KR0159500B1 - 레지스트 조성물 - Google Patents

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KR0159500B1
KR0159500B1 KR1019890014661A KR890014661A KR0159500B1 KR 0159500 B1 KR0159500 B1 KR 0159500B1 KR 1019890014661 A KR1019890014661 A KR 1019890014661A KR 890014661 A KR890014661 A KR 890014661A KR 0159500 B1 KR0159500 B1 KR 0159500B1
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Abstract

내용 없음.

Description

레지스트 조성물
본 발명은 γ값과 필름 두께 잔율이 높은 레지스트 조성물에 관한 것이다.
나프토퀴논 디아지드기, 벤조퀴논 디아지드기등과 같은 퀴논 디아지드기 및 알칼리 용해성 수지를 갖는 화합물을 함유하는 조성물이 양성 레지스트로서 사용되는데 이것은 자외선에 노출됨에 따라 퀴논 디아지드기가 분해되어 카르복실기를 형성함으로써 본래는 알칼리 불용성인 조성물이 알칼리 용해성으로 되기 때문이다. 페놀 화합물(예. 트리히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논등)과 퀴논 디아지드 화합물과의 축합 생성물이 증감제로서 사용된다.
그러나, 특히 집적 회로에 있어서는 집적 수준이 증가함에 따라 소형화가 진행되며, 이 결과 마이크론 이하 정도의 패턴 형성 및 보다 우수한 분해능(높은 γ값)이 요구된다. 결과적으로, 종래 조성물의 γ값이 목적하는 수준으로 개선될 수 없다.
예를 들어, 퀴논 디아지드기의 양을 증가시켜 γ값을 개선할 경우에는 증감도의 열화 및 현상후의 잔상 증가등과 같은 심각한 문제가 발생한다.
그러므로 γ값의 개선에는 한계가 있다.
보다 양호한 분해능을 달성하기 위해서는 높은 γ값외에 높은 필름 두께 잔율이 요구된다.
본 발명의 한가지 목적은 높은 γ값과 높은 필름 두께 잔율을 갖는 양성 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 페놀 화합물과 퀴논 디아지드 술폰산 에스테르를 함유하며 양성 레지스트 조성물에서 사용되는 증감제를 제공하는 것이다.
본 발명은, 증감제가 3개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물과 퀴논 디아지드 술폰산의 디에스테르 및 2개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물과 퀴논 디아지드 술폰산의 완전 에스테르를 상당량 함유할 경우에 그러한 증감제를 함유하는 양성 레지스트는 높은 γ값과 양호한 필름 두께 잔율을 갖는다는 발견을 근거로 하는 것이다.
따라서, 본 발명은 알칼리 용해성 수지 및 증감제로서 페놀 화합물의 퀴논 디아지드 술폰산 에스테를 함유하는 것으로서, (a) 254 nm의 파장을 갖는 UV 광을 사용하는 제1검출기로 측정된 HPLC 패턴에서 3개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물의 퀴논 디아지드 술폰산 디에스테르에 상응하는 패턴 부분은 증감제에 상응하는 전체 패턴 부분의 40% 이상이고, (b) HPLC 패턴에서 2개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물과 퀴논 디아지드 술폰산의 완전 에스테르에 상응하는 패턴 부분은 증감제에 상응하는 전체 패턴 부분의 5% 이상 60% 미만인 양성 레지스트 조성물들을 제공한다.
본 발명에서 HPLC 측정은 2개 이상의 성분의 피이크가 서로 중복되지 않는 조건하에 수행된다. 피이크가 서로 중복될 경우에는 이동상의 조성과 같은 분석 조건이 가장 적합하다. 어떠한 경우에는, 제1검출기의 254 nm의 파장은 변경될 수 없다.
디에스테르에 상응하는 패턴 부분은 바람직하게는 50% 이상이다. 즉, 완전 에스테르의 상응하는 패턴 부분은 바람직하게는 50 % 미만이다.
페놀 화합물의 퀴논 디아지드 술폰산 에스테르는 종래 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어 탄산나트륨과 같은 약알칼리 존재하에 페놀 화합물과 나프토퀴논 디아지드 술포닐 할로게나이드 또는 벤조퀴논 디아지드 술포닐 할로게나이드를 축합반응시켜 에스테르를 제조할 수 있다.
