KR100413581B1 - 용융성(fusible)담체를함유하는약제학적조성물및그제조방법 - Google Patents
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Abstract
약제와 소수성 및/또는 친수성 용융성(fusible) 담체를 고속으로 기계적으로 혼합하여 응집체를 만들고, 응집체를 깨트려 조절된 방출 입자를 형성하고 임의로 낮은 비율의 담체나 희석제를 부가하여 기계적 조작을 계속하는 것으로 구성되는 입자의 제조방법.
Description
본원과 함께 출원 중인 영국 특허출원 제 9404928.5호에는 하기의 (a) 내지 (d)로 구성되는, 입자, 바람직하게는 지속적인 방출 입자의 제조공정에 관해 게재되어 있다:
(a) 고-전단 혼합기에서, 입자성 약제와 35 내지 135℃의 융점을 갖는 입자성, 소수성 및/또는 친수성 용융성 담체 또는 희석제 및 임의로 수용성 용융성(fusible) 물질 또는 입자성, 가용성(soluble) 또는 불용성 유기 또는 무기 물질을, 고속으로 에너지를 가해, 담체나 희석제를 용융시키거나 연화시켜 응집체를 형성하고;
(b) 응집체를 깨뜨려 조절된 방출 입자를 형성하고; 임의로
(c) 낮은 비율의 담체나 희석제를 임의로 부가하여 기계적 조작을 계속하고;임의로
(d) (c) 및 가능한한 (b) 단계를 한 번 이상 반복한다.
본 발명은 인간 또는 동물용 약제학적 제제형, 바람직하게는 1.0 내지 3.0mm의 직경을 갖는 지속적인 방출 입자의 제조방법에 관한 것이다. 그러한 입자는 모르핀과 같은 진통제나 다른 활성 성분을 함유할 수 있다. 본 발명은 또한, 정제, 좌약 또는 페사리와 같은 상기 입자의 제조에 의해 얻어지는 제제형에 관한 것이다.
본 발명자들은 (b)단계에서 응집 물질을 분급하는 대신, (a)단계의 물질을 예정된 크기의 압출물로 성형하면, 만족할만한 조절된 방출성을 유지하면서도 높은 수율 및/또는 높은 약제 부하, 및 우수한 크기의 균일성, 등의 좋은 결과를 얻을 수 있다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기의 (a) 및 (b)로 구성되는, 입자, 바람직하게는 지속적인 방출입자, 의 제조방법을 제공한다:
(a) 고-전단 혼합기에서, 입자성 약제와 35 내지 135℃의 융점을 갖는 입자성, 소수성 및/또는 친수성 용융성 담체 또는 희석제 및 임의로 수용성 용융성(fusible) 물질 또는 입자성, 가용성(soluble) 또는 불용성 유기 또는 무기 물질을, 고속으로 에너지를 가해, 담체나 희석제를 용융시키거나 연화시켜 응집체를 형성하고; 그리고
(b) 생성물을 압출시킨다.
압출로 인해 막대 형상의 압출물이 성형될 수 있고, 이 압출물은 절단 또는 조절되어 직접 균일한 투여 제제형 예를 들어, 정제, 또는 좌약으로 성형될 수 있다.
바람직하게 압출은 다수의 구멍을 통해 행해지고 압출물은 시편으로 성형된다. 보다 바람직한 예에서, 압출은 다수의 작은 구멍, 예를 들어 0.25mm 내지1.5mm 직경의 작은 구멍을 통해 행해지고 압출물은 절단에 의해 예를 들어 0.5mm 내지 1.5mm의 짧은 길이로 성형된다.
본 발명의 바람직한 방법은 하기의 (c) 및 (d) 단계로 더 구성된다:
(c) 압출로 성형된 시편에 낮은 비율의 담체나 희석제를 임의로 부가하여 기계적 조작을 계속하고;
(d) (c) 및 가능한한 (b) 단계를 한 번 이상, 예를 들어 5회까지, 반복한다.
압출 및 절단에 의한 짧은 길이로의 성형은 예를 들어 Alexanderwerk, Caleva 또는 Nica machine을 사용하여 수행된다.
압출 조작은 예를 들어, Pharmaceutical Dosage Forms, Volume 2, Ed. Lieberman and Lachman, Marcel Dehker Inc, New York and Base 등에 게재된 바와 같이 이 분야에 공지되어 있다.
이 방법은 좋은 수율, 바람직한 크기 범위의 입자에서 일반적으로 85% 이상, 바람직하게는 90% 이상의 수율, 바람직한 생체밖 방출 속도 및 균일한 방출속도를 갖는다.
생성입자는 너무 큰 크기나 바람직하지 않은 크기의 입자를 제거하는 분급 과정을 거칠 수 있고, 바람직한 투여량의 활성입자를 딱딱한 젤라틴 캡슐에 캡슐화하거나, 정제화하거나 봉지에 채우거나 좌약이나 페사리로 모울딩하거나 다른 적당한 제제형으로 성형하는 것에 의해 바람직한 투여 단위체로 성형된다.
약제는 수용성이거나 물에 불용성일수 있다. 수용성 약제는 예를 들어 생성 입자 중에 90% w/w 이하의 부하량으로 사용되고; 물에 불용성성인 약제는 생성 입자의 99% w/w 이하의 량으로 사용된다. 본 발명에 사용 가능한 수용성 약제의 예로는 모르핀, 히드로모르핀, 딜티아젬, 디아모르핀 및 트라마돌과 약제학적으로 수용가능한 이들의 염이 있고; 본 발명에 사용가능한 물에 불용성인 약제의 예로는 나프록센, 이부프로펜, 인도메타신 및 니페디파인이 있다.
본 발명에 사용가능한 것은 하기의 활성 성분과 이들의 약제학적으로 활성인 염과 에스테르 및 이들 활성성분 또는 이들의 염 또는 에스테르의 둘 이상의 결합이다.
진통제 및 소염제
디히드로코데인, 히드로모르핀, 디아모르핀, 펜타닐, 알프렌타닐, 서펜타닐, 펜타조신, 부프레노르핀, 네포팜, 덱스트로프로폭시펜, 플루피르틴, 트라마돌, 녹시코돈, 메타미졸, 프로피페나존, 페나존, 니페나존, 파파세타몰, 페닐부타존, 옥시펜부타존, 모페부타존, 아세틸 살리신산, 디플루니살, 플루비프로펜, 이부프로펜, 디클로페낙, 케토프로펜, 인도메타신, 나프록센, 멥타지놀, 메타돈, 페티딘, 히드로코돈, 멜록시캄, 펜부펜, 메페남산, 피롯시캄, 테녹시캄, 아자프로파존, 코데인,
항알레르기제
페니라민, 디메틴딘, 테르페나딘, 아스테미졸, 트리토콸린, 로라타딘, 독실아민, 메퀴타진, 덱스클로르페니라민, 트리프롤리딘, 옥사토미드,
혈압강하제
클로니딘, 목소니딘, 메틸도파, 독사조신, 프라조신, 우라피딜, 테라조신,미녹시딜, 디히드랄아진, 데세르피딘, 아세부탈올, 알프레놀올, 아테놀올, 메트로프롤올, 부프라놀올, 펜부톨올, 프로프라놀올, 에스몰올, 비이소프롤올, 클리프롤올, 소탈올, 메티프라놀올, 나돌올, 옥스프레놀올, 니페디파인, 니카디파인, 베라파밀, 디티아젬, 펠로디파인, 니모디파인, 플루나리진, 퀴나프릴, 리시노프릴, 캡토프릴, 라미프릴, 포지노프릴, 클리아자프릴, 에날라프릴,
항생제
데모클로사이클린, 독시사이클린, 리메사이클린, 미노사이클린, 옥시테트라사이클린, 테트라사이클린, 설파메토피라진, 오플록사신, 사이프로플락사신, 에어로속사신, 암옥시실린, 암피실린, 베캄피실린, 피페라실린, 피바암피실린, 클록사실린, 페니실린 V, 플루클록사실린, 에리트로마이신, 메트로니다졸, 클린다마이신, 트리메트로프림, 네오마이신, 세파클로르, 세파드록실, 세픽심, 세프포독심, 세푸록심, 세푸록신, 세파렉신, 세프라딘,
기관지확장제/천식치료제
피르부테롤, 오르씨페르날린, 테르부탈린, 페노테롤, 클렌부테롤, 살부탐올, 프로카테롤, 테오필린, 클로린테오필리네이트, 테오필린-에틸렌디아민, 케토펜,
항부정맥제
비퀴딜, 프로카인아미드, 멕시레틴, 토카이나이드, 프로파페논, 이프라트로피움,
경구용 당뇨병치료제
토부타미드, 글리벤클라미드, 그리피자이드, 글리퀴돈, 글리보루라이드, 톨라자미드, 아카보스.
약제 성분의 가수분해는 가장 흔하고, 그러므로 약제 분해의 가장 중요한 경로이다. Analysis of a collection of stability data, Conors KA, Amidon GL, Stella VJ, Chemical stability of pharmaceuticals. A handbook for pharmacists, 2nd ed. New York: John Wiley & Sons, 1986,는 약제의 70% 이상이 가수분해 반응을 하게된다는 연구결과를 보여준다. 이 가운데, 61.4%가 카르복실산 유도체(에스테르, 아미드, 티올, 에스테르, 락탐, 이미드)의 반응으로 분류되고, 20%가 카르보닐 유도체(이민, 옥심)의 반응, 14.3%가 친핵치환반응, 그리고 4.3%가 인산 유도체의 반응이다. 세팔로스포린, 페니실린 및 바르비튜테이트가 특히 적합한 약제류이다.
본 발명의 방법은 수분의 존재하에서 불안정한 상기 약제, 예를 들어 디아모르핀 등을 활성 성분으로 함유하는 제제형의 제조에 바람직하다. 본 발명에 따라 그러한 약제의 일반적인 또는 조절가능한 방출 특성을 갖는 안정한 제제형을 얻을 수 있다.
본 발명의 바람직한 방법에서, 모르핀 설패이트 또는 다른 수용성 약제, 예를 들어 트라마돌,가 약제의 1 내지 90%, 특히 45 내지 85%, 예를 들어 고투여용량 제제의 경우 75% w/w, 저투여용량 제제의 경우 1 내지 45% w/w의 양으로 입자에 함유된다.
본 발명의 방법에서 바람직하게 모든 약제는 단계(a)에서 사용되는 소수성 또는 친수성 용융성 담체 또는 희석제의 주 부분과 함께 가해진다. 바람직하게 (a)단계에서 첨가되는 용융성 담체 또는 희석제의 양은 예를 들어 전체 조작공정에서 부가되는 활성성분의 10 내지 99% w/w이다.
단계(c)에서 부가되는 용융성 담체 또는 희석제의 양은 바람직하게는 부가되는 활성성분 전체양의 5 내지 75% w/w이다.
단계(a)는 표준 스테인레스 스틸 내장재를 갖춘 일반적인 고-전단 혼합기, 예를 들어 Collete Vactron 75 등에서 수행된다. 혼합은 베드 온도가 40℃ 이상이 될 때까지 계속되고 생성 혼합물은 비-응집된 원래 물질의 경우에 1-3mm의 입자크기를 갖는 응집성 입자조직으로 얻어진다. 그러한 물질은, 하기 예의 경우, 40℃ 이하로 냉각할 때 구조적으로 보전되고 손가락으로 압착할 때도 그대로 유지되는 응집체의 형태를 갖는다. 이 단계에서 응집체는 불규칙한 크기, 형태 및 외관을 갖는다. 생성물은 하기와 같이 압출된다.
본 발명의 바람직한 예에서 압출물의 가공은, 사용된 소수성 및/또는 친수성 용융성 담체 또는 희석제 물질이 연화되거나 용융되기 시작할 때까지 계속되고, 그 후에 추가의 소수성 및/또는 친수성 용융성 담체 또는 희석제 물질이 부가된다. 혼합은 혼합물이 바람직한 예정 입자크기의 입자로 변형될 때까지 계속된다.
고속 혼합기에서 성분에 균일한 에너지를 가하기 위해 적어도 일부의 에너지는 초단파 에너지 수단에 의해 공급하는 것이 바람직하다.
에너지는 가열 재킷에 의해 또는 혼합기의 임펠러 및 절단기의 블래이드를 통해 전달될 수 있다.
입자가 성형된 후 분급을 행하여 크거나 작은 크기의 입자를 제거하고 냉각시킨다.
생성 입자는 공지의 방법에 의해 제제형 단위, 예를 들어 정제나 캡슐로 만드는데 사용할 수 있다.
본 발명의 발명자는 입자를 성형하여 정제화하는데 사용되는 물질과 사용되는 비율을 적절하게 선택하는 것에 의해 압축된 정제로부터 활성 성분의 용리 및 방출 속도를 현저하게 조절할 수 있다는 것을 발견하였다.
소수성 담체 또는 희석제 물질로 사용하기 위한 적절한 물질은 천연 또는 합성 왁스 또는 오일, 예를 들면 수소화된 야채 오일, 수소화된 광유, 밀랍, 카나우바 왁스, 미세결정 왁스 및 글리세롤 모노스테아레이트가 있고 35 내지 135℃, 바람직하게는 45 내지 90℃의 융점을 갖는다.
친수성 담체 또는 희석제로 적당한 물질로는 다양한 분자량, 예를 들어 1000 내지 20,000, 바람직하게는 4,000 내지 10,000의 폴리에틸렌 글리콜(PEG)이 있다.
임의로 부가되는 방출조절성분은 수용성, 용융성물질일 때는 적정 분자량의 PEG가 될 수 있고; 적절한 입자성 무기 및 유기 물질로는 인산 칼슘, 콜로이드성 무수 실리카, 황산 칼슘, 활석, 락토즈, 폴록사머, 미세결정성 셀룰로즈, 전분, 히드록시 프로필셀룰로즈, 히드록시 프로필메틸 셀룰로즈가 있다.
본 발명의 방법에서, 전 기계적 조작에 걸쳐 혼합 용기의 온도는 과도한 부착을 피하고 용기벽에 물질의 부착을 최소화하는 온도로 선택된다. 본 발명자들은 부착을 최소화하기 위해서는 물질의 융점보다 너무 높거나 낮아서는 안된다는 것을 발견하게 되었으며, 이 발견에 의해 상기의 문제점을 쉽게 해결할 수 있었다. 예를들어, 하기의 실시예에서 용기의 온도를 약 50-60℃로 하는 것이 용기에의 접착을 피할 수 있었다. 어떤 특정 혼합물이 가공되는 기계적 조작의 적정 시간이나 온도를 일반화하는 것은 불가능하다. 그러나, 실제, 간단한 실험과 관찰로 대상이 되는 특정 혼합물에 대한 적정 온도 및 가공 시간을 수립할 수 있다.
본 발명에 의한 정제를 제조하기 위해, 상기의 방법에 의해 제조된 입자를 바람직한 처방전에 따라, 종래의 방법, 예를 들어 Y-콘 또는 빈-블렌더로 혼합 하고 생성 혼합물을 적정 크기의 정제화 도구를 사용하는 종래의 정제화 방법에 따라 압축한다. 정제는 종래의 정제화 기계를 사용하여 제조할 수 있고, 하기의 실시예에서는 표준 단일 펀치 F3 Manesty 기계 또는 Kilian REL15 회전 정제 기계를 사용하였다.
본 발명자는 모르핀 또는 트라마돌의 염과 같은 수용성 활성 성분을 갖는, 표준 방법에 따라 압축에 의해 제조된 정제조차도 매우 느린 생채 밖 방출 속도, 예를 들어 24시간 이상, 다시 말하면 36시간 이상의 방출 기간에 해당하는 생체 밖 방출 속도를 나타낸다는 것을 발견하였다. 본 발명자들은 또한 생체밖 방출이 여러 방법으로 조절될 수 있다는 것을 발견하였다. 즉, 수용성 약제의 경우 약제의 고부하는 방출 속도의 증가와 관계가 있고; 정제화 제제중의 계면 활성제나 입자중의 수용성 용융성 물질의 비율을 높이는 것도 방출속도의 증가와 관계가 있다. 따라서, 이들 성분의 상대량을 조절하는 것에 의해 그것이 수용성이든 아니든 간에 활성성분의 방출을 조절하는 것이 가능하다.
하기의 실시예는 단지 본 발명의 이해를 돕기 위한 것이다.
본 발명을 하기의 실시예를 사용하여 더욱 상세하게 설명한다.
실시예 1
700g의 미세하게 분말화된 모르핀 설패이트 및 220g의 미세하게 분말화된 수소화된 야채 오일을 다양한 속도의 혼합 및 입자화 블래이드를 갖는 10리터 용량의 Collette Vactron Mixer에 넣었다. 재킷 온도 55 내지 65℃에서 425rpm으로 용기의 성분들이 응집될 때까지 혼합하였다. 절단 블래이드를 갖춘 Alexanderwerk 압출기의 1mm 구멍을 통해 압출하고 압출물은 1.0mm길이의 시편으로 절단하였다.
짧은 길이의 압출물은 수집하여 혼합기로 보내 혼합조작을 반복하였다. 압출물이 둥글게 된 후, 80g의 미세하게 분말화된 수소화된 야채 오일을 용기에 가하고 압출물이 구형이 될 때까지 3분간 혼합을 계속하였다.
구형 입자를 용기로부터 제거하고 냉각하여 분급하였다. 분급 분획은 0.5 내지 2.0 mm였다.
분급된 입자의 방출 속도는 변형된 Ph. Eur. Basket 방법에 의해 37℃에서 100rpm으로 0.05% w/w 폴리소르베이트 80을 함유하는 900ml 수성 완충액(pH 6.5)에서 측정하였다.
Claims (12)
- 하기의 (a) 및 (b)로 구성되는 지속적인 방출입자의 제조 방법 :(a) 고-전단 혼합기에서, 입자성 약제와 35 내지 135℃의 융점을 갖는 입자성 용융성 담체를, 고속으로 에너지를 가해, 담체를 용융시키거나 연화시켜 응집체를 형성하고; 그리고(b) 생성물을 압출시킨다.
- 청구항 1에 있어서, 단계(b)에서 단계(a)로부터 형성된 물질의 압출은 다수의 구멍을 통해 행해지고 압출물은 시편으로 성형되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 1에 있어서, 하기의 (c) 및 (d) 단계로 더 구성되는 것을 특징으로 하는 방법 ;(c) 압출로로부터 성형된 시편에 낮은 비율의 담체를 부가하여 기계적 조작을 계속하고;(d) 상기 (b) 및 (c) 단계로 이루어진 공정 또는 (c) 단계만으로 이루어진 공정을 1회 내지 5회 반복한다.
- 청구항 1 내지 청구항 3 중의 어느 한 항에 있어서, 기계적 조작 중의 가열은 초단파 방사에 의해 행해지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 4에 있어서, 가열의 일부만 초단파 방사에 의해 행해지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 1 내지 청구항 3 중의 어느 한 항에 있어서, 약제는 모르핀, 트라마돌, 히드로모르핀, 옥시코돈, 디아모르핀 또는 약제학적으로수용가능한 이들의 염인 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 1 내지 청구항 3 중의 어느 한 항에 있어서, 용융성 담체는 수소화된 야채오일, 수소화된 광유, 밀랍, 카나우바 왁스, 미세결정성 왁스 및 글리세롤 모노스테아레이트로부터 선택된 소수성 용융성 담체인 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 1 내지 청구항 3 중의 어느 한 항에 있어서, 단계(a)에서 혼합물 중에 분자량 1,000 내지 20,000의 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴록사머에서 선택된 친수성 용융성 물질이 더 포함되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 3 에 있어서, 용융성 담체는 단계(c) 중의 기계적 조작중에 단계적으로 부가되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 1 의 방법에 의해 얻어진 입자를 압축하는 것에 의해 제조 가능한 고체 제제형.
- 청구항 1 의 방법에 의해 얻어진 입자를 함유하는 경구 투여용 캡슐.
- 청구항 10 에 있어서, 활성 성분이 물에 불안정한 것을 특징으로 하는 고체 제제형.
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