JP4631093B2 - 2液硬化型無溶剤系接着剤および2液硬化型無溶剤系接着剤用組成物 - Google Patents
2液硬化型無溶剤系接着剤および2液硬化型無溶剤系接着剤用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4631093B2 JP4631093B2 JP2004224545A JP2004224545A JP4631093B2 JP 4631093 B2 JP4631093 B2 JP 4631093B2 JP 2004224545 A JP2004224545 A JP 2004224545A JP 2004224545 A JP2004224545 A JP 2004224545A JP 4631093 B2 JP4631093 B2 JP 4631093B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- terminal hydroxyl
- diisocyanate
- component curable
- curing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 72
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 88
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 84
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 56
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 56
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 56
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 claims description 46
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 40
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 claims description 33
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 claims description 33
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 29
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 60
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 48
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 40
- 239000010408 film Substances 0.000 description 35
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 24
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 19
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 18
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 18
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 12
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 12
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 11
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 11
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 11
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 8
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 7
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 7
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical class NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- UFFAFBPZFGAMJJ-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1B(O)O UFFAFBPZFGAMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFXYYTWJETZVHG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(C)CCN=C=O UFXYYTWJETZVHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CC(CC)CO OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKVZDICBNEEOZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)O YIKVZDICBNEEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJPCNSSTRWGCMZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxolane Chemical compound CC1CCOC1 LJPCNSSTRWGCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N Diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(O)OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- NFEJQNVAGUSCHH-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.OP(O)OP(O)O Chemical compound OP(O)OP(O)O.OP(O)OP(O)O NFEJQNVAGUSCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N [SiH4].N=C=O Chemical class [SiH4].N=C=O NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- ZLMKQJQJURXYLC-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexoxy)-oxophosphanium Chemical compound CCCCC(CC)CO[P+](=O)OCC(CC)CCCC ZLMKQJQJURXYLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CERDIVAFXRCORQ-UHFFFAOYSA-O butoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCCCO[P+](O)=O CERDIVAFXRCORQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(O)=O BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentenylidene Natural products C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphite Chemical compound CCCCOP([O-])OCCCC BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP([O-])OC1=CC=CC=C1 KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-triol Chemical compound OCC(O)O VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XAKRTGZVYPZHCO-UHFFFAOYSA-O hydroxy-methoxy-oxophosphanium Chemical compound CO[P+](O)=O XAKRTGZVYPZHCO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N hypodiphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)P(O)(O)=O TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005487 naphthalate group Chemical group 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,12-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCCO KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCAFTIGPOYBOIC-UHFFFAOYSA-N phenyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OC1=CC=CC=C1 VCAFTIGPOYBOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDMLRQYHTFNQEP-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid tributyl phosphite Chemical compound P(OCCCC)(OCCCC)OCCCC.P(O)(O)O YDMLRQYHTFNQEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-N po4-po4 Chemical compound OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- MHZDONKZSXBOGL-UHFFFAOYSA-N propyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCOP(O)(O)=O MHZDONKZSXBOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAHMDIEZMWIRW-UHFFFAOYSA-N propyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCOP(O)O PRAHMDIEZMWIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N tripropyl phosphate Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OCCC RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOPBTFMUVTXWFF-UHFFFAOYSA-N tripropyl phosphite Chemical compound CCCOP(OCCC)OCCC QOPBTFMUVTXWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Description
このようなラミネート複合フィルムの貼り合わせに用いられるラミネート用接着剤としては、ポリエステルポリオールを含有する主剤と、ポリイソシアネートを含有する硬化剤とを含む2液硬化型ウレタン接着剤が、その簡便性と優れた接着性能の観点より、広く使用されている。
とりわけ、酢などの酸成分を含む食品を内容物として充填した場合には、このような現象がより顕著に現れる上、さらには包材を長期間保存した際には、梨肌状の外観を呈したり、場合によっては、ラミネート複合フィルムのプラスチックフィルムと金属箔とが剥離するという不具合を生じる。
そのため、2液硬化型無溶剤系接着剤において、アルミニウムなどの金属箔とプラスチックフィルムとの接着性を改善する手段として、ポリオールの水酸基を無水酸で変性する方法が提案されている(例えば、特許文献1参照。)。
本発明の目的は、バリア層とプラスチックフィルムとが積層されるラミネート複合フィルムにおいて、高温殺菌処理後も、優れた接着強度を保持し、しかも、ラミネート複合フィルムの製造時に、主剤と硬化剤との反応が適度に調整され、良好な作業性を確保することのできる、2液硬化型無溶剤系接着剤、および、その2液硬化型無溶剤系接着剤に用いられる2液硬化型無溶剤系接着剤用組成物を提供することにある。
また、本発明においては、硬化剤が、硬化剤100重量部に対して、脂肪族ジイソシアネートまたはその変性体を99〜20重量部、芳香脂肪族ジイソシアネートまたはその変性体を1〜80重量部を含有していることが好ましい。
また、本発明は、主剤、および、ポリイソシアネート化合物を含有する硬化剤からなり、上記式(1)の値が、10以上80以下である2液硬化型無溶剤系接着剤における主剤として用いられ、分子中の全末端水酸基の30%以上が2級または3級の末端水酸基であり、その全末端水酸基のうち0.5%以上10%未満を無水酸によって変性した、酸当量2000〜28000のポリオール化合物を含有している2液硬化型無溶剤系接着剤用組成物をも含んでいる。
本発明において、主剤に含まれる酸基を含むポリオール化合物は、その分子中の全末端水酸基の30%(モル%、以下同じ。)以上が2級または3級の末端水酸基である。換言すれば、その分子中の全末端水酸基のうち、1級の末端水酸基が70%未満である。酸基を含むポリオール化合物の分子中の全末端水酸基のうち、1級の末端水酸基が70%を超えると、主剤と硬化剤との配合時に、水酸基とイソシアネート基との反応が活性化し、粘度上昇による作業性の不良を生じる。
本発明において、このような酸基を含むポリオール化合物は、分子中に少なくとも1つの酸基を有するポリオール化合物であって、末端水酸基が上記した割合を満たせば、特に制限されず、2液硬化型無溶剤系接着剤の主剤に用いることができるものであれば、いずれでも用いることができる。
変性に用いられる無水酸としては、特に制限されないが、例えば、無水トリメリット酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水ピロメリット酸などが挙げられる。好ましくは、無水トリメリット酸が用いられる。
このようにして得た酸基を含むポリオールを主剤として用いれば、主剤と硬化剤とを混合した後の反応を適度に制御でき、優れた作業性を得ることができる。
多塩基酸またはそのアルキルエステルとしては、例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸、例えば、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸などの脂環式ジカルボン酸、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸など、またはこれらのジアルキルエステル(例えば、炭素数1−6アルキルエステルなど)もしくはこれらの無水フタル酸などの酸無水物、またはこれらの混合物などが挙げられる。
本発明において、硬化剤に含まれるポリイソシアネート化合物は、ポリウレタンのポリイソシアネートとして通常使用されるポリイソシアネート単量体およびその変性体から選択することができる。
脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−、2,3−または1,3−ブチレンジイソシアネート、2,4,4−または2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。
芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、4,4′−、2,4′−または2,2′−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその混合物(MDI)、2,4−または2,6−トリレンジイソシアネートもしくはその混合物(TDI)、4,4′−トルイジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、m−またはp−フェニレンジイソシアネートもしくはその混合物、4,4′−ジフェニルジイソシアネート、4,4′−ジフェニルエーテルジイソシアネートなどが挙げられる。
硬化剤において、このような割合で脂肪族ジイソシアネートおよび芳香脂肪族ジイソシアネートを含有させれば、加熱殺菌処理後における耐内容物性の向上を図ることができるとともに、上記したポリオール化合物の反応性と相俟って、主剤と硬化剤との配合時における適度のポットライフを得ることができ、良好な作業性を確保することができる。
主剤と硬化剤との組み合わせとしては、例えば、水酸基当量が150〜1500、好ましくは、200〜1000、より好ましくは、250〜700、酸当量が2000〜28000、好ましくは、2500〜22500、より好ましくは、2500〜15000の、分子末端が酸変性されているポリエステルポリオールを含有する主剤と、脂肪族ジイソシアネートの変性体99〜20重量部、好ましくは、95〜30重量部、より好ましくは、95〜50重量部と、芳香脂肪族ジイソシアネートの変性体(イソシアネート成分が芳香脂肪族ジイソシアネートのみであるもの。)1〜80重量部、好ましくは、5〜70重量部、より好ましくは、5〜50重量部とを含むポリイソシアネート化合物を含有する硬化剤との組み合わせが例示される。
シランカップリング剤としては、構造式R−Si≡(X)3またはR−Si≡(R’)(X)2(式中、Rはビニル基、エポキシ基、アミノ基、イミノ基、イソシアネート基またはメルカプト基を有する有機基を示し、R’は低級アルキル基を示し、Xはメトキシ基、エトキシ基またはクロル原子を示す。)で表わされるものであれば、何れのものでもよく、例えば、ビニルトリクロルシランなどのクロロシラン、例えば、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−プロピルメチルジメトキシシラン、n−(ジメトキシメチルシリルプロピル)エチレンジアミン、n−(トリエトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ジ(γ−グリシドキシプロピル)ジメトキシシランなどのエポキシシラン、例えば、ビニルトリエトキシシランなどのビニルシラン、例えば、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどのイソシアネートシランなどが挙げられる。これらシランカップリング剤は、単独または2種以上併用してもよい。
また、リンの酸素酸またはその誘導体において、リンの酸素酸としては、例えば、次亜リン酸、亜リン酸、オルトリン酸、次リン酸等のリン酸類、例えば、メタリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、ポリリン酸、ウルトラリン酸などの縮合リン酸類などが挙げられる。
リン酸の酸素酸またはその誘導体の配合量は、例えば、主剤または硬化剤100重量部に対して、0.001〜3重量部、好ましくは、0.01〜2.5重量部である。
そして、本発明の2液硬化型無溶剤系接着剤は、これら主剤および硬化剤を配合して、被着体に塗布するようにして使用される。
バリア層とは、バリア性を有する層であって、例えば、金属または金属酸化物の層を含む層が挙げられ、該バリア層としては、金属箔ならびにバリア層を含むプラスチックフィルムが挙げられる。金属箔としては、例えば、アルミニウム、ステンレス、鉄、銅、鉛などが挙げられる。これらの厚みは、5〜100μm、好ましくは5〜20μm、さらに好ましくは5〜15μmである。
また、プラスチックフィルムとして、各種共押出フィルムおよび上記プラスチックフィルム同士を予め本発明の接着剤もしくは他の接着剤で貼り合わせたラミネート複合フィルムを用いてもよい。プラスチックフィルムの厚みは、通常、5〜200μmである。
また、プラスチックフィルム(必要に応じてバリア層を有するプラスチックフィルム)の表面(接着剤の塗工面または非塗工面)は、コロナ放電処理などの表面処理を施してもよく、アンカーコート剤などのプライマー層を形成してもよい。また、上記プラスチックフィルムには適宜印刷が施されていてもよい。
より具体的には、まずバリア層の一方の面とプラスチックフィルムとをラミネートしてもよく(1次ラミネート)、また、1次ラミネート後に、1次ラミネート品の少なくとも一方の面に他のプラスチックフィルムを2次ラミネートすることにより、バリア層を含むプラスチック複合フィルムを作製してもよい。
1次ラミネートでは、通常、バリア層とプラスチックフィルムとがラミネートされる。また、2次ラミネートまでに、この複合フィルムは、接着剤を硬化反応させるために加温・養生(例えば、25〜60℃での養生)してもよく、養生することなく、直ちに、2次ラミネートしてもよい。
製造例1(末端酸変性ポリエステルポリオールAの製造)
イソフタル酸863.61g、1,3−ブタンジオール681.46g、1,6−へキサンジオール410.24gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸253.23g、スタノクト(スタナスオクトエート、以下同じ)0.19gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応した後、110℃まで冷却した。その後、無水トリメリット酸9.46gを加えて、110℃にて酸変性することにより、ポリエステルポリオールAを得た。
製造例2(ポリエステルポリオールBの製造)
イソフタル酸684.00g、1,3−ブタンジオール602.21g、1,6−へキサンジオール181.26g、ネオペンチルグリコール162.91gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸200.57g、セバシン酸277.57g、スタノクト0.18gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応を行なうことにより、ポリエステルポリオールBを得た。
ポリエステルポリオールB1000gに、無水トリメリット酸1gを加えて、110℃にて酸変性することにより、ポリエステルポリオールCを得た。
得られたポリエステルポリオールCは、酸変性率(分子中の全末端水酸基のうち無水酸により変性された割合)が0.2%であり、2級または3級の末端水酸基が全末端水酸基の95%であった。
ポリエステルポリオールB1000gに、無水トリメリット酸7gを加えて、110℃にて酸変性することにより、ポリエステルポリオールDを得た。
得られたポリエステルポリオールDは、酸変性率(分子中の全末端水酸基のうち無水酸により変性された割合)が1.5%であり、2級または3級の末端水酸基が全末端水酸基の95%であった。
イソフタル酸667.41g、1,3−ブタンジオール442.91g、1,6−へキサンジオール266.63g、ネオペンチルグリコール239.64gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸195.70g、セバシン酸270.84g、スタノクト0.18gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応した後、110℃まで冷却した。その後、無水トリメリット酸12.54gを加えて、110℃にて酸変性することにより、ポリエステルポリオールEを得た。
製造例6(末端酸変性ポリエステルポリオールFの製造)
イソフタル酸702.91g、1,3−ブタンジオール585.00g、1,6−へキサンジオール176.09g、ネオペンチルグリコール158.26gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸206.11g、セバシン酸285.24g、スタノクト0.18gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応した後、110℃まで冷却した。その後、無水トリメリット酸12.60gを加えて、110℃にて酸変性することにより、ポリエステルポリオールFを得た。
製造例7(ポリエステルポリオールGの製造)
イソフタル酸898.90g、エチレングリコール294.11g、1,6−へキサンジオール418.91g、ネオペンチルグリコール284.43gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸263.58g、スタノクト0.19gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応を行なうことにより、ポリエステルポリオールGを得た。
イソフタル酸482.35g、テレフタル酸241.17g、2−メチル−1,3−プロパンジオール637.00g、1,6−へキサンジオール191.74g、ネオペンチルグリコール172.33gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸212.16g、セバシン酸293.61g、スタノクト0.19gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応した後、110℃まで冷却した。その後、無水トリメリット酸13.33gを加えて、110℃にて酸変性することにより、ポリエステルポリオールHを得た。
製造例9(ポリエステルポリオールIの製造)
ジメチルテレフタレート242.25g、イソフタル酸621.77g、エチレングリコール384.89g、ネオペンチルグリコール104.53g、1,6−へキサンジオール355.84g、酢酸亜鉛0.17gを反応器に仕込み、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水およびメタノールを留出後、アゼライン酸234.82gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応を行なうことにより、ポリエステルポリオールIを得た。
イソフタル酸1554.74g、1,3−ブタンジオール2807.16gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸1367.66g、スタノクト0.48gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応を行なうことにより、ポリエステルポリオールJを得た。
イソフタル酸1525.01g、1,3−ブタンジオール1400.71g、ネオペンチルグリコール1515.72gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸1341.51g、スタノクト0.49gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応した後、110℃まで冷却した。その後、無水トリメリット酸34.65gを加えて、110℃にて酸変性することにより、ポリエステルポリオールKを得た。
製造例12(ポリエステルポリオールLの製造)
イソフタル酸1534.89g、1,3−ブタンジオール1868.86g、ネオペンチルグリコール1011.15gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸1350.2g、スタノクト0.49gを加え、窒素気流下180〜220℃で反応を行なうことにより、ポリエステルポリオールLを得た。
ポリエステルポリオールL1000gに、無水トリメリット酸7gを加えて、110℃にて酸変性することにより、ポリエステルポリオールMを得た。
得られたポリエステルポリオールMは、酸変性率(分子中の全末端水酸基のうち無水酸によって変性された割合)が0.9%であり、2級または3級の末端水酸基が全末端水酸基の41.7%であった。
イソフタル酸2866.98g、1,3−ブタンジオール3569.77g、ネオペンチルグリコール1931.43gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行なった。その後、所定量の水を留出後、アジピン酸1261.01g、セバシン酸1745.14g、スタノクト0.98gを加え、窒素気流下180〜220℃で反応を行なうことにより、ポリエステルポリオールNを得た。
ポリエステルポリオールN1000gに、無水トリメリット酸15gを加えて、110℃にて酸変性することにより、ポリエステルポリオールOを得た。
得られたポリエステルポリオールOは、酸変性率(分子中の全末端水酸基のうち無水酸によって変性された割合)が2.0%であり、2級または3級の末端水酸基が全末端水酸基の40%であった。
上記により得られた末端酸変性ポリエステルポリオールA、C、D、E、F、H、K、M、O、および、ポリエステルポリオールGに、表1に示す処方で、下記の添加剤を配合することにより、主剤1〜10を調製した。
エポキシシラン:γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(KBE−403、信越化学工業株式会社製)
アミノシラン:N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン(KBE−603、信越化学工業株式会社製)
リン酸:リン酸(和光純薬工業株式会社製)
シリコーンオイル:SH200 350cs(東レ・ダウコーニングシリコーン株式会社製)
シリコン系表面調整剤:BYK−333(BYK−Chemie GmbH製)
製造例17(ポリイソシアネートAの製造)
ポリエステルポリオールI225.00gおよびキシリレンジイソシアネート1129.12gを反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行なった。その後、未反応のキシリレンジイソシアネートを薄膜蒸留にて除去することにより、ポリイソシアネートAを得た。このポリイソシアネートAのアミン当量は、413であった。
キシリレンジイソシアネートのビウレット体100gと、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートの3量体900gとを、窒素気流下80℃で均一に混合することにより、ポリイソシアネートBを得た。このポリイソシアネートBのアミン当量は、210であった。以下、このポリイソシアネートBを硬化剤1とする。
キシリレンジイソシアネートのビウレット体500gと、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートの3量体500gとを、窒素気流下80℃で均一に混合することにより、ポリイソシアネートCを得た。このポリイソシアネートCのアミン当量は、210であった。以下、このポリイソシアネートCを硬化剤2とする。
ポリイソシアネートA300gと、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートの3量体700gとを、窒素気流下80℃で均一に混合することにより、ポリイソシアネートDを得た。このポリイソシアネートDのアミン当量は、245であった。以下、このポリイソシアネートDを硬化剤3とする。
ポリエステルポリオールJ1021.39g、キシリレンジイソシアネート474.23g、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体468.72gを反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行なった。反応終了後、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートの3量体842.7gを70〜80℃で混合し、ポリイソシアネートEを得た。このポリイソシアネートEのアミン当量は399であった。以下、このポリイソシアネートEを硬化剤4とする。
ポリエステルポリオールL1052.06g、キシリレンジイソシアネート497.94g、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体492.16gを反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行なった。反応終了後、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートの3量体876.09gを70〜80℃で混合し、ポリイソシアネートFを得た。このポリイソシアネートFのアミン当量は395であった。以下、このポリイソシアネートFを硬化剤5とする。
ポリエステルポリオールN1111.14g、キシリレンジイソシアネート533.51g、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体527.31gを反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行なった。反応終了後、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートの3量体931.77gを70〜80℃で混合し、ポリイソシアネートGを得た。このポリイソシアネートGのアミン当量は402であった。以下、このポリイソシアネートGを硬化剤6とする。
上記により調製された主剤1〜10および硬化剤1〜6を、表2に示すように配合することにより、実施例1〜7および比較例1〜3の2液硬化型無溶剤系接着剤を用意した。
これらの2液硬化型無溶剤系接着剤を用いて、後述の方法でラミネート複合フィルムを作製した後、それぞれのラミネート複合フィルムについて、耐熱水性試験、耐内容物試験を行ない、物性を評価した。その結果を表3に示す。
ラミネート複合フィルムの作製
ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚み12μm)とアルミニウム箔(厚み9μm)とからなるラミネート複合フィルムを、溶剤系接着剤(タケラックA−310(三井武田ケミカル株式会社製)10重量部とタケネートA−3(三井武田ケミカル株式会社製)1重量部を混合し、酢酸エチルで希釈したもの)を用いて予め作製しておき、このラミネート複合フィルムのアルミニウム箔側に、無溶剤型ラミネータ(岡崎機械製TNS−400−200)を用いて、各実施例および各比較例の2液硬化型無溶剤系接着剤を塗工(塗工量2.8〜3.0g/m2)し、この塗工面に、未延伸ポリプロピレンフィルム(厚み70μm)を貼り合わせ、3層ラミネート複合フィルムを作製した。その後、この3層ラミネート複合フィルムを50℃、3日間の条件で養生し、2液硬化型無溶剤系接着剤を硬化させた。
上記のようにして作製された各ラミネート複合フィルムを使用して、13×17.5cmの大きさの袋を作製し、内容物として、食酢/サラダ油/ケチャップを体積比1/1/1で予め混合したものを充填した。この袋を、210×520×105mmのトレイに載置し、135℃で20分間、0.20MPaの加圧下で熱水滅菌を行なった後、内容物を取り出し、アルミニウム箔/未延伸ポリプロピレンフィルム間の接着強度を、室温下、試験片幅15mm、引張速度300mm/min、T型剥離試験により評価した。
