JP5142871B2 - 二液硬化型無溶剤系接着剤 - Google Patents
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Description
複合フィルムの接着に用いられるラミネート用接着剤は、ポリイソシアネート成分とポリオール成分とからなる二液硬化型接着剤が、広く知られている。
例えば、主剤(ポリオール成分)には、全末端水酸基の30%以上が2級または3級の末端水酸基であり、酸基を含むポリオールを含有させ、硬化剤(ポリイソシアネート成分)には、芳香脂肪族ポリイソシアネートとポリオールとの反応により得られ、平均官能基数が1.5〜2.5であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーと、脂肪族ポリイソシアネートおよび/またはその変性体とを含有させて、これらポリオール成分とポリイソシアネート成分とから、2液硬化型無溶剤系接着剤を調製することが提案されている(例えば、特許文献1参照。)。
本発明の目的は、複合フィルムにおいて、高温殺菌処理後、厳しい保存条件であっても、外観および接着強度を保持することができる、二液硬化型無溶剤系接着剤を提供することにある。
また、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤では、ジイソシアネート成分に対して、ジイソシアネート末端プレポリマーが20重量%以上含有されていることが好適である。
また、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤では、芳香脂肪族ジイソシアネートが、キシリレンジイソシアネートであることが好適である。
また、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤では、下記式(1)から算出される値が、10〜40であることが好適である。
また、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤では、架橋性ポリオールの水酸基が、すべて1級水酸基であることが好適である。
また、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤では、架橋性ポリオールが、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールおよびその誘導体、ジグリセリンの誘導体からなる群から選択される少なくとも1種であることが好適である。
本発明において、ジイソシアネート成分の平均官能基数は2である。つまり、ジイソシアネート成分は、2官能性のポリイソシアネートであるジイソシアネートのみからなる。
ジイソシアネート単量体としては、例えば、芳香族ジイソシアネート、芳香脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。
芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、m−またはp−フェニレンジイソシアネートもしくはその混合物、2,4−または2,6−トリレンジイソシアネートもしくはその混合物(TDI)、4,4′−、2,4′−または2,2′−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその混合物(MDI)、4,4′−トルイジンジイソシアネート(TODI)、4,4′−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4′−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)などが挙げられる。
脂環族ジイソシアネートとしては、例えば、1,3−シクロペンテンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート;IPDI)、4,4′−、2,4′−または2,2′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートもしくはその混合物(水添MDI)、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−または1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンもしくはその混合物(水添XDI)などが挙げられる。
ジイソシアネート末端プレポリマーのイソシアネート基当量は、例えば、200〜2000、好ましくは、300〜1000である。また、未反応のジイソシアネート単量体の含有量は、例えば、15重量%以下、好ましくは、5重量%以下、さらに好ましくは、1重量%以下である。
ジイソシアネート成分は、ジイソシアネート、つまり、ジイソシアネート単量体、ジイソシアネート誘導体およびジイソシアネート末端プレポリマーから、1種または2種以上が選択されるが、ジイソシアネート成分には、必須成分として、芳香脂肪族ジイソシアネートを含むジイソシアネートと、マクロジオール(後述)含むジオール(後述)とを反応させて得られるジイソシアネート末端プレポリマーが含有される。
必須成分として含有されるジイソシアネート末端プレポリマーにおいて、ジイソシアネートには、必須の原料成分として、芳香脂肪族ジイソシアネートが含有される。好ましくは、XDIが含有される。また、ジオール(後述)には、必須の原料成分として、マクロジオール(後述)が含有される。好ましくは、ポリエステルジオール(後述)が含有され、さらに好ましくは、ポリオール成分に含有されるマクロジオール(ポリエステルジオール)と同一組成のマクロジオール(ポリエステルジオール)が含有される。
例えば、ジイソシアネートとして、芳香脂肪族ジイソシアネートとともに、ジイソシアネート誘導体、好ましくは、脂肪族ジイソシアネート誘導体を併用することができる。また、ジオール(後述)として、マクロジオール(後述)とともに低分子量ジオール(後述)、好ましくは、脂肪族ジオール(後述)を併用することができる。
さらに、ジイソシアネート成分には、任意成分として、脂肪族ジイソシアネートおよび/またはその誘導体、好ましくは、HDIの誘導体、さらに好ましくは、HDIのアロファネート変性体を含有させることができる。脂肪族ジイソシアネートおよび/またはその誘導体は、ジイソシアネート成分に対して、例えば、10重量%以上、好ましくは、20重量%以上、さらに好ましくは、30重量%以上、通常、80重量%以下で含有される。また、脂肪族ジイソシアネートおよび/またはその誘導体は、ジイソシアネート末端プレポリマー100重量部に対して、例えば、10〜900重量部、好ましくは、30〜300重量部の割合で配合される。
そして、このようにして調製されるジイソシアネート成分のイソシアネート基当量は、例えば、150〜750、好ましくは、300〜600である。
低分子量ジオールは、2つの水酸基を有し、数平均分子量、例えば、400未満、好ましくは、300未満、通常、60以上の2官能性のポリオールであり、例えば、脂肪族ジオール、脂環族ジオール、芳香族ジオールなどが挙げられる。
芳香族ジオールとしては、例えば、ビスフェノールA、ビスヒドロキシエチルテレフタレート、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン、1,3−または1,4−キシリレンジオールなどが挙げられる。
マクロジオールは、2つの水酸基を有し、数平均分子量、例えば、400以上、好ましくは、500以上、通常、2000以下の2官能性のポリオールであり、例えば、ポリエステルジオール、ポリエステルポリウレタンジオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリカーボネートジオール、ポリエーテルジオールなどが挙げられる。好ましくは、ポリエステルジオール、ポリエステルポリウレタンジオールが挙げられる。
二塩基酸としては、例えば、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ダイマー酸などの脂肪族二価カルボン酸、例えば、ヘキサヒドロフタル酸などの脂環族二価カルボン酸、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族二価カルボン酸などが挙げられる。
ポリエステルジオールにおいて、二塩基酸およびそのアルキルエステルとして、好ましくは、脂環族二価カルボン酸、芳香族二価カルボン酸およびそれらのアルキルエステルが挙げられ、さらに好ましくは、脂環族二価カルボン酸および芳香族二価カルボン酸の併用が挙げられる。また、低分子量ジオールとして、好ましくは、脂肪族ジオールが挙げられる。
ポリエステルジオールの水酸基当量は、例えば、150〜1000、好ましくは、200〜750であり、数平均分子量は、例えば、300〜2000、好ましくは、400〜1500である。なお、水酸基当量は、JIS K 1557−1のA法またはB法に準拠するアセチル化法やフタル化法などから水酸基価を求めて、それから算出することができる。数平均分子量は、水酸基当量および官能基数から求めることができる。
ジオールは、低分子量ジオールおよびマクロジオールから、1種または2種以上が選択されるが、ジオールには、必須成分として、マクロジオールが含有される。
架橋性ポリオールは、3つ以上の水酸基を有し、数平均分子量、例えば、100〜1000、好ましくは、110〜500の3官能性以上、好ましくは、3〜6官能性のポリオールである。
好ましくは、架橋性ポリオールが有する水酸基がすべて1級水酸基である架橋性ポリオールが挙げられ、具体的には、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールおよびその誘導体、ジグリセリンの誘導体が挙げられる。
ウレタン変性ポリオールは、上記したジオールおよび上記した架橋性ポリオールを、上記したジイソシアネート単量体および/またはジイソシアネート誘導体と、上記したジオールおよび上記した架橋性ポリオールの水酸基に対するジイソシアネート単量体および/またはジイソシアネート誘導体のイソシアネート基の当量比(NCO/OH)が、1より小さくなる割合でウレタン化反応させることにより、得ることができる。
上記したジオールおよび上記した架橋性ポリオールを含有する場合には、ジオールは、ポリオール成分に対して、例えば、50重量%以上、好ましくは、70重量%以上、さらに好ましくは、80重量%以上、通常、99重量%以下で含有される。また、架橋性ポリオールは、ポリオール成分に対して、例えば、1重量%以上、好ましくは、2重量%以上、さらに好ましくは、3重量%以上、通常、20重量%以下で含有される。また、架橋性ポリオールは、ジオール100重量部に対して、例えば、1〜20重量部、好ましくは、2〜15重量部の割合で配合される。
各成分の配合では、必須成分として、マクロジオールおよび架橋性ポリオール、および/または、ウレタン変性ポリオールを配合し、任意成分として、低分子量ジオールを配合する。
そして、ポリオール成分を末端酸変性するには、例えば、ポリオール成分に含有される各成分(上記したジオールおよび上記した架橋性ポリオール、および/または、上記したウレタン変性ポリオール)の末端水酸基に、無水酸を反応させる。
無水酸で末端水酸基を変性するには、例えば、ポリオール成分に、無水酸を、ポリオール成分の酸価(mgKOH/g)が2以上20以下となる割合、好ましくは、5以上18以下となる割合で配合し、例えば、100〜200℃で反応させる。これによって、ポリオール成分に含有される各成分の分子末端に、カルボキシル基が部分的に導入される。
なお、酸価(mgKOH/g)は、JIS K 1557−5に準拠して求めることができる。また、カルボキシル基当量は、酸価から算出することができる。
また、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤では、必要に応じて、ジイソシアネート成分およびポリオール成分のいずれか一方またはその両方に、例えば、リンの酸素酸またはその誘導体やシランカップリング剤を配合することができる。
また、リンの酸素酸の誘導体としては、例えば、ナトリウム、カリウムなどのリン酸塩または縮合リン酸塩、例えば、オルトリン酸モノメチル、オルトリン酸モノエチル、オルトリン酸モノプロピル、オルトリン酸モノブチル、オルトリン酸モノ−2−エチルヘキシル、オルトリン酸モノフェニル、亜リン酸モノメチル、亜リン酸モノエチル、亜リン酸モノプロピル、亜リン酸モノブチル、亜リン酸モノ−2−エチルヘキシル、亜リン酸モノフェニルなどのモノエステル類、例えば、オルトリン酸ジ−2−エチルヘキシル、オルトリン酸ジフェニル、オルトリン酸トリメチル、オルトリン酸トリエチル、オルトリン酸トリプロピル、オルトリン酸トリブチル、オルトリン酸トリ−2−エチルヘキシル、オルトリン酸トリフェニル、亜リン酸ジメチル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸ジプロピル、亜リン酸ジブチル、亜リン酸ジ−2−エチルヘキシル、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリプロピル、亜リン酸トリブチル、亜リン酸トリ−2−エチルヘキシル、亜リン酸トリフェニルなどのジ、トリエステル類、または、縮合リン酸とアルコール類とから得られるモノ、ジ、トリエステル類などが挙げられる。
リンの酸素酸またはその誘導体は、上記した各種リンの酸素酸またはその誘導体を、単独使用または複数種類併用することができる。また、リンの酸素酸またはその誘導体は、ポリイソシアネート成分およびポリオール成分の合計100重量部に対して、0.001〜3重量部、好ましくは、0.01〜2.5重量部配合される。
シランカップリング剤として、具体的には、例えば、ビニルトリクロルシランなどのクロロシラン、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ジ(γ−グリシドキシプロピル)ジメトキシシランなどのエポキシシラン、例えば、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−プロピルメチルジメトキシシラン、n−(ジメトキシメチルシリルプロピル)エチレンジアミン、n−(トリエトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン、例えば、ビニルトリエトキシシランなどのビニルシラン、例えば、γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルトリエトキシシランなどのイソシアナトシランなどが挙げられる。
シランカップリング剤は、上記した各種シランカップリング剤を、単独使用または複数種類併用することができる。また、シランカップリング剤は、ポリイソシアネート成分およびポリオール成分の合計100重量部に対して、0.001〜10重量部、好ましくは、0.01〜5重量部配合される。
ジイソシアネート成分およびポリオール成分の配合割合は、例えば、ポリオール成分の水酸基に対するジイソシアネート成分のイソシアネート基の当量比(NCO/OH)として、例えば、0.5〜5、好ましくは、0.6〜3となる割合である。
具体的には、例えば、バリア層およびプラスチックフィルムの貼着に用いられ、さらに具体的には、バリア層の内側層(食品などの内容物と接触する内側層)とプラスチックフィルムとの貼着に用いられる。
金属箔は、例えば、アルミニウム、ステンレス、鉄、銅、鉛などからなり、その厚みは、例えば、5〜100μm、好ましくは5〜20μm、さらに好ましくは5〜15μmである。
無機質層は、蒸着やスパッタリング、ゾル−ゲル法などから形成することができる。無機質層は、例えば、チタン、アルミニウム、ケイ素などの単体またはそれらの元素を含む無機化合物(酸化物など)などからなる。好ましくは、アルミナ単独、シリカ単独、または、アルミナおよびシリカの両方を蒸着した蒸着フィルムが挙げられる。
プラスチックフィルムは、例えば、オレフィン系重合体(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなど)、ポリエステル系重合体(例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリアルキレンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレートや、それらのポリアルキレンアリレート単位を主成分とするコポリエステルなど)、ポリアミド系重合体(例えば、ナイロン6、ナイロン66など)、ビニル系重合体(例えば、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体など)からなる。プラスチックフィルムの厚みは、通常、5〜200μmである。
また、プラスチックフィルムは、各種共押出フィルム、または、プラスチックフィルム同士を予め貼着した複合フィルムとして、用意することもできる。
複合フィルムの作製では、ジイソシアネート成分およびポリオール成分が配合された接着剤を、無溶剤型ラミネータによって、例えば、バリア層またはプラスチックフィルムのいずれか一方の表面に塗工し、その塗工面を、他方のバリア層またはプラスチックフィルムの表面に貼着して、その後、常温または加温下において、養生して硬化させる。
1次ラミネートでは、通常、送出ロールから、バリア層またはプラスチックフィルムのいずれか一方を送り出して、他方を貼着し、巻取ロールに巻き取り、必要により、加温・養生(例えば、25〜60℃での養生)する。
なお、2次ラミネート複合フィルムの作製では、1次ラミネートおよび2次ラミネートの両方において、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤を用いてもよく、あるいは、1次ラミネートおよび2次ラミネートのいずれか一方において、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤を用いて、他方において、他の接着剤を用いることもできる。
なお、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤の塗工量は、各ラミネート工程において、例えば、0.5〜5g/m2、好ましくは、1〜5g/m2、さらに好ましくは、1.5〜4.5g/m2である。塗布量が0.5g/m2未満の場合には、接着性が十分に発現せず、外観不良となる場合があり、一方、塗布量が5g/m2を超過すると、複合フィルムの端部から接着剤が漏出し、複合フィルムの品質不良を生じる場合がある。
順転写型塗布装置では、ジイソシアネート成分およびポリオール成分が配合された接着剤が、対向位置において互いに同一方向に回転する1対のロールの間を通過する一方のフィルムに塗工される。その後、一方のフィルムは、ニップローラにおいて、他のフィルムと貼着され、これによって、複合フィルムが製造される。
そして、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤を用いて作製される複合フィルムは、100℃以上の熱水処理がなされる、例えば、熱水スプレー式、熱水回転式または蒸気式などの高温殺菌処理後に、例えば、60℃で2週間のように、高温かつ長期間保存しても、優れた外観および接着強度を保持し、各層間での剥離の発生が低減され、かつ、内容物を損なわせることもなく、層間接着性、耐湿熱性、高温殺菌適性に優れる。そのため、本発明の二液硬化型無溶剤系接着剤は、食品、飲料、医薬品および医薬部外品などの各種の産業分野における複合フィルムを製造するために、好適に用いられる。
製造例1(ポリエステルジオールAの製造)
イソフタル酸283g、1,3−ブタンジオール352g、ネオペンチルグリコール191gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行った。その後、所定の水を留出後、アジピン酸124g、セバシン酸172g、チタンテトラブトキシド0.01gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応を行うことにより、ポリエステルジオールAを得た。
イソフタル酸341g、1,3−ブタンジオール353g、ネオペンチルグリコール191gを反応器に仕込み、窒素気流下190〜220℃でエステル化反応を行った。その後、所定の水を留出後、アジピン酸100g、セバシン酸138g、チタンテトラブトキシド0.01gを加え、窒素気流下180〜220℃でエステル化反応を行うことにより、ポリエステルジオールBを得た。
ポリエステルジオールA341g、キシリレンジイソシアネート648gを反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行った。その後、未反応のキシリレンジイソシアネートを薄膜蒸留にて除去することにより、ジイソシアネート基末端プレポリマーAを得た。
製造例4(ジイソシアネート基末端プレポリマーBの製造)
ポリエステルジオールB271g、トリプロピレングリコール26g、キシリレンジイソシアネート703gを反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行った。その後、未反応のキシリレンジイソシアネートを薄膜蒸留にて除去することにより、ジイソシアネート基末端プレポリマーBを得た。
製造例5(ジイソシアネート基末端プレポリマーCの製造)
ポリエステルジオールB341g、キシリレンジイソシアネート259g、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体301gを反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行い、ジイソシアネート基末端プレポリマーCを得た。
製造例6(ジイソシアネート成分1の製造)
ジイソシアネート基末端プレポリマーA600gと、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体400gとを、窒素気流下50〜60℃で均一に混合することにより、ジイソシアネート成分1を得た。
製造例7(ジイソシアネート成分2の製造)
ジイソシアネート基末端プレポリマーA400gと、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体600gとを、窒素気流下50〜60℃で均一に混合することにより、ジイソシアネート成分2を得た。
製造例8(ジイソシアネート成分3の製造)
ジイソシアネート基末端プレポリマーB600gと、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体400gとを、窒素気流下50〜60℃で均一に混合することにより、ジイソシアネート成分3を得た。
製造例9(ジイソシアネート成分4の製造)
ジイソシアネート基末端プレポリマーC901gと、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体99gとを、窒素気流下50〜60℃で均一に混合することにより、イソシアネート成分4を得た。
製造例10(ジイソシアネート成分5の製造)
ポリエステルジオールA88g、キシリレンジイソシアネート829g、3−メチルペンタンジオール83gを反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行った。その後、未反応のキシリレンジイソシアネートを薄膜蒸留にて除去することにより、イソシアネート成分5を得た。
製造例11(ポリイソシアネート成分6の製造)
ジイソシアネート基末端プレポリマーA600gと、イソシアネート基の一部をイソブタノールで反応させたヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体/トリマー変性体の混合物(未反応のヘキサメチレンジイソシアネートの含有量0.3%)400gとを、窒素気流下50〜60℃で均一に混合することにより、ポリイソシアネート成分6を得た。
製造例12(ポリオール成分1の製造)
ポリエステルジオールA100g、トリメチロールプロパン7.3gを、110℃で均一混合し、これに、無水トリメリット酸3gを加えて、110℃で末端酸変性することにより、ポリオール成分1を得た。
なお、ポリオール成分1には、その100gに対して、リン酸(和光純薬工業株式会社製)0.1gを90℃で均一混合し、さらに、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(KBE−403、信越化学工業株式会社製)2g、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(KBE−903、信越化学工業株式会社製)0.2gを、75℃で均一混合した。
ポリエステルジオールA100g、4官能性ポリオールA(ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体(エチレンオキサイドの付加モル数1〜1.5)と、ジグリセリンのエチレンオキサイド付加体(エチレンオキサイドの付加モル数1〜1.5)との重量比1:1混合物)5.0gを、製造例12と同様の操作で末端酸変性することにより、ポリオール成分2を得た。
なお、ポリオール成分2には、製造例12と同様の処方により、添加剤(リン酸、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランおよび3−アミノプロピルトリエトキシシラン)を混合した。
製造例14(ポリオール成分3の製造)
ポリエステルジオールB100g、4官能性ポリオールA5.0gを、製造例12と同様の操作で末端酸変性することにより、ポリオール成分3を得た。
なお、ポリオール成分3には、製造例12と同様の処方により、添加剤を混合した。
製造例15(ポリオール成分4の製造)
ポリエステルジオールA100g、トリメチロールプロパン3.6g、キシリレンジイソシアネート1.7gを反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行った。これに、無水トリメリット酸3gを加えて、110℃で末端酸変性することにより、ポリオール成分4を得た。
なお、ポリオール成分4には、製造例12と同様の処方により、添加剤を混合した。
製造例16(ポリオール成分5の製造)
ポリエステルジオールA100g、1,3−ブタンジオール5.0gを、製造例12と同様の操作で末端酸変性することにより、ポリオール成分5を得た。
なお、ポリオール成分5には、製造例12と同様の処方により、添加剤を混合した。
製造例17(ポリオール成分6の製造)
ポリエステルジオールA100g、グリセリン5.0gを、製造例12と同様の操作で末端酸変性することにより、ポリオール成分6を得た。
なお、ポリオール成分6には、製造例12と同様の処方により、添加剤を混合した。
製造例18(ポリオール成分7の製造)
ポリエステルジオールA100g、トリメチロールプロパン7.3gを均一混合することにより、ポリオール成分7を得た。
なお、ポリオール成分7には、製造例12と同様の処方により、添加剤を混合した。
実施例および比較例の調製
上記により得られた各ジイソシアネート成分および各ポリオール成分を、表1に示す配合部数(重量部)で組み合わせることにより、各実施例および各比較例の二液硬化型無溶剤系接着剤を用意した。
これら二液硬化型無溶剤系接着剤を用いて、後述の方法により複合フィルムを作製後、それぞれの複合フィルムについて、耐熱水性試験、耐内容物性試験を実施し、物性を評価した。その結果を表2に示す。
タケラックA−310(ポリオール成分、三井化学ポリウレタン社製)10重量部と、タケネートA−3(ポリイソシアネート成分、三井化学ポリウレタン社製)1重量部とを混合して、酢酸エチルで希釈することにより、二液型有機溶剤系接着剤を調製した。
そして、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚み12μm、ルミラーP60、東レフィルム加工社製)とアルミニウム箔(厚み9μm、東洋アルミニウム社製)とを、二液型有機溶剤系接着剤により1次ラミネートして、1次ラミネート複合フィルムを作製した。
その後、その塗工面に、未延伸ポリプロピレンフィルム(厚み70μm、パイレンフィルム−CT P1146(東洋紡績社製))を貼り合わせて、2次ラミネート複合フィルムを作製した。その後、2次ラミネート複合フィルムを50℃、3日間養生して、二液型有機溶剤系接着剤を硬化させた。
上記により得られた各2次ラミネート複合フィルムを使用して、13.0×17.5cmの大きさの袋を作製した。その袋に、内容物として、穀物酢(ミツカンナカノス社製)/サラダ油(日清オイリオグループ社製)/トマトケチャップ(カゴメ社製)を体積比1/1/1で予め混合したものを充填した。
また、熱水処理後の袋を、60℃の恒温機にて2週間保存した後、袋の外観を観察し、アルミニウム箔/未延伸ポリプロピレンフィルム間の接着強度を、上記と同様の条件で測定した。
Claims (7)
- ジイソシアネート成分およびポリオール成分を含み、
ジイソシアネート成分は、平均官能基数が2であり、
芳香脂肪族ジイソシアネートを含むジイソシアネートと、マクロジオール含むジオールとを反応させて得られるジイソシアネート末端プレポリマーを含有し、
ポリオール成分は、平均官能基数が2を超過しており、
マクロジオールを含むジオールと、3つ以上の水酸基を有する架橋性ポリオールとを含有するか、および/または、
前記ジオールおよび前記架橋性ポリオールが、ウレタン変性されているウレタン変性ポリオールを含有し、
酸価が2以上20以下となるように、部分的に末端酸変性されており、
架橋性ポリオールが、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールおよびその誘導体、ジグリセリンの誘導体からなる群から選択される少なくとも1種であること
を特徴とする、二液硬化型無溶剤系接着剤。 - 架橋性ポリオールの数平均分子量が、100〜1000であることを特徴とする、請求項1に記載の二液硬化型無溶剤系接着剤。
- ジイソシアネート成分に対して、ジイソシアネート末端プレポリマーが20重量%以上含有されていることを特徴とする、請求項1または2に記載の二液硬化型無溶剤系接着剤。
- 芳香脂肪族ジイソシアネートが、キシリレンジイソシアネートであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の二液硬化型無溶剤系接着剤。
- ジイソシアネート成分は、さらに、脂肪族ジイソシアネートおよび/またはその誘導体を含有していることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の二液硬化型無溶剤系接着剤。
- ジイソシアネート成分および/またはポリオール成分のマクロジオールが、ポリエステルジオールであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の二液硬化型無溶剤系接着剤。
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