JPWO2018164260A1 - 硬化型組成物 - Google Patents
硬化型組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2018164260A1 JPWO2018164260A1 JP2019503866A JP2019503866A JPWO2018164260A1 JP WO2018164260 A1 JPWO2018164260 A1 JP WO2018164260A1 JP 2019503866 A JP2019503866 A JP 2019503866A JP 2019503866 A JP2019503866 A JP 2019503866A JP WO2018164260 A1 JPWO2018164260 A1 JP WO2018164260A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- component
- curable composition
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 163
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 143
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 90
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 71
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 30
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 22
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 14
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 11
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 claims description 9
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 37
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 23
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 23
- 239000000428 dust Substances 0.000 abstract description 11
- 230000003405 preventing effect Effects 0.000 abstract description 11
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 description 109
- 239000010408 film Substances 0.000 description 72
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 27
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 24
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 22
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 15
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 12
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 8
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 5
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 5
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 4
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 4
- GHJOIQFPDMIKHT-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCC(O)CO GHJOIQFPDMIKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L zinc;prop-2-enoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NKFNBVMJTSYZDV-UHFFFAOYSA-N 2-[dodecyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCO)CCO NKFNBVMJTSYZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 3
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 3
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 3
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 3
- GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N (1s,3as,3bs,5ar,9ar,9bs,11as)-n,n-diethyl-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1h-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide Chemical compound CN([C@@H]1CC2)C(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H](C(=O)N(CC)CC)[C@@]2(C)CC1 GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N 3-quinuclidinol Chemical compound C1C[C@@H]2C(O)C[N@]1CC2 IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 1,1,5-trimethyl-3,3-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CC(C)CC(C)(C)C1 FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTEYUPDBOLSXCD-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C VTEYUPDBOLSXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMBZPVYOQYPBE-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclododecane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCCCCCCCC1 OTMBZPVYOQYPBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCGNSZMVDFYQLK-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-benzoylphenyl)sulfanylphenyl]-2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfinylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)C(C)(C)C(=O)C(C=C1)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 BCGNSZMVDFYQLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKMZPXWMMSBLNO-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one Chemical compound C1CC2C(=O)CN1CC2 ZKMZPXWMMSBLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 1-o-methyl 10-o-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKAWXZKFKVZLK-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(C(C)(C)C)=C1O BHKAWXZKFKVZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tritert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJZBTBIZXCDAMV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydro-4h-isoindol-3a-yl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C1CCCC2C(=O)NC(=O)C21CCOC(=O)C=C VJZBTBIZXCDAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpentan-2-ylperoxy)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMFMTNROJASFBW-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-ylmethylsulfinyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CS(=O)CC1=CC=CO1 BMFMTNROJASFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSMYELRXRQIDAX-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxy-3-tridecoxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 PSMYELRXRQIDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYLMGXULBMHUDT-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-[3-(2-ethylhexoxy)-2-hydroxypropoxy]phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCC(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 WYLMGXULBMHUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yliminourea Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(N)=O CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)OO BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOMNOVKEEOBOTB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(2-methoxyethyl)-n-methylethanamine Chemical compound COCCN(C)CCOC WOMNOVKEEOBOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QENRKQYUEGJNNZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(prop-2-enoylamino)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(C)C(S(O)(=O)=O)NC(=O)C=C QENRKQYUEGJNNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBASYSYSVRDGEF-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-ylperoxycyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1CCCCC1 NBASYSYSVRDGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RESQVPCTJIALIE-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC(=C)C(O)=O RESQVPCTJIALIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPPHXULEHGYZRW-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethyl-2-phenyldiazenylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC1=CC=CC=C1 OPPHXULEHGYZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFXHWRCRQNGVLJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-TEMPO Chemical group COC1CC(C)(C)N([O])C(C)(C)C1 SFXHWRCRQNGVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRPIZSSEMKEEW-UHFFFAOYSA-N C1CO1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical compound C1CO1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 HZRPIZSSEMKEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGVGZSWTAFYULP-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Na] Chemical class CCCCC(CC)C[Na] OGVGZSWTAFYULP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYUXBSXBGMRYLC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCOC(=O)C(=CC#N)C#N Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(=CC#N)C#N SYUXBSXBGMRYLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004420 Iupilon Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N TEMPO Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O] QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKPTVBGNVBIRE-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-butanoyloxy-2-hydroxyphenyl)-6-[2,4-di(butanoyloxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-3-hydroxyphenyl] butanoate Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)OC(CCC)=O)C1=NC(=NC(=N1)C1=C(C=C(C=C1)OC(CCC)=O)O)C1=C(C=C(C=C1)OC(CCC)=O)OC(CCC)=O FGKPTVBGNVBIRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIBIUQVXHLBOGO-UHFFFAOYSA-N [PH3]=O.COC1=C(C(=O)P(CC(CC(C)(C)C)C)C(C2=C(C=CC=C2OC)OC)=O)C(=CC=C1)OC Chemical class [PH3]=O.COC1=C(C(=O)P(CC(CC(C)(C)C)C)C(C2=C(C=CC=C2OC)OC)=O)C(=CC=C1)OC YIBIUQVXHLBOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- AUIHGOYKJPLJLZ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;n-[2-(diethylamino)ethyl]octadecanamide Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCN(CC)CC AUIHGOYKJPLJLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- NJVHCUNZAMFQNA-UHFFFAOYSA-N azane;n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound N.O=NN(O)C1=CC=CC=C1 NJVHCUNZAMFQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOQWFQZAGGKFR-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl)azanium 2-sulfobutanedioate Chemical compound S(=O)(=O)(O)C(C(=O)[O-])CC(=O)[O-].C(C)C(C[NH2+]CC(CCCC)CC)CCCC.C(C)C(C[NH2+]CC(CCCC)CC)CCCC RMOQWFQZAGGKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical class [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005994 diacetyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HBRNMIYLJIXXEE-UHFFFAOYSA-N dodecylazanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN HBRNMIYLJIXXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- WRXACPLDXDLMMQ-UHFFFAOYSA-N ethene;4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical group C=C.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 WRXACPLDXDLMMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEGBSFPALGFMJI-UHFFFAOYSA-N ethene;sodium Chemical group [Na].C=C BEGBSFPALGFMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZCDQJCYLFYNFW-UHFFFAOYSA-N hexyl 3-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CCCCCCOOC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 JZCDQJCYLFYNFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- CELGOKROJLHUIK-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2,2-dimethylpropyl)-2,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)CN(CC(C)(C)C)CC(C)(C)C CELGOKROJLHUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N n,n-di(butan-2-yl)butan-2-amine Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(C)CC SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYJGBGIMGDYEII-UHFFFAOYSA-N n,n-di(hexan-2-yl)hexan-2-amine Chemical compound CCCCC(C)N(C(C)CCCC)C(C)CCCC WYJGBGIMGDYEII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGRXQVJXYBWJTE-UHFFFAOYSA-N n,n-di(hexan-3-yl)hexan-3-amine Chemical compound CCCC(CC)N(C(CC)CCC)C(CC)CCC AGRXQVJXYBWJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMHSCDNOFUWANO-UHFFFAOYSA-N n,n-di(pentan-3-yl)pentan-3-amine Chemical compound CCC(CC)N(C(CC)CC)C(CC)CC JMHSCDNOFUWANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NILJCGYQNXKIRL-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclopentylcyclopentanamine Chemical compound C1CCCC1N(C1CCCC1)C1CCCC1 NILJCGYQNXKIRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUXINUDYAQGLKJ-UHFFFAOYSA-N n-(2,2-dimethylpropyl)-2,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)CNCC(C)(C)C VUXINUDYAQGLKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylcyclopentanamine Chemical compound C1CCCC1NC1CCCC1 FUUUBHCENZGYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQJIAOYMJNFFQQ-UHFFFAOYSA-N n-hexan-2-ylhexan-2-amine Chemical compound CCCCC(C)NC(C)CCCC JQJIAOYMJNFFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLIIDROLAJCOT-UHFFFAOYSA-N n-hexan-3-ylhexan-3-amine Chemical compound CCCC(CC)NC(CC)CCC FLLIIDROLAJCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZJKGVPMLGIOTF-UHFFFAOYSA-N n-pentan-2-ylpentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)NC(C)CCC ZZJKGVPMLGIOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBACSXYCMQSAH-UHFFFAOYSA-N n-pentan-3-ylpentan-3-amine Chemical compound CCC(CC)NC(CC)CC CRBACSXYCMQSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- ARVATZSUOKLACH-UHFFFAOYSA-N octyl 2-[3-[4,6-bis(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-2-hydroxyphenoxy]propanoate Chemical compound OC1=C(C=CC=C1OC(C)C(=O)OCCCCCCCC)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 ARVATZSUOKLACH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CCO YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FAIDIRVMPHBRLT-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(O)CO FAIDIRVMPHBRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-P pyrimidine-1,3-diium Chemical compound C1=C[NH+]=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000005336 safety glass Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 1
- WQQPDTLGLVLNOH-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxy-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical compound [Na+].OC(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O WQQPDTLGLVLNOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-tert-butylperoxycarbonylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC(C)(C)C)=C1 JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- XTXFUQOLBKQKJU-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy(trimethyl)silane Chemical compound CC(C)(C)OO[Si](C)(C)C XTXFUQOLBKQKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFEZEFHULWPUDG-UHFFFAOYSA-N triazanium 2-methylprop-2-enoate sulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=O.CC(=C)C([O-])=O WFEZEFHULWPUDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTFYTIZAGLSUNG-UHFFFAOYSA-N tris(2-hydroxyethyl)azanium;formate Chemical compound OC=O.OCCN(CCO)CCO GTFYTIZAGLSUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XDWXRAYGALQIFG-UHFFFAOYSA-L zinc;propanoate Chemical compound [Zn+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O XDWXRAYGALQIFG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/054—Forming anti-misting or drip-proofing coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/056—Forming hydrophilic coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Description
尚、本明細書においては、アクリレート及び/又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと表し、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と表し、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表す。
プラスチック板及びプラスチックフィルム等のプラスチック基材は、表面の傷付き等を防止する目的でハードコート剤で表面が保護されるが、当該用途にも活性エネルギー線硬化型組成物が使用されている。
これらの問題を解決するために、従来より、非反応性の界面活性剤からなる防曇性組成物を基材表面に塗工する方法が採用されてきたが、この方法は、塗工後の初期においては防曇効果が発揮されるものの、一旦処理面を払拭すると防曇性が低下してしまう、即ち防曇持続性に欠けるものであった。
又、有機溶剤で希釈された親水性のポリマーからなる防曇性組成物を、基材表面に塗工する方法もあるが、その塗膜硬度が不十分であり、耐溶剤性が不十分である上、防曇性も満足がいくものではなかった。
また、特許文献3の防曇被覆組成物は、硬化膜表面を払拭すると防曇性が低下してしまい、防曇持続性に欠けるものであった。
また、特許文献4の可視光又は活性エネルギー線硬化型防曇性組成物に使用される(メタ)アクリレートは比較的分子量が大きいオリゴマーであるため、分子全体に占める(メタ)アクリロイル基のモル分率が相対的に低いために、表面硬度は不十分であった。
又、当該組成物を構成する(メタ)アクリレートの親水性も不十分であるため、防曇性も不十分であった。よって、当該組成物の使用により良好な防曇性を得るためには、界面活性剤の配合量を多くせざるを得ず、この場合は硬化膜が硬度等の物性に優れるというハードコート性が低下してしまい、防曇性とハードコート性との両立が困難であった。
加えて、従来の活性エネルギー線硬化型組成物から得られるハードコート剤は、硬化膜が帯電してしまい、埃が付き易いという問題も有していた。
このため、本発明の硬化型組成物は、コーティング剤として好ましく使用でき、硬化膜に防曇性が要求される保護眼鏡及びゴーグル等のコーティング剤、並びに自動車及びオートバイ等のヘッドランプ及びリアランプカバーのコーティング剤等に好ましく適用することができる。
(A)成分:グリセリン(メタ)アクリレート及びポリグリセリン(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種の化合物の混合物であって、水酸基価が80mgKOH/g以上である混合物
(B)成分:エチレン性不飽和基とイオン性基とを有する化合物
以下、(A)成分、(B)成分、その他の成分、使用方法等について説明する。
(A)成分は、グリセリン(メタ)アクリレート及びポリグリセリン(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種の化合物の混合物であって、水酸基価が80mgKOH/g以上である混合物である。
(A)成分は、組成物の硬化膜に良好な硬度及びプラスチックへの密着性を付与するための成分であり、良好な親水性を有するため、(B)成分との相溶性が良好であり、かつ(B)成分との反応性に優れるものである。
(A)成分としては、グリセリン(メタ)アクリレートの混合物である場合は、少なくとも1個の水酸基と2個の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物を主成分とするものが好ましく、ポリグリセリン(メタ)アクリレートの混合物である場合は、少なくとも1個の水酸基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物を主成分とするものが好ましい。
(A)成分がポリグリセリン(メタ)アクリレートの混合物である場合において、原料ポリグリセリンにおけるグリセリンに由来する構成単位の繰り返し数としては、2〜10が好ましく、2〜5がより好ましい。グリセリンに由来する構成単位の繰り返し数を10以下とすることで、硬化時の収縮を抑制し基材への密着性を向上させることができ、(B)成分を加えても良好な防曇性が発現させることができる。さらに、硬化膜の表面硬度を向上させ、硬化膜の親水性が高くなりすぎることによる、吸水により硬化膜が膨潤し基材から剥がれることを防止することができる。
原料としてグリセリンを使用する場合は、(A)成分は、グリセリンのモノ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリレート、及びトリ(メタ)アクリレートの混合物である。原料としてポリグリセリンを使用する場合は、(A)成分は、ポリグリセリンのモノ(メタ)アクリレート、並びにポリグリセリンのジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、及びテトラ(メタ)アクリレート等のポリ(メタ)アクリレートの混合物である。
(A)成分は、グリセリン(メタ)アクリレート及びポリグリセリン(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種の化合物の混合物であり、水酸基価が80mgKOH/g以上である。(A)成分の水酸基価としては、80〜380mgKOH/gが好ましく、150〜300mgKOH/gがより好ましい。
(A)成分の水酸基価が80mgKOH/gに満たない場合は、組成物の硬化膜の防曇性が低下してしまう。又、水酸基価を380mgKOH/g以下とすることで、組成物の硬化膜の硬度を更に向上させることができる。
尚、本発明において水酸基価とは、試料1g中の水酸基と当量の水酸化カリウムのmg数を意味する。
(A)成分としては、グリセリン(メタ)アクリレート及びポリグリセリン(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種の化合物の混合物の中でも、グリセリン(メタ)アクリレートの混合物が、組成物の硬化膜の硬度が優れ、プラスチックへの密着性に優れ、防曇性にも優れるため好ましい。
GLY−DAは、下記式(1)又は式(2)で表される化合物である。
=〔(D×1.27)/(M×1.74+D×1.27+T)〕×100 …式(3)
計算式(3)におけるD、M、Tは、紫外線(UV)検出器を備えた高速液体クロマトグラフ(以下、「HPLC」ともいう)を用いて、(A)成分を分析して得られる下記の値を意味する。
・D:GLY−DAの210nmにおけるピーク面積
・M:グリセリンモノ(メタ)アクリレートの210nmにおけるピーク面積
・T:グリセリントリ(メタ)アクリレートの210nmにおけるピーク面積
HPLCによるピーク面積は、以下の条件で測定した値を意味する。
・検出器:UV検出器、検出波長210nm
・カラムの種類:炭素数18のアルキル基で修飾されたシリカゲルを充填したカラム
具体的には、Waters(株)製 ACQUITY UPLC BEH C18(Part No.186002350、カラム内径2.1mm、カラム長さ50mm)
・カラムの温度:40℃
・溶離液の組成:0.03重量%トリフルオロ酢酸水溶液とメタノールの混合溶液
・溶離液の流量:0.3mL/分
(A)成分としては、種々の製造方法により得られたものを使用することができる。
例えば、エステル交換触媒の存在下における、(ポリ)グリセリンと1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(以下、「単官能(メタ)アクリレート」という)とのエステル交換反応により得られるもの、又は、酸性触媒の存在下における、(ポリ)グリセリンと(メタ)アクリル酸との脱水エステル化により得られるもの等が挙げられる。
ポリグリセリンにおけるグリセリンに由来する構成単位の繰り返し数としては、2〜10が好ましい。
ポリグリセリンの平均重合度を意味する水酸基価は700〜1,200mgKOH/gであり、好ましくは800〜1,150mgKOH/gであり、より好ましくは850〜1,100mgKOH/gであり、さらに好ましくは900〜1,050mgKOH/gである。
ポリグリセリンの水酸基価が1,200mgKOH/g以下であると、組成物の硬化物のカールを抑制でき、水酸基価が700mgKOH/g以上であると製造が容易であり、また、低粘度で取扱いが容易である。
尚、ポリグリセリンの水酸基価は、平均重合度と関係があり、例えば、平均重合度6では概ね970mgKOH/gとなる。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体(以下、「アザビシクロ系化合物」ともいう)、アミジン又はその塩若しくは錯体(以下、「アミジン系化合物」ともいう)、ピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体(以下、「ピリジン系化合物」ともいう)、及びホスフィン又はその塩若しくは錯体(以下、「ホスフィン系化合物」ともいう)からなる群より選ばれる一種以上の化合物。
触媒Y:亜鉛を含む化合物。
又、単官能(メタ)アクリレートとしては、アクリレートが反応性に優れるため特に好ましい。
中でも、殆どの多価アルコールに対して良好な反応性を示し、入手が容易な3−ヒドロキシキヌクリジン、DABCO、N−メチルイミダゾール、DBU及びDMAPがより好ましい。
触媒Yとしては、有機酸亜鉛の例である酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、アクリル酸亜鉛及びメタクリル酸亜鉛が好ましく、亜鉛ジケトンエノラートの例である亜鉛アセチルアセトナートが好ましい。
中でも、触媒Yとしては、特に殆どの多価アルコールに対して良好な反応性を示し、入手が容易な酢酸亜鉛、アクリル酸亜鉛、及び亜鉛アセチルアセトナートが好ましい。
この組合せが、(ポリ)グリセリンポリ(メタ)アクリレートを収率よく得られることに加え、反応終了後の色調に優れる(例えば、黄色味が小さい)ことから、クリアニス及びハードコート等の無色透明性が重要視される用途に好適に使用できる。さらに、上述の触媒は比較的安価に入手可能であることから、経済的に有利な製造方法となる。
(ポリ)グリセリンの水酸基の一部(例えば50モル%程度)を(メタ)アクリレート化する場合、該1価アルコールを反応系内に共存させて平衡状態とし、触媒を吸着除去又は失活操作した後、該1価アルコール及び原料の単官能(メタ)アクリレートを留去することで、アクリレート化率が制御された生成物を安定的に製造することが出来る。
溶媒の具体例としては、炭化水素類、エーテル類、クラウンエーテル類、エステル類、ケトン類、カーボネート化合物、スルホン類、スルホキサイド類、尿素類又はその誘導体、ホスフィンオキサイド類、イオン液体、シリコンオイル及び水等が挙げられる。
これらの溶媒の中では、炭化水素類、エーテル類、カーボネート化合物及びイオン液体が好ましい。
これらの溶媒は単独で使用してもよく、二種以上を任意に組み合わせて混合溶媒として使用してもよい。
重合禁止剤としては、有機系重合禁止剤、無機系重合禁止剤及び有機塩系重合禁止剤が挙げられる。
有機系重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、tert−ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェノール及び4−tert−ブチルカテコール等のフェノール系化合物、ベンゾキノン等のキノン化合物、フェノチアジン、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム、並びにN−オキシル化合物等が挙げられる。
N−オキシル化合物としては、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル及び4−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル等が挙げられる。
重合禁止剤としては、前記した化合物の中でも、N−オキシル化合物を使用することが好ましい。N−オキシル化合物としては、前記した化合物が好ましい。
さらに、重合禁止剤としては、N−オキシル化合物とこれ以外の重合禁止剤とを併用することが好ましい。その場合のN−オキシル化合物以外の重合禁止剤としては、フェノール系化合物及びフェノチアジンが好ましく、フェノール系化合物がより好ましい。
重合禁止剤は、一種を単独で添加しても又は二種以上を任意に組み合わせて添加してもよく、(A)成分の製造方法の最初から添加してもよいし、途中から添加してもよい。又、所望の使用量を一括で添加してもよいし、分割して添加してもよい。又、精留塔を経由して連続的に添加してもよい。
重合禁止剤の添加割合としては、反応液の総重量に対して5〜30,000wtppmが好ましく、より好ましくは25〜10,000wtppmである。重合禁止剤の添加割合を5wtppm以上とすることで、重合禁止効果を発揮することができ、30,000wtppm以下にすることで、反応液の着色を抑制でき、反応終了後の精製工程を簡便にすることができ、又、得られる(A)成分の硬化速度の低下を抑制することができる。
以下、(A)成分、又は(A)成分及び(C)成分をまとめて硬化性成分という。硬化型組成物中の硬化性成分の含有割合としては、硬化型組成物の合計量を100重量%としたときに、30〜99重量%が好ましく、40〜80重量%がより好ましい。
硬化型組成物中の硬化性成分の割合を30重量%以上とすることで、硬化型組成物の硬化膜のハードコート性を十分することができ、表面抵抗を十分に下げることができ、99重量%以下とすることで、硬化型組成物の硬化膜に十分な防曇性を付与することができ、活性エネルギー線を照射した場合の硬化性に優れるものとすることができる。
(B)成分は、エチレン性不飽和基とイオン性基とを有する化合物である。
(B)成分は、硬化型組成物を硬化させることで、硬化膜に良好な防曇性及び埃付着防止に必要な低い表面抵抗を与える成分である。(B)成分は、エチレン性不飽和基が反応して硬化膜中で化学的に結合することで、硬化膜表面を濡らしたり払拭したりしても優れた防曇性を維持することができ、繰り返し防曇性に優れるものとすることができる。
(B)成分の割合を0.01重量以上とすることで、組成物の硬化膜の防曇性及び低い表面抵抗を優れるものとすることができ、20重量部以下とすることで、硬化膜のハードコート性及び基材への密着性に優れるものとすることができる。
エチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アリル基、ビニル基、及びスチリル基等を挙げることができる。
(B)成分のエチレン性不飽和基としては、(A)成分及び後記する(C)成分との反応性が良好であり、かつ硬化性に優れることから、(メタ)アクリロイル基が好ましく、アクリロイル基がより好ましい。
(B)成分において、イオン性基としては強酸の塩が挙げられ、具体的にはスルホン酸アンモニウム、スルホン酸ナトリウム及びスルホン酸カリウム等のスルホン酸塩、アルキル硫酸アンモニウム、アルキル硫酸ナトリウム及びアルキル硫酸カリウム等のアルキル硫酸塩、並びにカルボン酸アンモニウム、カルボン酸ナトリウム及びカルボン酸カリウム等のカルボン酸塩等を挙げることができる。
さらに、スルホン酸塩を構成する対カチオンとしては、第2級アンモニウムイオン、第3級アンモニウムイオン及び第4級アンモニウムイオンを挙げることができる。
具体的には、第2級アンモニウムイオンとしては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−1−プロピルアミン、ジ−2−プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−2−ブチルアミン、ジ−1−ペンチルアミン、ジ−2−ペンチルアミン、ジ−3−ペンチルアミン、ジネオペンチルアミン、ジシクロペンチルアミン、ジ−1−ヘキシルアミン、ジ−2−ヘキシルアミン、ジ−3−ヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、メチルエタノールアミン及びエチルエタノールアミンがそれぞれプロトン化されたイオン等が挙げられる。
第3級アンモニウムイオンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−1−プロピルアミン、トリ−2−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−2−ブチルアミン、トリ−1−ペンチルアミン、トリ−2−ペンチルアミン、トリ−3−ペンチルアミン、トリネオペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリ−1−ヘキシルアミン、トリ−2−ヘキシルアミン、トリ−3−ヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、ジメチルエタノールアミン、エチルメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ラウリルジエタノールアミン及びビス(2−メトキシエチル)メチルアミンがそれぞれプロトン化されたイオン等が挙げられる。
これらの中でも、メチルエタノールアミン、エチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、又はラウリルジエタノールアミンがそれぞれプロトン化されたイオンであることがさらに好ましく、メチルエタノールアミン、エチルエタノールアミン、又はラウリルジエタノールアミンがそれぞれプロトン化されたイオンであることがより好ましく、メチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン又はエチルエタノールアミンがそれぞれプロトン化されたイオンであることが更に好ましく、エチルエタノールアミンがプロトン化されたイオンであることが特に好ましい。
(B−1)成分:1分子中にエチレン性不飽和基を有するカチオンと、アニオンと、からなる化合物
(B−2)成分:1分子中にエチレン性不飽和基を有するアニオンと、カチオンと、からなる化合物
1分子中にエチレン性不飽和基を有するカチオンにおけるカチオン性基としては、例えばアンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピペリジニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、及びモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも1種が例示できる。
尚、上記のアンモニウムイオンにおいて、窒素原子上の置換基であることを示す「N−」及び「N,N−」等の記載は省略する。
前記アニオンとしては、スルホン酸誘導体が好ましい。スルホン酸誘導体の具体例としては、アルコキシポリエチレングリコールスルホン酸等のポリオキシアルキレン単位を有するスルホン酸のアニオン、及びイソプロピルベンゼンスルホン酸等のアルキル基含有芳香族スルホン酸のアニオン等が挙げられる。
例えば、分子中に(メタ)アクリロイル基及びアンモニウムイオンを含むカチオンとアニオンとを有する化合物としては、広栄化学工業(株)製商品名「IL−MA1」、「IL−MA2」及び「IL−MA3」;
アクリロイル基及びアンモニウムイオンを含むカチオンとアニオンとを有する化合物としては、日本乳化剤(株)製商品名「JI−62C01」及び「JI−63F01」;並びに
メタクリロイル基及びアンモニウムイオンを含むカチオンと、アニオンとしてアルキル硫酸イオンと、を有する化合物としては、日本乳化剤(株)製商品名「JNA−04006」、
等が挙げられる。
(B−2)成分の具体例としては、アニオン性基がスルホン酸イオンである例としては以下の例が挙げられる。
即ち、カチオンがアンモニウムイオンである、ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩、α−スルホ−ω−(1−(アルコキシ)メチル−2−(2−プロペニルオキシ)エトキシ)−ポリ(オキシ−1,2−エタンジイル)アンモニウム塩、及びビス(ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル)メタクリレート硫酸エステルアンモニウム塩、並びに、
カチオンがナトリウムイオンである、2−ソディウムスルホエチルメタクリレート、アルキルアリルスルホコハク酸ナトリウム塩、(メタ)クリロイルポリオキシアルキレン硫酸ナトリウム塩、及びビス(ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル)メタクリレート硫酸エステルナトリウム塩、
等を挙げることができる。
例えば、ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩としては、第一工業製薬(株)製の商品名「アクアロンKH−10」及び「アクアロンKH−1025」、「アクアロンKH−05」;
ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩としては、第一工業製薬(株)製の商品名「アクアロンHS−10」、「アクアロンHS−1025」、「アクアロンBC−0515」、「アクアロンBC−10」、「アクアロンBC−1025」及び「アクアロンBC−20」及び「アクアロンBC−2020」;
α−スルホ−ω−(1−(アルコキシ)メチル−2−(2−プロペニルオキシ)エトキシ)−ポリ(オキシ−1,2−エタンジイル)アンモニウム塩としては、(株)ADEKA社製の商品名「アデカリアソープSR−10」、「アデカリアソープSR−20」「アデカリアソープSR−1025」及び「アデカリアソープSR−3025」;
ビス(ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル)メタクリレート硫酸エステル塩としては、日本乳化剤(株)製の商品名「アントックス MS−60」;
アルキルアリルサクシネートスルホン酸ナトリウム塩としては、日本乳化剤(株)製の商品名「アントックス SAD」;、
2−ソディウムスルホエチルメタクリレートとしては、日本乳化剤(株)製の商品名「アントックス MS−2N」;
アルキルアリルスルホコハク酸ナトリウム塩としては、三洋化成工業社(株)製の商品名「エレミノールJS−20」;並びに
メタクリロイルポリオキシアルキレン硫酸ナトリウム塩としては、三洋化成工業(株)製の商品名「エレミノールRS−3000」、
等が挙げられる。
(B−1)成分が防曇持続性により優れる理由の詳細は不明であるが、おそらく(B−2)成分を構成する、対イオンとしてのカチオン(例えば、アンモニウムイオン)はより水になじみやすいのに対して、(B−1)成分を構成する、対イオンとしてのアニオン(例えば、アルキルスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、アルキルナフタレンスルホン酸イオン、及びポリオキシエチレンアルキル硫酸イオン)はやや疎水性を有しているため硬化膜表面の水分による溶出が少なくなるものと推測している。
本発明は、前記(A)及び(B)成分を含む硬化型組成物である。
本発明の硬化型組成物の製造方法としては、(A)及び(B)成分、並びに必要に応じて後記するその他の成分を撹拌・混合すれば良い。
(A)及び(B)成分、並びに必要に応じて後記するその他の成分を混合する場合、必要に応じて加熱して撹拌しても良い。加熱して撹拌・混合する場合の温度としては、40〜90℃の範囲であることが好ましい。但し、後記熱重合開始剤を配合する場合は、硬化型組成物製造時に重合することを防ぐために、30℃以下で行うことが好ましい。
本発明において粘度とは、E型粘度計により25℃で測定した値を意味する。
本発明の硬化型組成物は、前記(A)及び(B)成分を含むものであるが、目的に応じて種々の成分を配合することができる。
その他成分としては、具体的には、前記(A)及び(B)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「(C)成分」ともいう)、光重合開始剤(以下、「(D)成分」ともいう)、並びに熱重合開始剤(以下、「(E)成分」ともいう)等が挙げられる。
以下、これらの成分について説明する。
尚、後記するその他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
(C)成分は、(A)及び(B)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物である。
(C)成分は、組成物の粘度及びその他の物性を調整するために用いられる任意の成分であり、種々のものを使用することができる。
(C)成分としては、1個のエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「単官能不飽和化合物」ともいう)、及び2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「多官能不飽和化合物」という)が挙げられる。
単官能不飽和化合物の例としては、1個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート(以下、「単官能(メタ)アクリレート」ともいう)、及び1個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリルアミド化合物(以下、「単官能(メタ)アクリルアミド」ともいう)等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、及びステアリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート等の脂環式基を有する単官能(メタ)アクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンスピロ−2−(1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、及び3−エチル−3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基を有する単官能(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノキシ(メタ)アクリレート、及びp−クミルフェノールエチレン(メタ)アクリレート等の芳香族単官能(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリロリルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等のマレイミド基を有する単官能(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリロイルモルホリン;並びに、
エチルカルビトール(メタ)アクリレート、及び2−エチルヘキシルカルビトール(メタ)アクリレート等のアルキルカルビトール(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル基を有する単官能(メタ)アクリレート、
等を挙げることができる。
N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−sec−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、及びN−n−ヘキシル(メタ)アクリルアミド等のN−アルキル(メタ)アクリルアミド;
N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等のN−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド;並びに、
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジイソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、及びN,N−ジヘキシル(メタ)アクリルアミド等のN,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド、
等が挙げられる。
多官能不飽和化合物の例としては、2個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート(以下、「2官能(メタ)アクリレート」ともいう)、及び2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート(以下、「3官能以上(メタ)アクリレート」ともいう)等を挙げることができる。
2官能(メタ)アクリレートとしては、具体的には、
ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFのアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、及びノナンジオールジ(メタ)アクリレート等のジオールジ(メタ)アクリレート;
ジペンタエリスリトールのジ(メタ)アクリレート等のポリオールのジ(メタ)アクリレート;
これらポリオールアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート;
イソシアヌル酸のジ(メタ)アクリレート;並びに、
イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート等、
を挙げることができる。
この場合のアルキレンオキサイド付加物におけるアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びテトラメチレンオキサイド等を挙げることができる。
グリセリントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の、ポリオールのポリ(メタ)アクリレート;
これらポリオールアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート;
トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート等;並びに、
イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、
等を挙げることができる。
この場合のアルキレンオキサイド付加物におけるアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びテトラメチレンオキサイド等を挙げることができる。
本発明の硬化型組成物を活性エネルギー線硬化型組成物として使用し、さらに電子線硬化型組成物として使用する場合は、(D)成分(即ち、光重合開始剤)を含有させず、電子線により硬化させることも可能である。
本発明の硬化型組成物を活性エネルギー線硬化型組成物として使用する場合において、特に、活性エネルギー線として紫外線又は可視光線を用いる場合は、硬化の容易性及びコストの観点から、(D)成分を更に含有することが好ましい。
電子線硬化型組成物として使用する場合は、必ずしも(D)成分を含有させる必要はないが、硬化性を改善させるため必要に応じて少量配合することもできる。
又、(D)成分としては、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
(D)成分の具体例としては、
2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、オリゴ{2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパノン}、及び2−ヒドロキシ−1−{4−〔4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル〕フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、及び4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルファイド等のベンゾフェノン系化合物;
メチルベンゾイルフォルメート、オキシフェニル酢酸の2−(2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ)エチルエステル、及びオキシフェニル酢酸の2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステル等のα−ケトエステル系化合物;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のフォスフィンオキサイド系化合物;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、及びベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系化合物;
チタノセン系化合物;
1−〔4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル〕−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルフィニル)プロパン−1−オン等のアセトフェノン/ベンゾフェノンハイブリッド系光開始剤;
2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−〔4−(フェニルチオ)〕−1,2−オクタンジオン等のオキシムエステル系光重合開始剤;並びに、
カンファーキノン、
等が挙げられる。
(E)成分は熱重合開始剤であり、硬化型組成物を熱硬化型組成物として使用する場合には、(E)成分を配合することができる。
本発明の硬化型組成物は、熱重合開始剤を配合し、加熱硬化させることもできる。
熱重合開始剤としては、種々の化合物を使用することができ、有機過酸化物及びアゾ系開始剤が好ましい。
有機過酸化物及びアゾ系化合物はそれぞれ単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。又、有機過酸化物は還元剤と組み合わせることによりレドックス反応とすることも可能である。
熱重合開始剤を単独で用いる場合は、ラジカル熱重合の公知の手段にしたがって行えばよく、場合によっては(D)成分(即ち、光重合開始剤)と併用し、光硬化させた後にさらに反応率を向上させる目的で熱硬化を行うこともできる。
前記以外のその他の成分としては、公知の添加剤を用いることができるが、例えば、有機溶剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸性物質、無機粒子、酸化防止剤、シランカップリング剤、表面改質剤、ポリマー、酸発生剤、顔料、染料、粘着性付与剤、及び重合禁止剤等が挙げられる。
本発明の組成物は有機溶剤を含まなくても使用することが可能であるが、塗工粘度及び膜厚調整等の目的で種々の有機溶剤を用いることができる。具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びブタノール等のアルコール化合物;エチレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノエーテル化合物;ジアセトンアルコール等のアセトンアルコール;ベンゼン、トルエン、及びキシレン等の芳香族化合物;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、及び酢酸ブチル等のエステル化合物;アセトン、メチルエチルケトン、及びメチルイソブチルケトン等のケトン化合物;ジブチルエーテル等のエーテル化合物;並びにN−メチルピロリドン等が挙げられる。
本発明の硬化型組成物は、硬化膜が防曇性に優れるものであるが、特に活性エネルギー線硬化型組成物として使用する場合において、活性エネルギー線の照射条件を高い照射量とする場合においては、防曇性能が不十分となる場合があった。又、本発明の硬化型組成物は、硬化膜が繰り返し防曇性に優れるものであるが、使用する用途によっては、初期防曇性をさらに改良する必要がある場合があった。これらの目的で、本発明のその他の性能に悪影響を与えない範囲内で、防曇改質剤を添加することができる。
防曇改質剤としては、エチレン性不飽和基を有しないイオン性界面活性剤を挙げることができる。
エチレン性不飽和基を有しないイオン性界面活性剤としては、公知のものを使用することができ、陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤及び両性イオン系界面活性剤等が挙げられる。
これら化合物の中でも、初期防曇性により優れる点で、ジアルキルスルホコハク酸塩が好ましい。
ジアルキルスルホコハク酸塩は市販されており、市販品を使用することができる。スルホコハク酸ジ(2−エチルヘキシル)ナトリウム塩としては、新日本理化(株)製リカサーフP−10(同化合物の溶液)、M−30(同化合物の溶液)及びG−30(同化合物のプロピレングリコール/水混合溶液)、並びに日油(株)製ラピゾールA30、同A70、同A80、同A90が挙げられる。スルホコハク酸ジ(2−エチルヘキシル)アンモニウム塩としては、新日本理(株)製リカサーフG−600〔同化合物のプロピレングリコール/水混合溶液〕等が挙げられる。
紫外線吸収剤の具体例としては、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−ドデシロキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−トリデシロキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2−エチルヘキシロキシ)プロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−ブチロキシフェニル)−6−(2,4−ビスブチロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、及び2−(2−ヒドロキシ−4−[1−オクチロキシカルボニルエトキシ]フェニル)−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤;2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、及び2−[2−ヒドロキシ−5−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤;2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、及び2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤;エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、及びオクチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系紫外線吸収剤;並びに、酸化チタン粒子、酸化亜鉛粒子、及び酸化錫粒子等の紫外線を吸収する無機粒子、等が挙げられる。
前記化合物の中でも、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が特に好ましい。
紫外線吸収剤の含有割合は、硬化性成分の合計量100重量部に対して、0.01〜10重量部であることが好ましく、0.05〜5重量部であることがより好ましく、0.1〜2重量部であることがさらに好ましい。
光安定剤としては、公知の光安定剤を用いることができるが、中でも、ヒンダードアミン系光安定剤(HALS)が好ましく挙げられる。
ヒンダードアミン系光安定剤の具体例としては、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)セバケート、メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)セバケート、2,4−ビス[N−ブチル−N−(1−シクロヘキシロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミン)−1,3,5−トリアジン、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチロキシ)−4−ピペリジニル)エステル等が挙げられる。
ヒンダードアミン系光安定剤の市販品としては、BASF社製、TINUVIN 111FDL、TINUVIN123、TINUVIN 144、TINUVIN 152、TINUVIN 292、TINUVIN 5100等が挙げられる。
本発明の組成物は、プラスチック等の基材への密着材に優れるものであるが、酸性物質を添加することでさらに密着性を向上させることができる。
酸性物質としては、活性エネルギー線の照射により酸を発生する光酸発生剤、無機酸、及び有機酸が挙げられる。
これらの中でも、無機酸又は有機酸が好ましい。無機酸としては、硫酸、硝酸、塩酸、リン酸等がより好ましい。有機酸としては、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸化合物がより好ましく、芳香族スルホン酸化合物がさらに好ましく、p−トルエンスルホン酸が特に好ましい。
酸性物質の含有割合は、硬化性成分の合計量100重量部に対して、0.0001〜5重量部であることが好ましく、0.0001〜1重量部であることがより好ましく、0.0005〜0.5重量部であることがさらに好ましい。酸性物質の含有割合が上記範囲であると、組成物の基材との密着性により優れ、基材の腐蝕及び他の成分の分解といった問題の発生を防ぐことができる。
本発明の組成物は、硬化膜の耐熱性及び耐候性を良好にする目的で、酸化防止剤をさらに含有していてもよい。
本発明に用いられる酸化防止剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、又は、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン等のヒンダードフェノール類を好ましく挙げることができる。市販されているものとしては、(株)アデカ製のAO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−60、AO−70、AO−80等が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン等のホスフィン類、亜リン酸トリアルキル、亜リン酸トリアリール等が好ましく挙げられる。これらの誘導体で市販品としては、例えば(株)アデカ製、アデカスタブPEP−4C、PEP−8、PEP−24G、PEP−36、HP−10、260、522A、329K、1178、1500、135A、3010等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、チオエーテル系化合物が挙げられ、市販品としては(株)アデカ製AO−23、AO−412S、AO−503A等が挙げられる。
本発明の組成物は、塗布時のレベリング性を高める目的及び硬化膜の滑り性を高めて耐擦傷性を高める目的等のため、表面改質剤を添加してもよい。
表面改質剤としては、表面調整剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、スベリ性付与剤、及び防汚性付与剤等が挙げられ、これら公知の表面改質剤を使用することができる。
それらのうち、シリコーン系表面改質剤及びフッ素系表面改質剤が好適に挙げられる。具体例としては、シリコーン鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、シリコーン鎖とポリエステル鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、パーフルオロアルキル基とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー、並びに、パーフルオロアルキルエーテル鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー等が挙げられる。
又、滑り性の持続力を高める等の目的で、分子中にエチレン性不飽和基、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する表面改質剤を使用してもよい。
本発明の硬化型組成物を基材に塗工する場合、適用する基材の種類及び塗工方法によっては、基材に組成物を塗工し乾燥した後の塗膜にハジキ等が発生し、最終的に得られる硬化膜が外観不良となる場合がある。
この場合、塗膜のハジキ等を防止する目的のため、硬化型組成物に親水性重合体を添加することが好ましい。
親水性基としては、酸性基及び水酸基等が挙げられ、酸性基が好ましい。酸性基としては、カルボキシル基、スルホン基、及びホスフィン基等が挙げられ、カルボキシル基及びスルホン基が好ましく、カルボキシル基がより好ましい。
親水性重合体が酸性基を有する重合体(以下、「酸性基含有重合体」という)としては、酸性基の一部又は全部が中和された中和塩が好ましい。当該酸性基含有重合体の中和塩の製造方法としては、原料ビニル系単量体として中和塩を使用して製造する方法、及び酸性基含有重合体を製造した後、中和処理して製造する方法等が挙げられる。
カルボキシル基を有するエチレン性不飽和化合物としては、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸、及びこれら化合物の塩等が挙げられる。スルホン基を有するエチレン性不飽和化合物としては、アクリルアミド2−メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、及び(メタ)アリルスルホン酸等が挙げられる。リン酸基を有するエチレン性不飽和化合物としては、リン酸と(メタ)アクリル酸とのエステル化物等のリン酸基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。
酸性基含有重合体が酸性基の一部又は全部が中和された中和塩の場合においては、酸性基を有するビニル系単量体として、中和塩を使用することが好ましい。
酸性基を有するビニル系単量体の中和塩を形成するためのアルカリ化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化リチウム等のアルカリ金属の水酸化物;アンモニア;並びにトリエチルアミン及びトリエタノールアミン等のアミン化合物等が挙げられる。
その他単量体としては、アルキル(メタ)アクリレート、アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、スチレン、アルキルビニルエーテル、塩化ビニリデン、(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、(メタ)アクリルニトリル、及び(メタ)アクリロイルモルホリン等が挙げられる。
アルキル(メタ)アクリレートとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、へキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート及びデシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートとしては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる
尚、本発明において親水性重合体のMwとは、標準ポリスチレンを検量線として用いたゲルパーミエションクロマトグラフィー(以下、「GPC」という)により求めた値を意味し、酸成分としてカルボン酸等の酸性基を中和する前に測定した値である。又、その他単量体としてアミン性の単量体を含む場合はGPC測定ができないため、これら成分の代わりに通常のアルキル(メタ)アクリレートを使用して、同様の重合温度、開始剤濃度、モノマー濃度、溶剤濃度等の条件をそろえて重合した重合体のGPC測定結果を推測値とした値を意味する。
例えば、ラジカル重合法、リビングアニオン重合法、リビングラジカル重合法等が挙げられる。
又、重合の形態として、例えば、溶液重合法、エマルジョン重合法、懸濁重合法及び塊状重合法等が挙げられる。
前記した低分子量重合体を通常の重合方法で製造しようとすると、通常、連鎖移動剤及び重合開始剤を多くする必要がある。連鎖移動剤を多量に使用した重合体を使用すると、活性エネルギー線の照射により硬化膜が着色しやすくなり、又、重合開始剤を多量に使用した重合体を使用すると、組成物の保存安定性が低下し易くなる。
このため、多量の連鎖移動剤や重合開始剤を必要としない高温重合により製造された重合体が好ましい。
高温重合の温度としては、160〜350℃が好ましく、180〜300℃がより好ましい。
具体的には、親水性重合体の有機溶剤溶液、親水性重合体の水溶液又は水性分散液、親水性重合体の有機溶剤と水の混合溶液又は水散液、及び粉末等が挙げられる。これらの中でも、組成物への溶解性に優れるため、親水性重合体の水溶液又は水性分散液、有機溶剤溶液及び親水性重合体の有機溶剤と水の混合溶液又は水散液が好ましい。
親水性重合体の溶液及び分散液の固形分としては、3〜70重量%が好ましい。
又、親水性重合体の溶液及び分散液の粘度としては、5〜20,000mPa・sが好ましい。
親水性重合体の含有割合を0.5重量部以上とすることにより、硬化膜のハジキを防止するとともに、各種基材に対する密着性を向上させたり、フィルムのような膜厚が薄い基材に本発明の組成物を塗工し、硬化させた時の基材の変形及び反りを防ぐことができ、50重量部以下とすることにより硬化膜の白濁、スジむら、ゆず肌等の外観不良を防ぐことができる。
本発明の硬化型組成物の使用方法としては、公知の方法に従えば良い。
例えば、適用される基材に組成物を通常の塗装方法により塗布した後、活性エネルギー線を照射するか又は加熱して硬化させる方法が挙げられる。
活性エネルギー線の照射方法は、従来の硬化方法として知られている一般的な方法を採用すれば良い。
又、組成物に(D)成分(光重合開始剤)及び(E)成分(熱重合開始剤)を併用し、これを活性エネルギー線照射した後、加熱硬化させることにより、基材との密着性を向上させる方法も採用することができる。
無機材料としては、ガラス、金属、モルタル、コンクリート及び石材等が挙げられる
金属としては、鋼板及びアルミ及びクロム等の金属、酸化亜鉛(ZnO)及び酸化インジウムスズ(ITO)等の金属酸化物等が挙げられる。
プラスチックの具体例としては、ポリエチレン及びポリプロピレン等のポリオレフィン、ABS樹脂、ポリビニルアルコール、トリアセチルセルロース及びジアセチルセルロース等のセルロースアセテート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ノルボルネン等の環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂、ポリ塩化ビニル、エポキシ樹脂及びポリウレタン樹脂等が挙げられる。
さらに無機材料としては、ガラス及び金属に好ましく適用することができる。
プラスチック基材としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリ(メチル)メタクリレート及びこれを主成分とする共重合体に好ましく適用することができる。
プラスチック基材の形状としては、フィルム状でも、板状でもいずれも好ましく適用することができる。
乾燥温度は、適用する基材が変形等の問題を生じない温度以下であれば特に限定されるものではない。好ましい加熱温度としては、40〜100℃である。乾燥時間は適用する基材及び加熱温度によって適宜設定すれば良く、好ましくは0.5〜3分である。
照射エネルギーは、活性エネルギー線の種類及び配合組成に応じて適宜設定すべきものであるが、一例として高圧水銀ランプを使用する場合を挙げると、UV−A領域の照射エネルギーで100〜8,000mJ/cm2が好ましく、200〜3,000mJ/cm2がより好ましい。尚、照射エネルギーを1,000mJ/cm2以上とする場合においては、硬化膜の防曇性能が不十分となる場合がある。この場合には、前記した防曇改質剤を配合することが好ましい。
本発明の硬化型組成物は種々の用途に使用可能であり、コーティング剤及びインク等に使用可能であり、コーティング剤として好ましく使用できる。
防曇コーティング剤の適用例としては、保護眼鏡、ゴーグル、浴室の内壁、キッチン周りの部材、並びに自動車及びオートバイ等のヘッドランプカバー及びリアランプカバー等で使用されるガラス及びプラスチック、等が挙げられる。埃付着防止コーティング剤の適用例としては、プラスチック基材及び床面等が挙げられる。
又、以下において、特に断りのない限り、「部」とは重量部を意味し、「%」とは重量%を意味する。
1−1)製造例1〔(A)成分を含むアクリレートの製造〕
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔及び冷却管を取付けた3リットルのフラスコに、グリセリン(阪本薬品工業(株)製精製グリセリン(商品名)。以下、「GLY」ともいう。)を302.75部(3.29モル)、2−メトキシエチルアクリレート(以下、「MCA」ともいう)を2312.84部(17.77モル)、触媒XとしてDABCOを6.51部(0.06モル)、触媒Yとしてアクリル酸亜鉛を24.07部(0.12モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル(以下、「MEHQ」ともいう)を1.19部(0.01モル)、フェノチアジンを0.21部(0.002モル)仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせた。
反応液温度100〜130℃の範囲で加熱撹拌させながら、反応系内の圧力を110〜760mmHgの範囲で調整し、MCAとエステル交換反応の進行に伴い副生した2−メトキシエタノール(以下、「MEL」ともいう)との混合液を精留塔及び冷却管を介して反応系から抜出した。又、該抜出液と同重量部のMCAを反応系に随時追加した。加熱撹拌開始から18時間後に反応系内の圧力を常圧に戻して抜出を終了した。
GLYの水酸基のアクリレート化率を、MELの生成量から求めた結果、58モル%であった。
反応液を室温まで冷却して沈殿物をろ過分離した後、ろ液に含まれる触媒X及び触媒Yを吸着除去するために珪酸アルミニウム(協和化学工業(株)製キョーワード700(商品名))を58.7部投入して撹拌し、さらに70〜100℃の範囲で1時間加熱撹拌した。吸着処理後の珪酸アルミニウムをろ過分離した後、ろ液を攪拌機、温度計、ガス導入管、留出用の冷却管、及び減圧用の管を接続したフラスコに入れ、温度70〜100℃、圧力0.001〜100mmHgの範囲で、乾燥空気をバブリングさせながら10時間の減圧蒸留を行い、未反応のMCAを含む留出液を分離した。釜液に珪藻土(昭和化学工業(株)製ラヂオライト(商品名))を5.0部添加して加圧ろ過を行い、得られたろ液を(A)成分とした。(A)成分の収量は651部であった。以下、これをA−1という。
仕込んだGLY302.75部が全てグリセリンジアクリレート(以下、「GLY−DA」ともいう)に変換された場合の収量は658部であるが、これを基準に算出した上記A−1の収率は99%であった。
UV検出器を備えたHPLCを用いて、A−1に含まれる各成分の純度を下記式(3)より算出した結果、GLY−DAは62%であり、グリセリントリアクリレート(以下、「GLY−TA」ともいう)は33%であり、グリセリンモノアクリレート(以下、「GLY−MA」ともいう)5%であった。
得られた(A)成分は、粘度が43mPa・s(25℃)であり、水酸基価が238mgKOH/gであった。GPC(Gel Permeation Chromatography)測定によるMw(Molecular weight)は314であった。
◆HPLC測定条件
・装置:Waters(株)製 ACQUITY UPLC
・検出器:UV検出器
・検出波長:210nm
・カラム:Waters(株)製 ACQUITY UPLC BEH C18(Part No.186002350、カラム内径2.1mm、カラム長さ50mm)
・カラムの温度:40℃
・溶離液の組成:0.03重量%トリフルオロ酢酸水溶液及びメタノールの混合溶液
・溶離液の流量:0.3mL/分
GLY−DAの純度(%)
=〔(D×1.27)/(M×1.74+D×1.27+T)〕×100 …式(3)
計算式(3)におけるD、M、Tは、紫外線(UV)検出器を備えたHPLCを用いて、(A)成分を分析して得られる下記の値を意味する。
・D:GLY−DAの210nmにおけるピーク面積
・M:GLY−MAの210nmにおけるピーク面積
・T:GLY−TAの210nmにおけるピーク面積
E型粘度計を使用し、25℃での粘度を測定した。
試料にアセチル化試薬を加えて92℃の温浴槽中で1時間加熱処理する。放冷後、少量の水を添加して92℃の温浴槽中で10分間加熱処理する。放冷後、フェノールフタレイン溶液を指示薬として水酸化カリウムエタノール溶液で酸を滴定して水酸基価を求めた。
・装置:Waters(株)製 GPC システム名 1515 2414 717P RI
・検出器:RI検出器
・カラム:ガードカラム 昭和電工(株)製 Shodex KFG(8μm 4.6×10mm)、本カラム2種類 Waters(株)製 styragel HR 4E THF(7.8×300mm)及びstyragel HR 1THF(7.8×300mm)
・カラムの温度:40℃
・溶離液組成:THF(内部標準として硫黄を0.03%含むもの)、流量0.75mL/分
・検量線:標準ポリスチレンを使って較正曲線を作成した。
・(A)成分に由来する検出ピークのうち、単官能(メタ)アクリレート、溶媒に由来する検出ピーク、及び水に由来するピークよりも保持時間が遅い検出ピークは、Mwの算出に考慮せず、その他複数本の検出ピークを一つのピークとみなしてMwを算出した。
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔及び冷却管を取付けた3リットルのフラスコに、GLYを302.71部(3.29モル)、MCAを2312.76部(17.77モル)、触媒XとしてDABCOを9.76部(0.087モル)、触媒Yとしてアクリル酸亜鉛を36.10部(0.17モル)、MEHQを1.60部、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(以下、「TEMPOL」ともいう)を0.074部、純水を5.00部(0.28モル)仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせた。反応液温度105〜130℃の範囲で加熱撹拌させながら、反応系内の圧力を150〜760mmHgの範囲で調整し、MCAとエステル交換反応の進行に伴い副生したMELとの混合液を精留塔及び冷却管を介して反応系から抜出した。又、該抜出液と同重量部のMCAを反応系に随時追加した。又、MEHQ及びTEMPOLを含むMCAを精留塔を介して反応系に随時追加した。加熱撹拌開始から40時間後に反応系内の圧力を常圧に戻して抜出を終了した。
GLYの水酸基のアクリレート化率を、MELの生成量から求めた結果、91モル%であった。
得られた反応生成物を室温まで冷却し、析出物を加圧ろ過により分離した。
ろ液に珪酸アルミニウム(協和化学工業(株)製キョーワード700(商品名))を14部投入し、内部温度80〜105℃の範囲で常圧下1時間加熱撹拌して接触処理した後、内部温度20〜40℃の範囲で水酸化カルシウムを27部投入し、常圧下1時間撹拌した。
加圧ろ過により不溶物を分離した後、ろ液に乾燥空気をバブリングさせながら、温度70〜98℃、圧力0.001〜100mmHgの範囲で16時間の減圧蒸留を行い、未反応のMCAを含む留出液を分離した。
得られた釜液を室温まで冷却してN,N−ジエチルヒドロキシルアミンを0.16部(0.0018モル)添加し、常圧下1時間撹拌した。その後、活性炭(フタムラ化学製太閤S(商品名))を8.0部加えて室温で1時間撹拌して接触処理した後、加圧ろ過により活性炭を含む固形物を分離し、ろ液を得た。以下、このろ液をA’−1という。
UV検出器を備えたHPLCを用いて、A’−1に含まれる各成分の純度を前記式(3)より算出した結果、GLY−DAは8%であり、GLY−TAは92%であった。
得られた(A)成分は、粘度が26mPa・s(25℃)であり、水酸基価が16mgKOH/gであった。GPC測定によるMwは338であった。
後記表1〜表3に示す各成分を40℃にて撹拌・混合して、硬化型組成物を得た。
得られた硬化型組成物について、E型粘度計により25℃における粘度を測定した。尚、実施例7の硬化型組成物は(E)成分以外を40℃で攪拌・混合した後に、30℃に冷却してから(E)成分を溶解させることによって得た。
得られた実施例1〜同11及び比較例1〜同5の硬化型組成物をバーコーターを用い、裁断した三菱エンジニアリングプラスチック社製ポリカーボネート、ユーピロンNF2000(150mm×70mm×1mm)に膜厚が10μmとなるよう塗工し、試験体を作製した。
尚、実施例10及び11の組成物については、基材に塗工した後に、80℃で90秒間、乾燥を行った。
次いで、コンベアを備えた高圧水銀ランプ(アイグラフィックス(株)製H06−L 41)を用いて、UV−Aランプ出力照度80W/cm、1パス(pass)あたりの照射強度250mW/cm2で照射エネルギーが400mJ/cm2の条件で試験体に紫外線を照射した。活性エネルギー線硬化性の指標として、硬化膜表面のタックがなくなるまでのパス数を評価した。パス数が少ないものほど硬化性が良好であることを表す。
実施例7の硬化型組成物は、窒素を5mL/minで流した80℃の乾燥機中にて60分加熱した。
得られた硬化膜を使用し、以下の方法に従い評価した。それらの結果を表4〜表6に示す。
得られた硬化膜に、カッターナイフで縦横1mm間隔の切り込みを入れて、1mm×1mmの大きさの升目100個を形成し、この碁盤目上にニチバン(株)製#405のセロハンテープを貼り付けた後に強く剥がした。剥離後の残膜数を評価した。残膜数が多いほど密着性が良好であることを示す。
得られた硬化膜について、JIS K5600−5−4に準じ、750g荷重にて鉛筆硬度を測定した。
硬化膜を80℃の蒸気に1分間さらし、硬化膜が曇るか否かで評価した。又、防曇持続性は、当該評価の後に、硬化膜表面に付着した水分を紙で拭き取った後、さらに硬化膜を80℃の蒸気に1分間さらす操作を5回繰り返して評価した。尚、表3及び表4におけるA、B、及びCは以下の意味を表す。
A:曇らない、B:やや曇る、C:曇る
膜厚188μmのPETフィルム(東洋紡製 A−4300)上に上記塗工・硬化条件で形成した硬化膜の表面抵抗を表面抵抗計((株)ダイアインスツルメント製、ロレスターGP MCP−T600)で測定しパターニング直後の表面抵抗率とした。これらの結果を表1に記載した。尚、(Ω/□):オーム/スクエアは表面抵抗率の単位であり、この値が小さいほど表面抵抗率が小さいことを意味する。
測定は、硬化直後の硬化膜及び上記防曇持続性試験を行った後の硬化膜の2通りで行った。
(A)成分
・A−1:製造例1で得られたグリセリンアクリレート混合物(水酸基価:238mgKOH/g)
(A)’成分
・A’−1:製造例2で得られたグリセリンアクリレート混合物(水酸基価:16mgKOH/g)
(B)成分
・JI−62C01:アクリロイル基及びアンモニウムイオンを有するカチオンと、アニオンと、を有する化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテル50%溶液(日本乳化剤(株)製 JI−62C01)
・IL−MA2:メタクリロイル基及びアンモニウムイオンを有するカチオンと、アニオンと、を有する化合物(広栄化学工業(株)製 IL−MA2)
・RS−3000:メタクリロイルポリオキシアルキレン硫酸ナトリウム塩(三洋化成工業社製 エレミノールRS−3000)
・KH−10:ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(第一工業製薬(株)製 アクアロンKH−10)
・SR−10:ポリエチレングリコール(付加モル数10)片末端にSO3NH4基(アニオン性)を有し、もう一方の末端にアルキル基とアリル基を有する化合物〔ADEKA(株)製 アデカリアソープSR−10〕
(B)‘成分
・2F−30:ラウリル硫酸ナトリウム30%水溶液(花王(株)製 エマール2F−30)
(C)成分
・M−240:ポリエチレングリコールジアクリレート(平均エチレンオキサイド付加モル数4)(東亞合成(株)製 アロニックスM−240)
・M−305:ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物製品(東亞合成(株)製 アロニックス M−305)
・DMAA:ジメチルアクリルアミド(KJケミカルズ(株)製 DMAA)
・M−402:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物製品(東亞合成(株)製 アロニックス M−402)
・M−313:イソシアヌル酸エチレンオキサイド付加物のジ及びトリアクリレートの混合物製品(東亞合成(株)製 アロニックス M−313)
(D)成分
・HCPK:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF社製 IRGACURE184)
・TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF社製 DAROCUR TPO)
(E)成分
・パーブチルO:t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油(株)製 パーブチルO〕
その他の成分
・G−30:スルホコハク酸ジ(2−エチルヘキシル)ナトリウムのプロピレングリコール/水混合溶液、新日本理化(株)製リカサーフG−30
・AT−210:酸性基含有重合体の水溶液、東亞合成(株)製AT−210(カルボキシル基含有重合体の中和塩を含む水溶液、固形分:30%、粘度:9,000mPa・s、pH=8、Mw:10,000)
・ET−410:酸性基含有重合体の水性分散液、東亞合成(株)製ET−410(カルボキシル基含有重合体の中和塩を含む水性分散液、固形分:30%、粘度:40mPa・s、pH=8、Mw:10,000)
・PGM:プロピレングリコールモノメチルエーテル
表4及び表6における実施例1〜実施例11の結果から明らかなように、本発明の硬化型組成物はプラスチック基材への密着性、表面硬度、硬化膜表面の防曇性とその持続性に優れるものであった。さらに、得られる硬化膜の表面抵抗率が低いものであった。
これに対して、表5の結果から明らかなように、比較例1の硬化型組成物は、配合するグリセリンアクリレート混合物の水酸基価が(A)成分の下限80mgKOH/gに満たないために、グリセリンを骨格に持つアクリレートではあるものの、十分な親水性が得られず、(B)成分を加えても防曇性が得られなかった。
又、比較例2及び3に示されるような親水性が高いと考えられる(A)成分とは別の構造のアクリレートを使用した場合も同様に防曇性は得られなかった。
比較例4の硬化型組成物は、(B)成分を含まない硬化型組成物であるが、全く防曇性を有していなかった。
比較例5の硬化型組成物は、(B)成分の代わりにエチレン性不飽和基を全く持たない界面活性剤を使用したものであるが、この硬化型組成物も良好な防曇性を得ることができなかった。
尚、実施例1〜同11の組成物については、照射エネルギー1000mJ/cm2の条件として試験体に紫外線を照射した以外は前記と同様の方法で硬化膜を形成させ、前記と同様に防曇持続性を評価した。その結果、実施例1〜同7の組成物は、硬化膜の防曇持続性が低下してしまったが、G−30を含む実施例8〜同11の組成物は、硬化膜の防曇持続性に変化がなく、優れるものであった。
本発明の硬化型組成物は、コーティング剤として好ましく使用でき、より具体的には、保護眼鏡、ゴーグル、浴室の内壁、自動車及びオートバイ等のヘッドランプカバー及びリアランプカバー、並びに防犯カメラレンズ等の防曇コーティング剤、又はプラスチック基材の埃付着防止コーティング剤として好ましく使用できる。
Claims (17)
- 下記(A)及び(B)成分を含む硬化型組成物。
(A)成分:グリセリン(メタ)アクリレート及びポリグリセリン(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種の化合物の混合物であって、水酸基価が80mgKOH/g以上である混合物
(B)成分:エチレン性不飽和基とイオン性基とを有する化合物 - 前記(A)成分が、グリセリン(メタ)アクリレートの混合物である請求項1に記載の硬化型組成物。
- 前記(A)成分が、紫外線検出器を備えた高速液体クロマトグラフを用いて分析して得られるピーク面積から計算される値として、グリセリンジ(メタ)アクリレートを30%以上含む混合物である請求項2に記載の硬化型組成物。
- 前記(B)成分が、1分子中に前記エチレン性不飽和基を有するカチオンと、アニオンと、からなる化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の硬化型組成物。
- 前記(B)成分が、前記エチレン性不飽和基として(メタ)アクリロイル基を有する化合物である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の硬化型組成物。
- 前記(A)成分の合計100重量部に対して、前記(B)成分を0.01〜20重量部含む請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の硬化型組成物。
- 前記(A)成分及び(B)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(C)を更に含む請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の硬化型組成物。
- 前記(A)及び(C)成分の合計100重量部に対して、前記(B)成分を0.01〜20重量部含む請求項7に記載の硬化型組成物。
- エチレン性不飽和基を有しないイオン性界面活性剤を更に含む請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の硬化型組成物。
- 光重合開始剤(D)をさらに含有する請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の硬化型組成物。
- 活性エネルギー線硬化性コーティング剤組成物である、請求項10に記載の硬化型組成物。
- 活性エネルギー線硬化性防曇コーティング剤組成物である、請求項10に記載の硬化型組成物。
- 熱重合開始剤(E)をさらに含有する請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の硬化型組成物。
- 熱硬化性コーティング剤組成物である、請求項13に記載の硬化型組成物。
- 熱硬化性防曇コーティング剤組成物である、請求項13に記載の硬化型組成物。
- さらに、光重合開始剤(D)及び熱重合開始剤(E)を含有する請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の硬化型組成物。
- 活性エネルギー線硬化及び熱硬化性コーティング剤組成物である、請求項16に記載の硬化型組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017045766 | 2017-03-10 | ||
JP2017045766 | 2017-03-10 | ||
PCT/JP2018/009181 WO2018164260A1 (ja) | 2017-03-10 | 2018-03-09 | 硬化型組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018164260A1 true JPWO2018164260A1 (ja) | 2020-05-14 |
JP7044104B2 JP7044104B2 (ja) | 2022-03-30 |
Family
ID=63447843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019503866A Active JP7044104B2 (ja) | 2017-03-10 | 2018-03-09 | 硬化型組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7044104B2 (ja) |
TW (1) | TWI778029B (ja) |
WO (1) | WO2018164260A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113185909A (zh) * | 2021-04-15 | 2021-07-30 | 佳化化学(抚顺)新材料有限公司 | 一种光固化涂料及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7119773B2 (ja) * | 2018-08-28 | 2022-08-17 | 東亞合成株式会社 | 硬化型組成物 |
JP7283993B2 (ja) * | 2019-06-20 | 2023-05-30 | アイカ工業株式会社 | 赤外線カットハードコート樹脂、及びそれを用いたハードコートフィルム |
JP7054753B1 (ja) | 2021-06-28 | 2022-04-14 | アイカ工業株式会社 | ハードコート樹脂組成物 |
CN113667362B (zh) * | 2021-08-27 | 2022-04-12 | 浙江东方齐心钢业集团有限公司 | 一种耐高温不锈钢无缝钢管及其表面处理工艺 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012014761A1 (ja) * | 2010-07-24 | 2012-02-02 | 株式会社日本触媒 | 親水化処理剤 |
JP2016188368A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-11-04 | 株式会社日本触媒 | 塗料用水性樹脂組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5968317A (ja) * | 1982-10-12 | 1984-04-18 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 被覆用硬化型樹脂組成物 |
JP3543588B2 (ja) * | 1997-11-05 | 2004-07-14 | 東亞合成株式会社 | 可視光又は活性エネルギー線硬化型防曇性組成物 |
WO2007052520A1 (ja) * | 2005-11-01 | 2007-05-10 | Toagosei Co., Ltd. | 粘接着剤用光硬化型組成物、光硬化型粘接着シート、積層体及び接着シート |
JP2011132349A (ja) * | 2009-12-24 | 2011-07-07 | Jnc Corp | インクジェット用インク |
JP5982177B2 (ja) * | 2012-05-23 | 2016-08-31 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | アクリル共重合体 |
JP6295637B2 (ja) * | 2013-04-26 | 2018-03-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
CN107922555B (zh) * | 2015-08-21 | 2020-08-28 | 东亚合成株式会社 | 固化型组合物 |
-
2018
- 2018-03-09 WO PCT/JP2018/009181 patent/WO2018164260A1/ja active Application Filing
- 2018-03-09 TW TW107108048A patent/TWI778029B/zh not_active IP Right Cessation
- 2018-03-09 JP JP2019503866A patent/JP7044104B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012014761A1 (ja) * | 2010-07-24 | 2012-02-02 | 株式会社日本触媒 | 親水化処理剤 |
JP2016020509A (ja) * | 2010-07-24 | 2016-02-04 | 株式会社日本触媒 | 親水化処理剤 |
JP2016188368A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-11-04 | 株式会社日本触媒 | 塗料用水性樹脂組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113185909A (zh) * | 2021-04-15 | 2021-07-30 | 佳化化学(抚顺)新材料有限公司 | 一种光固化涂料及其制备方法和应用 |
CN113185909B (zh) * | 2021-04-15 | 2022-06-07 | 佳化化学(抚顺)新材料有限公司 | 一种光固化涂料及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI778029B (zh) | 2022-09-21 |
WO2018164260A1 (ja) | 2018-09-13 |
JP7044104B2 (ja) | 2022-03-30 |
TW201842081A (zh) | 2018-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7044104B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP6217208B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
JP5623419B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 | |
KR102396700B1 (ko) | 경화형 조성물 | |
JP7022348B2 (ja) | 硬化型組成物の製造方法 | |
US10344112B2 (en) | Alkylene oxide-modified dipentaerythritol (meth)acrylate and reactive composition containing same | |
JP2007246696A (ja) | コーティング用硬化性組成物 | |
JP7119553B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
JP2008069303A (ja) | カール防止剤、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびフィルム基材 | |
WO2020218365A1 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP7255480B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP7119773B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP6863291B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP6388122B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2020026530A (ja) | 硬化型組成物 | |
JP7348594B2 (ja) | 硬化型組成物の製造方法 | |
JP5415169B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性ハードコート剤組成物及びそれに用いる(メタ)アクリル系共重合樹脂の製造方法 | |
JP2021017492A (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2018197283A (ja) | 硬化型組成物 | |
WO2021187381A1 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2022024597A (ja) | 硬化型組成物 | |
JP6907706B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2010180306A (ja) | 活性エネルギー線硬化性ハードコート剤組成物 | |
JP5821103B2 (ja) | 4級カチオン性ビニルモノマーからなる帯電防止剤及び帯電防止組成物 | |
JP2021105170A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210302 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220125 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220215 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220228 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7044104 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |