JPWO2019044875A1 - ポリカーボネート樹脂、その製造方法、及び、光学レンズ - Google Patents
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Abstract
Description
その結果、レンズの枚数を減らしたり、レンズの偏心感度を低減したり、レンズ厚みを薄くして軽量化することが可能になる。
この時、凹レンズには高分散(すなわち、低アッベ数)であることが要求される。
[1] 下記一般式(1)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
単環式あるいは多環式の前記アリール基、及び、単環式あるいは多環式の前記ヘテロアリール基は、置換されていないか、または、CN、CH3、OCH3、O−フェニル、O−ナフチル、S−フェニル、S−ナフチル、及び、ハロゲンからなる群から選択される1個あるいは2個のRa基を有していても良く、
但し、R1及びR2のいずれもが水素ではなく、
Xは、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
但し、前記アルキレン基、及び、前記シクロアルキレン基は、それぞれベンゼン環を有するように置換されていても良く、
a及びbは、それぞれ1〜10の整数である。)
[2]前記一般式(1)で表される構成単位を50モル%よりも多く含む、上記[1]に記載のポリカーボネート樹脂。
[3]前記一般式(1)におけるR1及びR2のうち少なくとも1つが炭素数6〜20のアリール基である、上記[1]または[2]に記載のポリカーボネート樹脂。
[4]前記一般式(1)におけるR1及びR2のうち少なくとも2つが炭素数6〜14のアリール基である、上記[3]に記載のポリカーボネート樹脂。
[5]前記一般式(1)で表される構成単位が、下記一般式(A−1)〜(A−7)で表される構成単位の少なくともいずれかを含む、上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
Yは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
c及びdは、それぞれ1〜10の整数である。)
Zは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
e及びfは、それぞれ1〜10の整数である。)
[7]前記一般式(1)で表される構成単位と、前記一般式(2)で表される構成単位とを少なくとも含む共重合体を含む、上記[6]に記載のポリカーボネート樹脂。
[8]前記共重合体が、下記一般式(3−1)で表される構成単位をさらに含む、上記[7]に記載のポリカーボネート樹脂。
[10]前記共重合体が、下記一般式(2−1)で表される構成単位をさらに含む、上記[9]に記載のポリカーボネート樹脂。
[12]下記一般式(4)で表される構成単位の少なくとも1つをさらに含む、上記[1]〜[11]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
[14]少なくともBPEF(9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン)の構成単位を含む、上記[12]に記載のポリカーボネート樹脂。
[15]少なくともBPPEF(9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン)の構成単位をさらに含む、上記[12]に記載のポリカーボネート樹脂。
[16]前記アリール基が、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、又は、炭素数6〜16のアリール基によって置換されていても良い、ピレニル基、フラニル基、ベンゾジオキサニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ピペロニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ピロリジニル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、及び、カルバゾール基から選択される、上記[1]〜[15]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
[17]前記ポリカーボネート樹脂の屈折率の値が1.655以上である、上記[1]〜[16]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
[18]前記R1と前記R2が同一である、上記[1]〜[17]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
[19]前記R1と前記R2が、同一であっても異なっていても良く、単環式あるいは多環式の炭素数6〜36のアリール基、単環式あるいは多環式の環原子数5〜36のヘテロアリール基であって、還原子の1、2、3、または4個が窒素、硫黄、及び、酸素から選択されて他の還原子は炭素であるヘテロアリール基から選択され、
単環式あるいは多環式の前記アリール基、及び、単環式あるいは多環式の前記ヘテロアリール基は、置換されていない、上記[1]〜[17]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
[20]前記R1と前記R2が、
アズレニル、
置換されていないか、フェニル、及び、単結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、2個、3個、あるいは4個のフェニル環を有する多環式アリールからなる群から選択される、2個、3個、4個、あるいは5個の置換基によって置換されていても良い、インデ二ル、
置換されていないフェニル、
1個あるいは2個のCN基によって置換されているフェニル、
フェニル、及び、単結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、2個、3個、あるいは4個のフェニル環を有する多環式アリールから選択される、2個、3個、4個、あるいは5個の置換基によって置換されているフェニル、
互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、2個、3個、あるいは4個のフェニル環を有する多環式アリールであって、前記多環式アリールは、置換されていないか、あるいは、フェニル、及び、2個あるいは3個のフェニル環を有する多環式アリールから選択される1個あるいは2個の置換基によって置換されていても良く、2個あるいは3個の前記フェニル環は、単結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良く、多環式アリールの前記フェニル環は、置換されていないか、あるいは、1個あるいは2個の置換基Raを有する、多環式アリール
からなる群から選択される、上記[1]〜[19]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
[21]前記R1と前記R2が、
置換されていないか、1個、2個、3個、4個、あるいは5個のフェニル基によって置換されていても良い、フェニル、
1個あるいは2個のCN基によって置換されているフェニル、
ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントリル、及び、ピレニルから選択される1個あるいは2個の多環式アリール基によって置換され、及び、1個のフェニル基によってさらに置換されていても良いフェニル、
置換されていないか、CN、フェニル、及び、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントリル及びピレニルから選択される多環式アリールから選択される1個あるいは2個の置換基によって置換されるナフチル、
ビフェニレニル、
トリフェニレニル、
テトラフェニレニル、
フェナントリル、
ピレニル、
9H−フルオレニル、
ジベンゾ[a,e][8] アヌレニル、
ペリレニル、及び、
9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]イル
からなる群から選択される、上記[1]〜[20]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
[22]前記R1と前記R2が、フェニル、2−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−シアノフェニル、2−ナフチル、1−ナフチル、及び、9−ナフチルからなる群から選択される、上記[21]に記載のポリカーボネート樹脂。
[23]前記R1と前記R2が、
5あるいは6個の環原子を有するヘテロ芳香族単環基であって、1個、2個、3個、あるいは4個の窒素原子、または1個の酸素原子及び0個、1個、2個、あるいは3個の窒素原子、または1個の硫黄原子及び0個、1個、2個、あるいは3個の窒素原子を有し、他の環原子は炭素原子である、ヘテロ芳香族単環基、
ヘテロ芳香族多環基であって、前記のヘテロ芳香族単環と、フェニル及びヘテロ芳香族単環から選択される1個、2個、3個、4個、あるいは5個のさらなる芳香環を有し、多環式ヘテロアリールの(ヘテロ)芳香環は、共有結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、ヘテロ芳香族多環基、及び、
ヘテロ芳香族多環基であって、還原子として酸素、硫黄、及び、窒素から選択される1個あるいは2個のヘテロ原子を有する少なくとも1個の飽和あるいは部分的に不飽和の5あるいは6員環のヘテロ環と、フェニル及び前記のヘテロ芳香族単環から選択される1個、2個、3個、4個、あるいは5個のさらなる芳香環を有し、少なくとも1個のさらなる前記芳香環は、飽和あるいは部分的に不飽和の5あるいは6員環のヘテロ環状基に直接縮合されていて、多環ヘテロアリール芳香環の他のさらなる芳香環は、共有結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、ヘテロ芳香族多環基、
からなる群から選択される、請求項上記[1]〜[19]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
[24]前記R1と前記R2が、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ジベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、チアントレニル、ナフトフリル、フロ[3,2−b]フラニル、フロ[2,3−b]フラニル、フロ[3,4−b]フラニル、オキサトレニル(oxanthrenyl)、インドリル、イソインドリル、カルバゾリル、インドリジニル、ベンゾピラゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾ[cd]インドリル、1H−ベンゾ[g]インドリル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジニル、フェナジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェノキサジニル、ベンゾ[b][1,5]ナフチルジニル、シンノリニル、1、5−ナフチリジニル、1、8−ナフチリジニル、フェニルピロリル、ナフチルピロリル、ジピリジニル、フェニルピリジニル、ナフチルピリジニル、ピリド[4,3−b]インドリル、ピリド[3,2−b]インドリル、ピリド[3,2−g]キノリニル、ピリド[2,3−b][1,8]ナフチリジニル、ピロロ[3,2−b]ピリジリニル、ピテリジニル(pteridinyl)、プリル、9H−キサンテニル(xanthenyl)、2H−クロメニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フロ[3,2−f][1]ベンゾフラニル、フロ[2,3−f][1]ベンゾフラニル、フロ[3,2−g]キノリニル、フロ[2,3−g]キノリニル、フロ[2,3−g]キノキサリニル、ベンゾ[g]クロメニル、ピロロ[3、2,1−hi]インドリル、ベンゾ[g]キノキサリニル、ベンゾ[f]キノキサリニル、及び、ベンゾ[h]イソキノリニル、
からなる群から選択される、上記[23]に記載のポリカーボネート樹脂。
[25]前記Xがエチレン基である、上記[1]〜[24]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
[26]上記[1]〜[25]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む、光学レンズ。
[27]上記[1]〜[25]のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂の製造方法であって、下記一般式(5)で表されるジヒドロキシ化合物と、炭酸ジエステルとを溶融重縮合する工程を含む、ポリカーボネート樹脂の製造方法。
単環式あるいは多環式の前記アリール基、及び、単環式あるいは多環式の前記ヘテロアリール基は、置換されていないか、または、CN、CH3、OCH3、O−フェニル、O−ナフチル、S−フェニル、S−ナフチル、及び、ハロゲンからなる群から選択される1個あるいは2個のRa基を有していても良く、
但し、R1及びR2のいずれもが水素ではなく、
Xは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
但し、前記アルキレン基、及び、前記シクロアルキレン基は、それぞれベンゼン環を有するように置換されていても良く、
a及びbは、それぞれ1〜10の整数である。)
(1)ポリカーボネート樹脂の成分(構成単位)
本発明のポリカーボネート樹脂は、下記一般式(1)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂である。
単環式あるいは多環式の前記アリール基、及び、単環式あるいは多環式の前記ヘテロアリール基は、置換されていないか、または、CN、CH3、OCH3、O−フェニル、O−ナフチル、S−フェニル、S−ナフチル、及び、ハロゲンからなる群から選択される1個あるいは2個のRa基を有していても良く、
