JPWO2019013261A1 - 表面修飾無機窒化物、組成物、熱伝導材料、熱伝導層付きデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1に、「窒化アルミニウム粒子と、窒化アルミニウム粒子の表面に化学的に結合したメソゲン基を有する有機化合物を含む有機被覆層とを含むことを特徴とする高熱伝導複合粒子」が開示されている([請求項1])。
本発明者らは、特許文献1を参照して窒化ホウ素の表面を処理した表面修飾無機窒化物を用意し、この表面修飾無機窒化物を有機物と混合して熱伝導材料を作製して、有機物中での表面修飾無機窒化物の分散性を評価したところ、分散性が不十分であり、更なる改善が必要であることが確認された。
また、本発明は、上記表面修飾無機窒化物を含む組成物、熱伝導材料、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することを課題とする。
すなわち、以下の構成により上記目的を達成することができることを見出した。
〔2〕 上記化合物が、アルデヒド基、水酸基、カルボン酸基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基、カルボン酸クロリド基、オニウム基、カーボネート基、アリールハライド基、カルボジイミド基、酸無水物基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホン酸基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、ニトロ基、イミドエステル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、アミノ基、オキシラニル基、及び、シリル基からなる群より選ばれる特定官能基を1個以上有する、〔1〕に記載の表面修飾無機窒化物。
〔3〕 上記化合物が、水酸基、アミノ基、酸無水物基、チオール基、カルボン酸基、アクリロイル基、メタクリロイル基、及び、ビニル基からなる群より選ばれる特定官能基を1個以上有する、〔2〕に記載の表面修飾無機窒化物。
〔4〕 上記化合物が、上記特定官能基を2個以上有する、〔2〕又は〔3〕に記載の表面修飾無機窒化物。
〔5〕 後述する一般式(1)中、Zのうち少なくとも1個が、上記特定官能基を含む置換基を有する、アリール基又はヘテロ環基である、〔2〕〜〔4〕のいずれかに記載の表面修飾無機窒化物。
〔6〕 後述する一般式(1)中、Xが、ベンゼン環基である、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の表面修飾無機窒化物。
〔7〕 上記化合物が、ベンゼン環基を4個以上有する、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の表面修飾無機窒化物。
〔8〕 後述する一般式(1)中、複数存在するmが、いずれも1以上の整数を表す、〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の表面修飾無機窒化物。
〔9〕 上記無機窒化物が、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムからなる群より選ばれる少なくとも1種である、〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の表面修飾無機窒化物。
〔10〕 上記無機窒化物が、窒化ホウ素である、〔9〕に記載の表面修飾無機窒化物。
〔11〕 〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の表面修飾無機窒化物と、重合性モノマーとを含む、組成物。
〔12〕 上記重合性モノマー又はその硬化物が、液晶性を示す、〔11〕に記載の組成物。
〔13〕 熱伝導材料を形成するために用いられる、〔11〕又は〔12〕に記載の組成物。
〔14〕 〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の表面修飾無機窒化物を含む、熱伝導材料。
〔15〕 シート状である、〔14〕に記載の熱伝導材料。
〔16〕 デバイスと、上記デバイス上に配置された〔14〕又は〔15〕に記載の熱伝導材料を含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
また、本発明によれば、上記表面修飾無機窒化物を含む組成物、熱伝導材料、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することができる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。
本明細書において、オキシラニル基はエポキシ基とも呼ばれる官能基であり、例えば、飽和炭化水素環基の隣接する炭素原子2個がオキソ基(−O−)により結合してオキシラン環を形成している基等もオキシラニル基に含む。
本明細書において、酸無水物基は、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を除いて得られる置換基であればよい。
本明細書において、「表面修飾」とは、無機窒化物表面の少なくとも一部に後述する特定化合物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されないが、結合している状態が好ましい。なお、表面修飾は、特定化合物の一部が脱離して得られる有機基(例えば、カチオン性基)が無機窒化物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、無機窒化物表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。
なお、本明細書において、表面修飾は、無機窒化物表面の一部のみであっても、全体であってもよい。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよい。
本発明の表面修飾無機窒化物は、無機窒化物と、上記無機窒化物表面上に吸着した後述する特定化合物とを含む。言い換えれば、本発明の表面修飾無機窒化物は、無機窒化物の表面を後述する特定化合物で修飾してなる表面修飾無機窒化物である。
この結果として、例えば、表面修飾無機窒化物を含む材料の熱伝導性が向上される。具体的には、例えば、上記表面修飾無機窒化物を含む組成物から得られる硬化物においては、無機窒化物の分散性が優れることにより(つまり、硬化物中における無機窒化物の偏りが抑制されていることにより)、硬化物全体としての熱伝導性が優れると推測される。更に、上記表面修飾無機窒化物を含む組成物が重合性モノマーを含む場合において、特定化合物は分子中に特定の放射状構造を有することにより、得られる表面修飾無機窒化物は、重合性モノマーを配向させる機能も有すると考えられる。この結果として、表面修飾無機窒化物表面上で重合性モノマー又はその硬化物が配向(垂直配向)され、表面修飾無機窒化物同士の間に配向した成分が介在する形となると考えられる。これにより表面修飾無機窒化物間での熱伝導性がより向上し、材料全体の熱伝導性がより向上すると推測される。
無機窒化物の種類は特に限定されない。
無機窒化物の例としては、窒化ホウ素(BN)、窒化炭素(C3N4)、窒化ケイ素(Si3N4)、窒化ガリウム(GaN)、窒化インジウム(InN)、窒化アルミニウム(AlN)、窒化クロム(Cr2N)、窒化銅(Cu3N)、窒化鉄(Fe4N又はFe3N)、窒化ランタン(LaN)、窒化リチウム(Li3N)、窒化マグネシウム(Mg3N2)、窒化モリブデン(Mo2N)、窒化ニオブ(NbN)、窒化タンタル(TaN)、窒化チタン(TiN)、窒化タングステン(W2N、WN2、又は、WN)、窒化イットリウム(YN)、及び、窒化ジルコニウム(ZrN)等が挙げられる。
上記の無機窒化物は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
無機窒化物は、得られる表面修飾無機窒化物の熱伝導性がより優れる点で、ホウ素原子、アルミニウム原子、及び、珪素原子からなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。より具体的には、無機窒化物は、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、又は、窒化ケイ素であるのが好ましく、窒化ホウ素又は窒化アルミニウムであるのがより好ましく、窒化ホウ素であるのが更に好ましい。
上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、100個の無機窒化物を無作為に選択して、それぞれの無機窒化物の粒径(長径)を測定し、それらを算術平均して求める。なお、市販品を用いる場合、カタログ値を用いてもよい。
一般式(1)で表される化合物(特定化合物)は、上述したように、無機窒化物表面に吸着する成分である。以下、特定化合物について説明する。
以下の説明中、特定化合物について好適とする条件は、特筆無き限り、表面修飾無機窒化物の分散性が優れる点に基づく。
上記ヘテロ環基としては、特に限定されないが、例えば、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基が挙げられる。なお、脂肪族ヘテロ環基としては、5員環基、6員環基、若しくは、7員環基、又は、その縮合環基が挙げられる。また、芳香族ヘテロ環基としては、5員環基、6員環基、若しくは、7員環基、又は、その縮合環基が挙げられる。
なお、上記縮合環基においては、ベンゼン環基等のヘテロ環基以外の環基が含まれていてもよい。
上記脂肪族ヘテロ環基の具体例としては、特に限定されないが、例えば、オキソラン環基、オキサン環基、ピぺリジン環基、及び、ピペラジン環基等が挙げられる。
上記芳香族ヘテロ環基の具体例としては特に限定されないが、フラン環基、チオフェン環基、ピロール環基、オキサゾール環基、イソオキサゾール環基、オキサジアゾール環基、チアゾール環基、イソチアゾール環基、チアジアゾール環基、イミダゾール環基、ピラゾール環基、トリアゾール環基、フラザン環基、テトラゾール環基、ピリジン環基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、トリアジン環基、テトラジン環基、ベンゾフラン環基、イソベンゾフラン環基、ベンゾチオフェン環基、インドール環基、インドリン環基、イソインドール環基、ベンゾオキサゾール環基、ベンゾチアゾール環基、インダゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、キノリン環基、イソキノリン環基、シンノリン環基、フタラジン環基、キナゾリン環基、キノキサリン環基、ジベンゾフラン環基、ジベンゾチオフェン環基、カルバゾール環基、アクリジン環基、フェナントリジン環基、フェナントロリン環基、フェナジン環基、ナフチリジン環基、プリン環基、及び、プテリジン環基等が挙げられる。
Xで表されるヘテロ環基は、芳香族ヘテロ環基であるのが好ましい。
中でも、Xは、ベンゼン環基又はトリアジン環基であるのが好ましい。
Xが置換基を有する場合、置換基は後述する特定官能基を含むのが好ましい。
一般式(1)中、nは3〜6の整数を表し、Xには、[−(L1)m−Z]で表される基がn個結合している。
複数存在し得るL1は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基(−CO−O−)、エーテル基(−O−)、チオエステル基(−SO−O−)、チオエーテル基(−S−)、カルボニル基(−CO−)、−NRN−、アゾ基(−N=N−)、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基を表す。
なお、RNは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜10の有機基を表す。
上記アリーレン基がフェニレン基の場合、隣接する基(X、L1、及び、Zのうちの2個の基で、2個の基が共にL1の場合を含む)と結合する位置に特に制限はなく、オルト位、メタ位、及び、パラ位のいずれの位置で結合していてもよく、パラ位で結合しているのが好ましい。上記アリーレン基は置換基を有しても有さなくてもよく、有さないのが好ましい。上記アリーレン基が置換基を有する場合、置換基は後述する特定官能基を含むのが好ましい。
L1がエステル基の場合、エステル基中の炭素原子はXの側に存在することが好ましい。L1がチオエステル基の場合、チオエステル基中の硫黄原子はXの側に存在することが好ましい。
L1で表される不飽和炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有してもよい。不飽和炭化水素基の炭素数は、2〜10が好ましく、2〜5がより好ましく、2〜3が更に好ましく、2が特に好ましい。ただし、上記炭素数に、上記不飽和炭化水素基が有し得る置換基に含まれる炭素原子の数は含まない。上記不飽和炭化水素基が有する不飽和結合は、二重結合(−C=C−)でも、三重結合(−C≡C−)でもよい。上記不飽和炭化水素基は置換基を有しても有さなくてもよく、有さないのが好ましい。上記不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、置換基は特定官能基を含むのが好ましい。
L1で表される−NRN−のRNが、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の有機基である場合、RNは置換基を有していてもよい炭素数1〜10アルキル基であるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基であるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基であるのが好ましい。上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有してもよい。RNは水素原子が好ましい。
mが0の場合、ZはXと直接結合する。
mが1の場合、L1は、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基、エーテル基、チオエステル基、チオエーテル基、カルボニル基、−NRN−、アゾ基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが好ましく、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのがより好ましく、エステル基、エーテル基、カルボニル基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが更に好ましい。
mが2の場合、[−(L1)m−Z]は[−L1−L1−Z]であり、Xと結合するL1は、置換基を有してもよいアリーレン基であるのが好ましい。この場合、Zと結合するL1は、エステル基、エーテル基、チオエステル基、チオエーテル基、カルボニル基、−NRN−、アゾ基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが好ましく、エステル基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのがより好ましい。
mが2よりも大きい場合、[−(L1)m−Z]中に複数存在するL1は同一でも異なっていてもよいが、互いに結合するL1同士は異なっているのが好ましい。
一般式(Lq) −La−
Zで表されるアリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜14がより好ましく、6が更に好ましい。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及び、アントラセニル基等が挙げられる。
Zで表されるヘテロ環基としては、上述のXがなり得るヘテロ環基が同様に挙げられる。また、Zで表されるヘテロ環基は芳香族性を示すのが好ましい。
中でも、Zは、アリール基であるのが好ましく、フェニル基又はアントラセニル基であるのがより好ましく、フェニル基であるのが更に好ましい。
Zは、置換基を有することも好ましく、上記置換基が後述する特定官能基を含むのがより好ましい。1個のZが有する置換基の数は、0〜5が好ましく、0〜2がより好ましく、1〜2が更に好ましい。
複数存在するZのうち少なくとも1個が、特定官能基を含む置換基を有することが好ましい。
特定化合物は、複数存在するZの置換基に含まれる特定官能基を、合計で、1個以上有するのが好ましく、2個以上有するのがより好ましく、3個以上有するのが更に好ましい。
特定化合物が有する、複数存在するZの置換基に含まれる特定官能基の合計数の上限に特に制限はないが、15個以下が好ましく、10個以下がより好ましく、8個以下が更に好ましい。
つまり、一般式(1)中、複数存在するmは同一でも異なっていてもよく、L1が複数存在する場合において複数存在するL1は同一でも異なっていてもよく、複数存在するZは同一でも異なっていてもよい。
複数存在するmは、いずれも同一であることも好ましい。また、複数存在するmが、いずれも1以上の整数を表すことが好ましく、いずれも2以上の整数を表すことも好ましい。
複数存在する[−(L1)m−Z]は、Zが有する置換基以外いずれの構成も同一であることも好ましく、Zが有する置換基も含めていずれの構成も同一であることも好ましい。
nは、3又は6であるのが好ましい。
[−(L1)m−Z]中に、(L1)mでもZでもあり得る基が存在する場合、その基は(L1)mであるものとする。例えば、[−(L1)m−Z]が、[−ベンゼン環基−ベンゼン環基−ハロゲン原子]である場合、左側のベンゼン環基は(L1)mであって、Zではない。より具体的には、上記の場合、「m=1、L1はフェニレン基(アリーレン基)、かつ、Zは置換基としてはハロゲン原子を有するフェニル基(アリール基)」であって、「m=0、かつ、Zは置換基としてアリールハライド基を有するフェニル基(アリール基)」ではない。
また、一般式(1)で表される特定化合物が、ベンゼン環基とトリアジン環基とを合計4個以上有するのも好ましい。この場合、例えば、Xがトリアジン環基であるのも好ましい。
特定化合物は、特定官能基を1個以上有するのが好ましく、2個以上有するのがより好ましい。
特定官能基とは、アルデヒド基(−CHO)、水酸基(−OH)、カルボン酸基(−COOH)、イソシアネート基(−N=C=O)、イソチオシアネート基(−N=C=S)、シアネート基(−O−CN)、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基(−SO2Cl)、カルボン酸クロリド基(−COCl)、オニウム基、カーボネート基(−O−CO−O−)、アリールハライド基、カルボジイミド基(−N=C=N−)、酸無水物基(−CO−O−CO−)、ホスホン酸基(−PO(OH)2)、ホスフィン酸基(−HPO(OH))、リン酸基(−OP(=O)(OH)2)、リン酸エステル基(−OP(=O)(ORB)2)、スルホン酸基(−SO3H)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子、及びI原子)、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基(−CN)、ニトロ基(−NO2)、イミドエステル基(−C(=NRC)−O−)、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基(−COCH2=CH2)、メタクリロイル基(−COCH(CH3)=CH2)、オキセタニル基、ビニル基(−CH=CH2)、アルキニル基(アルキンから水素原子を1個除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ−2−イン−1−イル基等が含まれる。)、マレイミド基、チオール基(−SH)、アミノ基、オキシラニル基、及び、シリル基からなる群より選ばれる基である。
中でも、特定官能基としては、水酸基、アミノ基、酸無水物基、チオール基、カルボン酸基、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は、ビニル基が好ましい。
オニウム塩構造としては特に限定されないが、例えば、アンモニウム塩構造、ピリジニウム塩構造、イミダゾリウム塩構造、ピロリジニウム塩構造、ピペリジニウム塩構造、トリエチレンジアミン塩構造、ホスホニウム塩構造、スルホニウム塩構造、及び、チオピリリウム塩構造等が挙げられる。なお、カウンターとなるアニオンの種類は特に限定されず、公知のアニオンが用いられる。アニオンの価数も特に限定されず、例えば、1〜3価が挙げられ、1〜2価が好ましい。
オニウム基としては、中でも、下記一般式(A1)で表されるアンモニウム塩構造を有する基も好ましい。
アリールハライド基としては、具体的には、フルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、及び、ヨードフェニル基等が挙げられる。
なお、イミドエステル基は、イミン窒素の化学結合に関与しない電子対が他の陽イオン(例えば、水素イオン)と配位結合することによりオニウム塩構造となっていてもよい。
一般式(A2)中、RDは、それぞれ独立して、アルキル基(直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれも含む。)を表す。*は、結合位置を表す。
RDで表されるアルキル基の炭素数としては、例えば、1〜10が挙げられ、1〜6が好ましく、1〜3がより好ましい。
具体的には、トリメチトキシシリル基及びトリエトキシシリル基等が挙げられる。
なお、アルキル基は、更に置換基(例えば、置換基群T)を有していてもよい。
Rfで表されるアルキル基の炭素数としては、例えば、1〜10が挙げられ、1〜6が好ましく、1〜3がより好ましい。
特定官能基が存在する位置は特に制限されず、例えば、特定官能基は一般式(1)中のXの置換基に含まれていてもよく、アリーレン基又は不飽和炭化水素基である場合のL1の置換基に含まれていてもよく、Zの置換基に含まれていてもよい。
なお、特定官能基は、特定官能基以外の基と結合して、1個の置換基を形成してもよい。
また、特定官能基は1個の置換基中に複数含まれていてもよい。
一般式(Ry) −Ly1−Qy
一般式(Rz) −Lz1−Sz−(Lz2−Qz)s
2価の連結基としては特に制限されないが、例えば、−O−、−CO−、−NH−、2価の炭化水素基からなる群より選ばれるいずれか1種又は2種以上を組み合わせた2価の連結基を表す。
上記2価の炭化水素基は、更に置換基(例えば、置換基群Tで例示された基)を有していてもよい。
上記2価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基(例:−CH=CH−)、アルキニレン基(例:−C≡C−)、及び、アリーレン基(例:フェニレン基)が挙げられる。上記アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよいが直鎖状が好ましい。また、その炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4が更に好ましい。
Lx1としては、単結合、−AL−、−O−、−O−CO−、−O−AL−、−AL−CO−、−O−AL−O−、−O−CO−AL−、−CO−O−AL−、−AL−NH−CO−、−O−AL−O−AL−、−CO−O−AL−O−、又は、−O−AL−O−Ar−が好ましい。
上記ALは、炭素数1〜10のアルキレン基(炭素数は、1〜6が好ましく、1〜4がより好ましい。)を表す。
上記Arは、炭素数6〜20アリーレン基(フェニレン基が好ましい)を表す。なお、Lx1が「−O−AL−O−Ar−」である場合、「−O−AL−O−Ar−」中のArはQxと結合する。
Qxは、1価の特定官能基を表す。具体的には、アルデヒド基、水酸基、カルボン酸基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基、カルボン酸クロリド基、オニウム基、アリールハライド基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、スルホン酸基、リン酸エステル基、ハロゲン原子、酸無水物基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、アミノ基、オキシラニル基、及び、シリル基が挙げられる。
上記Qyは、1価の有機基を表す。上記Qyで表される1価の有機基としては、特に限定されず、例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば1〜10であり、1〜6が好ましく、1〜3がより好ましい。
2価の連結基としては特に制限されないが、例えば、−O−、−CO−、−NH−、及び、2価の炭化水素基からなる群より選ばれるいずれか1種又は2種以上を組み合わせた2価の連結基を表す。
上記2価の炭化水素基は、更に置換基(例えば、置換基群Tで例示された基)を有していてもよい。
上記2価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基(例:−CH=CH−)、アルキニレン基(例:−C≡C−)、及び、アリーレン基(例:フェニレン基)が挙げられる。上記アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよいが直鎖状が好ましい。また、その炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4が更に好ましい。
Lz2としては、単結合、−AL−、−O−、−O−CO−、−O−AL−、−AL−CO−、−O−AL−O−、−O−CO−AL−、−CO−O−AL−、−AL−NH−CO−、−O−AL−O−AL−、−CO−O−AL−O−、−O−AL−O−Ar−、又は、−O−Ar−が好ましい。
上記ALは、炭素数1〜10のアルキレン基(炭素数は、1〜6が好ましく、1〜4がより好ましい。)を表す。
上記Arは、炭素数6〜20アリーレン基(フェニレン基が好ましい)を表す。
Szとしては、(s+1)価の芳香環基が好ましい。上記芳香環基は芳香族炭化水素環基でも芳香族ヘテロ環基でもよく、ベンゼン環基又はトリアジン環基が好ましい。
複数存在するQzは、それぞれ独立に、上記Qxが表し得る基を表し、好ましい条件も同様である。
特定化合物は、下記一般式(2)で表される化合物であるのが好ましい。
例えば、全てのTが−CRa=であり、かつ、全てのRaが−La−Zである場合、一般式(2)で表される化合物は6個の−La−Zで表される基を有する。
また、全てのTが−N=である場合、一般式(2)で表される化合物はトリアジン環を有する。
一般式(2)で表される化合物としては、一般式(3)で表される化合物が好ましい。
Arは、それぞれ独立に、アリール基を表す。アリール基の好適態様としては、Zで表されるアリール基が挙げられる。
Rbは、それぞれ独立に、特定置換基を含む置換基を表す。特定置換基の定義は、上述した通りである。また、特定置換基を含む置換基としては、一般式(Rx)で表される基、一般式(Ry)で表される基、又は、一般式(Rz)で表される基が好ましい。
pは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。pは、0〜2が好ましい。中でも、一般式(3)中の3つのpのうち、2つのpが0で、かつ、1つのpが1である態様1、又は、3つのpが全て1である態様2が好ましい。
特定化合物は、公知の方法に従って合成できる。
表面修飾無機窒化物の製造方法は特に限定されず、例えば、無機窒化物と特定化合物とを接触させる工程を有する方法が挙げられる。
無機窒化物と特定化合物との接触は、例えば、無機窒化物及び特定化合物を含む溶液を攪拌することにより実施される。
上記溶液は、後述の重合性モノマー等のその他の成分を含んでいてもよい。この場合、得られた混合物は、後述する組成物として用いることもできる。
攪拌条件(攪拌回転数、温度条件)は特に限定されない。
表面修飾無機窒化物において、特定化合物は、無機窒化物を表面修飾している。特定化合物は、無機窒化物と水素結合等の結合を形成し、表面修飾を達成していることが好ましい。
表面修飾無機窒化物の形状は特に限定されず、例えば、粒子状、フィルム状、及び、板状が挙げられる。
上記表面修飾無機窒化物は、各種材料への分散性が改善されている。これを利用して、表面修飾無機窒化物は、他の材料と混合して、組成物として様々な用途に適用できる。
組成物中における表面修飾無機窒化物の含有量は特に限定されず、組成物の用途に応じて適宜最適な含有量が選択される。表面修飾無機窒化物の含有量は、組成物中の全固形分に対して、例えば、0.01〜95質量%であり、中でも、表面修飾無機窒化物の特性がより現れる点で、表面修飾無機窒化物の含有量は、組成物中の全固形分に対して、20〜95質量%が好ましく、30〜90質量%がより好ましく、40〜85質量%が更に好ましい。
組成物は、表面修飾無機窒化物を1種含んでいても、2種以上含んでいてもよい。
以下、各種成分について詳述する。
重合性モノマーは、熱又は光等の所定の処理によって硬化する化合物である。
重合性モノマーは、重合性基を有する。
重合性基の種類は特に制限されず、公知の重合性基が挙げられ、反応性の点から、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基又は環重合性基がより好ましい。重合性基としては、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、ビニル基、マレイミド基、スチリル基、アリル基、及び、オキセタニル基等が挙げられる。なお、上記各基中の水素原子は、ハロゲン原子等他の置換基で置換されていてもよい。重合性基は、中でも、反応性の観点から、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、及び、ビニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
なお、重合性モノマーに含まれる重合性基の数は特に限定されないが、組成物を硬化して得られる硬化物の耐熱性がより優れる点で、2個以上であることが好ましく、3個以上であることがより好ましい。上限は特に限定されないが、8個以下の場合が多い。
具体例として、ビスフェノールAジグリシジルエーテル樹脂モノマー、及び、ビスフェノールFジグリシジルエーテル樹脂モノマー等も用いることができる。
組成物は、重合性モノマーを1種含んでいても、2種以上含んでいてもよい。
また、重合性モノマーの硬化物が液晶性を示すことも好ましい。なお、重合性モノマーの硬化物とは、重合性モノマー自体を硬化させて得られる硬化物を意図し、上述した表面修飾無機窒化物は含まれない。なお、上記硬化物を得る際には、必要に応じて、後述する硬化剤を用いてもよい。
以上のように、重合性モノマー又はその硬化物は、液晶性を示すことが好ましい。つまり、重合性モノマー又はその硬化物は、液晶成分であることが好ましい。
重合性モノマーは、棒状液晶化合物及び円盤状液晶化合物のいずれであってもよい。つまり、重合性モノマーは、重合性基を有する棒状液晶化合物及び重合性基を有する円盤状液晶化合物のいずれであってもよい。
なお、一般式(1)で表される化合物と円盤状液晶化合物とは異なる化合物であり、一般式(1)に該当する化合物は円盤状液晶化合物には含まれない。
以下、棒状液晶化合物及び円盤状液晶化合物について詳述する。
棒状液晶化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子液晶化合物だけではなく、高分子液晶化合物も用いることができる。上記高分子液晶化合物は、低分子の反応性基を有する棒状液晶化合物が重合した高分子化合物である。
好ましい棒状液晶化合物としては、下記一般式(XXI)で表される棒状液晶化合物が挙げられる。
一般式(XXI):Q1−L111−A111−L113−M−L114−A112−L112−Q2
式中、Q1及びQ2はそれぞれ独立に、重合性基であり、L111、L112、L113、及び、L114はそれぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。A111及びA112はそれぞれ独立に、炭素数1〜20の2価の連結基(スペーサ基)を表す。Mはメソゲン基を表す。
なお、重合性基の定義は、上述の通りである。
Q1及びQ2の少なくとも1個はアクリロイル基、メタクリロイル基、又は、オキシラニル基であることが好ましく、いずれもアクリロイル基、メタクリロイル基、又は、オキシラニル基であることがより好ましい。
2価の連結基は直鎖状であることが好ましく、また、上記2価の連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、又は、臭素原子)、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。
一般式(XXII):−(W1−L115)n−W2−
式中、W1及びW2は、それぞれ独立に、2価の環状アルキレン基、2価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は、2価のヘテロ環基を表す。L115は、単結合又は2価の連結基を表す。nは、1〜4の整数を表す。
W1及びW2は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Tで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子)、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等)、炭素数1〜10のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等)、炭素数1〜10のアシル基(例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等)、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等)、炭素数1〜10のアシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等)、ニトロ基、トリフルオロメチル基、及び、ジフルオロメチル基等が挙げられる。
棒状液晶化合物は、特開平11−323162号公報及び特許4118691号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。
円盤状液晶化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。円盤状構造は、少なくとも芳香族環を有する。そのため、円盤状液晶化合物は、分子間のπ−π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造として、具体的には、Angew.Chem.Int. Ed. 2012, 51, 7990−7993及び特開平7−306317号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開2007−2220号公報及び特開2010−244038号公報に記載の3置換ベンゼン構造等が挙げられる。
また、円盤状液晶化合物を用いることにより、組成物の硬化物の耐熱性が向上する。
炭素数1〜10のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、及び、ヘキシレン基等が挙げられる。
炭素数6〜20のアリーレン基としては、例えば、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、及び、アントラセニレン基等が挙げられ、1,4−フェニレン基が好ましい。
P11はアクリロイル基、メタクリロイル基、又は、オキシラニル基であることが好ましい。
なお、P11がヒドロキシ基であるとき、L11はアリーレン基を含み、このアリーレン基はP11と結合していることが好ましい。
Y12が炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において1個又は2個以上のメチレン基が−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−C(=O)−、−OC(=O)−、又は、−C(=O)O−で置換された基の場合、Y12が表す基に存在する水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、直鎖状又は分岐鎖状のヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、及び、ドデシル基が挙げられる。
環状のアルキル基の炭素数は、3以上が好ましく、5以上がより好ましく、また、20以下が好ましく、10以下がより好ましく、8以下が更に好ましく、6以下が特に好ましい。環状のアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及び、シクロオクチル基が挙げられる。
Y12としては、水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数1〜20のアルキレンオキシド基が好ましく、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、炭素数1〜20のエチレンオキシド基若しくはプロピレンオキシド基がより好ましい。
Z21及びZ22はそれぞれ独立に、5員環若しくは6員環の芳香族基、又は、5員環若しくは6員環の非芳香族基を表し、例えば、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、及び、2価の複素環基等が挙げられる。
A41及びA42は、少なくとも一方が窒素原子であることが好ましく、両方が窒素原子であることがより好ましい。また、X4は酸素原子であることが好ましい。
P21は、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は、オキシラニル基であることが好ましい。
水素結合性官能基としては、−OC(=O)NH−、−C(=O)NH−、−NHC(=O)−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)NH−、−NHC(=O)S−、及び、SC(=O)NH−等が挙げられる。
一般式(XII)で表される化合物は、特開2010−244038号公報、特開2006−76992号公報、及び、特開2007−2220号公報に記載の方法に準じて合成できる。
(硬化剤)
組成物は、更に、硬化剤を含有してもよい。
硬化剤の種類は特に限定されず、上述した重合性モノマーを硬化し得る化合物であればよい。硬化剤としては、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基、イソシアネート基、カルボキシ基、(メタ)アクリロイル基、及び、無水カルボン酸基からなる群より選ばれる官能基を有する化合物であることが好ましく、ヒドロキシ基、(メタ)アクリロイル基、アミノ基、及び、チオール基からなる群より選ばれる官能基を有する化合物であることがより好ましい。
硬化剤は、上記官能基を2個以上有することが好ましく、2個又は3個有することがより好ましい。
組成物は、更に、硬化促進剤を含有してもよい。
硬化促進剤の種類は限定されず、例えば、トリフェニルホスフィン、2−エチル−4−メチルイミダゾール、三フッ化ホウ素アミン錯体、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、及び、特開2012−67225号公報の段落0052に記載の硬化促進剤が挙げられる。
組成物中における硬化促進剤の含有量は特に限定されないが、組成物中の全固形分に対して、0.1〜20質量%が好ましい。
組成物は、更に、重合開始剤を含有してもよい。
また、特定化合物又は重合性モノマーが(メタ)アクリロイル基を有する場合には、組成物はアゾ系重合開始剤を含むことが好ましい。また、好適な例として特開2010−125782の段落0062及び特開2015−052710の段落0054に記載の重合が挙げられる。
組成物中における重合開始剤の含有量は特に限定されないが、組成物中の全固形分に対して、0.1〜50質量%が好ましい。
組成物は、更に、溶媒を含有してもよい。
溶媒の種類は特に限定されず、有機溶媒が好ましい。有機溶媒としては、例えば、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
組成物の製造方法は特に限定されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分(表面修飾無機窒化物及び重合性モノマー等)を公知の方法で混合することにより製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
また、上述したように、表面修飾無機窒化物を製造する際に、無機窒化物、特定化合物、及び、その他の添加剤を一括して混合して、組成物を製造してもよい。
組成物の硬化方法は特に限定されず、重合性モノマーの種類によって適宜最適な方法が選ばれる。硬化方法は、例えば、熱硬化反応であっても、光硬化反応であってもよく、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に限定されない。例えば、50〜200℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
上記のような半硬化させた硬化物をデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等によって本硬化させることにより、硬化物である熱伝導材料を含む層とデバイスとの接着性がより向上する。
上記表面修飾無機窒化物及び上記組成物は、種々の用途に適用できる。例えば、顔料、触媒、電極材料、半導体材料、熱伝導材料、及び、潤滑剤等として様々な分野に応用できる。つまり、上記表面修飾無機窒化物を含む材料は、種々の用途に適用できる。なお、表面修飾無機窒化物を含む材料の形状は特に限定されず、例えば、シート状であってもよい。
中でも、上記表面修飾無機窒化物及び上記組成物は、熱伝導材料又は潤滑剤を形成するために用いることが好ましい。
以下、この好適用途に関して詳述する。
本発明の熱伝導材料は、表面修飾無機窒化物を含む。
熱伝導材料中には、表面修飾無機窒化物以外の成分が含まれていてもよく、例えば、バインダーが挙げられる。なお、バインダーとしては、上述した重合性モノマーが硬化して形成されるバインダーが挙げられる。
熱伝導材料は、上述した組成物を硬化して作製できる。つまり、上記組成物は、熱伝導材料を形成するために用いることができる。なお、硬化反応を含む熱伝導材料の作製方法については、「高熱伝導性コンポジット材料」(シーエムシー出版、竹澤由高著)を参照できる。
なお、上記熱伝導材料には表面修飾無機窒化物が含まれていればよく、その製造方法は上記組成物を用いる態様には限定されない。
上記表面修飾無機窒化物は、潤滑剤の作製に好適に使用できる。つまり、表面修飾無機窒化物の用途として、表面修飾無機窒化物を含む潤滑剤が挙げられる。
潤滑剤は、グリース(低分子モノマー、高分子樹脂)等と表面修飾無機窒化物とを混合することにより作製できる。グリースとしては、公知の材料を用いることができる。
潤滑剤を作製する際には、表面修飾無機窒化物中の無機窒化物としては、窒化ホウ素が好ましく挙げられる。窒化ホウ素は、高温領域でそのもの自身が潤滑性を示すことが知られているからである。
アリザリンは、酸化亜鉛と結合して酸化亜鉛表面を修飾することがよく知られている化合物である(特許5479175号)。アリザリン(和光純薬社製、カタログ番号015−01151)12mgをメチルエチルケトン300mLに溶解させて、この溶液の可視吸収スペクトル(測定装置:島津製作所製UV−3100PC)を用いて波長427nmの吸光度を測定した。更に、この溶液(25mL)に、別に用意した酸化亜鉛微粒子(和光純薬社製、264−00365)を添加して、軽く攪拌した。約5分後、得られた溶液の上澄み液を0.45ミクロンフィルター(ザルトリウス社製Minisart RC15)を使用してフィルターろ過した。得られたろ液について、上記と同様に吸光度を測定した。その結果、酸化亜鉛微粒子添加前の溶液の吸光度に対して、酸化亜鉛微粒子添加後の溶液の吸光度が27.6%であった。得られた結果から、上記のような吸光度の比較を行うことにより、吸光度の減少分から化合物の無機窒化物の表面修飾の有無、及び、その程度を決定できることが分かった。
下記化合物C−5(10mg)をアセトニトリル(100mL)に溶解し、さらに1/10に希釈することにより溶液を得た。得られた溶液の紫外可視吸収スペクトル(測定装置:島津製作所製UV−3100PC)を測定し、吸収極大波長での吸光度Xを求めた。
次に、上記溶液(20mL)にデンカ株式会社製窒化ホウ素「SGPS」(0.5g)を添加し数秒間撹拌した。撹拌後、得られた溶液の上澄み液をフィルターろ過した。得られたろ液を用いて、上記と同様に、ろ液の紫外可視吸収スペクトル(測定装置:島津製作所製UV−3100PC)を測定し、吸収極大波長での吸光度Yを求めた。紫外可視吸収スペクトルの結果を図1に示す。
次いで、窒化ホウ素を添加する前の溶液の吸収極大波長での吸光度Xに対する、窒化ホウ素を添加して得られた上記ろ液の吸収極大波長での吸光度Yの割合(残存率(%))を算出した。残存率(%)が小さいほど、窒化ホウ素への吸着に優れることを意味する。結果を表1に示す。
また、以下の化合物を用いた場合の紫外可視吸収スペクトルの結果を図2〜4にそれぞれ示す。
<各種成分>
以下に、実施例及び比較例で使用する各種成分を示す。
重合性モノマーとして、下記A−1〜A−4で表される化合物を用いた。
硬化剤として、下記B−1〜B−3で表される化合物を用いた。
溶剤として、MEK(メチルエチルケトン)を用いた。
重合開始剤として、VAm−110(油溶性アゾ重合開始剤、和光純薬(株)社製)を用いた。
硬化促進剤として、PPh3(トリフェニルホスフィン)を用いた。
無機窒化物として、SGPS(窒化ホウ素、平均粒径12μm、デンカ(株)社製)を用いた。
表面修飾剤として、下記C−1〜C−52で表される化合物を用いた。
なお、下記一覧中、「Me」はメチル基を表し、「Et」はエチル基を表す。
比較用表面修飾剤として、下記D−1〜D−4で表される化合物を用いた。
下記表2に示す各種成分を、重合性モノマー、MEK(メチルエチルケトン)、硬化剤、表面修飾剤(一般式(1)で表される化合物)、及び、重合開始剤の順で混合した後、無機窒化物を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー(THINKY社製、あわとり練太郎ARE−310)で5分間処理することで組成物1を得た。なお、組成物1の最終的な固形分は、表2に記載された固形分濃度(「溶媒」欄内に記載)になるよう、MEKで調整した。
次に、塗膜1の塗膜面を別のポリエステルフィルムで覆い、真空熱プレス(熱板温度130℃、真空度≦1kPa、圧力12MPa、処理時間5時間)で処理することで塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚350μmの熱伝導性シート1を得た。
得られた熱伝導性シート1に対し、下記の評価を実施した。
[1]分散性評価
分散性評価は、熱伝導性シート1を用いて実施した。具体的には、熱伝導性シート1の膜厚を任意の5か所の位置において測定し、その測定ばらつきについて標準偏差を求め、下記の基準に従って評価した。標準偏差が小さい場合(言い換えると膜厚のばらつきが小さい場合)、表面修飾無機窒化物が良好に分散していることを示す。一方、標準偏差が大きい場合(言い換えると膜厚のばらつきが大きい場合)、硬化物中において凝集等が発生し表面凹凸が生じていることを意味し、つまり表面修飾無機窒化物の分散性が劣っていることを示す。
膜厚測定は、アイフェイズ社製の「アイフェイズ・モバイル1u」を用いて実施した。
「A」:標準偏差が5μm未満
「B」:標準偏差が5μm以上10μm未満
「C」:標準偏差が10μm以上30μm未満
「D」:標準偏差が30μm以上
結果を表2に示す。
熱伝導性評価は、熱伝導性シート1を用いて実施した。熱伝導率の測定は下記の方法で行い、下記の基準に従って熱伝導性を評価した。
・熱伝導率(W/m・K)の測定
(1)アイフェイズ社製の「アイフェイズ・モバイル1u」を用いて、熱伝導性シート1の厚み方向の熱拡散率を測定した。
(2)メトラー・トレド社製の天秤「XS204」を用いて、熱伝導性シート1の比重をアルキメデス法(「固体比重測定キット」使用)で測定した。
(3)セイコーインスツル社製の「DSC320/6200」を用い、10℃/分の昇温条件の下、25℃における熱伝導性シート1の比熱を求めた。
(4)得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じることで、熱伝導性シート1の熱伝導率を算出した。
「A」: 15W/m・K以上
「B」: 12W/m・K以上15W/m・K未満
「C」: 9W/m・K以上12W/m・K未満
「D」: 9W/m・K未満
結果を表2に示す。
実施例1と同様の手順により、下記表2に示す実施例及び比較例の各組成物を得た。なお、組成物の最終的な固形分は、表2に記載された固形分濃度(「溶媒」欄内に記載)になるよう、MEKで調整した。
また、得られた各組成物から熱伝導性シート2〜56、比較用熱伝導性シート1〜4を作製し、実施例1と同様の評価試験を実施した。結果を表2に示す。
また、表2中に記載される「膜厚(μm)」は、熱伝導性シートの平均膜厚を意味する。
表2中に記載される「X」は、特定化合物を一般式(1)に当てはめた場合におけるXの構造を示す。
表2中に記載される「m」は、特定化合物を一般式(1)に当てはめた場合におけるmの値を示す。
表2中に記載される「L1」は、特定化合物を一般式(1)に当てはめた場合におけるL1の基を示す。なお、一般式(1)においてmが2以上である結果として複数種類存在するL1は、Xに近い基から記載する。
なお、C−32を除く特定化合物は、一般式(1)における複数の「−(L1)m−」は同じ構成を有する。
C−32は、3個存在するうちの1個の「−(L1)m−」のみ、フェニレン基及びカルボニル基からなり、他の「−(L1)m−」についてはm=0である。
表2中に記載される「n」は、特定化合物を一般式(1)に当てはめた場合におけるnの値を示す。
表2中に記載される「特定官能基」は、化合物が有する代表的な特定官能基を意味する。
また、特定化合物は、特定官能基を有している場合に、より分散性が優れることが確認された(実施例53と他の実施例の比較)。
特定化合物は、複数の特定官能基を有している場合に、より分散性が優れることが確認された(実施例15と実施例16の比較)。
特定化合物は、特定官能基として水酸基を有している場合に、より分散性が優れることが確認された(実施例16と、実施例8、11、12、18〜20、22〜24、26、及び、29の比較)。
一般式(1)における、全てのmが1以上の場合、特定化合物は、より分散性が優れる傾向があることが確認された(実施例39〜45、47〜50、54、及び、56の結果)。
実施例46、57〜60の結果より、一般式(1)におけるXがトリアジン環である場合も、特定化合物は分散性が優れることが確認された。
Claims (16)
- 無機窒化物と、前記無機窒化物表面上に吸着した下記一般式(1)で表される化合物とを含む、表面修飾無機窒化物。
- 前記化合物が、アルデヒド基、水酸基、カルボン酸基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基、カルボン酸クロリド基、オニウム基、カーボネート基、アリールハライド基、カルボジイミド基、酸無水物基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホン酸基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、ニトロ基、イミドエステル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、アミノ基、オキシラニル基、及び、シリル基からなる群より選ばれる特定官能基を1個以上有する、請求項1に記載の表面修飾無機窒化物。
- 前記化合物が、水酸基、アミノ基、酸無水物基、チオール基、カルボン酸基、アクリロイル基、メタクリロイル基、及び、ビニル基からなる群より選ばれる特定官能基を1個以上有する、請求項2に記載の表面修飾無機窒化物。
- 前記化合物が、前記特定官能基を2個以上有する、請求項2又は3に記載の表面修飾無機窒化物。
- Zのうち少なくとも1個が、前記特定官能基を含む置換基を有する、アリール基又はヘテロ環基である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の表面修飾無機窒化物。
- Xが、ベンゼン環基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の表面修飾無機窒化物。
- 前記化合物が、ベンゼン環基を4個以上有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の表面修飾無機窒化物。
- 複数存在するmが、いずれも1以上の整数を表す、請求項1〜7のいずれか1項に記載の表面修飾無機窒化物。
- 前記無機窒化物が、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の表面修飾無機窒化物。
- 前記無機窒化物が、窒化ホウ素である、請求項9に記載の表面修飾無機窒化物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の表面修飾無機窒化物と、重合性モノマーとを含む、組成物。
- 前記重合性モノマー又はその硬化物が、液晶性を示す、請求項11に記載の組成物。
- 熱伝導材料を形成するために用いられる、請求項11又は12に記載の組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の表面修飾無機窒化物を含む、熱伝導材料。
- シート状である、請求項14に記載の熱伝導材料。
- デバイスと、前記デバイス上に配置された請求項14又は15に記載の熱伝導材料を含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
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JP7363051B2 (ja) * | 2019-02-26 | 2023-10-18 | 日本ゼオン株式会社 | 熱伝導シートおよびその製造方法 |
WO2021010291A1 (ja) * | 2019-07-17 | 2021-01-21 | 富士フイルム株式会社 | 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、表面修飾無機物 |
EP4201990A1 (en) * | 2020-08-21 | 2023-06-28 | Adeka Corporation | Compound, additive for synthetic resin, additive composition for synthetic resin, resin composition, and molded article of same |
CN115386245A (zh) * | 2022-08-08 | 2022-11-25 | 浙江理工大学 | 一种亲油性氮化碳纳米片制备方法及应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20020036933A (ko) * | 2000-11-11 | 2002-05-17 | 정광춘 | 유기표면처리제로 코팅된 열전도성 페이스트용질화알루미늄 및 질화알루미늄의 코팅방법 |
JP2011236376A (ja) * | 2010-05-13 | 2011-11-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 高熱伝導性複合粒子及びそれを用いた放熱材料 |
WO2016084873A1 (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 表面修飾無機物、表面修飾無機物の製造方法、および無機物表面を有機物で修飾する方法、ならびに放熱材料、熱伝導材料、および潤滑剤 |
US20170190885A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-06 | Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. | Modified nitride particles, oligomer functionalized nitride particles, polymer based composites and methods of forming thereof |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2802719B2 (ja) | 1994-04-08 | 1998-09-24 | 富士写真フイルム株式会社 | 光学異方性シートおよびそれを用いた液晶表示素子 |
JP2696480B2 (ja) | 1994-05-11 | 1998-01-14 | 富士写真フイルム株式会社 | 新規なトリフェニレン誘導体およびそれを含む光学異方性材料 |
DE19532408A1 (de) | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
JPH11323162A (ja) | 1998-03-19 | 1999-11-26 | Hitachi Ltd | 絶縁組成物 |
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JP4344591B2 (ja) | 2003-11-25 | 2009-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 位相差板、トリフェニレン化合物および液晶表示装置 |
JP4738034B2 (ja) | 2004-08-12 | 2011-08-03 | 富士フイルム株式会社 | 液晶性化合物、組成物および薄膜 |
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US8288466B2 (en) * | 2009-05-13 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Composite of a polymer and surface modified hexagonal boron nitride particles |
US8258346B2 (en) * | 2009-05-13 | 2012-09-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Surface modified hexagonal boron nitride particles |
JP5479175B2 (ja) | 2009-12-07 | 2014-04-23 | 富士フイルム株式会社 | アリザリン誘導体化合物の製造方法、新規アリザリン誘導体化合物、表面修飾方法、光電変換膜、光電変換素子、及び電子写真感光体 |
JP2012067225A (ja) | 2010-09-24 | 2012-04-05 | Hitachi Chemical Co Ltd | 樹脂シート硬化物の製造方法、樹脂シート硬化物、樹脂付金属箔、金属基板、led基板、及びパワーモジュール |
JP6102082B2 (ja) | 2012-04-26 | 2017-03-29 | 日立化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、半硬化エポキシ樹脂組成物、硬化エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、積層板、金属基板、及びプリント配線板 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2011236376A (ja) * | 2010-05-13 | 2011-11-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 高熱伝導性複合粒子及びそれを用いた放熱材料 |
WO2016084873A1 (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 表面修飾無機物、表面修飾無機物の製造方法、および無機物表面を有機物で修飾する方法、ならびに放熱材料、熱伝導材料、および潤滑剤 |
US20170190885A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-06 | Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. | Modified nitride particles, oligomer functionalized nitride particles, polymer based composites and methods of forming thereof |
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