JPWO2016186183A1 - 染料系偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置 - Google Patents
染料系偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[1]基材に、下記式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも1種(化合物A)と、下記式(2−I)、(2−II)、(3)、(4−I)、(4−II)、(5−I)又は(5−II)で表されるアゾ化合物若しくはその塩を少なくとも1種(化合物B)と、を含有することを特徴とする偏光素子。
化合物A:
Ar1は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Rr1〜Rr4は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す)
化合物B:
Ab1は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Rb1〜Rb5は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
Xb1は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有していてもよいアミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す);
Ab2は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Xb2は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有してもよいフェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す);
Ab3は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Rb6〜Rb8は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシル基を表し、
Xb3は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、置換アミノ基及びアミノナフチル基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有してもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ベンゾイル基、ベンゾイルアミノ基又はナフトトリアゾール基を表す);及び
Ag1は、ニトロ基又はアミノ基を表し、
Xg1は、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基;又は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を表し、
式(5−I)中、
Rg1及びRg2は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
式(5−II)中、
Rg2は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す)
[2]前記式(1)で表される化合物が、下記式(1’)で表されることを特徴とする[1]に記載の偏光素子。
[3]前記基材に、下記式(6)で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも1種(化合物C)を、さらに含有することを特徴とする[1]又は[2]に記載の偏光素子。
Ay1及びAy2は、各々独立して、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表わし、
Ry1〜Ry8は、各々独立して、水素原子、スルホ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表わし、
pは、1〜3の整数である)
[4]前記基材が、ポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする[1]乃至[3]のいずれか1つに記載の偏光素子。
[5][1]乃至[4]のいずれか1つに記載の偏光素子の少なくとも片面に透明保護層を備えることを特徴とする偏光板。
[6][1]乃至[4]のいずれか1つに記載の偏光素子又は[5]に記載の偏光板を用いた液晶表示装置。
本発明に係る偏光素子は、基材に、式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも1種(化合物A)と、式(2−I)、(2−II)、(3)、(4−I)、(4−II)、(5−I)又は式(5−II)で表されるアゾ化合物若しくはその塩の少なくとも1種(化合物B)とを含有する。この双方のアゾ化合物を基材に含有させることにより、高い透過率及び高コントラスに加え、高い耐久性をも示す高性能な偏光素子を得ることができる。また、本発明に係る偏光素子は、任意に、式(6)で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも1種(化合物C)をさらに含有してもよく、好ましくは、化合物Aと、化合物Bと、化合物Cとを基材に含有する。
本発明に係る偏光素子に用いられる基材は、化合物Aと、化合物Bとを含有する。そのため、当該基材は、二色性染料、特にアゾ化合物を吸着し得る親水性高分子を製膜して得られるフィルム等であることが好ましい。当該親水性高分子は、特に限定されるものではないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂及びポリアクリル酸塩系樹脂等が挙げられる。このような樹脂の中でも、二色性染料の染色性、加工性及び架橋性等の観点から、ポリビニルアルコール系樹脂又はその誘導体であることが好ましい。基材の形状は、特に限定されるものではなく、例えば、フィルム状、シート状、平板状、曲板状及び半球状等、任意の形状に作製することができる。また、基材の厚さは、偏光素子の用途に応じて適宜設計することができるが、5μm〜150μmの範囲が好ましく、20μm〜100μmの範囲がより好ましい。本発明に係る偏光素子は、例えば、基材としての上記親水性高分子をフィルム状に形成し、次いで、当該フィルムにアゾ化合物又はその塩を含有させ、その後、得られたフィルムに延伸等の配向処理を適用することによって、作製することができる。
次に、本発明で用いられる基材に含有される各アゾ化合物について説明する。本発明に係る偏光素子は、下記式(1)で表されるアゾ化合物の少なくとも1種を基材に含有する。
Ar1は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Rr1〜Rr4は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシル基を表す)
次に、本発明に係る偏光素子の基材に含まれる式(2−I)で表されるアゾ化合物について説明する。本発明に係る偏光素子は、化合物Aとして、上記式(1)で表されるアゾ化合物と共に、化合物Bとして、上記式(1)とは異なる下記式(2−I)、(2−II)、(3)、(4−I)、(4−II)、(5−I)又は式(5−II)で表されるアゾ化合物のうち、少なくとも1種を基材に含む。
Ab1は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Rb1〜Rb5は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
Xb1は、低級アルキル、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有していてもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す)
Ab2は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Xb2は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有してもよい、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す。
Ab3は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Rb6〜Rb8は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシル基を表し、
Xb3は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、置換アミノ基及びアミノナフチル基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有してもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ベンゾイル基、ベンゾイルアミノ基又はナフトトリアゾール基を表す)
Ag1は、ニトロ基又はアミノ基を表し、
Xg1は、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基;又は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を表し、
式(5−I)中、
Rg1及びRg2は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
式(5−II)中、
Rg2は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す)
本発明の偏光素子の偏光性能を向上させるために、上記化合物Aと、上記化合物Bに加えて、下記式(6)で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも1種(化合物C)をさらに含有していることが好ましい。
Ay1及びAy2は、各々独立して、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表し、
Ry1〜Ry8は、各々独立して、水素原子、スルホ基、低級アルキル基又は低級アルコキシル基を表し、
pは、1〜3の整数である)
Ab4は、
スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、スルホ置換されたナフトトリアゾール基、ニトロ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有するフェニル基;又は、
スルホ基、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基からなる群から選択される置換基を有するナフチル基を表し、
Rb9〜Rb14は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
Xb4は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有していてもよいアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基;又は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を表し、
mは、0又は1の整数であり、かつ
nは、0又は1の整数である)
本発明に係る偏光素子は、特定の透過率を有していることが好ましい。各波長の透過率は、JIS Z 8722:2009に従って測定される。透過率の測定は、測定試料(例えば、偏光素子又は偏光板)について、400〜700nmの波長の範囲内において5nm又は10nmごとに分光透過率を測定し、得られた分光透過率を2度視野(C光源)により、視感度に補正することで求めることができる。
本発明に係る偏光素子は、単体透過率が35%〜70%であることが好ましい。単体透過率は、測定試料(例えば、偏光素子又は偏光板)1枚について、JIS Z 8722:2009に従って視感度に補正した透過率である。偏光板の性能としては、透過率がより高いものが要求されるものの、単体透過率が35%〜70%であれば、当該単体透過率を有する偏光素子を表示装置に用いても、違和感なく明るさを表現できる。単体透過率が70%を超えると、偏光度が著しく低下する場合があるため好ましくない。一方で、透過率が高いほど偏光度は下がる傾向にあるため、偏光度とのバランスの観点からは、単体透過率は、より好ましくは35%〜60%であり、さらに好ましくは37%〜55%であり、特に好ましくは39%〜50%である。
まず、本発明で用いられるアゾ化合物を含有させるための基材となる原反フィルムを準備する。原反フィルムは、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜することにより作製することができる。ポリビニルアルコール系樹脂は、特に限定されるものではなく、市販のものを用いてもよいし、公知の方法で合成されたものを用いてもよい。ポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得ることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニル及びこれと共重合可能な他の単量体の共重合体などが例示される。酢酸ビニルに共重合する他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類及び不飽和スルホン酸類等が挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常85〜100モル%程度であることが好ましく、より好ましくは95モル%以である。ポリビニルアルコール系樹脂は、さらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用できる。またポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、粘度平均重合度を意味し、当該技術分野において周知の方法によって求めることができ、通常1,000〜10,000程度が好ましく、より好ましくは重合度1,500〜6,000程度である。
次に、上述の工程により得られた原反フィルムに、膨潤処理を施す。膨潤処理は20〜50℃の溶液に、原反フィルムを30秒〜10分間浸漬させることにより行うことが好ましく、溶液は水であることが好ましい。膨潤による原反フィルムの延伸倍率は、1.00〜1.50倍に調整することが好ましく、1.10〜1.35倍に調整することがより好ましい。偏光素子を製造する時間を短縮する場合には、後述する染色処理時にも原反フィルムが膨潤するため膨潤処理を省略することもできる。
続いて、原反フィルムに上記のような膨潤処理を施して得られた樹脂フィルムに、本発明で用いるアゾ化合物を吸着及び含浸させる。膨潤工程を省略した場合には、染色工程において原反フィルムの膨潤処理を同時に行うことができる。アゾ化合物を吸着及び含浸させる処理は、樹脂フィルムに着色する工程であるため、染色工程と呼ばれる。染色工程において、例えば、入江正浩監修,「機能性色素の応用」,第1刷発行版,株式会社CMC,2002年6月,p.98−100に例示されている二色性染料であるアゾ化合物を、本発明に係る偏光素子の性能が損なわれない程度に用いて、樹脂フィルムに着色される色を調整してもよい。
染色工程後、当該染色工程で樹脂フィルムの表面に付着した染色溶液を除去するために、洗浄工程(以下、「洗浄工程1」とも称する。)を実施することができる。洗浄工程1を実施することによって、次に処理する液中に樹脂フィルムの表面に残存する染料が移行することを抑制することができる。洗浄工程1では、洗浄液として一般的には水が用いられる。洗浄方法は、洗浄液に染色した樹脂フィルムを浸漬することが好ましく、一方で、洗浄液を当該樹脂フィルムに塗布することによって洗浄することもできる。洗浄時間は、特に限定されるものではないが、好ましくは1〜300秒であり、より好ましくは1〜60秒である。洗浄工程1における洗浄液の温度は、樹脂フィルムを構成する材料(例えば、親水性高分子、ここではポリビニルアルコール系樹脂)が溶解しない温度であることが必要となり、一般的には5〜40℃で洗浄処理が施される。ただし、洗浄工程1の工程がなくとも、偏光素子の性能には特段大きな影響を及ぼさないため、洗浄工程1は省略することも可能である。
染色工程又は洗浄工程1の後、架橋剤及び/又は耐水化剤を含有させることができる。樹脂フィルムに架橋剤及び/又は耐水化剤を含有させる方法は、架橋剤及び/又は耐水化剤を含む処理溶液に樹脂フィルムを浸漬させることが好ましく、一方で、当該処理溶液を樹脂フィルムに塗布又は塗工してもよい。処理溶液は、架橋剤及び/又は耐水化剤を少なくとも1種と、溶媒とを含む。処理溶液の温度は、5〜70℃が好ましく、5〜50℃がより好ましい。また、この工程での処理時間は30秒〜6分が好ましく、1〜5分がより好ましい。
染色工程を行った後、又は、任意に洗浄工程1若しくは架橋剤及び/又は耐水化剤を含有させる工程を行った後に、延伸工程を実施する。延伸工程は、樹脂フィルムを1軸に延伸することにより行われる。延伸方法は、湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれであってもよい。延伸倍率は、3倍以上であることが好ましく、より好ましくは5〜8倍である。
延伸工程を実施した後には、樹脂フィルムの表面に架橋剤及び/又は耐水化剤の析出、或いは異物が付着することがあるため、任意に、樹脂フィルムの表面を洗浄する洗浄工程(以下、「洗浄工程2」とも称する)を行うことができる。洗浄時間は1秒〜5分が好ましい。洗浄方法は、樹脂フィルムを洗浄液に浸漬することが好ましく、一方で、洗浄液を樹脂フィルムに塗布又は塗工によって洗浄することもできる。洗浄液としては、水が好ましい。洗浄処理は一段階で実施しても、2段階以上の多段処理で実施してもよい。洗浄工程の洗浄溶の温度は、特に限定されるものではないが、通常、5〜50℃、好ましくは10〜40℃である。
延伸工程又は洗浄工程2の後、樹脂フィルムの乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるものの、より乾燥効率を高めるため、ロールによる圧縮やエアーナイフ又は吸水ロール等による表面の水分除去等により行うことが可能であり、さらには、送風乾燥を行うことも可能である。乾燥処理の温度は、20〜100℃であることが好ましく、60〜100℃であることがより好ましい。乾燥時間は、30秒〜20分であることが好ましく、5〜10分であることがより好ましい。
次に、本発明に係る偏光板を説明する。本発明に係る偏光板は、上記のアゾ化合物を基材に含有する偏光素子と、該偏光素子の片面又は両面に設けられた透明保護層とを備える。透明保護層は、偏光素子の耐水性や取扱性等を向上させるために使用される。
(化合物例1−5の合成)
公知の処方で得られた式(8)の化合物 12.0質量部を水500質量部に加えて溶解した後、この溶液に、15%炭酸ナトリウム水溶液を加えてpHを7〜8に調整しながらクロロ炭酸フェニル 2.0質量部を含有した溶液を50℃以下で60分間滴下し、滴下後、120時間攪拌しながら式(8)の化合物を反応させた。反応後、不溶解分を濾過にて除去後、濾液にエタノールを添加し結晶を析出させ、精製処理を行い、本発明で用いられる式(1)の構造を有する化合物例1−5を得た。
ケン化度が99%以上の膜厚40μmのポリビニルアルコール樹脂フィルム(クラレ社製 VFシリーズ)を40℃の温水に3分浸漬し膨潤処理をした。膨潤処理したフィルムを、上記の合成により得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.5質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物を含有させた。アゾ化合物が含有したフィルムを水で洗浄し、洗浄の後、2質量%のホウ酸を含有した40℃の水溶液で1分間ホウ酸による架橋処理を行った。架橋処理して得られたフィルムを、5.0倍に延伸しながらホウ酸3.0質量%を含有した58℃の水溶液中で5分間延伸処理を行った。その延伸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ、常温の水で20秒間洗浄処理を行った。処理して得られたフィルムを直ちに60℃で5分間乾燥処理を行い、膜厚15μmの偏光素子を得た。以上の方法で、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子を作製した。この偏光素子の両面に、透明保護層として、アルカリ処理した膜厚80μmのトリアセチルセルロースフィルム(富士写真フィルム社製 TD−80U、以下「TAC」と省略)を、ポリビニルアルコール接着剤を用いてそれぞれ積層し、次いでラミネートすることにより、TAC/接着層/偏光素子/接着層/TACの構成からなる厚さが μmの本発明に係る偏光板を作製した。得られた偏光板は、上記偏光素子が有していた光学性能、特に単体透過率、色相、偏光度等を維持していた。この偏光板を実施例1の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、公知の方法で得られた式(9)で示される化合物 11.6質量部代えて、式(1)の構造を有する化合物例1−2のアゾ化合物を合成して用いた以外は実施例1と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例2の測定試料とした。
実施例1の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.55質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に加えて、さらに式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例1と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例3の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.55質量部を、実施例2において合成して得られた化合物例1−2のアゾ化合物 0.60質量部に変えた以外は同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例4の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、式(10)で示される化合物 11.6質量部に変えて、化合物例1−6の構造を有する式(1)のアゾ化合物を合成した。さらに実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−6のアゾ化合物 0.48質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例5の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、式(11)で示される化合物 10.7質量部に変えて、式(1)の構造を有する化合物例1−7のアゾ化合物を合成した。実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−7のアゾ化合物 0.78質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例6の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、式(12)の化合物 12.7質量部に変えて、式(1)の構造を有する化合物例1−13のアゾ化合物を合成した。実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−13のアゾ化合物 0.78質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例7の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、式(13)で示される化合物 13.86質量部に変えて、式(1)の構造を有する化合物例1−23のアゾ化合物を合成した。実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−23のアゾ化合物 0.45質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例8の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、式(14)で示される化合物 14.14質量部に変えて、式(1)の構造を有する化合物例1−22のアゾ化合物を合成した。実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−22のアゾ化合物 0.51質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例9の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、式(15)で示される化合物 12.8質量部に変えて、式(1)の構造を有する化合物例1−18のアゾ化合物を合成した。実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−18のアゾ化合物 0.51質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例10の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、式(16)で示される化合物 15.3質量部に変えて、式(1)の構造を有する化合物例1−12のアゾ化合物を合成した。実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−12のアゾ化合物 0.82質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例11の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、式(17)で示される化合物 16.3質量部に変えて、式(1)の構造を有する化合物例1−11のアゾ化合物を合成した。実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−11のアゾ化合物 1.0質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)のそれぞれの構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、ならびにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例12の測定試料とした。
実施例1の化合物例1−5の合成において、式(8)の化合物 12.0質量部を、式(18)で示される化合物 15.0質量部に変えて、式(1)の構造を有する化合物例1−14のアゾ化合物を合成した。実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−14のアゾ化合物 0.96質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例13の測定試料とした。
実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、実施例1で合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.42質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−2のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例14の測定試料とした。
実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、実施例1で合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.42質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−21のアゾ化合物 1.3質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例15の測定試料とした。
実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.48質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−27のアゾ化合物 1.5質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例16の測定試料とした。
実施例3の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.52質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−14のアゾ化合物 2.3質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(5)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例17の測定試料とした。
実施例8の偏光素子及び偏光板の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−23のアゾ化合物 0.34質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−8のアゾ化合物 2.0質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.14質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例8と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例18の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.57質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−26のアゾ化合物 3.0質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の含有を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、奈良便それを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例19の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.50質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−15のアゾ化合物 3.5質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例20の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.50質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−14のアゾ化合物 2.9質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例21の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.50質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−19のアゾ化合物 2.4質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例22の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.50質量部、式(2−II)の構造を有する化合物例2−31のアゾ化合物 2.9質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2のアゾ化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例23の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.45質量部、式(2−II)の構造を有する化合物例2−47のアゾ化合物 2.5質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−2の化合物 0.15質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例24の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.50質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、式(6)の構造を有する化合物例6−1のアゾ化合物 0.13質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例25の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、膨潤処理したフィルムを、合成して得られた式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物 0.55質量部、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部、下記式(19)の構造を有するC.I.Direct Yellow 28のアゾ化合物を0.3質量部、トリポリ燐酸ナトリウム1.5質量部、無水硫酸ナトリウム 1.5質量部、水1500質量部よりなる45℃の水溶液に6分間浸漬し、アゾ化合物の吸着を行った以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(2−I)の構造を有するアゾ化合物と、C.I.に記載される式(19)の構造を有するアゾ化合物を含有する偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例26の測定試料とした。
実施例1の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例1と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例27の測定試料とした。
実施例2の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例2と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例28の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例29の測定試料とした。
実施例4の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例4と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例30の測定試料とした。
実施例5の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例5と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例31の測定試料とした。
実施例6の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例6と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例32の測定試料とした。
実施例7の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例7と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例33の測定試料とした。
実施例8の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例8と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例34の測定試料とした。
実施例9の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例9と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例35の測定試料とした。
実施例10の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−18のアゾ化合物の含有量を0.75質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例10と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例36の測定試料とした。
実施例11の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−12のアゾ化合物の含有量を0.89質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例11と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例37の測定試料とした。
実施例12の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例12と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例38の測定試料とした。
実施例13の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例13と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例39の測定試料とした。
実施例14の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−2のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−12のアゾ化合物 0.71質量部を用いた以外は実施例14と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例40の測定試料とした。
実施例16の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−27のアゾ化合物 1.5質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−1のアゾ化合物 0.85質量部を用いた以外は実施例16と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例41の測定試料とした。
実施例17の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−14のアゾ化合物 2.3質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−8のアゾ化合物 0.91質量部を用いた以外は実施例17と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例42の測定試料とした。
実施例17の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物の含有量を0.54質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−14のアゾ化合物 2.3質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−7のアゾ化合物 0.75質量部を用いた以外は実施例17と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例43の測定試料とした。
実施例19の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物の含有量を0.34質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−26のアゾ化合物 3.0質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−15のアゾ化合物 2.1質量部を用いた以外は実施例19と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例44の測定試料とした。
実施例8の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−8のアゾ化合物 0.88質量部を用いた以外は実施例8と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例45の測定試料とした。
実施例25の偏光素子の作製において、式(6)の構造を有する化合物例6−1のアゾ化合物の含有量を0.2質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例25と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例46の測定試料とした。
実施例26の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物の含有量を0.5質量部とし、C.I.Direct Yellow 28のアゾ化合物の含有量を0.2質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(3)の構造を有する化合物例3−13のアゾ化合物 0.76質量部を用いた以外は実施例26と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(19)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例47の測定試料とした。
実施例1の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例1と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例48の測定試料とした。
実施例2の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例1と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例49の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例50の測定試料とした。
実施例4の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例4と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例51の測定試料とした。
実施例5の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例5と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例52の測定試料とした。
実施例6の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例6と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例53の測定試料とした。
実施例7の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例7と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例54の測定試料とした。
実施例8の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例8と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例55の測定試料とした。
実施例9の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例9と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例56の測定試料とした。
実施例10の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−18のアゾ化合物の含有量を0.75質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例10と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例57の測定試料とした。
実施例11の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−12のアゾ化合物の含有量を0.89質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例11と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例58の測定試料とした。
実施例12の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例12と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例59の測定試料とした。
実施例13の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例13と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例61の測定試料とした。
実施例14の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−2のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−23のアゾ化合物 1.05質量部を用いた以外は実施例14と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例61の測定試料とした。
実施例16の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−27のアゾ化合物 1.5質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−17のアゾ化合物 1.10質量部を用いた以外は実施例16と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例62の測定試料とした。
実施例17の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−14のアゾ化合物 2.3質量部に代えて、式(4−I)の構造を有する化合物例4−12のアゾ化合物 1.35質量部を用いた以外は実施例17と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例63の測定試料とした。
実施例17の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物の含有量を0.54質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−14のアゾ化合物 2.3質量部に代えて、式(4−I)の構造を有する化合物例4−9のアゾ化合物 0.95質量部を用いた以外は実施例17と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例64の測定試料とした。
実施例8の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−23のアゾ化合物の含有量を0.57質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−I)の構造を有する化合物例4−17のアゾ化合物 1.10質量部を用いた以外は実施例19と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例65の測定試料とした。
実施例8の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−I)の構造を有する化合物例4−14のアゾ化合物 0.92質量部を用いた以外は実施例8と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例66の測定試料とした。
実施例8の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−20のアゾ化合物 1.30質量部を用いた以外は実施例8と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(4−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例67の測定試料とした。
実施例25の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例25と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例68の測定試料とした。
実施例26の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物の含有量を0.5質量部とし、C.I.Direct Yellow 28のアゾ化合物の含有量を0.2質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(4−II)の構造を有する化合物例4−15のアゾ化合物 2.0質量部を用いた以外は実施例26と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(19)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例69の測定試料とした。
実施例1の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物の含有量を0.65質量部とし、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例1と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例70の測定試料とした。
実施例2の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−2のアゾ化合物の含有量を0.65質量部とし、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例2と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例71の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例3と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例72の測定試料とした。
実施例4の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例4と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例73の測定試料とした。
実施例5の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例5と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例74の測定試料とした。
実施例6の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例6と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例75の測定試料とした。
実施例7の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例7と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例76の測定試料とした。
実施例8の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例8と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例77の測定試料とした。
実施例9の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例9と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例78の測定試料とした。
実施例10の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−18のアゾ化合物の含有量を0.75質量部とし、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例10と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例79の測定試料とした。
実施例11の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−12のアゾ化合物の含有量を0.89質量部とし、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例11と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例80の測定試料とした。
実施例12の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例12と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例81の測定試料とした。
実施例13の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−14のアゾ化合物 0.82質量部を用いた以外は実施例13と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−II)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例82の測定試料とした。
実施例14の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−2のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−I)の構造を有する化合物例5−1のアゾ化合物 0.75質量部を用いた以外は実施例14と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(5−I)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例83の測定試料とした。
実施例16の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−27のアゾ化合物 1.5質量部に代えて、式(5−II)の構造を有する化合物例5−18のアゾ化合物 1.05質量部を用いた以外は実施例16と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例84の測定試料とした。
実施例17の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−14のアゾ化合物 2.3質量部に代えて、式(5−I)の構造を有する化合物例5−1のアゾ化合物 0.96質量部を用い、さらに、式(7)の構造を有する化合物例7−39のアゾ化合物 0.38質量部を用いた以外は実施例17と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物と、式(7)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例85の測定試料とした。
実施例17の偏光素子の作製において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−14のアゾ化合物 2.3質量部に代えて、式(5−I)の構造を有する化合物例5−1のアゾ化合物 0.96質量部を用い、さらに、式(7)の構造を有する化合物例7−91のアゾ化合物 0.52質量部を用いた以外は実施例17と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物と、式(7)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例86の測定試料とした。
実施例8の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−23のアゾ化合物の含有量を0.65質量部とし、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−I)の構造を有する化合物例5−1のアゾ化合物 0.75質量部を用い、さらに、式(7)の構造を有する化合物例7−39のアゾ化合物 0.40質量部を用いた以外は実施例8と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物と、式(7)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例87の測定試料とした。
実施例25の偏光素子の作製において、式(6)の構造を有する化合物例6−1のアゾ化合物の含有量を0.14質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−I)の構造を有する化合物例5−1のアゾ化合物 0.96質量部を用いた以外は実施例25と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(6)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例88の測定試料とした。
実施例26の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物の含有量を0.52質量部とし、C.I.Direct Yellow 28のアゾ化合物の含有量を0.2質量部とし、かつ、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部に代えて、式(5−I)の構造を有する化合物例5−1のアゾ化合物 0.96質量部を用いた以外は実施例26と同様にして、式(1)の構造を有するアゾ化合物と、式(3)の構造を有するアゾ化合物と、式(19)の構造を有するアゾ化合物を含有する本発明に係る偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を実施例89の測定試料とした。
実施例1の偏光素子の作製において、アゾ化合物の吸着の際に使用される染色水溶液を、特開平11―218611号公報の実施例2に記載された各アゾ化合物と同じアゾ化合物が含有した染料水溶液を用いて視感度補正単体透過率Ysが約41%である偏光素子を作製した以外は実施例1と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例1の測定試料とした。
実施例1の偏光素子の作製において、アゾ化合物の吸着の際に使用される染色水溶液を、特許第4162334号公報の実施例3に記載された各アゾ化合物と同じアゾ化合物が含有した染料水溶液を用いて視感度補正単体透過率Ysが約41%である偏光素子を作製した以外は実施例1と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例2の測定試料とした。
実施例1の偏光素子の作製において、アゾ化合物の吸着の際に使用される染色水溶液を、特許第4360100号公報の実施例1に記載された各アゾ化合物と同じアゾ化合物が含有した染料水溶液を用いて視感度補正単体透過率Ysが約41%である偏光素子を作製した以外は実施例1と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例3の測定試料とした。
実施例3の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するC.I.Direct Red 80のアゾ化合物に変えた以外は実施例3と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例4の測定試料とした。なお、C.I.Direct Red 80は、以下の構造式を有するアゾ化合物である。
実施例3の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するC.I.Direct Red 84のアゾ化合物に変えた以外は実施例3と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例5の測定試料とした。なお、C.I.Direct Red 84は、以下の構造式を有するアゾ化合物である。
実施例29の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するC.I.Direct Red 80のアゾ化合物に変えた以外は実施例29と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例6の測定試料とした。
実施例29の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するC.I.Direct Red 84のアゾ化合物に変えた以外は実施例29と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例7の測定試料とした。
実施例50の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するC.I.Direct Red 80のアゾ化合物に変えた以外は実施例50と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例8の測定試料とした。
実施例50の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するC.I.Direct Red 84のアゾ化合物に変えた以外は実施例50と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例9の測定試料とした。
実施例72の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するC.I.Direct Red 80のアゾ化合物に変えた以外は実施例72と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例10の測定試料とした。
実施例72の偏光素子の作製において、式(1)の構造を有する化合物例1−5のアゾ化合物を、ウレイド骨格を有するC.I.Direct Red 84のアゾ化合物に変えた以外は実施例72と同様にして、本発明における化合物A不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例11の測定試料とした。
実施例3において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部のアゾ化合物を、同様に青色を示し、偏光度が最も高い波長がほぼ同等である以下の構造式を有する特公昭64−5623号公報の実施例1に記載のアゾ化合物 0.82質量部に変えた以外は実施例3と同様にして、本発明における化合物B不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例12の測定試料とした。
実施例3において、式(2−I)の構造を有する化合物例2−6のアゾ化合物 1.1質量部のアゾ化合物を、同様にテトラキスアゾ化合物である以下の構造式を有する国際公開第2012/108169号に記載の式(17)で表されるアゾ化合物 1.1質量部に変えた以外は実施例3と同様にして、本発明における化合物B不含の偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例13の測定試料とした。
実施例1の偏光素子の作製において、アゾ化合物の吸着の際に使用される染色水溶液を、特開2006−276236号公報の比較例3に記載されたヨウ素含有染色水溶液(ヨウ素と、ヨウ化カリウムと、ヨウ化アンモニウムとを含む染色水溶液)を用いて視感度補正単体透過率(Ys)が約41%であるヨウ素系偏光素子を作製した以外は実施例1と同様にして、本発明における化合物A及び化合物Bに代えてヨウ素を含むヨウ素系偏光素子、並びにそれを用いた偏光板を作製し、この偏光板を比較例14の測定試料とした。
実施例1〜89及び比較例1〜14で得られた測定試料の評価を以下のように行った。
各測定試料の単体透過率Ts、平行位透過率Tp及び直交位透過率Tcを、分光光度計(日立製作所社製“U−4100”)を用いて測定した。ここで、単体透過率Tsは、測定試料を1枚で測定した際の各波長の透過率である。平行位透過率Tpは、2枚の測定試料をその吸収軸方向が平行となるように重ね合せて測定した各波長の分光透過率である。直交位透過率Tcは、2枚の偏光板をその吸収軸が直交するように重ね合せて測定した分光透過率である。各透過率の測定は、400〜700nmの波長領域において行った。
視感度補正単体透過率Ys、視感度補正平行位透過率Yp及び視感度補正直交位透過率Ycは、400〜700nmの波長領域で、所定波長間隔dλ(ここでは5nm)おきに求めた上記単体透過率Ts、平行位透過率Tp及び直交位透過率Tcのそれぞれについて、JIS Z 8722:2009に従って視感度に補正した透過率である。具体的には、上記単体透過率Ts、平行位透過率Tp、および直交位透過率Tcを、下記の計算式に代入して、それぞれ算出した。なお、下記式中、Pλは標準光(C光源)の分光分布を表し、yλは2度視野等色関数を表す。
各測定試料について、偏光度ρyを求めた。偏光度ρyは、以下の計算式に、視感度補正平行透過率Yp及び視感度補正直交透過率Ycを代入して算出した。
同一の測定試料を2枚用いて測定される視感度補正平行位透過率Ypと視感度補正直交位透過率Ycとの比(Yp/Yc)を算出することにより、コントラストCRを確認した。
表5に、各実施例1〜26並びに比較例1〜5、12〜14における各測定試料の偏光性能の結果を示す。
次に、本発明の偏光板における耐久性試験を行うため、実施例3、18、29、50及び72、並びに比較例2及び比較例14の各測定試料を、85℃、相対湿度85%RHの環境下に1000時間適用した。その結果を、表9に示す。
Claims (6)
- 基材に、下記式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも1種(化合物A)と、下記式(2−I)、(2−II)、(3)、(4−I)、(4−II)、(5−I)又は(5−II)で表されるアゾ化合物若しくはその塩を少なくとも1種(化合物B)と、を含有することを特徴とする偏光素子。
化合物A:
Ar1は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Rr1〜Rr4は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す)
化合物B:
Ab1は、スルホ基若しくはカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Rb1〜Rb5は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
Xb1は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有していてもよいアミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す);
Ab2は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Xb2は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有してもよいフェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基又はベンゾイルアミノ基を表す);
Ab3は、スルホ基又はカルボキシ基の置換基を少なくとも1つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
Rb6〜Rb8は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシル基を表し、
Xb3は、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、置換アミノ基及びアミノナフチル基からなる群から選択される置換基を少なくとも1つ有してもよい、アミノ基、フェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ベンゾイル基、ベンゾイルアミノ基又はナフトトリアゾール基を表す);及び
Ag1は、ニトロ基又はアミノ基を表し、
Xg1は、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいベンゾイル基又はベンゾイルアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアミノ基;
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニルアゾ基;又は、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフトトリアゾール基を表し、
式(5−I)中、
Rg1及びRg2は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、
式(5−II)中、
Rg2は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す) - 前記基材が、ポリビニルアルコール系の樹脂からなるフィルムであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の偏光素子。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の偏光素子の少なくとも片面に透明保護層を備えることを特徴とする偏光板。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の偏光素子又は請求項5に記載の偏光板を用いた液晶表示装置。
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