JPWO2019167725A1 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、樹脂 - Google Patents
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2019167725A1 JPWO2019167725A1 JP2020503420A JP2020503420A JPWO2019167725A1 JP WO2019167725 A1 JPWO2019167725 A1 JP WO2019167725A1 JP 2020503420 A JP2020503420 A JP 2020503420A JP 2020503420 A JP2020503420 A JP 2020503420A JP WO2019167725 A1 JPWO2019167725 A1 JP WO2019167725A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin
- repeating unit
- sensitive
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 178
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 178
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 84
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 61
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 108
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 101
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 36
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 230000009471 action Effects 0.000 claims abstract description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 22
- 206010056951 Actinic cheilitis Diseases 0.000 claims abstract description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 77
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 75
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 74
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 25
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 118
- -1 p-tolyloxy group Chemical group 0.000 description 96
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 53
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 51
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 46
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 32
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 28
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 25
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 25
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 24
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 21
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 20
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical group O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 19
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 17
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 16
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 15
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 238000011161 development Methods 0.000 description 13
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 13
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 11
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 239000012487 rinsing solution Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 9
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 7
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 7
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 7
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 7
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical group FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 6
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 6
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 5
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 4
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 4
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical class CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- CDIDGWDGQGVCIB-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 CDIDGWDGQGVCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical class CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005463 sulfonylimide group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 2
- RXGUIWHIADMCFC-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl 2-methylpropionate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)C RXGUIWHIADMCFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150096839 Fcmr gene Proteins 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005142 aryl oxy sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical group C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 2
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- ZOCHHNOQQHDWHG-UHFFFAOYSA-N hexan-3-ol Chemical compound CCCC(O)CC ZOCHHNOQQHDWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 2
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 2
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N isobutyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC(C)C RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000324 molecular mechanic Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 150000003865 secondary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- LPSWFOCTMJQJIS-UHFFFAOYSA-N sulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].[SH3+] LPSWFOCTMJQJIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 2
- 150000003866 tertiary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKNWQHIXXANPTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F GKNWQHIXXANPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)COC DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKIZSFXAIKPBCL-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3,6-dimethylpyrazine Chemical compound CC1=NC(Cl)=C(C)N=C1Cl NKIZSFXAIKPBCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)-n,n-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound COCCOCCN(CCOCCOC)CCOCCOC XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZEJXCIGVMTMDY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical group NC1=CC=C(C(O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 TZEJXCIGVMTMDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHIUFYZDQBSEMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl acetate Chemical compound CCC(C)COC(C)=O XHIUFYZDQBSEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGCJVMZXRCLPRQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)CCC#N NGCJVMZXRCLPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 3-Octanol Natural products CCCCC[C@@H](O)CC NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004541 SiN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- JKZWZMPRTYKSJF-UHFFFAOYSA-N [OH-].CC(=O)CC1=CC=C[SH+]1 Chemical compound [OH-].CC(=O)CC1=CC=C[SH+]1 JKZWZMPRTYKSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-M adamantane-1-carboxylate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)[O-])C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001462 antimony Chemical class 0.000 description 1
