JP2013026483A - 有機光電変換素子、有機光電変換素子の製造方法及び太陽電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】透明な基板上に、透明な第1の電極、p型有機半導体材料とn型有機半導体材料とを含有する有機光電変換層、及び第二の電極を有する有機光電変換素子において、該有機光電変換層が、p型有機半導体材料とn型有機半導体材料とを含有するバルクヘテロジャンクション型の有機光電変換層であり、かつ架橋剤で架橋された化合物を含有することを特徴とする有機光電変換素子。
【選択図】なし
Description
図1は、順層型のバルクヘテロジャンクション型の有機光電変換素子を示す断面図の一例である。図1において、バルクヘテロジャンクション型の有機光電変換素子10は、基板11の面上に、透明電極(一般には陽極)12、正孔輸送層17、有機光電変換層14、電子輸送層18及び対極(一般には陰極)13が順次積層されている。
次いで、本発明の有機光電変換素子を構成する各層を構成材料について、その詳細を説明する。
本発明の有機光電変換素子においては、本発明に係る有機光電変換層が、p型有機半導体材料とn型有機半導体材料とを含有するバルクヘテロジャンクション型で、かつ架橋剤で架橋された化合物を含有することを特徴とする。
本発明に係る架橋剤としては、公知の架橋剤を使用できるが、非半導体化合物を形成することができる架橋剤であることが好ましく、熱架橋性の架橋剤をより好ましく利用できる。加熱処理としては、適用する基板の耐熱性にもよるが、80℃から130℃で1分から60分程度の処理で反応する材料を好ましく用いることができる。本発明でいう非半導体化合物は、広義の半導体化合物を包含しないことを意味する。
(R2)4−nSi(OR1)n
上記一般式(1)において、R1は水素原子、アルキル基またはアシル基を表し、R2は水素原子、アルキル基または芳香族基を表し、nは1〜4の整数を表す。
X3−nMenSi−R−Y
一般式(2)において、Xは加水分解基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、2−メトキシエトキシ基等を挙げることができる。Meはメチル基を表し、Rはエチレン基またはプロピレン基を表す。Yは有機官能基を表し、例えば、アミノ基、ビニル基、メタクリル基、イソシアネート基、メルカプト基、硫黄原子、ウレイド基、エポキシ基等を挙げることができる。nは0または1を表す。
また、前述のように、反応を促進し重合性基と反応して効率良く網目状の架橋された化合物を形成するため、多価アルコール化合物、多価アミン化合物、多価チオール化合物等を併用することが好ましい。
本発明に係る有機光電変換層に使用されるp型有機半導体材料は、p型共役系高分子を有している。このp型共役系高分子は、主鎖に電子供与性基(ドナー性ユニット)および電子吸引性基(アクセプター性ユニット)を有する共重合体が好ましい。
一方、本発明に係る有機光電変換層に使用されるn型有機半導体材料も、アクセプター性(電子受容性)の有機化合物であれば特に制限はなく、当該技術分野で使用されうる材料を適宜選択して用いることができる。
本発明に係る有機光電変換層は、p型有機半導体材料、n型有機半導体材料、溶剤及び本発明に係る重合性基を有する架橋剤を含有する有機光電変換層材料組成物を、例えば、バルクヘテロジャンクション型の有機光電変換素子において、透明電極(一般には陽極)及び正孔輸送層が形成された基板上に、塗布することにより形成されることが好ましい。
本発明の有機光電変換素子は、バルクヘテロジャンクション層で発生した電荷をより効率的に取り出すことが可能となるため、バルクヘテロジャンクション層と陽極との中間に正孔輸送層を有していることが好ましい。
本発明の有機光電変換素子は、バルクヘテロジャンクション層と陰極との中間に電子輸送層を形成することで、バルクヘテロジャンクション層で発生した電荷をより効率的に取り出すことが可能となるため、電子輸送層を有していることが好ましい。
エネルギー変換効率の向上や、素子寿命の向上を目的に、各種中間層を有機光電変換素子内に有する構成としてもよい。中間層の例としては、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層、励起子ブロック層、UV吸収層、光反射層、波長変換層等を挙げることができる。また、上層に偏在した金属酸化物微粒子をより安定にするために、シランカップリング剤等の含有層を設けてもよい。さらに本発明に係るバルクヘテロジャンクション型の有機光電変換層に隣接して、金属酸化物含有層を積層してもよい。
本発明の有機光電変換素子においては、第1の電極と第2の電極を有するが、タンデム構成をとる場合には、中間電極を用いることで、タンデム構成を達成することができる。
本発明に係る第1の電極に用いられる材料としては、例えば、インジウムチンオキシド(ITO)、AlをドープしたZnO(AZO)、フッ素をドープしたSnO2(FTO)、SnO2、ZnO、酸化チタン等の透明金属酸化物、Ag、Al、Au、Pt等の非常に薄い金属層または金属ナノワイヤ、カーボンナノチューブ等のナノワイヤやナノ粒子を含有する層、PEDOT(ポリ−3,4−エチレンジオキシチオフェン)−PSS(ポリスチレンスルホン酸)、ポリアニリン等の導電性高分子材料等を用いることができる。
第2の電極は導電材単独層であってもよいが、導電性を有する材料に加えて、これらを保持する樹脂を併用してもよい。
また、図3に示す様なタンデム型の有機光電変換層を備える有機光電変換素子の場合、必要となる中間電極の材料としては、透明性と導電性を併せ持つ化合物を用いた層であることが好ましく、前記アノードで用いたような材料(ITO、AZO、FTO、SnO2、ZnO、酸化チタン等の透明金属酸化物、Ag、Al、Au、Pt等の非常に薄い金属層または金属ナノワイヤ、カーボンナノチューブ等のナノワイヤやナノ粒子を含有する層、PEDOT:PSS、ポリアニリン等の導電性高分子材料等)を用いることができる。
本発明において、基板は透明な基板であるが、本発明でいう「透明」とは、前述の電極における「透明」の定義と同義である。
本発明の有機光電変換素子は、太陽光のより効率的な受光を目的として、各種の光学機能層を有していてよい。光学機能層としては、例えば、反射防止膜、マイクロレンズアレイ等の集光層、陰極で反射した光を散乱させて再度発電層に入射させることができるような光拡散層等を設けてもよい。
反射防止層としては、各種公知の反射防止層を設けることができるが、例えば、透明樹脂フィルムが二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムである場合は、フィルムに隣接する易接着層の屈折率を1.57〜1.63とすることで、フィルム基板と易接着層との界面反射を低減して透過率を向上させることができるのでより好ましい。屈折率を調整する方法としては、酸化スズゾルや酸化セリウムゾル等の比較的屈折率の高い酸化物ゾルとバインダー樹脂との比率を適宜調整して塗設することで実施できる。易接着層は単層でもよいが、接着性を向上させるためには2層以上の構成にしてもよい。
集光層としては、例えば、支持基板の太陽光受光側にマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせたりすることにより特定方向からの受光量を高めたり、逆に太陽光の入射角度依存性を低減することができる。
光散乱層としては、各種のアンチグレア層、金属または各種無機酸化物等のナノ粒子・ナノワイヤ等を無色透明なポリマーに分散した層等を挙げることができる。
本発明の有機光電変換素子の製造方法において、本発明に係る電極、有機光電変換層、正孔輸送層、電子輸送層等をパターニングする方法やプロセスには特に制限はなく、公知の手法を適宜適用することができる。
本発明の太陽電池は、上記説明した構成からなる本発明の有機光電変換素子を有することを特徴とする。
《有機光電変換素子の作製》
〔有機光電変換素子101の作製〕
(透明電極の形成)
ガラス基板上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を110nm堆積したもの(シート抵抗13Ω/□)を、通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングとを用いて2mm幅にパターニングして、透明電極を形成した。
基板上に形成した透明電極上に、導電性高分子であるBaytron P4083(スタルクヴィテック製PEDOT−PSS(poly(3,4−ethylenedioxythiophene)−poly(styrenesulfonate))の水分散液)を30nmの膜厚でスピンコートした後、140℃で大気中10分間加熱乾燥して、有機物からなる正孔輸送層(有機材料層)を形成した。
次いで、o−ジクロロベンゼンに、p型有機半導体材料であるP3HT(BASFジャパン社製:レジオレギュラー ポリ−3−ヘキシルチオフェン)を1.0質量%、n型有機半導体材料であるPCBM(フロンティアカーボン社製E100H:6,6−フェニル−C61−ブチリックアシッドメチルエステル)を0.8質量%で混合した有機光電変換材料組成物溶液を調製し、オーブンで100℃に加熱しながら撹拌(60分間)してP3HTとPCBMを溶解した後、0.20μmのフィルタでろ過をかけながら、700rpmで60秒、次いで2000rpmで2秒間のスピンコートを行い、100nmの膜厚の有機光電変換層を得た。その後150℃、10分のアニール処理を施して、有機光電変換層を形成した。
次に、上記有機光電変換層を成膜した基板を真空蒸着装置内に設置した。そして、2mm幅のシャドウマスクが透明電極と直交するように素子をセットし、10−3Pa以下まで真空蒸着機内を減圧した後、フッ化リチウムを0.5nm蒸着し、Alを80nm蒸着して、第2の電極を形成して、有機光電変換素子を作製した。蒸着速度はいずれも2nm/秒とした。
得られた有機光電変換素子を、窒素雰囲気下でアルミニウムキャップとUV硬化樹脂(ナガセケムテックス株式会社製、UV RESIN XNR5570−B1)を用いて封止を行った後に大気下に取り出し、受光部が3mm角のサイズの有機光電変換素子101を得た。
上記有機光電変換素子101の作製において、有機光電変換層の形成で用いたp型有機半導体材料として、P3HT(BASFジャパン社製:レジオレギュラー ポリ−3−ヘキシルチオフェン)に代えて、Macromolecules 2009, 42, 1610−1618に記載のP3HTに重合性基を導入したP3HNTを用いた以外は同様にして、有機光電変換素子102を作製した。
上記有機光電変換素子101の作製において、有機光電変換層の形成で用いたn型有機半導体材料として、PCBM(フロンティアカーボン社製E100H:6,6−フェニル−C61−ブチリックアシッドメチルエステル)に代えて、Advanced Functional Materials Volume 21(2011),1723−1732に記載のPCBMに重合性基を導入したPCBSを用いた以外は同様にして、有機光電変換素子103を作製した。
上記有機光電変換素子101の作製において、有機光電変換材料組成物溶液を調製する際に、重合性基を有する架橋剤及び架橋促進剤を表1に記載の組み合わせで添加した以外は同様にして、有機光電変換素子104〜112を作製した。
P3HT:ポリ−3−ヘキシルチオフェン
P3HNT:P3HTに重合性基を導入したp型有機半導体材料
〈n型有機半導体材料〉
PCBM:6,6−フェニル−C61−ブチリックアシッドメチルエステル
PCBS:PCBMに重合性基を導入したn型有機半導体材料
〈架橋剤〉
H−1:トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル
H−2:エチレングリコールジグリシジルエーテル
H−3:3−メチル−3−メトキシメチルオキセタン
H−4:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
H−5:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
H−6:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
H−7:トリメチロールプロパントリアクリレート
H−8:ヘキサメチレンジイソシアナート
H−9:グリシジルアクリレート
〈架橋促進剤〉
TETA:トリエチレンテトラミン
Gly:グリセリン
《有機光電変換素子の評価》
(光電変換効率の評価)
上記作製した各有機光電変換素子に、ソーラーシミュレーター(AM1.5Gフィルタ)の100mW/cm2の強度の光を照射し、有効面積を4.0mm2にしたマスクを受光部に重ね、短絡電流密度Jsc(mA/cm2)及び開放電圧Voc(V)、曲線因子(フィルファクター)FFを、同素子上に形成した4箇所の受光部についてそれぞれ測定し、平均値を求めた。また、求めた短絡電流密度Jsc、開放電圧Voc、及び曲線因子FFから式(1)に従って、光電変換効率η(%)を求めた。
η(%)=Jsc(mA/cm2)×Voc(V)×FF
光電変換効率η(%)の数字が大きい程、エネルギー変換効率(光電変換効率)が良好であることを示す。
上記光電変換効率の評価を行った有機光電変換素子を、陽極と陰極の間に抵抗を接続したまま、有機光電変換素子を80℃に加熱し、ソーラシュミレーター(AM1.5G)の光を10倍の1000mW/cm2の照射強度で100h暴露し続けた後、有機光電変換素子を室温に冷却し、上記光電変換効率の評価と同様の方法で、有機光電変換素子上に形成した4箇所の受光部について、それぞれ上記式(1)に従って光電変換効率η(%)を求めた。次いで、下記式(2)により変換効率の相対効率低下率を算出して平均値を求め、これを光電変換効率の耐久性の尺度とした。
変換効率の相対効率低下率(%)=(1−暴露後の変換効率/暴露前の変換効率)×100
変換効率の相対効率低下率(%)が小さい程、エネルギー変換効率の耐久性(光電変換効率の耐久性)に優れていることを表す。
《有機光電変換素子の作製》
〔有機光電変換素子201の作製〕
(第1電極の形成)
PET基板上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積したもの(シート抵抗12Ω/□)を、通常のフォトリソグラフィ技術と湿式エッチングとを用いて10mm幅にパターニングし、第1電極を形成した。パターン形成した第1電極を、界面活性剤と超純水による超音波洗浄、超純水による超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
この透明基板上に、イソプロパノールに溶解したポリエチレンイミンと、グリセロールプロポキシレートトリグリシジルエーテルの混合溶液を乾燥膜厚が約5nmになるようにブレードコーターを用いて塗布乾燥した。その後、ホットプレート上で120℃1分間加熱処理をして、電子輸送層を製膜した。
次いで、o−ジクロロベンゼンに、p型有機半導体材料であるPCPDTBT(Mw:30,000、バンドギャップ:1.41eV)を0.6質量%、n型有機半導体材料であるPC71BM(フロンティアカーボン製nanom spectra E110)を1.2質量%を混合した有機光電変換材料組成物溶液を調製し、オーブンで100℃に加熱しながら撹拌(60分間)して、PCPDTBT及びPC71BMを溶解した後、0.45μmのフィルタでろ過しながら、乾燥膜厚が約100nmになるようにブレードコーターを用いて塗布し、95℃で10分間乾燥して、有機光電変換層を製膜した。
次いで、正孔輸送層として、導電性高分子及びポリアニオンからなるPEDOT−PSS(CLEVIOS(登録商標) P VP AI 4083、エイチ・シー・スタルク株式会社製、導電率1×10−3S/cm)、イソプロパノールを含む液を調製し、乾燥膜厚が約30nmになるようにブレードコーターを用いて塗布乾燥した。その後、90℃の温風で20秒間加熱処理し正孔輸送層を製膜した。
次に、上記一連の機能層を製膜した基板を真空蒸着装置チャンバー内に移動し、10mm幅のシャドウマスクが透明電極と直交するように素子をセットし、1×10−3Pa以下にまでに真空蒸着装置内を減圧した後、蒸着速度5.0nm/秒でAgメタルを200nm積層することで第2の電極を形成して、有機光電変換素子を作製した。
得られた有機光電変換素子を窒素チャンバーに移動し、2枚の凸版印刷製透明バリアフィルムGX(水蒸気透過率0.05g/m2/d)の間に挟みこみ、UV硬化樹脂(ナガセケムテックス株式会社製、UV RESIN XNR5570−B1)を用いて封止を行った後、大気下に取り出し、受光部が約10×10mmサイズの有機光電変換素子201を作製した。
上記有機光電変換素子101の作製において、有機光電変換材料組成物溶液を調製する際に、重合性基を有する架橋剤及び架橋促進剤を表1に記載の組み合わせで添加した以外は同様にして、有機光電変換素子104〜112を作製した。
H−10:p−スチリルトリメトキシシラン
H−11:チタニウムテトライソプロポキシド
H−12:トリメチロールプロパントリメタクリレート
H−13:ペンタエリスルトールテトラアクリレート
H−14:エチレングリコールジメタクリレート
H−15:メチルシラントリイルトリスイソシアナート
比較化合物:ポリジメチルシロキサン
〈架橋促進剤〉
EA:エタノールアミン
ABT:アミノベンゼンチオール
《有機光電変換素子の評価》
上記作製した各有機光電変換素子について、実施例1に記載の方法と同様にして光電変換効率及び光電変換効率の耐久性の評価と、下記の方法に従って架橋度の評価を行った。
重合性基を有する架橋剤が有機光電変換層で架橋しているかどうかは、有機光電変換層を製膜後の溶剤溶解性で評価した。
11 基板
12 透明電極
13 対極
14 有機光電変換層
14′ 第1の有機光電変換層
15 電荷再結合層
16 第2の有機光電変換層
17 正孔輸送層
18 電子輸送層
Claims (6)
- 透明な基板上に、透明な第1の電極、p型有機半導体材料とn型有機半導体材料とを含有する有機光電変換層、及び第二の電極を有する有機光電変換素子において、該有機光電変換層が、p型有機半導体材料とn型有機半導体材料とを含有するバルクヘテロジャンクション型の有機光電変換層であり、かつ架橋剤で架橋された化合物を含有することを特徴とする有機光電変換素子。
- 前記架橋剤で架橋された化合物が、非半導体化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 前記架橋剤が、エポキシ系架橋剤、オキセタン系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、アルコキシシラン系架橋剤及びビニル系架橋剤から選ばれる少なくとも1種の架橋剤であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機光電変換素子。
- 透明な基板上に、透明な第1の電極、有機光電変換層、および第二の電極を有する有機光電変換素子の製造方法において、該有機光電変換層は、p型有機半導体材料、n型有機半導体材料、溶剤及び架橋剤を含有する有機光電変換材料組成物を、塗布、乾燥することにより形成することを特徴とする有機光電変換素子の製造方法。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の有機光電変換素子を有することを特徴とする太陽電池。
- 請求項4に記載の有機光電変換素子の製造方法により製造された有機光電変換素子を有することを特徴とする太陽電池。
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