KR20220022114A - 헌팅턴병 치료 화합물 - Google Patents

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나디야 시도렌코
엠디 라우풀 알람
루키아나 아메조
마이클 에이. 아놀드
수레쉬 바부
아누라드하 바타카리야
그레이 미첼 카프
나타니엘 티. 켄톤
톰 투안 루엉
앤소니 알. 마조티
영-춘 문
크리스티 모릴
니콜라스 월터 엠자르
자나 나라심한
지가 에스. 파텔
홍유 렌
앤소니 터포프
강 왕
매튜 쥐. 울
난징 장
샤오옌 장
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Abstract

본 개시는 화합물, 형태, 이의 약제학적으로 허용가능한 조성물 및 헌팅턴병을 치료 또는 개선하기 위한 이러한 화합물, 형태 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 조성물의 사용 방법에 관한 것이다.
Figure pct00102

구제척으로, 본 개시는 화학식 (I), 화학식 (II), 또는 화학식 (III)의 치환된 모노사이클릭 헤테로아릴 화합물, 형태 및 이의 약제학적으로 허용가능한 조성물 및 헌팅턴병을 치료 또는 개선하기 위한이러한 화합물, 형태 또는 이의 조성물의 사용 방법에 관한 것이다.

Description

헌팅턴병 치료 화합물
본 출원은 2019년 5월 13일에 출원한 미국 가출원 제 62/846,896호에 대한 우선권을 주장하며, 그 내용은 본원에 참조로서 포함된다. 본 개시의 양태는 헌팅턴병을 치료하고 개선하는 데 유용한 화합물, 형태 및 이의 약제학적 조성물 그리고 이러한 화합물, 형태 및 이의 약제학적 화합물을 사용하는 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 개시의 또 다른 양태는 헌팅턴병을 치료하고 개선하는 데 유용한 치환된 모노사이클릭 헤테로아릴 화합물, 형태 및 이의 약제학적 조성물 그리고 이러한 화합물, 형태 및 이의 약제학적 화합물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
헌팅턴병(Huntington's disease, HD)은 뇌의 진행성 상염색체 우성 신경퇴행성 장애로, 비자발적 움직임, 인지 장애 및 정신 황폐화를 특징으로 하는 증상을 갖는다. 전형적으로 폐렴 또는 관상 동맥 질환으로 인한 사망은 일반적으로 증상 발병 후 13년 내지 15년 후에 발생한다. HD의 유병률은 서유럽 출신 인구 100,000명당 3명 내지 7명이다. 북미에서는 약 30,000명이 HD를 앓고 있는 반면, 추가로 200,000명이 질환을 앓고 있는 부모로부터 질환을 물려받을 위험이 있다. 이 질환은 "돌연변이체" 헌팅턴(Htt) 유전자에서 연속된 트리뉴클레오타이드 CAG 반복서열의 확장으로 인해 발생하며, 이는 "CAG 반복" 서열로도 알려진, 확장된 폴리-글루타민(polyQ) 스트레치를 갖는 HTT(Htt 단백질)를 생산한다. 현재 질환의 근본 원인을 표적으로 하는 소분자 치료법이 없기 때문에, HD 치료 또는 개선에 사용될 수 있는 약제에 대한 미충족된 수요가 높다. 결과적으로, HD를 치료 또는 개선하기 위한 소분자 화합물을 확인하고 제공할 필요성이 남아 있다.
본 원에 언급된 다른 모든 문서는 본 원에 완전히 설명된 바와 같이 본 출원에 참고로 포함된다.
본 개시의 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물:
Figure pct00001
또는 이들의 형태를 포함하는 화합물로서, 여기서 X, B, 및 R1은 본 원에 정의된 바와 같다.
본 개시의 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 방법을 포함하며, 상기 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태를 사용하는 방법을 포함하며, 상기 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 조성물을 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태의 용도를 포함하며, 상기 용도는 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 조성물을 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 약제의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태의 용도를 포함하며, 상기 용도는 유효량의 약제를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 하나 이상의 치료제와의 조합 제품에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태의 용도를 포함하며, 상기 용도는 유효량의 상기 하나 이상의 제제와 조합된 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물:
Figure pct00002
또는 이들의 형태를 포함하는 화합물로서, 여기서
X는 O, NRx, 또는 결합이고;
Rx는 수소 또는 C1-4알킬로부터 선택되고;
B는 헤테로사이클릴이며,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고;
Rb는 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고, 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환되고; 그리고
R1a는 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, C1-4알콕시, 듀테로-C1-4알콕시, 및 할로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택되고;
여기서 상기 화합물의 형태는 염, 수화물, 용매화물, 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 및 이의 혼합물로부터 구성된 군으로부터 선택된다.
개시의 양태
본 개시의 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물:
Figure pct00003
또는 이들의 형태를 포함하는 화합물로서 여기서:
X는 O, NRx, 또는 결합이고;
Rx는 수소 및 C1-4알킬로부터 선택되고;
B는 헤테로사이클릴이며,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템 이고;
Rb는 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되고;
R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고, 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환되고; 그리고
R1a는 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, C1-4알콕시, 듀테로-C1-4알콕시, 및 할로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
일 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 X O, NRx, 및 결합으로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 X는 O이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 X는 NRx이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 X는 결합이다.
일 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx 수소 및 C1-4알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 수소이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 메틸이다.
일 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택되고, 1, 2 또는 3개의 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택되고, 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 두 개의 Rb 치환기로 각각 치환된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우, 1, 2, 3, 4, 또는 5 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우, 하나의 Rb 치환기로 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우, 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 4-아자스피로[2.5]옥타닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 4-아자스피로[2.5]옥타닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 4-아자스피로[2.5]옥타닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우, 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 미치환 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 미치환 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 미치환 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기와 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기와 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기와 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기와 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기와 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 4 또는 5개의 Rb 치환기 치환된 피페리딘-4-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리딘-4-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리딘-4-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된 m 피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, m 피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는(R) 배열을 갖는 적어도 한 개의 키랄 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는(S) 배열을 갖는 적어도 한 개의 키랄 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릴이다.
일 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하며, 여기서 Rb 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 할로겐, C1-4알킬, C1-4알킬-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 브로모, 클로로, 플루오로, 및 아이오도로부터 선택된 할로겐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 플루오로이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로 부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 에틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 이소프로필이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 C1-4알킬-아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 C1-4알킬-아미노이고, 여기서 C1-4알킬 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 메틸아미노 및 tert-부틸아미노로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 메틸아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 tert-부틸아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실로부터 선택된 C3-6사이클로알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rb는 시클로프로필이다.
일 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택된고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여시서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 미치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 헤테로아릴, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미로노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은헤테로아릴, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 미치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는 4 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고, 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 두개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부 터선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치횐된, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2 R1a 치환기로 선적으로 치환된, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-이미다졸-1-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 1H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-이미다졸-1-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 1H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 2H- [1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-이미다졸-1-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 1H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일로부터 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-이미다졸-1-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 1H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일로부터 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴-C2-4알케닐이고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴-C2-4알케닐이고, 여기서 헤테로아릴은 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택되고;
여기서 C2-4알케닐은 에테닐, 프로페닐, 및 부테닐로부터 선택되고; 그리고
여기서 헤테로아릴 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된 2-(1H-피라졸-4-일)에테닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴-아미노이고, 여기서 헤테로아릴은 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택되고; 그리고 여기서 헤테로아릴 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된,(피리딘-3-일)아미노,(피라진-2-일)아미노, 및(피리미딘-5-일)아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노이고, 여기서 헤테로아릴은 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터선택되고;
여기서 C1-4알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 및 부틸로부터 선택되고; 그리고
여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된,(1H-피라졸-4-일)메틸아미노,(피리딘-3-일)메틸아미노,(피리딘-4-일)메틸아미노,(퀴놀린-3-일)메틸아미노, 및(퀴놀린-8-일)메틸아미노이다.
일 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, C1-4알콕시, 듀테로-C1-4알콕시, 및 할로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 할로겐, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, C1-4알콕시, 및 듀테로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a은 메틸 및 에틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 에틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 브로모, 클로로, 플루오로, 및 아이오도로부터 선택된 할로겐이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 플루오로이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 시아노이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 듀테로-C1-4알킬이고 여기서 C1-4알킬은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개 이상의 듀테륨 원자로 부분 또는 완전하게 치환된, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는(2H3)메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 할로-C1-4알킬이고 여기서 C1-4알킬은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개 이상의 할로겐 원자로 부분 또는 완전하게 치환된, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 트리플루오로메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 및 tert-부톡시로부터 선택된 C1-4알콕시이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메톡시이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 듀테로-C1-4알콕시이고 여기서 C1-4알콕시는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개 이상의 듀테륨 원자로 부분 또는 완전하게 치환된, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 및 tert-부톡시로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는(2H3)메톡시이다.
본 개시의 또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물:
Figure pct00004
또는 이의 형태를 포함하고: 여기서
X는 O, NRx, 또는 결합이고;
Rx는 수소 및 C1-4알킬로부터 선택되고;
B는 헤테로사이클릴이고,
여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 치환기 Rb로 각각 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고;
Rb 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되고;
R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 헤테로아릴-C1-4알킬 -아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고, 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환되고; 그리고
R1a는 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, C1-4알콕시, 듀테로-C1-4알콕시, 및 할로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
일 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 X는 O, NRx, 및 결합으로부터선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고 여기서 X는 O이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고 여기서 X는 NRx이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고 여기서 X는 결합니다.
일 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 수소 및 C1-4알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 수소이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 메틸이다.
일 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 with 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다..
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택되는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택되는 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환되는, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택되는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환되는, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택되는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환되는, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택되는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환되는, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택되는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환되는, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택되는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 및 4-아자스피로[2.5]옥타닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 4 또는 5개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 4-아자스피로[2.5]옥타닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 4-아자스피로[2.5]옥타닐이다.
여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 4-아자스피로[2.5]옥타닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5 Rb 치환기로 부분적으로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치화된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치화된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치화된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치화된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치화된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택되는 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 및 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 4 또는 5개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환된, 체피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환된, 체피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환된, 체피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환된, 체피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 미치환된 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환된, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환된, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 (R) 배열을 갖는 적어도 한 개 이상의 키랄 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는(S) 배열을 갖는 적어도 한 개의 키랄 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릴이다.
일 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는할로겐, C1-4알킬, C1-4알킬-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 할로겐 브로모, 클로로, 플루오로, 및 아이오도로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 플루오로이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 에틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 이소프로필이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 C1-4알킬-아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 C1-4알킬-아미노이고, 여기서 C1-4알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 메틸아미노 및 tert-부틸아미노로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 메틸아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 tert-부틸아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실로부터 선택된 C3-6사이클로알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 시클로프로필이다.
일 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 미치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고; 그리고, 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1는 헤테로아릴, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 독립적으로 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 미치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된,티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1는 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H- [1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H- [1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-이미다졸-1-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 1H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-이미다졸-1-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 1H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-이미다졸-1-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 1H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-이미다졸-1-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 1H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴-C2-4알케닐이고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴-C2-4알케닐이고,
여기서 헤테로아릴 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택되고;
여기서 C2-4알케닐은 에테닐, 프로페닐, 및 부테닐로부터 선택되고; 그리고
여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 2-(1H-피라졸-4-일)에테닐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴-아미노이고, 여기서 헤테로아릴티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택되고; 그리고 여기서 헤테로아릴가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된,(피리딘-3-일)아미노,(피라진-2-일)아미노, 및(피리미딘-5-일)아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노이고, 여기서 헤테로아릴은 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택되고;
여기서 C1-4알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 및 부틸로부터 선택되고; 그리고
여기서 헤테로아릴 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된,(1H-피라졸-4-일)메틸아미노,(피리딘-3-일)메틸아미노,(피리딘-4-일)메틸아미노,(퀴놀린-3-일)메틸아미노, 및(퀴놀린-8-일)메틸아미노이다.
일 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, C1-4알콕시, 듀테로-C1-4알콕시, 및 할로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 할로겐, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, C1-4알콕시, 및 듀테로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메틸 및 에틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 에틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 브로모, 클로로, 플루오로, 및 아이오도로부터 선택된 할로겐이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 플루오로이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 시아노이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 듀테로-C1-4알킬이고 여기서 C1-4알킬은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개 이상의 듀테륨 원자로 부분 또는 완전하게 치환된, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는(2H3)메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 할로-C1-4알킬이고 여기서 C1-4알킬은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개 이상의 할로겐 원자로 부분 또는 완전하게 치환된, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 트리플루오로메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 및 tert-부톡시로부터 선택된 C1-4알콕시이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메톡시이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 듀테로-C1-4알콕시이고 여기서 C1-4알콕시는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개 이상의 듀테륨 원자로 부분 또는 완전하게 치환된, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 및 tert-부톡시로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는(2H3)메톡시이다.
본 개시의 또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물:
Figure pct00005
또는 이의 형태를 포함하고, 여기서:
X는 O, NRx, 또는 결합이고;
Rx는 수소 및 C1-4알킬로부터 선택되고;
B는 헤테로사이클릴이고,
여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 치환기 Rb로 각각 선택적으로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고;
RB는 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되고;
R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 헤테로아릴-C1-4알킬 -아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고, 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환되고; 그리고
R1a는 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, C1-4알콕시, 듀테로-C1-4알콕시, 및 할로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
일 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 X는 O, NRx, 및 결합으로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고 여기서 X는 O이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고 여기서 X는 NRx이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고 여기서 X는 결합니다.
일 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 수소 및 C1-4알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 수소이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 메틸이다.
일 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 피롤리디닐, 피페리디닐, 및 피페라지닐로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 4 또는 5개의 Rb 치환기로 치환된 피페리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된 피페리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다성 개의 Rb 치환기로 치환된 피페리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 및 피페라진-1-일로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-4-일, 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피롤리딘-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 4 도는 5개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리딘-4-일이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환 체치환된, 피페리딘-4-일이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환 체치환된, 피페리딘-4-일이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라진-1-일이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는(R) 배열을 갖는 적아도 한 개의 키랄 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는(S) 배열을 갖는 적아도 한 개의 키랄 탄소 원자를 포함하는 헤테로사이클릴이다.
일 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 할로겐, C1-4알킬, C1-4알킬-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 브로모, 클로로, 플루오로, 및 아이오도로부터 선택된 할로겐이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 플루오로이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 메틸 및 이소프로필로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 이소프로필이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 C1-4알킬-아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 C1-4알킬-아미노이고, 여기서 C1-4알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 tert-부틸아미노이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실로부터 선택된 C3-6사이클로알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 시클로프로필이다.
일 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1는 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 34개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 미치환된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1는 헤테로아릴, 및 헤테로아릴-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 및 헤테로아릴-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 미치환된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1 헤테로아릴, 및 헤테로아릴-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 하나의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴, 및 헤테로아릴-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템 이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 , 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 퀴녹살리닐으로부터 선택된 헤테로아릴, 및 퀴녹살리닐이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 도는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 1H-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-인다졸릴, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 및 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 1H-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-인다졸릴, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 및 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-인다졸릴, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 및 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-인다졸릴, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 및 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 그리고 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H- [1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 R1a 치환기로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H- [1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 도는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 1H-피라졸-4-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-인다졸-5-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 및 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 1H-피라졸-4-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-인다졸-5-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 및 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일로부터선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸-4-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-인다졸-5-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 및 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 2개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸-4-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-인다졸-5-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 및 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 헤테로아릴-아미노이고, 여기서 헤테로아릴은 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택되고; 그리고
여기서 헤테로아릴 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은(피라진-2-일)아미노이고, 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된다.
일 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, C1-4알콕시, 듀테로-C1-4알콕시, 및 할로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 할로겐, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 및 C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 브로모, 클로로, 플루오로, 및 아이오도로부터 선택된 할로겐이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 플루오로이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 시아노이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개 이상의 듀테륨 원자로 부분 또는 완전하게 치환된, 듀테로-C1-4알킬이고 여기서 C1-4알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는(2H3)메틸이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 및 tert-부톡시로부터 선택된 C1-4알콕시이다.
또 다른 양태는 화학식(II)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는 메톡시이다.
또 다른 양태는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1a는(2H3)메톡시이다.
본 개시의 또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물:
Figure pct00006
또는 이의 형태를 포함하고, 여기서:
X는 O, NRx, 또는 결합이고;
Rx는 수소 및 C1-4알킬로부터 선택되고;
B는 헤테로사이클릴이고,
여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 치환기 Rb로 각각 선택적으로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고;
Rb는 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되고;
R1는 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 헤테로아릴-C1-4알킬 -아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고, 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환되고; 그리고
R1a은 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, C1-4알콕시, 듀테로-C1-4알콕시, 및 할로-C1-4알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
일 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 X는 O, NRx, 및 결합이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고 여기서 X는 NRx이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고 여기서 X는결합이다.
일 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 Rx는 수소 및 C1-4알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, Rx는 메틸이다.
일 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 1,4-디아제파닐, 1,2-디하이드로피리디닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 옥타하이드로-2H-피롤로[3,4-c]피리디닐, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵타닐, 1-아자스피로[3.3]헵타닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥타닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노나닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵타닐, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노나닐, 4,7-디아자스피로[2.5]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 1,7,-디아자스피로[4.4]노나닐, 1,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,6-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[3.5]노나닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노나닐, 2,7-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,8-디아자스피로[4.5]데카닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데카닐, 2,9-디아자스피로[5.5]운데카닐, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피페리디닐 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 피페리디닐 및 피페라지닐로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐 및 피페라지닐로부터 선택된 헤테로사이클릴이다..
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리디닐이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된 피페라지닐이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 아제티딘-1-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페리딘-1-올레이트-4-일, 피페라진-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 1,2-디하이드로피리딘-2-일, 1,2-디하이드로피리딘-3-일, 1,2-디하이드로피리딘-4-일, 1,2-디하이드로피리딘-5-일, 1,2-디하이드로피리딘-6-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-5-일, 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일, 헥사하이드로사이클로펜타피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,2-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-1(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-1(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-2(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-5(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리딘-5-일, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리딘-6-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-6(2H)-온, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 헥사하이드로-1H-사이클로부타[1.2-c:1,4-c']디피롤-2(3H)-일, 옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2(1H)-일, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라진-2-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b][1,4]옥사진-6(2H)-일, 5-아자스피로[2.4]헵탄-5-일, 1-아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2-옥사-6-아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 3-아자비시클로[3.1.0]헥산-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-3-일, 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.1.1]헵탄-4-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-3-일, 3,6-디아자비시클로[3.2.0]헵탄-6-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄-2-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-4-일, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노난-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-4-일, 4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일, 2,6-디아자스피로[3.3]헵탄-2-일, 1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-2-일, 2,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-1-일, 1,7,-디아자스피로[4.4]노난-7-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,6-디아자스피로[3.5]노난-6-일, 1,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[3.5]노난-7-일, 5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노난-8-일, 2,7-디아자스피로[4.4]노난-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,7-디아자스피로[4.5]데칸-7-일, 2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일, 6,9-디아자스피로[4.5]데스-9-일, 6-옥사-2,9-디아자스피로[4.5]데칸-2-일, 2,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일, 4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일, 및 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데칸-15-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피페리딘-4-일 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 피페리딘-4-일 및 피페라진-1-일로부터 선택된 미치환된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리딘-4-일 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리딘-4-일 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 세 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리딘-4-일 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리딘-4-일 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 다섯 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리딘-4-일 및 피페라진-1-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 네 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페리딘-4-일이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는 가용 원자가가 허용하는 경우 두 개의 Rb 치환기로 치환된, 피페라진-4-일로부터 선택된 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는(R) 배열을 갖는 적어도 한 개의 키랄 탄소 원자를포함하는 헤테로사이클릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, B는(S) 배열을 갖는 적아도 한 개의 키랄 탄소 원자를포함하는 헤테로사이클릴이다.
일 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 RB는 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, RB는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, RB는 메틸이다.
일 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 R1는 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환되고.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1는 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 미치환된다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로부터 선택되고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포환된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고; 그리고
여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 헤테로아릴이고,
여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 헤테로아릴이고,
여기서 헤테로아릴은N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 미치환된다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 헤테로아릴이고,
여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고; 그리고 여기서 헤테로아릴은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1 is 가용 원자가가 허용하는 경우한 개의 R1a 치환기로치환된, 티에닐, 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 피리다진-3(2H)-온-일, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1H-인돌릴, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 인돌리지닐, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 1H-벤즈이미다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3-벤조트리아졸릴, 9H-푸리닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리디닐, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피리미디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피리디닐, 1H-피라졸로[3,4-b]피라지닐, 1H-피라졸로[3,4-c]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미디닐, 2H-피라졸로[4,3-b]피리디닐, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 1H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-a]피리디닐, 테트라졸로[1,5-b]피리다지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 및 퀴녹살리닐로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 1H-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 및 2H-인다졸릴로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은1H-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 및 2H-인다졸릴로부터 선택된미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 및 2H-인다졸릴로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개의 R1a 치환기로 치환된, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 1,3-티아졸-2-일, 1,3-티아졸-5-일, 1,3-옥사졸-2-일, 1,3-옥사졸-4-일, 1,3-옥사졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-5-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-5-일, 1H-테트라졸-1-일, 1H-테트라졸-5-일, 2H-테트라졸-2-일, 2H-테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2(1H)-온-4-일, 피리딘-2(1H)-온-5-일, 피리딘-2(1H)-온-6-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4(3H)-온-6-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리다진-3(2H)-온-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1H-인돌-3-일, 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-5-일, 1H-인돌-6-일, 1H-인다졸-5-일, 1H-인다졸-6-일, 2H-인다졸-4-일, 2H-인다졸-5-일, 2H-인다졸-6-일, 인돌리진-2-일, 벤조퓨란-2-일, 벤조퓨란-5-일, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일, 1H-벤즈이미다졸-5-일, 1H-벤즈이미다졸-6-일, 1,3-벤즈옥사졸-2-일, 1,3-벤즈옥사졸-5-일, 1,3-벤즈옥사졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조디옥솔로-5-일, 1,2,3-벤조트리아졸-5-일, 9H-푸린-8-일, 퓨로[3,2-b]피리딘-2-일, 퓨로[3,2-c]피리딘-2-일, 퓨로[2,3-c]피리딘-2-일, 1,3-옥사졸로[5,4-b]피리딘-5-일, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일, 티에노[2,3-d]피리미딘-6-일, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일, 피롤로[1,2-a]피리미딘-7-일, 피롤로[1,2-a]피라진-7-일, 피롤로[1,2-b]피리다진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일, 피라졸로[1,5-a]피라진-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일, 1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일, 2H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-일, 5H-피롤로[2,3-b]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일, 이미다조[1,2-a]피라진-2-일, 이미다조[1,2-a]피라진-6-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일, 이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-2-일, 이미다조[1,2-b]피리다진-6-일, 이미다조[1,2-c]피리미딘-2-일, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-일, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸-6-일, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸-6-일, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘-2-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-5-일, [1,2,3]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, 1H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, 2H- [1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-7-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-5-일, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-a]피리딘-7-일, 테트라졸로[1,5-b]피리다진-7-일, 퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-6-일, 및 퀴녹살린-2-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 가용 원자가가 허용하는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환된, 1H-피라졸-4-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 및 2H-인다졸-5-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 1H-피라졸-4-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 및 2H-인다졸-5-일로부터 선택된 미치환된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 가용 원자가가 허용하는 경우한 개의 R1a 치환기로 치환된, 1H-피라졸-4-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 및 2H-인다졸-5-일로부터 선택된 헤테로아릴이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 및 tert-부틸로부터 선택된 C1-4알킬이다.
또 다른 양태는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서, R1은 메틸이다.
화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 양태는 다음으로 구성된 군으로부터 선택된 화합물을 포함하고; 여기서 “#”는 화합물이 거울상 이성질체의 라세믹 혼합물임을 나타내고; 여기서“&”는 화합물이 메조-화합물임을 나타내고; 그리고 여기서 “~”는 화합물이 단일 거울상 이성질체임을 나타내지만, 절대 입체화학은 알려진 바 없다.
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
여기서 화합물의 형태는 염, 수화물, 용매화물, 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는이의 형태는 다음으로 구성된 군으로부터 선택된 화합물을 포함하고, 여기서 “ ^ ”는 염의 형태가 분리된 것을 나타낸다:
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
여기서 화합물의 형태는 염, 수화물, 용매화물, 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 화합물의 형태는 하이드로클로라이드, 디하이드로클로라이드, 트리하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 디하이드로브로마이드, 트리하이드로브로마이드, 포메이트, 디포메이트, 트리포메이트, 트리플루오로아세테이트, 및 디트리플루오로아세테이트로부터 선택된 화합물 염이다.
또 다른 양태는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물을 포함하고, 여기서 화합물의 형태는 하이드로클로라이드, 디하이드로클로라이드, 트리하이드로클로라이드, 포메이트, 디포메이트, 및, 트리플루오로아세테이트로부터 선택된 화합물 염이다.
화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태는 다음으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물 염이다:
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
여기서 화합물의 염 형태는 수화물, 용매화물, 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 개시의 양태는 HD 예방, 치료 및 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 예방, 치료 및 개선하기 위한 방법을 포함하고, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 및 개선을 필요로하는 대상체에서 HD를 치료 및 개선하기 위한 방법을 포함하고, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 또 다른 양태는 HD 치료 및 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 및 개선하기 위한 방법을 포함하고, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염, 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 및 개선을 필요로하는 대상체에서 HD를 치료 및 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 형태 또는 이의 조성물의 사용 방법을 포함하고, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 형태 또는 이의 조성물을 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 또 다른 양태는 HD 치료 및 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 및 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 형태 또는 이의 조성물의 사용 방법을 포함하고, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 및 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 및 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 용도를 포함하고, 용도는 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 또 다른 양태는 HD 치료 및 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 및 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 형태 또는 이의 조성물의 사용 방법을 포함하고, 용도는 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 및 개선을 필요로하는 대상체에서 HD를 치료 및 개선하기 위한 약제의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태의 용도를 포함하며, 용도는 유효량의 약제를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 및 개선을 필요로하는 대상체에서 HD를 치료 및 개선하기 위한 약제의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염, 또는 이의 형태의 용도를 포함하며, 용도는 유효량의 약제를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 하나 이상의 치료제와의 조합 제품에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태의 용도를 포함하며, 용도는 유효량의 상기 하나 이상의 제제와 조합된 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물, 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 하나 이상의 치료제와의 조합 제품에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염, 또는 이의 형태의 용도를 포함하며, 용도는 유효량의 상기 하나 이상의 제제와 조합된 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염, 또는 이의 형태를 대상체에 투여하는 단계를 포함한다.
화학적 정의
달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 상기 및 명세서 전체에 걸쳐 사용된 화학적 용어는 하기의 지시된 의미를 갖는 것으로 당업자에 의해 이해될 것이다.
본 원에 사용된, 용어 "C1-4알킬"은 일반적으로 메틸, 에틸, n-프로필(프로필 또는 프로파닐로도 지칭됨), 이소프로필, n-부틸(부틸 또는 부타닐로도 지칭됨), 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 등을 포함하지만 이들로 한정되지 않는 직쇄 또는 분지쇄 배열로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. C1-4알킬 라디칼은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 본 원에 기재된 바와 같은 치환기 종으로 선택적으로 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "C2-4알케닐"은 일반적으로 에테닐(비닐로도 지칭됨), 알릴, 프로페닐 등을 포함하지만 이들로 한정되지 않는 직쇄 또는 분지쇄 배열의 2 내지 4개의 탄소 원자 및 그 안의 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 부분 불포화된 탄화수소 라디칼을 지칭한다. C2-4알케닐 라디칼은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 본 원에 기재된 바와 같은 치환기 종으로 선택적으로 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "C2-4알키닐"은 일반적으로 에티닐, 프로피닐, 부티닐 등을 포함하지만 이들로 한정되지 않는 직쇄 또는 분지쇄 배열의 2 내지 8개의 탄소 원자 및 그 안의 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 부분 불포화된 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 특정 양태에서, C2-4알키닐은 C2-4알키닐, C2알키닐 등을 포함하지만 이들로 한정되지 않는다. C2-4알키닐 라디칼은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 본 원에 기재된 바와 같은 치환기 종으로 선택적으로 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "C1-4알콕시"는 일반적으로 하기 화학식 -O-C1-4알킬의 직쇄 또는 분지쇄 배열의 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 포화 탄화수소 라디칼을 지칭하며, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시 등을 포함하지만 이들로 한정되지 않는다. C1-44알콕시 라디칼은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 본 원에 기재된 바와 같은 치환기 종으로 선택적으로 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "C3-6사이클로알킬"은 일반적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 사이클로헵틸, 등을 포함하지만 이들로 한정되지 않는 포화 또는 부분 불포화된 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄화수소 라디칼을 지칭한다. C3-6사이클로알킬 라디칼은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 본 원에 기재된 바와 같은 치환기 종으로 선택적으로 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "아릴"은 일반적으로 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 플루오레닐, 아줄레닐, 페난트레닐 등을 포함하지만 이들로 한정되지 않는 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 폴리사이클릭 방향족 탄소 원자 고리 구조 라디칼을 지칭한다. 아릴 라디칼은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 본 원에 기재된 바와 같은 치환기 종으로 선택적으로 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "헤테로아릴"은 일반적으로 한 개 이상의 탄소 원자 고리 원이 구조적 안정성에 의해 허용되는 경우 한 개 이상의 헤테로원자, 예컨대 O, S 또는 N 원자로 대체된 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 폴리사이클릭 방향족 탄소 원자 고리 구조 라디칼을 지칭하며, 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 1,3-테트라졸릴, 트리아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 인돌릴, 인다졸릴, 인돌리지닐, iso인돌릴, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 벤조이미다졸릴, 1,3-벤조티아졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 푸리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 1,3-디아지닐, 1,2-디아지닐, 1,2-디아졸릴, 1,4-디아자나프탈레닐, 아크리디닐, 퓨로[3,2-b]피리디닐, 퓨로[3,2-c]피리디닐, 퓨로[2,3-c]피리디닐, 6H-티에노[2,3-b]피롤릴, 티에노[3,2-c]피리디닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 1H-피롤로[2,3-c]피리디닐, 1H-피롤로[3,2-b]피리디닐, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 피롤로[1,2-b]피리다지닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 3H-이미다조[4,5-b]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-c]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐 등을 포함하지만, 이들로 한정되자 않는다. 헤테로아릴 라디칼은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 본 원에 기재된 치환기 종으로 탄소 또는 질소 원자 고리 원 상에서 선택적으로 치환된다.
특정 양태에서, 헤테로아릴 라디칼에 대한 명명법은 상이할 수 있는데, 예컨대 비-제한적인 예에서 퓨라닐이 퓨릴로도 지칭될 수 있고, 티에닐이 티오페닐로도 지칭될 수 있고, 피리디닐이 피리딜로도 지칭될 수 있고, 벤조티에닐이 벤조티오페닐로도 지칭될 수 있고, 1,3-벤즈옥사졸릴이 1,3-벤조옥사졸릴로도 지칭될 수 있다.
특정 다른 양태에서, 헤테로아릴 라디칼에 대한 용어는 또한 다른 위치이성질체를 포함할 수 있는데, 예컨대 비-제한적인 예에서 용어 피롤릴은 또한 2H-피롤릴, 3H-피롤릴 등을 포함할 수 있고, 용어 피라졸릴은 또한 1H-피라졸릴 등을 포함할 수 있고, 용어 이미다졸릴은 또한 1H-이미다졸릴 등을 포함할 수 있고, 용어 트리아졸릴은 또한 1H-1,2,3-트리아졸릴 등을 포함할 수 있고, 용어 옥사디아졸릴은 또한 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴 등을 포함할 수 있고, 용어 테트라졸릴은 또한 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴 등을 포함할 수 있고, 용어 인돌릴은 또한 1H-인돌릴 등을 포함할 수 있고, 용어 인다졸릴은 또한 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴 등을 포함할 수 있고, 용어 벤조이미다졸릴은 또한 1H-벤조이미다졸릴을 포함할 수 있고, 용어 푸리닐은 또한 9H-푸리닐 등을 포함할 수 있다.
본 원에 사용된 용어 "헤테로사이클릴"은 일반적으로 한 개 이상의 탄소 원자 고리 원이 구조적 안정성에 의해 허용되는 경우 헤테로원자, 예컨대 O, S 또는 N 원자로 대체된 포화 또는 부분 불포화된 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄소 원자 고리 구조 라디칼을 지칭하며, 시라닐, 옥세타닐, 아제티디닐, 테트라하이드로퓨라닐, 피롤리닐, 피롤리디닐, 피라졸리닐, 피라졸리디닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 이속사졸리닐, 이속사졸리디닐, 이소티아졸리닐, 이소티아졸리디닐, 옥사졸리닐, 옥사졸리디닐, 티아졸리닐, 티아졸리디닐, 트리아졸리닐, 트리아졸리디닐, 옥사디아졸리닐, 옥사디아졸리디닐, 티아디아졸리닐, 티아디아졸리디닐, 테트라졸리닐, 테트라졸리디닐, 피라닐, 디하이드로-2H-피라닐, 티오피라닐, 1,3-디옥사닐, 1,2,5,6-테트라하이드로피리디닐, 1,2,3,6-테트라하이드로피리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모폴리닐, 티오모폴리닐, 1,4-디아제파닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,4-벤조디옥사닐, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥시닐, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(1H)-일,(3aS,6aS)-헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(1H)-일,(3aR,6aR)-헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일,(3aS,6aS)-헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일,(3aR,6aR)-헥사하이드로피롤[3,4-b]피롤-(2H)-일, 헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-(1H)-일,(3aR,6aS)-헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-(1H)-일,(3aR,6aR)-헥사하이드로피롤[3,4-c]피롤-(1H)-일, 옥타하이드로-5H-피롤로[3,2-c]피리디닐, 옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐,(4aR,7aR)-옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐,(4aS,7aS)-옥타하이드로-6H-피롤로[3,4-b]피리디닐, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일,(7R,8aS)-헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일,(8aS)-헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일,(8aR)-헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(1H)-일,(8aS)-옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일,(8aR)-옥타하이드로피롤로[1,2-a]피라진-(1H)-일, 헥사하이드로피롤[1,2-a]피라진-(2H)-온, 옥타하이드로-2H-피리도[1,2-a]피라지닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥실,(1R,5S)-3-아자비시클로[3.1.0]헥실, 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸,(1R,5S)-8-아자비시클로[3.2.1]옥틸, 8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-에닐,(1R,5S)-8-아자비시클로[3.2.1]옥트-2-에닐, 9-아자비시클로[3.3.1]노닐,(1R,5S)-9-아자비시클로[3.3.1]노닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵틸,(1S,4S)-2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵틸, 2,5-디아자비시클로[2.2.2]옥틸, 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥틸,(1R,5S)-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥틸, 1,4-디아자비시클로[3.2.2]노닐, azaspiro[3.3]헵틸, 2,6-디아자스피로[3.3]헵틸, 2,6-디아자스피로[3.4]옥틸, 2,7-디아자스피로[3.5]노닐, 5,8-디아자스피로[3.5]노닐, 2,7-디아자스피로[4.4]노닐, 6,9-디아자스피로[4.5]데실, 7-아자디스피로[5.1.58.36]헥사데카닐 등으로 포함하지만 이들로 한정되지 않는다. 헤테로사이클릴 라디칼은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 본 원에 기재된 치환기 종으로 탄소 또는 질소 원자 고리 원 상에서 선택적으로 치환된다.
특정 양태에서, 헤테로사이클릴 라디칼에 대한 명명법은 상이할 수 있는데, 예컨대 비-제한적인 예에서 1,3-벤조디옥솔릴이 벤조[d][1,3]디옥솔릴로도 지칭될 수 있고, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥시닐이 2,3-디하이드로벤조[b][1,4]디옥시닐로도 지칭될 수 있다.
본 원에 사용된 용어 "C1-4알콕시-C1-4알킬"은 화학식: -C1-4알킬-O-C1-4알킬의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "C1-4알콕시-카르보닐"은 화학식: -C(O)-O-C1-4알킬의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "C1-4알콕시-카르보닐-아미노"는 화학식: -NH-C(O)-O-C1-4알킬의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "C1-4알킬-아미노"는 화학식: -NH-C1-4알킬의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "(C1-4알킬)2-아미노"는 화학식: -N(C1-4알킬)2의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "C1-4알콕시-C1-4알킬“C1-4알킬-카르보닐”은 화학식: -C(O)-C1-4알킬의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "C1-4알킬-카르보닐-아미노"는 화학식: -NH-C(O)-C1-4알킬의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "C1-4알킬-티오"는 화학식: -S-C1-4알킬의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "아미노"는 화학식: - NH2의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "아미노-C1-4알킬"은 화학식: -C1-4알킬-NH2의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "듀테로-C1-4알킬"은 화학식: -C1-4알킬의 라디칼을 지칭하고, 여기서 C1-4알킬은 한 개 이상의 듀테륨 원자 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개 이상의 듀테륨 원자로 부분 또는 완전하게 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "듀테로-C1-4알콕시"은 화학식: C1-4알콕시의 라디칼을 지칭하고, 여기서 C1-4알콕시는 한 개 이상의 듀테륨 원자 가용 원자가가 허용하는 경우 한 개 이상의 듀테륨 원자로 부분 또는 완전하게 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 일반적으로 할로겐 원자 라디칼로도 지칭되며, 플루오로, 클로로, 브로모 및 아이오도를 포함한다.
본 원에 사용된 용어 "할로-C1-4알콕시"는 화학식: -O-C1-4알킬-할로의 라디칼을 지칭하고, 여기서 C1-4알킬은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 한 개 이상의 할로겐 원자로 부분 또는 완전하게 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "할로-C1-4알킬"은 화학식: -C1-4알킬-할로의 라디칼을 지칭하고, 여기서 C1-4알킬은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 한 개 이상의 할로겐 원자로 부분 또는 완전하게 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "할로-C1-4알킬-아미노"는 화학식: -NH-C1-4알킬-할로의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "(할로-C1-4알킬)2-아미노"는 화학식: -N(C1-4알킬-할로)2의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "헤테로아릴-C1-4알킬"은 화학식: -C1-4알킬-헤테로아릴의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "헤테로아릴-C2-4알케닐"은 화학식: -C2-4알킬-헤테로아릴의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "헤테로아릴-C1-4알킬-아미노"은 화학식: --NH-C1-4알킬-헤테로아릴의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "(헤테로아릴-C1-4알킬)2-아미노"는 화학식: -N(C1-4알킬-헤테로아릴)2의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "헤테로아릴-아미노"는 화학식: -NH-헤테로아릴의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "하이드록시"는 화학식: -OH의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "하이드록시-C1-4알킬"은 화학식: -C1-4알킬-OH의 라디칼을 지칭하고, 여기서 C1-4알킬은 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 한 개 이상의 하이드록시 라디칼로 부분 또는 완전히 치환된다.
본 원에 사용된 용어 "시아노"는 화학식: -CN의 라디칼을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "치환기"는 지정된 원자의 정상 원자가를 초과하지 않는 한, 지정된 원자의 한 개 이상의 수소를 대체하여 지정된 원자 위치에서 치환된 코어 분자의 원자상의 위치 변수를 의미하고, 그 치환은 안정된 화합물을 생성한다. 치환기 및/또는 변수의 조합은 이러한 조합이 안정된 화합물을 생성하는 경우에만 허용된다. 당업자는 본 원에 기재되거나 도시된 바와 같이 만족스럽지 않은 것으로 보이는 원자가를 갖는 헤테로원자뿐만 아니라 임의의 탄소가 기재되거나 도시된 원자가를 만족시키기에 충분한 수의 수소 원자(들)를 갖는 것으로 가정된다는 점을 유의해야 한다. 특정 예시에서, 부착 지점으로서 이중 결합을 갖는 한 개 이상의 치환기(예를 들어, "옥소" 또는 "=O")는 치환기 그룹 내에 본 원에 기재되거나 표시되거나 열거될 수 있으며, 여기서 구조는 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 코어 구조에 대한 부착 지점으로 단일 결합만을 나타낼 수 있다. 당업자는 단일 결합만이 나타나 있지만, 이중 결합은 이러한 치환기를 위한 것임을 이해할 것이다.
본 원에 제공된 화학적 용어의 정의와 관련하여 본 원에 사용된 용어 "등"은 당업자에 의해 예상될 수 있는 화학 구조의 변화가 이성질체(쇄, 분지 또는 위치 구조 이성질체 포함), 고리 시스템의 수화(모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 폴리사이클릭 고리 구조의 포화 또는 부분 불포화 포함) 및 안정한 화합물을 생성하는 가용 원자가에 의해 허용되는 제한 없이 모든 기타 변형을 포함하는 것을 의미한다.
본 기재의 목적을 위해, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태에 대한 한 개 이상의 치환기 변수는 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물에 포함된 작용기를 포함하며, 개시된 화합물 내의 임의의 위치에서 보이는 각각의 작용기는 독립적으로 선택될 수 있고, 적절한 경우 독립적으로 및/또는 선택적으로 치환될 수 있다.
본 원에 사용된 용어 "독립적으로 선택된" 또는 "각각 선택된"은 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 구조에서 1회 초과로 발생할 수 있는 치환기 목록의 기능적 변수를 지칭하며, 각각의 발생시의 치환 패턴은 임의의 다른 발생시의 패턴과 무관하다. 또한, 본 원에 기재된 화합물에 대한 임의의 화학식 또는 구조에서 일반 치환기 변수의 사용은 예를 들어, 아릴이 페닐 또는 나프탈레닐 등으로 대체될 수 있는 것과 같이, 일반 치환기를 특정 속 내에 포함된 종 치환기로 대체하는 것을 포함하는 것으로 이해되며, 생성된 화합물은 본 원에 기재된 화합물의 범위 내에 포함되어야 한다.
본 원에 사용된 용어 "각 경우의" 또는 "각 경우에, 존재할 때"는 "C3-14사이클로알킬, C3-14사이클로알킬-C1-4알킬, 아릴, 아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로사이클릴 및 헤테로사이클릴-C1-4알킬"과 같은 구절에 선행하여 사용될 때 각각이 단독으로 또는 치환기로서 존재할 때 C3-14사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로사이클릴 고리 시스템을 지칭하는 것으로 의도된다.
본 원에 사용된 용어 "선택적으로 치환된"은 특정 치환기 변수, 기, 라디칼 또는 모이어티에 의한 선택적 치환을 의미한다.
화합물 형태
본 원에 사용된 용어 "형태"는 그의 유리 산, 유리 염기, 전구 약물, 염, 수화물, 용매화물, 포접물, 동위이성질체, 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 동질이상체 및 호변 이성질체 형태로 구성된 군으로부터 선택된 형태를 갖는 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물을 의미한다.
본 원에 기재된 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태는 그의 유리 산, 유리 염기 또는 염이다.
본 원에 기재된 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태는 그의 염이다.
본 원에 기재된 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태는 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 또는 이의 혼합물이다.
본 원에 기재된 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태는 라세미체이다.
본 원에 기재된 특정 양태에서,화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태는 거울상 이성질체, 또는 이의 혼합물이다.
본 원에 기재된 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태는 부분 이성질체, 또는 이의 혼합물이다.
본 원에 기재된 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태는 이의 호변 이성질체이다.
본 원에 기재된 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태는 약제학적으로 허용가능한 형태이다.
본 원에 기재된 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태 또는 이의 형태는 사용을 위해 분리된다.
본 원에 사용된 용어 "분리된"은 본 원에 기재된 또는 당업자에게 잘 알려진 표준 분석 기술에 의해 특성화되기에 충분한 순도로 본 원에 기재된 또는 당업자에게 잘 알려진 분리 또는 정제 공정 또는 공정들(예를 들어, 크로마토그래피, 재결정화 등)에 따른 합성 공정(예를 들어, 반응 혼합물로부터) 또는 천연 공급원 또는 이들의 조합으로부터 분리 및/또는 정제된 후 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 형태 또는 이의 형태의 물리적 상태를 의미한다.
본 원에 사용된 용어 "보호된"은 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물 또는 이의 형태의 작용기가 화합물이 반응에 노출될 때 보호된 부위에서 원치 않는 부반응을 방지하도록 변형된 형태로 있음을 의미한다. 적합한 보호기는 예를 들어 문헌 T.W. Greene et al, Protective Groups in organic Synthesis(1991), Wiley, New York과 같은 표준 텍스트북을 참고할 뿐만 아니라 당업자에 의해 인식될 것이다. 이러한 작용기는 하이드록시, 페놀, 아미노 및 카르복실산을 포함한다. 하이드록시 또는 페놀에 적합한 보호기는 트리알킬실릴 또는 디아릴알킬실릴(예를 들어, t-부틸디메틸실릴, t-부틸디페닐실릴 또는 트리메틸실릴), 테트라하이드로피라닐, 벤질, 치환된 벤질, 메틸, 메톡시메탄올 등을 포함한다. 아미노, 아미디노 및 구아니디노에 적합한 보호기는 t-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 등을 포함한다. 카르복실산에 적합한 보호기는 알킬, 아릴 또는 아릴알킬 에스테르를 포함한다. 특정 예시에서, 보호기는 또한 왕(Wang) 수지 또는 2-클로로트리틸-클로라이드 수지와 같은 중합체 수지일 수 있다. 보호기는 당업자에게 잘 알려져 있고 본 원에 기재된 표준 기술에 따라 추가되거나 제거될 수 있다. 본 원에 기재된 화합물의 이러한 보호된 유도체는 그 자체로 약리학적 활성을 갖지 않을 수 있지만, 이들은 대상체에게 투여된 후 체내에서 대사되어 약리학적으로 활성인 본 원에 기재된 화합물을 형성할 수 있음이 또한 당업자에 의해 인식될 것이다. 따라서 이러한 유도체는 "전구 약물"로 기재될 수 있다. 본 원에 기재된 화합물의 모든 전구 약물은 본 원에 기재된 용도 범위 내에 포함된다.
일 예에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태가 카르복실산 작용기를 함유하는 경우, 전구 약물은 산기의 수소 원자를 알킬 등과 같은 작용기로 대체하여 형성된 에스테르를 포함할 수 있다. 또 다른 예시에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태가 하이드록실 작용기를 함유하는 경우, 하이드록실의 수소 원자를 알킬, 알킬카르보닐 또는 포스포네이트 에스테르 등과 같은 또 다른 작용기로 대체하여 전구 약물 형태가 제조될 수 있다. 또 다른 예시에서, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태가 아민 작용기를 함유하는 경우, 한 개 이상의 아민 수소 원자를 알킬 또는 치환된 카르보닐과 같은 작용기로 대체하여 전구 약물 형태가 제조될 수 있다. 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 약제학적으로 허용가능한 전구 약물에는 적절한 경우 하기 그룹들: 카르복실산 에스테르, 술포네이트 에스테르, 아미노산 에스테르, 포스포네이트 에스테르 및 모노-, 디- 또는 트리포스페이트 에스테르 또는 알킬 치환기 중 한 개 이상으로 치환된 화합물이 포함된다. 본 원에 기재된 바와 같이, 이러한 치환기 중 한 개 이상이 사용되어 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 전구 약물로서 제공할 수 있음을 당업자는 이해한다.
본 원에 기재된 하나 이상의 화합물은 물, 에탄올 등과 같은 약제학적으로 허용가능한 용매와 함께 용매화된 형태뿐만 아니라 용매화되지 않은 형태로 존재할 수 있으며, 본 원의 설명은 용매화된 형태 및 용매화되지 않은 형태 둘 다를 포함하도록 의도된다.
본 원에 사용된 용어 "용매화물"은 본원에 기재된 화합물과 한 개 이상의 용매 분자의 물리적 결합을 의미한다. 이 물리적 결합은 수소 결합을 포함하여 다양한 정도의 이온 결합 및 공유 결합을 포함한다. 특정 예시에서 용매화물은 예를 들어 한 개 이상의 용매 분자가 결정질 고체의 결정 격자에 혼입될 때 분리될 수 있을 것이다. 본 원에서 사용되는 "용매화물"은 용액-상 및 분리가능한 용매화물을 모두 포함한다. 적합한 용매화물의 비-제한적인 예는 에탄올레이트, 메탄올레이트 등을 포함한다.
본 원에 사용된 용어 "수화물"은 용매 분자가 물인 용매화물을 의미한다.
화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물은 염을 형성할 수 있으며, 이는 본 개시의 범위 내에 포함되도록 의도된다. 본 원에서 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태에 대한 언급은 달리 명시되지 않는한 그의 염 형태에 대한 언급을 포함하는 것으로 이해된다. 본 원에 사용된 용어 "염(들)"은 무기 및/또는 유기산으로 형성된 산성 염 뿐만 아니라 무기 및/또는 유기 염기로 형성된 염기성 염을 의미한다. 또한, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태가 제한없이 아민 모이어티와 같은 염기성 모이어티 및 카르복시산과 같지만 이로 한정되지 않는 산성 모이어티를 모두 함유하는 경우, 양쪽성 이온("내부 염")이 형성될 수 있으며, 본원에서 사용되는 용어 "염(들)"내에 포함된다.
본 원에 사용된 용어 "약제학적으로 허용가능한 염(들)"은 포유동물에서 사용하기에 안전하고 효과적인(즉, 무독성, 생리학적으로 허용가능한), 및 생물학적 활성을 갖는 본원에 기재된 화합물의 염을 의미하지만, 다른 염들도 유용하다. 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 염은 예를 들어 염이 침전되는 매질내에서 또는 수성 매질 내에서 예를 들어 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 상당량의, 예컨대 균등량의 산 또는 염기의 양과 반응시킨 후 동결건조에 의해 형성될 수 있다.
약제학적으로 허용가능한 염은 본원에 기재된 화합물에 존재하는 산성 또는 염기성 기의 하나 이상의 염을 포함한다. 산 부가 염의 특정 양태는 아세테이트, 아스코르베이트, 벤조에이트, 벤젠술포네이트, 바이설페이트, 바이타르트레이트, 보레이트, 브로마이드, 하이드로브로마이드, 디하이드로브로마이드, 부티레이트, 클로라이드, 하이드로클로라이드, 디하이드로클로라이드, 트리하이드로클로라이드, 테트라하이드로클로라이드, 시트레이트, 캄포레이트, 캄포술포네이트, 에탄술포네이트, 포메이트, 퓨마레이트, 젠티시네이트, 글루코네이트, 글루카로네이트, 글루타메이트, 이오다이드, 이소니코티네이트, 락테이트, 말리에이트, 메탄술포네이트, 나프탈렌술포네이트, 니트레이트, 옥살레이트, 파모에이트, 판토테네이트, 포스페이트, 프로피오네이트, 사카레이트, 설리실레이트, 숙시네이트, 설페이트, 타르트레이트, 티오시아네이트, 톨루엔술포네이트(또한 토실레이트로도 공지됨), 트리플루오로아세테이트, 디트리플루오로아세테이트 염 등을 포함하지만, 이들로 한정되지 않는다.
일 양태는 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 트리플루오로아세테이트, 포메이트, 디하이드로클로라이드, 트리하이드로클로라이드, 테트라하이드로클로라이드, 디하이드로브로마이드, 및 디트리플루오로아세테이트로부터 선택된 산 부가 염을 포함한다.
산 부가 염의 특정의 특정 양태는 트리플루오로아세테이트, 디트리플루오로아세테이트, 하이드로클로라이드 또는 디하이드로클로라이드 등을 포함한다.
부가적으로, 일반적으로 염기성 약제학적 화합물로부터 약제학적으로 유용한 염의 형성에 적합한 것으로 간주되는 산은 예를 들어 문헌 [P. Stahl et al, Camille G.(eds.) Handbook of Pharmaceutical Salts. Properties, Selection 및 Use.(2002) Zurich: Wiley-VCH; S. Berge et al, Journal of Pharmaceutical Sciences(1977) 66(1) 1-19; P. Gould, International J. of Pharmaceutics(1986) 33, 201-217; Anderson et al, The Practice of Medicinal Chemistry(1996), Academic Press, New York; and in The Orange Book(Food & Drug Administration, 워싱턴 D.C. 소재, 그들의 웹사이트)]에 의해 논의된다. 이들 개시내용은 그에 대한 참조로 본원에 포함된다.
적합한 염기성 염은 알루미늄, 암모늄, 칼슘, 리튬, 마그네슘, 칼륨, 나트륨 및 아연 염을 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.
이러한 모든 산 염 및 염기 염은 본원에 기재된 바와 같은 약제학적으로 허용가능한 염의 범위 내에 포함되도록 의도된다. 또한, 이러한 모든 산 및 염기 염은 본 개시의 목적을 위한 상응하는 화합물의 유리 형태와 동등한 것으로 간주된다.
화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 및 이의 형태는 호변 이성질체 형태로 추가로 존재할 수 있다. 이러한 모든 호변 이성질체 형태가 고려되고 본원에 기재된 바와 같은 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 범위 내에 포함되도록 의도된다.
화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태는 비대칭 또는 키랄 중심을 함유할 수 있으므로 상이한 입체 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 본 개시는 라세미 혼합물을 포함하여, 화학식(I), 화학식(II) 또는 화학식(III)의 화합물의 모든 입체 이성질체 형태 뿐만 아니라 이들의 혼합물을 포함하는 것으로 의도된다.
본 원에 기재된 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 포함할 수 있고, 그 자체가 라세미 혼합물(R/S) 또는 실질적으로 순수한 거울상 이성질체 및 부분입체 이성질체로서 존재할 수 있다. 화합물은 또한(하나의 키랄 중심이 존재할 때) 실질적으로 순수한(R) 또는(S) 거울상 이성질체로 존재할 수 있다. 한 특정 양태에서, 본 원에 기재된 화합물은(S) 이성질체이고, 실질적으로(S) 이성질체만을 포함하는 거울상 이성질체적으로 순수한 조성물로서 존재할 수 있다. 또 다른 특정 양태에서, 본 원에 기재된 화합물은(R) 이성질체이고, 실질적으로(R) 이성질체만을 포함하는 거울상 이성질체적으로 순수한 조성물로 존재할 수 있다. 당업자가 인식할 바와 같이, 하나 초과의 키랄 중심이 존재할 때, 본원에 기재된 화합물은 또한 IUPAC 명명법 권고에 정의된 바와 같이,(R,R),(R,S),(S,R) 또는(S,S) 이성질체로서 존재할 수 있다.
본 원에 사용된 용어 "키랄(Chiral)"은 네 개의 비동일한 치환기에 결합된 탄소원자를 지칭한다. 본 원에 사용된 입체화학적 정의 및 관례는 일반적으로 S. P. Parker, Ed., McGraw-Hill Dictionary of Chemical Terms(1984) McGraw-Hill Book Company, New York; 및 Eliel, E. and Wilen, S., "Stere℃hemistry of Organic Compounds", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994를 따른다. 광학 활성 화합물을 기술함에 있어서, 접두사 D 및 L, 또는 R 및 S는 키랄 중심에 대한 분자의 절대 배열을 나타내는 데 사용된다. 고려 중인 키랄 중심에 부착된 치환기는 Cahn, Ingold 및 Prelog의 순차규칙에 따라 순서가 매겨진다.(Cahn et al. Angew. Chem. Inter. Edit. 1966, 5, 385; errata 511).
화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물은 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 또는 라세미체를 포함할 수 있다. "거울상 이성질체"는 서로 겹쳐질 수 거울상인 입체이성질체의 쌍이다. 한 쌍의 거울상 이성질체의 1:1 혼합물이 "라세믹" 혼합물이다. 용어는 적절한 경우 라세믹 혼합물을 지정하는데 사용된다. "부분입체이성질체"는 적어도 두 개의 비대칭 원자를 갖는 입체이성질체이며, 이는 서로의 거울상이 아니다. 화합물이 순수 거울상 이성질체일 때, 각 키랄 탄소에서 입체화학은 "R" 또는 "S"로 특정될 수 있다. "메조-화합물"은 한개 이상의 키랄 원을 포함하는 부분입체이성질체 세트의 아키랄 원이다. 메조-화합물의 유사입체 중심은 "r" 또는 "s"로 특정될 수 있다. 절대 배열이 알려지지 않은 분해된 화합물은 나트륨 D 선의 파장에서 평면 편광을 회전시키는 방향(우회전 또는 좌회전)에 따라(+) 또는(-)로 지정될 수 있다. "부분 이성질체"는 또한 시스 또는 트랜스 또는, 대안적으로, E 또는 Z로 특정될 수 있는 이중 결합의 입체화학으로 지칭될 수 있다.
본 원에 기재된 특정 화합물은 하나 이상의 비대칭 중심 또는 축을 포함하고 따라서 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 및 다른 입체이성질체 형태를 생성할 수 있다.
본 원에 사용된 용어 "실질적으로 순수한"은 실질적으로 단일 이성질체의 90% 이상의 양, 92% 이상의 양, 95% 이상의 양, 98% 이상의 양, 99% 이상의 양, 또는 100%와 같은 양으로 구성된 화합물을 지칭한다.
본 개시의 일 양태에서, 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 도는 이의 형태는 90% 이상의 양, 92% 이상의 양, 95% 이상의 양, 98% 이상의 양, 99% 이상의 양, 또는 100%와 같은 양으로 존재하는 실질적으로 순수한(S) 거울상 이성질체 형태이다.
본 개시의 일 양태에서, 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태는 90% 이상의 양, 92% 이상의 양, 95% 이상의 양, 98% 이상의 양, 99% 이상의 양, 또는 100%와 같은 양으로 존재하는 실질적으로 순수한(R) 거울상 이성질체 형태이다.
본 원에 사용된 "라세미체"는 비제한적으로 약 50/50, 약 60/40, 약 70/30의 비율로, 또는 약 80/20의 비율과 같은 혼합물을 포함하여, "거울상 이성질체적으로 순수하지 않은" 등척성 형태의 임의의 혼합물이다.
또한, 본 개시는 모든 기하학적 및 위치 이성질체를 포함한다. 예를 들어, 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태가 이중 결합 또는 융합 고리를 포함하는 경우, 시스- 및 트랜스-형태뿐만 아니라 혼합물도 개시의 범위 내에 포함된다. 부분입체 이성질체 혼합물은 예를 들어 크로마토그래피 및/또는 분별 결정화와 같은 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 이들의 물리적 화학적 차이에 기초하여 개별 부분입체 이성질체로 분리될 수 있다. 거울상 이성질체는 키랄 HPLC 컬럼 또는 당업자에게 공지된 다른 크로마토그래피 방법을 사용하여 분리될 수 있다. 거울상 이성질체는 또한 적절한 광학 활성 화합물(예를 들어, 키랄 알코올 또는 모셔 산 클로라이드와 같은 키랄 보조제)과의 반응에 의해 거울상 이성질체 혼합물을 부분입체 이성질체 혼합물로 전환하고, 부분입체 이성질체를 분리하고, 개별 부분입체 이성질체를 상응하는 순수한 거울상 이성질체로 전환(예를 들어, 가수분해)함으로써 분리될 수 있다. 또한, 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 중 일부는 회전장애 이성질체(예를 들어, 치환된 바이아릴)일 수 있고, 본 개시의 일부로 간주된다.
본 화합물의 모든 입체 이성질체(예를 들어, 기하 이성질체, 광학 이성질체 등)(화합물의 염, 용매화물, 에스테르 및 전구 약물뿐만 아니라 전구 약물의 염, 용매화물 및 에스테르의 입체 이성질체들 포함), 예컨대 거울상 이성질체 형태(비대칭 탄소 부재시에도 존재할 수 있음), 회전체 형태, 회전장애 이성질체 및 부분입체 이성질체 형태를 포함하는 다양한 치환기 상의 비대칭 탄소로 인해 존재할 수 있는 것들은 위치 이성질체(예컨대 예를 들어, 4-피리딜 및 3-피리딜)와 같이 본 개시의 범위 내에서 고려된다. 본원에 기재된 화합물의 개별 입체 이성질체는, 예를 들어 실질적으로 다른 이성질체가 없을 수 있거나, 상기 기재된 바와 같이 라세믹 혼합물에 존재할 수 있다.
용어 "염", "용매화물", "에스테르", "전구 약물" 등의 사용은 본 화합물의 거울상 이성질체, 입체 이성질체, 회전체, 호변 이성질체, 위치 이성질체, 라세미체 또는 동위이성질체의 염, 용매화물, 에스테르 및 전구 약물에 동일하게 적용되도록 의도된다.
본원에 기재된 특정 동위원소가 풍부한 화합물(예를 들어, 3H 및 14C로 표지된 화합물)은 화합물 및/또는 기질 조직 분포 분석에 유용하다. 삼중 수소(즉, 3H) 및 탄소-14(즉, 14C) 동위원소는 제조 용이성과 검출가능성 때문에 특히 바람직하다. 또한, 중수소(즉, 2H)와 같은 더 무거운 동위원소와의 치환은 더 큰 대사 안정성(예를 들어, 생체내 반감기 증가 또는 투여량 요구량 감소)으로 인한 특정 치료 이점을 제공할 수 있으므로 일부 상황에서 선호될 수 있다.
화합물 용도
본 개시의 의도된 범위에 따라, 본 개시의 양태는 HD를 선택적으로 예방, 치료 또는 개선하는 데 유용한 것으로 확인되고 입증되었으며 HD를 예방, 치료 또는 개선하는 데 사용하기 위해 제공된 화합물을 포함한다.
본 기재내용의 일 양태는 HD 예방, 치료 및 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 예방, 치료 또는 개선하는 방법을 포함하며, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하는 방법을 포함하며, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD 예방을 필요로 하는 대상체의 HD를 예방하는 방법을 포함하며, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD 치료를 필요로 하는 대상체의 HD를 치료하는 방법을 포함하며, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 개선하는 방법을 포함하며, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 또 다른 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하는 방법을 포함하며, 방법은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물의 염 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태 또는 조성물을 사용하는 방법을 포함하며, 방법은 대상체에 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태 또는 조성물을 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 또 다른 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염 또는 이의 형태 또는 조성물을 사용하는 방법을 포함하며, 방법은 대상체에 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염 또는 이의 형태 또는 조성물을 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 용도를 포함하며, 용도는 대상체에 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 또 다른 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하기 위한 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염 또는 이의 형태의 용도를 포함하며, 용도는 대상체에 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하기 위한 약제의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태에 대한 용도를 포함하며, 용도는 유효량의 약제를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 또 다른 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하기 위한 약제의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염 또는 이의 형태에 대한 용도를 포함하며, 용도는 유효량의 약제를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD에 대한 활성을 갖는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 시험관내 또는 생체내 용도를 포함한다.
본 기재의 일 양태는 부가적 또는 상승적 활성을 제공하여 HD를 치료 또는 개선하기 위한 조합 제품의 개발을 가능하게 하는 조합 요법에서의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 용도를 포함한다.
본 개시의 또 다른 양태는 HD가 공지된 약물에 반응하는지 여부에 관계없이 HD를 치료하기 위해 하나 이상의 공지된 약물 또는 하나 이상의 공지된 요법과 함께 사용될 수 있는 본원에 기재된 화합물을 포함하는 조합 요법을 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하기 위한 하나 이상의 치료제와의 조합 제품에서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태에 대한 용도를 포함하며, 용도는 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 유효량의 하나 이상의 작용제와 조합하여 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 개시의 또 다른 양태는 HD 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체의 HD를 치료 또는 개선하기 위한 하나 이상의 치료제와의 조합 제품에서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염 또는 이의 형태에 대한 용도를 포함하며, 용도는 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 염 또는 이의 형태를 유효량의 하나 이상의 작용제와 조합하여 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다.
본 원에 제공된 용도 또는 방법의 일 양태에서, 하나 이상의 추가 작용제와 조합하여 사용되는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태는 대상체에게 투여될 수 있거나, 대상체 또는 환자에게 투여하거나 세포를 추가 작용제(들)와 접촉시키기 전, 동시에 또는 후에 대상체 또는 환자 세포(들)와 접촉될 수 있다. 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물(들) 또는 이의 형태 및 추가 작용제(들)는 대상체에게 투여될 수 있거나 단일 조성물 또는 상이한 조성물로 세포와 접촉될 수 있다. 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물(들) 또는 이의 형태는 HTT 발현(예를 들어, 바이러스 전달 벡터 사용)을 억제하거나 또 다른 소분자 HTT 억제제의 투여를 억제하기 위해 유전자 요법과 조합하여 사용된다. 또 다른 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물(들) 또는 이의 형태는 분화된 비-돌연변이체 HTT 줄기 세포를 사용한 세포 대체와 조합하여 사용된다. 또 다른 특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물(들) 또는 이의 형태는 분화된 HTT 줄기 세포를 사용하는 세포 대체와 조합하여 사용된다.
일 양태에서, 완화 치료를 포함하는, 치료 요법의 지원 표준과 조합된 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 용도가 본 원에 제공된다.
본 개시의 일 양태는 HD를 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 키트의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태에 대한 용도를 포함하며, 상기 키트는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태, 및 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 투여하기 위한 지침서를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 치료를 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 키트의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태에 대한 용도 및 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 투여하기 위한; 그리고 선택적으로, 유효량의 하나 이상의 치료제와 함께 조합 생성물에서 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하기 위한 지침서를 포함한다.
본 개시의 일 양태는 치료를 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 키트의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태에 대한 용도 및 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 투여하기 위한; 및 선택적으로, 유효량의 하나 이상의 치료제와의 조합 생성물에서 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하기 위한; 선택적으로, 치료 지지 요법의 표준과의 조합 요법에서 유효량의 하나 이상의 치료제와의 조합 생성물에서 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 대상체에게 투여하기 위한 지침서를 포함하며, 치료 지원 요법의 표준은 완화 치료이다.
한 가지 관점에서, 각각의 이러한 양태의 경우, 대상체는 치료 순수성이다. 또 다른 관점에서, 이러한 각 양태의 경우, 대상체는 치료 순수성이 아니다.
본 원에 사용된 용어 "예방하는"은 질환, 장애 및/또는 병태에 걸리기 쉽지만 아직 질환, 장애 및/또는 병태를 갖는 것으로 진단되지 않은 대상체에서 발생하는 질환, 장애 또는 병태를 보호하는 것을 의미한다.
본 원에 사용된 용어 "치료하는"은 질환, 장애 및/또는 병태의 증상을 이미 나타내는 대상체에서 질환, 장애 및/또는 병태의 진행을 억제하는 것, 즉 이미 대상체에 영향을 미친 질환, 장애 및/또는 병태의 발생을 저지하는 것을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "개선하는"은 질환, 장애 및/또는 병태의 증상을 이미 나타내는 대상체에서 질환, 장애 및/또는 병태의 증상을 완화시키는 것, 즉 이미 대상체에 영향을 미친 질환, 장애 및/또는 병태의 퇴행을 야기하는 것을 지칭한다.
본 원에 사용된 용어 "대상체"는 감작화 및 자발적인 움직임의 힘을 갖고 산소 및 유기농 식품을 필요로 하는 동물 또는 임의의 살아있는 유기체를 지칭한다. 비제한적인 예는 인간, 영장류, 말, 돼지, 소, 뮤린, 쥐, 개 및 고양이 종의 구성원을 포함한다. 특정 양태에서, 대상체는 포유동물 또는 온혈 척추 동물이다. 다른 양태에서 대상체는 인간이다. 본원에 사용된 용어 "환자"는 "대상체" 및 "인간"과 상호교환적으로 사용될 수 있다.
본 원에 사용된 용어 "유효량" 또는 "치료적 유효량"은 본 원에 기재된 HD를 치료 또는 개선하여 HD를 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 원하는 치료, 개선, 억제 또는 예방 효과를 생성하는데 효과적인 표적 혈장 농도를 달성하는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태, 조성물 또는 약제의 양을 의미한다. 일 양태에서, 유효량은 대상체 또는 환자, 더 구체적으로 인간에서 HD를 치료하는 데 필요한 양일 수 있다.
또 다른 양태에서, 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태와 관련하여 관찰된 농도-생물학적 효과 관계는 대략 0.001 μg/mL 내지 대략 50 μg/mL, 대략 0.01 μg/mL 내지 대략 20 μg/mL, 대략 0.05 μg/mL 내지 대략 10 μg/mL, 또는 대략 0.1 μg/mL 내지 대략 5 μg/mL 범위의 표적 혈장 농도를 나타낸다. 이러한 혈장 농도를 달성하기 위해, 본원에 기재된 화합물은 예를 들어 제한없이 1.0 ng 내지 10,000 mg과 같이 다양한 용량으로 투여될 수 있다.
일 양태에서, 효과적인 표적 혈장 농도를 달성하기 위해 투여되는 용량은 대상체 또는 환자의 특정 인자를 기반으로 투여될 수 있으며, 여기서 체중 기준으로 투여되는 용량은 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 3500 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 3000 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 2500 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 2000 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 1500 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 1000 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 500 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 250 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 200 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 150 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 100 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 75 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 50 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 25 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 10 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 5 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 1 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 0.5 mg/kg/일, 또는 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 0.1 mg/kg/일, 또는 from 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 3500 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 3000 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 2500 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 2000 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 1500 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 1000 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 500 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 250 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 200 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 150 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 100 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 75 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 50 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 25 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 10 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 5 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 1 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 0.5 mg/kg/일, 또는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 0.1 mg/kg/일, 또는 from 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 3500 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 3000 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 2500 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 2000 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 1500 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 1000 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 500 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 250 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 200 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 150 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 100 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 75 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 50 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 25 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 10 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 5 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 1 mg/kg/일, 또는 약 0.1 mg/kg/일 내지 약 0.5 mg/kg/일 범위일 수 있다.
주어진 대상체에 대한 유효량은 대상체와 관련된 요인의 관점에서 임상의 또는 당업자의 기술 및 판단 범위 내에 있는 일상적인 실험에 의해 결정될 수 있다. 충분한 수준의 활성제(들)를 제공하거나 원하는 효과를 유지하기 위해 투여량 및 투여가 조정될 수 있다. 고려될 수 있는 인자로는 유전적 스크리닝, 질환 상태의 중증도, 질환 진행 상태, 대상체의 일반적인 건강 상태, 민족성, 연령, 체중, 성별, 식이, 하루 중 시간 및 투여 빈도, 약물 조합(들), 반응 민감도, 다른 요법에 대한 경험, 및 요법에 대한 내성/반응이 포함된다.
효과적인 표적 혈장 농도를 달성하기 위해 투여되는 용량은 매일 1회(대략 24시간에 1회; 즉, "q.d."), 2회(대략 12시간에 1회; 즉, "b.i.d." 또는 "q.12h"), 3회(대략 8시간 기간에 1회; 즉, "t.i.d." 또는 "q.8h") 또는 4회(대략 6시간에 1회; 즉 "q.d.s.", "q.i.d." 또는 "q.6h") 경구 투여될 수 있다.
특정 양태에서, 유효 표적 혈장 농도를 달성하기 위해 투여되는 용량은 또한 약 40 내지 약 200 kg 범위의 체중을 갖는 환자 또는 대상체에 대해 단일, 분할 또는 연속 용량으로 투여될 수 있다(이 용량은 이 범위 초과 또는 미만의 환자 또는 대상체, 특히 40 kg 미만의 아동에 대해 조정될 수 있음). 전형적인 성인 대상체는 약 70 kg 범위의 중앙 체중을 가질 것으로 예상된다. 지속성 약제학적 조성물은 특정 제형의 반감기 및 제거율에 따라 2, 3 또는 4일마다, 매주 1회 또는 2주마다 1회 투여될 수 있다.
본원에 기재된 화합물 및 조성물은 당 업계에 공지된 임의의 약물 전달 경로를 통해 대상체에게 투여될 수 있다. 비제한적인 예는 경구, 안구, 직장, 협측, 국소, 비강, 설하, 경피, 피하, 근육내, 정맥내(볼루스 및 주입), 뇌내 및 폐 투여 경로를 포함한다.
또 다른 양태에서, 투여되는 용량은 약 0.02, 0.025, 0.03, 0.05, 0.06, 0.075, 0.08, 0.09, 0.10, 0.20, 0.25, 0.30, 0.50, 0.60, 0.75, 0.80, 0.90, 1.0, 1.10, 1.20, 1.25, 1.50, 1.75, 2.0, 3.0, 5.0, 10, 20, 30, 40, 50, 100, 150, 200, 250, 300, 400, 500, 1000, 1500, 2000, 2500, 3000 또는 4000 mg/일로 전달하기 위해 제형화된 본 원에 기재된 투여 형태에 기초하여 조정될 수 있다.
임의의 화합물에 대해 유효량은 초기에 세포 배양 분석 또는 마우스, 기니피그, 침팬지, 마모셋 또는 타마린 동물 모델과 같은 관련 동물 모델에서 추정될 수 있다. 적절한 농도 범위와 투여 경로를 결정하기 위해 관련 동물 모델이 또한 사용될 수 있다. 그런 다음 이러한 정보를 사용하여 인간에게 투여하기 위한 유용한 용량 및 경로를 결정할 수 있다. 치료 효능 및 독성은 세포 배양 또는 실험 동물의 표준 약제학적 절차, 예를 들어 ED50(집단의 50%에서 치료적으로 유효한 용량) 및 LD50(집단의 50%에 대한 치사량)에 의해 결정될 수 있다. 치료 효과와 독성 효과 간의 용량 비율은 치료 지수이며, LD50/ED50 비율로 표현될 수 있다. 특정 양태에서, 유효량은 큰 치료 지수가 달성되도록 한다. 추가의 특정 양태에서, 투여량은 독성이 거의 또는 전혀 없는 ED50을 포함하는 순환 농도 범위 내에 있다. 투여량은 사용되는 투여 형태, 환자의 민감성 및 투여 경로에 따라 이 범위 내에서 달라질 수 있다.
일 양태에서, HTT(헌팅틴 단백질)의 양을 조절하는 방법이 본 원에 제공되며, 상기 방법은 인간 세포를 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태와 접촉시키는 단계를 포함한다. 특정 양태에서, HTT의 양을 조절하는 방법이 본 원에 제공되며, 방법은 인간 세포를 HTT의 발현을 조절하는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태와 접촉시키는 단계를 포함한다. 인간 세포는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태와 시험관내 또는 생체내, 예를 들어 비-인간 동물 또는 인간에서 접촉될 수 있다. 특정 양태에서, 인간 세포는 인간으로부터 유래되거나, 인간 내에 있다. 또 다른 특정 양태에서, 인간 세포는 HD를 갖는 인간으로부터 유래되거나, 인간 내에 있다. 또 다른 특정 양태에서, 인간 세포는 Htt 유전자내 CAG 반복에 의해 유발되어 HTT 발현 및/또는 기능의 손실을 초래하는 HD를 갖는 인간으로부터 유래되거나, 인간 내에 있다. 또 다른 양태에서, 인간 세포는 HD를 갖는 인간으로부터 유래된다. 또 다른 양태에서, 인간 세포는 HD를 갖는 인간 내에 있다. 일 양태에서, 화합물은 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물의 형태이다.
특정 양태에서, Htt 유전자로부터 전사된 돌연변이체 HTT의 억제를 향상시키는 방법이 본 원에 제공되며, 방법은 인간 세포를 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태와 접촉시키는 단계를 포함한다. 인간 세포는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태와 시험관내 또는 생체내, 예를 들어 비-인간 동물 또는 인간에서 접촉될 수 있다. 특정 양태에서, 인간 세포는 인간으로부터 유래되거나, 인간 내에 있다. 또 다른 특정 양태에서, 인간 세포는 HD를 갖는 인간으로부터 유래되거나, 인간 내에 있다. 또 다른 특정 양태에서, 인간 세포는 Htt 유전자내 CAG 반복에 의해 유발되어 야생형 "정상" HTT 발현 및/또는 기능의 손실을 초래하는 HD를 갖는 인간으로부터 유래되거나, 인간 내에 있다. 또 다른 양태에서, 인간 세포는 HD를 갖는 인간으로부터 유래된다. 또 다른 양태에서, 인간 세포는 HD를 갖는 인간 내에 있다. 일 양태에서, 화합물은 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물의 형태이다.
또 다른 양태에서, Htt 유전자로부터 전사된 돌연변이체 HTT의 억제를 조절하는 방법이 본원에 제공되며, 방법은 HD에 대한 비-인간 동물 모델에 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 투여하는 단계를 포함한다. 특정 양태에서, Htt 유전자로부터 전사된 돌연변이체 HTT의 억제를 조절하는 방법이 본 원에 제공되며, 방법은 HD에 대한 비-인간 동물 모델에 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 투여하는 단계를 포함한다. 특정 양태에서, 화합물은 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물의 형태이다.
또 다른 양태에서, 돌연변이체 HTT의 양을 감소시키는 방법이 본원에 제공되며, 상기 방법은 인간 세포를 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태와 접촉시키는 단계를 포함한다. 특정 양태에서, 돌연변이체 HTT의 양을 감소시키는 방법이 본원에 제공되며, 상기 방법은 인간 세포를 Htt 유전자로부터 돌연변이체 HTT(헌팅틴 mRNA)의 전사를 억제하는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물과 접촉시키는 단계를 포함한다. 또 다른 특정 양태에서, HTT의 양을 감소시키는 방법이 본원에 제공되며, 상기 방법은 인간 세포를 Htt 유전자로부터 전사된 돌연변이체 HTT의 발현을 억제하는화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물과 접촉시키는 단계를 포함한다. 인간 세포는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태와 시험관내 또는 생체내, 예를 들어 비-인간 동물 또는 인간에서 접촉될 수 있다. 특정 양태에서, 인간 세포는 인간으로부터 유래되거나, 인간 내에 있다. 또 다른 특정 양태에서, 인간 세포는 HD를 갖는 인간으로부터 유래되거나, 인간 내에 있다. 또 다른 특정 양태에서, 인간 세포는 Htt 유전자에서 CAG 반복에 의해 유발되어 HTT 발현 및/또는 기능의 손실을 초래하는 HD를 갖는 인간으로부터 유래되거나, 인간 내에 있다. 또 다른 양태에서, 인간 세포는 HD를 갖는 인간으로부터 유래된다. 또 다른 양태에서, 인간 세포는 HD를 갖는 인간 내에 있다. 일 양태에서, 화합물은 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물의 형태이다.
특정 양태에서, 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태(단독으로 또는 추가 작용제와 조합하여)로 HD를 치료 또는 개선하는 것은 치료 효과 및/또는 유익한 효과를 갖는다. 특정 양태에서, HD를 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태(단독으로 또는 추가 작용제와 조합하여)로 치료하면, 하기 효과들 중 하나, 둘 또는 그 이상이 발생한다:(i) HD의 중증도를 감소 또는 개선하고;(ii) HD의 발병을 지연시키고;(iii) HD의 진행을 억제하고;(iv) 대상체의 입원을 감소시키고;(v) 대상체의 입원 기간을 줄이고;(vi) 대상체의 생존을 증가시키고;(vii) 대상체의 삶의 질을 향상시키고;(viii) HD와 관련된 증상의 수를 감소시키고;(ix) HD와 관련된 증상(들)의 중증도를 감소 또는 개선시키고;(x) HD와 관련된 증상의 지속 시간을 감소시키고;(xi) HD와 관련된 증상의 재발을 방지하고;(xii) HD 증상의 발생 또는 발병을 억제하고; 및/또는(xiii) HD와 관련된 증상의 진행을 억제한다.
대사물질
본 개시의 범위 내에 포함되는 또 다른 양태는 본 원에 기재된 화합물의 생체내 대사 산물의 사용이다. 이러한 산물은, 예를 들어 주로 효소 과정으로 인해, 투여된 화합물의 산화, 환원, 가수분해, 아미드화, 에스테르화 등으로 인해 발생할 수 있다. 따라서, 기재내용은 본 명세서에 기재된 화합물을 그의 대사 산물을 생성하기에 충분한 시간 동안 포유동물 조직 또는 포유동물과 접촉시키는 단계를 포함하는 공정에 의해 생성된 화합물의 사용을 포함한다.
이러한 생성물은 전형적으로 본 원에 기재된 화합물의 방사성-표지된 동위원소(예를 들어, 14C 또는 3H)를 제조하고, 방사성-표지된 화합물을 검출가능한 용량(예를 들어, 약 0.5 mg/kg 초과)으로 래트, 마우스, 기니피그, 개, 원숭이 또는 인간과 같은 포유동물에게 투여하고, 신진대사가 발생하는 데 충분한 시간(전형적으로 약 30초 내지 약 30시간)을 허용하고, 소변, 담즙, 혈액 또는 기타 생물학적 샘플에서 대사 전환 산물을 확인함으로써 확인된다. 전환 산물은 동위원소가 풍부한 덕에 "방사성표지"되기 때문에 쉽게 분리된다(다른 산물은 대사산물에서 생존하는 에피토프에 결합할 수 있는 항체를 사용하여 분리된다). 대사산물 구조는 MS 또는 NMR 분석과 같은 통상적인 방식으로 결정된다. 일반적으로, 대사산물의 분석은 당업자에게 잘 알려진 통상적인 약물 대사 연구와 동일한 방식으로 수행될 수 있다. 전환 산물은 생체 내에서 달리 발견되지 않는 한, 자체 생물학적 활성이 없더라도 본원에 기재된 화합물의 치료적 투여를 위한 진단 분석에 유용하다.
약제학적 조성물
본 개시의 의도된 범위에 따라, 본 개시의 양태는 HD를 선택적으로 예방, 치료 또는 개선하는 데 유용한 것으로 확인되고 입증되고 HD를 예방, 치료 또는 개선하기 위한 하나 이상의 약제학적 조성물로서 사용하기 위해 제공된 화합물을 포함한다.
본 개시의 일 양태는 HD를 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 약제학적 조성물의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태에 대한 용도를 포함하며, 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제와 혼합하여 대상체에게 투여하는 단계를
본 개시의 일 양태는 HD를 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 HD를 치료 또는 개선하기 위한 키트의 제조에 있어서 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 약제학적 조성물에 대한 용도를 포함하며, 키트는 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태의 약제학적 조성물 및 약제학적 조성물을 투여하기 위한 지침을 포함한다.
본 원에 사용된 용어 "조성물"은 특정 성분을 특정 양으로 포함하는 생성물뿐만 아니라 특정 성분을 특정 양으로 조합하여 직간접적으로 생성되는 임의의 생성물을 의미한다.
약제학적 조성물은 약 pH 3 내지 약 pH 11 범위의 생리학적으로 적합한 pH를 달성하도록 제형화될 수 있다. 특정 양태에서, 약제학적 조성물은 약 pH 3 내지 약 pH 7의 pH를 달성하도록 제형화될 수 있다. 다른 양태에서, 약제학적 조성물은 약 pH 5 내지 약 pH 8의 pH를 달성하도록 제형화된다.
용어 "약제학적으로 허용가능한 부형제"는 본 원에 기재된 화합물과 같은 약제학적 작용제의 투여를 위한 부형제를 지칭한다. 이 용어는 과도한 독성없이 투여될 수 있는 임의의 약제학적 부형제를 지칭한다. 약제학적으로 허용가능한 부형제는 부분적으로는 투여되는 특정 조성물뿐만 아니라 특정 투여 방식 및/또는 투여 형태에 의해 결정될 수 있다. 약제학적으로 허용가능한 부형제의 비제한적인 예는 담체, 용매, 안정화제, 보조제, 희석제 등을 포함한다. 따라서, 본원에 기재된 본 화합물에 대한 약제학적 조성물의 다양한 적합한 제형이 존재한다(예컨대, 문헌 Remington's Pharmaceutical Sciences 참조).
적합한 부형제는 단백질, 다당류, 폴리락트산, 폴리글리콜산, 고분자 아미노산, 아미노산 공중합체 및 불활성 항체와 같은 크고 천천히 대사되는 거대분자를 포함하는 담체 분자일 수 있다. 다른 예시적인 부형제는 항산화제, 예컨대 아스코르브산; EDTA와 같은 킬레이트제; 덱스트린과 같은 탄수화물, 하이드록시알킬셀룰로오스, 하이드록시알킬메틸셀룰로오스(예컨대, HPMC로도 알려진 하이드록시프로필메틸셀룰로오스), 스테아르산; 오일, 물, 식염수, 글리세롤 및 에탄올과 같은 액체; 습윤제 또는 유화제; pH 완충 물질 등을 포함한다. 리포좀은 또한 약제학적으로 허용가능한 부형제의 정의에 포함된다.
본 원에 기재된 약제학적 조성물은 본 원에 기재된 의도된 용도에 적합한 임의의 형태로 제형화될 수 있다. 경구 투여에 적합한 제형은 고체, 액체 용액, 에멀젼 및 현탁액을 포함하는 반면, 폐 투여에 적합한 흡입가능 제형은 액체 및 분말을 포함한다. 대체 제형은 투여 전에 생리학적으로 적합한 용매로 재구성될 수 있는 시럽, 크림, 연고, 정제 및 동결건조된 고체를 포함한다.
경구용으로 의도되는 경우, 예를 들어, 정제, 트로키, 로젠지, 수성 또는 오일 현탁액, 비-수성 용액, 분산성 분말 또는 과립(미분화된 입자 또는 나노입자 포함), 에멀젼, 경질 또는 연질 캡슐, 시럽 또는 엘릭시르가 제조될 수 있다. 경구용 조성물은 약제학적 조성물의 제조를 위해 당 업계에 공지된 임의의 방법에 따라 제조될 수 있으며, 이러한 조성물은 맛있는 제제를 제공하기 위해 감미제, 향미제, 착색제 및 보존제를 포함하는 하나 이상의 작용제를 함유할 수 있다.
정제와 함께 사용하기에 적합한 약제학적으로 허용가능한 부형제는, 예를 들어, 불활성 희석제, 예컨대 셀룰로오스, 탄산칼슘 또는 탄산나트륨, 락토오스, 인산칼슘 또는 인산나트륨; 붕해제, 예컨대 크로스카멜로스 나트륨, 가교 포비돈, 옥수수 전분 또는 알긴산; 결합제, 예컨대 포비돈, 전분, 젤라틴 또는 아카시아; 및 윤활제, 예컨대 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산 또는 활석을 포함한다. 정제는 코팅되지 않거나 마이크로캡슐화를 포함한 공지된 기술에 의해 코팅되어 위장관에서 붕해 및 흡착을 지연시켜 장기간에 걸쳐 지속적인 작용을 제공할 수 있다. 예를 들어, 글리세릴 모노스테아레이트 또는 글리세릴 디스테아레이트와 같은 시간 지연 물질이 단독으로 또는 왁스와 함께 사용될 수 있다.
경구 사용을 위한 제형은 또한 활성 성분이 불활성 고체 희석제, 예를 들어 셀룰로오스, 락토스, 인산칼슘 또는 카올린과 혼합되는 경질 젤라틴 캡슐로서, 또는 활성 성분이 비-수성 또는 오일 매질, 예컨대 글리세린, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 땅콩 오일, 유동 파라핀 또는 올리브유와 혼합된 연질 젤라틴 캡슐로서 제공될 수 있다.
다른 양태에서, 본 원에 기재된 약제학적 조성물은 현탁액의 제조에 적합한 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제와 혼합된 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 포함하는 현탁액으로 제형화될 수 있다. 또 다른 양태에서, 본원에 기재된 약제학적 조성물은 하나 이상의 부형제의 첨가에 의해 현탁액의 제조에 적합한 분산성 분말 및 과립으로 제형화될 수 있다.
현탁액과 관련하여 사용하기에 적합한 부형제는 카르복시메틸셀룰로오스 나트륨, 메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필 메틸셀룰로오스, 알긴산 나트륨, 폴리비닐피롤리돈, 트라가칸트 검, 아카시아 검과 같은 현탁제, 자연 발생 포스파티드(예컨대, 레시틴)를 포함한다. 알킬렌 옥사이드와 지방산의 축합 생성물(예컨대, 폴리옥시에틸렌 스테아레이트), 에틸렌 옥사이드와 장쇄 지방족 알코올의 축합 생성물(예컨대, 헵타데카에틸렌옥시세탄올), 에틸렌 옥사이드와 지방산에서 유래된 부분 에스테르의 축합 생성물 및 헥시톨 무수물(예컨대, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트)과 같은 분산제 또는 습윤제; 및 카보머, 밀랍, 경질 파라핀 또는 세틸 알코올과 같은 점증제를 포함한다. 현탁액은 또한 아세트산, 메틸 및/또는 n-프로필 p-하이드록시-벤조에이트와 같은 하나 이상의 보존제; 하나 이상의 착색제; 하나 이상의 향미제; 및 수크로스 또는 사카린과 같은 하나 이상의 감미제를 함유할 수 있다.
본 원에 기재된 약제학적 조성물은 또한 수중유 에멀젼의 형태일 수 있다. 유상은 올리브 오일 또는 아라키스 오일과 같은 식물성 오일, 유동 파라핀과 같은 미네랄 오일, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 적합한 유화제는 아카시아 검 및 트라가칸트 검과 같은 자연-발생 검; 대두 레시틴, 지방산에서 유래된 에스테르 또는 부분 에스테르와 같은 자연 발생 포스파티드; 소르비탄 모노올레이트와 같은 헥시톨 무수물; 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트와 같은 이들 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물을 포함한다. 에멀젼은 또한 감미제 및 향미제를 포함할 수 있다. 시럽 및 엘릭서는 글리세롤, 소르비톨 또는 수크로스와 같은 감미제와 함께 제형화될 수 있다. 이러한 제형은 또한 완화제, 방부제, 향미제 또는 착색제를 함유할 수 있다.
추가적으로, 본 원에 기재된 약제학적 조성물은 멸균 주사가능한 수성 에멀젼 또는 유지성 현탁액과 같은 멸균 주사가능한 제제의 형태일 수 있다. 이러한 에멀젼 또는 현탁액은 상기 언급된 적합한 분산제 또는 습윤제 및 현탁제를 사용하여 공지된 기술에 따라 제형화될 수 있다. 멸균 주사가능한 제제는 또한 1,2-프로판디올 중의 용액과 같은 무독성 비경구적으로 허용가능한 희석제 또는 용매 중의 멸균 주사가능한 용액 또는 현탁액일 수 있다. 멸균 주사가능한 제제는 동결건조 분말로도 제조될 수 있다. 사용될 수 있는 허용가능한 비히클 및 용매에는 물, 링거 용액 및 등장성 염화나트륨 용액이 있다. 또한, 멸균 고정 오일을 용매 또는 현탁 매질로서 사용될 수 있다. 이러한 목적을 위해 합성 모노- 또는 디-글리세리드를 포함하는 임의의 블랜드 고정 오일이 사용될 수 있다. 또한, 올레산과 같은 지방산이 주사제 제조에 마찬가지로 사용될 수 있다.
본 원에 기재된 화합물은 물에 실질적으로 불용성일 수 있고 대부분의 약제학적으로 허용가능한 양성자성 용매 및 식물성 오일에 난용성일 수 있지만, 일반적으로 중쇄 지방산(예컨대, 카프릴산 및 카프르산) 또는 트리글리세리드 및 중간-쇄 지방산의 프로필렌 글리콜 에스테르에서 가용성이다. 따라서, 전달에 더 적합하게 만드는 화학적 또는 생화학적 모이어티(예를 들어, 용해도, 생물활성, 기호성 증가, 부작용 감소 등)의 치환 또는 첨가에 의해, 예를 들어 에스테르화, 글리코실화, 페길화 등에 의해 변형된 화합물이 본 원에서 고려된다.
특정 양태에서, 본 원에 기재된 화합물은 저 용해도 화합물에 적합한 지질-기반 조성물로 경구 투여용으로 제형화된다. 지질-기반 제형은 일반적으로 이러한 화합물의 경구 생체이용률을 향상시킬 수 있다. 이와 같이, 본 원에 기재된 약제학적 조성물은 유효량의 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 중간쇄 지방산 또는 이의 프로필렌 글리콜 에스테르로부터 선택되는 적어도 하나의 약제학적으로 허용가능한 부형제(예컨데, 카프릴산 및 카프르 지방산과 같은 식용 지방산의 프로필렌 글리콜 에스테르) 및 폴리소르베이트 20 또는 80(각각 Tween® 20 또는 Tween® 80으로도 지칭됨) 또는 폴리옥실 40 수소화 피마자유와 같은 약제학적으로 허용가능한 계면활성제와 함께 포함할 수 있다.
다른 양태에서, 저 용해도 화합물의 생체이용률은 당업자에게 공지된 기술을 사용하여 나노입자 또는 나노현탁액의 제조를 포함하는 입자 크기 최적화 기술을 사용하여 향상될 수 있다. 이러한 제제에 존재하는 화합물 형태는 비정질, 부분 비정질, 부분 결정질 또는 결정질 형태를 포함한다.
대안적인 양태에서, 약제학적 조성물은 사이클로덱스트린과 같은 하나 이상의 수성 용해도 향상제(들)를 추가로 포함할 수 있다. 사이클로덱스트린의 비제한적인 예는 α-, β- 및 γ-사이클로덱스트린 및 하이드록시프로필-β-사이클로덱스트린(HPBC)의 하이드록시프로필, 하이드록시에틸, 글루코실, 말토실 및 말토트리오실 유도체을 포함한다. 특정 양태에서, 약제학적 조성물은 약 0.1% 내지 약 20%, 약 1% 내지 약 15%, 또는 약 2.5% 내지 약 10% 범위의 HPBC를 추가로 포함한다. 사용되는 용해도 향상제의 양은 조성물 중의 화합물의 양에 따라 달라질 수 있다.
화합물의 제조
일반적인 합성 방법
본 원에 개시된 바와 같이, 본 원에 기재된 바와 같은 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물 또는 이의 형태를 제조하는 일반적인 방법은 널리 공지된 표준 합성 방법을 통해 이용가능하다. 많은 출발 물질이 상업적으로 이용가능하거나, 이용가능하지 않은 경우 당업자에게 공지된 기술을 사용하여 하기 기재된 경로를 사용하여 제조될 수 있다. 본 원에 제공되는 합성 반응식은 여러 반응 단계들을 포함하며, 이들 각각은 자체적으로 존재하도록 의도되고 임의의 이전 또는 후속 단계(들)의 유무에 관계없이 수행될 수 있다. 즉, 본 원에 제공된 합성 반응식의 개별 반응 단계 각각이 고려된다.
반응식 A
화학식(I)의 화합물 아래 반응식 A에 기재한 바와 같이 제조될 수 있다. 화학식(I)에서, R1은 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고; R2는 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴 고리 시스템이고, W는 O 또는 NH 또는 NR3이고, 여기서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
Figure pct00038
화합물 A1(여기서, X1은 브롬, 염소 등 이고, P는 MOM 등과 같은 보호기임)은 적절한 용매(예컨대 MeOH 등) 중 적합한 염기(예컨대, 수성 K2CO3 등)의 존재 하에 옥살데하이딕 산 수화물 처리 후 적절한 용매(예컨대, AcOH 등) 중 하이드라진 처리에 의해 화합물 A2로 전환된다. 화합물 A2는 탈수성 할로겐화제(예컨대, P℃l3 등)처리를 통해 화합물 A3(여기서 X2는 브롬, 염소 등임)로 전환된다. 화합물 A3는 적절한 용매(예컨대, DMF 등) 중 적합한 염기(예컨대, Et3N 등)의 존재 하에 1차 또는 2차 아민 또는 알콜((R1WH)과의 친핵성 치환에 의해 화합물 A4로 전환된다. 대안적으로, 화합물 A3는 적절한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 적합한 촉매(예컨대, RuPhos Pd G2 등) 및 염기(예컨대, 소듐 tert-부톡시드 등)의 존재 하에 1차 또는 2차 아민과의 교차 커플링에 의해 화합물 A4로 전환된다. 화합물 A4는 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd(dppf)Cl2 등) 및 염기(예컨대, a수성 K2CO3 등)의 존재 하에 아릴- 또는 헤테로아릴-보로닉 산(또는 피나콜 보로닉 에스테르)과의 스즈키 커플링에 의해 화합물 A5로 전환된다. 대안적으로, 화합물 A4는 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd2(dba)3 등), 리간드(예컨대, X-Phos 등) 및 염기(예컨대, CsF 등)의 존재 하에 아릴- 또는헤테로아릴-스타난과의 스틸레 커플링하여 화합물 A5로 전환된다.
대안적으로, 화합물 A4은 적절한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd(dppf)Cl2 등)의 존재 하에 피나콜라토디보론 및 염기(예컨대, KOAc 등) 처리후 아릴- 또는 헤테로아릴-할라이드 첨가에 의해 화합물 A5로 전환된다. 대안적으로, 화합물 A4는 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd2(dba)3 등)의 존재 하에 헤테로아릴 또는 아민과의 부흐발트-하트비그 커플링에 의해 화합물 A5로 전환된다. 화합물 A5는 적합한 용매(예컨대, 디옥산 등) 중 보호기(예컨대, MOM 보호기에 대한 디옥산 중 HCl)의 제거에 적절한 조건으로 처리함에 따라 화합물 A6로 전환된다.
반응식 B
화학식(II)의 화합물은 아래 반응식 B에 기재한 바와 같이 제조될 수 있다. 화학식(II)에서, R1은 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고; R2는 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴 고리 시스템이고, W는 O 또는 NH 또는 NR3이고, 여기서 R3은 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
Figure pct00039
화합물 B1(여기서 X1는 브롬, 염소 등임)은 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd(PPH2)2Cl2 등) 및 첨가제(예컨대, CuI 등)의 존재 하에 아릴-스타난 B2(여기서, X2는 브롬, 염소 등이고; P는 MOM 등과 같은 보호기이다)과의 스틸레 커플링에 의해 화합물 B3로 전환된다. 화합물 B3는 적합한 용매(예컨대, 디클로로메탄 등) 중 산화제((예컨대, mCPBA 또는 옥손 등) 처리에 의해 화합물 B4로 전환된다. 화합물 B4는 적합한 용매(예컨대, DMF 등) 중 적합한 염기(예컨대, Et3N 등)의 존재 하에 1차 또는 2차 아민 또는 알콜(여기서 W는 O 또는 NH 또는 NR3, 여기서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이다)과의 친핵성 치환에 의해 화합물 B5로 전환된다. 화합물 B5는 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd(dppf)Cl2 등) 및 염기(예컨대, 수성 K2CO3 등)의 존재 하에 아릴- 또는 헤테로아릴-보로닉 산(또는 피나콜 보로닉 에스테르)과의 스즈키 커플링에 의해 화합물 B6로 전환된다. 대안적으로, 화합물 B5는 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd2(dba)3 등), 리간드(예컨대, X-Phos 등) 및 염기(예컨대, CsF 등)의 존재 하에 아릴- 또는 헤테로아릴-스타난과의 스틸레 커플링에 의해 화합물 B6 로 전환된다. 대안적으로, 화합물 B5는 적절한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 촉매(예컨대, Pd(dppf)Cl2 등)의 존재 하에 피나콜라토디보론 및 염기(예컨대, KOAc 등) 처리 후 아릴- 또는 헤테로아릴-할라이드 첨가에 의해 화합물 B6 로 전환된다. 대안적으로, 화합물 B5는 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd2(dba)3 등), 리간드(예컨대, tBuX-Phos 등) 및 염기(예컨대, K3PO4 등)의 존재 하에 헤테로아릴 또는 아민과의 부흐발트-하트비그 커플링에 의해 화합물 B6로 전환된다. 화합물 B6는 적합한 용매(예컨대, 디옥산 등) 중 보호기(예컨대, MOM 보호기에 대한 디옥산 중 HCl)를 제거에 적절한 조건으로 처리함에 따라 화합물 B7로 전환된다.
반응식 C
화학식(II)의 화합물은 아래 반응식 C에서 기제한 바와 같이 제조될 수 있다. 화학식(III)에서, R1은 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고; R2는 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴 고리 시스템이고, W는 O 또는 NH 또는 NR3이고, 여기서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
Figure pct00040
화합물 C1(여기서 X1은 브롬, 염소 등이고, P는 MOM 등과 같은 보호기임)은 적절한 용매(예컨대, 톨루엔 등) 중 적절한 티올화제(예컨대, 라웨슨 시약 등) 처리에 의해 화합물 C2로 전환된다. 화합물 C2는 적합한 용매(예컨대, 에탄올 등) 중 하이드라진의 존재 하에 농축/결정화 시퀀스에 의해 화합물 C3 로 전환된다. 화합물 C3는 탈수성 할로겐화제(예컨대, P℃l3 등) 처리 후 산화제(예컨대, 망간 디옥사이드 등) 처리에 의해 화합물 C4 로 전환된다. 화합물 C4는 적합한 용매(예컨대, DMF 등) 중 적합한 염기(예컨대, Et3N 등)의 존재 하에 1차 또는 2차 아민 또는 알콜(R1WH, 여기서 W는 O 또는 NH 또는 NR3이고, 여기서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴임)과의 친핵성 치환에 의해 화합물 C5로 전환된다. 대안적으로, 화합물 C4는 적절한 용(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 적합한 촉매(예컨대, RuPhos Pd G2 등) 및 염기(예컨대, 나트륨 tert-부톡시드 등)의 존재 하에 1차 아민 또는 이차 아민 또는 알콜과의 교차 커플링을 통해 화합물 C5로 전환된다. 화합물 C5는 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd(dppf)Cl2 등) 및 염기(예컨대, 수성 K2CO3 등)의 존재 하에 아릴- 또는 헤테로아릴-보로닉 산(또는 피나콜 보로닉 에스테르)과의 스즈키 커플링에 의해 화합물 C6로 전환된다. 대안적으로, 화합물 C5는 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd2(dba)3 등), 리간드(예컨대, X-Phos 등) 및 염기(예컨대, CsF 등)의 존재 하에 아릴- 또는 헤테로아릴-스타난과의 스틸레 커플링에 의해 화합물 C6로 전환된다. 대안적으로, 화합물 C5는 적절한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd(dppf)Cl2 등) 존재 하에 피나콜라토디보론 및 염기(예컨대, KOAc 등) 처리 후 아릴- 또는 헤테로아릴-할라이드 첨가에 의해 화합물 C6로 전환된다. 대안적으로, 화합물 C5는 적합한 용매(예컨대, 1,4-디옥산 등) 중 촉매(예컨대, Pd2(dba)3 등), 리간드(예컨대, tBuX-Phos 등) 및 염기(예컨대, K3PO4 등)의 존재 하에 헤테로아릴 또는 아민과의 부흐발트-하트비그 커플링에 의해 화합물 C6로 전환된다. 화합물 C6는 적합한 용매(예컨대, 디옥산 등) 중 보호기(예컨대, MOM 보호기에 대한 디옥산 중 HCl) 제거에 적절한 조건으로 처리함에 따라 화합물 C7로 전환된다.
특정 합성 예시
보다 상세하게 기재하고 이해를 돕기 위해, 본원에 기재된 화합물의 범위를보다 완전하게 설명하기 위해 하기의 비-제한적 실시예가 제공되며, 그의 범위를 구체적으로 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 현재 알려지거나 나중에 개발될 수 있는 본 원에 기재된 화합물의 이러한 변형은 당업자의 범위 내에서 확인될 것이며, 본 원에 기재되고 이후 청구되는 화합물의 범위 내에 있는 것으로 간주된다. 이러한 예는 특정 화합물의 제조를 설명한다. 당업자는 이들 예시에 기재된 기술이 당업자에 의해 기재된 바와 같이 합성 실행에서 잘 기능하는 기술을 나타내며, 따라서 그 실행을 위한 바람직한 모드를 구성한다는 것을 이해할 것이다. 그러나, 당업자는 본 개시에 비추어 볼 때 개시된 특정 방법에서 많은 변경이 이루어질 수 있고 여전히 본 개시의 정신 및 범위를 벗어나지 않고 비슷하거나 유사한 결과를 얻을 수 있음을 인식해야 함을 이해해야 한다.
구현된 화합물의 하기 예시 외에, 달리 지시되지 않는 한, 명세서 및 청구범위에 사용된 성분의 양, 반응 조건, 실험 데이터 등을 표현하는 모든 숫자는 용어 "약"에 의해 변형된 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 이러한 모든 숫자는 반응에 의해 또는 다양한 실험 조건의 결과로 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치를 나타낸다. 따라서, 실험 재현성의 예상 범위 내에서 결과 데이터의 맥락에서 용어 "약"은 평균과의 표준 편차에 따라 달라질 수 있는 제공된 데이터의 범위를 의미한다. 또한 제공된 실험 결과의 경우, 결과 데이터를 반올림하거나 내림하여 유효 숫자의 손실없이 데이터를 일관되게 표시할 수 있다. 적어도, 그리고 청구범위의 범주에 대한 등가 교리의 적용을 제한하려는 시도가 아니라, 각 수치 매개변수는 해당 분야의 당업자가 사용하는 유효 자릿수 및 반올림 기법을 고려하여 해석되어야 한다.
본 개시의 넓은 범위를 제시하는 수치 범위 및 매개변수는 근사치이지만, 하기 제시된 예시에 제시된 수치는 가능한한 정확하게 보고된다. 그러나 모든 숫자 값에는 본질적으로 각 테스트 측정에서 발견된 표준 편차로 인해 발생하는 특정 오류가 포함되어 있다.
제공된 실시예에서 사용된 출발 물질은 상업적으로 입수가능하거나 당업자에게 공지된 방법에 따라 제조될 수 있거나 본 원에 개시된 절차에 의해 제조될 수 있다.
화합물 예시
상기 및 본 기재내용 전체에서 사용된 바와 같이, 달리 지시되지 않는 한, 하기 약어들은 하기 의미를 갖는 것으로 이해되어야 한다:
Figure pct00041
Figure pct00042
출발 물질의 제조
(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올 및(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올
Figure pct00043
단계 1: N2 분위기 하에 -78 ℃에서 200 mL THF 중 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온(8.0 g, 52.0 mmol)의 용액에 온도를 -65 ℃ 미만으로 유지하면서 40 분에 걸쳐 THF(1M, 67 mL, 67 mmol) 중 LiHMDS를 적가하였다. 첨가 후, 상기 용액에 30 분에 걸쳐 NFSI(20 g, 62.4 mmol)를 분획으로 나누어 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온으로 서서히 가온하고 밤새 교반하였다. 완료 후, 반응물을 물로 ??칭하고 용매을 증발시켰다. 잔류물을 200 mL의 DCM 중에 용출시키고 100 mL의 1N HCl로 추출하였다. 수성층을 분리하고 수성K2CO3로 사용하여 pH = 10으로 염기화한 다음, DCM(200mL×2)로 추출하였다. 유기 상을 Na2SO4 상에서 건조하고 농축하여 미정제 생성물을 제공하였으며, 이를 0-15% MeOH/DCM 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다. 생성된 생성물을 석유 에테르를 이용한 분쇄에 의해 추가로 정제하여 백색 고체로 3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온(4.5 g, 50% 수율)을 제공하였다. MS m/z 175.2 [M+H]+.
단계 2: 0 ℃에서 400 mL THF 중 3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온(30.0 g, 170 mmol)의 용액에 L-샐렉트라이드(43.0 g, 226 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고 반새 교반하였다. 혼합물을 농축하고 0-100% EtOAc/석유 에테르 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 미정제 생성물을 제공하였다. 200 mL의 DCM 중 상기 생성물의 용액에 1, 4-디옥산 중 60 mL의 4M HCl을 첨가하였다. 침전물을 여과하고 건조하여 수성 NaOH(100 mL의 물 중에 용출된 6 g의 NaOH)에 용출시켰다. 혼합물을 DCM(200 mL×3) 중 5% i-PrOH로 추출하였다. 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조하고 농축하여(rac)-시스-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올(16.5 g, 55% 수율)을 제공하였다.
단계 3: 60 mL의 THF 중(rac)-시스-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올(8.0 g, 45.7 mmol) 용액에 N2 분위기 하에 실온에서 오일(2.7 g, 68.5 mmol) 중 60% NaH를 첨가한 다음, 실온으로 냉각하였다. 혼합물을 교반하고 BnBr(7.8 g, 45.7 mmol)을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물 50 ℃에서 16시간 동안 교반하였다. 혼합물 물(100 mL)에 부어 EtOAc(250 mL)로 추출하였다. 유기 ㅅ상을 분리하여 1N HCl(100 mL)로 세척하였다. 수성 층을 분리하고 수성 K2CO3을 사용하여 pH = 10으로 염기화한 다음, EtOAc(200 mL)로 추출하였다. 유기 상을 분리하고, Na2SO4 상에서 건조하여 농축하였다. 잔류물을 prep-HPLC로 여과하여(rac)-시스-4-(벤질옥시)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘(9.6 g, 73%)을 연황색 오일로 제공하였다. 8 g의 라세미체를 SFC로 분리하여 화합물 A-1(3.5 g) 및 A-2(3.6 g)를 제공하였다.
SFC 조건:
1. 도구: SFC-200(타르, 물)
2. 칼럼: OJ 20*250 mm, 10 μm(다이셀)
3. 칼럼 온도: 35 ℃
4. 이동 상: CO2/MeOH(0.2% 메탄올 암모니아) = 80/20
5. 유속: 130 g/분
6. 배압: 100 기압
7. 검출 파장: 214 nm
8. 주기 시간: 5 분
9. 샘플 용액: 50 mL의 메탄올 중에 용출된 8 g
단계 4: 50 mL의 MeOH 중 A-1(3.5 g, 8.7 mmol)의 용액에 질소 흐름 하에 Pd/C(0.7 g, 10 mass%)를 첨가하였다. 플라스크를 진공 상태로 만들고 수소를 3 회 동안 다시 채웠다. 반응 혼합물을 50 ℃에서 16시간 동안 교반하였다. 그런 다음 실온으로 냉각하여 촉매을 여과하고, 용매를 증발시켜 B-1(2.2 g, 95%)을 백색 고체로 제공하였다.
1H NMR(메탄올-d 4 ) δ: 4.36(d, J=2.0 Hz, 1H), 4.23(d, J=1.8 Hz, 1H), 4.15(ddd, J=12.1, 5.1, 1.8 Hz, 1H), 4.07(ddd, J=12.0, 5.1, 2.0 Hz, 1H), 1.66(dd, J=12.5, 5.0 Hz, 2H), 1.58(t, J=12.5 Hz, 2H), 1.17-1.24(m, 25H)
동일한 조건을 사용하여, A-2를 B-2(2.0 g, 84%)로 전환하였다.
1H NMR(메탄올-d 4 ) δ: 4.65(d, J=2.0 Hz, 1H), 4.53(d, J=2.0 Hz, 1H), 4.36(td, J=8.5, 1.9 Hz, 1H), 4.29(td, J=8.5, 2.0 Hz, 1H), 1.93(d, J=8.5 Hz, 1H), 1.49-1.57(m, 6H).
출발 물질의 제조
(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올 및(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올
Figure pct00044
단계 1: 벤질(3S)-3-하이드록시피롤리딘-1-카르복실레이트(5 g, 22.6 mmol), DCM(40 mL) 및 TEA(5 mL, 35.9 mmol)의 혼합물에 DCM(10ml) 중 0 ℃에서 4-메틸벤젠술포닐 클로라이드(7 g, 36.716 mmol)를 첨가하고 이어, DMAP(30 mg, 0.24556 mmol)를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 혼합물을 EtOAc 및 물 사이에서 분획하고, 유기 상을 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조한 다음, 용매를 증발시켰다. 미정제 오일을 0-100% EtOAc/헥산 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 벤질(3S)-3-(p-톨릴술포닐옥시)피롤리딘-1-카르복실레이트를 오일로 제공하였으며, 이를 헥산 중 10% 에테르로 분쇄하여 백색 고체(7.2 g, 85% 수율)를 제공하였다. MS m/z 376.4 [M+H]+.
단계 2: 밀봉된 튜브에 벤질(3S)-3-(p-톨릴술포닐옥시)피롤리딘-1-카르복실레이트(6.8 g, 18 mmol), 2-메틸프로판-2-아민(26g, 355.5 mmol), 및 DMSO(20 mL):를 첨가하였다. 혼합물을 70 ℃에서 48시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각하고 EtOAc 및 물 사이에서 분획하였다. 유기 상을 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조하여, 농축하였다. 미정제 생성물을 0-80% EtOAc/DCM, 이어서 DCM 중 5-10% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래로 정제하여 벤질(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-카르복실레이트를 오일로 제공하였다(4.0 g, 90% 수율). MS m/z 259.3 [M+H]+.
단계 3: 벤질(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-카르복실레이트(4.0 g, 14.47 mmol,), EtOAc(20 mL), EtOH(30 mL )의 혼합물에 Pd/C(800 mg, 20% w)를 첨가한 다음, 혼합물을 진공 상태로 만들고 수소를 3 회 동안 다시 채웠다. 혼합물을(1 atm) 하에서 14시간 동안 교반하였다. 촉매를 여과하고 용매를 증발시켜(3R)-N-tert-부틸피롤리딘-3-아민(2.0 g, 97% 수율)을 투명한 오일로 제공하였다. 키랄 HPLC 분석은 99%의 거울상이성질체 비율을 제공하였다.
출발 물질의 제조:
(5S,7R)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-올 및(5S,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-올
Figure pct00045
단계 1: 밀봉된 반응 용기에 에틸 2-시클로프로필리덴아세테이트(~90% purity, 20.0 g, 143.0 mmol), [(1S)-3-에톡시-1-메틸-3-옥소-프로필]암모늄 클로라이드(24.0 g, 143.0 mmol), DIPEA(34 mL, 195.0 mmol), 및 클로로포름(70 mL)을 첨가하였다. 반응물을 75 ℃에서 16시간 동안 가열한 다음, 실온으로 냉각하고 물(20 mL)로 세척하였다. 유기 상을 분리하고, 무수성 Na2SO4 상에서 건조하여 농축하고, 10-100% EtOAc/석유 에테르 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 에틸(3S)-3-[[1-(2-에톡시-2-옥소-에틸)시클로프로필]아미노]부타노에이트(27.0 g, 73% 수율)를 투명한 오일로 제공하였다.
단계 2: 0 ℃에서 THF(200.0 mL) 중 에틸(3S)-3-[[1-(2-에톡시-2-옥소-에틸)시클로프로필]아미노]부타노에이트(27.0 g, 105.0 mmol)의 용액에 tBuOK(1.0 M in THF, 157.0 mL)를 첨가하였다. 반응물을 0 ℃에서 1시간 동안 교반한 다음 혼합물을 얼음물(100 mL)에 부었다. 수 상을 분리하여 DCM로 추출하였다. 유기 상을 결합하고, 무수성 Na2SO4, 에서 건조하고 농축하여 에틸(5S)-5-메틸-7-옥소-4-아자스피로[2.5]옥탄-6-카르복실레이트 및 에틸(5S)-5-메틸-7-옥소-4-아자스피로[2.5]옥탄-8-카르복실레이트(20.2 g, 91%)의 미정제 혼합물을 제공하였고, 이를 다음 단계에서 그대로 사용하였다.
단계 3: H2SO4(60.0 g 50% w/w)에 에틸(5S)-5-메틸-7-옥소-4-아자스피로[2.5]옥탄-6-카르복실레이트 및 에틸(5S)-5-메틸-7-옥소-4-아자스피로[2.5]옥탄-8-카르복실레이트(20.2 g, 96.0 mmol)의 상기 혼합물을 첨가하였다. 혼합물을 120 ℃로 가열하고 이 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 완료 후, 혼합물을 물(200 mL)에 붓고 DCM로 세척하였다. 수 상을 고체 NaOH를 사용하여 pH 11-12로 염기화하고, DCM(100 mL × 5)로 추출하였다. 유기 상을 결합하고,무수성 Na2SO4 상에서 건조하고 농축하여(5S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-온(12.7 g, 95%)을 제공하였다. MS m/z 140.2 [M+H]+.
단계 4: MeOH(100 mL) 중(5S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-온(5.5 g, 40 mmol)의 용액에 NaBH4(4.5 g, 120.0 mmol)를 분획으로 나누어 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하고, TLC로 모니터링하였다. 완료시, 혼합물을 물(10 mL)로 ??칭하고 농축하였다. 잔류물을 0-10% MeOH(2.5% NH4OH)/DCM 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(5S,7R)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-올(2.1 g, 38%) 및(5S,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-올(1.1 g, 20%) 모두를 백색 고체로 제공하였다.
(5S,7R)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-올, 1H NMR(CDCl3) δ: 3.88-3.81(m, 1H), 2.83-2.74(m, 1H), 2.08-2.03(m, 1H), 1.66(t, J = 10.9 Hz, 1H), 1.34-1.29(m, 1H), 1.09(d, J = 6.4 Hz, 3H), 0.95(q, J = 11.3 Hz, 1H), 0.66-0.60(m, 1H), 0.52-0.42(m, 2H), 0.37-0.31(m, 1H); 2Hs 미관찰(NH 및 OH).
(5S,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-올, 1H NMR(CDCl3) δ: 4.23-4.17(m, 1H), 3.23-3.12(m, 1H), 2.08-1.99(m, 1H), 1.86-1.77(m, 1H), 1.37-1.27(m, 1H), 1.24-1.18(m, 1H), 1.06(d, J = 2.5 Hz, 3H), 0.66-0.59(m, 1H), 0.59-0.47(m, 2H), 0.39-0.32(m, 1H); 2Hs 미관찰(NH 및 OH).
상술한 공정을 사용하여, 적합한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 하기의 화합물 제조할 수 있다:
Figure pct00046
Figure pct00047
예시 1: 화합물 20의 제조
Figure pct00048
단계 1: 오븐 건조된 둥근 바닥 플라스크에 질소 하에 순환되는 5-브로모-3-플루오로-피리딘-2-카보니트릴(10.1 g, 50.0 mmol)을 첨가하였다. THF(250 mL)를ㅊ첨가하고 교반된 용액을 0 ℃로 냉각하였다. MeMgCl(3.0 M, 16.75 mL)을 적가하고 혼합물을 0 ℃에서 15 분 동안 교반하였다. 냉각된 반응 혼합물을 역시 HCl(수성, 3 M, 500 mL)의 교반 용액에 캐뉼래이팅하였다. 첨가 후, 혼합물을 실온으로 가온하고 16시간 동안 교반하였다. 용액을 0 ℃에서 포화된 수성 탄산 나트륨에 첨가하여 역-??칭하였다. 수성 층을 에틸 아세테이트(2 x 500 mL)로 추출하였다. 유기 층을 결합하고, Na2SO4 성에서 건조하고 농축하여 1-(5-브로모-3-플루오로-2-피리딜)에타논(10.1 g, 93%)을 고체로 제공하였다. MS m/z 219.0 [M+H]+.
단계 2: 1-(5-브로모-3-플루오로-2-피리딜)에타논(10.1 g, 46.4 mmol)을 메탄올(12 mL) 중에 현탁하고 0 ℃로 냉각하였다. 나트륨 메톡시드(메탄올 중 30%, 16 mL)를 교반하면서 적가하였다. 첨가를 완료한 후, 혼합물을 실온으로 가온하고 10 분 동안 교반하였다. 반응물을 between DCM 및 H2O 사이에서 분획하고 층을 분리하였다. 수성 층을 DCM으로 1 회 추출하고 결합된 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고 농축하였다. 핵산 중 0-100% EtOAc로 용리하는 칼럼 크로마토그래피로 실리카 겔 상에서 정제하여 1-(5-브로모-3-메톡시-2-피리딜)에타논(6.2 g, 58%)을 제공하였다. MS m/z 230.0 [M+H]+.
단계 3: 1-(5-브로모-3-메톡시-2-피리딜)에타논(6.24 g, 25.6 mmol)을 메탄올(50 mL) 중에 용출시켰다. 옥살데하이딕 산 수화물(2.45 g, 26.6 mmol) 및 K2CO3(6.92 g, 50.1 mmol)를 H2O(50 mL) 중에 용출시키고 용액을 0 ℃로 냉각하였다. 교반 수성 용액에 메탄올(5 mL)을 사용하여 정략적 전달을 위해 메탄올 용액을 적가하였다. 이후 반응물을 0 ℃로 냉각하고 AcOH(10.5 mL)를 교반하면서 적가하였다. 혼합물을 농축하여 오렌지색 오일을 제공하였으며, 이를 밀봉된 튜브로 전달하였다. 에탄올/H2O 혼합물(3:1, 40 mL)을 첨가하고, 이어 하이드라진 수화물(2.3 mL, 30.4 mmol) 및 AcOH(0.75 mL)를 첨가하였다. 반응 튜브를 밀봉하고 마이크로파 방사선 하에 8시간 동안 100 ℃로 가열하였다. H2O(100 mL)를 첨가한 다음, 현탁액을 교반하고 여과하여 진공 하에 건조되는 미정에 고체를 제공하여 3-(5-브로모-3-메톡시-2-피리딜)-1H-피리다진-6-온(6.3 g, 85%)을 암갈색고체로 제공하였다. MS m/z 282.0 [M+H]+.
단계 4: 둥근 바닥 플라스크에 P℃l3(32 mL)를 첨가하였다. 3-(5-브로모-3-메톡시-2-피리딜)-1H-피리다진-6-온(6.32 g, 22.4 mmol)를 교반하면서 고체로서 분획으로 나누어 첨가하였다. 완전히 첨가한 후, 환류 응축기를 둥근 바닥 플라스크에 장착한 다음, 반응물을 20 분 동안 100 ℃로 가열한 다음, 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물 DCM(200 mL)으로 희석한 다음, 얼음물에 부었다. 이러한 이중층을 0 ℃로 냉각한 다음, 포화된 수성 Na2CO3(100 mL)를 첨가하였다. 유기 상을 수집하고 수성 층을 DCM(4 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 상을 결합시키고, Na2SO4 상에서 건조하고 농축하였다. 핵산 중 0-100% EtOAc 구배로 용리하는 칼럼 크로마토그래피로 실리카 겔 상에서 정제하여 3-(5-브로모-3-메톡시-2-피리딜)-6-클로로-피리다진(3.6 g, 53%)을 회백색 고체로 제공하였다. MS m/z 300.0 [M+H]+.
단계 5: 오븐 건조된 둥근 바닥 플라스크에 3-(5-브로모-3-메톡시-2-피리딜)-6-클로로-피리다진(8.0 g, 27 mmol)을 첨가하였다. 플라스크를 -10 ℃로 냉각하고, BBr3(1.0 M in DCM, 60 mL)를 첨가하고 혼합물을 -10 ℃에서 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 이후 16시간 동안 50 ℃로 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각하고 얼음물에 천천히 부었다. pH를 포화된 수성 NaHCO3를 사용하여 8로 조절하고, 수성 층을 EtOAc(2 x 150 mL)로 추출하였다. 유기층을 결합시키고, Na2SO4 상에서 건조하고 농축하였다. 잔류물을 석유 에테르 중 20% EtOAc로 용리하는, 실리칼 겔 상 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 5-브로모-2-(6-클로로피리다진-3-일)피리딘-3-올(4.0 g, 52%)을 제공하였다. MS m/z 285.9 [M+H]+.
단계 6: 오븐 건조된 둥근 바닥 플라스크에 0 ℃에서 미네랄 오일(60 mass%, 1.7 g, 43 mmol) 및 THF(50 mL) 중 NaH를 첨가하였다. 5-브로모-2-(6-클로로피리다진-3-일)피리딘-3-올(3.95 g, 13.8 mmol)을 첨가하고 혼합물을 0 ℃에서 30 분 동안 교반하였다. 클로로(메톡시)메탄(2.62 mL, 34.5 mmol)을 첨가하고 반응물을 0 ℃에서 30 분 동안 교반하였다. 반응물을 H2O로 ??칭하고 pH를 포화된 수성 NaHCO3 를 첨가하여 8로 조절하였다.수성 층을 DCM(2 x 100 mL)로 추출하였다. 결합된 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하여 농축하였다. 잔류물 석유 에테르 중 20% EtOAc로 용리하는, 칼럼 크로마토그래피로 실리카 겔 상에서 정제하여 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-클로로-피리다진(4.1 g, 90%)을 제공하였다. MS m/z 330.0 [M+H]+.
단계 7: 3-(5-브로모-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-6-클로로피리다진(10.7 g, 32.4 mmol) 및 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올(6.1 g, 39 mmol, 1.2 equiv.)의 혼합물을 DMF(65 mL)에 용출시켰다. 용액을 0 ℃로 냉각하고, NaOt-Bu(33 mL, THF 중 2M)를 5 분에 걸쳐 첨가하였다. 빙점조를 제거하고 반응물을 30 분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 EtOAc(400 mL) 및 염수(200 mL) 사이에서 분획하고, 잔류하는 불용성 고체를 용출시키기 위해 물(100 mL)을 첨가하였고 깨끗한 이중층이 관찰되었다. 유기 층을 수집하고 수성 층을 EtOAc(200 mL) 1 회 이상 추출하였다. 유기 층을 결합시키고, Na2SO4 상에 건조하고 농축하였으며, DCM 중 5-20% MeOH로 용리하는, 칼럼 크로마토그래피로 실리카 겔 상에서 정제하여 3-(5-브로모-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-6-((2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진(9.2 g, 63%)을 백색 고체로 제공하였다. MS m/z 451.1 [M+H]+.
단계 8: Pd2dba3(290 mg, 0.31 mmol) 및 Me4 tBuXPhos(390 mg, 0.78 mmol)를 톨루엔(10 mL) 중에 현탁하였다. 용액에 아르곤을 살포한 다음, 아르곤 분위기 하에서 5 분 동안 115 ℃로 가열하였다. 별도의 플라스크에서, 3-(5-브로모-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-6-((2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진(2.8 g, 6.2 mmol), 1,2,3-트리아졸(430 μL, 510 mg, 7.4 mmol) 및 K3PO4(2.7 g, 12.4 mmol)를 톨루엔 중에 현탁하고 5 분 동안 아르곤을 살포하였다. 사전에 제조된 촉매 용액을 실온으로 냉각하고 절반(5 mL)을 첨가하였다. 결과로 생성된 혼합물에 아르곤을 짧게 살포한 다음, 15분 동안 115 ℃로 가열하였다. 잔류하는 촉매 용액을 첨가하고, 혼합물에 아르곤을 짧게 살포한 다음, 15분 동안 115 ℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 셀라이트 상에서 여과하여 DCM으로 세척하였다. 유기 상을 농축하고 미정제 생성물을 DCM 중 5-20% MeOH로 용리하는, 칼럼 크로마토그래피로 실리카 겔 상에서 정제하여 3-(3-(메톡시메톡시)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-2-일)-6-((2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진(2.5 g, 92%)을 연황색 고체로 제공하였다. MS m/z 440.2 [M+H]+.
단계 9: 3-(3-(메톡시메톡시)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-2-일)-6-((2,2,6,6-테트라메틸 피페리딘-4-일)옥시)피리다진(2.5 g, 5.7 mmol)을 MeOH(25 mL) 중에 현탁하고 HCl(30 mL, 디옥산 중 4 M)을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 3 ㅅ시간 동안 교반한 다음, 휘발성 물질을 제거하고 미정제 고체를 고압 하에 건조하였다. 이후 미정제 고체를 DCM(20 mL) 중 20% 1M NH3/MeOH 중에 현탁하였다. 혼합물을 DCM 중 0-30% 1M NH3/MeOH로 용리하는, 칼럼 크로마토그래피로 실리카 겔 상에서 정제하여 2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올(1.2 g, 53%)을 백색 고체로 제공하였다. MS m/z 396.2 [M+H]+. 1H NMR(DMSO-d6) δ: 8.96(s, 1H), 8.66(d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.27(s, 2H), 7.97(s, 1H), 7.54(d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.70 - 5.74(m, 1H), 2.07 - 2.15(m, 2H), 1.22 - 1.35(m, 8H), 1.11(s, 6H); 2Hs 미관찰(OH 및 NH).
상기 예시 1에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00049
예시 2: 화합물 34의 제조
Figure pct00050
단계 1: 테트라하이드로퓨란(5 mL) 중 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-클로로-피리다진(450 mg, 1.36 mmol) 및(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-올(286 mg, 1.63 mmol)의 용액에 0 ℃에서 THF 중 나트륨 tert-부톡시드(2 mL, 4 mmol, 2 mol/L)을 첨가하였다. 첨가 후에 빙점조를 제거하고, 반응물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 이후 혼합을 EtOAc 및 물 사이에서 분획하였다. 수성 층을 EtOAc로 추출하고 유기 층을 결합하고, 염수로 세척하고, 나트륨 설페이트 상에서 건조하고, 농축하였다. 0-10% MeOH/DCM 구배로 용리하는, 칼럼 크로마토그래피로 실리카 겔 상에서 정제하여 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-[[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜]옥시피리다진(528 mg, 83% 수율)을 회백색 고체로 제공하였다. MS m/z 469.2 [M+H]+.
단계 2: C3-(5-브로모-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-6-(((3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진(50.9 mg, 0.11 mmol), 2-메틸-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)인다졸-7-카보니트릴(42.9 mg, 0.15 mmol), XPhos Pd G3(11.3 mg, 0.013 mmol), 1,4-디옥산(0.7 mL), 및 수성 탄산 칼슘 용액(1.0 M, 0.35 mL)을 결합하여 1시간 동안 100 ℃로 가열하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 DCM 중 0-30% MeOH로 용리하는, 크로마토그래피를 실리카 겔 상에서 수행하여 5-(6-(6-(((3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진-3-일)-5-(메톡시메톡시)피리딘-3-일)-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴(75.7 mg, 128% 수율)을 수득하였다. MS m/z 546.3 [M+H]+.
단계 3: 5-(6-(6-(((3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진-3-일)-5-(메톡시메톡시)피리딘-3-일)-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴(75.7 mg, 0.14 mmol) 및 트리플루오로아세트 산(4 mL)을 결합하고 23 ℃에서 40분 동안 교반하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 DCM 중 0-30% MeOH(2.5% v/v 30% 수성 암모늄 하이드록시드 첨가제)로 용리하는 크로마토그래피를 실리카 겔 상에서 수행하여 5-[6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴(26.0 mg, 49% 수율)을 수득하였다. MS m/z 502.3 [M+H]+; 1H NMR(1:4 메탄올-d 4 : CDCl3) δ: 8.79(br s, 1H), 8.57(br s, 1H), 8.50(br s, 1H), 8.38(br s, 1H), 8.15(br s, 1H), 7.70(br s, 1H), 7.45(br s, 1H), 5.98-6.11(m, 1H), 5.01-5.19(m, 1H), 4.33(br s, 3H), 2.16-2.41(m, 2H), 1.68(s, 6H), 1.58(s, 3H), 1.56(s, 3H); 2H 미관찰(1 OH, 1 NH).
상기 예시 2에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
예시 3: 화합물 28의 제조
Figure pct00055
단계 1: 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-[[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜]옥시피리다진(46.8 mg, 0.099 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(34.0 mg, 0.134 mmol), 칼슘 아세테이트(사용 바로 전에 진공 하에250 ℃ 건조됨, 30.9 mg, 0.315 mmol), XPhos Pd G3(15.9 mg, 0.0178 mmol), 및 1,4-디옥산(1.0 mL)을 결합하고, 아르곤으로 탈기하고, 110℃에서 2시간 동안 교반하였다. 6-클로로-2,8-디메틸-이미다조[1,2-b]피리다진(25.0 mg, 0.138 mmol), X Phos Pd G3(7.3 mg, 0.0082 mmol), 및 수성 탄산칼슘(1.0 M, 0.35 mL)을 첨가하고, 용액을 아르곤으로 탈기하고 80 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 DCM 중 0-30% MeOH로 용리하는 크로마토그래피를 실리카 겔 상에서 수행하여 6-(6-(6-(((3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진-3-일)-5-(메톡시메톡시)피리딘-3-일)-2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진을 미정제 혼합물로 수득하였고 이를 다음 단계로 곧바로 옮겼다. MS m/z 492.3 [M+H]+.
단계 2: 6-(6-(6-(((3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진-3-일)-5-(메톡시메톡시)피리딘-3-일)-2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진의 용액을 트리플루오로아세트 산(4 mL)과 결합하고 23 ℃에서 30분 동안 교반하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 DCM 중 0-10% MeOH(2.5% v/v 30% 수성 암모늄 하이드록시드 첨가제)로 용리하는 크로마토그래피를 실리카 겔 상에서 수행하여 5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올(2.8 mg, 두 단계에 걸쳐 5% 수율)을 수득하였다. MS m/z 492.4 [M+H]+; 1H NMR(1:1 메탄올-d 4 : 클로로포름-d) δ: 8.81(d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.75(d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.96(d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.85(s, 1H), 7.44(s, 1H), 7.36(d, J = 9.5 Hz, 1H), 5.88-6.01(m, 1H), 4.73-4.90(m, 1H), 2.70(s, 3H), 2.51(s, 3H), 2.06-2.15(m, 1H), 1.93-2.05(m, 1H), 1.48(br d, J = 8.5 Hz, 6H), 1.36(br s, 6H); 2H 미관찰(1 OH, 1 NH).
상기 예시 3에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00056
Figure pct00057
예시4: 화합물 47의 제조
Figure pct00058
단계 1: 클로로-2,8-디메틸-이미다조[1,2-b]피리다진, PddppfCl2(18.8 mg, 0.023 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(73.4 mg, 0.289 mmol), 칼슘 아세테이트(사용 바로 전에 진공 하에 250 ℃에서 건조됨, 76.1 mg, 0.775 mmol), 및 1,4-디옥산(1.5 mL)을 결합하고, 아르곤으로 탈기하고, 2시간 30분 동안 100 ℃로 가열하였다. rac-3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-[[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜]옥시피리다진(47.1 mg, 0.100 mmol), Pd(dppf)Cl2(8.1 mg, 0.099 mmol), 및 수성 탄산칼슘(1.0 M, 0.75 mL)을 첨가하고 반응물을 80 ℃로 1시간 동안 가열하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을DCM 중 -30% MeOH로 용리하는 크로마토그래피를 실리카 겔 상에서 수행하여 rac-6-(6-(6-(((3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진-3-일)-5-(메톡시메톡시)피리딘-3-일)-2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진(56.8 mg, 99% 수율)을 수득하였다. MS m/z 536.3 [M+H]+.
단계 2: rac-6-(6-(6-(((3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진-3-일)-5-(메톡시메톡시)피리딘-3-일)-2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진(56.8 mg, 0.10 mmol) 및 트리플루오로아세트 산(4 mL)을 결합하고 23 ℃에서 45분 동안 교반하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 DCM 중 0-30% MeOH(2.5% v/v 30% 수성 암모늄 하이드록시드 첨가제)로 용리하는 크로마토그래피를 살리카 겔 상에서 수행하여 rac-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-[2-메틸-8-(트리플루오로아세테이트메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-6-일]피리딘-3-올(24.3 mg, 48% 수율)을 수득하였다. MS m/z 492.4 [M+H]+; 1H NMR(1:1 메탄올-d 4 : CDCl3) δ: 8.78(s, 1H), 8.70(d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.92(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.43(s, 1H), 7.34(d, J = 9.5 Hz, 1H), 5.85-6.00(m, 1H), 4.83(s, 1H), 2.68(s, 3H), 2.50(s, 3H), 2.01-2.11(m, 1H), 1.90-2.00(m, 1H), 1.44(br d, J=9.2 Hz, 6H), 1.32(br s, 6H); 2H 미관찰(1 OH, 1 NH).
상기 예시 4에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00059
Figure pct00060
예시 5: 화합물 41의 제조
Figure pct00061
단계 1: 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-[[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜]옥시피리다진(46.6 mg, 0.0993 mmol), 4-메틸-1H-이미다졸(20.5 mg, 0.250 mmol), 탄산 칼슘(35.4 mg, 0.256 mmol), 쿠프로스 이오다이드(2.8 mg, 0.015 mmol), 트랜스-N,N’-디메틸시클로헥산-1,2-디아민(4.0 μL, 0.025 mmol), 및 N,N-디메틸포름아미드(0.3 mL)를 결합하고, 아르곤으로 탈기하고, 18시간 동안 110℃로 가열하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 DCM 중 0-30% MeOH으로 용리하는 크로마토그래피를 실리카 겔 상에서 수행하여 rac-3-(((3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)-6-(3-(메톡시메톡시)-5-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-2-일)피리다진(54.7 mg, 109% 수율)을 수득하였다. MS m/z 493.3 [M+Na]+.
단계 2: rac-3-(((3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)-6-(3-(메톡시메톡시)-5-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-2-일)피리다진(54.7 mg, 0.108 mmol) 및 트리플루오로아세트 산(4 mL)을 결합하고 실온에서 15분 동안 교반하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 DCM 중 0-30% MeOH(2.5% v/v 30% 수성 암모늄 하이드록시드 첨가제)로 용리하는 칼럼 크로마토그래피를 실리카 겔 상에서 수행하여 rac-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-올(15.6 mg, 34% 수율)을 수득하였다. MS m/z 427.4 [M+H]+; 1H NMR(1:1 메탄올-d 4 : CDCl3) δ: 8.59(d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.32(d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.94(s, 1H), 7.41(d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.27(d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.17(s, 1H), 5.77-5.91(m, 1H), 4.63-4.76(m, 1H), 2.20(s, 3H), 1.92-2.00(m, 1H), 1.81-1.91(m, 1H), 1.30-1.40(m, 6H), 1.19-1.26(m, 6H); 2H 미관찰(1 OH, 2 NH).
상기 예시 5에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00062
예시 6: 화합물 53의 제조
Figure pct00063
단계 1: 오븐 건조된 20 mL 섬광 유리병에 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-클로로-피리다진(1.8 g, 5.4 mmol)을 첨가하고 이어 은 플루오라이드(1.5 g, 12 mmol)를 첨가하였다. 아세토니트릴(10 mL)을 첨가하고 유리병을 아르곤 하에 밀봉하여 1시간 동안 100 ℃로 가열하였다. 미정제 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 다음 셀라이트를 통해 여과하였다. 여과물을 감압 하에 농축한 후, 미정제 잔류물을 0-20% EtOAc/헥산 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-플루오로-피리다진(400 mg, 23% 수율)을 베이지색 고체로 제공하였다. MS m/z 314.0, 316.0 [M+H] +; 1H NMR(CDCl3) δ: 8.49(d, J=1.5 Hz, 1H), 8.12(dd, J=8.8, 7.3 Hz, 1H), 7.86(d, J=1.5 Hz, 1H), 7.32(dd, J=9.2, 1.8 Hz, 1H), 5.27(s, 2H), 3.50(s, 3H).
단계 2: A 혼합물 of 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-플루오로-피리다진(215 mg, 0.7 mmol), 5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-아민 디하이드로클로라이드(230 mg, 1.0 mmol), DMSO(1.5 mL), 및 트리에틸아민(0.6 mL, 4 mmol)을 아르곤 하에 60 ℃에서 12시간동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 물(20 mL)로 희석하고, EtOAc(3 x 25 mL)로 추출하였다. 결합된 유기 상을 포화된 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조하여 농축하였다. 미정제 잔류물을 0-10% MeOH/DCM 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 N-[6-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]피리다진-3-일]-5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-아민(186 mg, 61% 수율)을 연갈색 고체로 제공하였다. MS m/z 448.4, 450.4 [M+H] +; 1H NMR(메탄올-d 4 ) δ: 8.39(s, 1H), 7.92(s, 1H), 7.68(br d, J=9.2 Hz, 1H), 6.92(br d, J=9.2 Hz, 1H), 5.29(s, 2H), 4.55(br t, J=11.3 Hz, 1H), 3.44(s, 3H), 2.16(br d, J=12.5 Hz, 1H), 1.89(br t, J=12.1 Hz, 1H), 1.67(br d, J=12.5 Hz, 1H), 1.40-1.47(m, 3H), 1.37(br d, J=6.1 Hz, 2H), 1.28(s, 3H), 0.86-0.95(m, 2H), 0.67-0.73(m, 1H), 0.53-0.59(m, 1H).
단계 3: DMF(2 mL) 중 N-[6-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]피리다진-3-일]-5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-아민(186 mg, 0.4 mmol)의 용액에 탄산 세슘(180 mg, 0.56 mmol)을 첨가하였다. 실온에서 10분 동안 교반한 후, 메틸 이오다이드(40 μL, 0.56 mmol)를 첨가하고 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 그런 다음, 혼합물 물(10 mL)로 희석하고 EtOAc(2 x 20 mL)로 추출하였다. 결합된 유기 상을 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조하고 여과하여 농축하였다. 미정제 잔류물을 0-5% MeOH/DCM 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 N-[6-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]피리다진-3-일]-N,5,5-트리메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-아민(164 mg, 86% 수율)을 베이지색 고체로 제공하였다. MS m/z 462.4, 464.4 [M+H] +; 1H NMR(메탄올-d4) δ: 8.38(s, 1H), 7.92(s, 1H), 7.67(br d, J=9.5 Hz, 1H), 6.89(br d, J=9.5 Hz, 1H), 5.29(s, 2H), 4.52(br t, J=11.3 Hz, 1H), 3.44(s, 3H), 2.50(br s, 3H), 2.00-2.06(m, 1H), 1.70-1.80(m, 2H), 1.44(s, 3H), 1.14-1.30(m, 5H), 0.88-0.97(m, 2H), 0.60(s, 1H), 0.37-0.42(m, 1H).
