JPWO2016063781A1 - 有機光電変換素子およびその製造方法 - Google Patents
有機光電変換素子およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2016063781A1 JPWO2016063781A1 JP2016555191A JP2016555191A JPWO2016063781A1 JP WO2016063781 A1 JPWO2016063781 A1 JP WO2016063781A1 JP 2016555191 A JP2016555191 A JP 2016555191A JP 2016555191 A JP2016555191 A JP 2016555191A JP WO2016063781 A1 JPWO2016063781 A1 JP WO2016063781A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoelectric conversion
- conversion element
- organic photoelectric
- water
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 81
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 56
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 154
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 58
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 47
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 45
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 34
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 23
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 15
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 claims description 11
- 230000005499 meniscus Effects 0.000 claims description 9
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 claims description 9
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011370 conductive nanoparticle Substances 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 72
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 33
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 28
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 8
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 6
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000611 Zinc aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOAIGCHJWKDIPJ-UHFFFAOYSA-M caesium acetate Chemical compound [Cs+].CC([O-])=O ZOAIGCHJWKDIPJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M copper(1+);thiocyanate Chemical compound [Cu+].[S-]C#N PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical compound ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002055 nanoplate Substances 0.000 description 2
- 239000002073 nanorod Substances 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- AIWZOHBYSFSQGV-LNKPDPKZSA-M sodium;(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Na+].C\C([O-])=C\C(C)=O AIWZOHBYSFSQGV-LNKPDPKZSA-M 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N (5-oxooxolan-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC(=O)CC1 MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Chemical class 0.000 description 1
- RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWNUONPRNAULO-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)[O-].[Na+].CC(C)(C)[O-].[Na+] Chemical compound CCC(C)(C)[O-].[Na+].CC(C)(C)[O-].[Na+] APWNUONPRNAULO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000002356 laser light scattering Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/80—Constructional details
- H10K30/81—Electrodes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/70—Testing, e.g. accelerated lifetime tests
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/146—Side-chains containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/414—Stille reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
- H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
- H10K85/215—Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
- H10K85/221—Carbon nanotubes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
Description
本発明の目的は、高い光電変換効率が得られる有機光電変換素子およびその製造方法を提供することにある
[1] 陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられる活性層と、前記陽極および前記活性層の間に設けられる正孔注入層とを有し、前記陽極が導電性のナノ物質を含む電極であり、前記正孔注入層が下記に示す水リンス処理後の残膜率測定において残膜率が80%以上である層である有機光電変換素子。
<水リンス処理後の残膜率測定方法>
一辺1インチの正方形の基板上に、有機光電変換素子において正孔注入層として成膜する場合と同等の膜厚となるようにスピンコートにより塗布成膜した後、前記膜上にメニスカス状に水を載せ、30秒静置後、4000rpmでスピンさせて水を振り切ることで水リンス処理を行う。水リンス処理前後の膜厚を触針式膜厚計で測定し、水リンス処理後の膜厚/水リンス処理前の膜厚×100(%)を水リンス処理後の残膜率とする。
[2] 前記導電性のナノ物質が、導電性のナノワイヤ、導電性のナノチューブおよび導電性のナノ粒子からなる群から選ばれる1種以上のナノ物質である、[1]に記載の有機光電変換素子。
[3] 前記陰極、前記活性層、前記正孔注入層および前記陽極がこの順で積層された構成である、[1]または[2]に記載の有機光電変換素子。
[4] 前記陰極と前記活性層との間にさらに機能層を有する[1]〜[3]のいずれかに記載の有機光電変換素子。
[5]前記機能層が粒子状の酸化亜鉛を含む塗布液を塗布することによって形成される層である[4]に記載の有機光電変換素子。
[6] 前記活性層が塗布法によって形成される層である[1]〜[5]のいずれかに記載の有機光電変換素子。
[7] 前記陽極が、水とナノ物質とを含む塗布液を塗布することによって形成される電極である[1]〜[6]のいずれかに記載の有機光電変換素子。
[8] 前記活性層がフラーレン類及び/又はフラーレン類の誘導体と、共役高分子化合物とを含む[1]〜[7]のいずれかに記載の有機光電変換素子。
[9] [1]〜[7]のいずれかに記載の有機光電変換素子を有する有機光センサー。
[10] 支持基板と、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に正孔注入層と活性層とを有する有機光電変換素子の製造方法であって、
支持基板上に形成した陰極上に活性層を形成する工程と、前記活性層上に正孔注入層を形成する工程と、前記正孔注入層を形成する工程後に水とナノ物質とを含む塗布液を塗布することによって陽極を形成する工程とを含み、前記正孔注入層が下記に示す膜の水リンス処理後の残膜率測定において残膜率が80%以上である層である有機光電変換素子の製造方法。
<水リンス処理後の残膜率測定方法>
一辺1インチの正方形の基板上に、有機光電変換素子において正孔注入層として成膜する場合と同等の膜厚となるようにスピンコートにより塗布成膜した後、前記膜上にメニスカス状に水を載せ、30秒静置後、4000rpmでスピンさせて水を振り切ることで水リンス処理を行う。水リンス処理前後の膜厚を触針式膜厚計で測定し、水リンス処理後の膜厚/水リンス処理前の膜厚×100(%)を水リンス処理後の残膜率とする。
本発明の有機光電変換素子は、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられる活性層と、前記陽極および前記活性層の間に設けられる正孔注入層とを有し、前記陽極が導電性のナノ物質を含む電極であり、前記正孔注入層が水リンス処理後の残膜率測定において残膜率が80%以上である層である有機光電変換素子である。
である。
本発明の有機光電変換素子は、通常、支持基板上に形成される。支持基板には、有機光電変換素子を作製する際に化学的に変化しないものが好適に用いられる。支持基板としては、例えば、ガラス基板、プラスチック基板、高分子フィルム、シリコン板等が挙げられる。透明又は半透明な陽極から光を取り込む形態の有機光電変換素子の場合、支持基板には光透過性の高い基板が好適に用いられる。不透明な基板上に有機光電変換素子を作製する場合には、陽極側から光を取り込むことができないため、陰極が透明又は半透明な電極から構成される。このような電極を用いることにより、たとえ不透明な支持基板を用いたとしても、支持基板側に設けられる陽極とは反対側の陰極から光を取り込むことができる。
本発明の有機光電変換素子が支持基板上に形成される場合、本発明の有機光電変換素子は、支持基板、陰極、活性層、正孔注入層、および陽極がこの順で積層された構成であることが好ましく、さらに陰極と活性層との間に機能層を有する構成であることがより好ましい。
陰極には、導電性の金属酸化物膜、金属薄膜、および有機物を含む導電膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、インジウムスズ酸化物(Indium Tin Oxide:略称ITO)、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:略称IZO)、金、白金、銀、銅、アルミニウム、ポリアニリン及びその誘導体、並びにポリチオフェン及びその誘導体等の薄膜が用いられる。これらのなかでも陰極には、ITO、IZO、酸化スズの薄膜が好適に用いられる。陰極から光を取り入れる構成の有機光電変換素子では、たとえば上述の陰極を構成する薄膜の膜厚を、光が透過する程度の厚さにした透明又は半透明な電極が陰極として用いられる。
有機光電変換素子は、電極間に活性層に限らず所定の機能層を備えることがある。このような機能層として、電子輸送性材料を含む機能層を、活性層と陰極との間に設けることが好ましい。
活性層は、単層の形態または複数の層が積層された形態をとりうる。単層構成の活性層は、電子受容性化合物及び電子供与性化合物を含有する層から構成される。
高分子化合物の重量平均分子量が3000より小さいと、素子の作製に用いたときに、塗布性が低下することがある。重量平均分子量が10000000より大きいと、素子の作製に用いたときに、溶媒への溶解性や塗布性が低下することがある。
高分子化合物の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量を意味する。
正孔注入層は陽極と活性層との間に設けられ、陽極への正孔注入を促進する機能を有する。正孔注入層は好ましくは陽極に接して設けられる。本発明の有機光電変換素子が有する正孔注入層は成膜後に水に不溶な層である。本発明の有機光電変換素子が有する正孔注入層は、下記に示す水リンス処理後の残膜率測定において残膜率が80%以上である層であり、残膜率は90%以上であることがより好ましく、残膜率が98%〜100%である層であることがさらに好ましい。
正孔注入層の膜厚は通常1nm〜100μmである。
残膜率測定用膜は、本発明の有機光電変換素子の正孔注入層と実質的に同じ膜である。
より具体的には、残膜率測定用膜は、本発明の有機光電変換素子の正孔注入層と実質的に同じ材料を用いて、正孔注入層と実質的に同じ方法で製造された、正孔注入層と実質的の同じ膜厚の膜である。 残膜率測定用膜上に水をメニスカス状、即ち水がメニスカスを形成するように載せることにより、水を膜の表面の実質的全面を覆うように載せることができる。
水を振り切るためのスピンは、スピンコータで行うことができる。水が振りきれたことは、目視で確認することができる。通常は、4000rpmで5秒以上スピンさせることにより水を振り切ることができる。
水リンス処理前後の膜厚は、一辺1インチの正方形の基板の中心部で測定する。
ポリチオフェン及びその誘導体の中では、スルホ基を有するポリチオフェン誘導体が好ましい。
陽極は、単層の形態または複数の層が積層された形態をとりうる。本発明では陽極は、導電性のナノ物質を含む。ナノ物質とは1次元、2次元あるいは3次元のサイズがナノスケール(1000nm以下)である物質を示す。本発明のナノ物質としては、1次元、2元あるいは3次元のサイズのいずれかが、500nm以下であることが好ましく、100nm以下であることがより好ましい。導電性のナノ物質としては、導電性のナノワイヤ、導電性のナノチューブ、導電性のナノ粒子、導電性のナノロッド、導電性のナノプレートなどが挙げられる。ナノ粒子は3つの次元のサイズがいずれのナノスケールであるナノ物質を示す。ナノワイヤは、2つ次元のサイズがナノスケールであり同程度の大きさ(2つの次元の長さの比が1:10以下)であり、かつ、他の1次元のサイズが1000nm以上であることが好ましい。他の1次元のサイズは2000nm以上であることがより好ましく、3000nm以上であることがさらに好ましい。ナノチューブは、中空の形状を有するナノ物質であり、好ましいサイズはナノワイヤと同等のサイズが挙げられる。陰極に含まれるナノ物質としては、導電性のナノワイヤ、導電性のナノチューブおよび導電性のナノ粒子からなる群から選ばれる1種以上であることが好ましい。ナノ物質としては、光の透過性と導電性の点から、導電性のナノワイヤおよび/または導電性のナノチューブであることがより好ましく、導電性のナノワイヤであることがさらに好ましい。導電性のナノワイヤや導電性のナノチューブは格子状に絡み合い、光の透過性と導電性の両方を備えた透明な導電フィルムを形成することができる。導電性のナノ物質と、溶媒とを含む塗布液は、導電性物質のナノ粒子、導電性物質のナノワイヤ、または導電性物質のナノチューブを含む、エマルション(乳濁液)やサスペンション(懸濁液)などが挙げられる。塗布液に用いる溶媒としては、ナノ物質が分散しやすく、かつ、環境負荷の影響を小さくするという観点から、水を含むことが好ましい。導電性物質としては、金、銀、等の金属、ITO(インジウムスズ酸化物)等の酸化物、黒鉛、フラーレン、カーボンナノチューブ等の炭素材料が挙げられる。導電性物質は、導電性のナノワイヤ又は導電性のナノロッドの場合は、金属であることが好ましく、銀であることがより好ましい。導電性のナノチューブ、導電性のナノ粒子および導電性のナノプレートの場合は炭素材料であることが好ましい。陽極は、導電性のナノ物質のみから構成されていてもよいが、陽極は、特表2010−525526号に示されるように、これら導電性のナノ物質が、導電性ポリマーなどの所定の媒体中に分散して配置された構成を有していてもよい。
本発明の有機光電変換素子の製造方法は、一対の電極と、前記一対の電極の間に正孔注入層と活性層とを有する有機光電変換素子の製造方法であって、
支持基板上に形成した陰極上に活性層を形成する工程と、前記活性層上に正孔注入層を形成する工程と、前記正孔注入層を形成する工程後に水と導電性のナノ物質とを含む塗布液を塗布することによって陽極を形成する工程とを含み、前記正孔注入層が水リンス処理後の残膜率測定において残膜率が80%以上である層であることを特徴とする有機光電変換素子の製造方法である。
陰極は、例としてあげた陰極の材料を真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等によって前述した支持基板上に成膜することで形成される。ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機材料を含む塗布液、金属インク、金属ペースト、溶融状態の低融点金属等を用いて、塗布法によって陰極を形成してもよい。
前述したように、活性層と陰極との間には、電子輸送性材料を含む機能層を形成することが好ましい。すなわち陰極形成後、かつ前記活性層の形成前に、上述した電子輸送性材料を含む塗布液を陰層上に塗布成膜することによって機能層を形成することが好ましい。
活性層の形成方法はとくに限定されないが、製造工程の簡易化の観点からは塗布法によって形成することが好ましい。活性層は例えば前述した活性層の構成材料と溶媒とを含む塗布液を用いる塗布法により形成することができ、例えば共役高分子化合物およびフラーレン類及び/又はフラーレン類の誘導体と、溶媒とを含む塗布液を用いる塗布法により形成することができる。
本発明に用いられる塗布液は、2種類以上の溶媒を含んでいてもよく、上記で例示した溶媒を2種類以上含んでいてもよい。
本発明の有機光電変換素子が有する正孔注入層は、構成材料、製造条件、膜厚等を適宜選択することにより製造することができる。
正孔注入層の形成方法はとくに限定されないが、製造工程の簡易化の観点からは塗布法によって形成することが好ましい。正孔注入層は例えば前述した正孔注入層の構成材料と溶媒とを含む塗布液を用いる塗布法により形成することができる。
陽極は、活性層または機能層などの表面上に、導電性のナノ物質と、溶媒とを含む塗布液を用いて塗布法により形成されることが好ましく、この場合、塗布液を正孔注入層の表面上に塗布することによって陽極が形成される。本発明の陰極を形成する際に用いる塗布液の溶媒としては、水が含まれることが好ましい。溶媒に水が含まれる場合、塗布液中の溶媒の全重量100重量部に対して、水は10重量部以上含まれ、50重量部以上含まれることが好ましい。塗布液が含んでもよい、水以外の溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、ビシクロヘキシル、n−ブチルベンゼン、s−ブチルベゼン、t−ブチルベンゼン等の炭化水素溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素溶媒、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル溶媒、アルコール等があげられる。アルコールの具体例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブトキシエタノール、メトキシブタノール等があげられる。本発明に用いられる塗布液の溶媒は、2種類以上の溶媒を含んでいてもよく、上記で例示した溶媒を2種類以上組合わせて含んでいてもよい。
有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
(化合物2の合成)
化合物1 化合物2
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、国際公開第2011/052709号の記載に従って合成した化合物1を2.00g(3.77 mmol)、脱水テトラヒドロフランを100mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−78℃に保ち、該溶液に1.6Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液5.89mL(9.42mmol)を10分かけて滴下した。滴下後、反応液を−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で2時間攪拌した。その後、フラスコを−78℃に冷却し、反応液にトリブチルスズクロリドを3.37g(10.4mmol)加えた。添加後、反応液を−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で3時間攪拌した。その後、反応液に水200mlを加えて反応を停止し、酢酸エチルを加えて反応生成物を含む有機層を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過後、濾液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られたオイル状の物質を展開溶媒がヘキサンであるシリカゲルカラムで精製した。シリカゲルカラムのシリカゲルには、あらかじめ10重量%のトリエチルアミンを含むヘキサンに5分間浸し、その後、ヘキサンで濯いだシリカゲルを用いた。精製後、化合物2を3.55g(3.20mmol)得た。
(高分子化合物1の合成)
化合物3 化合物2 化合物4
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに、国際公開第2011/052709号の記載に従って合成した化合物3を800mg(0.760 mmol)、化合物2を840mg(0.757mmol)、国際公開第2011/052709号の記載に従って合成した化合物4を471mg(1.43mmol)、トルエンを107ml入れて均一な溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを19.6mg(0.0214mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィンを39.1mg(0.128mmol)加え、100℃で6時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミドを660mg加え、さらに5時間攪拌した。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール2000mLに注いだ。析出したポリマーを濾過して集め、得られたポリマーを円筒濾紙に入れ、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、アセトン及びヘキサンでそれぞれ5時間抽出した。円筒濾紙内に残ったポリマーを、o−ジクロロベンゼン53mLに溶解させ、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム1.21gと水12mLとを加え、8時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水200mlで2回洗浄し、次いで、3重量%の酢酸水溶液200mLで2回洗浄し、次いで、水200mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン62mLに再度溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体802mgを得た。以下、この重合体を高分子化合物1と呼称する。
フラーレン類の誘導体として10重量部の[6,6]−フェニルC61−酪酸メチルエステル(C60PCBM)(フロンティアカーボン社製E100)と、電子供与体化合物として5重量部の重合体1と、溶媒として1000重量部のo−ジクロロベンゼンとを混合した。次に、混合した溶液を、孔径1.0μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過して組成物1を調製した。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
太陽電池の陽極として機能するITO薄膜が形成されたガラス基板を用意した。ITO薄膜はスパッタ法によって形成されたものであり、その厚みは150nmであった。このガラス基板をオゾンUV処理し、ITO薄膜の表面処理を行った。次に、酸化亜鉛ナノ粒子の45重量%イソプロパノール分散液(HTD−711Z、テイカ社製)を、当該分散液の10倍重量部のイソペンタノールで希釈し、塗布液を調製した。この塗布液を、スピンコートにより活性層上に40nmの膜厚で塗布し、大気中170℃で10分間加熱することにより、機能層を形成した。この機能層上に、前記組成物1をスピンコートにより塗布し、活性層(膜厚約100nm)を形成した。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
太陽電池の陽極として機能するITO薄膜が形成されたガラス基板を用意した。ITO薄膜はスパッタ法によって形成されたものであり、その厚みは150nmであった。このガラス基板をオゾンUV処理し、ITO薄膜の表面処理を行った。次に、酸化亜鉛ナノ粒子の45重量%イソプロパノール分散液(HTD−711Z、テイカ社製)を、当該分散液の10倍重量部のイソペンタノールで希釈し、塗布液を調製した。この塗布液を、スピンコートにより活性層上に40nmの膜厚で塗布し、大気中170℃で10分間加熱することにより、機能層を形成した。この機能層上に、前記組成物1をスピンコートにより塗布し、活性層(膜厚約100nm)を形成した。
一辺1インチの正方形の基板上に、Plexcore PV2000 Hole Transport Ink(シグマ・アルドリッチ社より購入)をスピンコートにより塗布し、真空中で乾燥させることで、膜厚50nmの塗布膜を形成した。次に、この塗布膜上にメニスカス状に水を載せ、30秒後に4000rpmでスピンさせて振り切った。塗布膜の残膜率は、100%であった。
Claims (10)
- 陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられる活性層と、前記陽極および前記活性層の間に設けられる正孔注入層とを有し、前記陽極が導電性のナノ物質を含む電極であり、前記正孔注入層が下記に示す水リンス処理後の残膜率測定において残膜率が80%以上である層である有機光電変換素子。
<水リンス処理後の残膜率測定方法>
一辺1インチの正方形の基板上に、有機光電変換素子において正孔注入層として成膜する場合と同等の膜厚となるようにスピンコートにより塗布成膜した後、前記膜上にメニスカス状に水を載せ、30秒静置後、4000rpmでスピンさせて水を振り切ることで水リンス処理を行う。水リンス処理前後の膜厚を触針式膜厚計で測定し、水リンス処理後の膜厚/水リンス処理前の膜厚×100(%)を水リンス処理後の残膜率とする。 - 前記導電性のナノ物質が、導電性のナノワイヤ、導電性のナノチューブおよび導電性のナノ粒子からなる群から選ばれる1種以上のナノ物質である、請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 前記有機光電変換素子が、陰極、活性層、正孔注入層および陽極がこの順で積層された構成である、請求項1または2に記載の有機光電変換素子。
- 前記陰極と前記活性層との間にさらに機能層を有する請求項1〜3のいずれかに記載の有機光電変換素子。
- 前記機能層が粒子状の酸化亜鉛を含む塗布液を塗布することによって形成される層である請求項4に記載の有機光電変換素子。
- 前記活性層が塗布法によって形成される層である請求項1〜5のいずれかに記載の有機光電変換素子。
- 前記陽極が、水とナノ物質とを含む塗布液を塗布することによって形成される電極である請求項1〜6のいずれかに記載の有機光電変換素子。
- 前記活性層がフラーレン類及び/又はフラーレン類の誘導体と、共役高分子化合物とを含む請求項1〜7のいずれかに記載の有機光電変換素子。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の有機光電変換素子を有する有機光センサー。
- 支持基板と、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に正孔注入層と活性層とを有する有機光電変換素子の製造方法であって、
支持基板上に形成した陰極上に活性層を形成する工程と、前記活性層上に正孔注入層を形成する工程と、前記正孔注入層を形成する工程後に水と導電性のナノ物質とを含む塗布液を塗布することによって陽極を形成する工程とを含み、前記正孔注入層が下記に示す膜の水リンス処理後の残膜率測定において残膜率が80%以上である層である有機光電変換素子の製造方法。
<水リンス処理後の残膜率測定方法>
一辺1インチの正方形の基板上に、有機光電変換素子において正孔注入層として成膜する場合と同等の膜厚となるようにスピンコートにより塗布成膜した後、前記膜上にメニスカス状に水を載せ、30秒静置後、4000rpmでスピンさせて水を振り切ることで水リンス処理を行う。水リンス処理前後の膜厚を触針式膜厚計で測定し、水リンス処理後の膜厚/水リンス処理前の膜厚×100(%)を水リンス処理後の残膜率とする。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014214220 | 2014-10-21 | ||
JP2014214220 | 2014-10-21 | ||
PCT/JP2015/079112 WO2016063781A1 (ja) | 2014-10-21 | 2015-10-15 | 有機光電変換素子およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016063781A1 true JPWO2016063781A1 (ja) | 2017-08-03 |
JP6696428B2 JP6696428B2 (ja) | 2020-05-20 |
Family
ID=55760823
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016555191A Active JP6696428B2 (ja) | 2014-10-21 | 2015-10-15 | 有機光電変換素子およびその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10916720B2 (ja) |
JP (1) | JP6696428B2 (ja) |
CN (1) | CN106796992B (ja) |
DE (1) | DE112015004774T5 (ja) |
WO (1) | WO2016063781A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107210371A (zh) * | 2015-01-22 | 2017-09-26 | 住友化学株式会社 | 光电转换元件及其制造方法 |
US11063219B2 (en) | 2016-03-29 | 2021-07-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic photoelectric conversion element, and solar cell module and sensor provided with the same |
CN115000209B (zh) * | 2022-05-17 | 2024-04-02 | 武汉大学 | 一种氟化界面层修饰的低温碳基无机钙钛矿太阳能电池、其制备方法及应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010505005A (ja) * | 2006-07-21 | 2010-02-18 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 伝導性ポリマーのスルホン化の方法ならびにoled、光起電、およびesdデバイス |
JP2012049107A (ja) * | 2010-07-27 | 2012-03-08 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 電気接点部品 |
JP2012234970A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 太陽電池モジュール及びその製造方法 |
JP2013089685A (ja) * | 2011-10-14 | 2013-05-13 | Konica Minolta Advanced Layers Inc | 有機光電変換素子およびこれを用いた太陽電池 |
JP2014090114A (ja) * | 2012-10-31 | 2014-05-15 | Fujifilm Corp | 有機薄膜太陽電池 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101529610B (zh) * | 2006-06-13 | 2013-01-02 | 普雷克托尼克斯公司 | 包含富勒烯及其衍生物的有机光伏器件 |
EP2139616B1 (en) | 2007-04-02 | 2018-08-29 | Merck Patent GmbH | Novel electrode |
KR100813854B1 (ko) * | 2007-04-23 | 2008-03-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 그 제조방법 |
CN101387829A (zh) * | 2007-09-10 | 2009-03-18 | 住友化学株式会社 | 放射线敏感性树脂组合物 |
KR100934956B1 (ko) | 2007-09-13 | 2010-01-06 | 한국과학기술연구원 | 광에너지에 의한 자가충전형 이차전지 |
KR101183041B1 (ko) * | 2007-12-27 | 2012-09-20 | 파이오니아 가부시키가이샤 | 유기 반도체 소자, 유기 태양 전지 및 표시 패널 |
JP5552433B2 (ja) * | 2008-01-24 | 2014-07-16 | エスアールアイ インターナショナル | 高効率エレクトロルミネセント素子およびそれを生産するための方法 |
WO2009125472A1 (ja) * | 2008-04-07 | 2009-10-15 | パイオニア株式会社 | 発光素子及び表示パネル |
JP2010192863A (ja) | 2008-05-23 | 2010-09-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機光電変換素子およびその製造方法 |
TWI443127B (zh) * | 2008-08-07 | 2014-07-01 | Mitsubishi Chem Corp | 聚合體,有機電致發光元件用組成物,利用其等之有機電致發光元件,太陽電池元件,有機el顯示裝置及有機el照明 |
JP2010114316A (ja) | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Toyota Motor Corp | 光起電力素子およびその製造方法 |
US8283002B2 (en) | 2008-11-18 | 2012-10-09 | Plextronics, Inc. | Aminobenzene compositions and related devices and methods |
WO2011074411A1 (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機光電変換素子 |
WO2012002284A1 (ja) * | 2010-06-29 | 2012-01-05 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び光電変換素子、並びにこれらの製造方法 |
JP2012238544A (ja) * | 2011-05-13 | 2012-12-06 | Sony Corp | 表示素子および表示装置ならびに電子機器 |
US9379343B2 (en) * | 2012-09-10 | 2016-06-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Light transmissive electrode, organic photoelectric device, and image sensor |
BR112015005926B1 (pt) * | 2012-09-18 | 2022-01-25 | Oxford University Innovation Limited | Dispositivo optoeletrônico |
US20160111669A1 (en) * | 2014-10-21 | 2016-04-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic photoelectric conversion device and production method thereof |
-
2015
- 2015-10-15 WO PCT/JP2015/079112 patent/WO2016063781A1/ja active Application Filing
- 2015-10-15 US US15/518,618 patent/US10916720B2/en active Active
- 2015-10-15 JP JP2016555191A patent/JP6696428B2/ja active Active
- 2015-10-15 DE DE112015004774.3T patent/DE112015004774T5/de active Pending
- 2015-10-15 CN CN201580055309.3A patent/CN106796992B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010505005A (ja) * | 2006-07-21 | 2010-02-18 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 伝導性ポリマーのスルホン化の方法ならびにoled、光起電、およびesdデバイス |
JP2012049107A (ja) * | 2010-07-27 | 2012-03-08 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 電気接点部品 |
JP2012234970A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 太陽電池モジュール及びその製造方法 |
JP2013089685A (ja) * | 2011-10-14 | 2013-05-13 | Konica Minolta Advanced Layers Inc | 有機光電変換素子およびこれを用いた太陽電池 |
JP2014090114A (ja) * | 2012-10-31 | 2014-05-15 | Fujifilm Corp | 有機薄膜太陽電池 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
SCOTT A. MAUGER ET AL.: ""Characterization of new transparent organic electrode materials"", ORGANIC ELECTRONICS, vol. 12, JPN6019033732, 2011, pages 1948 - 1956, XP028299351, ISSN: 0004105733, DOI: 10.1016/j.orgel.2011.08.008 * |
YU-HONG LIN ET AL.: ""High-efficiency inverted polymer solar cells with solution-processed metal oxides"", SOLAR ENERGY MATERIALS & SOLAR CELLS, vol. 95, JPN6019033731, 2011, pages 2511 - 2515, XP028229299, ISSN: 0004166798, DOI: 10.1016/j.solmat.2011.05.005 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106796992B (zh) | 2020-08-14 |
US20170229667A1 (en) | 2017-08-10 |
WO2016063781A1 (ja) | 2016-04-28 |
CN106796992A (zh) | 2017-05-31 |
US10916720B2 (en) | 2021-02-09 |
DE112015004774T5 (de) | 2017-07-06 |
JP6696428B2 (ja) | 2020-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5300903B2 (ja) | ポリマーおよびそれを用いた太陽電池、太陽光発電システム | |
JP2013033906A (ja) | 有機光電変換素子およびその製造方法 | |
JP5680286B2 (ja) | 光電変換素子 | |
JPWO2013151142A1 (ja) | 有機光電変換素子およびこれを用いた太陽電池 | |
JP5862189B2 (ja) | 有機光電変換素子およびこれを用いた太陽電池 | |
JP2016082242A (ja) | 有機光電変換素子およびその製造方法 | |
JP2012182439A (ja) | 有機光電変換素子 | |
JP6696428B2 (ja) | 有機光電変換素子およびその製造方法 | |
JP2010192863A (ja) | 有機光電変換素子およびその製造方法 | |
JP2010206146A (ja) | 有機光電変換素子 | |
JP2010080908A (ja) | 有機光電変換素子およびその製造方法 | |
US20170365417A1 (en) | Photoelectric conversion device and production method thereof | |
JP2013026483A (ja) | 有機光電変換素子、有機光電変換素子の製造方法及び太陽電池 | |
JP5715796B2 (ja) | 有機光電変換素子の製造方法 | |
JP6032284B2 (ja) | 有機光電変換素子の製造方法 | |
JP2015099810A (ja) | 有機光電変換素子の製造方法 | |
KR101608504B1 (ko) | 유기 태양전지 및 이의 제조방법 | |
US20110037066A1 (en) | Organic photoelectric conversion element and manufacturing method thereof | |
WO2012147756A1 (ja) | マルチ接合光電変換素子 | |
JP6995596B2 (ja) | 光電変換素子 | |
US20150047708A1 (en) | Organic-inorganic hybrid photoelectric conversion device | |
JP2016134415A (ja) | 有機光電変換素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180914 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190903 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191105 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20191203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200213 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20200220 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200324 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200406 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6696428 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |