JPWO2019191092A5 - - Google Patents

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JPWO2019191092A5
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  1. 式（Ｉ）の化合物、またはその形態を含む化合物であって、化合物の形態が、その塩、水和物、溶媒和物、ラセミ化合物、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、立体異性体および互変異性体形態からなる群から選択される、化合物。
    Figure 2019191092000001
     (I)
    （式中、
    Ｘは、ＣＨＲ1a、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、ＮＲ1bまたは結合であり、
    Ｒ1aが、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1-4アルキル、重水素－Ｃ1-4アルキル、ハロ－Ｃ1-4アルキル、アミノおよびヒドロキシル－Ｃ1-4アルキルから独立して選択され、
    Ｒ1bが、水素、Ｃ1-4アルキル、重水素－Ｃ1-4アルキルおよびハロ－Ｃ1-4アルキルから独立して選択され、
    Ｂは、ヘテロシクリルであり、
    ヘテロシクリルが、Ｎ、ＯまたはＳから独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子環員を有する飽和または部分的不飽和３～７員環の単環式、６～１０員環の二環式または１３～１６員環の多環式環系であり、Ｒ2からそれぞれ選択される１、２、３、４または５個の置換基でそれぞれ置換されていてもよく、
    Ｒ2が、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、重水素－Ｃ1-4アルキル、アミノ、Ｃ1-4アルキル－アミノおよび（Ｃ1-4アルキル）2－アミノから独立して選択され、
    Ｒ3は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1-4アルキル、重水素－Ｃ1-4アルキル、ハロ－Ｃ1-4アルキル、アミノ、Ｃ1-4アルキル－アミノ、（Ｃ1-4アルキル）2－アミノ、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ－Ｃ1-4アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルから独立して選択され、
    ヘテロアリールが、Ｎ、ＯまたはＳから独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子環員を有する３～７員環の単環式、または６～１０員環の二環式環系であり、
    ヘテロシクリルが、Ｎ、ＯまたはＳから独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子環員を有する飽和または部分的不飽和３～７員環の単環式、６～１０員環の二環式または１３～１６員環の多環式環系であり、
    フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルの各例が、Ｒ4からそれぞれ選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく、
    ｎは、１、２または３であり、
    Ｒ4が、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1-4アルキル、重水素－Ｃ1-4アルキル、ハロ－Ｃ1-4アルキル、アミノ、Ｃ1-4アルキル－アミノ、（Ｃ1-4アルキル）2－アミノ、Ｃ1-4アルコキシおよびハロ－Ｃ1-4アルコキシから独立して選択される）
  2. Ｘが、ＮＲ1bおよび結合から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｂが、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、１，４－ジアゼパニル、１，２－ジヒドロピリジニル、１，２，５，６－テトラヒドロピリジニル、１，２，３，６－テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロシクロペンタピロール－（１Ｈ）－イル、ヘキサヒドロピロロ［３，２－ｂ］ピロール－（２Ｈ）－イル、ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｂ］ピロール－（２Ｈ）－イル、（３ａＳ，６ａＳ）－ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｂ］ピロール－（２Ｈ）－イル、ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｂ］ピロール－（１Ｈ）－イル、（３ａＳ，６ａＳ）－ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｂ］ピロール－（１Ｈ）－イル、（３ａＲ，６ａＲ）－ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｂ］ピロール－（１Ｈ）－イル、ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－（１Ｈ）－イル、（３ａＲ，６ａＳ）－ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－（１Ｈ）－イル、オクタヒドロ－２Ｈ－ピロロ［３，４－ｃ］ピリジニル、オクタヒドロ－５Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジニル、オクタヒドロ－６Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジニル、（４ａＲ，７ａＲ）－オクタヒドロ－６Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジニル、（４ａＳ，７ａＳ）－オクタヒドロ－６Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジニル、ヘキサヒドロピロロ［１，２－ａ］ピラジン－（２Ｈ）－オン、ヘキサヒドロピロロ［１，２－ａ］ピラジン－（１Ｈ）－イル、（７Ｒ，８ａＳ）－ヘキサヒドロピロロ［１，２－ａ］ピラジン－（１Ｈ）－イル、（８ａＳ）－ヘキサヒドロピロロ［１，２－ａ］ピラジン－（１Ｈ）－イル、（８ａＲ）－ヘキサヒドロピロロ［１，２－ａ］ピラジン－（１Ｈ）－イル、ヘキサヒドロ－１Ｈ－シクロブタ［１．２－ｃ：１，４－ｃ’］ジピロール－（３Ｈ）－イル、（８ａＳ）－オクタヒドロピロロ［１，２－ａ］ピラジン－（１Ｈ）－イル、（８ａＲ）－オクタヒドロピロロ［１，２－ａ］ピラジン－（１Ｈ）－イル、オクタヒドロ－２Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピラジニル、ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｂ］［１，４］オキサジン－（２Ｈ）－イル、５－アザスピロ［２．４］ヘプタニル、２－オキサ－６－アザスピロ［３．４］オクタニル、３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、（１Ｒ，５Ｓ）－８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタ－２－エン－イル、（１Ｒ，５Ｓ）－８－アザビシクロ［３．２．１］オクタ－２－エン－イル、９－アザビシクロ［３．３．１］ノナニル、（１Ｒ，５Ｓ）－９－アザビシクロ［３．３．１］ノナニル、２，５－ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、（１Ｓ，４Ｓ）－２，５－ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、１，４－ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３，６－ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタニル、２，５－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタニル、１，４－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、（１Ｒ，５Ｓ）－３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、１，４－ジアザビシクロ［３．２．２］ノナニル、アザスピロ［３．３］ヘプタニル、４，７－ジアザスピロ［２．５］オクタニル、２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル、２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタニル、１，７，－ジアザスピロ［４．４］ノナニル、１，７－ジアザスピロ［３．５］ノナニル、２，６－ジアザスピロ［３．５］ノナニル、２，７－ジアザスピロ［３．５］ノナニル、５，８－ジアザスピロ［３．５］ノナニル、２，７－ジアザスピロ［４．４］ノナニル、２，７－ジアザスピロ［４．５］デカニル、２，８－ジアザスピロ［４．５］デカニル、６，９－ジアザスピロ［４．５］デシル、および７－アザジスピロ［５．１．５8．３6］ヘキサデカニルから選択され、１、２、３、４または５個のＲ2置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｂが、ピロリジニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－（１Ｈ）－イル、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタニルおよび７－アザジスピロ［５．１．５8．３6］ヘキサデカニルから選択され、１、２、３、４または５個のＲ2置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ3が、チエニル、１Ｈ－ピラゾリル、１Ｈ－イミダゾリル、１，３－チアゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、１，２，４－チアジアゾリル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾリル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾリル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾリル、１Ｈ－テトラゾリル、２Ｈ－テトラゾリル、ピリジニル、ピリジン－２（１Ｈ）－オン－イル、ピリミジニル、ピリミジン－４（３Ｈ）－オン－イル、ピリダジニル、ピリダジン－３（２Ｈ）－オン－イル、１，２，４－トリアジニル、１，３，５－トリアジニル、１Ｈ－インドリル、１Ｈ－インダゾリル、２Ｈ－インダゾリル、インドリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、１Ｈ－ベンゾイミダゾリル、１，３－ベンゾオキサゾリル、１，３－ベンゾチアゾリル、１，３－ベンゾジオキソリル、１，２，３－ベンゾトリアゾリル、９Ｈ－プリニル、フロ［３，２－ｂ］ピリジニル、フロ［３，２－ｃ］ピリジニル、フロ［２，３－ｃ］ピリジニル、１，３－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２－ｃ］ピリジニル、チエノ［２，３－ｄ］ピリミジニル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジニル、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｃ］ピリジニル、ピロロ［１，２－ａ］ピリミジニル、ピロロ［１，２－ａ］ピラジニル、ピロロ［１，２－ｂ］ピリダジニル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジニル、１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピラジニル、１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジニル、１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジニル、１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］ピリジニル、１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］ピリジニル、１Ｈ－ピラゾロ［４，３－ｂ］ピリジニル、１Ｈ－ピラゾロ［４，３－ｂ］ピリジニル、１Ｈ－ピラゾロ［４，３－ｄ］ピリミジニル、２Ｈ－ピラゾロ［４，３－ｂ］ピリジニル、２Ｈ－ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン－イル、５Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピラジニル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピラジニル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリミジニル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリミジニル、イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジニル、イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジニル、イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジニル、イミダゾ［１，２－ａ］ピラジニル、イミダゾ［１，２－ａ］ピラジニル、１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジニル、３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジニル、イミダゾ［２，１－ｂ］［１，３］チアゾリル、イミダゾ［２，１－ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル、［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジニル、［１，２，３］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジニル、［１，２，３］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジニル、１Ｈ－［１，２，３］トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニル、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニル、テトラゾロ［１，５－ａ］ピリジニル、テトラゾロ［１，５－ｂ］ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、およびキノキサリニルから選択され、１または２個のＲ4置換基で置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ3が、１Ｈ－ピラゾリル、１Ｈ－イミダゾリル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾリル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾリル、ピリジニル、ピリジン－２（１Ｈ）－オン－イル、ピリミジニル、１，３，５－トリアジニル、イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジニルおよびイミダゾ［１，２－α］ピラジニルから選択され、１または２個のＲ4置換基で置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
  7. 化合物の形態が、塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ギ酸塩、二塩酸塩、三塩酸塩、四塩酸塩、二臭化水素酸塩および二トリフルオロ酢酸塩から選択される化合物塩である、請求項１に記載の化合物。
  8. ４－（３－ヒドロキシ－４－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェニル）ピリジン－２－オール；
    ５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）オキシ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ２－｛５－［（７－アザジスピロ［５．１．５８．３６］ヘキサデカン－１５－イル）（メチル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ５－［２，５－ジクロロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン；
    ５－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ２－［５－（ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２（１Ｈ）－イル）ピラジン－２－イル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ２－｛５－［（ピペリジン－４－イル）オキシ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ２－｛５－［（ピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］フェノール；
    ２－［２，３－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）オキシ］ピラジン；
    ５－［２－フルオロ－５－メチル－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン；
    ５－（５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－［２，３－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン；
    ５－（３－アミノ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－［２，５－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン；
    ５－［３－フルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン；
    ５－［３，５－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン；
    ４－（３－ヒドロキシ－４－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェニル）－１－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン；
    ２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）フェノール；
    ２－｛５－［メチル（ピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ２－［５－（２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）ピラジン－２－イル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ４－フルオロ－２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ５－［５－クロロ－２－フルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン；
    ４－フルオロ－５－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－２－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）ベンゾニトリル；
    ２－［５－（８－アザビシクロ［３．２．１］オクタ－３－イルオキシ）ピラジン－２－イル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－［１－（２Ｈ３）メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    （５－（２－ヒドロキシ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル）ピラジン－２－イル）（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）メタノン；
    ２－（５－（２－ヒドロキシ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル）ピラジン－２－イル）－２－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アセトニトリル；
    ２－（５－（アミノ（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）メチル）ピラジン－２－イル）－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ２－（５－（メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）ピラジン－２－イル）－５－（１，３，５－トリアジン－２－イル）フェノール；
    ４－（３－ヒドロキシ－４－（５－（メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）ピラジン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－オール；
    ５－（４－アミノ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２－（５－（メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）ピラジン－２－イル）フェノール；
    ５－（４－クロロ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－２－（５－（メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）ピラジン－２－イル）フェノール；
    ５－（５－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－（５－（メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）ピラジン－２－イル）フェノール；
    ４－（３－ヒドロキシ－４－（５－（メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）ピラジン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボニトリル；
    ５－（１，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－（５－（メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）ピラジン－２－イル）フェノール；
    ５－（５－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－（５－（メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）ピラジン－２－イル）フェノール；
    ４－（３－ヒドロキシ－４－（５－（メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）ピラジン－２－イル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボニトリル；
    ５－［２，３－ジフルオロ－４－（４－メチル－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン；
    ５－［２，５－ジフルオロ－４－（３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン；
    ５－（３－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（ピリジン－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（ピリジン－３－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（ピリミジン－２－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（ピリジン－２－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）フェノール；
    ２－｛５－［３－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）ピロリジン－１－イル］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    ５－（イミダゾ［１，２－ａ］ピラジン－６－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－６－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（５－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ５－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール；
    ２－｛５－［３－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）ピロリジン－１－イル］ピラジン－２－イル｝－５－［１－（２Ｈ３）メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］フェノール；
    ２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）フェノール；
    ２－｛５－［３－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）ピロリジン－１－イル］ピラジン－２－イル｝－５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール；
    Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－１－｛５－［２，３－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］ピラジン－２－イル｝ピロリジン－３－アミン；
    Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－１－｛５－［２，５－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］ピラジン－２－イル｝ピロリジン－３－アミン；および
    ２－｛５－［３－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）ピロリジン－１－イル］ピラジン－２－イル｝－５－（３－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール
    からなる群から選択される化合物であって、化合物の形態が、その塩、水和物、溶媒和物、ラセミ化合物、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、立体異性体および互変異性体形態からなる群から選択される、化合物。
  9. 化合物の形態が、
    ５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）オキシ］ピラジン－２－イル｝フェノール塩酸塩、
    ２－［５－（ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２（１Ｈ）－イル）ピラジン－２－イル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール四塩酸塩、
    ２－｛５－［（ピペリジン－４－イル）オキシ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール三塩酸塩、
    ２－｛５－［（ピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール四塩酸塩、
    ２－［２，３－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）オキシ］ピラジン三塩酸塩、
    ５－［２，３－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ピラジン－２－アミン塩酸塩、
    ２－［５－（８－アザビシクロ［３．２．１］オクタ－３－イルオキシ）ピラジン－２－イル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール塩酸塩、
    ２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール臭化水素酸塩、
    ５－［１－（２Ｈ３）メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール二塩酸塩、
    ５－（３－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノール二塩酸塩、
    ５－（ピリジン－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（ピリジン－３－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（ピリミジン－２－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（ピリジン－２－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（６－メトキシピリミジン－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）フェノールギ酸塩、
    ２－｛５－［３－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）ピロリジン－１－イル］ピラジン－２－イル｝－５－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール二塩酸塩、
    ５－（イミダゾ［１，２－ａ］ピラジン－６－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－６－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（５－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ５－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－｛５－［（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝フェノールギ酸塩、
    ２－｛５－［３－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）ピロリジン－１－イル］ピラジン－２－イル｝－５－［１－（２Ｈ３）メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］フェノール二塩酸塩、
    ２－｛５－［メチル（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ］ピラジン－２－イル｝－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）フェノール二塩酸塩、
    ２－｛５－［３－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）ピロリジン－１－イル］ピラジン－２－イル｝－５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール二塩酸塩、
    Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－１－｛５－［２，３－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］ピラジン－２－イル｝ピロリジン－３－アミン二塩酸塩、
    Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－１－｛５－［２，５－ジフルオロ－４－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］ピラジン－２－イル｝ピロリジン－３－アミン二塩酸塩、および
    ２－｛５－［３－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）ピロリジン－１－イル］ピラジン－２－イル｝－５－（３－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェノール二塩酸塩
    からなる群から選択される化合物塩、またはその形態であって、化合物の形態が、その塩、水和物、溶媒和物、ラセミ化合物、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、立体異性体および互変異性体形態からなる群から選択される、請求項６に記載の化合物。
  10. 有効量の請求項１、８または９のいずれか１項に記載の化合物を含む、それを必要とする対象においてＨＤを処置または寛解するための医薬組成物。
  11. 化合物の有効量が、約０．００１ｍｇ／ｋｇ／日～約５００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である、請求項１０に記載の医薬組成物。
  12. それを必要とする対象においてＨＤを処置または寛解するための医薬の製造における、請求項１、８または９のいずれか１項に記載の化合物の使用であって、前記医薬が有効量の前記化合物を含む、使用。
  13. 医薬における化合物の有効量が、約０．００１ｍｇ／ｋｇ／日～約５００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である、請求項１２に記載の使用。
  14. それを必要とする対象においてＨＤを処置または寛解するための医薬組成物の調製における、請求項１、８または９のいずれか１項に記載の化合物の使用であって、前記医薬組成物が１つまたは複数の医薬として許容できる賦形剤と混和した式（Ｉ）の化合物、またはその形態の有効量を含む、使用。
  15. 医薬組成物における化合物の有効量が、約０．００１ｍｇ／ｋｇ／日～約５００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である、請求項１４に記載の使用。
  16. １つまたは複数の医薬として許容できる賦形剤と混和した、請求項１、８または９のいずれか１項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
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