WO2011052954A2 - 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 - Google Patents

포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 Download PDF

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WO2011052954A2
WO2011052954A2 PCT/KR2010/007355 KR2010007355W WO2011052954A2 WO 2011052954 A2 WO2011052954 A2 WO 2011052954A2 KR 2010007355 W KR2010007355 W KR 2010007355W WO 2011052954 A2 WO2011052954 A2 WO 2011052954A2
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photoresist pattern
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protective film
photoresist
composition
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이준경
장유진
이재우
김덕배
김재현
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주식회사 동진쎄미켐
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
    • G03F7/405—Treatment with inorganic or organometallic reagents after imagewise removal

Definitions

  • the present invention relates to a composition for cleaning a photoresist pattern and forming a protective film, and more particularly, to a composition capable of forming a protective film on a photoresist pattern by heating after washing and cleaning the photoresist pattern in a double exposure patterning process.
  • a fine pattern formation method of a used semiconductor element is a fine pattern formation method of a used semiconductor element.
  • the designed circuit structure In order to process a semiconductor wafer or display glass into a semiconductor chip or display element, the designed circuit structure must be implemented on the semiconductor wafer or display glass through a photolithography process. As the degree of integration of the circuit increases, high resolution patterning is required in the photolithography process. In order to obtain a high resolution pattern, light having a short wavelength ( ⁇ ) is used as an exposure source, or the refractive index between the photoresist and the lens is larger than air. A method of filling a liquid with a numerical aperture (NA) larger than 1 or using an additional process to reduce the process variable k 1 to 0.3 or less has been used.
  • NA numerical aperture
  • KrF laser light with a wavelength of 248 nm is used for the manufacture of semiconductor devices with a pattern resolution of 200 nm to 90 nm
  • ArF with a wavelength of 193 nm with a wavelength of 193 nm for the manufacture of semiconductor devices having a pattern resolution of 90 nm to 60 nm.
  • a method of performing an exposure process by filling DI water with a refractive index of 1.34 instead of air having a refractive index of 1 between the photosensitive film coated on the wafer and the projection lens That is, an immersion lithography process, which is a method of making lens aberration larger than 1, is used.
  • the technology being developed to manufacture 30nm devices is a double patterning process, which is a modification of the conventional single photolithography process, which repeats the pattern forming process twice to reduce the process variable k 1 value by 0.25. It is a technique of forming a desired ultrafine pattern by lowering below.
  • a double exposure patterning method in which the exposure process is performed twice to obtain a desired resolution pattern, and the exposure process is performed once, followed by chemical vapor deposition of spacers on the sacrificial film pattern ( There is a spacer patterning technology (SPT) method which is formed by CVD and removes a sacrificial film to obtain a pattern of a desired resolution.
  • SPT spacer patterning technology
  • the double exposure patterning method may, for example, coat a first photoresist film on a semiconductor substrate on which an etched layer and an antireflection film are further formed, and selectively expose the first photoresist film using an exposure mask. And developing the first photoresist pattern, and then, if necessary, washing the formed first photoresist pattern, forming a protective film on the first photoresist pattern, and coating a second photoresist film on the resultant. Thereafter, a second photoresist pattern is formed between the first photoresist patterns by selectively exposing and developing the second photoresist film using an exposure mask.
  • the protective film In the double exposure patterning method, when the second photoresist pattern is formed, a protective film must be formed on the pattern to protect the first photoresist pattern.
  • the protective film is formed using a protective film liquid coating method or a self-curing resist.
  • the protective film coating method has a disadvantage in that the process is complicated because the protective film coating process requires several steps such as coating and baking, removal of residual protective film, and curing bake.
  • the protective film of the first photoresist pattern is formed only by baking. Although this is possible, there is a disadvantage in that a self-curing resist must be used as the composition for forming the first photoresist pattern.
  • Another object of the present invention is to provide a method for forming a semiconductor fine pattern, in which the process is simple and economical.
  • the present invention at least one crosslinking agent selected from the group consisting of compounds represented by the formula (1) to formula (3); And it provides a photoresist pattern cleaning and protective film forming composition comprising a solvent.
  • R 1 is a C1-C15 chain, branched or cyclic hydrocarbon group containing 0-10 hetero atoms
  • R 2 is a C1-C10 chain, branched or A cyclic hydrocarbon group
  • R 3 is absent or a C 1-10 C 1-10 chain, branched or cyclic hydrocarbon group containing 0 to 5 heteroatoms
  • R 4 and R 5 are each independently hydrogen or A linear, branched, or cyclic hydrocarbon group containing 0 to 5 hetero atoms, R 4 and R 5 may be linked to each other to form a ring
  • n is an integer of 2 to 6
  • p is an integer of 10-250
  • q is an integer of 1-140.
  • the present invention comprises the steps of forming a first photoresist film on a semiconductor substrate on which an etched layer is formed; Exposing and developing the first photoresist film to form a first photoresist pattern; Cleaning the first photoresist pattern by dipping the first photoresist pattern in the photoresist pattern cleaning and protective film forming composition; Heating (hard baking) the cleaned first photoresist pattern to 150 to 200 ° C. to form a protective film; Forming a second photoresist film on the resultant product; And forming a second photoresist pattern between the first photoresist pattern by performing an exposure and development process on the second photoresist film.
  • the composition for cleaning a photoresist pattern and forming a protective film according to the present invention is capable of simultaneously cleaning the photoresist pattern and forming a pattern protective film.
  • a double exposure patterning process a first photoresist pattern is formed and a pattern is formed into the composition.
  • a protective film may be formed on the pattern by only a heating (baking) process. Therefore, the protective film forming process can be simplified, and economic benefits can be obtained by reducing the number of processes, which is useful for forming a fine pattern of a semiconductor device using a double exposure patterning method.
  • Example 29 is a SEM photograph of the fine pattern according to Example 29 of the present invention.
  • composition for cleaning the photoresist pattern and forming the protective film according to the present invention may simultaneously perform a role of cleaning the pattern after forming the photoresist pattern and forming a protective film of the photoresist pattern.
  • R 1 is 0 to 10 hetero atoms, preferably oxygen atom (O), nitrogen atom (N), sulfur atom (S), chlorine atom (Cl), fluorine atom (F), silicon
  • R 2 is a C 1-10, preferably C 1-6, for example, a C 2-4 chain, branched or cyclic hydrocarbon group (for example, alkylene group or arylene group ), R 3 is absent or containing 1 to 3 heteroatoms, such as 1 to 3 heteroatoms such as oxygen atom (O), nitrogen atom (N), and so on.
  • R 3 is absent or containing 1 to 3 heteroatoms, such as 1 to 3 heteroatoms such as oxygen atom (O), nitrogen atom (N), and so on.
  • they are linear, branched or cyclic hydrocarbon groups (e.g.
  • R 4 and R 5 are connected to each other a ring Be configured and, p is from 10 to 250, preferably an integer of 10 to 150.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the compound represented by Formula 2 may be 700 to 40,000, preferably 1,000 to 10,000.
  • q is an integer of 1 to 140, preferably 5 to 100.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the compound represented by Formula 3 may be 500 to 75,000, preferably 1,000 to 10,000.
  • P and q are numbers indicating the degree of polymerization, and may be arbitrarily selected according to the structure of the monomer, the type of resist, and the like.
  • the compound represented by the formula (2) (crosslinking agent, nitrogen-containing water-soluble polymer) can contain a nitrogen atom in the molecule in the form of amino group, pyrazole group, amide group and the like, preferably a water-soluble polymer containing an amino group.
  • Specific examples of the compound represented by Formula 2 may include the following Formulas 2a to 2d.
  • the crosslinking agent used in the present invention is capable of forming a protective film by crosslinking with a photosensitive polymer on the surface of the photoresist pattern.
  • the first photoresist pattern is cleaned and the protective film is formed.
  • an oxygen substituent moiety such as an ether group (-O-) (preferably a deprotecting moiety of a photosensitive polymer such as a carboxyl group (-COOH) or a hydroxyl group (-OH)) forms a bond and crosslinks, thereby forming a protective film. It is expected to form.
  • nitrogen atoms are, for example, 5 to 5,000, preferably 10 to 2,000, for example, 10 to 500 may be included.
  • the content of the crosslinking agent is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight based on the total photoresist pattern cleaning and protective film forming composition. If the content of the crosslinking agent is less than 0.1% by weight, there is a possibility that the protective film is difficult to form, and if the content of the crosslinking agent exceeds 10% by weight, it is uneconomical and there is no particular advantage.
  • the solvent used in the present invention is to remove photoresist film residues and the like remaining in the pattern after the photoresist pattern is formed (pattern cleaning), and a solvent used in a general cleaning liquid can be used without limitation.
  • a solvent used in a general cleaning liquid can be used without limitation.
  • deionized water (DIW) ozone water, lower alcohols having 5 or less carbon atoms, organic solvents such as glycols and mixtures thereof, preferably deionized water, ozone water, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, acetone, dimethyl sulfoxide and these Mixtures thereof and the like can be used.
  • the content of the solvent is 90 to 99.9% by weight, preferably 95 to 99.5% by weight based on the total photoresist pattern cleaning and protective film forming composition. If the solvent content of the crosslinking agent is less than 90% by weight, there is a risk that the cleaning effect of the photoresist pattern may be reduced, and when the solvent content of the crosslinking agent is more than 99.9% by weight, the content of the crosslinking agent may be relatively reduced, making it difficult to form a protective film.
  • composition for cleaning the photoresist pattern and forming the protective film according to the present invention further includes an additive such as a surfactant, a pH adjuster, and tetramethyl ammonium hydroxide (TMAH) in order to enhance the cleaning effect of the photoresist pattern. can do.
  • an additive such as a surfactant, a pH adjuster, and tetramethyl ammonium hydroxide (TMAH) in order to enhance the cleaning effect of the photoresist pattern. can do.
  • the surfactant is added for the purpose of uniform mixing of the photoresist pattern cleaning and protective film forming composition components, improving the cleaning effect, and the like.
  • conventional surfactants can be used without limitation, and for example, alkanesulfonic acid derivatives such as sulfonylimide, fluoroalkanesulfonic acid derivatives or salt complexes of these and nitrogen compounds can be used.
  • the content is 0.01-1 weight part, Preferably it is 0.05-0.5 weight part with respect to 100 weight part of crosslinking agents and a solvent. If the amount of the surfactant (solid content) is less than 0.01 part by weight, the resist residue may not be sufficiently removed.
  • the viscosity may be high and the load may increase when the composition (cleaning liquid) of the present invention is used. There exists a possibility that it may not play a basic role as a pattern detergent.
  • the method for forming a fine pattern of a semiconductor device according to the present invention is a method in which photoresist pattern cleaning is performed using the composition of the present invention during a conventional double exposure patterning step, and the conventional protective film forming step is replaced by a heating (baking) step.
  • a heating (baking) step For example, (i) forming a first photoresist film on a semiconductor substrate on which an etched layer is formed, and (ii) selectively exposing the first photoresist film by using an exposure mask having a line and space pattern.
  • first photoresist pattern cleaning and protective film forming composition comprising a crosslinking agent and a solvent represented by Formula 1
  • heating the cleaned first photoresist pattern to 150 to 200 ° C., preferably 160 to 180 ° C.
  • hardening bake, hardening bake to form a protective film preferably 160 to 180 ° C.
  • forming a second photoresist film on the resultant and (vi) selectively exposing and developing the second photoresist film using an exposure mask.
  • the method may include forming a second photoresist pattern between the first photoresist pattern.
  • an oxygen substituent moiety such as a group (-O-) (preferably a deprotecting moiety of a photosensitive polymer such as a carboxyl group (-COOH), a hydroxyl group (-OH)) and an amine of the crosslinking agent
  • a protective film is formed on the surface of the first photoresist pattern.
  • the heating temperature of the heating (hardening bake) process is less than 150 ° C, there is a fear that the protective film may not be formed on the first photoresist pattern, and if it exceeds 200 ° C, the first photoresist pattern may be melted. .
  • a conventional photoresist composition may be used.
  • a photosensitive polymer represented by the following Chemical Formula 2 a photoacid generator, and a basic acid diffusion regulator
  • a photoresist composition containing a solvent and the like can be used.
  • R is each independently hydrogen or a methyl group
  • X, Y and Z are each independently a chain, branched or cyclic structure of 1 to 25 carbon atoms containing 0 to 20 hetero atoms
  • An aromatic or aliphatic hydrocarbon group, preferably X is an aromatic or a linear, branched or cyclic structure having 1 to 20 carbon atoms containing 0 to 10 heteroatoms such as oxygen (O), nitrogen (N), or the like.
  • An aliphatic hydrocarbon group Y is a lactone group and an aromatic or aliphatic having 1 to 20 carbon atoms in a chain, branched or cyclic structure containing 0 to 10 heteroatoms such as oxygen (O) and nitrogen (N)
  • Z is a hydrocarbon group
  • Z is an aromatic group having a linear, branched or cyclic structure of 1 to 20 carbon atoms containing 0 to 10 heteroatoms such as oxygen (O) and nitrogen (N) substituted with a hydroxy group or a hydroxyl group and a halogen group Or tell It is a radical hydrocarbon group.
  • a, b and c are the mole% of each repeating unit with respect to the entire monomer constituting the polymer, a is 10 to 75 mol%, preferably 15 to 55 mol%, b is 15 to 80 mol%, preferably Is 30 to 70 mol%, c is 10 to 75 mol%, preferably 15 to 55 mol%, more preferably 20 to 35 mol%. If the mole% of the repeating unit is out of the above range, the physical properties of the photoresist film may be lowered, the formation of the photoresist film may be difficult, and the contrast of the pattern may be lowered.
  • Mw weight average molecular weight
  • the photosensitive polymer is 2,000 to 20,000, preferably 3,000 to 12,000.
  • the crosslinking agent, the surfactant and the solvent were stirred at room temperature for 4 hours and passed through a filter to prepare a composition for washing the photoresist pattern and forming a protective film uniformly mixed.
  • the first photoresist composition according to the following Table 2 was stirred at room temperature for 4 hours, filtered, applied onto a wafer, and soft baked at 110 ° C. for 60 seconds. After soft baking, it exposed using the exposure mask which has a line and space (L / S) pattern, and a 193 nm ArF exposure equipment (ASML 1200B), and post-baked at 110 degreeC for 60 second. After post-baking, the solution was developed with a 2.38% by weight aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH) to obtain a first photoresist pattern having 50 nm L / S and 1: 3 pitch.
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • the first photoresist pattern was immersed in each of the photoresist pattern cleaning and protective film forming compositions (Examples 1 to 19) for 3 minutes, followed by coating and baking equipment of Tokyo Electron (TEL) (product name: ACT8 track Using Baker), a protective film was formed on the surface of the first photoresist pattern by heating (hardening baking) to 180 ° C.
  • TEL Tokyo Electron
  • the second photoresist composition according to the following Table 2 was stirred at room temperature for 4 hours, filtered, and then applied to the resultant, respectively, and soft baked at 110 ° C. for 60 seconds. After soft bake, it was exposed to light at a wavelength of 193 nm using an ASML 1200B instrument and postbaked at 110 ° C. for 60 seconds. After post-baking, development was carried out with an aqueous 2.38 wt% TMAH solution to obtain a second photoresist pattern having a 50 nm L / S 1: 3 pitch. As a result, the first photoresist and the second photoresist formed a pattern of 50 nm L / S 1: 1 pitch (Examples 20 to 40).
  • FIG. 1 is a scanning electron microscope (SEM) photograph of a fine pattern (50 nm L / S 1: 1 pitch pattern) according to Example 29.
  • SEM scanning electron microscope
  • the photoresist pattern cleaning and protective film forming composition according to the present invention is useful for forming a fine pattern of a semiconductor device using a double exposure patterning method.

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Abstract

이중 노광 패터닝 공정에서, 포토레지스트 패턴 세정 및 세정 후 가열에 의해 포토레지스트 패턴 위에 보호막을 형성시킬 수 있는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법이 개시된다. 상기 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물은 본 명세서의 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제; 및 용매를 포함한다.

Description

포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물
본 발명은 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 이중 노광 패터닝 공정에서, 포토레지스트 패턴 세정 및 세정 후 가열에 의해 포토레지스트 패턴 위에 보호막을 형성시킬 수 있는 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체 웨이퍼나 디스플레이용 글라스를 반도체 칩이나 디스플레이 소자로 가공하기 위해서는, 설계된 회로구조를 포토리소그라피 공정을 통하여 반도체 웨이퍼나 디스플레이용 글라스에 구현하여야 한다. 회로의 집적도가 높아짐에 따라, 포토리소그라피 공정에서 고해상력의 패터닝이 요구되었으며, 고해상도의 패턴을 얻기 위하여, 노광원으로서 단파장(λ)의 빛을 사용하거나, 감광막과 렌즈 사이에 공기보다 굴절률이 큰 액체를 채워서 렌즈 수차(numerical aperture: NA)를 1보다 크게 하거나, 추가공정을 도입하여 공정변수인 k1값을 0.3 이하로 작게 하는 방법 등이 사용되었다. 예를 들어, 200 ~ 90nm 급 패턴 해상력의 반도체 디바이스 제조를 위해서는 노광원의 파장이 248nm인 KrF 레이저광을 사용하며, 90 ~ 60nm 급 패턴 해상력의 반도체 디바이스 제조하기 위하여 노광원의 파장이 193nm인 ArF 레이저를 사용하고 있다. 60 ~ 40nm 급 초미세 패턴 해상력의 반도체 디바이스를 제조하기 위해서는, 웨이퍼에 코팅된 감광막과 프로젝션 렌즈 사이에 굴절률 1인 공기 대신에 굴절률 1.34인 탈이온수(DI워터)를 채워 노광공정을 진행하는 방법, 즉, 렌즈 수차를 1보다 크게 하는 방법인 액침리소그라피(immersion lithography) 공정을 사용하고 있다.
30nm 급 디바이스를 제조하기 위하여 개발되고 있는 기술이, 통상의 단일 포토리소그라피 공정을 변형한 이중 패터닝(double patterning) 공정이며, 이 기술은 패턴 형성 공정을 두 번 반복하여 공정변수인 k1값을 0.25 이하로 낮춤으로써 원하는 초극미세 패턴을 형성하는 기술이다. 이와 같이 공정변수를 작게 하는 방법으로는, 노광 공정을 두 번 진행하여 원하는 해상력의 패턴을 얻는 이중 노광 패터닝(double exposure patterning) 방법과 노광 공정을 한번 진행한 후 희생막 패턴에 스페이서를 화학증착(CVD)법으로 형성하고 희생막을 제거하여 원하는 해상력의 패턴을 얻는 스페이서 패터닝 기술(spacer patterning technology: SPT) 방법이 있다.
상기 이중 노광 패터닝 방법(공정)은, 예를 들어, 피식각층과 필요에 따라 반사방지막이 더욱 형성된 반도체 기판 위에 제1 포토레지스트막을 코팅하고, 노광 마스크를 이용하여 상기 제1 포토레지스트막을 선택적으로 노광 및 현상함으로써 제1 포토레지스트 패턴을 형성시킨 다음, 필요에 따라, 형성된 제1 포토레지스트 패턴을 세정한 후, 상기 제1 포토레지스트 패턴에 보호막을 형성하고, 상기 결과물 상에 제2 포토레지스트막을 코팅한 후, 노광 마스크를 이용하여 상기 제2 포토레지스트막을 선택적으로 노광 및 현상함으로써 제1 포토레지스트 패턴 사이에 제2 포토레지스트 패턴을 형성시키는 방법이다.
상기 이중 노광 패터닝 방법은 제2 포토레지스트 패턴 형성 시, 제1 포토레지스트 패턴의 보호를 위하여 패턴에 보호막을 형성하여야 하는데, 통상적으로, 보호막액 코팅방법 또는 자가경화형 레지스트를 사용하여 보호막을 형성한다. 상기 보호막액 코팅방법은 보호막액 코팅과 베이크, 잔류 보호막 제거, 경화 베이크 등의 수단계를 거쳐야 하므로 공정이 복잡해지는 단점이 있으며, 자가경화형 레지스트를 사용할 경우, 베이크만으로도 제1 포토레지스트 패턴의 보호막 형성이 가능하나, 제1 포토레지스트 패턴 형성을 위한 조성물로서 자가경화형 레지스트를 반드시 사용해야 하는 단점이 있다.
따라서, 본 발명의 목적은, 포토레지스트 패턴 세정 후 가열에 의해 패턴에 보호막을 형성할 수 있는, 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 공정이 단순하고 경제적인 반도체 미세 패턴 형성 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제; 및 용매를 포함하는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000001
[화학식 2]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000002
[화학식 3]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000003
상기 화학식 1 내지 3에서, R1은 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R3는 존재하지 않거나, 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 6의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, n은 2 내지 6의 정수, p는 10 내지 250의 정수, q는 1 내지 140의 정수이다.
또한, 본 발명은, 피식각층이 형성된 반도체 기판 상에 제1 포토레지스트막을 형성하는 단계; 상기 제1 포토레지스트막을 노광 및 현상하여 제1 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 제1 포토레지스트 패턴을 상기 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 침지시켜 세정하는 단계; 상기 세정된 제1 포토레지스트 패턴을 150 내지 200℃로 가열(하드닝 베이크)하여 보호막을 형성하는 단계; 상기 결과물 상에 제2 포토레지스트막을 형성하는 단계; 및 상기 제2 포토레지스트막에 노광 및 현상 공정을 수행하여, 상기 제1 포토레지스트 패턴 사이에 제2 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물은, 포토레지스트 패턴의 세정과 패턴 보호막 형성을 동시에 수행할 수 있는 것으로서, 이중 노광 패터닝 공정에서, 제1 포토레지스트 패턴 형성하고 상기 조성물로 패턴을 세정한 다음, 가열(베이크) 공정만으로 상기 패턴에 보호막을 형성할 수 있다. 따라서 보호막 형성 공정을 단순화할 수 있고, 공정 수를 줄임으로써 경제적 이익을 얻을 수 있으므로, 이중 노광 패터닝 방법을 이용한 반도체 소자의 미세 패턴 형성에 유용하다.
도 1은 본 발명의 실시예 29에 따른 미세 패턴의 SEM 사진.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물은, 포토레지스트 패턴 형성 후 패턴을 세정하는 역할과 포토레지스트 패턴의 보호막을 형성하는 역할을 동시에 수행할 수 있는 것으로서, 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제 및 용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000004
상기 화학식 1에서, R1은 헤테로 원자를 0 내지 10개, 바람직하게는 산소 원자(O), 질소 원자(N), 황 원자(S), 염소 원자(Cl), 불소 원자(F), 실리콘 원자(Si) 등의 헤테로 원자를 0 내지 5개, 예를 들면 1 내지 3개 포함하는, 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, n은 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4의 정수이다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000005
상기 화학식 2에서, R2는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 예를 들어, 탄소수 2 내지 4의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기(예를 들어, 알킬렌기 또는 아릴렌기)이고, R3는 존재하지 않거나, 헤테로 원자를 0 내지 5개, 예를 들면, 산소 원자(O), 질소 원자(N) 등의 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함하는, 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 예를 들어, 탄소수 1 내지 3의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기(예를 들어, 알킬렌기, 아릴렌기 또는 카르보닐기)이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 0 내지 5개, 예를 들면, 산소 원자(O), 질소 원자(N) 등의 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함하는 탄소수 1 내지 6, 예를 들면, 1 내지 3의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, p는 10 내지 250, 바람직하게는 10 내지 150의 정수이다. 통상적으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량평균분자량(Mw)은 700 내지 40,000, 바람직하게는 1,000 내지 10,000일 수 있다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000006
상기 화학식 3에서, q는 1 내지 140, 바람직하게는 5 내지 100의 정수이다. 통상적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 중량평균분자량(Mw)은 500 내지 75,000, 바람직하게는 1,000 내지 10,000일 수 있다.
여기서, 상기 R1 내지 R5는 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기일 수 있고, 필요에 따라, 카복실기(-COOH), 카르보닐기(C=O), 아미노기(-NH2), 히드록시기(-OH), 할로겐 원자(F, Cl 등) 등의 치환체에 의해 치환될 수 있다. 상기 p 및 q는 중합도를 나타내는 수로서, 단량체의 구조, 레지스트의 종류 등에 따라 임의로 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물(가교제)의 구체적인 예로는, 1차 아민 그룹을 2개 이상 포함하는,
Figure PCTKR2010007355-appb-I000007
Figure PCTKR2010007355-appb-I000008
Figure PCTKR2010007355-appb-I000009
Figure PCTKR2010007355-appb-I000010
등을 예시할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물(가교제, 질소 함유 수용성 중합체)은 질소원자를 아미노기, 피라졸기, 아미드기 등의 형태로 분자 중에 함유할 수 있는 것으로서, 바람직하게는 아미노기를 포함하는 수용성 중합체이다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는, 하기 화학식 2a 내지 2d를 예시할 수 있다.
[화학식 2a]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000011
[화학식 2b]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000012
[화학식 2c]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000013
[화학식 2d]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000014
상기 화학식 2a 내지 2d에서, p는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 사용되는 가교제는, 포토레지스트 패턴 표면의 감광성 고분자와 가교 반응하여 보호막을 형성할 수 있는 것으로서, 이중 노광 패터닝 공정 중, 제1 포토레지스트 패턴을 본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 침지시켜 세정하고, 가열(bake)하는 과정에서, 예를 들면, 가교제의 아민과 제1 포토레지스트 패턴 표면에 존재하는 감광성 고분자의 에스테르기(-COO-), 카르보닐기(C=O), 에테르기(-O-) 등의 산소 치환기 부분(바람직하게는 카복실기(-COOH), 히드록시기(-OH) 등의 감광성 고분자의 탈보호화(deprotecting) 부분)이 결합을 형성하여 가교됨으로써, 보호막을 형성하는 것으로 예상된다. 상기 중합체 형태의 가교제(화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물)에는, 패턴의 보호막 형성 효과를 극대화하기 위하여, 질소 원자가 예를 들어, 5 내지 5,000개, 바람직하게는 10 내지 2,000개, 예를 들면, 10 내지 500개 포함될 수 있다.
상기 가교제의 함량은, 전체 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 대하여, 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5중량%이다. 상기 가교제의 함량이 0.1중량% 미만이면, 보호막 형성이 어려워질 우려가 있고, 10중량%를 초과하면, 비경제적이며 특별한 장점은 없다.
본 발명에 사용되는 용매는, 포토레지스트 패턴 형성 후 패턴에 남아있는 포토레지스트막 잔류물 등을 제거하기 위한 것(패턴 세정)으로서, 통상의 세정액에 사용되는 용매가 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, 탈이온수(DIW), 오존수, 탄소수 5 이하의 저급 알콜, 글리콜 등 유기 용매 및 이들의 혼합물, 바람직하게는, 탈이온수, 오존수, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알콜, 아세톤, 디메틸술폭시드 및 이들의 혼합물 등이 사용될 수 있다.
상기 용매의 함량은, 전체 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 대하여, 90 내지 99.9중량%, 바람직하게는 95 내지 99.5중량%이다. 상기 가교제의 용매 함량이 90중량% 미만이면, 포토레지스트 패턴의 세정 효과가 감소될 우려가 있고, 99.9중량%를 초과하면, 상대적으로 가교제의 함량이 줄어들어 보호막 형성이 어려워질 우려가 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물은, 포토레지스트 패턴의 세정 효과를 높이기 위해, 계면활성제, pH 조절제, 테트라메틸 암모늄 히드록시드(Tetramethyl ammonium hydroxide: TMAH) 등의 첨가제를 더욱 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 성분의 균일 혼합성, 세정 효과 개선 등의 용도로 첨가된다. 이와 같은 계면활성제로서, 통상적인 계면활성제가 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면, 술포닐이미드 등의 알칸술폰산 유도체, 플루오로알칸술폰산 유도체 또는 이들과 질소 화합물의 염복합체 등이 사용될 수 있다. 상기 계면활성제의 사용 시, 그 함량은, 가교제 및 용매 100중량부에 대하여, 0.01 내지 1중량부, 바람직하게는 0.05 내지 0.5중량부이다. 상기 계면활성제(고형분)의 함량이 0.01중량부 미만이면, 레지스트 잔사를 충분히 제거하지 못할 우려가 있고, 1중량부를 초과하면, 점도가 높아져 본 발명의 조성물(세정액) 사용 시 부하가 커질 우려가 있어, 패턴 세정제로서의 기본 역할을 하지 못할 우려가 있다.
본 발명에 따른 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법은, 통상의 이중 노광 패터닝 공정 중 포토레지스트 패턴 세정을 본 발명의 조성물을 사용하여 실시하고, 통상의 보호막 형성 공정을 가열(베이크) 공정으로 대체한 방법이며, 예를 들어, (i) 피식각층이 형성된 반도체 기판 상에 제1 포토레지스트막을 형성하는 단계, (ii) 라인 앤드 스페이스 패턴을 갖는 노광 마스크를 이용하여, 상기 제1 포토레지스트막을 선택적으로 노광 및 현상하여 제1 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, (iii) 상기 제1 포토레지스트 패턴을 상기 화학식 1로 표시되는 가교제 및 용매를 포함하는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 침지시켜 세정하는 단계, (iv) 상기 세정된 제1 포토레지스트 패턴을 150 내지 200℃, 바람직하게는 160 내지 180℃로 가열(하드닝 베이크, hardening bake)하여 보호막을 형성하는 단계, (v) 상기 결과물 상에 제2 포토레지스트막을 형성하는 단계 및 (vi) 노광 마스크를 이용하여, 상기 제2 포토레지스트막에 선택적으로 노광 및 현상 공정을 수행하여, 상기 제1 포토레지스트 패턴 사이에 제2 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함한다.
상기 가열(하드닝 베이크) 과정은, 상기 세정된 제1 포토레지스트 패턴을 가열하여, 제1 포토레지스트 패턴 표면에 존재하는 감광성 고분자의 에스테르기(-COO-), 카르보닐기(C=O), 에테르기(-O-) 등의 산소 치환기 부분(바람직하게는 카복실기(-COOH), 히드록시기(-OH) 등의 감광성 고분자의 탈보호화(deprotecting) 부분)과 가교제의 아민을 결합시켜 가교 경화시킴으로써, 제1 포토레지스트 패턴 표면에 보호막을 형성시키는 것이다. 상기 가열(하드닝 베이크) 과정의 가열 온도가 150℃ 미만이면, 제1 포토레지스트 패턴에 보호막이 형성되지 못할 우려가 있으며, 200℃를 초과하면, 상기 제1 포토레지스트 패턴이 용융될 우려가 있다.
상기 제1 및 제2 포토레지스트 패턴을 형성하기 위한 포토레지스트 조성물로는, 통상의 포토레지스트 조성물을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 하기 화학식 2로 표시되는 감광성 고분자, 광산발생제, 염기성 산확산 조절제, 용매 등을 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용할 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2010007355-appb-I000015
상기 화학식 4에서, R은 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기이고, X, Y 및 Z는 각각 독립적으로, 헤테로 원자를 0 내지 20개 포함하는 탄소수 1 내지 25의 사슬형, 분지형 또는 고리형 구조의 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기이며, 바람직하게는 X는 산소(O), 질소(N) 등의 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 20의 사슬형, 분지형 또는 고리형 구조의 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기이고, Y는 락톤기 및 산소(O), 질소(N) 등의 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 20의 사슬형, 분지형 또는 고리형 구조의 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기이며, Z는 히드록시기 또는 히드록시기 및 할로겐기로 치환된 산소(O), 질소(N) 등의 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 20의 사슬형, 분지형 또는 고리형 구조의 아로마틱 또는 알리파틱 탄화수소기이다. a, b 및 c는 상기 고분자를 이루는 전체 단량체에 대한 각 반복 단위의 몰%로서, a는 10 내지 75몰%, 바람직하게는 15 내지 55몰%이고, b는 15 내지 80몰%, 바람직하게는 30 내지 70몰%이며, c는 10 내지 75몰%, 바람직하게는 15 내지 55몰%, 더욱 바람직하게는 20 내지 35몰%이다. 상기 반복 단위의 몰%가 상기 범위를 벗어날 경우 포토레지스트막의 물성이 저하되거나, 포토레지스트막의 형성이 곤란하고, 패턴의 콘트라스트가 저하될 우려가 있다. 통상적으로 상기 감광성 고분자의 중량평균분자량(Mw)은 2,000 내지 20,000, 바람직하게는 3,000 내지 12,000이다.
이하, 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 내지 19] 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물 제조
하기 표 1에 따라, 가교제, 계면활성제 및 용매를 상온에서 4시간 교반하고 필터를 통과시켜, 균일하게 혼합된 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물을 제조하였다.
표 1
Figure PCTKR2010007355-appb-T000001
(화학식 2a:
Figure PCTKR2010007355-appb-I000016
, 화학식 2b:
Figure PCTKR2010007355-appb-I000017
, 화학식 2c:
Figure PCTKR2010007355-appb-I000018
, 화학식 2d:
Figure PCTKR2010007355-appb-I000019
, 화학식 3:
Figure PCTKR2010007355-appb-I000020
)
[실시예 20 내지 40] 반도체 소자의 미세 패턴 형성 및 평가
A. 제1 포토레지스트 패턴 형성
하기 표 2에 따른 제1 포토레지스트 조성물을 상온에서 4시간 교반하고 여과시킨 후, 웨이퍼 상에 도포하고 110℃에서 60초간 소프트 베이크하였다. 소프트 베이크 후, 라인 앤드 스페이스(L/S) 패턴을 갖는 노광 마스크 및 193nm ArF 노광 장비(ASML 1200B)를 사용하여 노광시키고, 110℃에서 60초간 포스트 베이크하였다. 포스트 베이크 후, 2.38중량% TMAH(tetramethylammonium hydroxide) 수용액으로 현상하여 50nm L/S, 1:3 피치의 제1 포토레지스트 패턴을 얻었다.
B. 패턴 세정 및 보호막 형성
상기 제1 포토레지스트 패턴을 각각의(실시예 1 내지 19) 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 3분 동안 침지시켜 세정한 후, 동경일렉트론(TEL)사의 코팅 및 베이크 장비(제품명: ACT8 track Baker)를 이용하여, 180℃로 가열(하드닝 베이크)함으로써, 제1 포토레지스트 패턴 표면에 보호막을 형성시켰다.
C. 제2 포토레지스트 패턴 형성
하기 표 2에 따른 제2 포토레지스트 조성물을 상온에서 4시간 교반하고 여과시킨 후, 상기 결과물에 각각 도포하고 110℃에서 60초간 소프트 베이크하였다. 소프트 베이크 후, ASML 1200B 장비를 사용하여 193nm 파장의 빛으로 노광시키고, 110℃에서 60초간 포스트 베이크하였다. 포스트 베이크 후, 2.38중량% TMAH 수용액으로 현상하여 50nm L/S 1:3 피치의 제2 포토레지스트 패턴을 얻었다. 결과적으로 제1 포토레지스트와 제2 포토레지스트가 50nm L/S 1:1 피치의 패턴을 형성하였다(실시예 20 내지 40). 도 1은 상기 실시예 29에 따른 미세패턴(50nm L/S 1:1 피치의 패턴)의 주사전자현미경(SEM) 사진이다.
표 2
Figure PCTKR2010007355-appb-T000002
Figure PCTKR2010007355-appb-I000021
본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물은 이중 노광 패터닝 방법을 이용한 반도체 소자의 미세 패턴 형성에 유용하다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제; 및
    용매를 포함하는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000022
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000023
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000024
    상기 화학식 1 내지 3에서, R1은 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R3는 존재하지 않거나, 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 6의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, n은 2 내지 6의 정수, p는 10 내지 250의 정수, q는 1 내지 140의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(가교제)은
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000025
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000026
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000027
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000028
    및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물(가교제)은 하기 화학식 2a 내지 2d로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
    [화학식 2a]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000029
    [화학식 2b]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000030
    [화학식 2c]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000031
    [화학식 2d]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000032
    상기 화학식 2a 내지 2d에서, p는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 용매는 탈이온수, 오존수, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알콜, 아세톤, 디메틸술폭시드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 가교제의 함량은 0.1 내지 10중량%이고, 상기 용매의 함량은 90 내지 99.9중량%인 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 계면활성제를 더욱 포함하는 것인 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물.
  7. 피식각층이 형성된 반도체 기판 상에 제1 포토레지스트막을 형성하는 단계;
    상기 제1 포토레지스트 막을 노광 및 현상하여 제1 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
    상기 제1 포토레지스트 패턴을 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제 및 용매를 포함하는 포토레지스트 패턴 세정 및 보호막 형성용 조성물에 침지시켜 세정하는 단계,
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000033
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000034
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2010007355-appb-I000035
    상기 화학식 1 내지 3에서, R1은 헤테로 원자를 0 내지 10개 포함하는 탄소수 1 내지 15의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R3는 존재하지 않거나, 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 10의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 헤테로 원자를 0 내지 5개 포함하는 탄소수 1 내지 6의 사슬형, 분지형 또는 고리형 탄화수소기이고, R4 및 R5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, n은 2 내지 6의 정수, p는 10 내지 250의 정수, q는 1 내지 140의 정수이다;
    상기 세정된 제1 포토레지스트 패턴을 150 내지 200℃로 가열(하드닝 베이크)하여 보호막을 형성하는 단계;
    상기 결과물 상에 제2 포토레지스트막을 형성하는 단계; 및
    상기 제2 포토레지스트막에 노광 및 현상 공정을 수행하여, 상기 제1 포토레지스트 패턴 사이에 제2 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법.
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