퀴논 디아지드 술폰산 디에스테르를 제조하는 방법에는 여러가지가 있다.
예를 들어, 하기 페놀 화합물을 3개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물로서 사용할 경우에는 디에스테르 성분이 바람직하게 제조된다.
Figure kpo00001
또는
Figure kpo00002
다른 방법에서는, 퀴논 디아지드 술포닐 할로게나이드를 페놀 화합물과 축합시켜 바람직하게는 퀴논 디아지드 술폰산 디에스테르를 수득하는 반응에서의 용매로서 클로로포름이 사용된다. 클로로포름과 동일한 효과를 갖는 다른 용매의 예로는 트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 디클로로에탄등이 있다.
본 발명의 양성 레지스트 조성물은 페놀 화합물의 퀴논 디아지드 술폰산 에스테르 2가지 이상을 배합 상태로서 함유할 수 있다. 이 경우에, 2개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물과 퀴논 디아지드 술폰산의 안전 에스테르에 상응하는 패턴 부분이 전체 패턴 부분의 5% 미만일 경우에, 완전 에스테르를 다량으로 함유하는 에스테르를 가할 수 있다.
완전 에스테르를 다량으로 함유하는 에스테르를, m-1 당량가 이상의 퀴논 디아지드 화합물을 m 당량가의 페놀 화합물의 히드록실기와 반응시켜 제조한다.
2 가 또는 다가 페놀의 전형적인 예는 하기 일반식 (I)의 화합물이다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
(여기서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 각각 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 알케닐기 또는 시클로헥실기이고, Ar은 2 가의 방향족기이다) 이고, m 및 n은 동일 또는 상이하며 각각 0 또는 양수인데, 단 m과 n의 합계는 2 이상이다.]
2 가 또는 다가 페놀 화합물의 예로는 히드로퀴논, 레소르시놀, 플로로글루신, 2,4-디히드록시벤조페논, 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,3,3',4-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논 및 2,2',4,4'-테트라히드로벤조페논과 같은 테트라히드록시벤조페논, 2,3,3',4,4'-펜타히드록시벤조페논, 2,3,3',4,5'-펜타히드록시벤조페논과 같은 펜타히드록시벤조페논, 알킬 갈레이트, 옥시플라반 등이 있다.
노볼락 수지가 바람직하게는 알칼리 용해성 수지로서 사용된다. 페놀을 포름알데히드와 부가 축합 반응시켜 노볼락 수지를 제조한다. 노볼락 수지용 원료 물질중 하나로서 사용되는 페놀의 구체적 예로는 페놀, 크레졸, 크실레놀, 에틸페놀, 트리메틸페놀, 프로필페놀, 부틸페놀, 디히드록시벤젠, 나프톨등이 있다. 이들 페놀을 단독으로 또는 배합하여 사용할 수 있다.
페놀과 부가 축합 반응을 행하는 포름알데히드는 포름알데히드(포르말린) 또는 포름알데히드의 올리고머인 파라포름알데히드의 수용액 형태로 사용될 수 있다. 바람직하게는 상업적 생산 제품인 37 % 포르말린이 적절하게 사용된다.
페놀과 포름알데히드의 부가 축합 반응은 통상적인 방법에 따라 수행될 수 있다. 이 반응은 60 내지 120℃의 온도에서 2 내지 30시간 동안 수행된다. 유기산, 무기산, 또는 2 가의 금속염이 촉매로서 사용된다. 구체적으로는, 옥살산, 염산, 황산, 과염소산, p-톨루엔술포산, 트리클로로아세트산, 인산, 포름산, 아세트산아연, 아세트산마그네숨등을 예로 들수 있다.
반응은 용매의 존재 또는 부재하에 수행될 수 있다.
레지스트 조성물에 가해질 퀴논 디아지드 술폰산 에스테르의 양은 레지스트 조성물중의 고체 성분의 전체 중량을 기준으로 10 내지 50 중량 % 이다.
상기의 퀴논 디아지드 에스테르와 노볼락 수지를 용매중에서 혼합 및 용해시켜서 양성 포토레지스트를 제조한다. 바람직하게는 사용된 용매를 적당한 건조 속도로 증발시켜 균일하고 평활한 피복 필름을 수득한다. 그러한 용매로는 에틸셀로솔브 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브, 메틸셀로솔브, 프로필렌 글리콜, 모노메틸에테르 아세테이트, 부틸아세테이트, 메틸이소부틸케톤, 크실렌등이 있다. 필요에 따라서는 상기의 방법에 의해 수득된 양성 포토레지스트 조성물에 소량의 수지, 염료등을 가할 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물을 사용하여, γ값과 필름 두께 잔율을 개선할 수 있고 현상시 잔상의 증가에 따른 문제점들을 해결할 수 있다.
하기의 실시예들로써 본 발명을 보다 상세하게 설명할 것이나, 본 발명의 이들 실시예들로써 제한되는 것은 아니다. 실시예들에서 부는 중량부이다.
[합성예 1]
[증감제 A의 합성]
300 ml의 3 경 플라스크에, 일본국 특허 공개 공보 제139375/1980호의 실시예 1에서 수득된 하기 일반식(I)의 화합물 6.00g, 나프토퀴논-(1,2)-디아지드-(2)-5-술포닐 클로라이드 10.75g(1 : 2의 몰비율로) 및 디옥산 168g을 충전하고 교반하여 완전히 용해시킨다.
Figure kpo00005
트리에틸아민 4.45g을 30분에 걸쳐서 적가하고, 이동안 수욕에서 교반하면서 반응 온도를 20 ∼ 25℃ 로 유지시킨다. 20 ∼ 25℃ 에서 추가로 4시간 동안 교반하면서 반응을 행한다. 이어서 반응 용액을 이온 교환수내에 충전시키고 여과 및 건조시켜 증감제 a라 불리우는 증감제를 수득한다.
[합성예 2 내지 6]
[증감제 B, C, D, E 및 F의 합성]
화합물(I) 대신에 하기 일반식(II)(증감제 B용), 일반식(III)(증감제 C용), 일반식(IV)(증감제 D용), 일반식(V)(증감제 E용) 또는 2,3,4-트리히드록시벤조페논(증감제 F용)(1 : 2의 몰비율로)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1에서와 동일한 절차를 반복하여, 증감제 B, C, D, E 및 F라 불리우는 증감제를 수득한다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
[합성예 7]
[증감제 G의 합성]
300 ml의 3 경 플라스크에, 2,3,4-트리히드록시벤조페논 4.60g, 나프토퀴논-(1,2)-디아지드-(2)-5-술포닐 클로라이드 10.75g(1 : 2의 몰비율로) 및 클로로포름 155g을 충전하고 교반하여 완전히 용해시킨다. 수욕에서 교반하면서 트리에틸아민 4.45g을 30분에 걸쳐 적가하여 반응 온도를 20∼25℃에서 추가로 4시간 동안 교반하면서 반응을 행한다. 이어서, 반응 용액을 이온 교환수로 충전하고, 여과 및 건조시켜 증감제 G라 불리우는 증감제를 수득한다.
[합성예 8]
[증감제 H의 합성]
2,3,4-트리히드록시벤조페논 대신에 일반식(II)의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 7에서와 동일한 절차를 반복하여 증감제 H라 불리우는 증감제를 수득한다.
[합성예 9 내지 10]
[증감제 I 및 J의 합성]
2,3,4-트리히드록시벤조페논 대신에 화합물(I)(증감제 I용) 또는 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논(증감제 J용)(1:3의 몰비율로)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 7에서와 동일한 절차를 반복하여 증감제 I 또는 J라 불리우는 증감제를 수득한다.
[합성예 11]
[증감제 K의 합성]
화합물(I) 대신에 하기 기재된 일반식(VI)의 화합물(1:4의 몰비율로)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1에서와 동일한 절차를 반복하여 증감제 K라 불리우는 증감제를 수득한다.
Figure kpo00010
[실시예 1∼9 및 비교예 1∼4]
합성예 1∼5에서 수득된 증감제 A 내지 I 및 노볼락수지를 표 1에 나타낸 양만큼 에틸셀로솔브 아세테이트 48부에 용해시켜 레지스트 용액을 제조하고, 이것을 공극 크기가 0.2㎛인 테플론(상품명) 필터를 통해 여과시킨다. 레지스트 용액을 실리콘 웨이퍼상에 피복시키고, 스피너를 사용하여 통상의 방법으로 세척하여 두께가 1.3㎛인 레지스트 필름을 형성한다. 이어서, 100℃로 유지된 뜨거운 플레이트상에서 실리콘 웨이퍼를 60초간 소성하고, 436nm의 파장을 갖는 축소투영노광기(GCA에서 제작된 DSW 4800, NA=0.28)를 사용하여 노광값을 단계적으로 변화시키면서 광에 노출시킨다. 이어서, 실리콘 웨이퍼를 현상 용액(Sumitomo Chemical Company, Limited에서 제조된 SOPD)에서 1분간 현상시켜서 양성 패턴을 수득한다. γ값은 노광값에 대하여 표준화된 필름 두께(=잔류 필름 두께/초기 필름 두께)의 비율을 플로팅하고, 플로팅된 선의 기울기를 측정하여 수득된 각 θ의 탄젠트값으로써 γ값을 나타낸다. γ값 및 이와 동시에 수득된 분해능을 표에 나타낸다.
HPLC 분석에 있어서, 크로마토그래피 기구(Shimadzu Manufacturing, Limited에서 제작된 LC-4A)를 사용한다. 컬럼으로서는 리크로솔브(Recrosolve) RP-10(10㎛)(Sumika Chemical Analysis Service, Ltd.에서 제작된 4mmψ x 250mm 컬럼)를 사용하고, 운반 용매로서는 물 57.5%, THF 36.1%, 메탄올 6.4% 및 포름산 1%의 혼합물을 사용한다. 운반 용매의 유속은 1.0ml/분이다.
254nm의 파장을 갖는 UV광을 사용하는 제1검출기를 사용하여 크로마토그래피 분석을 행한다.
디에스테르 성분 및 완전 에스테르 성분에 상응하는 피이크를 확인하기 위하여, HPLC에 의한 분리후에 제2이온 질량 스펙트럼(SIMS)에 의하여 질량 분광 분석을 행한다.
Figure kpo00011

Claims (4)

  1. 알칼리 용해성 수지 및 증감제로서 페놀 화합물의 퀴논 디아지드 술폰산 에스테르를 함유하는 것으로서, 페놀 화합물의 퀴논 디아지드 술폰산 에스테르가 다음(a) 및 (b)에 상응하는 양성 레지스트 조성물: (a) 254nm의 파장을 갖는 UV 광을 사용하는 제1검출기로 측정된 HPLC 패턴에서 3개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물의 퀴논 디아지드 술폰산 디에스테르에 상응하는 패턴 부분은 증감제에 상응하는 전체 패턴 부분의 40% 내지 95%, (b) HPLC 패턴에서 2개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물과 퀴논 디아지드 술폰산의 완전 에스테르에 상응하는 패턴 부분은 증감제에 상응하는 전체 패턴 부분의 5% 이상 60% 미만이고, 2개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물은 다음 화합물 중에서 선택됨:
    Figure kpo00012
    (여기서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 각각 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 알케닐기 또는 시클로헥실기이고, Ar은 2 가의 방향족기이다) 이고, m 및 n은 동일 또는 상이하며 각각 0 또는 양수인데, 단 m과 n의 합계는 2 이상이다.]
  2. 제1항에 있어서, HPLC패턴에서 3개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물의 퀴논 디아지드 술폰산 디에스테르에 상응하는 패턴 부분이 증감제에 상응하는 전체 패턴 부분의 50% 내지 95%인 양성 레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 페놀화합물의 퀴논 디아지드 술폰산 에스테르의 양이 레지스트 조성물중의 고체 성분의 전체 중량을 기준으로 10∼50 중량%인 양성 레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 3개 이상의 히드록실기를 갖는 페놀 화합물은 다음 화합물 중에서 선택되는 양성 레지스트 조성물.
    Figure kpo00013
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