JPWO2015079924A1 - ガスバリア性接着剤用樹脂組成物、及び接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
前記ポリイソシアネート(B)が、3価以上の芳香族環を分子内に有するポリイソシアネート化合物(b1)と、芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)との混合物であるガスバリア性接着剤用樹脂組成物により上記課題を解決した。
1.1分子中に2個以上の水酸基を有する樹脂(A)と、2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(B)とを含有してなるガスバリア性接着剤用樹脂組成物において、
前記ポリイソシアネート(B)が、3価以上の芳香族環を分子内に有するポリイソシアネート化合物(b1)と、芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)との混合物であるガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
2.ポリイソシアネート化合物(b2)が、ジイソシアネート化合物である1.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
3.樹脂(A)の主骨格が、ポリエステル、ポリエステルポリウレタン、ポリエーテル、又はポリエーテルポリウレタン構造を有する1.又は2.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
4.樹脂(A)が芳香族環を有する1.〜3.の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
5.樹脂(A)の主骨格がポリエステル又はポリエステルポリウレタン構造であって、
ポリエステル構成モノマー成分の多価カルボン酸全成分に対して、オルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物の使用率が70〜100質量%であることを特徴とする4.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
6.オルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物が、オルトフタル酸又はその無水物、ナフタレン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、ナフタレン1,2−ジカルボン酸又はその無水物、アントラキノン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、及び2,3−アントラセンジカルボン酸又はその無水物から成る群から選ばれる少なくとも1つである5.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
7.樹脂(A)が、3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールにカルボン酸無水物又はポリカルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基と2個以上の水酸基を有するポリエステルポリオール(A1)である1.〜3.の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
8.ポリエステルポリオール(A1)の水酸基価が20〜250であり、酸価が20〜200である7.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
9.樹脂(A)が、分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有するポリエステルポリオール(A2)である1.〜3.の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
10.ポリエステルポリオール(A2)を構成する重合性炭素−炭素二重結合を有するモノマー成分が、マレイン酸、無水マレイン酸、又はフマル酸である9.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
11.ポリエステルポリオール(A2)を構成する全モノマー成分100質量部に対して、重合性炭素−炭素二重結合を有するモノマー成分が、5〜60質量部である9.又は10.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
12.樹脂(A)が、一般式(1)で表されるポリエステルポリオール(A3)である1.〜3.の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
13.前記一般式(1)で表されるポリエステルポリオール(A3)のグリセロール残基を、酸素バリア性ポリエステル樹脂組成物中に5質量%以上含有する12.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
14.樹脂(A)が、オルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物の少なくとも1種を含む多価カルボン酸成分と、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む多価アルコール成分を重縮合して得られるポリエステルポリオール(A4)である1.〜3.の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
15.オルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物が、オルトフタル酸又はその無水物、ナフタレン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、ナフタレン1,2−ジカルボン酸又はその無水物、アントラキノン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、及び2,3−アントラセンジカルボン酸又はその無水物から成る群から選ばれる少なくとも1つの多価カルボン酸又はその無水物である14.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