但し、R1及びR2のいずれもが水素ではなく、
Xは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
但し、前記アルキレン基、及び、前記シクロアルキレン基は、それぞれベンゼン環を有するように置換されていても良く、
a及びbは、それぞれ1〜10の整数である。)
また、R1とR2は、同一であっても異なっていても良く、単環式あるいは多環式の炭素数6〜36のアリール基、単環式あるいは多環式の環原子数5〜36のヘテロアリール基であって、還原子の1、2、3、または4個が窒素、硫黄、及び、酸素から選択されて他の還原子は炭素であるヘテロアリール基から選択されても良い。なおここで、単環式あるいは多環式のアリール基、及び、単環式あるいは多環式のヘテロアリール基は、置換されていなくても良い。
アズレニル、
置換されていないか、フェニル、及び、単結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、2個、3個、あるいは4個のフェニル環を有する多環式アリールからなる群から選択される、2個、3個、4個、あるいは5個の置換基によって置換されていても良い、インデ二ル、
置換されていないフェニル、
1個あるいは2個のCN基によって置換されているフェニル、
フェニル、及び、単結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、2個、3個、あるいは4個のフェニル環を有する多環式アリールから選択される、2個、3個、4個、あるいは5個の置換基によって置換されているフェニル、
互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、2個、3個、あるいは4個のフェニル環を有する多環式アリールであって、前記多環式アリールは、置換されていないか、あるいは、フェニル、及び、2個あるいは3個のフェニル環を有する多環式アリールから選択される1個あるいは2個の置換基によって置換されていても良く、2個あるいは3個の前記フェニル環は、単結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良く、多環式アリールの前記フェニル環は、置換されていないか、あるいは、1個あるいは2個の置換基Raを有する、多環式アリール、からなる群である。
置換されていないか、1個、2個、3個、4個、あるいは5個のフェニル基によって置換されていても良い、フェニル、
1個あるいは2個のCN基によって置換されているフェニル、
ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントリル、及び、ピレニルから選択される1個あるいは2個の多環式アリール基によって置換され、及び、1個のフェニル基によってさらに置換されていても良いフェニル、
置換されていないか、CN、フェニル、及び、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントリル及びピレニルから選択される多環式アリールから選択される1個あるいは2個の置換基によって置換されるナフチル、
ビフェニレニル、
トリフェニレニル、
テトラフェニレニル、
フェナントリル、
ピレニル、
9H−フルオレニル、
ジベンゾ[a,e][8] アヌレニル、
ペリレニル、及び、
9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]イルからなる群である。
ここで、R1とR2とは、、フェニル、2−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−シアノフェニル、2−ナフチル、1−ナフチル、及び、9−ナフチルからなる群から選択されることが好ましい。
5あるいは6個の環原子を有するヘテロ芳香族単環基であって、1個、2個、3個、あるいは4個の窒素原子、または1個の酸素原子及び0個、1個、2個、あるいは3個の窒素原子、または1個の硫黄原子及び0個、1個、2個、あるいは3個の窒素原子を有し、他の環原子は炭素原子である、ヘテロ芳香族単環基、
ヘテロ芳香族多環基であって、前記のヘテロ芳香族単環と、フェニル及びヘテロ芳香族単環から選択される1個、2個、3個、4個、あるいは5個のさらなる芳香環を有し、多環式ヘテロアリールの(ヘテロ)芳香環は、共有結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、ヘテロ芳香族多環基、及び、
ヘテロ芳香族多環基であって、還原子として酸素、硫黄、及び、窒素から選択される1個あるいは2個のヘテロ原子を有する少なくとも1個の飽和あるいは部分的に不飽和の5あるいは6員環のヘテロ環と、フェニル及び前記のヘテロ芳香族単環から選択される1個、2個、3個、4個、あるいは5個のさらなる芳香環を有し、少なくとも1個のさらなる前記芳香環は、飽和あるいは部分的に不飽和の5あるいは6員環のヘテロ環状基に直接縮合されていて、多環ヘテロアリール芳香環の他のさらなる芳香環は、共有結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、ヘテロ芳香族多環基、からなる群である。
また、上記一般式(1)におけるa及びbは、それぞれ、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1〜4であり、特に好ましくは2または3である。
Yは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
c及びdは、それぞれ1〜10の整数である。)
また、上記一般式(2)におけるc及びdは、それぞれ、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1〜4であり、特に好ましくは2または3である。
Zは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
e及びfは、それぞれ1〜10の整数である。)
また、上記一般式(3)におけるe及びfは、それぞれ、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1〜4であり、特に好ましくは2または3である。
すなわち、本発明のポリカーボネート樹脂組成物に占める構成単位(1)と、一般式(2)で表される構成単位(2)とのモル比は、例えば、4:1〜1:4、又は7:3〜3:7である。さらに、上記モル比は、65:35〜35:65であっても良く、3:2〜2:3、又は1:1でも良い。ただし、ポリカーボネート樹脂組成物においては、上述のように構成単位(1)を50モル%よりも多く含むことが好ましいことから、構成単位(1)と構成単位(2)とのモル比として、好ましい具体例は、4:1〜1:1、7:3〜1:1、65:35〜1:1、及び3:2〜1:1等である。
なお、構成単位(1)と、一般式(3)で表される構成単位(3)とのモル比についても、上述の構成単位(1)と構成単位(2)のモル比と同様である。
本発明のポリカーボネート樹脂の好ましい粘度平均分子量(Mv)は、8,000〜20,000であり、9,000〜15,000がより好ましく、10,000〜14,000がさらに好ましい。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
nD:波長589nmでの屈折率
nC:波長656nmでの屈折率
nF:波長486nmでの屈折率
本発明による上記一般式(1)で表される構成単位を有するポリカーボネート樹脂の製造方法は、下記一般式(5)で表されるジヒドロキシ化合物と、炭酸ジエステルとを溶融重縮合する工程を含む。
但し、R1及びR2のいずれもが水素ではなく、
Xは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
但し、前記アルキレン基、及び、前記シクロアルキレン基は、それぞれベンゼン環を有するように置換されていても良く、
a及びbは、それぞれ1〜10の整数である。)
すなわち、上記一般式(5)で表される化合物をジヒドロキシ成分として使用し、炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質と反応させて、ポリカーボネート樹脂を製造することができる。具体的には、一般式(5)で表される化合物及び炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質を、塩基性化合物触媒もしくはエステル交換触媒もしくはその双方からなる混合触媒の存在下、又は無触媒下において、溶融重縮合法により反応させて製造することができる。
また、上記一般式(5)で表されるジヒドロキシ化合物を原料(モノマー)として、ポリカーボネート樹脂以外のポリマー、例えば、ポリエステルカーボネート、及びポリエステルを得ることもできる。
このように、上記一般式(5)とはa及びbの少なくともいずれかの値が異なるジヒドロキシ化合物は、上記一般式(5)で表されるジヒドロキシ化合物を主成分とするモノマー中、合計で、好ましくは1000ppm以下、より好ましくは500ppm以下、さらに好ましくは200ppm以下、特に好ましくは100ppm以下の量で含まれる、さらに、上記一般式(5)とはa及びbの少なくともいずれかの値が異なるジヒドロキシ化合物の上記モノマー中の合計の含有量は、50ppm以下であることが望ましく、20ppm以下であることがより望ましい。
Yは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
c及びdは、それぞれ1〜10の整数である。
また、式(7)中のR’’1〜R’’16は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、又は、炭素数7〜17のアラルキル基を示し、
Zは炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
e及びfは、それぞれ1〜10の整数である。
このように、上記一般式(6)とはc及びdの少なくともいずれかの値が異なるジヒドロキシ化合物は、上記一般式(6)で表されるジヒドロキシ化合物を主成分とするモノマー中、合計で、好ましくは1000ppm以下、より好ましくは500ppm以下、さらに好ましくは200ppm以下、特に好ましくは100ppm以下の量で含まれる、さらに、上記一般式一般式(6)とはc及びdの少なくともいずれかの値が異なるジヒドロキシ化合物の上記モノマー中の合計の含有量は、50ppm以下であることが望ましく、20ppm以下であることがより望ましい。
上述の一般式(6)に関する不純物の含有量に関しては、一般式(7)で表されるジヒドロキシ化合物においても同様である。すなわち、上記一般式(7)で表されるジヒドロキシ化合物とともに、上記一般式(7)におけるe、及びfの値がいずれも0であるジヒドロキシ化合物、又は、上記一般式(7)におけるe、及びfのいずれか一方が0であるジヒドロキシ化合物が、不純物として含まれていても良い。
そしてこれらの不純物は、上記一般式(7)で表されるジヒドロキシ化合物を主成分とするモノマー中、合計で、好ましくは1000ppm以下、より好ましくは500ppm以下、さらに好ましくは200ppm以下、特に好ましくは100ppm以下の量で含まれる、さらに、上記不純物の上記モノマー中の合計の含有量は、50ppm以下であることが望ましく、20ppm以下であることがより望ましい。
本発明のポリカーボネート樹脂は、上述の一般式(5)〜(8)等で表される化合物をジヒドロキシ成分として使用し、炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質と反応させることで得られる。しかし、ポリカーボネート樹脂を製造するためのポリマー化工程においては、上記一般式(5)〜(8)の化合物における末端の−OROH基の一方、あるいは両方が、例えば−OC=CH基として表されるビニル末端基に変換された不純物が発生し得る。
ただし、このようなビニル末端構造を有する不純物の量は、通常わずかであり、製造されたポリマーは、精製することなしにポリカーボネート樹脂として使用可能である。
本発明のポリカーボネート樹脂を用いて光学成形体を製造できる。例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、溶液キャスティング法など任意の方法により成形される。本発明のポリカーボネート樹脂は、成形性及び耐熱性に優れているので、射出成形が必要となる光学レンズにおいて特に有利に使用することができる。成形の際には、本発明のポリカーボネート樹脂を他のポリカーボネート樹脂やポリエステル樹脂などの他の樹脂と混合して使用することが出来る。また、酸化防止剤、加工安定剤、光安定剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、抗菌剤、離型剤、紫外線吸収剤、可塑剤、相溶化剤等の添加剤を混合しても構わない。
本発明のポリカーボネート樹脂を用いて製造される光学レンズは、高屈折率であり、低アッベ数であり、高耐湿熱性であるため、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。必要に応じて、非球面レンズの形で用いることが好ましい。非球面レンズは、1枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせによって球面収差を取り除く必要がなく、軽量化及び生産コストの低減化が可能になる。従って、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
光学レンズは、例えば射出成形法、圧縮成形法、射出圧縮成形法など任意の方法により成形される。本発明により、ガラスレンズでは技術的に加工の困難な高屈折率低複屈折非球面レンズをより簡便に得ることができる。
本発明のポリカーボネート樹脂を用いて製造される光学フィルムは、透明性及び耐熱性に優れるため、液晶基板用フィルム、光メモリーカード等に好適に使用される。
2)屈折率(nD):実施例で製造したポリカーボネート樹脂からなる厚さ0.1mmフィルムについて、アッベ屈折計を用い、JIS−K−7142の方法で測定した。
3)アッベ数(ν):実施例で製造したポリカーボネート樹脂からなる厚さ0.1mmフィルムについて、アッベ屈折計を用い、23℃下での波長486nm、589nm及び656nmの屈折率を測定し、さらに下記式を用いてアッベ数を算出した。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
nD:波長589nmでの屈折率
nC:波長656nmでの屈折率
nF:波長486nmでの屈折率
4)ガラス転移温度(Tg):示差熱走査熱量分析計(DSC)により測定した。
5)全光線透過率:下記b値の測定用に作成したポリカーボネート樹脂からなる厚さ3mmのプレートについて、日本電色工業(株)製 SE2000型分光式色差計を用い、JIS−K−7361−1の方法で測定した。
6)b値: 製造した樹脂を120℃で4時間真空乾燥した後、射出成型機(FANUC ROBOSHOT α-S30iA)によりシリンダー温度270℃、金型温度Tg−10℃にて射出成形し、直径50mm、厚さ3mmの円盤状試験プレート片を得た。このプレート片を用いて、JIS K7105に準じb値を測定した。b値が小さいほど黄色味が弱いことを示し、色相が良好となる。成形プレートの測定には、日本電色工業(株)製 SE2000型分光式色差計を用いた。
7)ビニル末端基量:1H−NMRの測定は、下記の条件で行った。
・1H−NMR測定条件
装置:ブルカー AVANZE III HD 500MHz
フリップ角:30度
待ち時間:1秒
積算回数:500回
測定温度:室温(298K)
濃度:5wt%
溶媒:重クロロホルム
内部標準物質:テトラメチルシラン(TMS) 0.05wt%
8)ポリカーボネート樹脂中のフェノール、ジフェニルカーボネート(DPC)量の測定
詳細を後述する実施例1の試料0.5gをテトラヒドロフラン(THF)50mlに溶解し、試料溶液とした。標品として各化合物の純品より検量線を作成し、試料溶液2μLをLC-MSにより以下の測定条件で定量した。なお、この測定条件での検出限界値は0.01ppmである。
LC-MS測定条件:
測定装置(LC部分):Agilent Infinity 1260 LC System
カラム:ZORBAX Eclipse XDB-18、及びガードカートリッジ
移動相:
A: 0.01mol/L−酢酸アンモニウム水溶液
B:0.01mol/L−酢酸アンモニウムのメタノール溶液
C:THF
移動相のグラジエントプログラム:
表1に示すように、上記A〜Cの混合物を移動相として使用し、移動相の組成を時間(分)欄に示す時間が経過したときに切り替えつつ、30分間カラムに移動相を流した。
カラム温度:45℃
検出器:UV(225nm)
測定装置(MS部分):Agilent 6120 single quad LCMS System
イオン化ソース: ESI
極性: Positive(DPC)&Negative(PhOH)
フラグメンタ:70V
ドライガス:10L/分、350℃
ネブライザ:50psi
キャピラリ電圧:3000V(Positive)、2500V(Negqative)
測定イオン:
(実施例1)
原料として、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン(以下“BINL−2EO”と省略することがある)31.6kg(60.0モル)、ジフェニルカーボネート(以下“DPC”と省略することがある)13.5kg(63.0モル)、及び炭酸水素ナトリウム0.074g(8.8×10−4モル)を攪拌機及び留出装置付きの50Lの反応器に入れ、窒素雰囲気760mmHgの下、180℃に加熱した。加熱開始20分後に原料の完全溶解を確認し、その後同条件で120分間攪拌を行った。その後、減圧度を200mmHgに調整すると同時に、60℃/hrの速度で200℃まで昇温を行った。この際、副生したフェノールの留出開始を確認した。その後、40分間200℃に保持して反応を行った。さらに、75℃/hrの速度で240℃まで昇温し、昇温終了10分後、その温度で保持しながら、1時間かけて減圧度を1mmHg以下とした。その後、60℃/hrの速度で245℃まで昇温し、さらに30分間攪拌を行った。反応終了後、反応器内に窒素を導入して常圧に戻し、生成したポリカーボネート樹脂をペレット化しながら取り出した。得られたポリカーボネート樹脂中の不純物であるフェノール、及びジフェニルカーボネート(DPC)の量を上述のように測定したところ、樹脂中のフェノールは100質量ppm、DPCは300質量ppmであった。
得られた樹脂の物性値を下記表3に示す。
原料として、BINL−2EO7.9kg(15.0モル)、BNEF24.2kg(45.0モル)、DPC13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。
(実施例2−B)
原料として、BINL−2EO15.8kg(30.0モル)、BNEF16.2kg(30.0モル)、DPC13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。
(実施例2−C)
原料として、BINL−2EO23.7kg(45.0モル)、BNEF8.1kg(15.0モル)、DPC13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。
原料として、BINL−2EO 7.9kg(15.0モル)、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(以下“BPEF”と省略することがある)19.0kg(45.0モル)、DPC13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例3−B)
原料として、BINL−2EO15.8kg(30.0モル)、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(以下“BPEF”と省略することがある)12.7kg(30.0モル)、DPC13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例3−C)
原料として、BINL−2EO23.7kg(45.0モル)、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(以下“BPEF”と省略することがある)6.3kg(15.0モル)、DPC13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
原料として、BINL−2EO 7.9kg(15.0モル)、BPPEF 25.9kg(45.0モル)、DPC13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例4−B)
原料として、BINL−2EO 15.8kg(30.0モル)、BPPEF 17.2kg(30.0モル)、DPC13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例4−C)
原料として、BINL−2EO 23.7kg(45.0モル)、BPPEF 8.6kg(15.0モル)、DPC13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
原料として、BPEF 7.6kg(18.0モル)、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジ(ナフタレン−1−イル)−1,1’−ビナフタレン(以下“DNBINOL−2EO”と省略することがある)26.3kg(42.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
原料として、BINL−2EO 7.9kg(15.0モル)、BNEF9.7kg(18.0モル)、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン(以下“BNEと省略することがある)10.1kg(27.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例6−B)
原料として、BINL−2EO 19.0kg(36.0モル)、BNE 4.5kg(12.0モル)、BPEF 5.1kg(12.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例6−C)
原料として、BINL−2EO 19.0kg(36.0モル)、BNE 4.5kg(12.0モル)、BPPEF 6.9kg(12.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例6−D)
原料として、BNEF 11.3kg(21.0モル)、BNE 11.2kg(30.0モル)、DNBINOL−2EO 5.6kg(9.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例6−E)
原料として、BNE 6.7kg(18.0モル)、BPPEF 17.2kg(30.0モル)、DNBINOL−2EO 7.5kg(12.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例6−F)
原料として、BNE 6.7kg(18.0モル)、BPEF 10.1kg(24.0モル)、DNBINOL−2EO 11.3kg(18.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
原料として、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,1’−ビナフタレン(2DNBINOL−2EO) 32.0kg(51.0モル)、BPEF 3.8kg(9.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例7−A)
原料として、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,1’−ビナフタレン(2DNBINOL−2EO) 18.8kg(30.0モル)、BPEF 12.7kg(30.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例7−B)
原料として、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,1’−ビナフタレン(2DNBINOL−2EO) 5.6kg(9.0モル)、BPEF 21.5kg(51.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
原料として、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジ(フェナントレン−9−イル)−1,1´−ビナフタレン(9DPNBINOL−2EO) 37.1kg(51.0モル)、BPEF 3.8kg(9.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表1に示す。
(実施例8−A)
原料として、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジ(フェナントレン−9−イル)−1,1´−ビナフタレン(9DPNBINOL−2EO) 21.8kg(30.0モル)、BPEF 12.7kg(30.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
(実施例8−B)
原料として、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジ(フェナントレン−9−イル)−1,1´−ビナフタレン(9DPNBINOL−2EO) 6.5kg(9.0モル)、BPEF 21.5kg(51.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
原料として、6,6’−di−(3−cyanophenyl)−2,2’−bis−(2−hydroxyethoxy)−1,1’−binaphthyl(CN−BNA) 10.4kg(18.0モル)、BPEF 18.4kg(42.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
原料として、6,6’−di−(dibenzo[b,d]furan−4−yl)−2,2’−bis−(2−hydroxyethoxy)−1,1’−binaphthyl(FUR−BNA) 12.7kg(18.0モル)、BPEF 18.4kg(42.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
原料として、6,6’−di−(dibenzo[b,d]thien−4−yl)−2,2’−bis−(2−hydroxyethoxy)−1,1’−binaphthyl(THI−BNA) 13.3kg(18.0モル)、BPEF 18.4kg(42.0モル)、DPC 13.5kg(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
原料として、BNE22.5kg(60.0モル)、DPC13.5g(63.0モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られた樹脂の物性値を表3に示す。
Claims (27)
- 下記一般式(1)で表される構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
単環式あるいは多環式の前記アリール基、及び、単環式あるいは多環式の前記ヘテロアリール基は、置換されていないか、または、CN、CH3、OCH3、O−フェニル、O−ナフチル、S−フェニル、S−ナフチル、及び、ハロゲンからなる群から選択される1個あるいは2個のRa基を有していても良く、
但し、R1及びR2のいすれもが水素ではなく、
Xは、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
但し、前記アルキレン基、及び、前記シクロアルキレン基は、それぞれベンゼン環を有するように置換されていても良く、
a及びbは、それぞれ1〜10の整数である。) - 前記一般式(1)で表される構成単位を50モル%よりも多く含む、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記一般式(1)におけるR1及びR2のうち少なくとも1つが炭素数6〜20のアリール基である、請求項1または2に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記一般式(1)におけるR1及びR2のうち少なくとも2つが炭素数6〜14のアリール基である、請求項3に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記一般式(1)で表される構成単位が、下記一般式(A−1)〜(A−7)で表される構成単位の少なくともいずれかを含む、請求項1〜4のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 下記一般式(2)及び(3)で表される構成単位の少なくとも1つをさらに含む、請求項1〜5のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
Yは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
c及びdは、それぞれ1〜10の整数である。)
Zは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
e及びfは、それぞれ1〜10の整数である。) - 前記一般式(1)で表される構成単位と、前記一般式(2)で表される構成単位とを少なくとも含む共重合体を含む、請求項6に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記共重合体が、下記一般式(3−1)で表される構成単位をさらに含む、請求項7に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記一般式(1)で表される構成単位と、前記一般式(3)で表される構成単位とを少なくとも含む共重合体を含む、請求項6に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記共重合体が、下記一般式(2−1)で表される構成単位をさらに含む、請求項9に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記一般式(2)及び(3)で表される構成単位を合計で20〜80モル%含む、請求項1〜10のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 下記一般式(4)で表される構成単位の少なくとも1つをさらに含む、請求項1〜11のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 少なくともBNEF(9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)ナフタレン−2−イル)フルオレン)の構成単位を含む、請求項12に記載のポリカーボネート樹脂。
- 少なくとも2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの構成単位を含む、請求項12に記載のポリカーボネート樹脂。
- 少なくともBPPEF(9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン)の構成単位をさらに含む、請求項12に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記アリール基が、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、又は、炭素数6〜16のアリール基によって置換されていても良い、ピレニル基、フラニル基、ベンゾジオキサニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ピペロニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ピロリジニル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、及び、カルバゾール基から選択される、請求項1〜15のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記ポリカーボネート樹脂の屈折率の値が1.655以上である、請求項1〜16のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記R1と前記R2が同一である、請求項1〜17のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記R1と前記R2が、同一であっても異なっていても良く、単環式あるいは多環式の炭素数6〜36のアリール基、単環式あるいは多環式の環原子数5〜36のヘテロアリール基であって、還原子の1、2、3、または4個が窒素、硫黄、及び、酸素から選択されて他の還原子は炭素であるヘテロアリール基から選択され、
単環式あるいは多環式の前記アリール基、及び、単環式あるいは多環式の前記ヘテロアリール基は、置換されていない、請求項1〜17のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。 - 前記R1と前記R2が、
アズレニル、
置換されていないか、フェニル、及び、単結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、2個、3個、あるいは4個のフェニル環を有する多環式アリールからなる群から選択される、2個、3個、4個、あるいは5個の置換基によって置換されていても良い、インデ二ル、
置換されていないフェニル、
1個あるいは2個のCN基によって置換されているフェニル、
フェニル、及び、単結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、2個、3個、あるいは4個のフェニル環を有する多環式アリールから選択される、2個、3個、4個、あるいは5個の置換基によって置換されているフェニル、
互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、2個、3個、あるいは4個のフェニル環を有する多環式アリールであって、前記多環式アリールは、置換されていないか、あるいは、フェニル、及び、2個あるいは3個のフェニル環を有する多環式アリールから選択される1個あるいは2個の置換基によって置換されていても良く、2個あるいは3個の前記フェニル環は、単結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良く、多環式アリールの前記フェニル環は、置換されていないか、あるいは、1個あるいは2個の置換基Raを有する、多環式アリール
からなる群から選択される、請求項1〜19のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。 - 前記R1と前記R2が、
置換されていないか、1個、2個、3個、4個、あるいは5個のフェニル基によって置換されていても良い、フェニル、
1個あるいは2個のCN基によって置換されているフェニル、
ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントリル、及び、ピレニルから選択される1個あるいは2個の多環式アリール基によって置換され、及び、1個のフェニル基によってさらに置換されていても良いフェニル、
置換されていないか、CN、フェニル、及び、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントリル及びピレニルから選択される多環式アリールから選択される1個あるいは2個の置換基によって置換されるナフチル、
ビフェニレニル、
トリフェニレニル、
テトラフェニレニル、
フェナントリル、
ピレニル、
9H−フルオレニル、
ジベンゾ[a,e][8] アヌレニル、
ペリレニル、及び、
9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]イル
からなる群から選択される、請求項1〜20のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。 - 前記R1と前記R2が、フェニル、2−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−シアノフェニル、2−ナフチル、1−ナフチル、及び、9−ナフチルからなる群から選択される、請求項21に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記R1と前記R2が、
5あるいは6個の環原子を有するヘテロ芳香族単環基であって、1個、2個、3個、あるいは4個の窒素原子、または1個の酸素原子及び0個、1個、2個、あるいは3個の窒素原子、または1個の硫黄原子及び0個、1個、2個、あるいは3個の窒素原子を有し、他の環原子は炭素原子である、ヘテロ芳香族単環基、
ヘテロ芳香族多環基であって、前記のヘテロ芳香族単環と、フェニル及びヘテロ芳香族単環から選択される1個、2個、3個、4個、あるいは5個のさらなる芳香環を有し、多環式ヘテロアリールの(ヘテロ)芳香環は、共有結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、ヘテロ芳香族多環基、及び、
ヘテロ芳香族多環基であって、還原子として酸素、硫黄、及び、窒素から選択される1個あるいは2個のヘテロ原子を有する少なくとも1個の飽和あるいは部分的に不飽和の5あるいは6員環のヘテロ環と、フェニル及び前記のヘテロ芳香族単環から選択される1個、2個、3個、4個、あるいは5個のさらなる芳香環を有し、少なくとも1個のさらなる前記芳香環は、飽和あるいは部分的に不飽和の5あるいは6員環のヘテロ環状基に直接縮合されていて、多環ヘテロアリール芳香環の他のさらなる芳香環は、共有結合によって互いに結合されていても良く、互いに直接縮合されていても良く、及び/又は、飽和あるいは不飽和の4〜10員環の単環式あるいは二環式の炭化水素環に縮合されていても良い、ヘテロ芳香族多環基、
からなる群から選択される、請求項1〜19のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。 - 前記R1と前記R2が、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ジベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、チアントレニル、ナフトフリル、フロ[3,2−b]フラニル、フロ[2,3−b]フラニル、フロ[3,4−b]フラニル、オキサトレニル(oxanthrenyl)、インドリル、イソインドリル、カルバゾリル、インドリジニル、ベンゾピラゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾ[cd]インドリル、1H−ベンゾ[g]インドリル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジニル、フェナジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェノキサジニル、ベンゾ[b][1,5]ナフチルジニル、シンノリニル、1、5−ナフチリジニル、1、8−ナフチリジニル、フェニルピロリル、ナフチルピロリル、ジピリジニル、フェニルピリジニル、ナフチルピリジニル、ピリド[4,3−b]インドリル、ピリド[3,2−b]インドリル、ピリド[3,2−g]キノリニル、ピリド[2,3−b][1,8]ナフチリジニル、ピロロ[3,2−b]ピリジリニル、ピテリジニル(pteridinyl)、プリル、9H−キサンテニル(xanthenyl)、2H−クロメニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フロ[3,2−f][1]ベンゾフラニル、フロ[2,3−f][1]ベンゾフラニル、フロ[3,2−g]キノリニル、フロ[2,3−g]キノリニル、フロ[2,3−g]キノキサリニル、ベンゾ[g]クロメニル、ピロロ[3、2,1−hi]インドリル、ベンゾ[g]キノキサリニル、ベンゾ[f]キノキサリニル、及び、ベンゾ[h]イソキノリニル、
からなる群から選択される、請求項23に記載のポリカーボネート樹脂。 - 前記Xがエチレン基である、請求項1〜24のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 請求項1〜25のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む、光学レンズ。
- 請求項1〜25のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂の製造方法であって、下記一般式(5)で表されるジヒドロキシ化合物と、炭酸ジエステルとを溶融重縮合する工程を含む、ポリカーボネート樹脂の製造方法。
単環式あるいは多環式の前記アリール基、及び、単環式あるいは多環式の前記ヘテロアリール基は、置換されていないか、または、CN、CH3、OCH3、O−フェニル、O−ナフチル、S−フェニル、S−ナフチル、及び、ハロゲンからなる群から選択される1個あるいは2個のRa基を有していても良く、
但し、R1及びR2のいすれもが水素ではなく、
Xは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
但し、前記アルキレン基、及び、前記シクロアルキレン基は、それぞれベンゼン環を有するように置換されていても良く、
a及びbは、それぞれ1〜10の整数である。)
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