JP5747932B2 - 光硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法 - Google Patents
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Description
2.前記樹枝状ポリマーとして、デンドリマーおよびハイパーブランチポリマーから選ばれる少なくとも1種を含む光硬化型インク組成物。
本発明は、かかる構成からなることによって、低粘度で、安全性に優れ、かつ硬化速度、硬化後の膜品質に優れた効果を奏する。
I デンドリマー
II リニア−デンドリティックポリマー
III デンドリグラフトポリマー
IV ハイパーブランチポリマー
V スターハイパーブランチポリマー
VI ハイパーグラフトポリマー
造を有しているのに対し、 IV〜VIは欠陥を含んでいても良いランダムな分岐構造を有している。特にデンドリマーは、一般的に用いられている直線状の高分子に比べて、反応性の官能基をその最外面に高密度かつ集中的に配置する事が可能であり、機能性高分子材料として期待が高い。また、ハイパーブランチポリマー、デンドリグラフトポリマーおよびハイパーグラフトポリマーもデンドリマーほどではないにせよ、その最外面に反応性の官能基を数多く導入する事が可能であり、硬化性に優れている。
CH2=CH-O-R2-R1 (1)
(R1:水酸基・ビニルエーテル基・水素原子、R2:炭素数2〜20の有機残基を示す。)
これらの中でも炭素数2〜9のアルキレン基、構造中にエーテル結合により酸素原子を有する炭素数2〜12のアルキレン基が好適に用いられる。
CH2=CH-O-(CH2)nOH n=1〜4
CH2=CH-O-(C2H4O)nH n=1〜4
CH2=CH-O-(C3H6O)nH n=1〜4
その他、水酸基含有モノビニルエーテルとして、例えば、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、2-ヒドロキシプロピルビニルエーテル、3-ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、1-メチル-2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、4-ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、5-ヒドロキシペンチルビニルエーテル、6-ヒドロキシヘキシルヘキシルビニルエーテル、9-ヒドロキシノニルビニルエーテル、4-ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、p-ヒドロキシメチルフェニルメチルビニルエーテル、2-(ヒドロキシエトキシ)エチルビニルエーテル、2-(ヒドロキシエトキシエトキシ)エチルビニルエーテル、2-(ヒドロキシエトキシエトキシエトキシ)エチルビニルエーテル等が挙げられ、
また、アルキレンオキサイド系モノビニルエーテルとして、例えば、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、テトラプロピレングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコールプロピレングリコール共重合体モノビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル、フェノキシポリエチレングリコールビニルエーテル等が挙げられ、
また、ジビニルエーテルとして、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、1,3-プロパンジオールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、1,4-ブタンジオールジビニルエーテル、1,3-ブタンジオールジビニルエーテル、1,2-ブタンジオールジビニルエーテル、2,3-ブタンジオールジビニルエーテル、1-メチル-1,3-プロパンジオールジビニルエーテル、2-メチル-1,3-プロパンジオールジビニルエーテル、2-メチル-1,2-プロパンジオールジビニルエーテル、1,5-ペンタンジオールジビニルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサン-1,4-ジオールジビニルエーテル、シクロヘキサン-1,4-ジメタノールジビニルエーテル、p-キシレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、テトラプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールプロピレングリコール共重合体ジビニルエーテル、ビスフェノールAアルキレンオキサイドジビニルエーテル、ビスフェノールFアルキレンオキサイドジビニルエーテル等が挙げられ、
また、多官能ビニルエーテルとして、例えば、トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエール、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等が挙げられる。
上記光重合開始剤としては、光線の照射により重合開始ラジカルを発生するラジカル重合開始剤と、光線の照射により重合開始カチオンを発生するカチオン重合開始剤が好適である。
ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジルー2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチル−ジフェニルサルファイド、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルパーオキシルカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4−ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類;2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−(3−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ)−3,4−ジメチル−9H−チオキサントン−9−オンメソクロリド等のチオキサントン類、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒロドキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル) −ベンジル]フェニル]−2−メチル-プロパン−1−オン等のα−ヒドロキシケトン類、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド類。
これらの中でも、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、とりわけα-ヒドロキシケトン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物が好適である。中でも、 ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒロドキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル) −ベンジル]フェニル]−2−メチル-プロパン−1−オンが好適である。
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のアリールスルフォニウム塩;ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、(トリルクミル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のアリールヨウドニウム塩;フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート等のアリールジアゾニウム塩。
これらの中でも、アリールスルフォニウム塩、ジアゾニウム塩が好適である。特に、(トリルクミル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートが好適である。
無機顔料としては、酸化チタンおよび酸化鉄に加え、コンタクト法、ファーネス法、サーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラックなどを使用することができる。
また、マゼンタインクに使用される顔料としては、C.I.ピグメントレッド5、7、12、48(Ca)、48(Mn)、57(Ca)、57:1、112、122、123、168、184、202、209、C.I.ピグメントヴァイオレット 19等が挙げられる。
添加剤としては、重合促進剤、樹脂エマルジョン、湿潤剤、pH調整剤、界面活性剤、防腐剤、防カビ剤、熱重合禁止剤、水、等から選ばれる材料を所望により添加することができる。これらの成分は、各種別に一種又は二種以上を混合して用いることができる。また、添加する必要がなければ添加しなくてもよい。当業者は本発明の効果を損なわない範囲で、選択された好ましい添加剤を好ましい量で用いることができる。
本発明のインク組成物には、界面活性剤を含有させることができる。
以下本発明を以下の実施例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
ハイパーブランチポリマー(ビスコート1000)(大阪有機化学工業製)
:(メタ)アクリロイル基を有する樹枝状ポリマー
Irgacure819、Irgacure1870、Irgacure127
(共にチバ・スペシャリティ・ケミカルズ製) : 光重合開始剤
評価1
インクジェットプリンタPX−G920(セイコーエプソン株式会社製)を用いて、実施例のインク組成物、及び比較例のインク組成物をREDノズル列に充填した。常温、常圧下、PETフィルム上にREDのベタパターンを印刷した(実際の印字色は、REDノズル列に充填したインク色)。その後、365nm、380nm、395nmの波長にスペクトルを持つ紫外線照射装置から照射強度60mW/cm2の紫外線を照射した。サンプル表面の指感触が消失した時点を硬化と判断した。
AA:5min照射で硬化。
A: 10min照射で硬化。
B: 20min照射で硬化せず。
インクジェットプリンタPX−G920(セイコーエプソン株式会社製)を用いて、実施例のインク組成物、及び比較例のインク組成物をREDノズル列に充填した。常温、常圧下、PETフィルム上でREDのベタパターンを印刷した。その後、365nm、380nm、395nmの波長にスペクトルを持つ紫外線照射装置から照射強度180mW/cm2の紫外線を照射した。サンプル表面の指感触が消失した時点を硬化と判断し、硬化に必要な時間を評価1との比率で求めた。
照射強度比は3の為、3以上の比率になっているのは酸素阻害の為であり、値が大きいほど酸素阻害の影響を受けている。
(評価基準)
AA:必要時間比率が5未満。
A: 必要時間比率が5以上10未満。
B: 必要時間比率が10以上。
上記硬化性評価1と同様に印刷したサンプルを、同様の照射装置を用い、20min照射し、硬化させた。硬化直後、下記の指標で、表面状態の目視評価を行った。
A:表面の爪擦りで傷がつかない。
B:表面の爪擦りで傷がつく。
上記硬化性評価1と同様に印刷したサンプルを、同様の照射装置を用い、20min照射し、硬化させた。硬化後、3日常温・常圧下に静置し、静置後の膜品質を下記の指標で観察した。
AA:膜硬化収縮によるフィルムの反りは観測されず。
A: 膜硬化収縮によるフィルムの反りは3cm未満。
B: 膜硬化収縮によるフィルムの反りは3cm以上。
作成したインクの粘度をレオメーター(Physica社製、MCR−300)にて測定した。
AA:25mPa・s未満。
A: 25mPa・s以上、40mPa・s未満。
B: 40mPa・s以上。
作成したインクの引火点をセタ密閉型引火点測定器(Model.13740−2、田中化学機器製作(株)製)を用い、測定した。
AA:70℃以上。
A: 60℃以上、70℃未満。
B: 60℃未満。
Claims (11)
- 水酸基を含むビニルエーテルと、樹枝状ポリマーと、α− ヒドロキシケトン、アシルフォスフィンオキサイドのいずれか又は2種以上を混合してなる光重合開始剤と、を含む光硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 前記樹枝状ポリマーが、デンドリマー及び/又はハイパーブランチポリマーである、請求項1記載の光硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 前記樹枝状ポリマーが、ラジカル重合可能な官能基を有する、請求項1又は2に記載の光硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 光重合開始剤として、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドの少なくとも何れかを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 更に、着色剤を含んでなることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載の光硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 前記光重合開始剤の含有量は、前記インクジェット記録用光硬化型インク組成物100重量%に対して、2〜10重量%である、請求項1〜5の何れか一項に記載の光硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 粘度が20℃において15mPa・s未満である、請求項1〜6の何れか一項に記載の光硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 前記水酸基を含むビニルエーテルのインク組成物に対する含有量が54.6〜83.6質量%である、請求項1〜7の何れか一項に記載の光硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の光硬化型インクジェット記録用インク組成物を用いてなることを特徴とするインクカートリッジ。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の光硬化型インクジェット記録用インク組成物を用いて記録する記録工程を有することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 前記記録工程は、前記光硬化型インクジェット記録用インク組成物を記録媒体に付着させ、該付着させた光硬化型インクジェット記録用インク組成物に、365〜395nmの
波長の紫外線を照射して硬化させる、請求項10に記載のインクジェット記録方法。
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