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005163 aryl sulfanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- VIIRNWDYAQXNGQ-UHFFFAOYSA-M bis(2-tert-butylphenyl)iodanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC(C)(C)C1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1C(C)(C)C VIIRNWDYAQXNGQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical group 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000006162 fluoroaliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012617 force field calculation Methods 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- BGYICJVBGZQOCY-UHFFFAOYSA-N heptyl propanoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)CC BGYICJVBGZQOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FYAQQULBLMNGAH-UHFFFAOYSA-N hexane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCS(O)(=O)=O FYAQQULBLMNGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOKKOFHHJFGZHW-UHFFFAOYSA-N hexyl propanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC GOKKOFHHJFGZHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000005468 ion implantation Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C(C)C JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-amine Chemical compound NN1CCOCC1 MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylaniline Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=CC=C1 FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGYRVXQIGUEFFK-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylaniline Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)C1=CC=CC=C1 DGYRVXQIGUEFFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N octan-4-ol Chemical compound CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLGDAKIJYPIYLR-UHFFFAOYSA-N octane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCS(O)(=O)=O WLGDAKIJYPIYLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N pentyl propanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 125000005570 polycyclic cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003864 primary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBMSLRMNBSMKQC-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-1-amine Chemical compound NN1CCCC1 SBMSLRMNBSMKQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 210000003660 reticulum Anatomy 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- GQKZRWSUJHVIPE-UHFFFAOYSA-N sec-amyl acetate Natural products CCCC(C)OC(C)=O GQKZRWSUJHVIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-bromoacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CBr BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- KOFQUBYAUWJFIT-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KOFQUBYAUWJFIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
- C08F212/24—Phenols or alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1806—C6-(meth)acrylate, e.g. (cyclo)hexyl (meth)acrylate or phenyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/22—Esters containing halogen
- C08F220/24—Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
Description
また、本発明は、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法を提供することも課題とする。
また、本発明は、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に用い得る樹脂を提供することも課題とする。
すなわち、以下の構成により上記目的を達成できることを見出した。
酸の作用により極性が増大する樹脂と、を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であって、
上記樹脂が、
後述する一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、且つ、
上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、上記樹脂中の全繰り返し単位に対して5〜70質量%である、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔2〕 上記樹脂が、ラクトン構造を含む繰り返し単位を実質的に含まず、且つ、酸分解性基を有する繰り返し単位、及び上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、
上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、樹脂中の全繰り返し単位に対して、30質量%以下である、〔1〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔3〕 上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位が、後述する一般式(B−2)で表される繰り返し単位である、〔1〕又は〔2〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔4〕 上記樹脂が、フッ素原子又はヨウ素原子を含む、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔5〕 上記樹脂の重量平均分子量が、3,500〜25,000である、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔6〕 〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜。
〔7〕 〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いてレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、
上記レジスト膜を露光する露光工程と、
露光された上記レジスト膜を、現像液を用いて現像する現像工程と、を含むパターン形成方法。
〔8〕 〔7〕に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
〔9〕 酸の作用により極性が増大する樹脂であって、
後述する一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、且つ、上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、上記樹脂中の全繰り返し単位に対して5〜70質量%である樹脂。
〔10〕 上記樹脂が、ラクトン構造を含む繰り返し単位を実質的に含まず、且つ、酸分解性基を有する繰り返し単位、及び上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、
上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、樹脂中の全繰り返し単位に対して、30質量%以下である、〔9〕に記載の樹脂。
〔11〕 上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位が、後述する一般式(B−2)で表される繰り返し単位である、〔9〕又は〔10〕に記載の樹脂。
〔12〕 上記樹脂が、フッ素原子又はヨウ素原子を含む、〔9〕〜〔11〕のいずれかに記載の樹脂。
〔13〕 重量平均分子量が、3,500〜25,000である、〔9〕〜〔12〕のいずれかに記載の樹脂。
また、本発明によれば、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法を提供できる。
また、本発明によれば、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に用い得る樹脂を提供できる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、及び電子線(EB:Electron Beam)等を意味する。本明細書中における「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。
本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、及びEUV光等による露光のみならず、電子線、及びイオンビーム等の粒子線による描画も含む。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
(置換基T)
置換基Tとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基及びtert−ブトキシ基等のアルコキシ基;フェノキシ基及びp−トリルオキシ基等のアリールオキシ基;メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基及びフェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;アセトキシ基、プロピオニルオキシ基及びベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基及びメトキサリル基等のアシル基;メチルスルファニル基及びtert−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基;フェニルスルファニル基及びp−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基;アルキル基;シクロアルキル基;アリール基;ヘテロアリール基;水酸基;カルボキシ基;ホルミル基;スルホ基;シアノ基;アルキルアミノカルボニル基;アリールアミノカルボニル基;スルホンアミド基;シリル基;アミノ基;モノアルキルアミノ基;ジアルキルアミノ基;アリールアミノ基;並びにこれらの組み合わせが挙げられる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、「本発明の組成物」ともいう。)の特徴点としては、酸の作用により極性が増大する樹脂であって、後述する一般式(B−1)で表される繰り返し単位を樹脂中の全繰り返し単位に対して5〜70質量%で含む樹脂を含む点が挙げられる。
上記樹脂中における上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して5質量%以上の場合、上記樹脂は、主鎖の分子運動が固定化されることによりガラス転移温度(Tg)に優れ、これに起因して、形成されるパターンの倒れ抑制性能が優れる。一方、上記樹脂中における上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して70質量%を超えると、形成されるパターンのLERが悪くなる傾向がある。つまり、上記樹脂中における上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して5〜70質量%である場合、LER及び倒れ抑制能に優れる。
フォトンショットノイズを減らすには、露光量を大きくして(言い換えると、低感度化して)入射フォトン数を増やすことが有効であるが、これは昨今の高感度化要求とトレードオフとなる。また、レジスト膜の膜厚を大きくして吸収フォトン数を増やすことも有効であるが、形成されるパターンのアスペクト比が大きくなるため、L/S(ライン/スペース)パターンでは倒れ抑制能の劣化が生じやすい。
したがって、特に、EUV光によるリソグラフィーにおいては、感度が高く、且つ、LER及び倒れ抑制能に優れたパターンを形成し得る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が求められている。
本発明の組成物は、典型的には、化学増幅型のレジスト組成物である。
(樹脂(X))
本発明の組成物は、下記条件〔1〕を満たす、酸の作用により極性が増大する樹脂(以下、「樹脂(X)」ともいう。)を含む。
条件〔1〕:樹脂が、後述する一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、上記繰り返し単位の含有量が、樹脂(X)中の全繰り返し単位に対して5〜70質量%である。
なお、樹脂(X)は、上述のとおり、酸の作用により極性が増大する樹脂である。したがって、後述する本発明のパターン形成方法において、典型的には、現像液としてアルカリ現像液を採用した場合には、ポジ型パターンが好適に形成され、現像液として有機系現像液を採用した場合には、ネガ型パターンが好適に形成される。
なお、後述するように、樹脂(X)は、酸の作用により分解して極性が増大する基(以下、「酸分解性基」ともいう。)を有することが好ましい。
条件〔2〕:樹脂が、フッ素原子及びヨウ素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種のハロゲン原子(以下、「特定ハロゲン原子」ともいう。)を含む。
樹脂(X)が上記条件〔2〕を満たす場合、樹脂(X)中における特定ハロゲン原子の導入位置は特に制限されない。
樹脂(X)中、特定ハロゲン原子の含有量は特に限定されないが、樹脂(X)全質量に対して、2質量%以上であることが好ましく、10質量%以上がより好ましく、20質量%以上が更に好ましい。なお、上限は特に限定されないが、例えば70質量%であり、50質量%以下が好ましい。
≪一般式(B−1)で表される繰り返し単位≫
上述する1つの炭素原子とは、一般式(B−1)中に明示された炭素原子であって、主鎖と結合する位置の炭素原子を意図する。
また、環W1が含む上記窒素原子の形態は特に制限されず、例えば、−N=、及び−N(R3)−の形態が挙げられ、−N(R3)−の形態であることが好ましい。
上記R3は、水素原子、又は有機基を表す。R3で表される有機基としては、特に制限されないが、ヘテロ原子を含んでいてもよい、アルキル基、アラルキル基、若しくはアルケニル基、又はアリール基が好ましい。
上記ヘテロ原子とは、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子が挙げられ、具体的には、−CO−、−O−、−S―、−NH−、−SO−、−SO2−、又はこれらを組み合わせた2価の連結基が挙げられる。
Ra、Rb、及びRcの2つが結合して、シクロアルキル基(単環又は多環)を形成してもよい。
なお、上記一般式(X)中の炭素数は、1〜12が好ましい。
上記置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基群Tで例示された基が挙げられる。より具体的には、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子)及びカルボキシ基等が挙げられる。なかでも、フッ素原子、又はヨウ素原子が好ましい。
R3で表されるヘテロ原子を含んでいてもよいアラルキル基は、置換基を有していてもよい。
上記置換基としては特に制限されないが、R3で表されるヘテロ原子を含んでいてもよいアルキル基が有する置換基と同様のものが挙げられる。
R3で表されるヘテロ原子を含んでいてもよいアルケニル基は、置換基を有していてもよい。
上記置換基としては特に制限されないが、R3で表されるヘテロ原子を含んでいてもよいアルキル基が有する置換基と同様のものが挙げられる。
R3で表されるアリール基は、置換基を有していてもよい。
上記置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基群Tで例示された基が挙げられる。より具体的には、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子)、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基(少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基とは、水素原子が少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を意図する。アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。なお、フッ素原子は、この少なくとも1つ以上置換していればよいが、パーフルオロアルキル基が好ましい。)、水酸基、及びフッ素化アルコール基(例えば、ヘキサフルオロイソプロパノール基)等が挙げられる。
なかでも、フッ素原子、ヨウ素原子、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基)、又はフッ素化アルコール基(例えば、ヘキサフルオロイソプロパノール基)が好ましい。
X及びYで表される2価の連結基としては、形成されるパターンのLER及び倒れ抑制能がより優れる点で、−SO−、−CO−、又は−C(R4)(R5)−が好ましく、−CO−又は−C(R4)(R5)−が好ましく、−CO−がより好ましい。
なお、X及びYは、いずれもが−C(R4)(R5)−ではないことが好ましい。言い換えると、X及びYのうち一方が−C(R4)(R5)−である場合、他方は−C(R4)(R5)−以外の2価の連結基であることが好ましく、−CO−がより好ましい。
R4及びR5で表される有機基としては、上記R1で表される有機基として例示したもの、及び水酸基等が挙げられる。
また、R4とR5とは、互いに結合して環を形成してもよい。R4とR5とが互いに結合して形成される環としてはシクロアルカンが好ましい。シクロアルカンとしては、単環及び多環のいずれであってもよく、なかでも、シクロペンタン、及びシクロヘキサン、ノルボルナン、テトラシクロデカン、テトラシクロドデカン、又はアダマンタンが好ましく、シクロペンタン、又はシクロヘキサンがより好ましい。
上述する1つの炭素原子とは、一般式(B−2)中に明示された炭素原子であって、主鎖と結合する位置の炭素原子を意図する。
上述する1つの窒素原子とは、一般式(B−2)中に明示された窒素原子を意図する。
また、環W2は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、上述した置換基群Tで例示された基が挙げられ、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子)、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基(少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基とは、水素原子が少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を意図する。アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。なお、フッ素原子は、この少なくとも1つ以上置換していればよいが、パーフルオロアルキル基が好ましい。)が好ましい。
上記R3で表される有機基としては、一般式(B−1)中のR3と同義であり、好適態様も同じである。
一般式(B−3)中、R6は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表す。
一般式(B−4)中、W1及びW2は、それぞれ独立して、―C(R7)(R10)−、又は下記一般式(B−5)で表される基を表す。なお、R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基を表す。
樹脂(X)は、上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位以外に、更に別の繰り返し単位を含んでいてもよい。樹脂(X)中、上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量は、樹脂(X)中の全繰り返し単位に対して、5〜70質量%であり、10〜60質量%が好ましい。
樹脂(X)の具体的な態様としては、例えば、下記態様(W1)及び下記態様(W2)等が挙げられる。
態様(W1):樹脂(X)が、後述する繰り返し単位Y1、ラクトン構造を含む繰り返し単位(例えば後述する繰り返し単位Y2)、及び一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含む。
態様(W2):樹脂(X)が、ラクトン構造を含む繰り返し単位(例えば後述する繰り返し単位Y2)を実質的に含まず、且つ、後述する繰り返し単位Y1、及び一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含む。
なお、ここでいう「実質的に」とは、ラクトン構造を含む繰り返し単位の含有量が樹脂(X)中の全繰り返し単位に対して2質量%以下(好ましくは1質量%以下、より好ましくは0質量%)を意図する。
特に、態様(W2)の場合、形成されるパターンのLERがより優れる点で、上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量は、樹脂(X)中の全繰り返し単位に対して、30質量%以下が好ましい。なお、下限としては、5質量%以上である。
また、態様(W2)としては、なかでも、樹脂(X)が、ラクトン構造を含む繰り返し単位(例えば後述する繰り返し単位Y2)を実質的に含まず、且つ、後述する繰り返し単位Y1、後述する繰り返し単位Y3又は後述する繰り返し単位Y4、及び一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含む態様であることが好ましい。
さらに、樹脂(X)が態様(W2)である場合、一般式(B−1)で表される繰り返し単位は、上記一般式(B−2)で表される繰り返し単位であり、且つ、R3がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基であるか、又は、R3が、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子)、若しくは少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基(少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基とは、水素原子が少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を意図する。アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。なお、フッ素原子は、この少なくとも1つ以上置換していればよいが、パーフルオロアルキル基が好ましい。)を置換基として有するアリール基を表すことが好ましい。
樹脂(X)は、酸分解性基を有する繰り返し単位(以下、「繰り返し単位Y1」ともいう。)を含んでいることが好ましい。
酸分解性基としては、極性基が酸の作用により分解して脱離する基(脱離基)で保護された構造を有することが好ましい。
極性基としては、カルボキシ基、フェノール性水酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、及びトリス(アルキルスルホニル)メチレン基等の酸性基(2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液中で解離する基)、並びにアルコール性水酸基等が挙げられる。
酸の作用により脱離する基(脱離基)としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、及び−C(R01)(R02)(OR39)等が挙げられる。
式中、R36〜R39は、それぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01及びR02は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルケニル基を表す。
R36〜R39、R01及びR02で表されるシクロアルキル基としては、単環でも、多環でもよい。単環のシクロアルキル基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。多環のシクロアルキル基としては、炭素数6〜20のシクロアルキル基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、及びアンドロスタニル基等が挙げられる。なお、シクロアルキル基中の少なくとも1つの炭素原子が酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
R36〜R39、R01及びR02で表されるアリール基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントリル基等が挙げられる。
R36〜R39、R01及びR02で表されるアラルキル基は、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、及びナフチルメチル基等が挙げられる。
R36〜R39、R01及びR02で表されるアルケニル基は、炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、及びシクロへキセニル基等が挙げられる。
R36とR37とが互いに結合して形成される環としては、シクロアルキル基(単環又は多環)であることが好ましい。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基、又はノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。
Xa1は、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
Tは、単結合、又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立して、アルキル基(直鎖状、又は分岐鎖状)、又はシクロアルキル基(単環、又は多環)を表す。ただし、Rx1〜Rx3の全てがアルキル基(直鎖状、又は分岐鎖状)である場合、Rx1〜Rx3のうち少なくとも2つはメチル基であることが好ましい。
Rx1〜Rx3の2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Xa1で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又はヨウ素原子が好ましい。
Xa1としては、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又はヒドロキシメチル基が好ましい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Tが−COO−Rt−基を表す場合、Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)2−基、又は−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3で表されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基、又は、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1〜Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基が好ましく、その他にも、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。なかでも、炭素数5〜6の単環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1〜Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基は、例えば、環を構成するメチレン基の1つが、酸素原子等のヘテロ原子、又はカルボニル基等のヘテロ原子を有する基で置き換わっていてもよい。
具体例中、Rxは、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Rxa及びRxbは、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表す。Zは、極性基を含む置換基を表し、複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。pは0又は正の整数を表す。Zにより表される極性基を含む置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミド基、又はスルホンアミド基を有する、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は脂環基が挙げられ、水酸基を有するアルキル基が好ましい。分岐鎖状アルキル基としては、イソプロピル基が好ましい。
樹脂(X)は、ラクトン構造を有する他の繰り返し単位(以下、「繰り返し単位Y2」ともいう。)を含んでいてもよい。
繰り返し単位Y2としては、例えば、下記一般式(AII)で表される繰り返し単位が挙げられる。
Rb0のアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、水酸基、及びハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子)等が挙げられる。なかでも、Rb0は、水素原子又はメチル基が好ましい。
ラクトン構造を含む基としては、ラクトン構造を含んでいれば特に制限されない。
ラクトン構造としては、5〜7員環ラクトン構造が好ましく、ビシクロ構造若しくはスピロ構造を形成する形で5〜7員環ラクトン構造に他の環構造が縮環しているものがより好ましい。
ラクトン構造としては、下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)で表されるラクトン構造が好ましく、なかでも、一般式(LC1−1)、一般式(LC1−4)、一般式(LC1−5)、一般式(LC1−6)、一般式(LC1−13)、又は一般式(LC1−14)で表される基がより好ましい。ラクトン構造は、任意の水素原子を1つ除くことによりラクトン構造を含む基に誘導される。
樹脂(X)は、フェノール性水酸基を有する繰り返し単位(以下、「繰り返し単位Y3」ともいう。)を含んでいてもよい。
繰り返し単位Y3としては、例えば、下記一般式(I)で表される繰り返し単位が挙げられる。
R41、R42及びR43は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R42はAr4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42は単結合又はアルキレン基を表す。
X4は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子、又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又は2価の連結基を表す。
Ar4は、(n+1)価の芳香族基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香族基を表す。
nは、1〜5の整数を表す。
一般式(I)で表される繰り返し単位を高極性化する目的では、nが2以上の整数、又はX4が−COO−、又は−CONR64−であることも好ましい。
一般式(I)におけるR41、R42、及びR43で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
一般式(I)におけるR41、R42、及びR43で表されるアルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R41、R42、及びR43におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
(n+1)価の芳香族基は、更に置換基を有していてもよい。
上記(n+1)価の芳香族基における好ましい置換基としては、例えば、ハロゲン原子が挙げられ、フッ素原子、又はヨウ素原子が好ましい。
X4としては、単結合、−COO−、又は−CONH−が好ましく、単結合、又は−COO−がより好ましく、単結合が更に好ましい。
L4としては、なかでも、単結合が好ましい。
nは、1又は2が好ましい。
樹脂(X)は、酸基を有する他の繰り返し単位(以下、「繰り返し単位Y4」ともいう。)を含んでいてもよい。繰り返し単位Y4は、一般式(B−1)で表される繰り返し単位、繰り返し単位Y1、繰り返し単位Y2、及び繰り返し単位Y3には該当しない。
繰り返し単位Y4が含む酸基としては、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、及びトリス(アルキルスルホニル)メチレン基等が挙げられる。
酸基としては、フッ素化アルコール基(ヘキサフルオロイソプロパノールが好ましい。)、スルホンイミド基、又はビス(アルキルカルボニル)メチレン基が好ましい。
本発明の組成物中、樹脂(X)の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全固形分に対して、一般的に20.0質量%以上の場合が多く、40.0質量%以上が好ましく、50.0質量%以上がより好ましく、60.0質量%以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、99.9質量%以下が好ましく、99.5質量%以下がより好ましく、99.0質量%以下が更に好ましい。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤」ともいう。」を含む。
光酸発生剤は、低分子化合物の形態であってもよく、重合体の一部に組み込まれた形態であってもよい。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用してもよい。
光酸発生剤が、低分子化合物の形態である場合、その分子量は、3000以下が好ましく、2000以下がより好ましく、1000以下が更に好ましい。
光酸発生剤は、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、樹脂(X)の一部に組み込まれてもよく、樹脂(X)とは異なる樹脂に組み込まれてもよい。
なかでも、光酸発生剤は、低分子化合物の形態であることが好ましい。
光酸発生剤としては、公知のものであれば特に制限されないが、活性光線又は放射線(好ましくは、電子線又は極紫外線)の照射により、有機酸を発生する化合物が好ましい。
上記有機酸としては、例えば、スルホン酸、ビス(アルキルスルホニル)イミド、及びトリス(アルキルスルホニル)メチドの少なくともいずれかが好ましい。
光酸発生剤としては、下記一般式(ZI)、下記一般式(ZII)、又は下記一般式(ZIII)で表される化合物が好ましい。
R201、R202及びR203は、それぞれ独立して、有機基を表す。
R201、R202及びR203で表される有機基の炭素数は、一般的に1〜30であり、1〜20が好ましい。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又はカルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、及びペンチレン基等)が挙げられる。
Z−は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
R201、R202及びR203のうち、少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、三つ全てがアリール基であることがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、及びナフチル基等の他に、インドール残基、及びピロール残基等のヘテロアリール基も可能である。
R201〜R203のアルキル基としては、炭素数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、又はn−ブチル基がより好ましい。
R201〜R203のシクロアルキル基としては、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロへプチル基がより好ましい。
これらの基が有してもよい置換基としては、ニトロ基、フッ素原子等のハロゲン原子、カルボキシ基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜15)、フッ素原子で置換されたフルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜15であり、パーフルオロアルキル基が好ましい)、(シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、及びアルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等が挙げられる。
また、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、互いに結合して環構造を形成してもよい。これにより、酸強度が増加する。
Xfは、それぞれ独立して、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又はアルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜4がより好ましい。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましい。
Xfとしては、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基が好ましい。Xfの具体的としては、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、及びCH2CH2C4F9等が挙げられ、なかでも、フッ素原子、又はCF3が好ましい。特に、双方のXfがフッ素原子であることが好ましい。
R1及びR2としては、フッ素原子又はCF3が好ましい。
yは0〜4が好ましく、0がより好ましい。
zは0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
Lの2価の連結基としては特に制限されず、−COO−、−OCO−、−CO−、−O−、−S―、−SO−、−SO2−、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、及びこれらの複数が連結した連結基等が挙げられ、総炭素数12以下の連結基が好ましい。なかでも、−COO−、−OCO−、−CO−、又は−O−が好ましく、−COO−、又は−OCO−がより好ましい。
脂環基としては、単環でも多環でもよく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基が好ましく、その他にも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。なかでも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基等の炭素数7以上のかさ高い構造を有する脂環基が、露光後加熱工程での膜中拡散性を抑制でき、MEEF(Mask Error Enhancement Factor)向上の観点から好ましい。
芳香環基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、及びアントラセン環等が挙げられる。
複素環基としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、及びピリジン環等由来のものが挙げられる。なかでも、フラン環、チオフェン環、又はピリジン環由来のものが好ましい。
R204〜R207は、それぞれ独立して、アリール基、アルキル基、又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、及びシクロアルキル基が有していてもよい置換基としては、上述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、及びシクロアルキル基が有していてもよい置換基と同じであり、好適態様も同じである。
体積の値の計算にあたっては、まず、各例に係る酸の化学構造を入力し、次に、この構造を初期構造としてMM(Molecular Mechanics)3法を用いた分子力場計算により、各酸の最安定立体配座を決定し、その後、これら最安定立体配座についてPM3法を用いた分子軌道計算を行うことにより、各酸の「accessible volume」を計算できる。
本発明の組成物中、光酸発生剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全固形分に対して、0.1〜50.0質量%が好ましく、5.0〜40.0質量%がより好ましく、5.0〜35.0質量%が更に好ましい。
本発明の組成物は、酸拡散制御剤を含むことが好ましい。酸拡散制御剤は、露光時に光酸発生剤等から発生する酸をトラップし、余分な発生酸による、未露光部における酸分解性樹脂の反応を抑制するクエンチャーとして作用する。例えば、塩基性化合物(DA)及び、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下又は消失する化合物(DB)等を酸拡散制御剤として使用できる。
塩基性化合物(DA)としては、下記式(A)〜(E)で示される構造を有する化合物が好ましい。
一般式(E)中、R203、R204、R205及びR206は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表す。
上記アルキル基について、置換基を有するアルキル基としては、炭素数1〜20のアミノアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基、又は炭素数1〜20のシアノアルキル基が好ましい。
一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
ジアザビシクロ構造を有する化合物としては、1、4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、1、5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノナ−5−エン、及び1、8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン等が挙げられる。
オニウムヒドロキシド構造を有する化合物としては、トリアリールスルホニウムヒドロキシド、フェナシルスルホニウムヒドロキシド、及び2−オキソアルキル基を有するスルホニウムヒドロキシド等(具体的にはトリフェニルスルホニウムヒドロキシド、トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムヒドロキシド、ビス(t−ブチルフェニル)ヨードニウムヒドロキシド、フェナシルチオフェニウムヒドロキシド、及び2−オキソプロピルチオフェニウムヒドロキシド等)が挙げられる。
オニウムカルボキシレート構造を有する化合物としては、オニウムヒドロキシド構造を有する化合物のアニオン部がカルボキシレートになったものであり、例えばアセテート、アダマンタン−1−カルボキシレート、及びパーフロロアルキルカルボキシレート等が挙げられる。
トリアルキルアミン構造を有する化合物としては、トリ(n−ブチル)アミン、及びトリ(n−オクチル)アミン等が挙げられる。
アニリン構造若しくはピリジン構造を有する化合物としては、2,6−ジイソプロピルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジブチルアニリン、及びN,N−ジヘキシルアニリン等が挙げられる。
水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、及びトリス(メトキシエトキシエチル)アミン等が挙げられる。
水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン等が挙げられる。
超有機塩基としては、例えば、テトラメチルグアニジン及びポリグアニジン等のグアニジン塩基類(グアニジン及びグアニジン誘導体としてその置換体とポリグアニド類を含む。)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、トリアザビシクロデセン(TBD)、N−メチル−トリアザビシクロデセン(MTBD)等に代表されるアミジン系及びグアニジン系多窒素多複素環状化合物及びそれらのポリマー担持強塩基類、フォスファゼン(Schweisinger)塩基類、並びにプロアザフォスファトラン(Verkade)塩基類が挙げられる。
なお、アミン化合物が2級、又は3級アミン化合物である場合、アミン化合物中の窒素原子に結合する基としては、上述したアルキル基のほかに、例えば、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)、及びアリール基(好ましくは炭素数6〜12)等が挙げられる。
また、アミン化合物は、オキシアルキレン基を含んでいることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1以上が好ましく、3〜9がより好ましく、4〜6が更に好ましい。オキシアルキレン基のなかでもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)、又はオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−若しくはCH2CH2CH2O−)が好ましく、オキシエチレン基がより好ましい。
なお、アンモニウム塩化合物が2級、3級、又は4級アンモニウム塩化合物である場合、アンモニウム塩化合物中の窒素原子に結合する基としては、上述したアルキル基のほかに、例えば、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)、及びアリール基(好ましくは炭素数6〜12)等が挙げられる。
また、アンモニウム塩化合物は、オキシアルキレン基を含んでいることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1以上が好ましく、3〜9がより好ましく、4〜6が更に好ましい。オキシアルキレン基のなかでもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)、又はオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−、又は−CH2CH2CH2O−)が好ましく、オキシエチレン基がより好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が好ましい。
スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが好ましく、具体的には、炭素数1〜20のアルキルスルホネート、及びアリールスルホネートが挙げられる。アルキルスルホネートのアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、アルコキシ基、アシル基、及び芳香環基等が挙げられる。アルキルスルホネートとしては、例えば、メタンスルホネート、エタンスルホネート、ブタンスルホネート、ヘキサンスルホネート、オクタンスルホネート、ベンジルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロエタンスルホネート、及びノナフルオロブタンスルホネート等が挙げられる。また、アリールスルホネートのアリール基としては、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及びアントラセン環基が挙げられる。ベンゼン環基、ナフタレン環基、及びアントラセン環基が有していてもよい置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基(直鎖状及び分岐鎖状のいずれでもよい。)、又は炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。上記アルキル基、及び上記シクロアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
上記アルキル基、及び上記シクロアルキル基としては、更に他の置換基を有していてもよく、例えば、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、及びアシルオキシ基等が挙げられる。
フェノキシ基の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシルオキシ基、及びアリールオキシ基等が挙げられる。置換基の置換位は、2〜6位のいずれであってもよい。置換基の数は、1〜5のいずれであってもよい。
プロトンアクセプター性は、pH測定を行うことによって確認できる。
下記に、塩基性化合物(DA)及び化合物(DB)の具体例を示すが、本発明はこれに制限されるものではない。
本発明の組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤を含むことにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性に優れ、現像欠陥のより少ないレジストパターンを形成することが可能となる。
界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の段落[0276]に記載の界面活性剤が挙げられる。また、エフトップEF301、及びEF303(新秋田化成(株)製);フロラードFC430、431、及び4430(住友スリーエム(株)製);メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120、及びR08(DIC(株)製);サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、及び106(旭硝子(株)製);トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製);GF−300、及びGF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製);エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802、及びEF601((株)ジェムコ製);PF636、PF656、PF6320、及びPF6520(OMNOVA社製);KH−20(旭化成(株)製);FTX−204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D、及び222D((株)ネオス製)を用いてもよい。なお、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)も、シリコン系界面活性剤として使用できる。
また、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の段落[0280]に記載されているフッ素系及び/又はシリコン系以外の界面活性剤を使用してもよい。
本発明の組成物は、疎水性樹脂を含んでいてもよい。なお、疎水性樹脂は、樹脂(X)とは異なる樹脂である。
本発明の組成物が、疎水性樹脂を含む場合、感活性光線性又は感放射線性膜の表面における静的/動的な接触角を制御できる。これにより、現像特性の改善、アウトガスの抑制、液浸露光における液浸液追随性の向上、及び液浸欠陥の低減等が可能となる。
疎水性樹脂は、レジスト膜の表面に偏在するように設計されることが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
疎水性樹脂が、フッ素原子及び/又はケイ素原子を含む場合、疎水性樹脂における上記フッ素原子及び/又はケイ素原子は、樹脂の主鎖中に含まれていてもよく、側鎖中に含まれていてもよい。
(x)酸基
(y)アルカリ現像液の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する基(以下、極性変換基ともいう。)
(z)酸の作用により分解する基
酸基としては、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホンイミド基、又はビス(アルキルカルボニル)メチレン基が好ましい。
これらの基を含んだ繰り返し単位としては、例えば、樹脂の主鎖にこれらの基が直接結合している繰り返し単位であり、例えば、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルによる繰り返し単位等が挙げられる。この繰り返し単位は、これらの基が連結基を介して樹脂の主鎖に結合していてもよい。又は、この繰り返し単位は、これらの基を有する重合開始剤又は連鎖移動剤を重合時に用いて、樹脂の末端に導入されていてもよい。
ラクトン基を有する繰り返し単位としては、例えば、先に樹脂(X)の項で説明したラクトン構造を有する繰り返し単位と同様のものが挙げられる。
疎水性樹脂は、更に、上述した繰り返し単位とは別の繰り返し単位を有していてもよい。
表面エネルギーが異なる2種以上の疎水性樹脂を混合して使用することが、液浸露光における液浸液追随性と現像特性の両立の観点から好ましい。
組成物中、疎水性樹脂の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物中の全固形分に対し、0.01〜10.0質量%が好ましく、0.05〜8.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含んでいてもよい。
溶剤は、下記成分(M1)及び下記成分(M2)のいずれか一方を少なくとも含むことが好ましく、なかでも、下記成分(M1)を含むことがより好ましい。
溶剤が下記成分(M1)を含む場合、溶剤は、実質的に成分(M1)のみからなるか、又は、成分(M1)及び成分(M2)を少なくとも含む混合溶剤であることが好ましい。
成分(M1):プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート
成分(M2):下記成分(M2−1)から選ばれる溶剤か、又は、下記成分(M2−2)から選ばれる溶剤
成分(M2−1):プロピレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸エステル、酢酸エステル、酪酸ブチル、アルコキシプロピオン酸エステル、鎖状ケトン、環状ケトン、ラクトン、又はアルキレンカーボネート
成分(M2−2):引火点(以下、fpともいう)が37℃以上である溶剤
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、又はプロピレングリコールモノエチルエーテルが好ましい。
乳酸エステルとしては、乳酸エチル、乳酸ブチル、又は乳酸プロピルが好ましい。
酢酸エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸イソアミル、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、又は酢酸3−メトキシブチルが好ましい。
アルコキシプロピオン酸エステルとしては、3−メトキシプロピオン酸メチル(MMP)、又は3−エトキシプロピオン酸エチル(EEP)が好ましい。
鎖状ケトンとしては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、又はメチルアミルケトンが好ましい。
環状ケトンとしては、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、又はシクロヘキサノンが好ましい。
ラクトンとしては、γ−ブチロラクトンが好ましい。
アルキレンカーボネートとしては、プロピレンカーボネートが好ましい。
なお、ここで「引火点」とは、東京化成工業株式会社又はシグマアルドリッチ社の試薬カタログに記載されている値を意味している。
本発明の組成物は、溶解阻止化合物(酸の作用により分解して有機系現像液中での溶解度が減少する化合物であり、分子量3000以下が好ましい。)、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又はカルボキシ基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)を更に含んでいてもよい。
本発明の組成物中、固形分濃度は、塗布性がより優れる点で、0.5〜30質量%が好ましく、1.0〜20.0質量%がより好ましく、1.0〜10.0質量%が更に好ましい。固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他のレジスト成分の質量の質量百分率である。
膜厚の範囲としては、EUV露光又は電子線による露光の場合、なかでも、15〜60nmが好ましい。組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性又は製膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により反応して性質が変化する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関する。更に詳しくは、本発明の組成物は、IC(Integrated Circuit)等の半導体製造工程、液晶若しくはサーマルヘッド等の回路基板の製造、インプリント用モールド構造体の作製、その他のフォトファブリケーション工程、又は平版印刷版、若しくは酸硬化性組成物の製造に使用される感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関する。本発明において形成されるパターンは、エッチング工程、イオンインプランテーション工程、バンプ電極形成工程、再配線形成工程、及びMEMS(Micro Electro Mechanical Systems)等において使用できる。
本発明は上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いたパターン形成方法にも関する。以下、本発明のパターン形成方法について説明する。また、パターン形成方法の説明と併せて、本発明のレジスト膜についても説明する。
(i)上述した感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物によってレジスト膜(感活性光線性又は感放射線性膜)を支持体上に形成する工程(レジスト膜形成工程)、
(ii)上記レジスト膜を露光する(活性光線又は放射線を照射する)工程(露光工程)、及び、
(iii)上記露光されたレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程(現像工程)、
を有する。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程における露光方法が、液浸露光であってもよい。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程の前に、(iv)前加熱(PB:PreBake)工程を含むことが好ましい。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程の後、かつ、(iii)現像工程の前に、(v)露光後加熱(PEB:Post Exposure Bake)工程を含むことが好ましい。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程を、複数回含んでいてもよい。
本発明のパターン形成方法は、(iv)前加熱工程を、複数回含んでいてもよい。
本発明のパターン形成方法は、(v)露光後加熱工程を、複数回含んでいてもよい。
また、必要に応じて、レジスト膜と支持体との間にレジスト下層膜(例えば、SOG(Spin On Glass)、SOC(Spin On Carbon)、及び、反射防止膜)を形成してもよい。レジスト下層膜を構成する材料としては、公知の有機系又は無機系の材料を適宜用いることができる。
レジスト膜の上層に、保護膜(トップコート)を形成してもよい。保護膜としては、公知の材料を適宜用いることができる。例えば、米国特許出願公開第2007/0178407号明細書、米国特許出願公開第2008/0085466号明細書、米国特許出願公開第2007/0275326号明細書、米国特許出願公開第2016/0299432号明細書、米国特許出願公開第2013/0244438号明細書、国際特許出願公開第2016/157988A号明細書に開示された保護膜形成用組成物を好適に使用できる。保護膜形成用組成物としては、上述した酸拡散制御剤を含むものが好ましい。
保護膜の膜厚は、10〜200nmが好ましく、20〜100nmがより好ましく、40〜80nmが更に好ましい。
加熱時間は、(iv)前加熱工程及び(v)露光後加熱工程のいずれにおいても、30〜1000秒が好ましく、60〜800秒がより好ましく、60〜600秒が更に好ましい。
加熱は、露光装置及び現像装置に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
更に、上記アルカリ現像液は、アルコール類、及び/又は界面活性剤を適当量含んでいてもよい。アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常10〜15である。
アルカリ現像液を用いて現像を行う時間は、通常10〜300秒である。
アルカリ現像液のアルカリ濃度、pH、及び現像時間は、形成するパターンに応じて、適宜調整できる。
有機系現像液に対する有機溶剤の含有量は、現像液の全量に対して、50〜100質量%が好ましく、80〜100質量%がより好ましく、90〜100質量%が更に好ましく、95〜100質量%が特に好ましい。
炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、及びエーテル系溶剤の具体例としては、有機溶剤を含む現像液において説明したものと同様のものが挙げられる。
この場合のリンス工程に用いるリンス液としては、1価アルコールを含むリンス液がより好ましい。
リンス液中の含水率は、10質量%以下が好ましく、5質量%以下がより好ましく、3質量%以下が更に好ましい。含水率を10質量%以下とすることで、良好な現像特性が得られる。
リンス工程においては、有機系現像液を用いる現像を行った基板を、有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄処理する。洗浄処理の方法は特に限定されないが、例えば、一定速度で回転している基板上にリンス液を吐出しつづける方法(回転塗布法)、リンス液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、又は基板表面にリンス液を噴霧する方法(スプレー法)等が挙げられる。なかでも、回転塗布法で洗浄処理を行い、洗浄後に基板を2,000〜4,000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去することが好ましい。また、リンス工程の後に加熱工程(Post Bake)を含むことも好ましい。この加熱工程によりパターン間及びパターン内部に残留した現像液及びリンス液が除去される。リンス工程の後の加熱工程において、加熱温度は通常40〜160℃であり、70〜95℃が好ましく、加熱時間は通常10秒〜3分であり、30〜90秒が好ましい。
フィルター濾過のほか、吸着材による不純物の除去を行ってもよく、フィルター濾過と吸着材を組み合わせて使用してもよい。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができ、例えば、シリカゲル若しくはゼオライト等の無機系吸着材、又は活性炭等の有機系吸着材を使用できる。金属吸着剤としては、例えば、日本国特許出願公開第2016−206500号明細書(特開2016−206500)に開示されるものが挙げられる。
また、上記各種材料に含まれる金属等の不純物を低減する方法としては、各種材料を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、各種材料を構成する原料に対してフィルター濾過を行う、又は装置内をテフロン(登録商標)でライニングする等してコンタミネーションを可能な限り抑制した条件下で蒸留を行う等の方法が挙げられる。各種材料を構成する原料に対して行うフィルター濾過における好ましい条件は、上記した条件と同様である。
また、上記の方法によって形成されたパターンは、例えば日本国特許出願公開第1991−270227号明細書(特開平3−270227)及び米国特許出願公開第2013/0209941号明細書に開示されたスペーサープロセスの芯材(Core)として使用できる。
また、本発明は、上記したパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法にも関する。本発明の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイスは、電気電子機器(例えば、家電、OA(Office Automation)関連機器、メディア関連機器、光学用機器、及び通信機器等)に、好適に搭載される。
また、本発明は、上記した組成物に用い得る樹脂にも関する。
上記樹脂は、酸の作用により極性が増大する樹脂であって、上述した一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、且つ、上記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、上記樹脂中の全繰り返し単位に対して5〜70質量%である。
上記樹脂は、上述した樹脂(X)に該当する。樹脂(X)の好適態様についても、上述のとおりである。
以下に、表1に示される樹脂P−1〜P−42中の各繰り返し単位を示す。
なお、下記に示す各繰り返し単位において、MA−9、MA−10、MA−12〜MA−19、MB−9、MB−10、MC−2、及びMC−5が、一般式(B−1)で表される繰り返し単位に該当する。
上記繰り返し単位のうち、一般式(B−1)で表される繰り返し単位の原料となるモノマーの合成例を示す。なお、以下では、上述するMA−9、MA−10、MA−12〜MA−19、MB−9、MB−10、MC−2、及びMC−5で表される繰り返し単位のうち、MA−9、MC−5、MC−2、MA−10、及びMB−9の原料となるモノマーの合成例を一例として示す。他の繰り返し単位の原料となるモノマーについても、下記合成例に準じて合成することができる。
窒素気流下、2−メチレングルタロニトリル(東京化成(株)社製、14.5g)、酢酸(60mL)、濃硫酸(16.8g)、及び重合禁止剤BHT((dibutylhydroxytoluene)、0.075g)を3つ口フラスコに入れ、撹拌した。次に、上記3つ口フラスコ内に水3mL及び酢酸12mLを加え、75℃で7時間加熱撹拌した。得られた反応液を、水酸化ナトリウム水溶液(3g/120mL)中に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液と重層水を用いてpH5の溶液とした。次いで、得られた上記溶液に酢酸エチル300mLを加えて分液操作を行い、水洗浄を行った後、有機層を硫酸ナトリウムで脱水処理した。硫酸ナトリウムをフィルターろ過し、酢酸エチルを減圧留去した。系中から酢酸を除去するために、トルエン200mLを加え、減圧濃縮した。得られた濃縮物にジイソプロピルエーテルを加えることで、結晶が析出した。析出した白色結晶をろ過し、乾燥することでMA−9(5.1g)を得た。
窒素気流下、3,5−ビス(トリフルオロメチル)アニリン(東京化成(株)社製、100g)、THF((tetrahydrofuran)320mL)を3つ口フラスコに入れ撹拌した。次に、上記3つ口フラスコ内にイタコン酸(51.2g)を分割添加し、2時間撹拌を続けた。得られた反応液を減圧濃縮した後、得られた濃縮物にヘキサンを加え、フィルターろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、得られた結晶をヘキサンで洗浄し、MC−5a(30.0g)を得た。
MC−5a(20g)、酢酸ナトリウム(1.3g)、及び無水酢酸(12.9g)を3つ口フラスコに入れ、撹拌しながら85℃で1時間反応させた。次いで、得られた反応液を室温まで冷却し、冷却後の反応液に水(80mL)及び酢酸エチル(80mL)を加え、分液操作を行い、有機層を抽出した。抽出した有機層を、重層水及び飽和食塩水で各3回づつ洗浄した後、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。フィルターろ過後、有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラム(酢酸エチル/ヘキサン)で精製した。上記手順により、5.5gの結晶(MC−5)を得た。
上記合成例2において、3,5−ビス(トリフルオロメチル)アニリンをメチルアミン(東京化成(株)社製、2mol/L THF溶液)にかえた以外は同様の操作でMC−2を得た。
上記合成例2において、3,5−ビス(トリフルオロメチル)アニリンを4−(ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシイソプロピル)アニリン(東京化成(株)社製、Fluorochem ltd.製)にかえた以外は同様の操作でMA−10を得た。
合成例1で得られたモノマーMA−9(5.0g)、ブロモ酢酸 tert−ブチル(7.8g)、炭酸カリウム(6.9g)、及びアセトン(75mL)を3口フラスコに入れ,室温下で撹拌した。5時間撹拌を続けた後、反応液に酢酸エチルと水を加え、分液操作を実施した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。フィルターろ過後、有機層を減圧濃縮し7.2gの結晶(MB−9)を得た。
樹脂P−1の各繰り返し単位(MA−2/MB−6/MC−5/MC−3)に相当するモノマーを、左から順に15.2g、11.5g、7.6g、3.8gと、重合開始剤V−601(和光純薬工業(株)製)(1.72g)と、をシクロヘキサノン(54.6g)に溶解させた。このように得られた溶液を、モノマー溶液とした。
シクロヘキサノン(23.4g)を入れた反応容器中に、窒素ガス雰囲気下で、4時間かけて上記モノマー溶液を滴下した。なお、上記モノマー溶液の滴下の際には、反応容器内の温度が85℃となるように調整した。次いで、得られた反応溶液を、更に反応容器中で85℃で2時間撹拌した後、これを室温になるまで放冷した。
放冷後の反応溶液を、メタノール及び水の混合液(メタノール/水=5/5(質量比))に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取した。得られた粉体を乾燥し、樹脂P−1(19.8g)を得た。
NMR(核磁気共鳴)法から求めた繰り返し単位の組成比(質量比)は40/30/20/10であった。また、GPC(Gel Permeation Chromatography)(キャリア:テトラヒドロフラン(THF))により測定した樹脂P−1の重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算で6500であり、分散度(Mw/Mn)は1.6であった。
その他の樹脂についても、樹脂P−1と同様の手順、又は既知の手順で合成した。
表2に示される光酸発生剤の構造を以下に示す。なお、以下においては、光酸発生剤のカチオン部とアニオン部をそれぞれ個別に示す。
(光酸発生剤のカチオン部)
表2に示される酸拡散制御剤の構造を以下に示す。
表2に示される界面活性剤を以下に示す。
W−1: メガファックF176(DIC(株)製;フッ素系)
W−2: メガファックR08(DIC(株)製;フッ素及びシリコン系)
表2に示される添加ポリマーの構造を以下に示す。なお、以下の式中の数値は、各繰り返し単位のモル%を表す。
表2に示される溶剤を以下に示す。
SL−1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
SL−2: プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
SL−3: 乳酸エチル
SL−4: γ−ブチロラクトン
<感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の調製>
表2に示す各成分を、表2に記載の固形分濃度及び組成となるように混合した。次いで、得られた混合液を、0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過することにより、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、「レジスト組成物」ともいう。)を調液した。なお、レジスト組成物において、固形分とは、溶剤以外の全ての成分を意味する。得られたレジスト組成物を、実施例及び比較例で使用した。
なお、以下の「樹脂」欄、「光酸発生剤」欄、「酸拡散制御剤」欄、「界面活性剤」欄、及び「添加ポリマー」欄に記載の各成分の含有量(質量%)は、全固形分に対する各成分の割合を表す。
以下に、表3及び表4に示される現像液、及びリンス液を示す。
<現像液及びリンス液>
D−1: 3.00質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−2: 2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−3: 1.50質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−4: 1.00質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−5: 0.80質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−6: 純水
D−7: FIRM Extreme 10(AZEM製)
E−1: 酢酸ブチル
E−2: 2−ヘプタノン
E−3: ジイソブチルケトン
E−4: 酢酸イソアミル
E−5: ジブチルエーテル
E−6: ウンデカン
(EUV露光)
表3に記載の組成物をシリコンウエハ(12インチ)上に塗布して、塗膜を(レジスト塗布条件)に記載の露光前加熱(PB)条件にて加熱し、表3に記載の膜厚のレジスト膜を形成し、レジスト膜を有するシリコンウエハを得た。
EUV露光装置(Exitech社製、Micro Exposure Tool、NA0.3、Quadrupol、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用いて、得られたレジスト膜を有するシリコンウエハに対してパターン照射を行った。なお、レクチルとしては、ラインサイズ=20nmであり、かつ、ライン:スペース=1:1であるマスクを用いた。
その後、表3に示した条件で露光後ベーク(PEB)した後、表3に示した現像液で30秒間パドルして現像し、表3に示したリンス液でパドルしてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間シリコンウエハを回転させ、更に、90℃で60秒間ベークすることにより、ピッチ40nm、ライン幅20nm(スペース幅20nm)のラインアンドスペースパターンを得た。
上記形成したレジストパターンについて、下記に示す評価を行った。結果を表3にまとめる。
≪感度≫
露光量を変化させながら、ラインアンドスペースパターンのライン幅を測定し、ライン幅が20nmとなる際の露光量を求め、これを感度(mJ/cm2)とした。この値が小さいほど、レジストが高感度であることを示し、良好な性能であることを示す。
感度評価における最適露光量にて解像したラインアンドスペースのレジストパターンの観測において、測長走査型電子顕微鏡(SEM:Scanning Electron Microscope(日立ハイテクノロジー社製 CG−4100))にてパターン上部から観察する際、パターンの中心からエッジまでの距離を任意のポイントで観測し、その測定ばらつきを3σで評価した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
露光量を変化させながら、ラインアンドスペースパターンのライン幅を測定した。この際、10μm四方にわたりパターンが倒れることなく解像している最小のライン幅を、倒れ線幅とした。この値が小さいほど、パターン倒れのマージンが広く、性能良好であることを示す。
また、実施例21及び実施例25と、他の実施例との比較から、樹脂が、フッ素原子又はヨウ素原子を含む場合、感度により優れることが確認された。