단계 4: A 혼합물 of4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)-1-(트리듀테리오메틸)피라졸(55 mg, 0.3 mmol) 및 Pd(dppf)Cl2*CH2Cl2(10 mg, 0.01 mmol)의 혼합물, N-[6-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]피리다진-3-일]-N,5,5-트리메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-아민(80 mg, 0.17 mmol), 1,4-디옥산(2 mL) 및 2M 탄산 칼슘(0.3 mL, 0.6 mmol)을 아르곤으로 탈기하고 80 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 미정제 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 0-10% MeOH/DCM 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 N-[6-[3-(메톡시메톡시)-5-[1-(트리듀테리오메틸)피라졸-4-일]-2-피리딜]피리다진-3-일]-N,5,5-트리메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-아민(52 mg, 64% 수율)을 황색 거품으로 제공하였다. MS m/z 467.5 [M+H] +; 1H NMR(메탄올-d4) δ: 8.49-8.53(m, 1H), 8.16(s, 1H), 7.96(s, 1H), 7.85(d, J=1.8 Hz, 1H), 7.68(d, J=9.2 Hz, 1H), 6.92(d, J=9.5 Hz, 1H), 5.33(s, 2H), 4.51-4.60(m, 1H), 3.44(s, 3H), 2.60(br s, 3H), 2.08(br t, J=12.5 Hz, 1H), 1.73-1.89(m, 2H), 1.50(s, 3H), 1.32-1.43(m, 1H), 1.25(s, 3H), 0.88-1.10(m, 2H), 0.68(br s, 1H), 0.42-0.52(m, 1H).
단계 5: HCl(디옥산 중 4 M)(1 mL, 4 mmol, 4 mol/L) 중 N-[6-[3-(메톡시메톡시)-5-[1-(트리듀테리오메틸)피라졸-4-일]-2-피리딜]피리다진-3-일]-N,5,5-트리메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-아민(52 mg, 0.1114 mmol)의 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 미정제 반응 혼합물을 농축한 후 디에틸 에테르로 분쇄하였다. 형성된고체를 여과하고, 디에틸 에테르로 헹구고, 고압 하에 건조하여 2-[6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)-메틸-아미노]피리다진-3-일]-5-[1-(트리듀테리오메틸)피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드(34 mg, 62% 수율)를 황색 고체로 제공하였다. MS m/z 423.5 [M+H] +; 1H NMR(메탄올-d4) δ: 8.73-8.81(m, 1H), 8.63-8.72(m, 1H), 8.30-8.42(m, 1H), 8.07-8.16(m, 1H), 7.90-8.00(m, 1H), 7.63-7.81(m, 1H), 4.60-4.75(m, 1H), 3.08(s, 3H), 2.40-2.51(m, 1H), 2.11-2.30(m, 2H), 1.80(s, 3H), 1.69-1.76(m, 1H), 1.53-1.60(m, 2H), 1.49(s, 3H), 1.04-1.11(m, 1H), 0.82-0.98(m, 1H).
상기 예시 6에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00064
예시 7: 화합물 76의 제조
Figure pct00065
단계 1: DIPEA(0.26 mL, 3.0 eq.) 및 DMSO(1.0 mL) 중 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-클로로-피리다진(165 mg, 0.50 mmol) 및(3R)-N-tert-부틸피롤리딘-3-아민(78.2 mg, 0.55 mmol)의 혼합물을 90 ℃에서 16시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 반응물을 포화된 NaHCO3로 희석하고 CH2Cl2로 추출하였다. 결합된 유기 상을 물로세척하고 이어 염수로 세척한 후 Na2SO4 상에서 건조하고 여과하여 농축하였다. 미정제 물질을 CH2Cl2 중 0-10% MeOH로 용리하는 플래쉬 칼럼 크로마토그래피를 실리카 겔 상에서 수행하여 5-브로모-2-[6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일]피리딘-3-올(136 mg, 69 % 수율)을 제공하였다. MS m/z 392.2, 394.2, [M+H]+.
단계 2: CH2Cl2(1.2 mL) 중 5-브로모-2-[6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일]피리딘-3-올(136 mg, 0.34 mmol), 4-DMAP(4.3 mg, 0.035 mmol) 및 디-tert-부틸 디카보네이트(85.8 mg, 0.38 mmol)의 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한 후, CH2Cl2 및 포화된 NaHCO3로 희석하였다. 결합된 유기 층을 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조하고 여과하여 농축하였다. 미정제 물질을 CH2Cl2 중 0-10% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 [5-브로모-2-[6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일]-3-피리딜] tert-부틸 카보네이트(93 mg, 54 % 수율)를 제공하였다. MS m/z 492.3/494.3, [M+H]+.
단계 3: 디옥산(1.0 mL) 중 [5-브로모-2-[6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일]-3-피리딜] tert-부틸 카보네이트(93 mg, 0.19 mmol), 2-메틸-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-옥사보란-2-일)옥사졸(59 mg,0.28 mmol) 및 2.0 M 수성 K2CO3(0.28 mL, 0.57 mmol) 중 Pd(dppf)Cl2(15.6 mg, 0.1 eq.)의 혼합물을 아르곤 분위기 하에 90 ℃에서 3시간 동안 교반한 후, 냉각하고 에틸 아세테이트로 희석하였다. 혼합물을 물 및 염수로 세척하고 유기 층을 나트륨 설페이트 상에서 건조하고 농축하였다. 미정제 물질을 DCM 중 0-30% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 tert-부틸 [2-[6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일]-5-(2-메틸옥사졸-5-일)-3-피리딜] 카보에이트(69 mg, 74 % 수율)를 연갈색 고체로 제공하였다. MS m/z 495.4, [M+H] +.
단계 4: tert-부틸 [2-[6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일]-5-(2-메틸옥사졸-5-일)-3-피리딜] 카보네이트(69 mg, 0.14 mmol)의 용액을 MeOH(0.25 mL) 중에 현탁하고 HCl(디옥산 중 4.0 M, 1.0 mL)을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 3시간 동안 교반한 후, 디에틸 에테르로 희석하였다. 고체를 여과하고 에테르로 세척하였고 고체를 고압 하에 건조하여 2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-1,3-옥사졸-5-일)피리딘-3-올(55 mg, 85% 수율)을 디하이드로클로라이드 염으로 제공하였다. MS m/z 395.4, [M+H]+; 1H NMR(메탄올-d 4 ) δ: 8.96(d, J=10.1 Hz, 1H), 8.73(s, 1H), 7.90(d, J=9.8 Hz, 1H), 7.81(d, J=10.4 Hz, 2H), 4.33-4.43(m, 1H), 4.26(dd, J=11.6, 7.0 Hz, 1H), 3.88-4.05(m, 2H), 3.82(d, J=10.4 Hz, 1H), 2.69-2.78(m, 1H), 2.65(s, 3H), 2.44(dd, J=12.5, 7.6 Hz, 1H), 1.53(s, 9H); 2Hs 미관찰(OH 및 NH).
상기 예시 7에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00066
예시 8: 화합물 89의 제조
Figure pct00067
단계 1: 2,2,6,6-테트라메틸피페라진(0.13 g, 0.91 mmol), 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-클로로-피리다진(0.15 g, 0.45 mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드(3.0 mL, 38.8 mmol)을 질소 하에 스크류-캡 유리병에 첨가하였다. 이후1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데크-7-엔(0.204 mL, 1.36 mmol)을 유리병에 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 뱀새 교반하였다. 용매를 제거하고 잔류물을 DCM 중 0-20% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 5-브로모-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올(0.12 g, 67% 수율)을 제공하였다. MS m/z 392.2 [M+H]+.
단계 2: 5-브로모-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올(0.1 g, 0.3 mmol) THF(5.0 mL) 중에 용출시키고 클로로메틸 메틸 에테르(0.03 mL, 0.4 mmol)를 첨가하고 이어 트리에틸아민(0.1 mL, 0.7 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고 미정제 물질을 다음 단계에서 바로 사용하였다. MS m/z 436.3 [M+H]+.
단계 3: 7-플루오로-2-메틸-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)인다졸(0.074 g, 0.27 mmol), 탄산 칼슘(0.074 g, 0.54 mmol), XPhos Pd G3(0.031 g, 0.035 mmol), 및 물(2.0 mL, 111.020 mmol)을 질소 하에 스크류-캡 유리병에 첨가하였다. 이후 1,4-디옥산(2.0 mL, 23.43 mmol) 중 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진(0.078 g, 0.18 mmol)을 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 90 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고 잔류물을 DCM 중 0-30% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 7-플루오로-5-[5-(메톡시메톡시)-6-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-3-피리딜]-2-메틸-인다졸(0.06 g, 66% 수율)을 제공하였다. MS m/z 506.4 [M+H]+.
단계 4: 7-플루오로-5-[5-(메톡시메톡시)-6-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-3-피리딜]-2-메틸-인다졸(0.06 g, 0.12 mmol)을 메탄올(2.0 mL, 49.4 mmol) 중에 용출시키고 디옥산(2.0 mL, 8.0 mmol, 4 mol/L) 중 HCl을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고 잔류물을 DCM 중 0-30% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 5-(7-플루오로-2-메틸-인다졸-5-일)-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올(0.03 g, 50% 수율)을 제공하였다. MS m/z 462.4 [M+H] +; 1H NMR(DMSO-d 6) δ 8.63(d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.59(d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.50(d, J = 9.7 Hz, 1H), 8.04(s, 1H), 7.81(d, J = 9.8 Hz, 1H), 7.76(d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.55(d, J = 13.1 Hz, 1H), 4.24(s, 3H), 3.94(s, 4H), 1.49(s, 12H).
상기 예시 8에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
예시 9: 화합물 8의 제조
Figure pct00072
단계 1: 3-(5-브로모-3-메톡시-2-피리딜)-6-클로로-피리다진(590 mg, 1.97 mmol),(±)-시스-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-아민(5.0 g, 28.7 mmol) 및 NaI(383 g, 2.56 mmol)의 혼합물을 N2 분위기 하에 80℃에서 밤새 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 혼합물을 DCM 중 0-10% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 6-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-N-(3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)피리다진-3-아민(150 mg, 17% 수율)을 제공하였다. MS m/z 438.0, 440.0 [M+H]+.
단계 2: DMF/H2O(4 mL/1 mL) 중 6-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-N-(3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)피리다진-3-아민(150 mg, 0.34 mmol), 1-(테트라하이드로-2H-피란-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-1H-피라졸(121 mg, 0.44 mmol) 및 K2CO3(118 mg, 0.86 mmol)의 혼합물에 Pd(dppf)Cl2(25 mg, 0.034 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 N2 분위기 하에 at 95 ℃에서 8시간 동안 교반하였다. 혼합물을 얼음물에 붓고 EtOAc로 추출하였다. 결합된 유기 층을 물 및 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조하여 농축하였다. 잔류물을 DCM 중 0-20% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(±)N-(3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-6-(3-메톡시-5-(1-(테트라하이드로-2H-피란-2-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-일)피리다진-3-아민(90 mg, 52% 수율)을 제공하였다. MS m/z 510.3 [M+H]+.
단계 3: DCM(1.0 mL) 중 N-(3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-6-(3-메톡시-5-(1-(테트라하이드로-2H-피란-2-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-일)피리다진-3-아민(90 mg, 0.18 mmol)의 용액에 BBr3(1.0 M in DCM, 5 mL)를 첨가하였다. 반응 혼합물 50 ℃에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각하여 농축하였고 잔류물을 얼음물과 혼합하고, 수성 Na2CO3, 로 중화하고 DCM로 추출하였다. 결합된 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조하고 농축하였고,Prep-HPLC로 정제하여 2-(6-(((3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노)피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올(30 mg, 41% 수율)을 제공하였다. MS m/z 412.9 [M+H]+; 1H NMR(DMSO-d 6 ) δ: 13.20(s, 1H), 13.16(s, 1H), 8.64(d, J = 9.4 Hz, 1H), 8.61(d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.45(s, 1H), 8.15(s, 1H), 7.73(d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.55(d, J = 9.4 Hz, 1H), 5.80-5.92(m, 1H), 4.39(dd, J = 52.3, 9.3 Hz, 1H), 2.24-2.35(m, 1H), 2.03(br s, 1H), 1.54(t, J = 12.3 Hz, 1H), 1.31(s, 3H), 1.24(s, 3H), 1.16(s, 3H), 1.09(s, 3H); 1H 미관찰(OH 또는 NH)
상기 예시 9에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00073
예시 10: 화합물 70의 제조
Figure pct00074
단계 1: 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-클로로-피리다진(160 mg, 0.48 mmol), tert-부틸 N-메틸-N-[(3R)-피롤리딘-3-일]카바메이트(120 mg, 0.6 mmol), DMSO(1.2 mL), 및 DIPEA(0.32 mL, 1.8 mmol)를 100℃에서 밤새 가열하였다. 반응 혼합물을 H2O 및 EtOAc 사이에서 분획하였다. 유기 층을 H2O로 역세척하고 이어 염수로 역세척하였다. 유기 층을 MgSO4 상에서 건조하고 진공 하에 농축하였다. 잔류물을 DCM 중 10-30% EtOAC 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 tert-부틸 N-[(3R)-1-[6-(5-브로모-3-하이드록시-2-피리딜)피리다진-3-일]피롤리딘-3-일]-N-메틸-카바메이트ㄹ(149 mg, 68% 수율)를 백색 고체로 수득하였다. 1H NMR(acetone-d 6 ) δ: 14.14(s, 1H), 8.42(d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.25(s, 1H), 7.57(s, 1H), 7.25(d, J = 9.5 Hz, 1H), 4.95(m, 1H), 3.80-3.95(m, 2H), 3.50-3.70(m, 2H), 2.85(s, 3H), 2.28(m, 2H), 1.49(s, 9H).
단계 2: tert-부틸 N-[(3R)-1-[6-(5-브로모-3-하이드록시-2-피리딜)피리다진-3-일]피롤리딘-3-일]-N-메틸-카바메이트(115 mg, 0.25 mmol), Boc2O(130 mg, 0.58 mmol), DCM(1.5 mL), 및 DMAP 결정을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축하고, DCM 중 10-40% EtOAc 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 [5-브로모-2-[6-[(3R)-3-[tert-부톡시카르보닐(메틸)아미노]피롤리딘-1-일]피리다진-3-일]-3-피리딜] tert-부틸 카보네이트(142 mg, 100% 수율)을 백색 고체로 제공하였다. 1H NMR(acetone-d 6 ) δ: 8.68(s, 1H), 8.10(d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.00(s, 1H), 6.98(d, J = 9.5 Hz, 1H), 4.90-5.00(m, 1H), 3.80-3.95(m, 2H), 3.50-3.70(m, 2H), 2.88(s, 3H), 2.28(m, 2H), 1.55(s, 9H), 1.48(s, 9H).
단계 2: tert-부틸 N-[(3R)-1-[6-(5-브로모-3-하이드록시-2-피리딜)피리다진-3-일]피롤리딘-3-일]-N-메틸-카바메이트(115 mg, 0.25 mmol), Boc2O(130 mg, 0.58 mmol), DCM(1.5 mL), 및 DMAP 결정을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축하고, DCM 중 10-40% EtOAc 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 [5-브로모-2-[6-[(3R)-3-[tert-부톡시카르보닐(메틸)아미노]피롤리딘-1-일]피리다진-3-일]-3-피리딜] tert-부틸 카보네이트(142 mg, 100% 수율)를 백색 고체로 제공하였다. 1H NMR(acetone-d 6 ) δ: 8.68(s, 1H), 8.10(d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.00(s, 1H), 6.98(d, J = 9.5 Hz, 1H), 4.90-5.00(m, 1H), 3.80-3.95(m, 2H), 3.50-3.70(m, 2H), 2.88(s, 3H), 2.28(m, 2H), 1.55(s, 9H), 1.48(s, 9H).
단계 3: 칼슘 아세테이트(100 mg, 1.0 mmol)를 아르곤 하에 180 ℃에서 1시간 동안 건조한 다음 실온으로 냉각하였다. [5-브로모-2-[6-[(3R)-3-[tert-부톡시카르보닐(메틸)아미노]피롤리딘-1-일]피리다진-3-일]-3-피리딜] tert-부틸 카보니이트(60 mg, 0.11 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(38 mg, 0.15 mmol), Pd(dppf)Cl2-DCM complex(10 mg, 0.012 mmol), 및 1,4-디옥산(1 mL)을 첨가하였다. 이를 100 ℃에서 밤새 가열하였다. 4-클로로-6-메톡시피리미딘(22 mg, 0.15 mmol), 더 많은Pd(dppf)Cl2-DCM 복합체(10 mg, 0.012 mmol), 및 K2CO3(H2O 중 2 M, 0.5 mL, 1 mmol)를 첨가하였다. 이를 90 ℃에서 밤새 가열하였다. 반응 혼합물을 이후 DCM 및 물 사이에서 분획하였다. 유기 층을 MgSO4 상에서 건조하고 농축하였으며 DCM 중 10-20% 아세톤 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피, 이어 에테르 분쇄로 정제하여 tert-부틸 N-[(3R)-1-[6-[3-하이드록시-5-(6-메톡시피리미딘-4-일)-2-피리딜]피리다진-3-일]피롤리딘-3-일]-N-메틸-카바메이트(17 mg, 32% 수율)를 회백색 고체로 수득하였다. MS m/z 480.3 [M+H]+.
단계 4: tert-부틸 N-[(3R)-1-[6-[3-하이드록시-5-(6-메톡시피리미딘-4-일)-2-피리딜]피리다진-3-일]피롤리딘-3-일]-N-메틸-카바메이트(17 mg, 0.035 mmol), DCM(0.5 mL), 및 트리플루오로아세트 산(0.5 mL, 7 mmol)을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 용매를 질소 기류로 제거하였다. 혼합물을 이후 수성 NaHCO3 및 DCM 사이에서 분확하였다. 유기 층을 MgSO4 상에서 건조하고 농축하여 5-(6-메톡시피리미딘-4-일)-2-{6-[(3R)-3-(메틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올(14 mg, 100% 수율)을 회백색 고체로 제공하였다. MS m/z 380.2 [M+H]+; 1H NMR(메탄올-d 4 ) δ: 8.84(m, 2H), 8.52(d, J = 10 Hz, 1H), 7.99(s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.23(d, J = 10 Hz, 1H), 4.07(s, 3H), 3.82(m, 1H), 3.75(m, 1H), 3.64(m, 1H), 3.40-3.50(m, 2H), 2.48(s, 3H), 2.34(m, 1H), 2.03(m, 1H).
상기 예시 10에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00075
예시 11: 화합물 24의 제조
Figure pct00076
단계 1: DMF(1.2 ml) 중(3R)-N-tert-부틸피롤리딘-3-아민 디하이드로클로라이드(200 mg, 0.92 mmol)의 현탁액에 DBU(560 mg, 3.68 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물 40℃에서 10분 동안 투명한 용액이 형성될 때까지 교반하였다. 그런 다음THF(1.0 mL) 중 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-클로로-피리다진(200 mg, 0.60 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 40 ℃에서 24시간 동안 교반하였다. 혼합물을 EtOAc 및 물 사이에서 분획하였다. 유기 층을 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조한 다음, 농축하였다. 미정제 생성물을 DCM 중 0-20% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여(3R)-1-[6-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]피리다진-3-일]-N-tert-부틸-피롤리딘-3-아민(190 mg, 73% 수율)을 제공하였다. MS m/z 436.1, 438.1 [M+H]+.
단계 2: 건조된, 스크류 상부 드램 유리병을 Me4tBu-XPhos(22 mg, 0.045 mmol) 및 Pd2dba3(26 mg, 0.029 mmol)으로 충진하고, 이어 무수성 톨루엔(1.0 mL) 및 1,4-디옥산(0.2 mL)을 충진하였다. 유리병을 비우고 아른곤으로 3회 다시 채운 다음 예열된 알루미늄 블록(110 ℃)에 놓고 5분 동안 천천히 교반하였다. 별도로, 제 2 스크류 상부에 격막 캡을 끼우고, 아르곤으로 훑고,(3R)-1-[6-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]피리다진-3-일]-N-tert-부틸-피롤리딘-3-아민(190 mg, 0.44 mmol), 2H-트리아졸(45 mg, 0.65 mmol), 및 K3PO4(220 mg, 1.0 mmol)를 충전하였다. 제 2 유리병의 반응 혼합물에 1분 동안 아르곤을 살포한 후 제 1 유리병의 촉매 용액을 주사기를 통해 제 1 유리병에 첨가하였다. 반응 용기를 예열된 알루미늄 블록(110 ℃)에 놓고 반응 환합물을 3시간 동안 교반하였다. 미정제 반응 혼합물 실온으로 냉각하고, 분리 깔대기로 옮겨, 1:1 포화된 수성 Na2CO3/염수(1.5 mL)로 희석하고 EtOAc로 추출하였다. 결합된 추출물을 MgSO4 상에서 건조하고 농축하였다. 미정제 생성물을 DCM 중 0-20% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(3R)-N-tert-부틸-1-[6-[3-(메톡시메톡시)-5-(트리아졸-2-일)-2-피리딜]피리다진-3-일]피롤리딘-3-아민(130 mg, 70% 수율)을 제공하였다. MS m/z 425.5 [M+H]+.
단계 3:(3R)-N-tert-부틸-1-[6-[3-(메톡시메톡시)-5-(트리아졸-2-일)-2-피리딜]피리다진-3-일]피롤리딘-3-아민(130 mg, 0.31 mmol) 및 디옥산(4N, 1.0 ml) 중 HCl의 혼합물을 35 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 미정제 혼합물을 농축하고0-100% CH3CN/water(0.1% TFA) 구배로 용리하는 역상 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 생성물을 제공하였다. 결합된 고체를 MeOH(5 mL) 중 1.5M HCl로 처리하고 용매를 증발시켜 2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올(95 mg, 68% 수율)을 황색 고체로 제공하였다 . MS m/z 381.5 [M+H]+; 1H NMR(메탄올-d4) δ: ppm 1.51(s, 9H), 2.30 - 2.37(m, 1H), 2.65 ? 2.72(m, 1H), 3.75 - 3.77(m, 2H), 3.86 ? 3.94(m, 1H), 4.17 - 4.21(m, 1H). 4.25 - 4.39(m, 1 H), 7.40- 7.42(d, J=9.77 Hz, 1H), 8.01 ? 8.04(m, 3H), 8.63 ? 8.65(d, J=9.46 Hz, 1H), 8.97(s, 1H).
상기 예시 11에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00077
예시 12: 화합물 15의 제조
Figure pct00078
단계 1: DMF(10 mL) 중 3-(5-브로모-3-메톡시-2-피리딜)-6-클로로-피리다진(1.6 g, 5.33 mmol)의 용액에 N,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-아민(8 g, 47.1 mmol) 및 NaI(1.3 g, 8.6 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물 N2 분위기 하에 70 ℃에서 16시간 동안 교반한 다음, 실온으로 냉객하고, N2의 기류 하에 농축하였다. 잔류물 DCM 중 0-20% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 6-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-N-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)피리다진-3-아민(0.9 g, 39% 수율)을 제공하였다. MS m/z 434.2, 436.2 [M+H]+.
단계 2: 밀봉된 튜브에서,10 mL DMF 중 3-(5-브로모-3-메톡시-2-피리딜)-6-[(3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)옥시피리다진(300 mg, 0.69 mmol), 이미다졸(103 mg, 1.52 mmol), 철(III) 아세틸아세토네이트(73 mg, 0.21 mmol), CuI(13 mg, 0.07 mmol), 및 CS2CO3(563 mg, 1.73 mmol)의 혼합물을 100 ℃에서 24시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 혼합물을 여과하고, 여과물을 얼음물과 혼합하여 EtOAc로 추출하였다. 결합된 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조하고 농축하였고, DCM 중 0-30% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여3-(5-(1H-이미다졸-1-일)-3-메톡시피리딘-2-일)-6-((3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)피리다진(90 mg, 31% 수율)을 제공하였다. MS m/z 422.3 [M+H]+.
단계 3: DCM(1.0 mL) 중 6-(5-(1H-이미다졸-1-일)-3-메톡시피리딘-2-일)-N-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)피리다진-3-아민(90 mg, 0.21 mmol)의 용액에 BBr3(1.0 M in DCM, 5 mL)를 첨가하였고 반응물을 50 ℃에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각하고 농축하였고, 잔류물을 얼음물과 혼합하여, 수성 Na2CO3로 중화하고 DCM로 추출하였다. 결합된 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조하고 농축였고, Prep-HPLC로 정제하여 5-(1H-이미다졸-1-일)-2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}피리딘-3-올(17 mg, 20% 수율)을 제공하였다. MS m/z 408.0 [M+H]+; 1H NMR(메탄올-d 4 ) δ: 8.51(d, J = 9.8 Hz, 1H), 8.49(d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.32(s, 1H), 7.73(s, 1H), 7.64(d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.42(d, J = 9.8 Hz, 1H), 7.23(s, 1H), 5.19-5.35(m, 1H), 3.07(s, 3H), 1.64-1.84(m, 4H), 1.49(s, 6H), 1.34(s, 6H); 2Hs 미관찰(OH 및 NH).
예시 13: 화합물 130의 제조
Figure pct00079
단계 1: 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-클로로-피리다진(2.0 g, 6.05 mmol), 2-이소프로필피페라진(956.0 mg, 7.08 mmol), ACN(10 mL) 및 DBU(2.0 g, 12.9 mmol)의 혼합물을 60℃에서 16시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 혼합물 EtOAc 및 물 사이에서 분획하였다. 유기 상 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조하고 농축하였다. 미정제 생성물을 DCM중 0-10% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-(3-이소프로필피페라진-1-일)피리다진(1.51g, 58.9% 수율)을 제공하였다. MS m/z 422.1, 424.1 [M+H]+.
단계 2: 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-(3-이소프로필피페라진-1-일)피리다진(80.0 mg, 0.2 mmol), 1-메틸-4-비닐-피라졸(150 mg, 0.36 mmol), Pd2dba3(25mg, 0.02mmol), 트리-tert-부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트(25.0 mg, 0.082mmol)의 혼합물에 아르곤을 살포한 다음,, DIEA(100 mg, 0.74mmol) 및 톨루엔(2.0 ml)을 첨가하였다. 혼합물을 아르곤 분위기하에 110 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 혼합을 EtOAc 및 물 사이에서 분획하였다. 수성 상을 EtOAc(2 회)로 추출하였다. 결합된 유기 상을 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조한 다음, 농축하였다. 미정제 생성물을 DCM 중 0-10% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 2-[6-(3-이소프로필피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-[(E)-2-(1-테트라하이드로피란-2-일피라졸-4-일)비닐]피리딘-3-올(15 mg, 9% 수율)을 투명한 오일로 제공하였다. MS m/z 476.5 [M+H]+.
단계 3: A 혼합물 of 2-[6-(3-이소프로필피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-[(E)-2-(1-테트라하이드로피란-2-일피라졸-4-일)비닐]피리딘-3-올(15 mg, 0.03 mmol) 및 HCl(0.5ml, 1.4N in MeOH)의 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하여 고체를 제공하였고, 이를 여과에 의해 수집하고 이어 에테르로 세척하여 2-{6-[3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올; 디하이드로클로라이드(5 mg, 34.1% 수율)를 제공하였다. MS m/z 392.4 [M+H]+; 1H NMR(DMSO-d 6 ): δ ppm 1.07 - 1.09(d, 6H), 1.55 - 1.56(m, 1H), 1.98 - 2.04(m, 1H), 3.52 - 3.57(m, 1H), 3.75 - 3.78(m, 2H), 3.93 - 3.98(m, 1H), 6.79 - 7.06(d, 1 H), 7.20 - 7.42(d, 1H), 7.56(s, 1H), 7.77 - 7.79(d, 1H), 7.92(s, 2H), 8.35(s, 1H), 8.48 - 8.49(d, 1H), 8.84(s, 1H), 9.10(s, 1H).
상기 예시 13에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00080
예시 14: 화합물 108의 제조
Figure pct00081
단계 1: tert-부틸 4-[6-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]피리다진-3-일]-2-메틸-피페라진-1-카르복실레이트(3.015 g, 6.098 mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.78 g, 18.5 mmol), Pd2dba3(157 mg, 0.171 mmol), rac-2,2’-비스(디페닐포스피노)-1,1’-바이나프틸(283 mg, 0.454 mmol), 톨루엔(60 mL), 및 벤조페논 이민(1.22 mL, 7.29 mmol)을 결합하고, 아르곤으로 탈기하고, 80℃에서 5시간 동안 가열하였다. 하이드록실아민 하이드로클로라이드(1.58 g, 22.7 mmol), 칼슘 아세테이트(2.98 g, 30.4 mmol), 및 메탄올(150 mL)을 첨가하고 반응물을 23℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응물을 농축하고 잔류물 DCM/MeOH 중에 현탁하여 여과하였다. 여과물을 농축하고 잔류물을 DCM(2.5% v/v 30% 수성 암모늄 하이드록시드 첨가제를 포함하는 MeOH) 중 0-10% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 tert-부틸 4-(6-(5-아미노-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)피리다진-3-일)-2-메틸피페라진-1-카르복실레이트(1.97 g, 75% 수율)를 수득하였다. MS m/z 431.5 [M+H]+.
단계 2: tert-부틸 4-(6-(5-아미노-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)피리다진-3-일)-2-메틸피페라진-1-카르복실레이트(76.2 mg, 0.177 mmol), 3-메틸-1H-피라졸-4-카브알데히드(21.6 mg, 0.196 mmol), DCM(1.5 mL), 및 아세트산(11 μL)을 결합하고 실온에서 30 분 동안 교반하였다. 나트륨 트리아세톡시보로하이드라이드(90 mg, 0.42 mmol)을 첨가하고 반응물을 실온에서 19시간 동안 교반하였다. 반응물을 소량의 셀라이트로 여과하고, DCM/MeOH로 헹구었다. 여과물을 농축하고 잔류물을 DCM(2.5% v/v 30% 수성 암모늄 하이드록시드 첨가제를 포함하는 MeOH) 중 0-15% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 tert-부틸 4-(6-(3-(메톡시메톡시)-5-(((3-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸)아미노)피리딘-2-일)피리다진-3-일)-2-메틸피페라진-1-카르복실레이트을 수득하였고, 이를 다음 단계로 바로 옮겼다.
단계 3: rac-tert-부틸 4-(6-(3-(메톡시메톡시)-5-(((3-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸)아미노)피리딘-2-일)피리다진-3-일)-2-메틸피페라진-1-카르복실레이트, DCM(1.0 mL), 메탄올(0.5 mL), 및 염산(2.0 M in Et2O, 1 mL)을 결합하고 50 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응물을 농축하여 2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(3-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드(두 단계에 걸쳐 55.5 mg, 69%)를 수득하였다. MS m/z 381.5 [M+H]+; 1H NMR(메탄올-d 4 ) δ: 8.83(d, J = 10.1 Hz, 1H), 8.28(s, 1H), 8.02(d, J = 10.1 Hz, 1H), 7.93(s, 1H), 6.81(s, 1H), 4.59(br d, J = 14.6 Hz, 2H), 4.44(s, 2H), 3.59(br t, J = 12.7 Hz, 3H), 3.37(s, 2H), 2.55(s, 3H), 1.47(br d, J = 6.4 Hz, 3H); 4H 미관찰(3 NHs 및 OH).
상기 예시 14에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00082
예시 15: 화합물 125의 제조
Figure pct00083
단계 1: 3-[5-브로모-3-(메톡시메톡시)-2-피리딜]-6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진(60.0 mg, 0.147 mmol), 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸잔텐(25.5 mg, 0.0441 mmol), Pd2dba3(13.5 mg, 0.0147 mmol), 6-메틸피리딘-3-아민(31.2 mg, 0.294 mmol), 탄산 세슘(170 mg, 0.522 mmol), 및 1,4-디옥산(1.0 mL)을 결합하고, 아르곤으로 탈기하고, 16시간 동안 100℃로 가열하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 DCM 중 0-30% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 수율 미정제 6-(6-((3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일)-5-(메톡시메톡시)-N-(6-메틸피리딘-3-일)피리딘-3-아민을 수득하고 이를 다음 단계로 바로 옮겼다. MS m/z 436.5 [M+H]+.
단계 2: 단계 1의 6-(6-((3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일)-5-(메톡시메톡시)-N-(6-메틸피리딘-3-일)피리딘-3-아민 및 트리플루오로아세트 산(4 mL)를 결합하고 실온에서 1시간 30분동안 교반하였다. 반응물을 농축하고 잔류물 염산(2.0 M in Et2O, 4 mL) 및 메탄올(2 mL)의 혼합물에 용출시킨 다음, 농축하여 2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드(두 단계에 걸쳐 25.1 mg, 37% 수율)를 수득하였다. MS m/z 392.5 [M+H]+; 1H NMR(메탄올-d 4 ) δ: 8.98(d, J = 10.1 Hz, 1H), 8.56(d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35(dd, J = 8.9, 2.4 Hz, 1H), 8.30(d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.16(d, J = 10.1 Hz, 1H), 7.89(d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.35(d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.73(br dd, J = 14.0, 1.8 Hz, 2H), 3.58(ddd, J = 10.8, 6.7, 3.5 Hz, 2H), 3.19(dd, J = 14.3, 11.9 Hz, 2H), 2.77(s, 3H), 1.49(d, J = 6.7 Hz, 6H); 3H 미관찰(2 NHs 및 OH).
상기 예시 15에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00084
예시 16: 화합물 102의 제조
Figure pct00085
단계 1: 디클로로메탄(1.0 mL) 중 2-[6-[[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜]옥시피리다진-3-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올(화합물 51, 50 mg, 0.12)의 현탁액에 3-클로로퍼옥시벤조 산(56 mg, 0.24 mmol, 75 mass%)을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축하였고, 생성물을 DCM 중 0-30% MeOH 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 [(3R,4S)-3-플루오로-4-({6-[3-하이드록시-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-2-일]피리다진-3-일}옥시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-일]옥시다닐(20.0 mg, 39% 수율)을 백색 고체로 제공하였다. MS m/z 428.4 [M+H]+.
예시 17: 화합물 141의 제조
Figure pct00086
단계 1: DMF(100 mL) 중 2-브로모-5-클로로피리딘-3-올(5.0 g, 24.0 mmol, 1.)의 용액을 0 ℃로 냉각하였다. 나트륨 수화물(1.15 g, 28.8 mmol)을 천천히 천가한 다음 혼합물을 0 ℃에서 30분 동안 교반하였다. 이후, MOM-Cl(2.4 mL, 37.0 mmol)을 주사기를 사용하여 천천히 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 가온한 다음 2시간 동안 교반하였다. 혼합물을 EtOAc 및 NH4Cl로 희석하였다. 유기 층을 물과, 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조하여 농축하였다. 미정제 오일을 0-40% EtOAc/헥산으로부터 구배를 이용하여 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 2-브로모-5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘(4.2 g, 69% 수율)를 백색 고체로 제공하였다. MS m/z 252.2 [M+H]+.
단계 2: 2-브로모-5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘(4.2 g, 17.0 mmol)을 톨루엔(100 mL) 중에 용출시키고 아르곤 하에 -30℃로 냉각하였다. nBuLi(12.0 mL, 19.0 mmol)를 천천히 첨가하고 용액 -30℃에서 30분 동안 교반하였다. 트리부틸틴 클로라이드(5.9 mL, 22.0 mmol)를 천천히 혼합물에 첨가하고 용액을 실온으로 가온하고 2시간 동안 교반하였다. 작은 실리카 겔 패드를 10% NEt3/헥산으로 비활성화하고 헥산을 사용하여 스타난을 이 실리카 겔 상으로 이동시켰다. 농축하여 5-클로로-3-(메톡시메톡시)-2-(트리부틸스타닐)피리딘(7.7 g, 94% 수율)을 황색 오일로 제공하였다. MS m/z 486.4 [M+Na]+.
단계 3: 6-브로모-3-(메틸티오)-1,2,4-트리아진(2.0 g, 9.7 mmol), 5-클로로-3-(메톡시메톡시)-2-(트리부틸스타닐)피리딘(5.8 g, 13.0 mmol), 구리 이오다이드(0.37 g, 1.9 mmol), Pd(PPh3)2Cl2(0.68 g, 1.0 mmol)로 충진된 마이크로파 유리병을 아르곤으로 제거하고 디옥산(15 mL)을 첨가하였다. 유리병을 전자렌지에서 120 ℃에서 1시간 동안 가열하였다. 검정색 용액을 여과하고 진공하에 농축하였다. 미정제 오일을 70-100% EtOAc/헥산으로부터 구배를 이용하여 실리카 켈 크로마토그래피로 정제하여 6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-3-(메틸티오)-1,2,4-트리아진(1.8 g, 62% 수율) 황색 오일로 제공하였으며 이는 지속기간 중에 결정화된다 . MS m/z 299.3 [M+H]+.
단계 4: CH2Cl2(10 mL) 중 6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-3-(메틸티오)-1,2,4-트리아진(0.6 g, 2.0 mmol, 1.0 equiv.)의 용액에 건조 m-CPBA(0.76 g, 4.4 mmol, 2.2 equiv.)를 천천히 첨가하고 반응물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 미정제 혼합물을 0-100% EtOAc/헥산으로부터 구배를 이용하여 실리카 겔 크로매토그래피로 바로 정제하여 6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-3-(메틸술포닐)-1,2,4-트리아진(0.35 g, 53% 수율)을 황색 고체로 제공하였다. MS m/z 331.2 [M+H]+.
단계 5: 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올(0.17 g, 1.06 mmol)을 THF(3.0 mL) 중에 용출시키고 아르곤 하에 0 ℃로 냉각하였다. LiOtBu(0.85 mL, 0.85 mmol, THF 중 1.0 M)를 반응 혼합물에 적가하고 0 ℃에서 20분 동안 교반하였다. 별도의 유리병에 6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-3-(메틸술포닐)-1,2,4-트리아진(4 g, 0.42 mmol, 1.0 equiv.)을 첨가하고 THF(3.0 mL) 중에 용출시켜 0 ℃로 냉각하였다. 알콕시드(제 1 유리병)의 용액을 술폰을 함유하는 유리병(제 2 유리병)에 적가하고 반응물을 0 ℃에서 45분 동안 교반하였다. 용액을 EtOAc로 희석하였고 물로 세척하여 MgSO4 상에서 건조하고, 여과하여 농축하였다. 미정제 혼합물을 0- 30% MeOH/CH2Cl2로부터 구배를 이용하여 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-3-((2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)-1,2,4-트리아진(0.12 g, 70% 수율)을 황색 고체로 제공하였다. MS m/z 408.5 [M+H]+
단계 6: 유리병을 6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-3-((2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)-1,2,4-트리아진(0.07 g, 0.17 mmol), 1-(테트라하이드로-2H-피란-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-1H-피라졸(0.08 g, 0.29 mmol, 1.5 equiv.), XPhos Pd G3(0.02 g, 0.08 mmol), K2CO3(0.07 g, 0.58 mmol), 디옥산(5 mL), 물(1 mL)로 충진하고 아르곤으로 제거하였다. 혼합물을 100 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 냉각하고 농축하면, 혼합물을 0- 25% MeOH/CH2Cl2로부터 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 6-(3-(메톡시메톡시)-5-(1-(테트라하이드로-2H-피란-2-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-일)-3-((2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)-1,2,4-트리아진(0.08 g, 89% 수율)을 오렌지색 오일로 제공하였다. MS m/z 524.6 [M+H]+.
단계 7: MeOH(1 mL) 중 6-(3-(메톡시메톡시)-5-(1-(테트라하이드로-2H-피란-2-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-일)-3-((2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시)-1,2,4-트리아진(0.08 g, 0.15 mmol)의 용액에 4.0M HCl/디옥산(0.5 mL)을 적가하고 반응물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 농축하고 0- 30% MeOH/CH2Cl2로부터 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 5-(1H-피라졸-4-일)-2-{3-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올(0.05 g, 0.13 mmol, 84% 수율)을 황색 고체로서 HCl 염으로 제공하였다. MS m/z 396.5 [M+H]+; 1H NMR(메탄올-d4) δ: 9.69(s, 1H), 8.60(s, 1H), 8.18(s, 2H), 7.70(s, 1H), 5.78(br, s, 1H), 2.52(d, J = 14.5 Hz, 2H), 1.94(t, J = 12.0 Hz, 2H), 1.64(s, 6H), 1.56(s, 6H); 3Hs 미관찰(2 NHs 및 OH).
예시 18: 화합물 145의 제조
Figure pct00087
단계 1: 6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-3-(메틸술포닐)-1,2,4-트리아진(0.16 g, 0.48 mmol) 및(S)-N-(tert-부틸)피롤리딘-3-아민(0.09 g, 0.60 mmol)을 DMF(4 mL) 중에 용출시키고 NEt3(0.7 mL, 4.8 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 싱론에서 2시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고 미정제 혼합물을 0- 20% MeOH/CH2Cl2로부터 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(S)-N-(tert-부틸)-1-(6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-1,2,4-트리아진-3-일)피롤리딘-3-아민(0.04 g, 52% 수율)을 황색 오일로 제공하였다. MS m/z 393.4 [M+H]+.
단계 2:(S)-N-(tert-부틸)-1-(6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-1,2,4-트리아진-3-일)피롤리딘-3-아민(0.05 g, 0.13 mmol), 3-플루오로-1-(테트라하이트로-2H-피란-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-1H-피롤(0.06 g, 0.20 mmol ), XPhos Pd G3(0.01 g, 0.03 mmol) 및 K2CO3(0.05 g, 0.38 mmol, 3.0 equiv.)를 함유하는 유리병에 디옥산(5 mL), 물(1 mL)을 첨가하고 유리병을 아르곤으로 제거하였다. 혼합물 100 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 냉각하고농축하면, 혼합물을 0 - 25% MeOH/CH2Cl2로부터 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(3S)-N-(tert-부틸)-1-(6-(5-(3-플루오로-1-(테트라하이트로-2H-피란-2-일)-1H-피라졸-4-일)-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-1,2,4-트리아진-3-일)피롤리딘-3-아민(0.04 g, 52% 수율)을 오렌지색 오일로 제공하였다. MS m/z 527.6 [M+H]+.
단계 3: MeOH(1 mL) 중(3S)-N-(tert-부틸)-1-(6-(5-(3-플루오로-1-(테트라하이트로-2H-피란-2-일)-1H-피라졸-4-일)-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-1,2,4-트리아진-3-일)피롤리딘-3-아민(0.04 g, 0.07 mmol,)을 함유하는 유리병에 4.0M HCl/디옥산(0.5 mL)을 적가하고 용액을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 용액을 농축하여 0-30% MeOH/CH2Cl2로부터 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 2-{3-[(3S)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(3-플루오로-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올(0.01 g, 47% 수율)을 황색 고체로 제공하였다. MS m/z 399.5 [M+H]+; 1H NMR(메탄올-d4) d: 9.41(s, 1H), 8.46(s, 1H), 8.12(s, 1H), 7.56(s, 1H), 4.11(t, J = 9.5 Hz, 1H), 3.94(t, J = 11.0 Hz, 1H), 3.90-3.83(m, 1H), 3.73-3.63(m, 1H), 3.51-3.41(m, 1H), 2.50-2.41(m, 1H), 2.10-2.00(m, 1H), 1.31(s, 9H); 3H 미관찰(1 OH, 2 NH).
상기 예시 18에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00088
Figure pct00089
예시 19: 화합물 156의 제조
Figure pct00090
단계 1: DMF(200 mL) 중3-(메틸술포닐)-1,2,4-트리아진(3.0 g, 18.8 mmol) 및(S)-2-이소프로필피페라진(7.33 g, 22.6 mmol)의 bis-TFA 염을 함유하는 플라스크에 NEt3(26 mL, 187.0 mmol)를 첨가하고 반응물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고 미정제 혼합물을 0-30% MeOH/CH2Cl2 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(S)-3-(3-이소프로필피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진(1.8 g, 46% 수율)을 갈색 고체로 제공하였다. MS m/z 208.3 [M+H]+
단계 2: 메탄올(25 mL) 및 물(100 mL)의 혼합물 중(S)-3-(3-이소프로필피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진(1.8 g, 8.7 mmol)의 용액에 브롬(0.7 mL, 13.0 mmol)을 적가하고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 혼합물을 EtOAc 및 물 사이에서 분획하고 NaHCO3, 물 및 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조하고, 여과하여 농축하였다. 미정제 오닐을 0-25% MeOH/CH2Cl2로부터 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(S)-6-브로모-3-(3-이소프로필피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진(1.7 g, 68% 수율)을 암갈색 고체로 제공하였다. MS m/z 286.2, 288.2 [M+H]+
단계 3: CH2Cl2(100 mL) 중(S)-6-브로모-3-(3-이소프로필피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진(1.7 g, 6.0 mmol), Boc2O(1.7 g, 7.8 mmol) 및 NEt3(2.5 mL, 18.0 mmol)를 함유하는 플라스크에 DMAP(0.2 g, 1.2 mmol)를 첨가하고 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 혼합물을 물로 세척하고, MgSO4 상에서 건조하고, 여과하여 농축하였다. 미정제 혼합물을 0-100% EtOAc/헥산으로부터 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 tert-부틸(S)-4-(6-브로모-1,2,4-트리아진-3-일)-2-이소프로필피페라진-1-카르복실레이트(2.1 g, 90% 수율)를 황색 고체로 제공하였다. MS m/z 386.3, 388.3 [M+H]+.
단계 4: tert-부틸(S)-4-(6-브로모-1,2,4-트리아진-3-일)-2-이소프로필피페라진-1-카르복실레이트(1.3 g, 3.4 mmol), 5-클로로-3-(메톡시메톡시)-2-(트리부스타닐)피리딘(1.9 g, 4.1 mmol), 구리 이오다이드(0.1 g, 0.7 mmol), Pd(PPh3)2Cl2(0.24 g, 0.3 mmol)를 함유하는 마이크로파 유리병에 디옥산(20 mL)을 첨가하고 아르곤으로 제거하였다. 유리병을 전자렌지에서 120℃에서 1시간 동안 가열하였다. 미정제 혼합물을 여과하고, 농축하고 0-100% EtOAc/헥산의 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 tert-부틸(S)-4-(6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-1,2,4-트리아진-3-일)-2-이소프로필피페라진-1-카르복실레이트(0.8 g, 51% 수율)을 황색 고체로 제공하였다. MS m/z 479.3 [M+H]+.
단계 5: Pd2(dba)3(0.01 g, 0.01 mmol), 4-MetBuXPhos(0.01 g, 0.01 mmol)를 함유하는 마이크로파 유리병에 톨루엔(3.0 mL)을 첨가하였다. 유리병을 아르곤으로 제고하고 전자렌지에서 120℃에서 10분 동안 가열하여 활성 촉매를 생성하였다. 병도의 유리병에서 tert-부틸(S)-4-(6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-1,2,4-트리아진-3-일)-2-이소프로필피페라진-1-카르복실레이트(0.06 g, 0.1 mmol), 트리아졸(0.06 g, 0.2 mmol), K3PO4(0.3 g, 1.4 mmol) 및 톨루엔(3 mL)을 혼합하고 아르곤으로 제거하였다. 촉매 용액을 주사기로 이 용액에 첨가한 다음 전자렌지에서 120℃에서 1시간 동안 가열하였다. 용매를 제거하고 미정제 혼합물을 0-100% EtOAc/헥산의 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 tert-부틸(S)-2-이소프로필-4-(6-(3-(메톡시메톡시)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-2-일)-1,2,4-트리아진-3-일)피페라진-1-카르복실레이트(0.04 g, 72% 수율)를 황색 오일로 제공하였다. MS m/z 512.4 [M+H]+.
단계 6: MeOH(1 mL) 중 tert-부틸(S)-2-이소프로필-4-(6-(3-(메톡시메톡시)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-2-일)-1,2,4-트리아진-3-일)피페라진-1-카르복실레이트(0.04 g, 0.08 mmol)의 용액에 4.0M HCl/디옥산(0.5 mL)을 적가하고 반응물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 농축하고 0-30% MeOH/CH2Cl2로부터 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 2-{3-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올(0.02 g, 73% 수율)을 황색 고체로 제공하였다.
MS m/z 368.3 [M+H]+; 1H NMR(DMSO-d6) δ: 9.28(s, 1H), 8.91(d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.26(s, 2H), 7.94(d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.68-4.58(m, 2H), 3.07(t, J = 11.0 Hz, 2H), 2.83(t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.71(t, J = 10.0 Hz, 2H), 2.40(s, br, 1H), 1.71-1.64(m, 1H), 0.98(d, J = 6.5 Hz, 6H); 3Hs 미관찰(2 NHs 및 OH).
상기 예시 19에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00091
예시 20: 화합물 154의 제조
Figure pct00092
단계 1: 마이크로파 유리병을(S)-6-(5-클로로-3-(메톡시메톡시)피리딘-2-일)-3-(3-이소프로필피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진(0.03 g, 0.08 mmol), 5-메틸피라진-2-아민(0.01 g, 0.13 mmol), K2CO3(0.04 g, 0.25 mmol) 및 BrettPhos Pd G3(0.01 g, 0.01 mmol)로 충진하였다. tBuOH(2.0 mL)를 첨가한 다음 유리병을 아르곤으로 제거하였다. 반응물을 전자렌지에서 110℃에서 1시간 동안 가열하였다. 용매를 제거하고 미정제 혼합물을 0-30% MeOH/CH2Cl2 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여(S)-N-(6-(3-(3-이소프로필피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일)-5-(메톡시메톡시)피리딘-3-일)-5-메틸피라진-2-아민(0.02 g, 60% 수율)을 암적생 오일로 제공하였다. MS m/z 452.5 [M+H]+.
단계 2: MeOH(1.0 mL) 중(S)-N-(6-(3-(3-이소프로필피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일)-5-(메톡시메톡시)피리딘-3-일)-5-메틸피라진-2-아민(0.02 g, 0.05 mmol)의 용액에 4.0M HCl/디옥산(0.5 mL)을 적가하고 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 농축하고 0-30% MeOH/CH2Cl2로부터 구배로 용리하는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{3-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올(0.02 g, 83% 수율)을 오렌지색 고체로 제공하였다.
MS m/z 408.4 [M+H]+; 1H NMR(메탄올-d4) d: 9.33(s, 1H), 8.37(s, 1H), 8.16(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.07(s, 1H), 4.92(d, J = 14.5 Hz, 1H), 4.81(d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.27(t, J = 14.0 Hz, 2H), 3.02(t, J = 13.0 Hz, 2H), 2.76(t, J = 7.5 Hz, 1H), 2.45(s, 3H), 1.90-1.83(m, 1H), 1.11(d, J = 7.5 Hz, 6H); 3H 미관찰(2 NHs 및 OH).
상기 예시 20에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00093
예시 21: 화합물 161의 제조
Figure pct00094
단계 1: MeOH(400 mL) 중 5-브로모-3-니트로-피리딘-2-카보니트릴(45 g, 197.37 mmol)의 용액에 MeOH(375 mL, 200 mmol, 0.5 mol/L) 중 NaOMe(0.5 mol/L)를 천천히 첨가하였다. 혼합물을 질소 하에 75℃에서 8시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하여 미정제 5-브로모-3-메톡시피콜리노니트릴을 제공하였고, 이를 0-20% EtOAc/석유 에테르 구배로 용리하는 실리카 겔 크로마토그래피 정제하여 5-브로모-3-메톡시피콜리노니트릴(25.0 g, 60% 수율)를 제공하였다. MS m/z 210.9, 212.9 [M+H]+.
단계 2: THF(200.0 mL) 중 5-브로모-3-메톡시-피리딘-2-카보니트릴(25.0 g, 117.35 mmol)의 용액을 물(100 mL) 중 NaOH(20 g, 500.039 mmol)의 용액과 혼합하였다. 혼합물을 70℃에서 12시간 동안 교반하였다. 혼합물을 4N HCl로 중화한 다음, EtOAc로 추출하였다. 유기 상을 MgSO4 상에서 건조하고 농축하여 5-브로모-3-메톡시피콜린 산(23.5g, 87% 수율)을 제공하였고 이는 다음 단계에서 추가 정제없이 사용되었다. MS m/z 231.7, 233.9 [M+H]+.
단계 3 및 단계 4: DCM(600.0 mL) 중 5-브로모-3-메톡시-피리딘-2-카르복실산(30 g, 129.29 mmol)의 용액에 티오닐 클로라이드(47 g, 395.06 mmol)를 천천히 첨가하였다. 혼합물을 50℃에서 3시간 동안 교반한 다음, 0℃로 냉각하고, 글리신 에틸 에스테르 하이드로클로라이드(28 g, 200.6 mmol) 및 Et3N(40 g, 395.3 mmol)을 혼합물에 첨가하였다. 반응물을 실온에서 16시간 동안 교반한 다음, 농축하고 0-20% EtOAc/석유 에테르 구배로 용리하는 실리카 겔 크로마토그래피 정제하여 에틸(5-브로모-3-메톡시피콜리노일)글리시네이트(27.5g, 67% 수율)를 제공하였다. MS m/z 315.0, 317.0 [M+H]+.
단계 5: THF(300 mL) 에틸 2-[(5-브로모-3-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]아세테이트(25 g, 78.830 mmol)의 용액에 라웨슨 시약(27.0 g, 64.7506 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 UPLC가 완료될 때가지 66℃에서 16시간 동안 교반하였다. 혼합물을 농축하고 0-20% EtOAc/석유 에테르 구배로 용리하는 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 에틸 (5-브로모-3-메톡시피리딘-2-카보노티오일)글리시네이트 (17.5g, 67% 수율)를 제공하였다. MS m/z 331.0, 333.3 [M+H]+.
단계 6: EtOH(300 mL) 중 에틸 2-[(5-브로모-3-메톡시-피리딘-2-카보티올)아미노]아세테이트(30.0 g, 90.04 mmol)의 용액에, 하이드라진(30.0 mL, 898.0 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 90℃에서 5시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고 미정제 혼합물을 50-100% EtOAc/석유 에테르 구배로 용리하는 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 3-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-6(1H)-온(16.7g, 65% 수율)을 제공하였다. MS m/z 285.0, 287.0 [M+H]+.
단계 7: 3-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-6(1H)-온(10.0 g, 35.08 mmol) 및 POCl3(100 mL)를 70℃에서 2시간 반 동안 가열하였다. 이어서 회전 증발기를 사용하여 POCl3를 제거하고, 미정제 생성물을 EtOAc(200 mL) 중에 용출시키고, 혼합물 수성 NaHCO3로 세척하였다. 유기 상을 분리하고, MgSO4 상에서 건조하였고, 용매를 진공 하에 제거하였다. 잔류물을 디옥산(200 mL) 중에 재용출시키고 MnO2(60 g, 690.16 mmol)를 혼합물에 첨가하였다. 반응물을 90 ℃에서 16시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고 여과물물을 농축하고 50-100% EtOAc/석유 에테르 구배로 용리하는 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 3-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-6-클로로-1,2,4-트리아진(2.5g 24% 수율)을 황색 고체로 제공하였다. MS m/z 300.9, 302.9 [M+H]+; 1H NMR(DMSO-d6) δ: 3.88(s, 3H), 8.06(d, J= 2.0Hz, 1H), 8.47(d, J= 1.6Hz, 1H), 9.19(s, 1H).
단계 8: 50-mL 둥근 바닥 플라스크에, 3-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-6-클로로-1,2,4-트리아진(1.0 g, 3.3 mmol), N,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-아민(678 mg, 4.0 mmol), 디이소프로필에틸아민(1.5 mL, 8.6 mmol), 및 N,N-디메틸아세트아미드(17 mL)를 첨가하였다. 반응물을 질소 분위기 하에 놓고 110 ℃에서 21 시간 동안 교반하였다. 혼합물를 분리 깔대기로 옮기고 100 mL i-PrOAc 및 100 mL H2O 사이에서 분획하였다. 수성 층을 100 mL i-PrOAc로 3회 추출하였고, 그 후에 결합된 유기 층을 추가 100 mL i-PrOAc로 희석하고, 400 mL H2O로 3회 세척하고 400 mL 염수로 1회 세척하였고, Na2SO4 상에서 건조하였다. 미정제 물질을 C18 크로마토그래피(10-100% ACN in H2O)로 정제하여 3-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-N-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,4-트리아진-6-아민을 연오렌지색 고체(603.0 mg, 43% 수율)로 얻었다. MS m/z 285.0, 287.0 [M+H]+.
단계 9: 50-mL 둥근 바닥 플라스크에, Pd2dba3(11 mg, 0.012 mmol), 2-디-tert-부틸포스피노-3,4,5,6-테트라메틸-2',4',6'-트리이소프로필-1,1'-바이페닐(16 mg, 0.033 mmol), 및 탈기된 톨루엔(2.0 mL)을 첨가하였다. 반응 용기를 비우고 아르곤으로 3 회 다시 채운 다음, 아르곤 분위기 하에, 120℃에서 2분 동안 가열하였고, 그 시간 동안 용액은 보라색에서 갈색으로 변했다. 열원을 제거하고, 1,2,3-트리아졸(16.0 μL, 0.28 mmol), 3염기의 칼슘 포스페이트(98 mg, 0.46 mmol), 및 3-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-N-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,4-트리아진-6-아민(100 mg, 0.23 mmol)을 첨가하였다. 반응 용기를 비우고 아르곤으로 3 회 다시 채워 아르곤 분위기 하에, 120℃에서 2시간 동안 교반하였다. 미정제 반응 혼합물을 셀라이트 상으로 바로 건식 적재하고 C18 크로마토그래피(10-100% ACN in H2O)로 정제하여 3-(3-메톡시-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-2-일)-N-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,4-트리아진-6-아민을 황색 오일(78.0 mg, 80% 수율)로 얻었다. MS m/z 424.5 [M+H]+.
단계 10: 50-mL 둥근 바닥 플라스크에, 3-(3-메톡시-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-2-일)-N-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,4-트리아진-6-아민(77.0 mg, 0.18 mmol) 및 디클로로메탄(7.5 mL)을 첨가하였다. 빙점조에서 냉각 후, 질소 분위기 하에, 디클로로메탄(2.0 mL) 중 보론 트리브로마이드 용액 1M을 주사기를 통해 천천히 첨가하였다. 반응물을 주위 온도로 가온하고 17시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 추가의 디클로로메탄으로 희석하고 빙점조에서 냉각한 다음, 여러 덩어리의 얼음으로 냉각하였고, 이어 20 mL 포화된 수성 NaHCO3를 첨가하였다. 층을 분리하고, 수성 층을 20 mL 디클로로메탄으로 2회 추출하였고, 결합된 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조하였다. 미정제 물질을 C18 크로마토그래피(10-100% ACN in H2O)로 정제하고 동결시켜 2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올을 황색 고체(30.0 mg, 40% 수율)로 얻었다. MS m/z 410.5 [M+H]+; 1H NMR(DMSO-d6) δ: 8.90-8.97(m, 1H), 8.79(s, 1H), 8.26(s, 2H), 7.91-7.95(m, 1H), 4.93-5.08(br m, 1H), 3.07(s, 3H), 1.54-1.62(m, 2H), 1.38-1.54(m, 2H), 1.26(s, 6H), 1.11(s, 6H).
상기 예시 21에 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00095
예시 22: 화합물 162의 제조
Figure pct00096
단계 1: 50-mL 둥근 바닥 플라스크에 3-(5-브로모-3-메톡시피리딘-2-일)-N-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,4-트리아진-6-아민(199.1 mg, 0.46 mmol), 1-테트라하이드로피란-2-일-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)피라졸(156 mg, 0.55 mmol), 탄산 칼슘(190.0 mg, 1.37 mmol), 및 Pd(dppf)Cl2(34.0 mg, 0.046 mmol):를 첨가하였다. 반응 용기를 비우고 아르곤으로 3회 다시 채운 다음, 탈기된 디옥산 (6.0 mL) 및 물 (1.5 mL)을 첨가하였고 반응 혼합물을 90 ℃에서 20시간 동안 교반하였다. 미정제 반응 혼합물을 셀라이트 상에 바로 건식 적재하고 C18 크로마토그래피(10-100% ACN in H2O)로 정제하여 3-(3-메톡시-5-(1-(테트라하이드로-2H-피란-2-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-일)-N-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,4-트리아진-6-아민을 황색 고체(196 mg, 85% 수율)로 얻었다. MS m/z 507.5 [M+H]+.
단계 2: 50-mL 둥근 바닥 플라스크에, 3-(3-메톡시-5-(1-(테트라하이드로-2H-피란-2-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-일)-N-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,4-트리아진-6-아민(196 mg, 0.39 mmol) 및 디클로로메탄(10.0 mL)을 첨가하였다. 빙점조에서 냉각 후, 질소 분위기 하에, 디클로로메탄(2.0 mL) 중 보론 트리브로마이드 용액 1M을 주사기를 통해 천천히 첨가하였다. 반응물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 빙점조에서 냉각 후, 10 mL의 H2O를 첨가하였다. 혼합물을 주위 온도로 가온하고 활발히 교반하여 몇 시간 동안 공기 중에 개방시키고, 그런 이후에 40 mL의 포화 수성 NaHCO3를 첨가하였다. 혼합물을 농축하고 디클로로메탄 중에 슬러리화 하고, 셀라이트 상에 바로 건식 적재하고, C18 크로마토그래피 (10-100% ACN in H2O)로 정제하고, 동결시켜 2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 l을 황색 고체(59 mg, 37% 수율)로 얻었다. MS m/z 409.5 [M+H]+; 1H NMR (DMSO-d 6) δ: 13.12 (br s, 1H), 12.62 (br s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.17 - 8.37 (br m, 1H), 7.66 (s, 1H), 4.90-5.06 (br s, 1H), 3.05 (s, 3H), 1.52-1.62 (m, 2H), 1.42 - 1.50 (m, 2 H), 1.25 (s, 6 H), 1.09 (s, 6 H).
상기 예시 22 기재된 공정을 사용하여, 적절한 출발 물질, 적합한 시약 및 반응 조건을 대체하여 본 원에 기재된 추가 화합물을 제조할 수 있으며, 하기로부터 선택된 화합물과 같은 추가 화합물을 얻을 수 있다:
Figure pct00097
생물학적 예시
하기의 시험관내 생물학적 실시예는 헌팅턴병을 치료하기 위한 본 개시의 화합물의 유용성을 입증한다.
보다 상세하게 설명하고 본 개시의 이해를 돕기 위해, 하기의 비-제한적인 생물학적 예시는 본 개시의 범위를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되며, 그의 범위를 구체적으로 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 현재 알려지거나 나중에 개발될 수 있는 본 개시의 이러한 변형은 당업자의 이해의 범위 내에서 확인될 수 있는 것으로, 본 개시의 범위 내에 있는 것으로 간주되고 이하 청구된다.
화학식 (I), 화학식 (II), 또는 화학식 (III)의 화합물은 2016년 12월 11일에 출원된 국제 출원 번호 PCT/US2016/066042에 제공된 메소 스케일 디스커버리(MSD) 분석을 사용하여 시험하고, 2015년 12월 10일에 출원된 미국 가출원 U.S. 62/265,652에 우선권을 주장하였으며, 그 전체 내용은 본원에 참조로 포함된다.
예시 1에서 사용된 내인성 헌팅틴 단백질 분석은 ELISA-기반 MSD 전기화학발광 분석 플랫폼을 사용하여 개발되었다.
예시 1: 내인성 헌팅틴 단백질 분석
메소 스케일 디스커버리(MSD) 96-웰 또는 384-웰 플레이트를 PBS(웰당 30 μL)에서 1 μg/mL 농도의 MW1(확장된 폴리글루타민) 또는 MAB2166 단일클론 항체(포획용)로 4℃에서 밤새 코팅하였다. 그런 다음, 플레이트를 300 μL 세척 완충액(PBS 중의 0.05% Tween-20)으로 3회 세척하고, 회전 셰이킹하면서 실온에서 4-5시간 동안 차단(100 μL 차단 완충액; PBS 중의 5% BSA)한 다음, 세척 완충액으로 3회 세척하였다.
샘플(25 μL)을 항체-코팅된 MSD 플레이트로 옮기고, 4℃에서 밤새 배양하였다. 용해물을 제거한 후 플레이트를 세척 완충액으로 3회 세척하고, 25 μL의 #5656S(세포 신호전달; 토끼 단일클론) 2차 항체(차단 완충액의 0.05% Tween-20 중의 0.25 μg/mL로 희석됨)를 각 웰에 첨가하고, 실온에서 1시간 동안 셰이킹하면서 인큐베이션하였다. 2차 항체와 함께 인큐베이션한 후, 웰을 세척 완충액으로 세정하고, 그후 25 μL의 염소 항-토끼 SULFO TAG 2차 검출 항체(MSD 시스템의 필수 양태)(차단 완충액의 0.05% Tween-20 중의 0.25 μg/mL로 희석됨)를 각 웰에 첨가하고, 실온에서 1시간 동안 셰이킹하면서 인큐베이션하였다. 세척 완충액으로 3회 세정한 후, 계면활성제(MSD)가 포함된 150 μL의 판독 완충액 T를 각 빈 웰에 첨가하고, 96-웰 또는 384-웰 플레이트에 대해 제공된 제조업체의 지침에 따라 SI 6000 이미저(MSD)에서 플레이트의 이미지를 생성하였다. 시험된 화합물에 대한 결과 IC50 값(μM)은 표 1에 개시되어 있다.
표 1에 개시된 바와 같이, 본원에 기재된 시험 화합물은 하기와 같은 IC50 값을 가졌으며, > 3 μM 내지 ≤ 9 μM의 IC50 값은 단일 별표(*)로 표시되고, > 1 μM 내지 ≤ 3 μM의 IC50 값은 별 2개(**)로 표시되고, > 0.5 μM 내지 ≤ 1 μM의 IC50 값은 별 3개(***)로 표시되고, > 0.1 μM 내지 ≤ 0.5 μM의 IC50 값은 별 4개(****)로 표시되고, ≤ 0.1 μM의 IC50 값은 별 5개(*****)로 표시된다.
표 1: 화합물 1-164에 대한 IC 50 값(μM)
Figure pct00098
Figure pct00099
본 원에 인용된 문헌이 구체적으로 그리고 개별적으로 참조로 포함된 것으로 표시되었는지 여부와 관계없이, 본 원에 언급된 모든 문헌는 각각의 개별 참조가 본 원에 완전하게 제시된 것과 동일한 정도로 임의의 및 모든 목적을 위해 본 출원에 참조로 포함된다.
이제 청구범위의 주제를 완전히 기재하였으므로, 본 원에 기재된 주제 또는 특정 양태의 범위에 영향을 주지 않으면서 넓은 범위의 등가물 내에서 동일한 것이 수행될 수 있음을 당업자는 이해할 것이다. 첨부된 청구범위는 그러한 모든 등가물을 포함하도록 해석되도록 의도된다.

Claims (21)

  1. 화학식(I), 화학식(II), 또는 화학식(III)의 화합물:
    Figure pct00100

    또는 이들의 형태를 포함하는 화합물에 있어서,
    X는 O, NRx, 또는 결합이고;
    Rx는 수소 또는 C1-4알킬로부터 선택되고;
    B는 헤테로사이클릴이며,
    여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 Rb 치환기로 선택적으로 치환된 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고;
    Rb는 할로겐, C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, 및 C3-6사이클로알킬로 이루어진 군으로 부터 독립적으로 선택되고;
    R1은 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 페닐, 헤테로아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-4알케닐, 헤테로아릴-아미노, 및 헤테로아릴-C1-4알킬-아미노로 이루어진 군으로 부터 선택되고,
    여기서 헤테로아릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 3-7원 모노사이클릭 또는 6-10원 바이사이클릭 고리 시스템이고,
    여기서 헤테로사이클릴은 N, O, 또는 S로부터 독립적으로 선택된, 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자 고리 원을 포함하는 포화 또는 부분 불포화된 3-7원 모노사이클릭, 6-10원 바이사이클릭 또는 13-16원 폴리사이클릭 고리 시스템이고, 그리고
    여기서 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴의 각 경우는 가용 원자가에 의해 허용되는 경우 1 또는 2개의 R1a 치환기로 선택적으로 치환되고; 그리고
    R1a는 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 아미노, C1-4알킬-아미노,(C1-4알킬)2-아미노, C1-4알콕시, 듀테로-C1-4알콕시, 및 할로-C1-4알콕시로 이루어진 군으로 부터 독립적으로 선택되고;
    여기서 상기 화합물의 형태는 염, 수화물, 용매화물, 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물은 화학식(I):
    Figure pct00101

    의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항 중 어느 한 항에 있어서,
    X는 O 및 결합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항 중 어느 한 항에 있어서,
    B는 가용 원자가가 허용되는 경우 1, 2, 3, 4, 또는 5 Rb 치환기로 선택적으로 치환된, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페리딘-1-올레이트-일, 피페라지닐, 4-아자스피로[2.5]옥타닐, 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐, 1,6-디아자스피로[3.4]옥타닐, 2-옥사-5,8-디아자스피로[3.5]노나닐, 및 4-아자디스피로[2.1.25.33]데카닐로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로사이클릴인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 1H-피라졸릴, 1H-이미다졸릴, 1,3-테트라졸릴, 옥사졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피리딘-2(1H)-온-일, 피리미딘-4(3H)-온-일, 피리다지닐, 1H-인다졸릴, 2H-인다졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 피롤로[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피라지닐, 이미다조[1,2-a]피리미디닐, 이미다조[1,2-b]피리다지닐, 2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 및 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라지닐로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로아릴인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    R1은 1H-피라졸릴 및 2H-인다졸릴로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로아릴인 것을 특징으로하는 화합물.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1a는 할로겐, 시아노, C1-4알킬, 듀테로-C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, C1-4알콕시, 및 듀테로-C1-4알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    R1a는 할로겐, C1-4알킬, 및 C1-4알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(1H-이미다졸-1-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-올;
    5-(1,3-옥사졸-2-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(1H-이미다졸-1-일)-2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-{6-[(2H3)메틸옥시피리미딘-4-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(6-메톡시피리미딘-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    5-[6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    5-[6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(피리미딘-5-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(피리미딘-5-일)피리딘-3-올;
    6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시-1'-메틸[3,4'-바이피리딘]-2'(1'H)-온;
    6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시-1'-메틸[3,4'-바이피리딘]-2'(1'H)-온;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-올;
    6-[6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-3-메틸피리미딘-4(3H)-온;
    6-[6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-3-메틸피리미딘-4(3H)-온;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-[2-메틸-8-(트리플루오로아세테이트메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-6-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-[2-메틸-8-(트리플루오로아세테이트메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-6-일]피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)(메틸)아미노]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    5-(2,4-디메틸-1,3-벤즈옥사졸-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(2,4-디메틸-1,3-벤즈옥사졸-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-4-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    6-[6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-8-카보니트릴;
    6-[6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-8-카보니트릴;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)피리딘-3-올;
    5-[6-(6-{[2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)(메틸)아미노]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-a]피라진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-a]피라진-6-일)피리딘-3-올;
    5-(1,3-디메틸피롤로[1,2-a]피라진-7-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(1,3-디메틸피롤로[1,2-a]피라진-7-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    6-[6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-8-카보니트릴;
    6-[6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-8-카보니트릴;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(6-메톡시피리미딘-4-일)-2-{6-[(3R)-3-(메틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1S,3r,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일)옥시피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(6-메톡시피리미딘-4-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-1,3-옥사졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(메틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-1,3-옥사졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(6-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-하이드록시피리딘-3-일)-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    5-(6-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-하이드록시피리딘-3-일)-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1,3-티아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(메틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(5R,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(5S,7R)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(5S,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(5R,7R)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(3R,5S)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(3S,5R)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3R,5S)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S,5R)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    6-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-2'-메톡시[3,4'-바이피리딘]-5-올;
    6-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-2'-메톡시[3,4'-바이피리딘]-5-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    2-[6-(4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(4-시클로프로필피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(4-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    [(3R,4S)-3-플루오로-4-({6-[3-하이드록시-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-2-일]피리다진-3-일}옥시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-일]옥시다닐;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S)-3-메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3R)-3-메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-[6-(2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일)피리다진-3-일]-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(3-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-2-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-3-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-4-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(퀴놀린-3-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(퀴놀린-8-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-{6-[(6,6-디메틸-2-옥사-5-아자스피로[3.5]노난-8-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리다진-3-일]-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-[(피리딘-3-일)아미노]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올;
    2-[6-(3-에틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(3-에틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-시클로프로필피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-3-에틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-[(2-메틸피리미딘-5-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-[(2-메틸피리미딘-5-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{3-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{3-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{3-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{3-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(3-{[(3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}-1,2,4-트리아진-6-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(3-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}-1,2,4-트리아진-6-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(3-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}-1,2,4-트리아진-6-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(3-{[(3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}-1,2,4-트리아진-6-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{3-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올;
    5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]-2-{3-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-{3-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올;
    2-{3-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{3-[(3S)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(3-플루오로-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{3-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    6-(6-{3-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-하이드록시피리딘-3-일)-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-8-카보니트릴;
    2-{3-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{3-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[3-(4-메틸피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일]피리딘-3-올;
    5-(8-플루오로-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-[3-(4-메틸피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일]피리딘-3-올;
    2-[3-(4-메틸피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-[3-(4-메틸피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일]피리딘-3-올;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{3-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{3-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올;
    2-{3-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{3-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2-메틸-2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{3-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{3-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{3-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]피리딘-3-올;
    2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올; 및
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올; 또는
    그의 염, 수화물, 용매화물, 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 또는 이의 혼합물:로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(1H-이미다졸-1-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-올;
    5-(1,3-옥사졸-2-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(1H-이미다졸-1-일)-2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-피라졸-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-{6-[(2H3)메틸옥시피리미딘-4-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(6-메톡시피리미딘-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    5-[6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    5-[6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(피리미딘-5-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(피리미딘-5-일)피리딘-3-올;
    6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시-1'-메틸[3,4'-바이피리딘]-2'(1'H)-온;
    6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시-1'-메틸[3,4'-바이피리딘]-2'(1'H)-온;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-올;
    6-[6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-3-메틸피리미딘-4(3H)-온;
    6-[6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-3-메틸피리미딘-4(3H)-온;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-[2-메틸-8-(트리플루오로아세테이트메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-6-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-[2-메틸-8-(트리플루오로아세테이트메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-6-일]피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)(메틸)아미노]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    5-(2,4-디메틸-1,3-벤즈옥사졸-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(2,4-디메틸-1,3-벤즈옥사졸-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-4-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    6-[6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-8-카보니트릴;
    6-[6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-8-카보니트릴;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)피리딘-3-올;
    5-[6-(6-{[2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)(메틸)아미노]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-a]피라진-6-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-a]피라진-6-일)피리딘-3-올;
    5-(1,3-디메틸피롤로[1,2-a]피라진-7-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    5-(1,3-디메틸피롤로[1,2-a]피라진-7-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올;
    6-[6-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-8-카보니트릴;
    6-[6-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-8-카보니트릴;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(6-메톡시피리미딘-4-일)-2-{6-[(3R)-3-(메틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(1S,3r,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일)피리딘-3-올;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피라진-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일)옥시피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(6-메톡시피리미딘-4-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-1,3-옥사졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(메틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-1,3-옥사졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(6-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-하이드록시피리딘-3-일)-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    5-(6-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-하이드록시피리딘-3-일)-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1,3-티아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(메틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올;
    5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-(6-{[(5R,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(5S,7R)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(5S,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-(6-{[(5R,7R)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(3R,5S)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(3S,5R)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3R,5S)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S,5R)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    6-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-2'-메톡시[3,4'-바이피리딘]-5-올;
    6-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-2'-메톡시[3,4'-바이피리딘]-5-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    2-[6-(4,7-디아자스피로[2.5]옥탄-7-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(4-시클로프로필피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(4-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올;
    [(3R,4S)-3-플루오로-4-({6-[3-하이드록시-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-2-일]피리다진-3-일}옥시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-일]옥시다닐;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S)-3-메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3R)-3-메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-[6-(2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일)피리다진-3-일]-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(3-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-2-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-3-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-4-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(퀴놀린-3-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(퀴놀린-8-일)메틸]아미노}피리딘-3-올;
    2-{6-[(6,6-디메틸-2-옥사-5-아자스피로[3.5]노난-8-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리다진-3-일]-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-[(피리딘-3-일)아미노]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올;
    2-[6-(3-에틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-[6-(3-에틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-[6-(3-시클로프로필피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올;
    2-{6-[3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올;
    2-{6-[(3S)-3-에틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    5-[(2-메틸피리미딘-5-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올; 및
    5-[(2-메틸피리미딘-5-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올;
    또는 그의 염, 수화물, 용매화물, 라세미체,거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 또는 이의 혼합물:로 구성된 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제 9 항에 있어서,
    상기 화합물은
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 포메이트;
    2-(6-{[(3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 포메이트;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-{6-[(2H3)메틸옥시피리미딘-4-일}피리딘-3-올 디포메이트;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(피리미딘-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(피리미딘-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-[2-메틸-8-(트리플루오로아세테이트메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-6-일]피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-[2-메틸-8-(트리플루오로아세테이트메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-6-일]피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)(메틸)아미노]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(2,4-디메틸-1,3-벤즈옥사졸-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(2,4-디메틸-1,3-벤즈옥사졸-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[6-(6-{[2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)(메틸)아미노]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(6-메톡시피리미딘-4-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-1,3-옥사졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(5R,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(5S,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(5R,7R)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(3R,5S)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(3S,5R)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3R,5S)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S,5R)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(4-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-[6-(1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일)피리다진-3-일]-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(3-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-2-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-3-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-4-일)메틸]아미노}피리딘-3-올
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(퀴놀린-3-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(퀴놀린-8-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트;
    2-[6-(2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리다진-3-일]-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-[(피리딘-3-일)아미노]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-에틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-에틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-시클로프로필피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S)-3-에틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(2-메틸피리미딘-5-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(2-메틸피리미딘-5-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{3-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트;
    2-{3-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디포메이트;
    2-{3-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디포메이트;
    2-{3-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    2-(3-{[(3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}-1,2,4-트리아진-6-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(3-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}-1,2,4-트리아진-6-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{3-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트;
    5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]-2-{3-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-{3-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    2-{3-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    2-{3-[(3S)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(3-플루오로-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-{3-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    6-(6-{3-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-하이드록시피리딘-3-일)-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-8-카보니트릴 하이드로클로라이드;
    2-{3-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-{3-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[3-(4-메틸피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일]피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(8-플루오로-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-[3-(4-메틸피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일]피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-[3-(4-메틸피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-[3-(4-메틸피페라진-1-일)-1,2,4-트리아진-6-일]피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{3-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{3-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-{3-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-{3-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2-메틸-2H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-6-일)피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트;
    2-{3-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-{3-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트; 및
    2-{3-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]-1,2,4-트리아진-6-일}-5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]피리딘-3-올 하이드로클로라이드; 또는
    그의 수화물, 용매화물, 라세미체,거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 또는 이의 혼합물:로 구성된 군으로부터 선택된 염인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 화합물은
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    2-{6-[메틸(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 포메이트;
    2-(6-{[(3S,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 포메이트;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    2-(6-{[(3R,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]아미노}피리다진-3-일)-5-{6-[(2H3)메틸옥시피리미딘-4-일}피리딘-3-올 디포메이트;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디트리플루오로아세테이트;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1,3-옥사졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(4-아자디스피로[2.1.25.33]데칸-9-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(피리미딘-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(피리미딘-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(5-플루오로-1H-피라졸-4-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(8-에틸-2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-[2-메틸-8-(트리플루오로아세테이트메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-6-일]피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-[2-메틸-8-(트리플루오로아세테이트메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-6-일]피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(2,8-디메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)(메틸)아미노]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(2-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 트리하이드로클로라이드;
    5-(2,4-디메틸-1,3-벤즈옥사졸-6-일)-2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(2,4-디메틸-1,3-벤즈옥사졸-6-일)-2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3R,4S)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(3S,4R)-3-플루오로-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[6-(6-{[2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]옥시피리다진-3-일)-5-하이드록시피리딘-3-일]-2-메틸-2H-인다졸-7-카보니트릴 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(5,5-디메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일)(메틸)아미노]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1R,3s,5S)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(1S,3r,5R)-1,5-디메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-일]옥시피리다진-3-일)-5-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(6-메톡시피리미딘-4-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R)-3-(tert-부틸아미노)피롤리딘-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸-1,3-옥사졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(8-메톡시-2-메틸이미다조[1,2-b]피리다진-6-일)-2-{6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥시피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(5R,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(5S,7S)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-(6-{[(5R,7R)-5-메틸-4-아자스피로[2.5]옥탄-7-일]옥시피리다진-3-일)-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(3R,5S)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(1H-피라졸-4-일)-2-{6-[(3S,5R)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3R,5S)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S,5R)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-([1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-메톡시-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-[6-(4-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 하이드로클로라이드;
    2-[6-(1,6-디아자스피로[3.4]옥탄-6-일)피리다진-3-일]-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리딘-6-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(3-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-2-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-3-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(피리딘-4-일)메틸]아미노}피리딘-3-올
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(퀴놀린-3-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-{[(퀴놀린-8-일)메틸]아미노}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트;
    2-[6-(2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리다진-3-일]-5-(2-메틸이미다조[1,2-a]피리미딘-6-일)피리딘-3-올 트리플루오로아세테이트;
    2-[6-(3-메틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-[(피리딘-3-일)아미노]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-에틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-에틸피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-(7-플루오로-2-메틸-2H-인다졸-5-일)-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-[6-(3-시클로프로필피페라진-1-일)피리다진-3-일]-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(6-메틸피리딘-3-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S)-3-시클로프로필피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[1-(2H3)메틸-1H-피라졸-4-일]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-[(E)-2-(1H-피라졸-4-일)에테닐]피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3R,5S)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S,5R)-3,5-디메틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(2H-인다졸-5-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    2-{6-[(3S)-3-에틸피페라진-1-일]피리다진-3-일}-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(5-메틸피라진-2-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(2-메틸피리미딘-5-일)아미노]-2-{6-[(3R)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드;
    5-[(2-메틸피리미딘-5-일)아미노]-2-{6-[(3S)-3-(프로판-2-일)피페라진-1-일]피리다진-3-일}피리딘-3-올 디하이드로클로라이드; 또는
    그의 수화물, 용매화물, 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 이성질체, 호변 이성질체, 또는 이의 혼합물:로 구성된 군으로부터 선택되는 염인 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 헌팅턴병 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 헌팅턴병을 치료 또는 개선하는 방법에 있어서,
    유효량의 제 1 항, 제 9 항 또는 제 10 항 중 어느 한 항의 화합물을 상기 대상체에 투여하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 화합물의 상기 유효량은 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 500 mg/kg/일의 범위인 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 헌팅턴병 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 헌팅턴병을 치료 또는 개선하기 위한 제 1 항, 제 9 항 또는 제 10 항 중 어느 한 항의 상기 화합물의 용도에 있어서,
    유효량의 상기 화합물을 상기 대상체에 투여하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 용도.
  16. 제 15 항에 있어서,
    상기 화합물의 상기 유효량은 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 500 mg/kg/일의 범위인 것을 특징으로 하는 용도.
  17. 헌팅턴병(HD) 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 헌팅턴병을 치료 또는 개선하기 위한 약제의 제조에서의 제 1 항, 제 9 항 또는 제 10 항 중 어느 한 항의 상기 화합물의 용도에 있어서,
    유효량의 상기 약제를 상기 대상체에 투여하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 용도.
  18. 제 17 항에 있어서,
    상기 약제 중 상기 화합물의 상기 유효량은 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 500 mg/kg/일의 범위인 것을 특징으로 하는 용도.
  19. 헌팅턴병 치료 또는 개선을 필요로 하는 대상체에서 헌팅턴병을 치료 또는 개선하기 위한 약제학 조성물의 제조에서의 제 1 항, 제 9 항 또는 제 10 항 중 어느 한 항의 상기 화합물의 용도에 있어서,
    유효량의 상기 화합물 또는 이의 형태를 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제와 혼합하여 상기 대상체에게 투여하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 용도.
  20. 제 19 항에 있어서,
    상기 약제학적 조성물 중 상기 화합물의 상기 유효량은 약 0.001 mg/kg/일 내지 약 500 mg/kg/일의 범위인 것을 특징으로 하는 용도.
  21. 제 1 항, 제 9 항 또는 제 10 항 중 어느 한 항의 상기 화합물을 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제와 혼합하여 포함하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
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