樹脂(A)が、一般式(3)で表されるイソシアヌル環を有するポリエステルポリオール(A5)である1.〜3.の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
17.3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)が、メタキシレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、メチルフェニルエタンジイソシアネート、及びこれらの水素添加物から選ばれる少なくとも一種のモノマー、オリゴマー、これらのイソシアネートと2個以上の水酸基を有するアルコールとの反応生成物からなる群から選ばれる1.〜5.の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
18.芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート及びメタキシレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、メチルフェニルエタンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジソシアナートの水素添加物から選ばれる少なくとも一種のジイソシアネート、一価のアルコールとの反応性生物(アロファネート基含有のポリイソシアネート)と2個の水酸基を有するアルコールとの反応生成物からなる群から選ばれる1.〜17.の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
19.さらに板状無機化合物を含有する1.〜18.の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
20.板状無機化合物が、層間が非イオン性であるか、或いは水に対して非膨潤性である19.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
21.板状無機化合物が、平均粒径0.1μm以上の粒子を含有するものである19.又は20.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物、
22.1.〜21.に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物を用いた接着剤、
23.22.に記載の接着剤を用いたガスバリア性フィルム。
本発明で使用する樹脂(A)は、実質的に2個以上の水酸基を有し、数平均分子量(Mn)が400〜3000の範囲であるものである。これは一般に用いられているドライラミネート用接着剤での分子量範囲の5000〜10000に比べて低いため、合成に要する時間が短い上、合成後の接着剤化のプロセスも移送が容易なことにより簡素化できる利点がある。この樹脂(A)は2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(B)との固形分の合計が、接着剤用樹脂組成物の総質量中40質量%以上であれば、本発明の目的のひとつであるラミネート操作時の低VOCを達成できるため特に好ましい。
本発明で使用するポリエステルジオール(a0)を合成するために用いられる、ジオール成分(a1)は、具体的には、脂肪族ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールの他に、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ナフタレンジオール、ビフェノール、ビスフェノールA、ヒスフェノールF、テトラメチルビフェノールの、エチレンオキサイド伸長物、水添化物を例示することができる。尚、これらのジオール成分と、ジカルボン酸との重縮合反応は、公知慣用の方法で行うことができる。
本発明で用いられるポリエステルジオール(a0)は、ジカルボン酸成分として具体的には、脂肪族ジカルボン酸としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等を、脂環族多価カルボン酸としては1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等を、芳香族多価カルボン酸としては、オルトフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ナフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−p,p’−ジカルボン酸及びこれらジカルボン酸の無水物或いはエステル形成性誘導体;p−ヒドロキシ安息香酸、p−(2−ヒドロキシエトキシ)安息香酸及びこれらのジヒドロキシカルボン酸のエステル形成性誘導体等の多塩基酸を単独で或いは二種以上の混合物で使用することができる。また、これらの酸無水物も使用することができる。
本発明で用いられるポリエステルジオール(a0)は、前記のジオール成分(a1)、ジカルボン酸成分(a2)から重縮合によって得られるが、ごく一部の原料アルコールとして3個以上の水酸基を有する多価アルコール成分を少量用いることは許容される。これらの化合物としてはグリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスルトール等があげられるが、合成時のゲル化を防ぐ為には三価以上の多価アルコールとしては三価アルコールが好ましい。また含有率としてはアルコール成分全体の2モル%以下が好ましい。
本発明で用いられるポリエステルジオール(a0)はジカルボン酸またはその無水物と、ジオール成分を一括して仕込んだ後、攪拌混合しながら昇温し、脱水縮合反応させる、公知慣用の方法により合成される。具体的な一例を示すと、原材料として用いるジオール成分と、ジカルボン酸またはその無水物と一括して仕込んだ後、攪拌混合しながら昇温し、脱水縮合反応させる。このとき、各々の原料を多段階に分けて反応させてもよい。また、反応温度にて揮発したジオール成分を追加しながら、水酸基価を±5%以内に入るように調整してもよい。本発明で用いるポリエステルジオールは分子量範囲が400〜3000と通常のドライラミネート用接着剤に比べて低いため合成に要する時間が短く、合成プロセスコストを低減することができる。
本発明では、前記ポリエステルジオール(a0)の水酸基価が35〜290mgKOH/g、酸価が0〜5mgKOH/gであることが好ましい。水酸基価はJIS−K0070に記載の水酸基価測定方法にて、酸価はJIS−K0070に記載の酸価測定法にて、測定することができる。酸価が5mgKOH/gより高いときは、ポリエステルジオールの分子中に片末端の水酸基を含有する分子が多くなることにより、ウレタン伸長反応が生じにくくなり、十分な初期ズリ強度が得られなくなる恐れがある。水酸基価が35mgKOH/gより小さい場合、分子量が大きすぎる為に粘度が高くなり、高固形含有率(ハイソリッド)化した場合、良好な塗工適性が得られない。逆に水酸基価が300mgKOH/gを超える場合、分子量が小さくなりすぎる為、硬化塗膜の架橋密度が高くなりすぎ、良好な接着強度が得られない。
反応に用いられる触媒としては、モノブチル酸化錫、ジブチル酸化錫等錫系触媒、テトラ−イソプロピル−チタネート、テトラ−ブチル−チタネート等のチタン系触媒、テトラ−ブチル−ジルコネート等のジルコニア系触媒等の酸触媒が挙げられる。エステル反応に対する活性が高い、テトラ−イソプロピル−チタネート、テトラ−ブチル−チタネート等の上記チタン系触媒と上記ジルコニア触媒を組み合わせて用いることが好ましい。前記触媒量は、使用する反応原料全質量に対して1〜1000ppm用いられ、より好ましくは10〜100ppmである。1ppmを下回ると触媒としての効果が得られにくく、1000ppmを上回ると後のウレタン化の反応を阻害する傾向がある。また、反応は触媒がなくとも進行する場合には無触媒で合成を実施してもよい。
本発明で用いるポリエステルジオール(a0)の数平均分子量は400〜3000である必要がある。分子量がこの範囲にあることにより接着剤用樹脂組成物の総質量が高いハイソリッド型の接着剤であっても、接着能と各種ラミネート操作とのバランスに優れる。より好ましい数平均分子量が500〜2800であり、更に好ましくは600〜2500である。
本発明で使用する硬化剤は、芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)と、芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)の混合物である必要がある。これは、ポリエステルジオール(a0)の分子量の数平均分子量が400〜3000と汎用のドライラミネート用接着剤に比べて比較的小さな範囲であっても、良好な塗工ラミネート特性と、ラミネート強度とを両立させるためである。
多官能のイソシアネートは、主剤のポリエステルジオール(a0)を3次元的に架橋させることにより、接着剤を固化接着させる機能を持つ。従って、仮に硬化剤成分として芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)を含まなければ、ボイル、レトルト処理のような熱が加えられる条件下では接着層が剥離(デラミネーション)する問題が生じるおそれがある。多官能イソシアネートの官能基数には特に制限はないが、3官能以上であれは架橋材料として用いる多官能イソシアネートとしての機能は果たすことができるため、一般的に入手が容易である3価のポリイソシアネートを用いることが好ましい。
本発明では、硬化剤として前記の芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)と芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)を併用することに特徴がある。従来の芳香族環を有するポリイソシアネートでは硬化塗膜が硬くなり、良好な接着強度を得ることが困難であった。これに対し、芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)、特にアロファネート体の様なジイソシアネートを併用することでバリア性を維持しつつ、塗膜に柔軟性が付与され、アルミ箔、アルミ蒸着フィルム、透明蒸着フィルム等の金属系基材に対する密着性が向上し、且つ、バリア性も向上する。
芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)と、芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)の混合比は、用いるポリエステルジオール(a0)の分子量や、芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)や、芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)の分子量や、3価以上の芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)の価数等に依存するため、一概には言えない。しかしながらこれらの各種イソシアネートが保有する効果を発揮する観点から、どちらか一方が少なすぎる場合には接着剤としての基本特性に問題が生じる場合がある。例えば、芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)が少なすぎる場合には、塗膜の柔軟性が不足し、接着不良等のトラブルが生じる可能性がある。一方、芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)が少なすぎる場合には、架橋点密度が低くなりすぎることから耐ボイル、レトルト適性が悪くなる恐れがある。従って、芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)と、芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)の混合比はイソシアネート含有率換算で、1:5〜10:1の範囲であることが好ましく、更に好ましくは、1:3〜5:1である。
芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)としては、メタキシレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、メチルフェニルエタンジイソシアネートから選ばれる少なくとも一種のモノマー、オリゴマー、これらのイソシアネートと2個以上の水酸基を有するアルコールとの反応生成物からなる群から選ばれるものを挙げることができる。
本発明での接着剤の樹脂成分には非石油成分、特に植物由来成分がふくまれていると低VOC材料に加え、更に環境対応型材料となり好ましい。特に樹脂(A)の合成用モノマーとして、多価アルコール成分として、エチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、ブチレングリコール等が、多価カルボン酸としてコハク酸は現在植物由来成分が工業用レベルで市販されている。これらのモノマーが用いられると、ガスバリア機能も高く、特に好ましい。
本発明の接着剤は、ラミネート適性を損なわない範囲で、各種の添加剤を配合してもよい。添加剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、アルミニウムフレーク、ガラスフレークなどの無機充填剤、カップリング剤、安定剤(酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤等)、可塑剤、帯電防止剤、滑剤、ブロッキング防止剤、着色剤、フィラー、結晶核剤等が例示できる。
特に、高いガスバリア機能を付与したい場合には本発明の接着剤に板状無機化合物を含有させても良い。板状無機化合物を併用した場合には形状が板状であることによりラミネート強度とバリア性が向上する特徴がある。本発明で使用される板状無機化合物としては、例えば、板状無機化合物としては、例えば、含水ケイ酸塩(フィロケイ酸塩鉱物等)、カオリナイト−蛇紋族粘土鉱物(ハロイサイト、カオリナイト、エンデライト、ディッカイト、ナクライト等、アンチゴライト、クリソタイル等)、パイロフィライト−タルク族(パイロフィライト、タルク、ケロライ等)、スメクタイト族粘土鉱物(モンモリロナイト、バイデライト、ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、スチブンサイト等)、バーミキュライト族粘土鉱物(バーミキュライト等)、雲母又はマイカ族粘土鉱物(白雲母、金雲母等の雲母、マーガライト、テトラシリリックマイカ、テニオライト等)、緑泥石族(クッケアイト、スドーアイト、クリノクロア、シャモサイト、ニマイト等)、ハイドロタルサイト、板状硫酸バリウム、ベーマイト、ポリリン酸アルミニウム等が挙げられる。これらの鉱物は天然粘土鉱物であっても合成粘土鉱物であってもよい。
本発明の接着剤は主剤の樹脂(A)の分子量が汎用のドライラミネート用接着剤に比して低いため、樹脂(A)とポリイソシアネート(B)の固形分の合計が、接着剤の総質量中40質量%以上であるハイソリッド型接着剤にしやすい特徴を有する。以降、これを不揮発成分と称する場合もある。
本発明の接着剤は、2個の水酸基を有する樹脂(A)がポリオール成分と、ポリカルボン酸成分から合成される実質的に2個の水酸基を有するポリエステルジオール(a0)であって、前記ポリエステルジオール(a0)がエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含むジオール成分(a1)と、オルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物の少なくとも1種を含むジカルボン酸成分(a2)を重縮合した成分を含む場合には、各種ガスに対するガスバリア機能を持つ。遮断できるガスの対象としては、酸素、水蒸気の他、不活性ガス、アルコール、香り成分、各種有機溶剤、等が挙げられる。
本発明の接着剤は、溶剤型である必要がある。接着剤用の溶剤はポリエステルポリオール及び硬化剤の製造時に反応媒体として使用してもよい。更に塗装時に希釈剤として使用される。使用できる溶剤としては、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチレンクロリド、エチレンクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホアミド等が挙げられる。これらのうち通常は酢酸エチルやメチルエチルケトンを使用するのが好ましい。
また、フィルム以外に紙、板紙、コート紙、木材、皮革等の多孔質の基材を使用することも出来るが、この場合は接着剤が基材に浸透する為、接着剤の塗布量を多くする必要がある。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール80.12部、無水フタル酸148.12部、及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量900のポリエステルポリオール「EGOPA(0.9K)」を得た。水酸基価は124.7であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸1136.5部、エチレングリコール495.3部、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート668.1部及びチタニウムテトライソプロポキシドを多価カルボン酸と多価アルコールとの合計量に対して100ppmに相当する量を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約860、水酸基価195.4mgKOH/g、酸価0.9mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。樹脂(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:3個、カルボキシ基:0個
攪拌機、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸1316.8部、エチレングリコール5
73.9部、グリセリン409.3部及びチタニウムテトライソプロポキシドを多価カルボン酸と多価アルコールとの合計量に対して100ppmに相当する量を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、水酸基価339.9mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。次いで温度を120℃まで下げ、これに無水マレイン酸421.8部を仕込み120℃を保持した。酸価が無水マレイン酸の仕込み量から計算した酸価の概ね半分になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約520、水酸基価216.6mgKOH/g、酸価96.2mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。樹脂(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:2個、カルボキシ基:1個
攪拌機、温度計、冷却器および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの反応器に、窒素雰囲気下、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)930g、ヘキサノール50g、およびトリス(トリデシル)ホスファイト0.5gを仕込み、80℃で2時間ウレタン化反応を行った。
次に、反応液にアロファネート化触媒としてオクチル酸ビスマス0.05gを添加し、100℃で反応させた後、塩化ベンゾイル0.03gを添加して反応を停止させた。
反応時間は7時間であった。
得られた反応液960gを薄膜蒸留装置(真空度:0.05kPa、温度140℃)を用いて蒸留し、未反応のHDIを除去し、淡黄色の化合物214gを得た。この化合物のイソシアネート基含有量をJIS K7301に記載のイソシアネート基含有率試験により測定したところ、19.1%であった。
また、遊離HDI含有量は0.5%であった。
本発明において、硬化剤として以下を用いた。
・タケネートD110N:XDI系ポリイソシアネート、不揮発分/約75%(三井化学社製)
・タケネートD−178N:ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体、不揮発分/100%(三井化学社製)
・タケネート500:メタキシリレンジイソシアネート、不揮発分/100%(三井化学製)
・デュラネートD101:HDI系2官能型ポリイソシアネート、不揮発分/100%(旭化成ケミカルズ製)
・ジイソシアネート化合物b1−a:製造例4のジイソシアネート
・BasonatHA300:ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体、不揮発分/100%(BASF社製)
・デスモジュール N3200:ヘキサメチレンジジイソシアネートのビウレット体(住化バイエルウレタン製)、不揮発分/100%
本発明において、添加剤として以下を用いた。
・Z6040:3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング製)
・KBE903:3−アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製)
その他、実施例、比較例にて下記の物質を使用した。
・HM6025:平均粒径10μmの白雲母(Heng Hao社製)
・BARRISURF HX:平均粒径1.5μmのカオリン(IMERYS社製)
・ディックドライLX−703L:ポリエステルポリオール、不揮発分/約62%、Mn約7000、水酸基価11mgKOH/g(DICグラフィックス社製)
表1、2中の実施例1〜8の配合比に従い、溶剤型接着剤を得た。本接着剤は後述の方法で塗工ラミネートを実施し本発明での接着剤を用いた積層フィルムを得た。
表3中の比較例1〜2の配合比に従い、溶剤型接着剤を得た。本接着剤も後述の方法で塗工ラミネートを実施し本発明での接着剤を用いた積層フィルムを得た。
前記の各種実施例、比較例溶剤型接着剤を、ドライラミネーター((株)武蔵野機械設計事務所、400m/mドライラミテストコーター)により塗工ラミネート試験を行った。試験条件はグラビア版印刷方式、ラインスピード60m/分、塗工幅30cm、乾燥炉温度60℃で実施した。このときの塗布量は、実施例、及び比較例では塗布量約5.0g/m2(固形分)である。次いで、この複合フィルムを40℃/3日間のエージングを行い、接着剤の硬化を行って各種積層フィルムを得た。
(基材フィルム)
・PET:東洋紡績(株) E51002 12μm
・Ny:ユニチカ(株) エンブレムON−BC 15μm
・PET−SiO2:三菱樹脂(株) テックバリアT 12μm
(シーラントフィルム)
・CPP70:東レフィルム加工(株) トレファンNO ZK93KM 70μm
・PE:L−LDPE、東セロ(株) TUX−HC 60μm
・VM−CPP:東レフィルム加工(株) VM−CPP2203 25μm
(1)ラミネート強度
エージングが終了した積層フィルムを、塗工方向と垂直に15mm幅に切断し、基材フィルムとシーラントフィルムとの間を、(株)オリエンテック製テンシロン万能試験機を用いて、雰囲気温度25℃、剥離速度を300mm/分に設定し、180度剥離方法およびT型剥離法で剥離した際の引っ張り強度を接着強度とした。
エージングが終了した積層フィルムをシーラントフィルムが内側になるように重ね、ヒートシーラー(テスター産業(株)、TP−201−B)を用い、10mm幅のシールバーで0.1MPa、1秒、シーラントがCPPの場合は200℃、PEの場合は180℃、VM−CPPの場合は160℃の条件でヒートシールした。これを15mm幅に切断し、(1)の接着強度測定と同条件、同試験装置を用いヒートシール部分を剥離した際の引っ張り強度をヒートシール強度とした。接着強度の単位はN/15mmとした。
エージングが終了した積層フィルムを、モコン社製酸素透過率測定装置OX−TRAN1/50を用いてJIS−K7126(等圧法)に準じ、23℃0%RHおよび23℃90%RHの雰囲気下で測定した。なおRHとは、相対湿度を表す。
エージングが終了した積層フィルムを、モコン社製水蒸気透過率測定装置PARMATRAN−W3/33MGを用いてJIS−K7129(赤外線法)に準じ、40℃90%RHの雰囲気下で測定した。なおRHとは、湿度を表す。
更に、一定のガスバリア性を有するため、環境対応性に優れた食品包装材等に使用が可能なフィルムラミネート用接着剤、工業材料用接着剤等としての利用が可能である。
Claims (23)
- 1分子中に2個以上の水酸基を有する樹脂(A)と、2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(B)とを含有してなるガスバリア性接着剤用樹脂組成物において、
前記ポリイソシアネート(B)が、芳香族環を分子内に有する3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)と、芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)との混合物であるガスバリア性接着剤用樹脂組成物。 - ポリイソシアネート化合物(b2)が、ジイソシアネート化合物である請求項1に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 樹脂(A)の主骨格が、ポリエステル、ポリエステルポリウレタン、ポリエーテル、又はポリエーテルポリウレタン構造を有する請求項1に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 樹脂(A)が芳香族環を有する請求項1〜3の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 樹脂(A)の主骨格がポリエステル又はポリエステルポリウレタン構造であって、
ポリエステル構成モノマー成分の多価カルボン酸全成分に対して、オルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物の使用率が70〜100質量%であることを特徴とする請求項4に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。 - オルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物が、オルトフタル酸又はその無水物、ナフタレン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、ナフタレン1,2−ジカルボン酸又はその無水物、アントラキノン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、及び2,3−アントラセンジカルボン酸又はその無水物から成る群から選ばれる少なくとも1つである請求項5に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 樹脂(A)が、3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールにカルボン酸無水物又はポリカルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基と2個以上の水酸基を有するポリエステルポリオール(A1)である請求項1〜6の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- ポリエステルポリオール(A1)の水酸基価が20〜250であり、酸価が20〜200である請求項7に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 樹脂(A)が、分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有するポリエステルポリオール(A2)である請求項1〜6の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- ポリエステルポリオール(A2)を構成する重合性炭素−炭素二重結合を有するモノマー成分が、マレイン酸、無水マレイン酸、又はフマル酸である請求項9に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- ポリエステルポリオール(A2)を構成する全モノマー成分100質量部に対して、重合性炭素−炭素二重結合を有するモノマー成分が、5〜60質量部である請求項9又は10に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表されるポリエステルポリオール(A3)のグリセロール残基を、酸素バリア性ポリエステル樹脂組成物中に5質量%以上含有する請求項12に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 樹脂(A)が、オルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物の少なくとも1種を含む多価カルボン酸成分と、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む多価アルコール成分を重縮合して得られるポリエステルポリオール(A4)である請求項1〜6の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- オルト配向芳香族ジカルボン酸又はその無水物が、オルトフタル酸又はその無水物、ナフタレン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、ナフタレン1,2−ジカルボン酸又はその無水物、アントラキノン2,3−ジカルボン酸又はその無水物、及び2,3−アントラセンジカルボン酸又はその無水物から成る群から選ばれる少なくとも1つの多価カルボン酸又はその無水物である請求項14に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 樹脂(A)が、一般式(3)で表されるイソシアヌル環を有するポリエステルポリオール(A5)である請求項1〜6の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 3価以上のポリイソシアネート化合物(b1)が、メタキシレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、メチルフェニルエタンジイソシアネートから選ばれる少なくとも一種のモノマー、オリゴマー、これらのイソシアネートと2個以上の水酸基を有するアルコールとの反応生成物からなる群から選ばれる請求項1〜16の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 芳香族環を分子内に有しないポリイソシアネート化合物(b2)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート及びメタキシレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、メチルフェニルエタンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジソシアナートの水素添加物から選ばれる少なくとも一種のジイソシアネート、一価のアルコールとの反応性生物(アロファネート基含有のポリイソシアネート)と2個の水酸基を有するアルコールとの反応生成物からなる群から選ばれる請求項1〜17の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- さらに板状無機化合物を含有する請求項1〜18の何れかに記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 板状無機化合物が、層間が非イオン性であるか、或いは水に対して非膨潤性である請求項19に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 板状無機化合物が、平均粒径0.1μm以上の粒子を含有するものである請求項19又は20に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜21に記載のガスバリア性接着剤用樹脂組成物を用いた接着剤。
- 請求項22に記載の接着剤を用いたガスバリア性フィルム。
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