JPWO2015099027A1 - ポリエーテルゴムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のポリエーテルゴムの製造方法において、前記押出混練機による混練温度が162℃以上であることが好ましい。
本発明のポリエーテルゴムの製造方法において、前記押出混練機による混練時間が1〜30分であることが好ましい。
本発明のポリエーテルゴムの製造方法において、前記押出混練機として、L/D(スクリュー長/スクリュー径)=1〜100のものを使用することが好ましい。
本発明のポリエーテルゴムの製造方法において、前記受酸剤として、マグネシウム、カルシウム、およびバリウムから選択される少なくとも一種の酸化物、水酸化物、および/または、炭酸塩を用いることが好ましく、酸化物と炭酸塩とを組み合わせて用いるか、あるいは、マグネシウム化合物とカルシウム化合物とを組み合わせて用いることがより好ましく、酸化マグネシウムと炭酸カルシウムとを組み合わせて用いることが特に好ましい。
本発明のポリエーテルゴムの製造方法において、前記エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴム100重量部に対する、前記受酸剤の使用量が、0.1〜30重量部であることが好ましい。
本発明のポリエーテルゴムの製造方法は、下記一般式(1)で表される単位を、0.1モル%以上30モル%未満含有するポリエーテルゴムを製造する方法であり、エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴムと、窒素原子含有芳香族複素環式化合物とを、受酸剤の存在下で、押出混練機を用いて混練して反応させることにより、前記エピハロヒドリン単量体単位を構成するハロゲン原子の少なくとも一部を、カチオン性含窒素芳香族複素環を含有する基に置換することを特徴とするものである。
なお、以下において、「カチオン性含窒素芳香族複素環を含有する基」を、「オニウムイオン含有基」と記す場合がある。なお、オニウムイオン含有基とは、オニウムイオン構造を含有する基、あるいは、オニウムイオン構造を形成する基を意味する。
なお、受酸剤は、オニウム化反応の際に副生する塩化水素などのハロゲン化水素を捕捉し、これにより、エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴムと、窒素原子含有芳香族複素環式化合物とを押出混練機にて混練して反応させる際における、押出混練機の腐食を防止することができる。これら受酸剤のなかでも、少量の添加でも、腐食防止効果が大きいことから、マグネシウム、カルシウム、バリウムの酸化物、水酸化物および炭酸塩が好ましく、マグネシウム、カルシウムの酸化物および炭酸塩がより好ましく、酸化マグネシウムおよび炭酸カルシウムが特に好ましい。また、受酸剤としては、その添加効果がより大きくなるという点より、2種以上を組み合わせて用いることが好ましく、なかでも、酸化物と炭酸塩との組み合わせ、または、マグネシウム化合物とカルシウム化合物との組み合わせがより好ましく、酸化マグネシウムと炭酸カルシウムとの組み合わせが特に好ましい。
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×B2/B1
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×(A1−A2)/P
消費モル量の測定に関しては、公知の測定方法を用いて構わないが、たとえば、その反応率をキャピラリーカラムと水素炎イオン化型検出器(FID)とを装備したガスクロマトグラフィー(GC)を用いて測定することができる。
また、本発明においては、本発明の製造方法により得られるポリエーテルゴムに、架橋剤を配合することで、架橋性ゴム組成物とすることができる。
また、本発明においては、上記のようにして得られる架橋性ゴム組成物を架橋することで、ゴム架橋物とすることができる。
各種の物性については、以下の方法に従って評価した。
オニウムイオン単位含有率の測定は、核磁気共鳴装置(1H−NMR)を用いて、以下のように行った。オニウム化反応後、凝固乾燥して得られたカチオン化ポリエーテルゴム30mgを、1.0mlのジメチルスルホキシドに加え、1時間振とうすることにより均一に溶解させた。この溶液を、1H−NMR測定することによりオニウムイオン単位含有率を算出した。まず、カチオン化ポリエーテルゴムの主鎖であるポリエーテル鎖に由来するプロトンの積分値から、ポリマー中の全単量体単位(オニウムイオン単位を含む)のモル数B1を算出した。次に、オニウムイオン含有基に由来するプロトンの積分値から、導入されているオニウムイオン単位(上記一般式(1)で表される単位)のモル数B2を算出した。そして、導入されているオニウムイオン単位(上記一般式(1)で表される単位)のモル数B2を、ポリマー中の全単量体単位(オニウムイオン単位を含む)のモル数B1で除することにより、オニウムイオン単位含有率を、下記式により算出した。
オニウムイオン単位含有率(モル%)=100×B2/B1
ムーニー粘度(ML1+4,100℃)は、JIS K6300に従って、100℃で測定した。
ポリエーテルゴムに、1−メチルイミダゾールおよびその他の配合剤を、オープンロールを用いて25℃で5分間混練することにより配合してなるゴム組成物(表1に配合組成を示す。)を、炭素鋼SKD11上に少量載置し、ハンドプレス機において170℃、10MPaの条件にてプレスした。そして、3時間静置した後、脱圧し、炭素鋼SKD11上からゴム組成物を除去して、アセトンをしみこませた布で炭素鋼SKD11の表面を拭きとった後に、目視にて、炭素鋼SKD11の表面を観察することで、金属腐食性の評価を行った。なお、金属腐食性は以下の基準に従って評価した。
1:金属上に腐食は見られず、金属光沢を保っていた。
2:金属上に白い曇りが確認された。
3:金属上に茶色い腐食が確認された。
なお、実施例1〜3においては、反応後にスクリューを二軸押出混練機から取り出して、金属腐食性の評価を行っているが、その評価基準は上記1〜3と同様とする。
密閉した耐圧ガラス容器を窒素置換して、トルエン200部およびトリイソブチルアルミニウム60部を供給した。このガラス容器を氷水に浸漬して冷却後、ジエチルエーテル230部を添加し、攪拌した。次に、氷水で冷却しながら、リン酸13.6部を添加し、さらに攪拌した。この時、トリイソブチルアルミニウムとリン酸との反応により、容器内圧が上昇するので適時脱圧を実施した。次いで、得られた反応混合物を60℃の温水浴内で1時間熟成反応させて触媒溶液を得た。
オートクレーブにエピクロロヒドリン223.5部、アリルグリシジルエーテル27.5部、エチレンオキサイド19.7部、トルエン2585部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を50℃に昇温し、上記で得た触媒溶液11.6部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド129.3部をトルエン302部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液6.2部ずつを5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここにさらに、老化防止剤として4,4’−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の5%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。その後、スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、ポリエーテルゴムA 400部を得た。得られたポリエーテルゴムAの単量体組成比は、1H−NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位40モル%、エチレンオキサイド単量体単位56モル%、アリルグリシジルエーテル単量体単位4モル%であった。また、得られたポリエーテルゴムAのムーニー粘度は60であった。
25℃のオープンロールに、製造例1で得られたポリエーテルゴムA 100部、1−メチルイミダゾール3.22部、酸化マグネシウム2.4部、および炭酸カルシウム4.0部を投入し、5分間混練し、シート状のゴム組成物を得た。そして、得られたゴム組成物のうち一部を用いて、上記方法に従い、金属腐食性の評価を行った。結果を表1に示す。
25℃のオープンロールに、製造例1で得られたポリエーテルゴムA 100部、1−メチルイミダゾール3.22部、酸化マグネシウム1.8部、および炭酸カルシウム3.0部を投入し、5分間混練し、シート状のゴム組成物を得た。そして、得られたゴム組成物のうち一部を用いて、上記方法に従い、金属腐食性の評価を行った。結果を表1に示す。
25℃のオープンロールに、製造例1で得られたポリエーテルゴムA 100部、1−メチルイミダゾール3.22部、酸化マグネシウム0.9部、および炭酸カルシウム1.5部を投入し、5分間混練し、シート状のゴム組成物を得た。そして、得られたゴム組成物のうち一部を用いて、上記方法に従い、金属腐食性の評価を行った。結果を表1に示す。
25℃のオープンロールに、製造例1で得られたポリエーテルゴムA 100部、および1−メチルイミダゾール3.22部を投入し、5分間混練し、シート状のゴム組成物を得た。すなわち、比較例1では、受酸剤である酸化マグネシウムおよび炭酸カルシウムを配合しなかった。そして、得られたゴム組成物のうち一部を用いて、上記方法に従い、金属腐食性の評価を行った。結果を表1に示す。
表1に示すように、エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴム、および窒素原子含有芳香族複素環式化合物に、受酸剤としての酸化マグネシウムおよび炭酸カルシウムを配合してなるゴム組成物は、いずれも金属腐食が抑えられており、そのため、このようなゴム組成物を用いて二軸押出混練機にて混練を行った場合でも、二軸押出混練機の腐食を防止できるといえる(参考例1〜3)。
一方、受酸剤としての酸化マグネシウムおよび炭酸カルシウムを配合しなかった場合には、金属腐食性に著しく劣る結果となった。そのため、受酸剤としての酸化マグネシウムおよび炭酸カルシウムを配合しないゴム組成物を用いて二軸押出混練機にて混練を行うと、二軸押出混練機の腐食が激しくなり、生産性に極めて劣るものとなることが予想される(比較例1)。
(カチオン化ポリエーテルゴム1の製造)
25℃のオープンロールに、製造例1で得られたポリエーテルゴムA 100部と、1−メチルイミダゾール3.22部とを投入し、5分間混練し、シート状のゴム組成物を得た。次いで、得られたシート状のゴム組成物を、酸化マグネシウム2.4部および炭酸カルシウム4.0部と共に、粉砕機(商品名「SM 300」、Retsch社製)に投入し、室温下、回転数1500rpmにて破砕を行い、ペレット状のゴム組成物を得た。
また、反応後の二軸押出混練機からスクリューを取り出して観察したところ、腐食は見られず、金属光沢を保っていた。
結果を表2に示す。
(カチオン化ポリエーテルゴム2の製造)
二軸押出混練機の中のゴム組成物の滞留時間(混練時間)を11.5分とするとともに、二軸押出混練機の加熱条件を変更することで、二軸押出混練機から排出される排出直後のカチオン化ポリエーテルゴムの温度(混練温度)を164℃に調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、カチオン化ポリエーテルゴム2を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム2について、上述した方法に従って、1H−NMR測定することにより、オニウムイオン単位含有率を算出した。
また、反応後の二軸押出混練機からスクリューを取り出して観察したところ、腐食は見られず、金属光沢を保っていた。
結果を表2に示す。
(カチオン化ポリエーテルゴム3の製造)
二軸押出混練機の中のゴム組成物の滞留時間(混練時間)を8分とするとともに、二軸押出混練機の加熱条件を変更することで、二軸押出混練機から排出される排出直後のカチオン化ポリエーテルゴムの温度(混練温度)を182℃に調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、カチオン化ポリエーテルゴム3を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム3について、上述した方法に従って、1H−NMR測定することにより、オニウムイオン単位含有率を算出した。
また、反応後の二軸押出混練機からスクリューを取り出して観察したところ、腐食は見られず、金属光沢を保っていた。
結果を表2に示す。
(カチオン化ポリエーテルゴム4の製造)
比較例1で得られたゴム組成物200gを、プレス成型機を用いて、160℃で、10分間プレスと同時に加熱することによって、ポリエーテルゴムAと1−メチルイミダゾールを反応させ、カチオン化ポリエーテルゴム4を得た。そして、得られたカチオン化ポリエーテルゴム4について、上述した方法に従って、1H−NMR測定することにより、オニウムイオン単位含有率を算出した。
結果を表2に示す。
なお、比較例2は、比較例1と同じゴム組成物を用いているため、「金属腐食性」の結果は、比較例1と同じ値になる。
表2に示すようにエピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴムと、窒素原子含有芳香族複素環式化合物とを、受酸剤としての酸化マグネシウムおよび炭酸カルシウムとの存在下で、二軸押出混練機を用いて混練することでオニウム化反応を進行させた場合には、1kg/hの生産性で、カチオン化ポリエーテルゴムを得ることができた(実施例1〜3)。また、実施例1〜3においては、二軸押出混練機のスクリューの腐食も発生しなかった。なお、この結果は、上述した参考例1における金属腐食性の結果とも一致するものであった。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される単位を、0.1モル%以上30モル%未満含有するポリエーテルゴムを製造する方法であって、
エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴムと、窒素原子含有芳香族複素環式化合物とを、受酸剤の存在下で、押出混練機を用いて混練して反応させることにより、前記エピハロヒドリン単量体単位を構成するハロゲン原子の少なくとも一部を、カチオン性含窒素芳香族複素環を含有する基に置換することを特徴とするポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記押出混練機が二軸押出混練機である請求項1に記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記押出混練機による混練温度が162℃以上である請求項1または2に記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記押出混練機による混練時間が、1〜30分である請求項1〜3のいずれかに記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記押出混練機として、L/D(スクリュー長/スクリュー径)=1〜100のものを使用する請求項1〜4のいずれかに記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記受酸剤として、マグネシウム、カルシウム、およびバリウムから選択される少なくとも一種の酸化物、水酸化物、および/または、炭酸塩を用いる請求項1〜5のいずれかに記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記受酸剤として、酸化物と炭酸塩とを組み合わせて用いる請求項6に記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記受酸剤として、マグネシウム化合物とカルシウム化合物とを組み合わせて用いる請求項6または7に記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記受酸剤として、酸化マグネシウムと炭酸カルシウムとを組み合わせて用いる請求項6〜8のいずれかに記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記エピハロヒドリン単量体単位を0.1モル%以上含有するポリエーテルゴム100重量部に対する、前記受酸剤の使用量が、0.1〜30重量部である請求項1〜9のいずれかに記載のポリエーテルゴムの製造方法。
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---|---|---|---|---|
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WO2018061866A1 (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋性ゴム組成物、ゴム架橋物、および導電性部材 |
TWI656827B (zh) * | 2017-06-15 | 2019-04-11 | 廣達電腦股份有限公司 | 電子裝置 |
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CN111748182B (zh) * | 2019-08-19 | 2022-11-04 | 天津大学 | 高透明韧性聚乳酸基材料及其制备方法 |
CN112225889B (zh) * | 2020-10-15 | 2022-12-13 | 武汉有机实业有限公司 | 利用捏合反应器连续化合成氯醇橡胶的方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000129055A (ja) * | 1998-10-21 | 2000-05-09 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物及び該熱可塑性エラストマー組成物を用いた配管用継ぎ手 |
JP2004035868A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Keiichi Uno | イオン性ゴムまたはエラストマー |
WO2011081152A1 (ja) * | 2009-12-29 | 2011-07-07 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテルゴム、ゴム組成物、ゴム架橋物、および導電性部材 |
JP2012107230A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-06-07 | Nippon Zeon Co Ltd | ポリエーテルゴムの製造方法 |
WO2012133769A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル化合物および電解質組成物 |
WO2012133786A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル化合物、架橋性組成物および電解質 |
JP2012214792A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Nippon Zeon Co Ltd | ポリエーテル化合物組成物および電解質 |
WO2014050944A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル共重合体、架橋性ポリエーテル共重合体組成物及び電解質 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPS5651171A (en) | 1979-10-02 | 1981-05-08 | Sharp Corp | Television receiver |
US4737407A (en) * | 1986-03-10 | 1988-04-12 | Essex Composite Systems | Thermoset plastic pellets and method and apparatus for making such pellets |
JP3515797B2 (ja) | 1993-10-08 | 2004-04-05 | 株式会社リコー | ヘリカルアンテナ |
US5545746A (en) * | 1993-11-09 | 1996-08-13 | Institut Francais Du Petrole | Method for recovery of alkali metal or alkaline-earth metal terephthalate and of alkylene glycol from polyethylene terephthalates |
JP3603394B2 (ja) | 1995-07-19 | 2004-12-22 | 富士通株式会社 | Lsi開発における検証方式および検証方法 |
EP0885913B1 (en) | 1996-12-09 | 2003-04-16 | Daiso Co., Ltd. | Copolyether and solid polymer electrolyte |
JP2004035686A (ja) | 2002-07-02 | 2004-02-05 | Bridgestone Corp | 異方性導電フィルム |
JP4507751B2 (ja) | 2004-08-06 | 2010-07-21 | ノーリツ鋼機株式会社 | 測色方法 |
WO2007063905A1 (ja) * | 2005-11-29 | 2007-06-07 | Zeon Corporation | ゴム組成物、加硫性ゴム組成物およびゴム加硫物 |
JP5233988B2 (ja) * | 2007-03-20 | 2013-07-10 | ダイソー株式会社 | ポリエーテル系多元共重合体、同共重合体を含む架橋用ゴム組成物およびその架橋物からなる自動車用ゴム部品 |
JP4738498B2 (ja) * | 2009-02-06 | 2011-08-03 | 住友ゴム工業株式会社 | 半導電性ゴム組成物とそれを用いた半導電性ゴムローラ |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000129055A (ja) * | 1998-10-21 | 2000-05-09 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物及び該熱可塑性エラストマー組成物を用いた配管用継ぎ手 |
JP2004035868A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Keiichi Uno | イオン性ゴムまたはエラストマー |
WO2011081152A1 (ja) * | 2009-12-29 | 2011-07-07 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテルゴム、ゴム組成物、ゴム架橋物、および導電性部材 |
JP2012107230A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-06-07 | Nippon Zeon Co Ltd | ポリエーテルゴムの製造方法 |
WO2012133769A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル化合物および電解質組成物 |
WO2012133786A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル化合物、架橋性組成物および電解質 |
JP2012214792A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Nippon Zeon Co Ltd | ポリエーテル化合物組成物および電解質 |
WO2014050944A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル共重合体、架橋性ポリエーテル共重合体組成物及び電解質 |
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