
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서, R1은 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R3는 존재하지 않거나, 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 6의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, n은 2 내지 6의 정수, p는 10 내지 250의 정수, q는 1 내지 140의 정수이다;
상기 세정된 제1 포토레지스트 패턴을 150 내지 200℃로 가열(하드닝 베이크)하여 보호막을 형성하는 단계;
상기 결과물 상에 제2 포토레지스트막을 형성하는 단계; 및
상기 제2 포토레지스트막에 노광 및 현상 공정을 수행하여, 상기 제1 포토레지스트 패턴 사이에 제2 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법.
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ID=44241189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020100099703A KR20110046275A (ko) | 2009-10-27 | 2010-10-13 | 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20110046275A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120136917A (ko) * | 2011-06-10 | 2012-12-20 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토리소그래피용 세정액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 미세패턴 형성방법 |
-
2010
- 2010-10-13 KR KR1020100099703A patent/KR20110046275A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120136917A (ko) * | 2011-06-10 | 2012-12-20 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토리소그래피용 세정액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 미세패턴 형성방법 |
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