また、実施例2と実施例3の対比から、一般式(B−1)で表される繰り返し単位がフッ素原子又はヨウ素原子を含む場合、形成されるレジスト膜の感度がより優れ、且つ、形成されるパターンのLER及び倒れ抑制性能がより優れることが確認された。
また、実施例10と実施例37の対比から、樹脂の重量平均分子量が2,5000以下である場合、形成されるパターンのLERがより優れることが確認された。
また、実施例20と実施例36の対比から、樹脂の重量平均分子量が3,500以上である場合、形成されるパターンの倒れ抑制性能がより優れることが確認された。
また、実施例19と実施例38の対比から、樹脂が、上述した態様(W2)であって、且つ、一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が樹脂中の全繰り返し単位に対して30質量%以下であるとき、形成されるパターンのLERがより優れることが確認された。
実施例1〜48、53、及び54で示したように、実施例の組成物を用いた場合、ポジ型パターン形成方法において、形成されるパターンがLER及び倒れ抑制性能に優れることが確認された。また、実施例49〜52で示したようにネガ型パターン形成方法においても同様の効果が得られた。
(ArF液浸露光)
シリコンウエハ上に、有機反射防止膜形成用組成物ARC29SR(日産化学社製)を塗布し、塗膜を205℃で60秒間ベークした。これにより、シリコンウエハ上に、膜厚90nmの反射防止膜を形成した。
形成した反射防止膜上に、表4に記載の組成物を塗布して、塗膜を(レジスト塗布条件)に記載の露光前加熱(PB)条件にて加熱し、表4に記載の膜厚のレジスト膜を形成し、積層膜を有するシリコンウエハを形成した。
ArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製XT1700i、NA1.20、Dipole、アウターシグマ0.900、インナーシグマ0.700、Y偏向)を用いて、得られたレジスト膜に対してパターン露光を行った。なお、レチクルとしては、ラインサイズ=50nmであり、かつ、ライン:スペース=1:1である6%ハーフトーンマスクを用いた。また、液浸液としては、超純水を用いた。
その後、表4に示した条件で露光後ベーク(PEB)した後、表4に示した現像液で30秒間パドルして現像し、表4に示したリンス液でパドルしてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間シリコンウエハを回転させ、さらに、90℃で60秒間ベークすることにより、ピッチ100nm、スペース幅50nm(ライン幅50nm)のラインアンドスペースパターンを得た。
上記形成したレジストパターンについて、上述した方法により、LER、及び倒れ抑制性能の各種評価を行った。結果を表4にまとめる。
実施例55〜57で示したように、実施例の組成物を用いた場合、ポジ型パターン形成方法において、形成されるパターンがLER及び倒れ抑制性能に優れることが確認された。また、実施例58で示したようにネガ型パターン形成方法においても同様の効果が得られた。
Claims (13)
- 活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物と、
酸の作用により極性が増大する樹脂と、を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であって、
前記樹脂が、
下記一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、且つ、
前記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、前記樹脂中の全繰り返し単位に対して5〜70質量%である、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(B−1)中、R1は、水素原子又は有機基を表す。環W1は、1つの炭素原子と1つの窒素原子とを少なくとも含み、置換基を有していてもよい環を表す。 - 前記樹脂が、ラクトン構造を含む繰り返し単位を実質的に含まず、且つ、酸分解性基を有する繰り返し単位、及び前記一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、
前記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、樹脂中の全繰り返し単位に対して、30質量%以下である、請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。 - 前記一般式(B−1)で表される繰り返し単位が、下記一般式(B−2)で表される繰り返し単位である、請求項1又は2に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(B−2)中、X及びYは、それぞれ独立して、−CO−、−SO−、−SO2−、及び−C(R4)(R5)−からなる群より選ばれる2価の連結基を表す。R3は、水素原子又は有機基を表す。R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又は有機基を表す。なお、R4とR5とは、互いに結合して環を形成してもよい。環W2は、1つの炭素原子と1つの窒素原子と前記Xと前記Yとを少なくとも含み、置換基を有していてもよい環を表す。 - 前記樹脂が、フッ素原子又はヨウ素原子を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記樹脂の重量平均分子量が、3,500〜25,000である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いてレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、
前記レジスト膜を露光する露光工程と、
露光された前記レジスト膜を、現像液を用いて現像する現像工程と、を含むパターン形成方法。 - 請求項7に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
- 酸の作用により極性が増大する樹脂であって、
下記一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、且つ、前記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、前記樹脂中の全繰り返し単位に対して5〜70質量%である樹脂。
一般式(B−1)中、R1は、水素原子又は有機基を表す。環W1は、1つの炭素原子と1つの窒素原子とを少なくとも含み、置換基を有していてもよい環を表す。 - 前記樹脂が、ラクトン構造を含む繰り返し単位を実質的に含まず、且つ、酸分解性基を有する繰り返し単位、及び前記一般式(B−1)で表される繰り返し単位を含み、
前記一般式(B−1)で表される繰り返し単位の含有量が、樹脂中の全繰り返し単位に対して、30質量%以下である、請求項9に記載の樹脂。 - 前記一般式(B−1)で表される繰り返し単位が、下記一般式(B−2)で表される繰り返し単位である、請求項9又は10に記載の樹脂。
一般式(B−2)中、X及びYは、それぞれ独立して、−CO−、−SO−、−SO2−、及び−C(R4)(R5)−からなる群より選ばれる2価の連結基を表す。R3は、水素原子、又は有機基を表す。R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又は有機基を表す。なお、R4とR5とは、互いに結合して環を形成してもよい。環W2は、1つの炭素原子と1つの窒素原子と前記Xと前記Yとを少なくとも含み、置換基を有していてもよい環を表す。 - 前記樹脂が、フッ素原子又はヨウ素原子を含む、請求項9〜11のいずれか1項に記載の樹脂。
- 重量平均分子量が、3,500〜25,000である、請求項9〜12のいずれか1項に記載の樹脂。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018035896 | 2018-02-28 | ||
JP2018035896 | 2018-02-28 | ||
PCT/JP2019/006121 WO2019167725A1 (ja) | 2018-02-28 | 2019-02-19 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、樹脂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019167725A1 true JPWO2019167725A1 (ja) | 2021-02-12 |
JP7053789B2 JP7053789B2 (ja) | 2022-04-12 |
Family
ID=67805334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020503420A Active JP7053789B2 (ja) | 2018-02-28 | 2019-02-19 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、樹脂 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200393762A1 (ja) |
EP (1) | EP3761114A4 (ja) |
JP (1) | JP7053789B2 (ja) |
KR (1) | KR102450804B1 (ja) |
CN (1) | CN111788525B (ja) |
TW (1) | TW201939165A (ja) |
WO (1) | WO2019167725A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7084995B2 (ja) * | 2018-07-06 | 2022-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、樹脂 |
TWI784272B (zh) * | 2019-05-31 | 2022-11-21 | 美商羅門哈斯電子材料有限公司 | 抗蝕劑組成物、其製造方法及包含其的製品 |
US20230323151A1 (en) * | 2020-11-05 | 2023-10-12 | 3M Innovative Properties Company | Imide addition-fragmentation agents |
JP7058711B1 (ja) * | 2020-12-16 | 2022-04-22 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007093909A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
WO2012043685A1 (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 |
WO2016181722A1 (ja) * | 2015-05-14 | 2016-11-17 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物 |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3637603A (en) * | 1967-12-28 | 1972-01-25 | Nat Distillers Chem Corp | Alpha-methyleneglutarimide polymers and copolymers and preparation thereof |
US3706716A (en) * | 1970-05-28 | 1972-12-19 | Nat Distillers Chem Corp | Alpha-methyleneglutarimide polymers and copolymers and preparation thereof |
US5059513A (en) * | 1983-11-01 | 1991-10-22 | Hoechst Celanese Corporation | Photochemical image process of positive photoresist element with maleimide copolymer |
JPH03270227A (ja) | 1990-03-20 | 1991-12-02 | Mitsubishi Electric Corp | 微細パターンの形成方法 |
KR100211546B1 (ko) * | 1996-10-24 | 1999-08-02 | 김영환 | 신규한 포토레지스트용 공중합체 |
JP2002062667A (ja) | 2000-08-23 | 2002-02-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 微粒子量の低減されたフォトレジスト組成物の製造方法 |
JP2002090991A (ja) | 2000-09-13 | 2002-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP3963846B2 (ja) | 2003-01-30 | 2007-08-22 | 東京エレクトロン株式会社 | 熱的処理方法および熱的処理装置 |
KR101006800B1 (ko) | 2003-06-06 | 2011-01-10 | 도쿄엘렉트론가부시키가이샤 | 기판의 처리막의 표면 거침을 개선하는 방법 및 기판 처리장치 |
JP2007051196A (ja) * | 2005-08-17 | 2007-03-01 | Fujifilm Corp | インク組成物 |
TWI383996B (zh) | 2006-01-31 | 2013-02-01 | Shinetsu Chemical Co | 高分子化合物、光阻保護膜材料及圖型之形成方法 |
US7759047B2 (en) | 2006-05-26 | 2010-07-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist protective film composition and patterning process |
JP4895030B2 (ja) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト保護膜材料、及びパターン形成方法 |
EP1975705B1 (en) | 2007-03-28 | 2016-04-27 | FUJIFILM Corporation | Positive resist composition and pattern-forming method |
JP5056974B1 (ja) | 2011-06-01 | 2012-10-24 | Jsr株式会社 | パターン形成方法及び現像液 |
JP5518803B2 (ja) * | 2011-07-22 | 2014-06-11 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2013061647A (ja) | 2011-09-09 | 2013-04-04 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | フォトリソグラフィ方法 |
CN103102440A (zh) * | 2011-11-15 | 2013-05-15 | 东丽纤维研究所(中国)有限公司 | 一种聚合物及其制备方法 |
JP2015180950A (ja) * | 2012-01-31 | 2015-10-15 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、これを用いたレジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
JP5818710B2 (ja) | 2012-02-10 | 2015-11-18 | 東京応化工業株式会社 | パターン形成方法 |
KR102070058B1 (ko) * | 2012-03-19 | 2020-01-30 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 포토레지스트 조성물, 화합물 및 그의 제조 방법 |
JP5789623B2 (ja) | 2012-03-29 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法 |
JP6008608B2 (ja) | 2012-06-25 | 2016-10-19 | 東京エレクトロン株式会社 | レジストマスクの処理方法 |
JP5873826B2 (ja) | 2012-07-27 | 2016-03-01 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
WO2014017144A1 (ja) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Jsr株式会社 | ネガ型レジストパターン形成方法及びフォトレジスト組成物 |
JP5997982B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-09-28 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP5764589B2 (ja) | 2012-10-31 | 2015-08-19 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型レジスト膜のパターニング用有機系処理液の収容容器、並びに、これらを使用したパターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
JP6088827B2 (ja) | 2013-01-10 | 2017-03-01 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型レジスト組成物、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法、並びにレジスト膜を備えたマスクブランクス |
JP6002705B2 (ja) | 2013-03-01 | 2016-10-05 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP6095231B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-03-15 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及びこれを用いた電子デバイスの製造方法 |
US9390716B2 (en) * | 2013-04-19 | 2016-07-12 | Panasonic Intellectual Property Corporation Of America | Control method for household electrical appliance, household electrical appliance control system, and gateway |
JP5898172B2 (ja) | 2013-12-27 | 2016-04-06 | コダマ樹脂工業株式会社 | 耐薬品性吹込み成形積層容器 |
JP6163438B2 (ja) * | 2014-02-27 | 2017-07-12 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス、並びに、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、レジスト膜 |
US9644056B2 (en) | 2015-02-18 | 2017-05-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compound, resin and photoresist composition |
JP6518475B2 (ja) | 2015-03-20 | 2019-05-22 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、酸発生剤及び化合物 |
CN107407887B (zh) | 2015-03-31 | 2021-06-08 | 富士胶片株式会社 | 上层膜形成用组合物、图案形成方法、抗蚀剂图案及电子器件的制造方法 |
JP2016201426A (ja) | 2015-04-08 | 2016-12-01 | 信越化学工業株式会社 | リソグラフィー用塗布膜の形成方法 |
US10073344B2 (en) | 2015-04-13 | 2018-09-11 | Jsr Corporation | Negative resist pattern-forming method, and composition for upper layer film formation |
JP6445382B2 (ja) | 2015-04-24 | 2018-12-26 | 信越化学工業株式会社 | リソグラフィー用塗布膜形成用組成物の製造方法及びパターン形成方法 |
EP3614206B1 (en) * | 2017-04-21 | 2024-03-13 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive composition for euv light, pattern forming method, and method for producing electronic device |
WO2019187881A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 富士フイルム株式会社 | Euv光用ネガ型感光性組成物、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
JP7084995B2 (ja) * | 2018-07-06 | 2022-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、樹脂 |
KR102603920B1 (ko) * | 2019-01-28 | 2023-11-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 |
EP4023636A4 (en) * | 2019-08-26 | 2022-10-12 | FUJIFILM Corporation | ACTINIC-SENSITIVE OR RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, PATTERN FORMING METHOD, RESIST FILM AND METHOD FOR PRODUCING AN ELECTRONIC DEVICE |
WO2021039252A1 (ja) * | 2019-08-28 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、化合物、樹脂 |
CN114902138A (zh) * | 2019-12-27 | 2022-08-12 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感放射线性树脂组合物、感光化射线性或感放射线性膜、图案形成方法及电子器件的制造方法 |
WO2021149476A1 (ja) * | 2020-01-23 | 2021-07-29 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
IL298818A (en) * | 2020-06-10 | 2023-02-01 | Fujifilm Corp | Actinic beam-sensitive or radiation-sensitive resin preparation, resistant layer, method for creating a pattern and method for producing an electronic device and compound |
KR20230006562A (ko) * | 2020-06-10 | 2023-01-10 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 |
CN115917431A (zh) * | 2020-06-10 | 2023-04-04 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感放射线性树脂组合物、抗蚀剂膜、图案形成方法、电子器件的制造方法 |
WO2022044706A1 (ja) * | 2020-08-28 | 2022-03-03 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
KR20230051543A (ko) * | 2020-09-24 | 2023-04-18 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 |
-
2019
- 2019-02-19 KR KR1020207024729A patent/KR102450804B1/ko active IP Right Grant
- 2019-02-19 WO PCT/JP2019/006121 patent/WO2019167725A1/ja unknown
- 2019-02-19 JP JP2020503420A patent/JP7053789B2/ja active Active
- 2019-02-19 EP EP19760681.7A patent/EP3761114A4/en active Pending
- 2019-02-19 CN CN201980015829.XA patent/CN111788525B/zh active Active
- 2019-02-26 TW TW108106539A patent/TW201939165A/zh unknown
-
2020
- 2020-08-26 US US17/003,500 patent/US20200393762A1/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007093909A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
WO2012043685A1 (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 |
WO2016181722A1 (ja) * | 2015-05-14 | 2016-11-17 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111788525A (zh) | 2020-10-16 |
KR20200110438A (ko) | 2020-09-23 |
TW201939165A (zh) | 2019-10-01 |
US20200393762A1 (en) | 2020-12-17 |
JP7053789B2 (ja) | 2022-04-12 |
WO2019167725A1 (ja) | 2019-09-06 |
EP3761114A4 (en) | 2021-04-07 |
KR102450804B1 (ko) | 2022-10-06 |
CN111788525B (zh) | 2023-08-08 |
EP3761114A1 (en) | 2021-01-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6992166B2 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 | |
JP6140487B2 (ja) | パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 | |
JP7053789B2 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、樹脂 | |
JP7016873B2 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 | |
WO2019187445A1 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 | |
JP6987873B2 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 | |
JP5827791B2 (ja) | ネガ型パターン形成方法 | |
US20210191265A1 (en) | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film, pattern forming method, and method for manufacturing electronic device | |
WO2021131655A1 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 | |
JP6861284B2 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 | |
JP6937834B2 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 | |
WO2014192768A1 (ja) | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス | |
KR20230124646A (ko) | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법, 화합물, 및 수지 | |
WO2021065549A1 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 | |
KR102497519B1 (ko) | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 | |
WO2021065548A1 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 | |
KR20230124029A (ko) | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200812 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211019 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211116 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220329 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220331 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7053789 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |