JPWO2014192522A1 - 記録材料および光情報記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
また、前記した記録材料は、1光子吸収色素が、1−アミノブタジエン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、アクリドン誘導体から選ばれることが望ましい。
図1に示すように、本実施形態に係る光情報記録媒体10は、円板状をなしており、落下やハンドリングなどによる光情報記録媒体10の傷や汚れを抑制したり、耐光性を向上させたりするため、カートリッジケース20に収容されている。
また、色素結合高分子化合物は、分子量Mwが5000以上であることが好ましく、8000以上であることがより好ましい。
((n3−n1)/(n3+n1))2≦0.0003
を満たす程度、すなわち、非記録界面18Bでの反射率が0.0003以下である程度に同等であることが望ましい。
0.0005≦((n2−n1)/(n2+n1))2≦0.04
を満たす程度、すなわち、記録界面18Aでの反射率が0.0005以上0.04以下である程度に異なっていることが望ましい。
所望の記録層14に情報を記録するとき、図3に示すように、その記録層14に、記録すべき情報に応じて出力が変調されたレーザ光(記録光RB)を照射する。なお、本実施形態において、レーザ光は、記録層14が有する色素が1光子吸収色素であるため、従来の光情報記録装置に用いられてきた半導体レーザなどのピークパワーの小さいもの(連続波レーザ)で十分である。また、記録光RBの焦点の位置は、特に限定されないが、記録界面18A付近とすることが望ましい。具体的には、記録界面18Aで焦点を調整した後、記録層14がある側へ焦点位置をわずかにずらすとよい。
<記録材料>
[実施例1]
実施例1においては、記録層の材料(記録材料)として、高分子バインダーに1光子吸収色素が結合された色素結合高分子化合物を用いた。
具体的には、上記化学構造式に示す化合物Gを用いた。なお、当該記録材料における1光子吸収色素の質量割合は2質量%である。
(1)化合物H(1−アミノブタジエン誘導体)の合成
化合物Hの合成は、下記の手順に従って行った。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.2mlを窒素雰囲気下90℃で加熱撹拌し、ここに上記合成で得られた化合物H 0.23g、アセナフチレン5.77gおよび和光純薬工業株式会社製V−601 0.27gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.2ml溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、V−601 0.27gを加え、90℃で8時間加熱撹拌した後、放冷し、化合物G(Mw=約8000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30質量パーセント溶液を得た。
比較例1においては、記録層の材料として、高分子バインダーに1光子吸収色素が結合された化合物を用いた。
具体的には、下記の化合物C−1を用いた。なお、当該記録層の材料における1光子吸収色素の質量割合は22質量%である。
BASF製Tinuvin109を加水分解後、還元して得られた3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロパノール0.7gと、昭和電工株式会社製カレンズMOI 0.31gをメチルエチルケトン5mlに溶解した。そして、ジブチル錫ラウレート0.02gとp−メトキシフェノール0.02gを加え、75℃で4時間反応後、溶媒を留去して化合物M−1 1.0gを得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.4mlを窒素雰囲気下90℃で加熱撹拌し、ここに化合物M−1 1.0g、ベンジルメタクリレート3.5gおよび和光純薬工業株式会社製V−601 0.14gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.4ml溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、V−601 0.14gを加え、90℃で4時間加熱撹拌した後、放冷し、化合物C−1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40質量%溶液11gを得た。
比較例2においては、記録層の材料として、高分子バインダーに1光子吸収色素が分散されたものを用いた。
具体的には、高分子バインダーとしてポリベンジルメタクリレートを用い、1光子吸収色素として下記に示す化合物P−1(3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロパノール)を用いた。
比較例3においては、記録層の材料として、高分子バインダーに2光子吸収色素が結合された化合物を用いた。
具体的には、下記の化合物D−1を用いた。なお、当該記録層の材料における2光子吸収色素の質量割合は40質量%である。
アニソール27.0g(250mmol)と4−ブロモベンゾイルクロリド42.9g(200mmol)を塩化メチレン500mlに溶解させ、内温5℃まで冷却した後、6回に分けて塩化アルミニウムを33.4g(250mmol)添加して窒素雰囲気下で8時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ込んだ後に塩化メチレンで抽出し、ロータリーエバポレーターで蒸発乾固させて白色の化合物1を定量的に得た。得られた化合物1は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
原料化合物1 35.0g(120mmol)に対して臭化水素酸140ml、酢酸220mlを加えて内温110℃で12時間半撹拌した。室温まで放冷した後、反応溶液を水に注ぎ込み室温で20分間撹拌した。沈殿をろ過した後に純水、ヘキサン:酢酸エチル=5:1で洗浄し減圧乾燥させて白色の化合物2を定量的に得た。得られた化合物2は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
原料化合物2 9.74g(35.1mmol)をテトラヒドロフラン70mlに溶解させトリエチルアミン7.10g(70.2mmol)を加えて内温5℃まで冷却した。その後、メタクリル酸クロリド3.67g(35.1mmol)を滴下しながら窒素雰囲気下で2時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ込み、室温で20分間撹拌した。析出した沈殿をろ別、室温乾燥して白色の化合物3を定量的に得た。得られた化合物3は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
5−ブロモ−2−ヨードトルエン63.5g(214mmol)、パラトリフルオロメチルフェニルボロン酸44.7g(235mmol)、酢酸パラジウム2.40g(10.7mmol)、炭酸ナトリウム68.0g(642mmol)に対して1,2−ジメトキシエタン350ml、水70mlを加え、窒素雰囲気下、外温90℃で72時間撹拌した。室温まで放冷した後、酢酸エチルで抽出しロータリーエバポレーターで濃縮した後にシリカゲルカラム(ヘキサン)で精製して白色の化合物4を57.9g(収率86%)得た。得られた化合物4は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
原料化合物4を57.9g(184mmol)、ビスピナコラートジボロン56.1g(221mmol)、[1、1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物4.25g(5.20mmol)、酢酸カリウム54.2g(552mmol)に対してジメチルスルホキシド400mlを加え、窒素雰囲気下、内温90℃で5時間撹拌した。室温まで放冷した後、酢酸エチルで抽出しロータリーエバポレーターで濃縮した後にシリカゲルカラム(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製して白色の化合物5を57.5g(収率86%)得た。得られた化合物5は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
原料化合物3を14.8g(42.9mmol)、原料化合物5を18.6g(51.5mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.48g(2.15mmol)、炭酸カリウム17.8g(129mmol)、ジブチルヒドロキシトルエン1mgに対してトルエン170ml、水20mlを加え、窒素雰囲気下、外温90℃で12時間撹拌した。室温まで放冷した後、酢酸エチルで抽出しロータリーエバポレーターで濃縮した後にシリカゲルカラム(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)で精製し、酢酸エチル/ヘキサンで再結晶してろ別・乾燥して白色の化合物6を6.8g(収率32%)得た。得られた化合物6は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。1H NMR(CDCl3) 7.92(d,4H)、7.76(dd,2H)、7.71(d,2H)、7.59−7.55(m,2H)、7.50(d,2H)、7.34(d,1H)、7.29(dd,2H)、6.41(s,1H)、5.82(t,1H)、2.37(s,3H)
テトラヒドロフラン5gを窒素雰囲気下で外温70℃で撹拌した。そこにテトラヒドロフラン26.7gに溶解させた原料化合物6 2.00g(4.00mmol)、メタクリル酸メチル11.6g(116mmol)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)29.8mg(0.12mmol)を2時間かけて滴下し、その後8時間撹拌した。室温まで放冷した後、アセトンで希釈して、アセトン/ヘキサンで再結晶し、ろ別・乾燥して化合物D−1を4.77g得た。得られたポリマーは1H NMRによって組成を確認し、GPCによって分子量測定を行った。(組成比 原料化合物6/メタクリル酸メチル=12/88(モル比)、Mw=367,000)
比較例4においては、記録層の材料として、高分子バインダーに1光子吸収色素が分散されたものを用いた。
具体的には、高分子バインダーとしてポリアセナフチレンを用い、1光子吸収色素として上記化合物H(1−アミノブタジエン誘導体)を用いた。
[実施例1]
(1)中間層(記録層支持層)の形成
ガラス製の基板(直径120mm、厚み1mm)に、紫外線硬化性樹脂(DIC株式会社製SD−640、Tg=86℃)をスピンコート法で厚み20μmとなるように塗布し、紫外線の照射によって硬化させて中間層(記録層支持層)を形成した。
まず、上記した化合物Gを、固形分濃度が13質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させた塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコートで厚み0.5μmとなるように塗布して記録層を形成した。
まず、剥離シートとして表面にシリコーン剥離層塗布済みのポリエチレンテレフタレートフィルムを準備し、その上にアクリル酸エステル系粘着剤をバーコート法で厚み20μmとなるように塗布して粘着剤層を形成した。その後、粘着剤層を記録層の上に貼り合わせ、剥離シートを取り除くことで中間層(粘着剤層)を形成した。
厚み67μmのポリカーボネートフィルム(帝人化成株式会社製パンライト(登録商標)フィルムD−67)を中間層(粘着剤層)の上に貼り合わせてカバー層を形成した。
[比較例1]
上記した化合物C−1を、固形分濃度が13質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させた塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコートで厚み1μmとなるように塗布して記録層を形成した。
上記した化合物P−1(1光子吸収色素)と、ポリベンジルメタクリレート(シグマアルドリッチ社製、Mw〜70000)を質量比で22:78の割合でメチルエチルケトンに溶解し、固形分濃度10質量%の塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコート法で厚み1μmとなるように塗布して記録層を形成した。
上記した化合物D−1を、固形分濃度が10質量%となるように、メチルエチルケトンに溶解させた塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコート法で厚み1μmとなるように塗布して記録層を形成した。
上記した化合物H(1光子吸収色素)と、ポリアセナフチレン(シグマアルドリッチ社製、Mw5000〜10000)を質量比で4:96の割合でシクロヘキサンに溶解し、固形分濃度11質量%の塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコート法で厚み0.5μmとなるように塗布して記録層を形成した。
(1)記録層の吸収率と吸収極大の評価
上記した記録層の形成過程で調整した、記録層の材料を溶媒に溶解させた塗布液を、石英ガラス上にスピンコートで所定の厚みとなるように塗布し、記録層のみを形成したサンプルを、実施例1および比較例1〜4についてそれぞれ準備した。ここで、記録層の厚みは、実施例1および比較例4が0.5μmであり、比較例1〜3が1μmである。そして、分光光度計(株式会社島津製作所製UV3100−PC)によって各サンプルの波長250nm〜800nmの範囲における吸光度を測定して吸収スペクトルを得た。その後、得られた吸収スペクトルから波長405nmにおける吸光度と吸収極大波長を読み取った。なお、ベースラインは、石英ガラスのみの測定値によって補正した。
光吸収率=(1−10−(吸光度))×100
その結果、光吸収率は、実施例1および比較例1,2,4が8%であり、比較例3が0%であることを確認した。また、吸収極大波長は、実施例1が373nmであり、比較例1が347nmであり、比較例2が347nmであり、比較例3が303nmであり、比較例4が376nmであることを確認した。
[記録再生評価装置]
実施例1および比較例1〜4の各光情報記録媒体への記録再生は通常のBD(Blu-ray(登録商標) Disk)ピックアップ光学系と同等のものを使用し、スピンドルモータや記録再生レーザ、受光素子などからなる評価システムの制御ユニットとして、パルステック工業株式会社製ODU−1000を使用した。レーザ光源として波長405nmの半導体レーザ、対物レンズとして開口数(NA)0.85の対物レンズを使用し、記録層からの反射光をモニタして再生信号を得た。反射光の一部は、フォーカス制御用の受光素子に導入し、対物レンズの位置を制御することでフォーカス制御を行った。
記録条件 線速 :2m/s
記録光のピークパワー:30mW
パルス発光時間 :30ns
パルス発光周期 :1MHz
再生条件 線速 :2m/s
読出光のピークパワー:1mW
以上より、色素として1光子吸収色素を含む本発明の記録材料および光情報記録媒体(実施例1)は、ピークパワーの小さいレーザ光によっても記録が可能であることが確認された。
実施例1および比較例1〜4の各光情報記録媒体について記録層と中間層(粘着剤層)との界面からの反射光の強度を測定した後、各光情報記録媒体を80℃、85%RHの環境下で保管し、100時間後の記録層と中間層(粘着剤層)との界面からの反射光の強度を測定した。なお、反射光強度の測定には、多層膜厚測定器SI−TS10(株式会社キーエンス製)を用いた。結果を図5の表に示す。
情報を記録した実施例1および比較例1〜4の各光情報記録媒体から中間層(粘着剤層)を剥離して記録層の表面を露出させ、露出した記録層の表面を下記の条件で原子間力顕微鏡(AFM)により測定した。このとき、各記録層の表面には、記録箇所に粘着剤層側に向けて突出する突起(記録マーク)が形成されていることが確認された。そして、各記録層の表面の記録マークの高さをAFMにより測定した。その後、各光情報記録媒体を80℃、85%RHの環境下で保管し、100時間後の各記録層の表面の記録マークの高さを保管前と同じ条件でAFMにより測定した。そして、保管前の記録マークの高さと保管後の記録マークの高さから、保管後の記録マークの高さの変化率を計算した。例えば、保管前の記録マークの高さが100nmであり、保管後の記録マークの高さが90nmまたは110nmであった場合、変化率は10%となる。結果を図5の表に示す。
[原子間力顕微鏡]
装置 :ナノサーチ顕微鏡OLS−3500(オリンパス株式会社製)
観察条件:ダイナミックモード、走査範囲5μm、走査速度1Hz
プローブ:高アスペクト比プローブAR5−NCHR−20(ナノワールド社製)
記録条件 線速 :1.4m/s
記録光のピークパワー:50W(平均Pw7.6mW)
パルス発光時間 :100ns
パルス発光周期 :4.7MHz
ガラス転移温度(Tg)の測定には、示差走査熱量計(DSC)Q100(ティー・エイ・インスツルメント社製)を用いた。実施例1および比較例1〜4の各記録層の材料の塗布液を、それぞれ、測定容器に滴下し、測定容器を200℃で1時間加熱して塗布液中の溶媒を除去することで測定サンプルを個別に準備した。そして、以下の方法および条件でDSC測定をそれぞれについて行った。
DSC測定は、加熱(1回目)→冷却(1回目)→加熱(2回目)のサイクルで行い、1回目の冷却時と2回目の加熱時にそれぞれDSC曲線を取得した。そして、1回目の冷却時に取得したDSC曲線から求めたTgと、2回目の加熱時に取得したDSC曲線から求めたTgの平均値を記録層の材料のTgとした。なお、DSC曲線からTgを求める際には、DSC曲線の変曲点からTgを読み取った。結果を図5の表に示す。
測定条件 測定範囲 : −30℃〜230℃
加熱・冷却速度: 10℃/min
以上より、ガラス転移温度が200℃よりも高い本発明の記録材料および当該記録材料を含む光情報記録媒体(実施例1)は、記録マークの形状の安定性が高く、長期安定性に優れていることが確認された。
上記化合物G(実施例1)は、図6に色素結合高分子化合物1として示すものであり、高分子バインダーが上記化学構造式のモノマー1−1から構成されるポリアセナフチレンであり、1光子吸収色素が1−アミノブタジエン誘導体(上記化学構造式のモノマー2−1)であって、その質量比(高分子バインダー:1光子吸収色素)が98:2となっている。また、色素結合高分子化合物1(化合物G)のガラス転移温度は、200℃よりも高い温度であった。
色素結合高分子化合物2〜4は、上記した色素結合高分子化合物1(化合物G)の合成において、高分子バインダーを構成するモノマー(アセナフチレン)と1光子吸収色素(1−アミノブタジエン誘導体)の質量比を適宜調整することで色素結合高分子化合物1と同様に合成することができる。上記と同様の方法で色素結合高分子化合物2〜4のガラス転移温度を測定したところ、ガラス転移温度は、いずれも200℃よりも高い温度であった。
Claims (9)
- 高分子化合物に1光子吸収色素が結合されてなる色素結合高分子化合物を含み、ガラス転移温度が200℃よりも高いことを特徴とする記録材料。
- 前記高分子化合物の主鎖が、ポリアセナフチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリ(N−ビニルフタルイミド)、ポリインデン、ポリ(N−トリクロロフェニルマレイミド)から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の記録材料。
- 前記1光子吸収色素が、1−アミノブタジエン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、アクリドン誘導体から選ばれることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の記録材料。
- 前記色素結合高分子化合物が、波長300nm以上400nm以下の範囲に吸収極大を有し、かつ、波長450nm以上の可視光領域に吸収を有さないことを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の記録材料。
- 記録層と、当該記録層に隣接する中間層とを備えた光情報記録媒体であって、
前記記録層は、請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の記録材料を含むことを特徴とする光情報記録媒体。 - 前記記録層は複数設けられ、前記中間層は複数の前記記録層の間に設けられたことを特徴とする請求項5に記載の光情報記録媒体。
- 前記記録層は、当該記録層を挟む中間層との間で第1界面および第2界面を形成し、前記1光子吸収色素が記録光を吸収して発生する熱により変形して、前記第1界面および前記第2界面の少なくとも一方の界面に前記中間層に向かう凸形状が形成されることで情報が記録されることを特徴とする請求項5または請求項6に記載の光情報記録媒体。
- 記録光の照射により、前記第1界面および前記第2界面のうち、一方の界面のみで前記凸形状が形成され、他方の界面においては前記凸形状が形成されず、
前記凸形状が形成される界面を形成する中間層と前記記録層との屈折率の差は、前記凸形状が形成されない界面を形成する中間層と前記記録層との屈折率の差よりも大きいことを特徴とする請求項7に記載の光情報記録媒体。 - 前記凸形状が形成されない界面を形成する中間層と前記記録層との屈折率の差は、0.05以下であることを特徴とする請求項8に記載の光情報記録媒体。
Applications Claiming Priority (3)
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