JPWO2018003381A1 - 紫外線硬化性シリコーン組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、近年インクジェット吐出方式の3Dプリンター材料の開発が活発に行われているが、その材料は非常に硬い樹脂が一般的である(特許文献4)。既に3Dプリンター用のシリコーン材料も提案されているが(特許文献5)、インクジェット吐出出来るシリコーン材料は未だ存在していない。そこで、インクジェット吐出出来るうえに硬化後に、良好なゴム物性を示す材料の開発が強く望まれていた。
[1]
(A)下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物及び(C)シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物の何れか一方又は両方:(A)成分100質量部に対して1〜500質量部、及び
(D)光重合開始剤:(A)成分100質量部に対して0.1〜20質量部
を含有する紫外線硬化性シリコーン組成物。
更に、(E)下記一般式(2)で示されるオルガノポリシロキサンを(A)成分100質量部に対して0.1〜1,000質量部含む[1]に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
23℃での粘度が2,000mPa・s以下であり、表面張力が21mN/m以上である[1]または[2]に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
[1]〜[3]のいずれか1項に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物の硬化物。
[1]〜[3]のいずれか1項に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物を含むインクジェット用インク組成物。
[1]〜[3]のいずれか1項に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物を含む3Dプリンター用インク組成物。
(A)オルガノポリシロキサン
(A)成分は、下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサンである。
(B)成分は、シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物である。該シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物としては、イソアミルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ−トリエチレングルコールアクリレート、2−エチルヘキシル−ジグルコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート及びこれらの混合物等が挙げられ、特にイソボルニルアクリレートが好ましい。
(C)成分は、シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物である。該シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物としては、トリエチレングルコールジアクリレート、ポリテトラメチレングルコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート、トリメチロルプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びこれらの混合物等が挙げられ、特にジメチロール−トリシクロデカンジアクリレートが好ましい。
(D)成分は光重合開始剤である。該光重合開始剤としては、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(BASF製Irgacure 651)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF製Irgacure 184)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF製Irgacure 1173)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチループロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチループロパン−1−オン(BASF製Irgacure 127)、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル(BASF製Irgacure MBF)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASF製Irgacure 907)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン(BASF製Irgacure 369)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure 819)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure TPO)及びこれらの混合物等が挙げられる。
本発明の紫外線硬化性シリコーン組成物は、上記必須成分以外に、必要により更に(E)成分として、下記一般式(2)で示されるオルガノポリシロキサンを含んでもよい。
本発明の組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、色材(顔料或いは染料)、シランカップリング剤、接着助剤、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤等の添加剤を配合することができる。また、本発明の組成物は他の樹脂組成物と適宜混合して使用することもできる。
本発明の紫外線硬化性シリコーン組成物は、上記(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分、及び必要に応じて(E)成分、その他の成分を攪拌及び混合等することにより製造することができる。攪拌等の操作に用いる装置は特に限定されないが、擂潰機、3本ロール、ボールミル、プラネタリーミキサー等を用いることができる。また、これら装置を適宜組み合わせてもよい。
硬化後の硬度は、(B)成分及び(C)成分の何れか一方又は両方の添加量を増減することによって調整でき、硬化後の引張強さ及び切断時伸びも同様な手法で調整できる。
尚、下記の例で、組成物の粘度は回転粘度計を用いて23℃で測定した値である。表面張力は協和界面科学株式会社製自動表面張力計CBVP−Z型を用いて測定した値である。また、インクジェット吐出性は、株式会社マイクロジェットの液滴観察装置IJK−200S(硝子製1ノズルインクジェットヘッドIJHE−1000)を用いて、駆動電圧80V、ヘッド温度80℃、ノズル径80μmの吐出条件で吐出状態をカメラで撮影することにより評価し、100pl/滴以上の液滴が吐出された場合は○とし、該状態に該当しなかった場合は×として評価を行った。
図1及び図2はそれぞれ実施例1及び4の組成物のインクジェット吐出の様子を示す。
[合成例1]
温度計、攪拌機を取り付けた硝子製反応器中に1,3−ビス(メタクリロキシプロピル)テトラメチルジシロキサン42g、オクタメチルシクロテトラシロキサン806g、トリフルオロメタンスルホン酸1.3gを仕込み、60℃で5時間反応させた。その後、25℃に戻し、ハイドロタルサイト(キョーワード500、協和化学工業製)を4g添加し中和した。ろ過後、120℃で減圧濃縮を行い、オルガノポリシロキサンA−1を700g得た。A−1の構造(ジメチルシロキシ基の繰り返し単位数)は、29Si−NMRより算出した。
温度計、攪拌機を取り付けた硝子製反応器中に1,3−ビス(メタクリロキシプロピル)テトラメチルジシロキサン22g、オクタメチルシクロテトラシロキサン248g、トリフルオロメタンスルホン酸0.2gを仕込み、60℃で5時間反応させた。その後、25℃に戻し、ハイドロタルサイト(キョーワード500、協和化学工業製)を4g添加し中和した。ろ過後、120℃で減圧濃縮を行い、オルガノポリシロキサンA−2を200g得た。A−2の構造(ジメチルシロキシ基の繰り返し単位数)は、29Si−NMRより算出した。
温度計、攪拌機を取り付けた硝子製反応器中に1,3−ビス(メタクリロキシプロピル)テトラメチルジシロキサン77g、テトラメチルシクロテトラシロキサン366g、オクタメチルシクロテトラシロキサン1,050g、トリフルオロメタンスルホン酸3.2gを仕込み、25℃で15時間反応させた。その後、ハイドロタルサイト(キョーワード500、協和化学工業製)を19g添加し中和した。ろ過後、120℃で減圧濃縮を行って得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサンにヘキセン836gとカルステッド触媒0.2gを加え、120℃で4時間反応を行った後、120℃で減圧濃縮してオルガノポリシロキサンA−3を1,627g得た。A−3の構造(ジメチルシロキシ基の繰り返し単位数)は、29Si−NMRより算出した。
温度計、攪拌機を取り付けた硝子製反応器中に1,3−ビス(メタクリロキシプロピル)テトラメチルジシロキサン22g、オクタメチルシクロテトラシロキサン4,150g、トリフルオロメタンスルホン酸0.2gを仕込み、60℃で5時間反応させた。その後、25℃に戻し、ハイドロタルサイト(キョーワード500、協和化学工業製)を4g添加し中和した。ろ過後、120℃で減圧濃縮を行い、オルガノポリシロキサンA−4を3,200g得た。A−4の構造(ジメチルシロキシ基の繰り返し単位数)は、29Si−NMRより算出した。
イソボルニルアクリレート(共栄社化学製ライトアクリレートIB−XA)
ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート(共栄社化学製ライトアクリレートDCP−A)
D−1:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF製Irgacure 1173)
D−2:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure TPO)
[合成例5]
冷却管、温度計、滴下ロート、攪拌機を取り付けた硝子製反応器中にヘキサメチルシクロトリシロキサン100gとトルエン100gを混合し、1時間共沸脱水を行った。その後、反応液を10℃まで冷却し、n−ブチルリチウム(15質量%ヘキサン溶液)8.2gを滴下し温度を25℃まで上げ1時間撹拌した。ついでジメチルホルムアミド2gを添加し、重合反応を25℃で20時間行い、トリエチルアミン0.2gを添加し、更に3−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン4.6gを添加し、1時間反応させた。メタノール100gを添加し、1時間撹拌後に静置し、シロキサン層を得た。その後100℃で減圧濃縮を行い、下記(E)成分70gを得た。下記(E)成分の構造(ジメチルシロキシ基の繰り返し単位数)は、29Si−NMRより算出した。
[比較合成例1]
オクタメチルシクロテトラシロキサンの仕込量を8,300gとした以外は、合成例4と同様の方法で下記オルガノポリシロキサンA−5を得た。A−5の構造(ジメチルシロキシ基の繰り返し単位数)は、29Si−NMRより算出した。
Claims (6)
- (A)下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物及び(C)シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物の何れか一方又は両方:(A)成分100質量部に対して1〜500質量部、及び
(D)光重合開始剤:(A)成分100質量部に対して0.1〜20質量部
を含有する紫外線硬化性シリコーン組成物。 - 更に、(E)下記一般式(2)で示されるオルガノポリシロキサンを(A)成分100質量部に対して0.1〜1,000質量部含む請求項1に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
- 23℃での粘度が2,000mPa・s以下であり、表面張力が21mN/m以上である請求項1または2に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物の硬化物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物を含むインクジェット用インク組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物を含む3Dプリンター用インク組成物。
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