Claims (5)
- 硬化剤が、芳香脂肪族ジイソシアネートまたはその変性体を含有していることを特徴とする、請求項1に記載の2液硬化型無溶剤系接着剤。
- 硬化剤が、硬化剤100重量部に対して、脂肪族ジイソシアネートまたはその変性体を99〜20重量部、芳香脂肪族ジイソシアネートまたはその変性体を1〜80重量部含有していることを特徴とする、請求項1に記載の2液硬化型無溶剤系接着剤。
- バリア層とプラスチックフィルムとをラミネートするために用いられる、請求項1〜3のいずれかに記載の2液硬化型無溶剤系接着剤。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004224545A JP4631093B2 (ja) | 2003-08-08 | 2004-07-30 | 2液硬化型無溶剤系接着剤および2液硬化型無溶剤系接着剤用組成物 |
ES05704427.3T ES2555682T3 (es) | 2004-07-30 | 2005-02-04 | Adhesivo sin disolvente curable de dos componentes |
EP05704427.3A EP1772506B1 (en) | 2004-07-30 | 2005-02-04 | Two-component curable solventless adhesive |
PCT/JP2005/002105 WO2006011256A1 (ja) | 2004-07-30 | 2005-02-04 | 2液硬化型無溶剤系接着剤 |
CN2005800251827A CN1989217B (zh) | 2004-07-30 | 2005-02-04 | 二液固化型无溶剂系粘接剂 |
US11/658,403 US8716427B2 (en) | 2004-07-30 | 2005-02-04 | Two-component curable solventless adhesive |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003206630 | 2003-08-08 | ||
JP2004224545A JP4631093B2 (ja) | 2003-08-08 | 2004-07-30 | 2液硬化型無溶剤系接着剤および2液硬化型無溶剤系接着剤用組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005089734A JP2005089734A (ja) | 2005-04-07 |
JP2005089734A5 JP2005089734A5 (ja) | 2007-03-22 |
JP4631093B2 true JP4631093B2 (ja) | 2011-02-16 |
Family
ID=34466624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004224545A Active JP4631093B2 (ja) | 2003-08-08 | 2004-07-30 | 2液硬化型無溶剤系接着剤および2液硬化型無溶剤系接着剤用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4631093B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9951259B2 (en) | 2014-12-24 | 2018-04-24 | Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. | Adhesive composition and laminate |
US10822531B2 (en) | 2016-02-19 | 2020-11-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Two-component curable solventless-type laminate adhesive and resin cured product |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8097079B2 (en) * | 2006-02-17 | 2012-01-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Laminating adhesive |
JP5577013B2 (ja) | 2007-06-06 | 2014-08-20 | 三井化学株式会社 | 無溶剤型ラミネート接着剤および複合フィルムの製造方法 |
JP5142871B2 (ja) * | 2008-07-28 | 2013-02-13 | 三井化学株式会社 | 二液硬化型無溶剤系接着剤 |
JP5657990B2 (ja) * | 2009-10-14 | 2015-01-21 | 三井化学株式会社 | ラミネート用接着剤 |
JP2011235279A (ja) * | 2010-04-13 | 2011-11-24 | Fuji Kikai Kogyo Kk | 塗工装置 |
DE102010031683A1 (de) * | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Bayer Materialscience Ag | Polyisocyanatgemische |
JP5979433B2 (ja) * | 2011-12-22 | 2016-08-24 | Dic株式会社 | 透明蒸着層を含む層を有するガスバリア性多層フィルム |
CN102533203B (zh) * | 2012-03-07 | 2013-10-30 | 北京高盟新材料股份有限公司 | 阻燃及耐碱聚氨酯胶粘剂的制备方法 |
JP6002966B2 (ja) * | 2012-06-05 | 2016-10-05 | Dic株式会社 | リン酸変性化合物含有接着剤用樹脂組成物、及び接着剤 |
WO2015079924A1 (ja) * | 2013-11-27 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | ガスバリア性接着剤用樹脂組成物、及び接着剤 |
AR100394A1 (es) * | 2014-05-02 | 2016-10-05 | Dow Global Technologies Llc | Promotores de adhesión de fosfato |
JP6331669B2 (ja) * | 2014-05-12 | 2018-05-30 | 凸版印刷株式会社 | 液体用紙容器 |
JP2016089034A (ja) * | 2014-11-05 | 2016-05-23 | Dic株式会社 | ポリエステルポリイソシアネート、これを用いる2液型ウレタン系接着剤用硬化剤、2液型ウレタン系接着剤、積層フィルム及び太陽電池のバックシート |
JP2016089035A (ja) * | 2014-11-05 | 2016-05-23 | Dic株式会社 | ポリエステルポリイソシアネート、これを用いる2液型ウレタン系接着剤用硬化剤、2液型ウレタン系接着剤、積層フィルム及び太陽電池のバックシート |
JP7066128B2 (ja) * | 2017-11-02 | 2022-05-13 | 学校法人 芝浦工業大学 | マグネシウム合金基材に対して高耐食性を簡単に実現できる表面被覆マグネシウム合金基材の製造方法、その製造方法で得られた表面被覆マグネシウム合金基材、その補修方法、およびその使用方法 |
WO2020095751A1 (ja) * | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Dic株式会社 | ポリエステルポリイソシアネート、ポリエステルポリイソシアネート組成物、接着剤、積層体、包装材 |
JP7400432B2 (ja) * | 2019-12-16 | 2023-12-19 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 無溶剤型接着剤組成物及び積層体 |
CN111320947A (zh) * | 2020-03-16 | 2020-06-23 | 广东新辉化学有限公司 | 一种太阳能背板复膜胶及其膜制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001316448A (ja) * | 2000-05-01 | 2001-11-13 | Polysis:Kk | 軟質組成物 |
JP2002249745A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-06 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 2液硬化型無溶剤系接着剤組成物 |
-
2004
- 2004-07-30 JP JP2004224545A patent/JP4631093B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001316448A (ja) * | 2000-05-01 | 2001-11-13 | Polysis:Kk | 軟質組成物 |
JP2002249745A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-06 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 2液硬化型無溶剤系接着剤組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9951259B2 (en) | 2014-12-24 | 2018-04-24 | Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. | Adhesive composition and laminate |
US10822531B2 (en) | 2016-02-19 | 2020-11-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Two-component curable solventless-type laminate adhesive and resin cured product |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005089734A (ja) | 2005-04-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4631093B2 (ja) | 2液硬化型無溶剤系接着剤および2液硬化型無溶剤系接着剤用組成物 | |
JP5142871B2 (ja) | 二液硬化型無溶剤系接着剤 | |
US8716427B2 (en) | Two-component curable solventless adhesive | |
JP5175171B2 (ja) | ラミネート用接着剤 | |
JP5577013B2 (ja) | 無溶剤型ラミネート接着剤および複合フィルムの製造方法 | |
JP5253053B2 (ja) | 二液硬化型無溶剤系接着剤 | |
JP5563843B2 (ja) | 二液硬化型無溶剤系接着剤 | |
JP2006213801A (ja) | 2液硬化型無溶剤系接着剤 | |
JP6753210B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP5530963B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP4226852B2 (ja) | ラミネート用接着剤およびその使用方法 | |
JP2000154365A (ja) | ドライラミネート用接着剤 | |
JP4660677B2 (ja) | 無溶剤2液硬化型接着剤組成物 | |
JP5252803B2 (ja) | 二液硬化型接着剤 | |
JP3915371B2 (ja) | 耐熱水性に優れるラミネート用接着剤組成物 | |
JP2000007748A (ja) | 多官能ポリウレタン尿素ポリオール樹脂組成物およびそれを用いたラミネート用接着剤組成物 | |
WO2019146756A1 (ja) | 二液硬化型無溶剤系接着剤およびラミネートフィルム | |
JP6754449B2 (ja) | 二液硬化型接着剤組成物、ラミネートフィルムおよびその製造方法 | |
WO2015178360A1 (ja) | 2液硬化型ポリウレタンラミネート接着剤組成物、ラミネートフィルム、及び食品包装材料 | |
JPWO2019116903A1 (ja) | 無溶剤型ラミネート接着剤、その硬化物、積層体及び包装体 | |
JP7030271B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP6996291B2 (ja) | 接着用組成物、および積層体の製造方法 | |
JP7449434B1 (ja) | 包装材 | |
JP6777258B1 (ja) | 2液硬化型接着剤、積層体及び包装体 | |
JP3566251B2 (ja) | 接着剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070201 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100727 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100921 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101012 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20101027 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101027 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4631093 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131126 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |