KR100541173B1 - 일광 차단제 - Google Patents

일광 차단제 Download PDF

Info

Publication number
KR100541173B1
KR100541173B1 KR1019980029783A KR19980029783A KR100541173B1 KR 100541173 B1 KR100541173 B1 KR 100541173B1 KR 1019980029783 A KR1019980029783 A KR 1019980029783A KR 19980029783 A KR19980029783 A KR 19980029783A KR 100541173 B1 KR100541173 B1 KR 100541173B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
derivatives
alkyl
sunscreen
oil
Prior art date
Application number
KR1019980029783A
Other languages
English (en)
Other versions
KR19990014129A (ko
Inventor
헬무트 루터
알베르 스텔렝
베른트 헤르초크
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Publication of KR19990014129A publication Critical patent/KR19990014129A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100541173B1 publication Critical patent/KR100541173B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/29—Titanium; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
    • A61K8/0279—Porous; Hollow
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8147—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A61K8/8176—Homopolymers of N-vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/60—Particulates further characterized by their structure or composition
    • A61K2800/65—Characterized by the composition of the particulate/core
    • A61K2800/652—The particulate/core comprising organic material
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/60—Particulates further characterized by their structure or composition
    • A61K2800/65—Characterized by the composition of the particulate/core
    • A61K2800/654—The particulate/core comprising macromolecular material

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명의 일면은 (a)미분된 유기 자외선 흡수제와, (b)유용성(油溶性: oil-soluble)이고 미분되지 않은 자외선 흡수제 및/또는 무기 미세안료, 또는 (c)중합성 중공 구형 첨가제 및/또는 크산탄 및/또는 폴리비닐피롤리돈으로부터 선택된 중합체를 포함하거나, 또는 바람직하게는 (a)와 함께 (b), (c)를 모두 포함하는, 특히 약제용으로 또는 향장학적 용도로 사용하기에 적합한 일광 차단제를 제공한다.

Description

일광 차단제
본 발명은 (a) 미분된 유기 자외선 흡수제, (b) 유용성(oil-soluble)이고 미분되지 않은 자외선 흡수제 및/또는 무기 미세안료를 포함하거나; (a) 미분된 유기 자외선 흡수제, (c) 중합성 중공 구형 첨가제 및/또는 크산탄 및/또는 폴리비닐피롤리돈으로부터 선택된 중합체를 포함하거나; 바람직하게는 상기 (a), (b) 및 (c)를 모두 포함하는 신규 제형, 특히 자외선 차단 제형에 관한 것이다. 당해 신규 배합물은 예기치 않은 일광 차단 상승효과를 나타낸다. 이러한 상승효과는 (a) 미분된 자외선 흡수제 및 (b) 유용성이고 미분되지 않은 자외선 흡수제 및/또는 무기 미세안료를 (c) 중합성 중공 구형 첨가제 및/또는 크산탄 및 폴리비닐피롤리돈으로부터 선택된 중합체와 혼합하여 사용될 때 크게 증대된다.
지표면에 도달하는 자외선에 장기간 노출되면 홍반 또는 광 피부염이 발생할 뿐만 아니라, 피부암 발생률이 증가되고 피부 노화가 촉진된다는 것이 오랫동안 공지되었다.
자외선을 상쇄시켜 위에서 언급한 피부에 대한 바람직하지 않은 효과를 억제하는 물질을 포함하는 각종 선스크린(sunscreen) 제형이 제안되고 있다.
다수의 화합물, 특히 가용성 유기 자외선 흡수제 및 불용성 미분된 무기 화합물, 특히 산화아연 및 이산화티탄이 선스크린 제형 중의 자외선 차단제로서 제안되고 있다.
가용성 유기 자외선 흡수제를 선스크린 제형에 사용하는 경우, 선스크린 제형은 자외선 차단제로서의 효능이 SPF(일광 차단 인자)의 면에서 상업용으로는 종종 너무 낮다는 단점이 있으며, 가용성으로 인하여 알러지를 일으킬 가능성이 비교적 높고, 고유의 광화학적 불안정성으로 인하여 차단 효과의 지속 시간이 종종 너무 짧다는 단점이 있다.
고비중량 불용성 무기 화합물(예: 이산화티탄)을 사용하여 가용성 유기 자외선 흡수제를 함유하는 제형의 안정성을 감소시킬 수 있다. 또한, 이러한 무기 화합물은 빛과 물의 영향하에 독성 라디칼을 생성하는 것으로 주장되었다[참조: "Redox Mechanisms in Heterogeneous Photocatalysis", Serpone et al, Electrochemistry in Colloids and Dispersions, Editors Mackay and Texter, VCH Publishers Inc., New York 1992).
영국 특허출원 제2303549호에는 미분된 불용성 유기 자외선 흡수제를 제조하는 방법 뿐만 아니라, 총 조성물을 기준으로 하여, 위의 방법에 따라서 제조된 불용성 유기 자외선 흡수제의 미분된 제형(a)을 0.1 내지 15중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량% 및 임의로 향장학적으로 허용되는 캐리어(b)를 포함하는 선스크린 조성물이 기술되어 있다. 이렇게 수득된 미분된 불용성 유기 자외선 흡수제는 선스크린 제형 중에 사용될 경우 우수하게 자외선을 차단하고, 공지된 무기 자외선 흡수제를 함유하는 상응하는 선스크린 제형의 고SPF 등급 이상이다. 공지된 무기 자외선 흡수제와는 달리, 미분된 불용성 유기 자외선 흡수제는 빛의 영향 하에 사람 피부를 손상시키거나 민감하게 할 수 있는 라디칼을 생성시키는 경향을 나타내지 않는다.
영국 특허출원 제2303549호에 기술된 개념으로부터 한층 전개하여, 미분된 유기 자외선 흡수제가 유용성이고 미분되지 않은 자외선 흡수제 및/또는 무기 미세안료(i) 및 중합성 중공 구형 첨가제 및/또는 크산탄 및/또는 폴리비닐피롤리돈으로부터 선택된 중합체(ii) 중의 하나, 또는 바람직하게는 이들 둘 다와 함께 사용될 경우, 이러한 혼합물은 예기치 않은 일광 차단 상승효과를 나타낸다는 것을 본 발명에 의해 발견했다. 이러한 상승효과는 미분된 자외선 흡수제 또는 가용성이고 미분되지 않은 자외선 흡수제가 별도로 사용되거나, 바람직하게는 중합성 중공 구형 첨가제와 함께 사용될 경우, 크게 증대된다.
따라서, 본 발명의 제1 국면은 (a)미분된 유기 자외선 흡수제와 (b)유용성이고 미분되지 않은 자외선 흡수제 및/또는 무기 미세안료를 포함하거나, (a)미분된 유기 자외선 흡수제와 (c)중합성 중공 구형 첨가제 및/또는 크산탄 및/또는 폴리비닐피롤리돈으로부터 선택된 중합체를 포함하거나, 바람직하게는, (a), (b), (c)를 모두 포함하는 특히 약제용으로 또는 향장학적 용도로 사용하기에 적합한 일광 차단제를 제공한다.
성분(a) : 성분(b) 및/또는 성분(c)의 상대적인 비율은, 바람직하게는 20:80 내지 80:20, 특히 40:60 내지 60:40이다(중량을 기준으로 함).
성분(a)인 미분된 유기 자외선 흡수제는, 바람직하게는 영국특허 출원 제2303549호에 기재된 방법, 즉 거친 입자형의 유기 자외선 흡수제를, 미분된 유기 자외선 흡수제의 중량을 기준으로 하여, 화학식 CnH2n+1O(C6H10O5)xH의 알킬 폴리글루코사이드(여기서, n은 8 내지 16의 정수이고, x는 글루코사이드 잔기(C6H10O5)의 중합도로서, 1.4 내지 1.6이다) 또는 이의 에스테르 1 내지 50중량%, 바람직하게는 5 내지 40중량%의 존재 하에 분쇄 장치에서 분쇄함을 포함하는 방법으로 제조한다.
미분된 유기 자외선 흡수제를 제조하는 데 사용되는 분쇄 장치는, 예를 들어 제트(jet), 볼(ball), 진동 밀 또는 햄머 밀일 수 있고, 바람직하게는 고속 교반 밀 또는 충격 밀, 특히 회전 볼 밀, 진동 밀, 튜브(tube) 밀 또는 로드(rod) 밀일 수 있다.
알킬 폴리글루코사이드는 화학식 CnH2n+1O(C6H10O5)xH의 화합물의 C1-12 에스테르, 즉 C1-12 산(예: 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 설포석신산, 시트르산 또는 타르타르산)을 글루코사이드 잔기(C6H10O5) 상의 하나 이상의 유리 OH 그룹과 반응시킴으로써 형성되는 에스테르로 이루어질 수 있다.
미분된 유기 자외선 흡수제는, 예를 들어 트리아진, 벤조트리아졸, 비닐 그룹 함유 아미드, 신남산 아미드 또는 설폰화 벤즈이미다졸 자외선 흡수제일 수 있다.
트리아진 화합물의 바람직한 부류는 다음 화학식 1의 화합물이다.
[화학식 1]
위의 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3은 독립적으로 H, OH, C1-3 알콕시, NH2, NH-R4 또는 N(R4)2(여기서, R4는 C1-3 알킬이다), OR4(여기서, R4는 C1-3 알킬이다), 페닐, 페녹시 또는 아닐리노) 또는 피롤로[여기서, 각각의 페닐, 페녹시 또는 아닐리노 또는 피롤로 잔기는 치환되지 않거나 OH, 카복시, CO-NH2, C1-3 알킬, C1-3 알콕시, C2-4 카복시알킬, C5-8 사이클로알킬, 메틸인덴캄포 그룹, 그룹 -(CH=CH)m-C(=O)-OR4(여기서, m은 0 또는 1이고, R4는 위에서 정의한 바와 동일하다), 그룹 또는 상응하는 알칼리 금속, 암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-4 알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C2-4 알칸올암모늄염 및 이의 C1-3 알킬 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 치환된다]이다.
바람직한 화학식 1의 화합물은 다음 화학식 2 내지 화학식 23의 화합물 중의 하나의 화합물, 2,4,6-트리(디이소부틸-4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진 및 2,4-비스'(디이소부틸-4-아미노벤잘말로네이트)-6-(4'-아미노벤질리덴캄포)-s-트리아진이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
특히 바람직한 화학식 1의 화합물은 다음 화학식 24의 화합물이다.
[화학식 24]
위의 화학식 24에서,
라디칼 R5는 각각 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 알칼리 금속, 암모늄 그룹 N(R6)4(여기서, R6은 수소 또는 유기 라디칼이다), C1-3 알킬 또는 에틸렌 옥사이드 단위 1 내지 10개와 C1-3 알콜에 의해 에테르화될 수 있는 말단 OH 그룹을 함유하는 폴리옥시에틸렌 라디칼이다.
화학식 24의 화합물에 있어서, R5가 알칼리 금속일 경우, 이는 바람직하게는 칼륨 또는, 특히 나트륨이고, R5가 그룹 N(R6)4(여기서, R6은 위에서 정의한 바와 동일하다)일 경우, 이는 바람직하게는 모노-, 디- 또는 트리-C1-4 알킬암모늄염, 모노-, 디- 또는 트리-C2-4 알칸올암모늄염 또는 이의 C1-3 알킬 에스테르이며, R6이 C1-3 알킬 그룹일 경우, 이는 바람직하게는 C1-2 알킬 그룹, 더욱 바람직하게는 메틸 그룹이고, R6이 폴리옥시에틸렌 그룹일 경우, 이는 바람직하게는 에틸렌 옥사이드 단위를 2 내지 6개 함유한다.
트리아졸 미분된 유기 자외선 흡수제의 하나의 바람직한 종류는 다음 화학식 25의 화합물이다.
[화학식 25]
위의 화학식 25에서,
T1은 C1-3 알킬이거나, 바람직하게는 수소이고,
T2는 C1-4 알킬, 바람직하게는 3급 부틸 또는 페닐로 치환된 C1-4 알킬이거나, 바람직하게는 α,α-디메틸벤질이다.
트리아졸 미분된 유기 자외선 흡수제의 또 하나의 바람직한 종류는 다음 화학식 26의 화합물이다.
[화학식 26]
위의 화학식 26에서,
T2는 수소 또는 C1-12 알킬, 바람직하게는 이소-옥틸이다.
트리아졸 미분된 유기 자외선 흡수제의 또 다른 바람직한 종류는 다음 화학식 27의 화합물이다.
[화학식 27]
위의 화학식 27에서,
T2는 C1-12 알킬, 바람직하게는 이소-옥틸이다.
비닐 그룹 함유 아미드 미분된 유기 자외선 흡수제의 바람직한 종류는 다음 화학식 28의 화합물이다.
[화학식 28]
위의 화학식 28에서,
R7은 C1-3 알킬, 바람직하게는 C1-2 알킬이거나, 치환되지 않거나 OH, C1-3 알킬, C1-3 알콕시 및 CO-OR4(여기서, R4는 앞에서 정의한 바와 동일하다)로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환된 페닐이고,
R8, R9, R10 및 R11은 동일하거나 상이하고, 각각 C1-3 알킬, 바람직하게는 C1-2 알킬 또는 수소이며,
Y는 N 또는 O이고,
m은 앞에서 정의한 바와 동일하다.
바람직한 화학식 28의 화합물은 4-메틸-3-펜텐-2-온, 에틸-3-메틸아미노-2-부텐오에이트, 3-메틸아미노-1-페닐-2-부텐-1-온 및 3-메틸아미노-1-페닐-2-부텐-1-온이다.
신남산 아미드 미분된 유기 자외선 흡수제의 바람직한 종류는 다음 화학식 29의 화합물이다.
[화학식 29]
위의 화학식 29에서,
R12는 하이드록시 또는 C1-4 알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시이고,
R13은 수소 또는 C1-4 알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이며,
R14는 -(CONH)m-페닐(여기서, m은 위에서 정의한 바와 동일하고, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 OH, C1-3 알킬, C1-3 알콕시 및 CO-OR4(여기서, R4는 위에서 정의한 바와 같다)로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환된다)이다. 바람직하게는, R14는 페닐, 4-메톡시페닐 또는 페닐아미노카보닐 그룹이다.
설폰화 벤즈이미다졸 미분된 유기 자외선 흡수제의 바람직한 종류는 다음 화학식 30의 화합물이다.
[화학식 30]
위의 화학식 30에서,
M은 수소 또는 알킬리 금속, 바람직하게는 나트륨, 알칼리 토금속(예: 마그네슘 또는 칼슘) 또는 아연이다.
화학식 1 내지 화학식 30의 화합물에서, C1-12 알킬 그룹은 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, 부틸, 펜틸, 아밀, 이소아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소-옥틸, 노닐, 데실, 운데실 또는 도데실이고, 메틸이 바람직하고, C1-3 알콕시 그룹에는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 이소프로폭시가 포함되고, 메톡시 및 에톡시가 바람직하다.
C2-4 카복실알킬에는 카복시메틸, 카복시에틸, 카복시프로필 및 카복시이소프로필이 포함되고, 카복시메틸이 바람직하다.
C5-8 사이클로알킬에는 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로옥틸이 포함된다.
화학식 1 내지 화학식 30의 화합물은 공지되어 있다. 화학식 24의 화합물은 이들의 제조방법과 함께 미국 특허원 제4617390호에 기재되어 있다.
바람직하게는, 신규한 일광 차단제의 미분된 유기 자외선 흡수제인 성분(a)의 평균 입자 크기는 0.01 내지 2㎛, 더욱 바람직하게는 0.02 내지 1.5㎛, 특히 바람직하게는 0.05 내지 1.0㎛ 범위내이다.
본 발명에 따르는 일광 차단제의 유용성 유기 자외선 흡수제인 임의 성분(b)는 공지된 유용성 유기 자외선 흡수제, 특히 이미 승인되어 향장학적 용도로 시판되고 있는 흡수제일 수 있다. 이와 같은 유용성 유기 자외선 흡수제는, 예를 들어 문헌[참조: "Sunscreens", Development, Evaluation and Regulatory Aspects, Eds.: N. J. Lowe and N. A. Shaath, M. Dekker Inc., New York and Basel, 1990: and Ken Klein, Encyclopedia of UV absorbers for sunscreen products, Cosmetics & Toiletries 107 45-64 (1992)]에 기재되어 있다.
유용성이고 미분되지 않은 자외선 흡수제는, 예를 들어 p-아미노벤조산 유도체(예: p-아미노벤조산의 에스테르, 염 또는 아민 개질된 유도체), 살리실산 유도체(예: 이의 에스테르 또는 염), 벤조페논 유도체, 디벤조일메탄 유도체, 디페닐아크릴레이트 유도체, 벤조푸란 유도체, 하나 이상의 실리코 유기 잔사를 함유하는 중합성 자외선 흡수제, 신나메이트 에스테르, 캄포 유도체, 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 페닐벤즈이미다졸 설폰산 및 이의 염, 우로칸산 (3-이미다졸-4-일-아크릴산) 또는 이의 에틸 에스테르, 멘틸 안트라닐레이트, 벤조트리아졸, 하이드록시페닐트리아진 유도체 또는 비스-레조르시놀-디알킬아미노트리아진일 수 있다.
p-아미노벤조산 유도체의 특정예에는 4-아미노벤조산(PABA), 화학식 의 에틸 디하이드록시프로필 PABA, 화학식 의 PEG-25 PABA(여기서 m, n 및 x는 동일하고, 각각 약 25이다), 화학식 의 옥틸 디메틸 PABA 및 화학식 의 글리세릴 아미노벤조에이트가 포함된다.
살리실산 유도체의 특정예에는 화학식 의 호모살레이트(호모메틸 살리실레이트), 화학식 의 트리에탄올아민 살리실레이트, 화학식 의 아밀 p-디메틸아미노 벤조에이트, 화학식 의 옥틸 살리실레이트 및 화학식 의 4-이소프로필벤질살리실레이트가 포함된다.
벤조페논 유도체의 특정예에는 벤조페논-3-(2-하이드록시-4-메톡시벤조페논), 벤조페논-4-(2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산) 및 벤조페논-8-(2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논)이 포함된다.
디벤조일메탄 유도체의 특정예에는 부틸 메톡시디벤조일메탄 [1-(4-3급 부틸)-3-(4-메톡시페닐)프로판-1,3-디온]이 포함된다.
디페닐아크릴레이트 유도체의 특정예에는 옥토크릴렌 (2-에틸헥실-2-시아노-3,3'-디페닐 아크릴레이트) 및 에토크릴렌 (에틸-2-시아노-3,3'-디페닐 아크릴레이트)가 포함된다.
벤조푸란 유도체의 특정예에는 미국특허 제5338539호 또는 유럽특허 제582189호에 기재된 3-(벤조푸라닐)-2-시아노아크릴레이트, 특히 화학식 또는 의 화합물, 미국특허 제5518713호에 기재된 2-(2-벤조푸라닐)-5-3급 부틸벤즈옥사졸 및 미국특허 제5362481호에 기재된 2-(p-아미노페닐)벤조푸란이 포함된다.
하나 이상의 실리코-유기 잔사를 함유하는 중합성 자외선 흡수제의 특정예에는 유럽특허 제709080호에 기재된 벤질리덴말로네이트 실리콘 유도체, 특히 화학식 의 화합물(여기서, R15는 H 또는 OMe이고, r은 약 7이다) 및 WO 제94/06404호에 기재된 벤조트리아졸 실리콘 형태의 중합체, 특히 화학식 의 화합물이 포함된다.
신나메이트 에스테르의 특정예에는 옥틸 메톡시 신나메이트(4-메톡시신남산 2-에틸헥실 에스테르), 디에탄올아민 메톡시 신나메이트(4-메톡시신남산의 디에탄올아민 염), 이소아밀 p-메톡시신나메이트(4-메톡시신남산 2-이소아밀 에스테르), 2,5-디이소프로필 메틸 신나메이트, 미국특허 제5601811호에 기재된 신나미도 유도체 및 WO 제97/00851호에 기재된 유도체가 포함된다.
캄포 유도체의 특정예에는 4-메틸-벤질리덴 캄포[3-(4'-메틸)벤질리덴-보란-2-온], 3-벤질리덴 캄포(3-벤질리덴-보란-2-온), 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캄포{N-[2(및 4)-2-옥시보른-3-일리덴메틸)벤질]아크릴아미드 중합체}, 트리오니움 벤질리덴 캄포 설페이트[3-(4'-트리메틸암모늄)-벤질리덴-보란-2-온 메틸 설페이트], 테레프탈리덴 디캄포 설폰산{3,3'-(1,4-페닐렌디메틴)-비스-(7,7-디메틸-2-옥소-비사이클로-[2.2.1]헵탄-1-메탄설폰산} 및 이의 염 및 벤질리덴 캄포 설폰산[3-(4'-설포)벤질리덴-보란-2-온] 및 이의 염이 포함된다.
트리아닐리노-s-트리아진 유도체의 특정예에는 옥틸 트리아진[2,4,6-트리아닐리노-(p-카보-2'-에틸-1'-옥시)-1,3,5-트리아진], 미국특허 제5332568호에 기재된 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 유럽특허 제517104호에 기재된 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 유럽특허 제570838호에 기재된 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 유럽특허 제5252323호에 기재된 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, WO 제93/17002-A1호에 기재된 트리아닐리노-s-트리아진 유도체 및 WO 제97/03642-A1호에 기재된 트리아닐리노-s-트리아진 유도체가 포함된다.
벤조트리아졸의 특정예에는 2-(2-하이드록시-5-메틸-페닐)벤조트리아졸이 포함된다.
하이드록시페닐트리아진 유도체의 특정예에는, 예를 들어 유럽공개특허 제775,698호에 기재된 유도체(예: 2,4-비스-{[4-(2-에틸-헥실옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진)가 포함된다.
비스-레조르시놀-디알킬아미노트리아진의 특정예에는, 예를 들어 유럽공개특허 제780,382호에 기재된 유도체가 포함된다.
신규한 일광 차단제의 무기 미세안료 자외선 흡수제인 임의 성분(b)는, 예를 들어 산화알루미늄 또는 이산화규소로 피복된 이산화티탄, 산화알루미늄 또는 이산화규소로 피복된 산화아연, 또는 운모일 수 있다.
본 발명에 따르는 신규한 일광 차단제의 중합성 중공 구형 성분인 성분(c)는, 예를 들어 유럽공개특허 제761,201호에 기재된 것이다.
중합성 중공 구형 성분은, 바람직하게는 시판되는 스티렌/아크릴산 공중합체 중공 구형 물질이다. 스티렌/아크릴산 공중합체는 입자 크기가 1㎛ 이하인 스티렌/아크릴산 공중합체 비드를 포함하는 수성 분산액으로서 공급된다. 이러한 수성 분산액의 고형분 함량은, 바람직하게는 20 내지 50중량%, 더욱 바람직하게는 25 내지 45중량%이고, 공극 용적은 15 내지 60%, 더욱 바람직하게는 20 내지 55%이며, 평균 입자 크기는 0.1 내지 5㎛, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1.5㎛이고, 벽 두께는 0.01 내지 1㎛, 더욱 바람직하게는 0.02 내지 0.5㎛이다.
중합성 중공 구형 성분은, 물론 적합한 단량체로부터 유도되고, 스티렌/아크릴산 공중합체 중공 구형 물질에 제한될 필요는 없다.
적합한 중공 구형 물질은, 예를 들어 아크릴로니트릴과 아크릴산, 메타크릴산, 스티렌 또는 비닐리덴 클로라이드와의 공중합체와 같은 아크릴로니트릴 공중합체이다.
중합성 중공 구형 성분은 선스크린용 향장학적 제형 성분에 실질적으로 불용성인 것이 바람직한데, 이는 선스크린용 향장학적 제형 성분에 과도하게 고용해성이면 생성되는 선스크린 제형의 자외선 차단 효과를 바람직하지 않게 감소시킬 수 있기 때문이다.
본 발명은 또한, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 본 발명에 따르는 선스크린제(A) 0.1 내지 15중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10중량%와 향장학적으로 허용되는 캐리어(B)를 포함하는 선스크린 조성물을 제공한다.
본 발명에 따르는 선스크린 조성물은 본 발명에 따르는 선스크린제를 향장학적으로 허용되는 캐리어와 통상적인 방법, 예를 들어 간단하게 두 물질을 함께 교반함으로써 물리적으로 배합하여 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 선스크린 조성물은 유중수(water-in-oil) 또는 수중유(oil-in-water) 분산액, 오일 또는 오일-알콜 로션, 이온성 또는 비이온성의 친양쪽성 지질의 소포성 분산액, 겔, 고체 스틱 또는 에어로졸 제형으로서 제형화될 수 있다.
유중수 또는 수중유 분산액으로서 제형화될 경우, 향장학적으로 허용되는 캐리어는 바람직하게는, 캐리어의 총 중량을 기준으로 하여, 유기 상 5 내지 50중량%, 유화제 5 내지 20중량%, 물 30 내지 90중량%를 각각 포함한다.
유기 상은 향장학적 제형에 통상적으로 사용되는 오일, 특히 에몰리엔트(emolient), 예를 들어 하나 이상의 지방 알콜, 탄화수소 오일, 천연 트리글리세라이드 또는 합성 트리글리세라이드, 장쇄 산과 알콜과의 에스테르 뿐만 아니라 왁스형 특성을 갖는 화합물을 포함하는 왁스, 실리콘 오일, 지방산 에스테르 또는 지방 알콜 및 라놀린 함유 생성물을 포함할 수 있다.
지방 알콜의 예에는 세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 옥틸도데칸올, 세테아릴 알콜 및 올레일 알콜 등이 있고, 탄화수소 오일의 예에는, 예를 들어 광유(경유 또는 중유), 석유(황색 또는 백색), 폴리에틸렌, 파라핀, 스쿠알렌, 미세결정성 왁스, 세레신, 폴리부텐 및 수소화 폴리이소부텐 등이 있다. 천연 트리글리세라이드 또는 합성 트리글리세라이드의 예에는 아주까리 기름, 카프릴산/카프르산 트리글리세라이드, 목랍(Japan wax), 수소화 식물성 기름, 감편도유, 밀 배아유, 참기름, 수소화 목화씨 기름, 밀 배아 글리세라이드, 아보카도 기름, 옥수수 기름, 트리라우린, 수소화 아주까리 기름, 시어 버터, 코코아 버터, 대두유, 밍크 오일, 해바라기 기름, 홍화 기름, 마카다미아 너츠 기름, 올리브유, 수소화 탈로우, 살구씨 기름, 헤이즐럿 기름 및 유리지치(borage) 기름 등이 있고, 장쇄 산과 알콜과의 에스테르 뿐만 아니라 왁스형 특성을 갖는 화합물을 포함하는 왁스의 예에는, 예를 들어 카나우바 왁스, 밀랍(백색 또는 황색), 라놀린, 칸델렐릴라(candelellila) 왁스, 오조케라이트, 라놀린 오일, 파라핀, 목랍, 미세결정성 왁스, 세레신, 호호바 오일, 세타일 에스테르 왁스, 합성 호호바 오일, 합성 밀랍 및 라놀린 왁스 등이 있다. 실리콘 오일에는, 예를 들어 디메티콘 또는 사이클로메티콘 등이 있고, 지방산 에스테르 또는 지방 알콜의 예에는 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸 팔미테이트, 이소프로필 라놀레이트, 아세틸화 라놀린 알콜, C12-15 알콜의 벤조에이트, 세테아릴 옥타노에이트, 세틸 팔미테이트, 미리스틸 미리스테이트, 미리스틸 락테이트, 세틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트/카프레이트, 데실 올레에이트, 아세틸화 라놀린, 스테아릴 헵타노에이트, 디이소스테아릴 말레이트, 옥틸 하이드록시스테아레이트 및 이소프로필 이소스테아레이트 등이 있고, 라놀린 함유 생성물의 예로는 라놀린, 라놀린 오일, 이소프로필 라놀레이트, 아세틸화 라놀린 알콜, 아세틸화 라놀린, 하이드록실화 라놀린, 수소화 라놀린 및 라놀린 왁스 등이 있다.
유화제는 향장학적 제형에 통상 사용되는 유화제, 예를 들어 하나 이상의 천연 오일 유도체의 에톡실화 에스테르(예: 수소화 아주까리 기름의 폴리에톡실화 에스테르), 실리콘 오일 유화제(예: 실리콜 폴리올), 임의의 에톡실화 지방산 비누, 에톡실화 지방 알콜, 임의의 에톡실화 소르비탄 에스테르, 에톡실화 지방산 또는 에톡실화 글리세라이드를 포함할 수 있다.
본 발명의 선스크린 조성물은 또한 선스크린 조성물 중에서 유용한 기능을 수행하는 것으로 공지된 추가의 성분을 포함할 수 있다. 이러한 추가 성분의 예로는, 예를 들어 완화제, 피부 보습제, 피부 탄닝 촉진제, 산화방지제, 유액 안정화제, 증점제(예: 크산탄), 수분 유지제(예: 글리세린), 막 형성제, 보존제, 향료 및 착색제 등이 있다.
본 발명의 선스크린 조성물은 사람의 일광에 대한 손상 효과을 우수하게 보호하는 반면, 피부의 일광욕을 안전하게 한다. 또한, 본 발명의 선스크린 조성물은 피부 방수 효과를 갖는다.
다음의 실시예는 본 발명을 추가로 예시한다. 본원에 나타낸 부와 퍼센트는 다르게 언급하지 않는 한, 중량을 기준으로 한다.
실시예 1 내지 10
다음 시험 방법에 사용되는 스티렌/아크릴산 공중합체 중공 구형의 수성 분산액은 다음과 같은 물리적 특성을 갖는다.
사용된 기본적인 레시피(recipe)는 다음과 같은 수중유 크림이다:
A) 오일 상 조성물:
테진 P 1.0%
매우 점성인 파라핀 오일 5.0%
스테아르산 1.5%
라네트 O 0.4%
프로필 파라벤 0.1%
유용성 UVA(파르솔 MCX) x%.
파르솔 MCX는 옥틸 메톡시신나메이트이다.
B) 수성 상 조성물:
물 84.3%
트리에탄올아민 0.8%
글리세린(85%) 4.0%
카보폴 934P 0.1%
메틸 파라벤 0.1%
수성 미분된 UVA(화학식 31의 화합물) y%
중합체 z%
다음 화학식 31의 화합물은 2,2'-메틸렌-비스-[6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페놀]이다.
[화학식 31]
각각의 시험 제형은 다음과 같이 제조한다. 유용성 UVA(파르솔 MCX)는 특정양(다음의 표 참조)의 오일 상에 용해시킨다. 수성의 미분된 UVA(화학식 31의 화합물)를 임의로 중합체와 함께 수성 상에 도입한다. 두 상을 별도로 75℃로 가열한 다음, 오일 상을 수성 상에서 서서히 교반하고 전체 혼합물을 냉각 교반한다.
이렇게 수득된 각각의 시험 제형을 SPF-290 분석기(Fa. Optometrics)를 사용하여 이들의 SPF 성능을 시험관내에서 평가한다. 각각 시험 제형의 4개의 브러시 스트로크를 트랜스포어(transpore) 필름(3M) 상에 2㎕/cm2의 층 두께로 도포하고 9번의 SPF 측정을 각각 도포된 브러시 스트로크로부터 수행한다. 수득된 SPF 값은 별도의 36번의 측정 각각에 대한 평균값 및 표준편차와 함께 다음 표 1에 기재한다. 표 1에 기재된 중합체 %량은 활성 물질의 중량을 기준으로 한다.
[표 1]
표 1의 결과로부터 기본 제형(자외선 흡수제를 함유하지 않음)은 자외선을 전혀 차단하지 않음을 알 수 있다. 파르솔 MCX 및 화학식 31의 미분된 화합물은 함께 사용될 경우, 자외선 차단 상승효과를 나타낸다. 화학식 31의 화합물 및 중합체 구형은 함께 사용될 경우, 자외선 차단 효과가 증대된다. 파르솔 MCX, 화학식 31의 미분된 화합물 및 중합체 구형의 3성분 혼합물은 함께 사용될 경우, 뛰어난 자외선 차단 상승효과를 나타낸다.
표 1의 결과로부터, 향장품 제조업자는 또한 비교적 저렴한 중합체 구형을 사용함으로써 비교적 고가의 자외선 흡수제를 소량 사용하여 고SPF 일광 차단 제형으로 제형화할 수 있음을 알 수 있다.
실시예 11 내지 13
중합체 구형의 상대적인 비율을 변화시키는 것을 제외하고는, 실시예 1 내지 10과 동일한 제형을 사용하여 다음과 같은 추가의 결과를 수득한다. 표 2에 나타낸 %량은 활성 물질의 중량을 기준으로 한다.
[표 2]
실시예 14 및 15
다음과 같은 기본적인 수중유 제형은 다음과 같이 구성된다:
오일 상 1
프로필렌 글리콜 스테아레이트 1.0%
광유 5.0%
스테아르산 1.5%
세테아릴 알콜 0.4%
프로필파라벤 0.1%
시험 유용성 자외선 흡수제 2.7%
수성 상 2
트리에탄올아민 0.8%
글리세린(85%) 4.0%
카보머 0.1%
메틸파라벤 0.1%
물 100%가 되게 하는
잔여량
무기 미세안료(마이크로-TiO2, 규소 피복됨)를 오일 상에 도입한다(총 조성물의 고형분 함량을 기준으로 하여, 6.0중량%). 미분된 시험 유기 자외선 흡수제를 수성 상에 현탁액으로서 도입한다(총 조성물의 고형분 함량을 기준으로 하여, 6.0중량%).
상 1과 2를 별도로 75℃로 가열한다. 계속 교반하면서 오일 상을 수성 상에 가하고 균질화하면서 혼합물을 30℃로 냉각시킨다.
이어서, 이렇게 수득된 각각의 시험 제형을 COLIPA 표준을 사용하여 이들의 SPF 성능을 시험관내에서 평가한다. 수득된 SPF 값은 다음 표 3에 나타낸다.
[표 3]
UVA I은 2-에틸헥실-p-메톡시신나메이트이고, UVA II는 평균 입자 크기가 0.55㎛인 [2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진의 25% 수성 분산액이다.
표 3의 결과로부터, 본 발명에 따르는 2성분 선스크린제는 예기치 않은 SPF 상승효과를 나타내고, 실시예 14의 결과가 특히 우수하다는 것을 알 수 있다.
실시예 16 및 17
실시예 14 및 15의 기본 수중유 제형을 사용하여 각종 유용성 UVA 및 미분된 UVA의 특정량을 도입한다. 이어서, 각각의 제형을 SPF-290 분석기(Optometrics)를 사용하여 이들의 시험관내 SPF 성능을 시험한다. 문헌[참조: Diffey & Robson, J. Soc. Cosmet. 40 127-133, 1989)에 기재된 방법에 따라서 평가한다.
결과는 다음 표 4에 나타낸다:
[표 4]
UVA III은 평균 입자 크기가 0.25㎛인 [2,2'-메틸렌-비스-6(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페놀]의 50% 수성 분산액이다. UVA IV는 4-메틸-벤질리덴 캄포이다.
표 4의 결과로부터 본 발명에 따르는 2성분 선스크린제는 예기치 않은 SPF 상승효과를 나타낸다는 것을 알 수 있다.
실시예 18 및 19
미분된 UVA III의 50% 수성 분산액으로 구성되는 예비 분산액 A를 제조한다.
이후에, 예비 분산액 A에 크산탄 고무 2%와 프로필렌 글리콜 0.4%를 가하여 예비 분산액 B1을 제조한다. 이어서, 예비 분산액 B1에 폴리비닐피롤리돈(MW 8000) 2.0%를 가하여 예비 분산액 B2를 제조한다. 이어서, 예비 분산액 A, B1 및 B2를 동일한 단일 수중유 제형의 별도의 샘플에 도입하고 최종 제형을 SPF-290 분석기(Optometrics)를 사용하여 시험관내 SPF 측정을 수행한다. 문헌[참조: Diffey & Robson; J. Soc. Cosmet. 40 127-133, 1989]에 기술된 방법에 따라서 평가한다.
결과는 다음 표 5에 나타낸다:
[표 5]
표 5에 나타낸 결과로부터, 본 발명에 따르는 2성분 선스크린제가 예기치 않게 증대된 SPF 효과를 나타낸다는 것을 알 수 있다.
실시예 20 내지 25
기본적인 수중유 제형은 다음과 같이 구성된다:
상 1
세테아릴 알콜, PEG-40, 아주까리
기름, 나트륨 세테아릴 설페이트 혼합물 3.15%
데실 올레에이트 15.0%
시험 유용성 UVA IV 또는 V 4.0%
프로필파라벤 0.1%
상 2
미분된 UVA III의 50% 수성 분산액 6 또는 12%
메틸파라벤 0.3%
이나트륨 EDTA 0.1%
물 50.75 내지 45.75%
상 3
카보머(카보폴 934P) 0.3%
수산화나트륨(45%) 0.3%
물 20%
상 1을 75 내지 80℃로 가열한다. 상 2를 완전히 균질하게 80℃로 가열한다. 이어서, 상 1을 연속 교반하면서 상 2에 가한다. 이어서, 상 3을 연속 교반하면서 상 1과 2의 혼합물에 가한 다음, 3분 동안 재균질화시킨다. 손실된 물을 재충전시킨 후, 전체 혼합물을 냉각될 때까지 균질화시킨다.
이어서, 이렇게 수득된 각각의 시험 제형을 SPF-290 분석기(Fa. Optometrics)를 사용하여 이들의 SPF 성능을 시험관내에서 평가한다. 각각 시험 제형의 4개의 브러시 스트로크를 트랜스포어(transpore) 필름(3M) 상에 2㎕/cm2의 층 두께로 도포하고 9번의 SPF 측정을 각각 도포된 브러시 스트로크로부터 수행한다. 수득된 SPF 값은 별도의 36번의 측정 각각에 대한 평균값 및 표준편차와 함께 다음 표 6에 기재한다.
[표 6]
UVA V는 옥틸-메톡시신나메이트이고, UVA VI은 3-(4-메틸벤질리덴)-보란-2-온 및 UVA VII은 2,4,6-트리아닐리노-p-(카보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진이다.
실시예 26
기본적인 수중유 제형은 다음과 같이 구성된다:
오일 상
이소스테아릴 이소스테아레이트 4.0%
카프릴산/카프르산 트리글리세라이드 4.0%
액성 파라핀 3.3%
스테아릴 알콜 1.4%
세틸 알콜 1.4%
이산화티탄(유솔렉스(Eusolex) T-2000) 4.0%
디메티콘 1.0%
프로필파라벤 0.1%
수성 상
나트륨 키토산 메틸렌 포스페이트 0.01%
나트륨 세테아릴 설페이트 0.5%
메틸파라벤 0.1%
화학식 26의 화합물(50%) 6.0%
물 100%가 되게 하는
잔여량
두 상을 별도로 65℃로 가열한 다음, 오일 상을 수성 상속에서 교반하고 전체 혼합물을 냉각 교반한다. 이렇게 수득된 유액의 pH를 6.5 내지 7.0으로 조정한 다음, 유액을 SPF-290 분석기(Fa. Optometrics)를 사용하여 시험관내에서 이의 SPF 성능을 평가한다. 수득된 SPF 값은 21이다. 수성 상으로부터 화학식 26의 화합물을 제외시키는 것외에는 실험을 반복하면 SPF 값은 단지 9이다.
본 발명에 따르는 조성물은 (a) 미분된 자외선 흡수제 및 (b) 유용성이고 미분되지 않은 자외선 흡수제 및/또는 무기 미세안료를, (c) 중합성 중공 구형 첨가제 및/또는 크산탄 및 폴리비닐피롤리돈으로부터 선택된 중합체와 혼합, 사용하여 일광 차단 상승효과를 나타낸다.

Claims (4)

  1. (a) 트리아진, 벤조트리아졸, 비닐 그룹 함유 아미드, 신남산 아미드 및 설폰화 벤즈이미다졸 자외선 흡수제로부터 선택되며, 평균 입자 크기가 0.01 내지 2㎛인 미분된 유기 자외선 흡수제,
    (b) p-아미노벤조산 유도체, 살리실산 유도체, 벤조페논 유도체, 디벤조일메탄 유도체, 디페닐아크릴레이트 유도체, 벤조푸란 유도체, 하나 이상의 실리코 유기 잔사를 함유하는 중합성 자외선 흡수제, 신나메이트 에스테르, 캄포 유도체, 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 페닐벤즈이미다졸 설폰산 또는 이의 염 중의 하나, 우로칸산(3-이미다졸-4-일-아크릴산) 또는 이의 에틸 에스테르, 멘틸 안트라닐레이트, 벤조트리아졸, 하이드록시페닐트리아진 유도체 및 비스-레조르시놀-디알킬아미노트리아진으로부터 선택되는 유용성(油溶性; oil-soluble)이고 미분되지 않은 자외선 흡수제 및
    (c) 고형분 함량이 20 내지 50중량%이고, 공극 용적률이 15 내지 60%이고, 평균 입자 크기가 0.1 내지 5㎛인 스티렌/아크릴산 공중합체 비드를 포함하는 스티렌/아크릴산 공중합체
    를 포함하는 일광 차단제.
  2. 제1항에 있어서, 트리아진 자외선 흡수제가 다음 화학식 1의 화합물인 일광 차단제.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1, R2 및 R3은 독립적으로 H, OH, C1-3 알콕시, NH2, NH-R4 또는 N(R4)2(여기서, R4는 C1-3 알킬이다), OR4(여기서, R4는 C1-3 알킬이다), 페닐, 페녹시 또는 아닐리노 또는 피롤로[여기서, 각각의 페닐, 페녹시 또는 아닐리노 또는 피롤로 잔기는 치환되지 않거나 OH, 카복시, CO-NH2, C1-3 알킬, C1-3 알콕시, C2-4 카복시알킬, C5-8 사이클로알킬, 메틸인덴캄포 그룹, 그룹 -(CH=CH)m-C(=O)-OR4(여기서, m은 0 또는 1 이고, R4는 위에서 정의한 바와 동일하다), 그룹 또는 상응하는 알칼리 금속, 암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-4 알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C2-4 알칸올암모늄염 및 이의 C1-3 알킬 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환된다]이다.
  3. 제2항에 있어서, 트리아진 화합물이 다음 화학식 24의 화합물인 일광 차단제,
    화학식 24
    위의 화학식 24에서,
    라디칼 R5는 각각 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 알칼리 금속, 암모늄 그룹 N(R6)4(여기서, R6은 수소 또는 유기 라디칼이다), C1-3 알킬 또는 에틸렌 옥사이드 단위 1 내지 10개와 C1-3 알콜에 의해 에테르화될 수 있는 말단 OH 그룹을 함유하는 폴리옥시에틸렌 라디칼이다.
  4. 제1항에 있어서, 벤조트리아졸 유기 자외선 흡수제가 다음 화학식 27의 화합물인 일광 차단제.
    화학식 27
    위의 화학식 27에서,
    T2는 C1-C12 알킬이다.
KR1019980029783A 1997-07-26 1998-07-24 일광 차단제 KR100541173B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9715751.5A GB9715751D0 (en) 1997-07-26 1997-07-26 Formulations
GB9715751.5 1997-07-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19990014129A KR19990014129A (ko) 1999-02-25
KR100541173B1 true KR100541173B1 (ko) 2006-07-11

Family

ID=10816472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019980029783A KR100541173B1 (ko) 1997-07-26 1998-07-24 일광 차단제

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6235271B1 (ko)
EP (1) EP0893119B1 (ko)
JP (1) JP4386483B2 (ko)
KR (1) KR100541173B1 (ko)
AU (1) AU741731B2 (ko)
BR (1) BRPI9802577B1 (ko)
CA (1) CA2243553A1 (ko)
DE (1) DE69817706T2 (ko)
ES (1) ES2205426T3 (ko)
GB (1) GB9715751D0 (ko)
ID (1) ID20611A (ko)
IL (1) IL125428A (ko)
ZA (1) ZA986622B (ko)

Families Citing this family (328)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19842786A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Beiersdorf Ag Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl
DE19842787A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Beiersdorf Ag Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl
CN1173686C (zh) * 1998-11-02 2004-11-03 Basf公司 含有1，3，5-三嗪衍生物和氧化锌的化妆用或药用制剂
FR2785186A1 (fr) * 1998-11-04 2000-05-05 Oreal Lotion cosmetique et/ou dermatologique poudree et son utilisation
DE19900094B4 (de) * 1999-01-04 2005-12-15 Stada Arzneimittel Ag Verfahren zur Herstellung von Lichtschutzzubereitungen, umfassend organische UV-Filter in fester, feinverteilter Form
FR2789578A1 (fr) * 1999-02-12 2000-08-18 Oreal Compositions photoprotectrices contenant un derive de benzotriazole et un compose a groupements benzoazolyle ou benzodiazolyle
WO2000068369A1 (en) * 1999-05-06 2000-11-16 Biospherics Incorporated Method for preventing or minimizing biodegradation of a substance
FR2794645B1 (fr) * 1999-06-08 2001-08-10 Oreal Compositions photoprotectrices contenant un compose hydrocarbone bis-hydroxyphenylbenzotriazole et un compose a groupements benzoazolyle ou benzodiazolyle
KR100759240B1 (ko) * 1999-06-18 2007-09-18 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 미분된 유기 안료 혼합물을 포함하는 화장품 조성물
FR2795638B1 (fr) * 1999-07-02 2003-05-09 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations
EP1068866A3 (de) * 1999-07-12 2004-03-17 Ciba SC Holding AG Verwendung von Mischungen aus Mikropigmenten zur Bräunungsverhinderung und Aufhellung der Haut und Haare
FR2799966B1 (fr) * 1999-10-22 2002-07-26 Oreal Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane par un filtre organique insoluble
DE50115609D1 (de) * 2000-02-17 2010-10-14 Basf Se Wässrige Dispersion wasserunlöslicher organischer UV-Filtersubstanzen
DE10012408A1 (de) * 2000-03-15 2001-09-20 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil aminosubstituierte Hydroxybenzophenone enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10017214A1 (de) * 2000-04-06 2001-10-11 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und Propylenglykoldicaprylatdicaprat
FR2811553B1 (fr) 2000-07-12 2002-09-13 Oreal Compositions contenant des composes du type sel de flavylium non substitues en position 3 pour la coloration de la peau et une silicone organomodifiee
FR2811554B1 (fr) 2000-07-12 2002-09-13 Oreal Composition comprenant au moins un filtre uv et un sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations
FR2816842B1 (fr) * 2000-11-17 2005-03-11 Oreal Filtres uv organiques insolubles et leur utilisation en cosmetique
US8080257B2 (en) 2000-12-12 2011-12-20 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using
US7604812B2 (en) * 2000-12-15 2009-10-20 Patrick Franke Hypoallergenic and non-irritant skin care formulations
FR2818128B1 (fr) * 2000-12-18 2004-04-02 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2824266B1 (fr) 2001-05-04 2005-11-18 Oreal Composition cosmetique de soin ou de maquillage des matieres keratiniques comprenant un ester a groupement aromatique et un agent photoprotecteur et utilisations
FR2826264B1 (fr) 2001-06-26 2005-03-04 Oreal Solubilisation de derives 1,3,5 triazine par des esters n-acyles d'acide amine
FR2828100B1 (fr) * 2001-08-02 2004-09-24 Galderma Res & Dev Composition de type emulsion inverse contenant de la dhea et/ou ses precurseurs ou derives, et ses utilisations en cosmetique et en dermatologie
DE10138496A1 (de) * 2001-08-04 2003-02-20 Beiersdorf Ag Verwendung von Kombinationen von Füllstoffen und Latexpartikeln zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors und/oder der UV-A-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Formulierungen
DE10138500A1 (de) * 2001-08-04 2003-02-13 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Latexpartikeln und unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten
FR2830773B1 (fr) * 2001-10-11 2004-07-23 Oreal Utilisation de copolymeres amphiphiles pour stabiliser des dispersions de composes organiques insolubles filtrant le rayonnement uv, dispersions stabilisees par ces copolymeres et compositions cosmetiques les contenant
EP1302199A3 (fr) 2001-10-16 2004-07-28 L'oreal Compositions pour la coloration de la peau proche du bronzage naturel a base d'un pigment du type monascus et utilisations
FR2833164B1 (fr) * 2001-12-07 2004-07-16 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
DE10161884A1 (de) * 2001-12-17 2003-06-26 Beiersdorf Ag Stabile wirkstoffhaltige Zubereitungen
CN100473374C (zh) 2002-01-31 2009-04-01 西巴特殊化学品控股有限公司 微粉颜料混合物
US6739414B2 (en) * 2002-04-30 2004-05-25 Masi Technologies, L.L.C. Compositions and methods for sealing formations
US7285285B2 (en) 2002-05-13 2007-10-23 L'oreal Photoactivatable diazirine-active agent compounds, compositions comprising them and uses thereof
US7541096B2 (en) * 2002-06-06 2009-06-02 Ciba Specialty Chemicals Corporation Electroluminescent device
US6958155B2 (en) 2002-06-12 2005-10-25 L'oreal Cosmetic compositions comprising at least one polysiloxane based polyamide
US20050008598A1 (en) 2003-07-11 2005-01-13 Shaoxiang Lu Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent
DE10226352A1 (de) * 2002-06-13 2003-12-24 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen enthaltend eine synergetische Kombination aus UV-Absorbern und synthetischen organischen Polymeren als Füllstoffe
WO2005042828A2 (en) * 2003-11-03 2005-05-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilized body care products, household products, textiles and fabrics
ATE544493T1 (de) 2003-12-04 2012-02-15 Dsm Ip Assets Bv Mikrokapseln mit uv-filter-wirkung udn verfahren zu ihrer herstellung
EP1579845B1 (en) 2004-03-22 2017-04-19 L'Oréal Cosmetic composition comprising a polyglycerolated silicone elastomer
CN1937999B (zh) 2004-03-25 2012-02-22 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 与超支化聚合物共价键合的uv吸收生色团
JP2005289916A (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Shiseido Co Ltd 紫外線吸収剤及びこれを含有する皮膚外用剤
US20060083702A1 (en) * 2004-04-02 2006-04-20 Thomas Fondin Hair fiber treating method
FR2868305B1 (fr) 2004-04-02 2006-06-30 Oreal Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede
US7976831B2 (en) 2004-04-02 2011-07-12 L'oreal S.A. Method for treating hair fibers
FR2872413B1 (fr) 2004-07-02 2008-06-27 Oreal Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive arylalkyl benzoate et compositions photoprotectrices
KR101181362B1 (ko) * 2004-07-20 2012-09-11 시바 홀딩 인코포레이티드 차광 효과 화장품 또는 피부학적 제제
US8158136B2 (en) 2004-08-18 2012-04-17 L'oréal Emulsification system for use in cosmetics
US7357919B2 (en) 2004-10-19 2008-04-15 L'oreal Photostable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane and arylalkyl benzoate compounds and a compound that accepts the excited triplet level energy of said dibenzoylmethane(s)
EP1676556B1 (en) 2004-10-22 2012-01-11 L'Oréal Cosmetic composition containing a polyorganosiloxane polymer
EP1661549A1 (en) 2004-11-04 2006-05-31 L'oreal Cosmetic compositions and methods of use
US20060127331A1 (en) 2004-11-04 2006-06-15 L'oreal Moisturizing compositions
FR2879447B1 (fr) 2004-12-17 2007-01-26 Oreal Procede cosmetique de soin de la peau et kit associe
US7416721B2 (en) 2004-12-20 2008-08-26 L'oreal Sunscreen compositions comprising insoluble organic UV-screening agents and hydroxyalkylurea compounds
FR2879445B1 (fr) 2004-12-20 2007-02-23 Oreal Produit autobronzant a deux composants, dispositifs multicompartiments, procede de coloration de la peau.
FR2879455B1 (fr) * 2004-12-20 2007-02-23 Oreal Composition solaire comprenant au moins un filtre uv organique insoluble et au moins une hydroxyalkyluree
FR2879456B1 (fr) 2004-12-20 2007-05-04 Oreal Composition solaire comprenant au moins un filtre uv lipophile et au moins une hydroxyalkyluree
FR2883168B1 (fr) 2005-03-18 2008-01-11 Oreal Compositions cosmetiques de soin, renforcement et/ou reparation des substrats keratiniques comprenant des polypeptides kap
US8216554B2 (en) 2005-04-20 2012-07-10 L'oreal Stable transfer-resistant self-tanning gel containing a water-soluble or water-dispersible gelling agent
EP1888020B1 (en) * 2005-04-28 2009-12-16 Basf Se Use of benzotriazole derivatives for photostabilisation
FR2885797B1 (fr) * 2005-05-17 2007-07-27 Oreal Particules d'huile gelifiee comportant au moins un filtre solaire hydrophobe
US9180321B2 (en) 2005-07-13 2015-11-10 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing liposoluble polymers and tackifiers
FR2888491B1 (fr) 2005-07-13 2010-12-24 Oreal Composition photoprotectrice et agents de filtration pour une telle composition
US7884158B2 (en) 2005-09-06 2011-02-08 L'Oré´al Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and phenylated silicones
EP1928399A1 (en) 2005-09-26 2008-06-11 L'Oréal Composition and process for treating keratinous substrates with at least two immiscible cosmetic compositions
JP4994640B2 (ja) * 2005-11-07 2012-08-08 岩瀬コスファ株式会社 紫外線吸収性複合粉体
US20070189989A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-16 Cantwell Maggie Y Cosmetic compositions and methods of making and using the compositions
FR2902648B1 (fr) * 2006-06-22 2018-05-18 L'oreal Composition photoprotectrice aqueuse contenant des particules concaves ou annulaires de materiau silicone et au moins un filtre uv
US20080187563A1 (en) * 2006-11-07 2008-08-07 Ehud Levy Oxygen delivery compositon
FR2909552B1 (fr) 2006-12-12 2009-11-20 Oreal Utilisation cosmetique de l'acide anisique pour favoriser la desquamation
DE102007005335A1 (de) 2007-02-01 2008-08-07 Beiersdorf Ag Lichtschutzzubereitung mit einer Kombination von Mikropigmenten
TWI405590B (zh) 2007-04-06 2013-08-21 Activus Pharma Co Ltd 微粉碎化有機化合物粒子之製法
DE102007024342A1 (de) * 2007-05-22 2008-11-27 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung mit spezieller UV-Filterkombination
FR2918269B1 (fr) * 2007-07-06 2016-11-25 Oreal Composition de protection solaire contenant l'association d'un polymere semi-cristallin et de particules de latex creuses.
EP2016935A1 (en) * 2007-07-09 2009-01-21 Intendis GmbH Pharmaceutical composition for topical application of poorly soluble compounds
FR2918561B1 (fr) 2007-07-09 2009-10-09 Oreal Utilisation pour la coloration de la peau de l'acide dehydroascorbique ou des derives polymeres ; procedes de soin et/ou de maquillage.
FR2918563B1 (fr) 2007-07-12 2009-12-04 Oreal Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire.
FR2918879B1 (fr) 2007-07-20 2009-10-16 Oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un polymere amphiphile.
KR102127963B1 (ko) 2007-08-30 2020-06-29 바스프 에스이 미용 조성물의 안정화
WO2009068469A2 (en) * 2007-11-29 2009-06-04 Basf Se Grinding aids for micronized organic uv absorbers
EP2100585A1 (fr) 2008-03-11 2009-09-16 L'Oréal Composition cosmétique comprenant un composé d'acide ascorbique ou d'acide salicylique
FR2931064B1 (fr) 2008-05-14 2010-08-13 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
BRPI0915150A2 (pt) * 2008-06-13 2016-02-16 Playtex Products Llc fotocondutividade melhorada e fps de semicondutores
US20100119465A1 (en) * 2008-06-13 2010-05-13 Playtex Products, Llc Enhanced photoactivity of semiconductors
PT2345426E (pt) 2008-09-19 2014-06-09 Activus Pharma Co Ltd Composto orgânico compósito em pó para utilização médica, método de produção do mesmo e suspensão do mesmo
FR2936146B1 (fr) 2008-09-24 2010-10-08 Oreal Utilisations de composes dithiolanes pour la photoprotection de la peau ; nouveaux composes dithiolanes ; compositions les contenant.
FR2936706B1 (fr) 2008-10-08 2010-12-17 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2938191B1 (fr) 2008-11-07 2011-01-14 Oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un polymere amphiphile et un elastomere silicone
FR2939042B1 (fr) 2008-11-28 2010-11-26 Oreal PROCEDE DE DEPIGMENTATION DES MATIERES KERATINIQUES A l'AIDE DE COMPOSES DITHIOLANNES.
FR2939036B1 (fr) 2008-12-01 2010-12-17 Oreal Procede de coloration artificielle de la peau utilisant un melange de carotenoide et de colorant vert lidophile ; nouveau melange de colorants lipophiles ; composition
FR2939315B1 (fr) 2008-12-08 2011-01-21 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2939310B1 (fr) 2008-12-08 2012-04-20 Oreal Compositions cosmetiques comprenant un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy et un filtre lipophile triazine ; utilisation dudit derive comme solvant d'un filtre lipophile triazine
FR2940613B1 (fr) 2008-12-30 2012-09-21 Oreal Association de monosaccharides avec des filtres solaires et son utilisation en cosmetique
KR101669663B1 (ko) 2009-01-29 2016-10-26 바스프 에스이 화장품 조성물의 안정화
FR2947724B1 (fr) 2009-07-10 2012-01-27 Oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire
US8882902B2 (en) 2009-08-04 2014-11-11 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
FR2949330B1 (fr) 2009-08-28 2012-08-10 Oreal Composition cosmetique comprenant un derive diphenyl-methane hydroxyle
BR112012004218B1 (pt) 2009-08-28 2021-12-07 L'oreal Composição e processo de fotoestabilização
FR2951079B1 (fr) 2009-10-08 2012-04-20 Oreal Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire
WO2011045746A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L ' Oreal A composition comprising a dispersion of photonic particles; methods of treating various materials
WO2011045741A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
CN102573761A (zh) 2009-10-12 2012-07-11 欧莱雅 用光子颗粒抗太阳uv辐射的光照保护材料的方法及组合物
US8241615B2 (en) 2009-10-19 2012-08-14 L'oreal S.A. Water-resistant sunscreen composition
US9381383B2 (en) 2009-10-22 2016-07-05 L'oreal Photoprotective compositions and films, and a preparation method
JP2013514262A (ja) 2009-12-18 2013-04-25 ロレアル ケラチン繊維を処理する方法
WO2011073279A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procédé de traitement cosmétique impliquant un composé apte à condenser in situ
FR2954940B1 (fr) 2010-01-04 2011-12-23 Oreal Composes ureidopyrimidones ; utilisation cosmetique comme filtre uv ; compositions solaires les contenant
US9162976B2 (en) 2010-03-15 2015-10-20 L'oreal Composition containing a dibenzoylmethane screening agent and a hydrophilic or water-soluble merocyanin uv-screening agent; process for photostabilizing the dibenzoylmethane screening agent
US8961941B2 (en) 2010-03-15 2015-02-24 L'oreal Composition comprising a dibenzoylmethane screening agent and a merocyanine dicyano or cyanoacetate derivative; method for the photostabilization of the dibenzoylmethane screening agent
FR2960773B1 (fr) 2010-06-03 2015-12-11 Oreal Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether
FR2961511A1 (fr) 2010-06-16 2011-12-23 Oreal C-glycosides aromatiques antioxydants cosmetiques
WO2012010554A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 L'oreal Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds
FR2967056B1 (fr) 2010-11-05 2012-11-09 Oreal Composition solaire fluide aqueuse a base d'un polymere superabsorbant et d'un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4.
FR2968661B1 (fr) 2010-12-14 2016-01-01 Oreal Procede de depigmentation des matieres keratiniques a l'aide de composes thiopyridinones
FR2969149B1 (fr) 2010-12-16 2012-12-28 Oreal Procede de depigmentation des matieres keratiniques a l' aide de composes derives de resorcinol
US9855207B2 (en) 2011-01-28 2018-01-02 Momentive Performance Materials Gmbh UV-photo-protecting cosmetic composition
WO2012105060A1 (en) 2011-02-04 2012-08-09 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
WO2012105059A1 (en) 2011-02-04 2012-08-09 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
FR2972348B1 (fr) 2011-03-09 2013-03-08 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation
EP2747744B1 (en) 2011-04-21 2018-06-06 Edgewell Personal Care Brands, LLC Enhanced photoactivity of semiconductors and/or sunscreens
FR2975295B1 (fr) 2011-05-20 2014-12-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere superabsorbant et un glucide choisi parmi les oses, les oligosides et les homopolyholosides
FR2976482B1 (fr) 2011-06-16 2013-07-19 Oreal Utilisation d'un compose comprenant au moins une fonction nucleophile pour capturer les composes carbonyles issus de la reaction entre un ou plusieurs composes constituant le sebum et l'ozone
FR2977490B1 (fr) 2011-07-07 2014-03-21 Oreal Composition photoprotectrice
WO2013010590A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
FR2982147B1 (fr) 2011-11-07 2014-03-21 Oreal Composition a phase huileuse continue contenant au moins un filtre uv organique lipophile et des particules d'aerogel de silice hydrophobes.
US8454942B1 (en) 2011-11-29 2013-06-04 L'oreal Cosmetic oil mousse composition
US20130142740A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Loreal S.A. Sunscreen compositions containing a novel preservative system
WO2013103701A2 (en) 2012-01-04 2013-07-11 Momentive Performance Materials Inc. Personal care compositions containing end-functionalized ionic silicone
FR2986422B1 (fr) 2012-02-06 2014-02-21 Oreal Composition solaire non pulverulente comprenant une phase huileuse polaire et des particules d'aerogel de silice hydrophobes
FR2991984B1 (fr) 2012-06-19 2014-07-11 Oreal Nouveaux derives de resorcinol et leur application cosmetique
FR2991985B1 (fr) 2012-06-19 2019-11-08 L'oreal Procede de depigmentation des matieres keratiniques a l'aide de nouveaux composes derives de resorcinol
FR2991986B1 (fr) 2012-06-19 2015-02-27 Oreal Nouveaux derives de resorcinol et leurs applications cosmetiques
FR2992858B1 (fr) 2012-07-04 2015-10-30 Oreal Composition cosmetique photoprotectrice.
WO2014010100A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles
JP6100897B2 (ja) 2012-07-13 2017-03-22 ロレアル 複合顔料及びその調製方法
FR2993176B1 (fr) 2012-07-13 2014-06-27 Oreal Composition cosmetique contenant des particules composites filtrantes de taille moyenne superieure a 0,1 micron et des particules de filtre inorganique et une phase aqueuse
US20150157539A1 (en) 2012-07-13 2015-06-11 L'oreal Cosmetic composition comprising composite particles
WO2014010099A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Composite pigment and method for preparing the same
US8486425B1 (en) 2012-08-08 2013-07-16 L'oreal Two-phase sunscreen composition
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
WO2014060405A2 (en) 2012-10-15 2014-04-24 L'oreal Aqueous wax dispersions and hair styling compositions containing them
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
US20140186411A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 L'oreal Low viscosity meta-stable photoprotection composition
FR3001131B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un tensioactif gemine.
ES2691870T3 (es) 2013-01-21 2018-11-29 L'oréal Composición cosmética o dermatológica que comprende una merocianina y un agente de filtración UV de benzotriazol lipofílico y/o un compuesto de bis-resorcinil-triazina
FR3001128B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un sel de metal alcalin d'ester d'acide phosphorique et d'alcool gras
FR3001138B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Composition anhydre cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse
WO2014111566A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an insoluble organic uv-screening agent and/or an insoluble inorganic uv- screening agent
BR112015017289B1 (pt) 2013-01-21 2020-03-10 L'oreal Composição cosmética, processos cosméticos não terapêuticos para cuidado e/ou maquilagem de uma matéria queratínica, para limitar o escurecimento da pele e para prevenir e/ou tratar os sinais de envelhecimento e usos de uma composição cosmética
FR3001137B1 (fr) 2013-01-21 2015-02-27 Oreal Emulsion eau-dans-huile cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et au moins un polymere emulsionnant du type ester d'acide gras et de glycol polyoxyalkylene
FR3001136B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un polymere amphiphile comportant au moins un motif acide acrylamido 2-methylpropane sulfonique
FR3001216B1 (fr) 2013-01-21 2015-02-27 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine, une phase huileuse et un mono-alcanol en c1-c4
FR3001133B1 (fr) 2013-01-21 2015-03-20 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un compose amide particulier
WO2014111567A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a uva-screening agent of the amino-substituted 2-hydroxybenzophenone type and/or a hydrophilic organic uva-screening agent
FR3004107A1 (fr) 2013-04-08 2014-10-10 Univ Rennes Composes photoprotecteurs, compositions les comprenant, et leurs utilisations
FR3006176B1 (fr) 2013-05-29 2015-06-19 Oreal Particules composites a base de filtre uv inorganique et de perlite ; compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant
WO2014203913A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 L'oreal Cosmetic composition
KR102207174B1 (ko) * 2013-07-08 2021-01-26 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. Uv 필터, uv 흡수체로 작용화된 유기폴리실록산 및 다공성 실리카 및/또는 폴리메틸메타크릴레이트 입자를 포함하는 uv 스크리닝 조성물
JP6532646B2 (ja) 2013-12-06 2019-06-19 ロレアル パウダー状化粧用組成物
JP2016539988A (ja) 2013-12-09 2016-12-22 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド エマルジョン組成物及びそのための用途
US9579276B2 (en) 2013-12-12 2017-02-28 L'oreal Clear sunscreen composition for application onto wet or dry skin
US10449135B2 (en) 2014-04-09 2019-10-22 Basf Se Solublizing agents for UV filters in cosmetic formulations
JP2017517489A (ja) 2014-04-11 2017-06-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 化粧品紫外線吸収体の混合物
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
US10172783B2 (en) 2014-06-04 2019-01-08 L'oreal High UV protection alcohol-free anhydrous clear system
ES2910098T3 (es) 2014-06-11 2022-05-11 Oreal Composición para proteger materiales queratínicos del sol
EP3185843B1 (fr) 2014-08-28 2021-08-11 L'Oréal Composition gel/gel comprenant un filtre uv
US9820920B2 (en) 2014-09-30 2017-11-21 L'oreal High UV protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
US20170326045A1 (en) 2014-11-24 2017-11-16 L'oreal Cosmetic composition comprising a synthetic phyllosilicate and a polyol and/or a uv filter
BR112017011387B1 (pt) 2014-12-09 2021-01-12 Basf Se uso de compostos
WO2016100815A1 (en) * 2014-12-18 2016-06-23 L'oreal Compositions having improved spf and/or water resistance
JP2017538745A (ja) 2014-12-18 2017-12-28 ロレアル サンケア組成物及び方法
US10512601B2 (en) 2014-12-18 2019-12-24 L'oréal Compositions having improved water resistance
WO2016119028A1 (en) 2015-01-29 2016-08-04 L'oreal Transparent sunscreen composition
FR3037243B1 (fr) 2015-06-11 2018-11-16 L'oreal Composition comprenant un filtre uv, un polymere hydrophile reticule anionique, un tensioactif ayant une hlb inferieure ou egale a 5 et un copolymere silicone
US20160367470A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Water-in-oil sunscreen composition having organic sunscreen actives
BR112017026169A2 (pt) 2015-06-29 2018-08-14 Oreal composição na forma de emulsão de óleo em água e método de prevenção e/ou controle da oleosidade da pele
JP6739153B2 (ja) 2015-08-20 2020-08-12 ロレアル 疎水性変性イヌリン及びポリエーテル変性シリコーンを含む組成物
JP6866059B2 (ja) 2015-08-20 2021-04-28 ロレアル 水中油型エマルジョン組成物
FR3041528A1 (fr) 2015-09-25 2017-03-31 Rhodia Operations Composition cosmetique photoprotectrice
JP2017109928A (ja) 2015-12-14 2017-06-22 ロレアル 複合粒子
JP6812100B2 (ja) 2015-12-15 2021-01-13 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と親水性又は水溶性ｕｖ遮蔽剤との組合せ
JP6921476B2 (ja) 2015-12-15 2021-08-18 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の酸解離定数を有する非ポリマー酸との組合せ
FR3045604B1 (fr) 2015-12-18 2018-01-26 L'oreal Procede de depigmentation des matieres keratiniques a l'aide de composes thiopyridinones
US20180369095A1 (en) 2015-12-21 2018-12-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a specific filler combination and a film-forming polymer to increase long-lasting effects
FR3046063B1 (fr) 2015-12-23 2019-05-10 L'oreal Composition cosmetique photoprotectrice et son procede de preparation
WO2017112982A1 (en) 2015-12-29 2017-07-06 L'oreal Cosmetic compositions with silica aerogel sun protection factor boosters
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
FR3046927B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ether d'isosorbide
FR3046929B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d'acide di ou tricarboxylique
FR3046930B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un polyalkyleneglycol
FR3046928B1 (fr) 2016-01-26 2019-08-09 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un amide n-substitue
JP6851729B2 (ja) 2016-05-13 2021-03-31 ロレアル マット効果及び優れた質感を有するｕｖ遮断組成物
BR112018073279B1 (pt) * 2016-05-19 2022-03-03 Basf Se Dispersão aquosa, e, composição de proteção solar
WO2018000063A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 L'oreal Non-pressurized foaming cosmetic products and foaming cosmetic compositions
US20190209451A1 (en) 2016-07-08 2019-07-11 Basf Se Solubilizing agents for uv filters in cosmetic formulations
JP2018024582A (ja) 2016-07-14 2018-02-15 ロレアル 有機粒子を含むｗ／ｏサンケア組成物
US20180028416A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 L'oreal Cosmetic compositions with sensorial and aesthetic benefits and having enhanced stability
CN109803637A (zh) 2016-10-18 2019-05-24 莱雅公司 保护角蛋白材料免于污染物的方法
FR3060361B1 (fr) 2016-12-21 2018-12-07 L'oreal Emulsion eau-dans-huile comprenant un systeme emulsionnant particulier, une argile lipophile, une poudre d’organopolysiloxane elastomerique enrobee d’une resine de silicone
FR3060355B1 (fr) 2016-12-21 2020-01-24 L'oreal Emulsion eau-dans-huile contenant la baicaline, une base xanthique, une vitamine b3 et un sel de cation metallique multivalent
FR3060358B1 (fr) 2016-12-21 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant de la baicaline, un ester d'acide gras et un alkylpolyglycoside
FR3060997B1 (fr) 2016-12-23 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant de la baicaline
FR3066107B1 (fr) 2017-05-12 2019-07-12 L'oreal Composition photostable a base de particules composites de perlite/titanium/silice
JP7127966B2 (ja) 2017-06-13 2022-08-30 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー塩基との組合せ
JP7176836B2 (ja) 2017-06-13 2022-11-22 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と油とを含む組成物
JP7063549B2 (ja) 2017-06-13 2022-05-09 ロレアル ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー酸又は塩基との組合せ
FR3068354B1 (fr) 2017-06-29 2020-07-31 Oreal Compositions photoprotectrices comprenant un derive dibenzoylmethane, un compose merocyanine et un compose susceptible d'accepter l'energie de niveau excite triplet du compose dibenzoylmethane
WO2019036775A1 (en) 2017-08-25 2019-02-28 L'oreal COMBINATION OF NON-IONIC TRIBLOCK COPOLYMERS AND LOADS IN SOLAR SCREEN COMPOSITIONS, COMPOSITION AND USES THEREOF
JP7106262B2 (ja) 2017-10-31 2022-07-26 ロレアル 冷却効果を有する組成物
FR3073402B1 (fr) 2017-11-15 2020-05-15 L'oreal Composition comprenant de la baicaline et/ou l’un de ses derives et un polymere acrylique particulier
FR3073408B1 (fr) 2017-11-15 2019-10-11 L'oreal Compositions comprenant au moins un polymere acrylique et au moins un filtre organique insoluble
FR3073400A1 (fr) 2017-11-15 2019-05-17 L'oreal Emulsion cosmetique contenant un tensioactif gemine et un polymere lipophile
FR3073409B1 (fr) 2017-11-15 2019-10-11 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un polymere acrylique.
FR3074162A1 (fr) 2017-11-24 2019-05-31 Rhodia Operations Particules d'oxyde de cerium / silice
US11344497B1 (en) 2017-12-08 2022-05-31 Quicksilver Scientific, Inc. Mitochondrial performance enhancement nanoemulsion
US10722465B1 (en) 2017-12-08 2020-07-28 Quicksilber Scientific, Inc. Transparent colloidal vitamin supplement
JP7063593B2 (ja) 2017-12-12 2022-05-09 ロレアル 油と、少なくとも１つの脂肪鎖を有するセルロース系カチオン性ポリマーを含むポリイオンコンプレックスとを含む組成物
WO2019119078A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
BR112020011082B1 (pt) 2017-12-19 2022-09-20 L'oreal Composição de proteção solar, uso de uma composição e método para fabricar a composição
FR3075050B1 (fr) 2017-12-19 2020-01-03 L'oreal Composition comprenant de la baicaline et un compose antioxydant
EP3768231A1 (en) * 2018-03-20 2021-01-27 DSM IP Assets B.V. Topical composition
BR112020019788B1 (pt) 2018-04-30 2022-12-06 L'oreal Composição de filtro solar, uso de uma composição e processo para a fabricação da composição
FR3083093A1 (fr) 2018-06-28 2020-01-03 L'oreal Composition photoprotectrice comprenant des particules de silice colloidale
FR3083097B1 (fr) 2018-06-28 2020-11-27 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un carbonate d’alkyle ou d’alkylene
BR112020019792B1 (pt) 2018-06-28 2023-02-07 L'oreal Composição de filtro solar e uso de uma composição
FR3083118B1 (fr) 2018-07-02 2021-01-08 Lvmh Rech Composition gelifiee avec filtres uv
WO2020024023A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
BR112020024706B1 (pt) 2018-07-31 2023-04-04 L'oreal Composição de proteção solar, uso de uma composição e processo de fabricação de uma composição
JP7179534B2 (ja) 2018-08-30 2022-11-29 ロレアル 油を含む発泡性組成物
JP7179533B2 (ja) 2018-08-30 2022-11-29 ロレアル 自己回復又は自己修復膜形成組成物
JP7179535B2 (ja) 2018-08-30 2022-11-29 ロレアル 高内油相エマルション組成物－ゲル
FR3090329B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-04 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil
FR3090337B1 (fr) 2018-12-21 2021-10-29 Oreal Composition photoprotectrice fluide
WO2020154779A1 (en) 2019-01-31 2020-08-06 L'oreal Sunscreen compositions, process of manufacturing the sunscreen composition, use of the sunscreen compositions, and use of emulsified carnauba wax
WO2020163928A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
US20220160735A1 (en) 2019-02-28 2022-05-26 L'oreal Anti-acne sunscreen composition, process for manufacturing an anti-acne sunscreen composition and use of an anti-acne sunscreen composition
WO2020172725A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Sunscreen composition, use of a sunscreen composition, use of the liquid carnauba wax and process of manufacturing a sunscreen composition
US20220168196A1 (en) 2019-03-29 2022-06-02 L'oreal Anhydrous sunscreen composition, process of manufacturing the anhydrous sunscreen composition and use of the anhydrous sunscreen composition
US11291702B1 (en) 2019-04-15 2022-04-05 Quicksilver Scientific, Inc. Liver activation nanoemulsion, solid binding composition, and toxin excretion enhancement method
US20220241159A1 (en) 2019-04-30 2022-08-04 L'oreal Cosmetic compositions in a soft-solid format comprising a hydrophobic powder selected from silica aerogel and polylactic acid, starch and an uv-filter system
US11752081B2 (en) 2019-04-30 2023-09-12 L'oreal Emulsifier-free sunscreen gel composition with transparent application
BR112021016655B1 (pt) 2019-05-31 2023-12-12 L'oreal Composição cosmética resistente à água
JP2021004219A (ja) 2019-06-27 2021-01-14 ロレアル Ｄｉｃゲル及びポリオールの成分を含む組成物
BR112021023914A2 (pt) 2019-07-26 2022-01-18 Oreal Composição de filtro solar anidra
WO2021016679A1 (en) 2019-07-26 2021-02-04 L'oreal Anhydrous sunscreen composition comprising silica aerogel
EP4003289A1 (en) 2019-07-31 2022-06-01 L'oreal Cosmetic composition, process for manufacturing the cosmetic composition and its use
WO2021016682A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Anhydrous cosmetic composition with high concentration of hydrophobic fillers and use thereof for reducing skin lesions and oiliness
FR3103704B1 (fr) 2019-11-29 2022-07-08 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3103705B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
JP7486943B2 (ja) 2019-12-16 2024-05-20 ロレアル カチオン性多糖とアニオン性抗酸化剤とを含む組成物
WO2021119771A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 L'oreal Cosmetic composition, process of manufacturing the cosmetic composition and use of the cosmetic composition
BR112022009155A2 (pt) 2019-12-19 2022-07-26 Oreal Composição cosmética para uma substância queratínica, processo de fabricação de composições cosméticas e uso da composição cosmética
BR112022012785A2 (pt) 2020-05-29 2022-12-13 Oreal Composições cosméticas e usos da composição cosmética
BR112022021787A2 (pt) 2020-06-30 2023-01-17 Oreal Composições cosméticas anidras, processo para a fabricação de uma composição cosmética anidra e usos da composição cosmética anidra
CN116710054A (zh) 2020-06-30 2023-09-05 欧莱雅 化妆品防晒组合物、化妆品防晒组合物的用途及用于制造化妆品防晒组合物的方法
WO2022006408A1 (en) 2020-07-01 2022-01-06 L'oreal Organic and mineral filter hybrid sunscreen
FR3113831A1 (fr) 2020-09-07 2022-03-11 L'oreal Filtre solaire hybride organique et minéral
WO2022000054A1 (en) 2020-07-02 2022-01-06 L'oreal Cosmetic composition comprising polymers
FR3112286B1 (fr) 2020-07-10 2023-02-24 Oreal Emulsion eau dans huile à haute teneur en phase interne aqueuse
WO2022020913A1 (en) 2020-07-31 2022-02-03 L'oreal Anhydrous cosmetic sunscreen composition, process of manufacturing the anhydrous cosmetic sunscreen composition and use of the anhydrous cosmetic sunscreen composition
CN116056680A (zh) 2020-07-31 2023-05-02 欧莱雅 化妆品防晒组合物、制造化妆品防晒组合物的方法和化妆品防晒组合物的用途
WO2022067403A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 L'oreal Anhydrous cosmetic sunscreen composition, process for manufacturing an anhydrous cosmetic sunscreen composition and use of an anhydrous cosmetic sunscreen composition
EP4221671A1 (en) 2020-09-30 2023-08-09 L'oreal Aqueous gel cosmetic sunscreen composition, process for manufacturing the aqueous gel cosmetic sunscreen composition and the use of the aqueous gel cosmetic sunscreen composition
FR3115457B1 (fr) 2020-10-23 2022-10-21 Oreal Composition photoprotectrice
FR3117825A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine, un filtre UV triazine, et un polysaccharide modifié par des chaînes hydrophobes
FR3117824A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d’acide citrique
FR3117852B1 (fr) 2020-12-23 2023-06-23 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
WO2022136110A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
EP4267088A1 (fr) 2020-12-23 2023-11-01 L'oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
FR3117854B1 (fr) 2020-12-23 2024-03-15 Oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
WO2022136114A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117794B1 (fr) 2020-12-23 2023-07-28 Oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117856B1 (fr) 2020-12-23 2024-05-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates
US20240000677A1 (en) 2021-01-29 2024-01-04 L'oreal Tinted cosmetic sunscreen composition, use of a tinted cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a tinted cosmetic sunscreen composition
CN116829119A (zh) 2021-01-29 2023-09-29 欧莱雅 油包水型化妆品防晒组合物、油包水型化妆品防晒组合物的用途和制造油包水型化妆品防晒组合物的方法
WO2022160021A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Cosmetic composition for providing dark color shades, use of a cosmetic composition for providing dark color shades and processes for manufacturing a cosmetic composition for providing dark color shades
FR3119988B1 (fr) 2021-02-25 2023-12-29 Oreal Composition aqueuse comprenant un filtre UV organique, un polymère superabsorbant, de la perlite et un alcool gras
CN117425467A (zh) 2021-04-14 2024-01-19 迈图高新材料公司 包含硅烷烃类的个人护理组合物
BR112023014058A2 (pt) 2021-04-23 2023-10-31 Oreal Composição cosmética de proteção solar, uso de uma composição cosmética de proteção solar e processo para fabricar uma composição cosmética de proteção solar
FR3122578A1 (fr) 2021-05-07 2022-11-11 L'oreal Emulsion huile-dans-eau comprenant un mélange particulier de tensioactifs et l’association d’amidon greffé par un polymère acrylique et d’amidon non greffé par un polymère acrylique
FR3124698A1 (fr) 2021-06-30 2023-01-06 L'oreal Composition comprenant au moins un filtre UV, du nitrure de bore, et un tensioactif non ionique de type ester
FR3125226A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 L'oreal Pulvérisateur d’écran solaire
FR3126304A1 (fr) 2021-08-26 2023-03-03 L'oreal émulsion écran solaire comprenant un mélange d’émulsifiants de silicone
CN116437892A (zh) 2021-07-28 2023-07-14 莱雅公司 包含硅酮乳化剂共混物的防晒乳液
FR3127691B1 (fr) 2021-10-01 2024-04-19 Oreal Composition de type e/h comprenant un filtre uv organique et une silice hydrophobe sphérique
KR20240012564A (ko) 2021-08-26 2024-01-29 로레알 유기 uv 필터 및 구형 소수성 실리카를 포함하는 w/o형 조성물
WO2023052926A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 L'oreal Mineral sunscreen compositions with high spf and shelf stability
FR3130139A1 (fr) 2021-12-14 2023-06-16 L'oreal Compositions photoprotectrices minérales avec IPS et durée de vie élevés
FR3128119A1 (fr) 2021-10-19 2023-04-21 L'oreal Aérosol photoprotecteur minéral
WO2023110815A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 L'oreal Emulsion with alpha-hydroxy acid, uv filter and polymer
FR3131694A1 (fr) 2022-01-11 2023-07-14 L'oreal Émulsion avec alpha-hydroxyacide, filtre UV et polymère
FR3141059A1 (fr) 2022-10-20 2024-04-26 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
WO2023110767A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam
FR3130598A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle
FR3130593A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et le dipropylène glycol
FR3130595A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et un hydrotrope
FR3130594A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du resvératrol et/ou un dérivé de resvératrol
FR3130599A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130597A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et au moins un diol comportant de 4 à 7 atomes de carbone
FR3130596A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l’acide ascorbique et/ou l’un de ses dérivés
FR3130565A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Utilisation de particules d’oxycarbonate de bismuth pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3130608B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
FR3130606A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
FR3130605B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
FR3131529A1 (fr) 2021-12-31 2023-07-07 L'oreal Kit de personnalisation d’une composition cosmétique
FR3132637A1 (fr) 2022-02-15 2023-08-18 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et un complexe polyionique
WO2023159282A1 (en) 2022-02-25 2023-08-31 L'oreal Cosmetic composition for reducing oilness and shine of the skin and use of the cosmetic composition
FR3133311A1 (fr) 2022-03-10 2023-09-15 L'oreal Composition comprenant au moins un copolymere d’amps®, au moins un alkylpolyglucoside, au moins un filtre uv et du myristate d’isopropyle
WO2023198923A1 (en) 2022-04-15 2023-10-19 L'oreal Direct emulsion comprising a uv-screening agent, a lipophilic acrylic polymer, a fatty acid ester of a polyol and a carboxylic anionic surfactant
FR3134516A1 (fr) 2022-04-15 2023-10-20 L'oreal Emulsion directe comprenant un filtre UV, un polymère acrylique lipophile, un ester d’acide gras et de polyol et un dérivé d’acide aminé
WO2023235942A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition
FR3138306A1 (fr) 2022-07-26 2024-02-02 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère superabsorbant et un phospholipide
FR3141061A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre organique lipophile, un filtre organique hydrophile, des particules sphériques de silice poreuse, des particules sphériques de cellulose, et une poudre d’acide aminé N-acylé
FR3141060A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un filtre UV organique hydrophile et un polymère gélifiant hydrophile spécifique
WO2024083567A1 (en) 2022-10-21 2024-04-25 L'oreal Composition comprising a lipophilic organic screening agent, a hydrophilic organic screening agent, with an amount by weight of fatty phase between 20 and 70%
FR3141062A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre organique lipophile, un filtre organique hydrophile, avec une quantité en poids de phase grasse entre 20 et 70 % et un ratio massique filtres organiques hydrophiles / filtres organiques lipophiles supérieur à 0,3
WO2024089234A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreen composition comprising a human milk oligosaccharide
WO2024089231A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreen compositions comprising a human milk oligosaccharide
WO2024089235A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreen composition comprising a human milk oligosaccharide
FR3142897A1 (fr) 2022-12-09 2024-06-14 L'oreal Composition comprenant un filtre organique hydrodispersible et au moins un complexe polyionique contenant un polysaccharide cationique et un acide non polymérique ayant au moins 3 valeurs de pKa et/ou l’un de ses sels
WO2024124310A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
WO2024124309A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
FR3142894A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol, et d’acétoacétate, et un agent réticulant
FR3142898A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide à fonctions acétoacétates
FR3142893A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol et d’acétoacétate et un agent réticulant

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0669124A1 (en) * 1994-02-28 1995-08-30 Rohm And Haas Company Ultraviolet radiation absorbing composition
WO1995022959A2 (en) * 1994-02-23 1995-08-31 Ciba-Geigy Ag Sunscreen compositions
WO1997003643A1 (en) * 1995-07-22 1997-02-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Sunscreen compositions
KR970701036A (ko) * 1994-02-18 1997-03-17 발데그 베르너 향장학적 조성물(Cosmetic compositions)

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3206398A1 (de) * 1982-02-23 1983-09-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel
LU85746A1 (fr) * 1985-01-28 1986-08-04 Oreal Composition cosmetique filtrante contenant un filtre uv associe a un polymere obtenu par polymerisation sequentielle en emulsion et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes
FR2674851B1 (fr) * 1991-04-04 1995-02-10 Oreal Derives s-triaziniques portant des substituants benzylidene camphre, compositions cosmetiques filtrantes et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet.
IT1247973B (it) 1991-06-04 1995-01-05 Sigma Prod Chim Derivati di 1,3,5-triazina, loro preparazione e uso come filtri solari
DE4223890A1 (de) 1992-02-19 1993-08-26 Merck Patent Gmbh Triazin-derivate
IT1255729B (it) 1992-05-19 1995-11-15 Giuseppe Raspanti Derivati di s-triazina come agenti fotostabilizzanti
US5629365A (en) * 1992-06-23 1997-05-13 Monsanto Company UV-absorbing polymer latex
US5338539A (en) 1992-08-04 1994-08-16 3V Inc. Benzofuran derivatives useful as sunscreens
FR2695560B1 (fr) 1992-09-17 1994-11-04 Oreal Composition cosmétique filtrante photostable contenant un filtre UV-A et un polymère filtre du type silicone benzotriazole.
DE4303983C2 (de) 1993-02-11 1998-01-22 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an anorganischen Mikropigmenten
EP0683662B1 (de) * 1993-02-11 1998-06-17 Beiersdorf Aktiengesellschaft Wasserfeste kosmetische oder dermatologische lichtschutzzubereitungen
US5362481A (en) 1993-03-05 1994-11-08 3V Inc. Benzofuran derivatives and the use thereof as stabilizers against UV radiations
US5332568A (en) 1993-05-20 1994-07-26 3V Inc. S-triazine derivatives having light-protecting action
US5663213A (en) * 1994-02-28 1997-09-02 Rohm And Haas Company Method of improving ultraviolet radiation absorption of a composition
US5601811A (en) 1994-08-01 1997-02-11 Croda, Inc. Substantive water-soluble cationic UV-absorbing compounds
EP0709080B1 (en) 1994-10-14 2002-01-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Photostable cosmetic light screening compositions
US5518713A (en) 1995-02-13 1996-05-21 3V Inc. Benzoxazole derivatives, the use thereof as sunscreens and cosmetic compositions containing them
FR2735363B1 (fr) * 1995-06-16 1997-07-11 Oreal Compositions contenant un derive du dibenzoylmethane et un nanopigment d'oxyde de titane et utilisations
JPH11507941A (ja) 1995-06-23 1999-07-13 ズィレプシス リミテッド 化学化合物およびその製造方法
FR2736543B1 (fr) * 1995-07-13 1997-08-29 Oreal Compositions cosmetiques anhydres contenant des nanopigments de ti02 et des microspheres creuses deformables
WO1997003642A1 (en) 1995-07-22 1997-02-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Sunscreen compositions
DE19543730A1 (de) 1995-11-23 1997-05-28 Ciba Geigy Ag Bis-Resorcinyl-Triazine
US5874576A (en) 1995-12-19 1999-02-23 Givaudan-Roure (International) Sa Light screening agents

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR970701036A (ko) * 1994-02-18 1997-03-17 발데그 베르너 향장학적 조성물(Cosmetic compositions)
WO1995022959A2 (en) * 1994-02-23 1995-08-31 Ciba-Geigy Ag Sunscreen compositions
EP0669124A1 (en) * 1994-02-28 1995-08-30 Rohm And Haas Company Ultraviolet radiation absorbing composition
WO1997003643A1 (en) * 1995-07-22 1997-02-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Sunscreen compositions

Also Published As

Publication number Publication date
KR19990014129A (ko) 1999-02-25
JP4386483B2 (ja) 2009-12-16
DE69817706T2 (de) 2004-07-08
EP0893119A1 (en) 1999-01-27
JPH11100317A (ja) 1999-04-13
ES2205426T3 (es) 2004-05-01
ZA986622B (en) 1999-01-26
IL125428A (en) 2004-06-20
IL125428A0 (en) 1999-03-12
ID20611A (id) 1999-01-28
AU7842998A (en) 1999-02-04
BR9802577A (pt) 2000-12-19
DE69817706D1 (de) 2003-10-09
AU741731B2 (en) 2001-12-06
EP0893119B1 (en) 2003-09-03
BRPI9802577B1 (pt) 2017-04-18
GB9715751D0 (en) 1997-10-01
US6235271B1 (en) 2001-05-22
CA2243553A1 (en) 1999-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100541173B1 (ko) 일광 차단제
EP1089706B1 (en) Sun screen formulations
KR100712379B1 (ko) 피부 및 모발의 태닝 방지 및 라이트닝을 위한 미소안료 혼합물
US6416748B1 (en) Emulsifier-free UV-photoprotecting emulsions comprising micronized insoluble screening agents
US20120015016A1 (en) UV Protecting Composition And Methods Of Use
KR100759240B1 (ko) 미분된 유기 안료 혼합물을 포함하는 화장품 조성물
AU707385B2 (en) Compositions including 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, A 1,3,5-triazine derivative and an alkyl (alpha-cyano)-beta, beta'-diphenylacrylate and uses
US20040091434A1 (en) Dibenzoylmethane sunscreen compositions photostabilized with amphiphilic block copolymers
EP2152230A2 (en) Sunscreen compostions comprising a random terpolymer
AU2007201001B2 (en) Use of ester quats in compositions as sand-repellent substances
KR20060054462A (ko) 2,4,6-트리아닐리노-ｐ-(카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진과디에틸아미노-히드록시벤조일-헥실-벤조에이트의 혼합물을포함하는 분말 제제
MXPA98005971A (es) Formulacion para proteccion contra luz ultravioleta
WO2024083567A1 (en) Composition comprising a lipophilic organic screening agent, a hydrophilic organic screening agent, with an amount by weight of fatty phase between 20 and 70%
WO2024083568A1 (en) Composition comprising a lipophilic organic screening agent, a hydrophilic organic screening agent, spherical particles of porous silica, spherical particles of cellulose, and an n-acylamino acid powder

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121206

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131217

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141209

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151217

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161215

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171211

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term