JPWO2014192522A1 - 記録材料および光情報記録媒体 - Google Patents
記録材料および光情報記録媒体 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2014192522A1 JPWO2014192522A1 JP2015519767A JP2015519767A JPWO2014192522A1 JP WO2014192522 A1 JPWO2014192522 A1 JP WO2014192522A1 JP 2015519767 A JP2015519767 A JP 2015519767A JP 2015519767 A JP2015519767 A JP 2015519767A JP WO2014192522 A1 JPWO2014192522 A1 JP WO2014192522A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording
- layer
- interface
- dye
- recording layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 85
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 45
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 19
- BUNYBPVXEKRSGY-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dien-1-amine Chemical class NC=CC=C BUNYBPVXEKRSGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IGDLZDCWMRPMGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C=C)C(=O)C2=C1 IGDLZDCWMRPMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 claims description 3
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 360
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 105
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 39
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 39
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 39
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 230000008859 change Effects 0.000 description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 17
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 14
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- -1 etc.) Substances 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 C*CC(C)(*(C)C)C(OCc1ccccc1)=O Chemical compound C*CC(C)(*(C)C)C(OCc1ccccc1)=O 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 3
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920005593 poly(benzyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHTUADBHTFHMNI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-iodo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1I GHTUADBHTFHMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- ALMFIOZYDASRRC-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ALMFIOZYDASRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- PBKBURVPAHHUIK-UHFFFAOYSA-N phenyl(3-phenyliminoprop-1-enyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1NC=CC=NC1=CC=CC=C1 PBKBURVPAHHUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
- C09B5/347—Anthraquinone acridones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/105—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a methine or polymethine dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/2403—Layers; Shape, structure or physical properties thereof
- G11B7/24035—Recording layers
- G11B7/24038—Multiple laminated recording layers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
また、前記した記録材料は、1光子吸収色素が、1−アミノブタジエン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、アクリドン誘導体から選ばれることが望ましい。
図1に示すように、本実施形態に係る光情報記録媒体10は、円板状をなしており、落下やハンドリングなどによる光情報記録媒体10の傷や汚れを抑制したり、耐光性を向上させたりするため、カートリッジケース20に収容されている。
また、色素結合高分子化合物は、分子量Mwが5000以上であることが好ましく、8000以上であることがより好ましい。
((n3−n1)/(n3+n1))2≦0.0003
を満たす程度、すなわち、非記録界面18Bでの反射率が0.0003以下である程度に同等であることが望ましい。
0.0005≦((n2−n1)/(n2+n1))2≦0.04
を満たす程度、すなわち、記録界面18Aでの反射率が0.0005以上0.04以下である程度に異なっていることが望ましい。
所望の記録層14に情報を記録するとき、図3に示すように、その記録層14に、記録すべき情報に応じて出力が変調されたレーザ光(記録光RB)を照射する。なお、本実施形態において、レーザ光は、記録層14が有する色素が1光子吸収色素であるため、従来の光情報記録装置に用いられてきた半導体レーザなどのピークパワーの小さいもの(連続波レーザ)で十分である。また、記録光RBの焦点の位置は、特に限定されないが、記録界面18A付近とすることが望ましい。具体的には、記録界面18Aで焦点を調整した後、記録層14がある側へ焦点位置をわずかにずらすとよい。
<記録材料>
[実施例1]
実施例1においては、記録層の材料(記録材料)として、高分子バインダーに1光子吸収色素が結合された色素結合高分子化合物を用いた。
具体的には、上記化学構造式に示す化合物Gを用いた。なお、当該記録材料における1光子吸収色素の質量割合は2質量%である。
(1)化合物H(1−アミノブタジエン誘導体)の合成
化合物Hの合成は、下記の手順に従って行った。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.2mlを窒素雰囲気下90℃で加熱撹拌し、ここに上記合成で得られた化合物H 0.23g、アセナフチレン5.77gおよび和光純薬工業株式会社製V−601 0.27gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.2ml溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、V−601 0.27gを加え、90℃で8時間加熱撹拌した後、放冷し、化合物G(Mw=約8000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30質量パーセント溶液を得た。
比較例1においては、記録層の材料として、高分子バインダーに1光子吸収色素が結合された化合物を用いた。
具体的には、下記の化合物C−1を用いた。なお、当該記録層の材料における1光子吸収色素の質量割合は22質量%である。
BASF製Tinuvin109を加水分解後、還元して得られた3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロパノール0.7gと、昭和電工株式会社製カレンズMOI 0.31gをメチルエチルケトン5mlに溶解した。そして、ジブチル錫ラウレート0.02gとp−メトキシフェノール0.02gを加え、75℃で4時間反応後、溶媒を留去して化合物M−1 1.0gを得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.4mlを窒素雰囲気下90℃で加熱撹拌し、ここに化合物M−1 1.0g、ベンジルメタクリレート3.5gおよび和光純薬工業株式会社製V−601 0.14gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.4ml溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、V−601 0.14gを加え、90℃で4時間加熱撹拌した後、放冷し、化合物C−1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40質量%溶液11gを得た。
比較例2においては、記録層の材料として、高分子バインダーに1光子吸収色素が分散されたものを用いた。
具体的には、高分子バインダーとしてポリベンジルメタクリレートを用い、1光子吸収色素として下記に示す化合物P−1(3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロパノール)を用いた。
比較例3においては、記録層の材料として、高分子バインダーに2光子吸収色素が結合された化合物を用いた。
具体的には、下記の化合物D−1を用いた。なお、当該記録層の材料における2光子吸収色素の質量割合は40質量%である。
アニソール27.0g(250mmol)と4−ブロモベンゾイルクロリド42.9g(200mmol)を塩化メチレン500mlに溶解させ、内温5℃まで冷却した後、6回に分けて塩化アルミニウムを33.4g(250mmol)添加して窒素雰囲気下で8時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ込んだ後に塩化メチレンで抽出し、ロータリーエバポレーターで蒸発乾固させて白色の化合物1を定量的に得た。得られた化合物1は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
原料化合物1 35.0g(120mmol)に対して臭化水素酸140ml、酢酸220mlを加えて内温110℃で12時間半撹拌した。室温まで放冷した後、反応溶液を水に注ぎ込み室温で20分間撹拌した。沈殿をろ過した後に純水、ヘキサン:酢酸エチル=5:1で洗浄し減圧乾燥させて白色の化合物2を定量的に得た。得られた化合物2は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
原料化合物2 9.74g(35.1mmol)をテトラヒドロフラン70mlに溶解させトリエチルアミン7.10g(70.2mmol)を加えて内温5℃まで冷却した。その後、メタクリル酸クロリド3.67g(35.1mmol)を滴下しながら窒素雰囲気下で2時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ込み、室温で20分間撹拌した。析出した沈殿をろ別、室温乾燥して白色の化合物3を定量的に得た。得られた化合物3は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
5−ブロモ−2−ヨードトルエン63.5g(214mmol)、パラトリフルオロメチルフェニルボロン酸44.7g(235mmol)、酢酸パラジウム2.40g(10.7mmol)、炭酸ナトリウム68.0g(642mmol)に対して1,2−ジメトキシエタン350ml、水70mlを加え、窒素雰囲気下、外温90℃で72時間撹拌した。室温まで放冷した後、酢酸エチルで抽出しロータリーエバポレーターで濃縮した後にシリカゲルカラム(ヘキサン)で精製して白色の化合物4を57.9g(収率86%)得た。得られた化合物4は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
原料化合物4を57.9g(184mmol)、ビスピナコラートジボロン56.1g(221mmol)、[1、1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物4.25g(5.20mmol)、酢酸カリウム54.2g(552mmol)に対してジメチルスルホキシド400mlを加え、窒素雰囲気下、内温90℃で5時間撹拌した。室温まで放冷した後、酢酸エチルで抽出しロータリーエバポレーターで濃縮した後にシリカゲルカラム(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製して白色の化合物5を57.5g(収率86%)得た。得られた化合物5は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。
原料化合物3を14.8g(42.9mmol)、原料化合物5を18.6g(51.5mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.48g(2.15mmol)、炭酸カリウム17.8g(129mmol)、ジブチルヒドロキシトルエン1mgに対してトルエン170ml、水20mlを加え、窒素雰囲気下、外温90℃で12時間撹拌した。室温まで放冷した後、酢酸エチルで抽出しロータリーエバポレーターで濃縮した後にシリカゲルカラム(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)で精製し、酢酸エチル/ヘキサンで再結晶してろ別・乾燥して白色の化合物6を6.8g(収率32%)得た。得られた化合物6は1H NMRにより目的生成物であることを確認した。1H NMR(CDCl3) 7.92(d,4H)、7.76(dd,2H)、7.71(d,2H)、7.59−7.55(m,2H)、7.50(d,2H)、7.34(d,1H)、7.29(dd,2H)、6.41(s,1H)、5.82(t,1H)、2.37(s,3H)
テトラヒドロフラン5gを窒素雰囲気下で外温70℃で撹拌した。そこにテトラヒドロフラン26.7gに溶解させた原料化合物6 2.00g(4.00mmol)、メタクリル酸メチル11.6g(116mmol)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)29.8mg(0.12mmol)を2時間かけて滴下し、その後8時間撹拌した。室温まで放冷した後、アセトンで希釈して、アセトン/ヘキサンで再結晶し、ろ別・乾燥して化合物D−1を4.77g得た。得られたポリマーは1H NMRによって組成を確認し、GPCによって分子量測定を行った。(組成比 原料化合物6/メタクリル酸メチル=12/88(モル比)、Mw=367,000)
比較例4においては、記録層の材料として、高分子バインダーに1光子吸収色素が分散されたものを用いた。
具体的には、高分子バインダーとしてポリアセナフチレンを用い、1光子吸収色素として上記化合物H(1−アミノブタジエン誘導体)を用いた。
[実施例1]
(1)中間層(記録層支持層)の形成
ガラス製の基板(直径120mm、厚み1mm)に、紫外線硬化性樹脂(DIC株式会社製SD−640、Tg=86℃)をスピンコート法で厚み20μmとなるように塗布し、紫外線の照射によって硬化させて中間層(記録層支持層)を形成した。
まず、上記した化合物Gを、固形分濃度が13質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させた塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコートで厚み0.5μmとなるように塗布して記録層を形成した。
まず、剥離シートとして表面にシリコーン剥離層塗布済みのポリエチレンテレフタレートフィルムを準備し、その上にアクリル酸エステル系粘着剤をバーコート法で厚み20μmとなるように塗布して粘着剤層を形成した。その後、粘着剤層を記録層の上に貼り合わせ、剥離シートを取り除くことで中間層(粘着剤層)を形成した。
厚み67μmのポリカーボネートフィルム(帝人化成株式会社製パンライト(登録商標)フィルムD−67)を中間層(粘着剤層)の上に貼り合わせてカバー層を形成した。
[比較例1]
上記した化合物C−1を、固形分濃度が13質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させた塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコートで厚み1μmとなるように塗布して記録層を形成した。
上記した化合物P−1(1光子吸収色素)と、ポリベンジルメタクリレート(シグマアルドリッチ社製、Mw〜70000)を質量比で22:78の割合でメチルエチルケトンに溶解し、固形分濃度10質量%の塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコート法で厚み1μmとなるように塗布して記録層を形成した。
上記した化合物D−1を、固形分濃度が10質量%となるように、メチルエチルケトンに溶解させた塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコート法で厚み1μmとなるように塗布して記録層を形成した。
上記した化合物H(1光子吸収色素)と、ポリアセナフチレン(シグマアルドリッチ社製、Mw5000〜10000)を質量比で4:96の割合でシクロヘキサンに溶解し、固形分濃度11質量%の塗布液を準備した。その後、塗布液を中間層(記録層支持層)の上にスピンコート法で厚み0.5μmとなるように塗布して記録層を形成した。
(1)記録層の吸収率と吸収極大の評価
上記した記録層の形成過程で調整した、記録層の材料を溶媒に溶解させた塗布液を、石英ガラス上にスピンコートで所定の厚みとなるように塗布し、記録層のみを形成したサンプルを、実施例1および比較例1〜4についてそれぞれ準備した。ここで、記録層の厚みは、実施例1および比較例4が0.5μmであり、比較例1〜3が1μmである。そして、分光光度計(株式会社島津製作所製UV3100−PC)によって各サンプルの波長250nm〜800nmの範囲における吸光度を測定して吸収スペクトルを得た。その後、得られた吸収スペクトルから波長405nmにおける吸光度と吸収極大波長を読み取った。なお、ベースラインは、石英ガラスのみの測定値によって補正した。
光吸収率=(1−10−(吸光度))×100
その結果、光吸収率は、実施例1および比較例1,2,4が8%であり、比較例3が0%であることを確認した。また、吸収極大波長は、実施例1が373nmであり、比較例1が347nmであり、比較例2が347nmであり、比較例3が303nmであり、比較例4が376nmであることを確認した。
[記録再生評価装置]
実施例1および比較例1〜4の各光情報記録媒体への記録再生は通常のBD(Blu-ray(登録商標) Disk)ピックアップ光学系と同等のものを使用し、スピンドルモータや記録再生レーザ、受光素子などからなる評価システムの制御ユニットとして、パルステック工業株式会社製ODU−1000を使用した。レーザ光源として波長405nmの半導体レーザ、対物レンズとして開口数(NA)0.85の対物レンズを使用し、記録層からの反射光をモニタして再生信号を得た。反射光の一部は、フォーカス制御用の受光素子に導入し、対物レンズの位置を制御することでフォーカス制御を行った。
記録条件 線速 :2m/s
記録光のピークパワー:30mW
パルス発光時間 :30ns
パルス発光周期 :1MHz
再生条件 線速 :2m/s
読出光のピークパワー:1mW
以上より、色素として1光子吸収色素を含む本発明の記録材料および光情報記録媒体(実施例1)は、ピークパワーの小さいレーザ光によっても記録が可能であることが確認された。
実施例1および比較例1〜4の各光情報記録媒体について記録層と中間層(粘着剤層)との界面からの反射光の強度を測定した後、各光情報記録媒体を80℃、85%RHの環境下で保管し、100時間後の記録層と中間層(粘着剤層)との界面からの反射光の強度を測定した。なお、反射光強度の測定には、多層膜厚測定器SI−TS10(株式会社キーエンス製)を用いた。結果を図5の表に示す。
情報を記録した実施例1および比較例1〜4の各光情報記録媒体から中間層(粘着剤層)を剥離して記録層の表面を露出させ、露出した記録層の表面を下記の条件で原子間力顕微鏡(AFM)により測定した。このとき、各記録層の表面には、記録箇所に粘着剤層側に向けて突出する突起(記録マーク)が形成されていることが確認された。そして、各記録層の表面の記録マークの高さをAFMにより測定した。その後、各光情報記録媒体を80℃、85%RHの環境下で保管し、100時間後の各記録層の表面の記録マークの高さを保管前と同じ条件でAFMにより測定した。そして、保管前の記録マークの高さと保管後の記録マークの高さから、保管後の記録マークの高さの変化率を計算した。例えば、保管前の記録マークの高さが100nmであり、保管後の記録マークの高さが90nmまたは110nmであった場合、変化率は10%となる。結果を図5の表に示す。
[原子間力顕微鏡]
装置 :ナノサーチ顕微鏡OLS−3500(オリンパス株式会社製)
観察条件:ダイナミックモード、走査範囲5μm、走査速度1Hz
プローブ:高アスペクト比プローブAR5−NCHR−20(ナノワールド社製)
記録条件 線速 :1.4m/s
記録光のピークパワー:50W(平均Pw7.6mW)
パルス発光時間 :100ns
パルス発光周期 :4.7MHz
ガラス転移温度(Tg)の測定には、示差走査熱量計(DSC)Q100(ティー・エイ・インスツルメント社製)を用いた。実施例1および比較例1〜4の各記録層の材料の塗布液を、それぞれ、測定容器に滴下し、測定容器を200℃で1時間加熱して塗布液中の溶媒を除去することで測定サンプルを個別に準備した。そして、以下の方法および条件でDSC測定をそれぞれについて行った。
DSC測定は、加熱(1回目)→冷却(1回目)→加熱(2回目)のサイクルで行い、1回目の冷却時と2回目の加熱時にそれぞれDSC曲線を取得した。そして、1回目の冷却時に取得したDSC曲線から求めたTgと、2回目の加熱時に取得したDSC曲線から求めたTgの平均値を記録層の材料のTgとした。なお、DSC曲線からTgを求める際には、DSC曲線の変曲点からTgを読み取った。結果を図5の表に示す。
測定条件 測定範囲 : −30℃〜230℃
加熱・冷却速度: 10℃/min
以上より、ガラス転移温度が200℃よりも高い本発明の記録材料および当該記録材料を含む光情報記録媒体(実施例1)は、記録マークの形状の安定性が高く、長期安定性に優れていることが確認された。
上記化合物G(実施例1)は、図6に色素結合高分子化合物1として示すものであり、高分子バインダーが上記化学構造式のモノマー1−1から構成されるポリアセナフチレンであり、1光子吸収色素が1−アミノブタジエン誘導体(上記化学構造式のモノマー2−1)であって、その質量比(高分子バインダー:1光子吸収色素)が98:2となっている。また、色素結合高分子化合物1(化合物G)のガラス転移温度は、200℃よりも高い温度であった。
色素結合高分子化合物2〜4は、上記した色素結合高分子化合物1(化合物G)の合成において、高分子バインダーを構成するモノマー(アセナフチレン)と1光子吸収色素(1−アミノブタジエン誘導体)の質量比を適宜調整することで色素結合高分子化合物1と同様に合成することができる。上記と同様の方法で色素結合高分子化合物2〜4のガラス転移温度を測定したところ、ガラス転移温度は、いずれも200℃よりも高い温度であった。
Claims (9)
- 高分子化合物に1光子吸収色素が結合されてなる色素結合高分子化合物を含み、ガラス転移温度が200℃よりも高いことを特徴とする記録材料。
- 前記高分子化合物の主鎖が、ポリアセナフチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリ(N−ビニルフタルイミド)、ポリインデン、ポリ(N−トリクロロフェニルマレイミド)から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の記録材料。
- 前記1光子吸収色素が、1−アミノブタジエン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、アクリドン誘導体から選ばれることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の記録材料。
- 前記色素結合高分子化合物が、波長300nm以上400nm以下の範囲に吸収極大を有し、かつ、波長450nm以上の可視光領域に吸収を有さないことを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の記録材料。
- 記録層と、当該記録層に隣接する中間層とを備えた光情報記録媒体であって、
前記記録層は、請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の記録材料を含むことを特徴とする光情報記録媒体。 - 前記記録層は複数設けられ、前記中間層は複数の前記記録層の間に設けられたことを特徴とする請求項5に記載の光情報記録媒体。
- 前記記録層は、当該記録層を挟む中間層との間で第1界面および第2界面を形成し、前記1光子吸収色素が記録光を吸収して発生する熱により変形して、前記第1界面および前記第2界面の少なくとも一方の界面に前記中間層に向かう凸形状が形成されることで情報が記録されることを特徴とする請求項5または請求項6に記載の光情報記録媒体。
- 記録光の照射により、前記第1界面および前記第2界面のうち、一方の界面のみで前記凸形状が形成され、他方の界面においては前記凸形状が形成されず、
前記凸形状が形成される界面を形成する中間層と前記記録層との屈折率の差は、前記凸形状が形成されない界面を形成する中間層と前記記録層との屈折率の差よりも大きいことを特徴とする請求項7に記載の光情報記録媒体。 - 前記凸形状が形成されない界面を形成する中間層と前記記録層との屈折率の差は、0.05以下であることを特徴とする請求項8に記載の光情報記録媒体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013111066 | 2013-05-27 | ||
JP2013111066 | 2013-05-27 | ||
PCT/JP2014/062599 WO2014192522A1 (ja) | 2013-05-27 | 2014-05-12 | 記録材料および光情報記録媒体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014192522A1 true JPWO2014192522A1 (ja) | 2017-02-23 |
JP6154898B2 JP6154898B2 (ja) | 2017-06-28 |
Family
ID=51988560
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015519767A Active JP6154898B2 (ja) | 2013-05-27 | 2014-05-12 | 光情報記録媒体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9792944B2 (ja) |
JP (1) | JP6154898B2 (ja) |
CN (1) | CN105246699B (ja) |
WO (1) | WO2014192522A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115724777B (zh) * | 2022-08-01 | 2024-07-02 | 南京工业大学 | 一种蓝光吸光材料及制备方法和应用 |
WO2024117657A1 (ko) * | 2022-11-28 | 2024-06-06 | 주식회사 엘지화학 | 포토폴리머 필름, 포토폴리머 필름 형성용 조성물, 홀로그램 기록 매체 및 광학 소자 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6381092A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-04-11 | Kao Corp | 光学的情報記録媒体 |
JPS6456591A (en) * | 1987-06-10 | 1989-03-03 | Minnesota Mining & Mfg | Element for optical data memory |
JPH0199887A (ja) * | 1987-08-28 | 1989-04-18 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 光学的記録要素 |
JPH02293183A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-12-04 | Basf Ag | 光学的記録媒体 |
JPH07320300A (ja) * | 1994-05-26 | 1995-12-08 | Sony Corp | 光記録媒体 |
JP2001146074A (ja) * | 1999-09-08 | 2001-05-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体および情報記録方法 |
JP2003006932A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP2007514982A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-06-07 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 狭帯域の光学的性質に基づく新規光記憶材料 |
JP2011086327A (ja) * | 2009-10-14 | 2011-04-28 | Sony Corp | 光記録媒体、光記録媒体の製造方法 |
JP2012022738A (ja) * | 2010-07-13 | 2012-02-02 | Fujifilm Corp | 光情報記録媒体およびその製造方法 |
JP2012089195A (ja) * | 2010-10-19 | 2012-05-10 | Fujifilm Corp | 光情報記録媒体 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL279774A (ja) * | 1961-06-16 | |||
US3637581A (en) * | 1967-08-04 | 1972-01-25 | Shojiro Horiguchi | Method of making chromogen-bonded-polymer and products thereof |
JPS58178351A (ja) * | 1982-04-14 | 1983-10-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
US4728724A (en) * | 1985-04-08 | 1988-03-01 | Hoechst Celanese Corporation | Optical data storage medium comprising a chromophore/polymer information layer |
JPH0410981A (ja) * | 1990-04-27 | 1992-01-16 | Victor Co Of Japan Ltd | 光記録媒体 |
US5667860A (en) * | 1995-11-14 | 1997-09-16 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements having recording layers exhibiting reduced bubble formation |
TW561115B (en) | 1999-09-08 | 2003-11-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Optical information recording medium |
TWI242206B (en) | 2001-06-22 | 2005-10-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | Optical information recording medium |
DE10313173A1 (de) * | 2003-03-25 | 2004-10-07 | Bayer Chemicals Ag | Optischer Datenträger mit polymerem Netzwerk in der Informationsschicht |
US7655378B2 (en) * | 2006-07-24 | 2010-02-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Negative resist composition and patterning process using the same |
JP4777313B2 (ja) * | 2007-08-16 | 2011-09-21 | 富士フイルム株式会社 | 光学読取用の情報記録媒体の製造方法 |
JP5371352B2 (ja) * | 2008-09-24 | 2013-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物 |
JP5357114B2 (ja) * | 2010-07-13 | 2013-12-04 | 富士フイルム株式会社 | 光情報記録媒体 |
JP5528416B2 (ja) * | 2011-09-12 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | 光情報記録媒体およびその製造方法ならびに光情報記録媒体の記録方法 |
CN104685567B (zh) * | 2012-09-27 | 2018-06-01 | 富士胶片株式会社 | 光学信息记录介质及其制造方法 |
WO2014136486A1 (ja) * | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 富士フイルム株式会社 | 光情報記録媒体 |
-
2014
- 2014-05-12 WO PCT/JP2014/062599 patent/WO2014192522A1/ja active Application Filing
- 2014-05-12 JP JP2015519767A patent/JP6154898B2/ja active Active
- 2014-05-12 CN CN201480030296.XA patent/CN105246699B/zh active Active
-
2015
- 2015-11-18 US US14/944,345 patent/US9792944B2/en active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6381092A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-04-11 | Kao Corp | 光学的情報記録媒体 |
JPS6456591A (en) * | 1987-06-10 | 1989-03-03 | Minnesota Mining & Mfg | Element for optical data memory |
JPH0199887A (ja) * | 1987-08-28 | 1989-04-18 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 光学的記録要素 |
JPH02293183A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-12-04 | Basf Ag | 光学的記録媒体 |
JPH07320300A (ja) * | 1994-05-26 | 1995-12-08 | Sony Corp | 光記録媒体 |
JP2001146074A (ja) * | 1999-09-08 | 2001-05-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体および情報記録方法 |
JP2003006932A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP2007514982A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-06-07 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 狭帯域の光学的性質に基づく新規光記憶材料 |
JP2011086327A (ja) * | 2009-10-14 | 2011-04-28 | Sony Corp | 光記録媒体、光記録媒体の製造方法 |
JP2012022738A (ja) * | 2010-07-13 | 2012-02-02 | Fujifilm Corp | 光情報記録媒体およびその製造方法 |
JP2012089195A (ja) * | 2010-10-19 | 2012-05-10 | Fujifilm Corp | 光情報記録媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105246699B (zh) | 2018-07-24 |
US20160071538A1 (en) | 2016-03-10 |
WO2014192522A1 (ja) | 2014-12-04 |
JP6154898B2 (ja) | 2017-06-28 |
CN105246699A (zh) | 2016-01-13 |
US9792944B2 (en) | 2017-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5476329B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
JP5553723B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
JP4879158B2 (ja) | ホログラフィック記録用化合物、ホログラフィック記録用組成物、およびホログラフィック記録媒体 | |
JP4874689B2 (ja) | ホログラフィック記録用組成物及びこれを用いた光記録媒体 | |
JP6154898B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
JP4918393B2 (ja) | 光記録用組成物およびホログラフィック記録媒体 | |
JP5179291B2 (ja) | 光記録用組成物およびホログラフィック記録媒体 | |
JP6064029B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
JP5528416B2 (ja) | 光情報記録媒体およびその製造方法ならびに光情報記録媒体の記録方法 | |
WO2014050443A1 (ja) | 光情報記録媒体およびその製造方法 | |
JP2009151265A (ja) | 光記録用化合物、光記録用組成物およびホログラフィック記録媒体 | |
JP2007291056A (ja) | ビニルシクロプロパン化合物、及びホログラフィック記録用組成物、並びに光記録媒体、及び光記録方法 | |
JP2007272044A (ja) | 光記録用組成物及びこれを用いた光記録媒体 | |
JP4917400B2 (ja) | ホログラフィック記録用組成物及び光記録媒体、並びに光記録方法 | |
JP2009191094A (ja) | 光記録用化合物、光記録用組成物およびホログラフィック記録媒体 | |
JP2008195616A (ja) | 重合性化合物、光記録用組成物、ホログラフィック記録媒体および情報記録方法 | |
JP2007083461A (ja) | 光記録用組成物及びこれを用いた光記録媒体 | |
JP2007086234A (ja) | 光記録用組成物及びこれを用いた光記録媒体 | |
JP4698357B2 (ja) | 光記録用組成物及びこれを用いた光記録媒体 | |
JP2007271823A (ja) | ホログラフィック記録用組成物及びその製造方法、並びに光記録媒体 | |
JP2006015719A (ja) | 光記録媒体用の染料 | |
JP2008268514A (ja) | 光記録用組成物およびホログラフィック記録媒体 | |
JP2007273026A (ja) | 光記録用組成物、並びに、該光記録用組成物を用いた重合体、記録層、及び光記録媒体 | |
JP2009069812A (ja) | 光記録用化合物、光記録用組成物、ホログラフィック記録媒体および情報記録方法 | |
JP2007206460A (ja) | 光記録用組成物及びその製造方法、並びに光記録媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170523 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170602 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6154898 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |