JPWO2013129403A1 - ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)本発明は、下記(A1)〜(A4)成分、
(A1)表面が染料で被覆されてなる染料被覆カーボンブラック、
(A2)分散剤、
(A3)下記一般式(I)の構造を有する不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(A4)溶剤
を有する(A)顔料分散体をあらかじめ調製したのち、必須成分として下記(B)〜(E)成分、
(B)不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(C)エチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(D)光重合開始剤、
(E)溶剤
を含む配合成分と、前記(A)顔料分散体とを混合することを特徴とするカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物の製造方法である。
〔一般式(I)は、ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物に、(a)ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はいずれかの酸一無水物と(b)テトラカルボン酸又はその酸二無水物とを、(a)と(b)のモル比が1:10〜10:1となるよう反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート酸付加物である。ここで、式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を表し、R5は、水素原子又はメチル基を表し、Aは、−CO−、−SO2−、−C(CF3)2−、−Si(CH3)2−、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、9,9−フルオレニル基又は直結合を表し、Xは4価のカルボン酸残基を表し、Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子又は−OC−Z−(COOH)m(但し、Zは2価又は3価カルボン酸残基を表し、mは1〜2の数を表す)を表し、nは1〜20の整数を表す。〕
(A1)表面が染料で被覆されてなる染料被覆カーボンブラック、
(A2)分散剤、
(A3)下記一般式(I)の構造を有する不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(A4)溶剤
を有してあらかじめ調製された(A)顔料分散体と、必須成分として下記(B)〜(E)成分、
(B)不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(C)エチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(D)光重合開始剤、
(E)溶剤
を含む配合成分とが混合されてなることを特徴とするカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物である。
〔一般式(I)は、ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物に、(a)ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はいずれかの酸一無水物と(b)テトラカルボン酸又はその酸二無水物とを、(a)と(b)のモル比が1:10〜10:1となるよう反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート酸付加物である。ここで、式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を表し、R5は、水素原子又はメチル基を表し、Aは、−CO−、−SO2−、−C(CF3)2−、−Si(CH3)2−、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、9,9−フルオレニル基又は直結合を表し、Xは4価のカルボン酸残基を表し、Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子又は−OC−Z−(COOH)m(但し、Zは2価又は3価カルボン酸残基を表し、mは1〜2の数を表す)を表し、nは1〜20の整数を表す。〕
本発明のブラックマトリックス用感光性樹脂組成物は、まず(A)顔料分散体を調製するが、その構成成分は、(A1)染料被覆カーボンブラック、(A2)分散剤、(A3)一般式(I)の構造を有する不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、及び(A4)溶剤である。
〔式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を表し、R5は、水素原子又はメチル基を表し、Aは、−CO−、−SO2−、−C(CF3)2−、−Si(CH3)2−、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、9,9−フルオレニル基又は直結合を表し、Xは4価のカルボン酸残基を表し、Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子又は−OC−Z−(COOH)m(但し、Zは2価又は3価カルボン酸残基を表し、mは1〜2の数を表す)を表し、nは1〜20の整数を表す〕で示されるエポキシ(メタ)アクリレート酸付加物である。
<染料被覆カーボンブラックの調製(1)>
カーボンブラック(TPX-1099:Cabot社製)1000gを水と混合してスラリー10Lを調製し、95℃で1時間撹拌させ放冷した後水洗した。これを再び水と混合処理してスラリー10Lを調製し、70%の硝酸42.9gを添加して40℃で4時間撹拌した。これを放冷して水洗した後再び水と混合してスラリー10Lを調製し、13%の次亜塩素酸ナトリウム水溶液769.2gを添加して40℃で6時間撹拌した。これを放冷して水洗した後再び水と混合してスラリー10Lを調製し、純度38.4%の染料(Direct Deep BLACK)38.1gを添加して40℃で1時間撹拌し、その後更に硫酸アルミニウム10.1gを添加して40℃で1時間撹拌した。これを放冷した後水洗し、ろ過乾燥させて、染料被覆カーボンブラックを得た。
得られた染料被覆カーボンブラックの酸性官能基量(カルボキシル基量)を、特開2000−248197号公報に記載の方法に従って、以下のとおり測定した。
カルボキシル基量=(50/20×0.01×(滴定量−空滴定量))/カーボンブラック試料質量
得られた染料被覆カーボンブラックのカルボキシル基量は、53.9mmol/gであった。
<染料未被覆カーボンブラックの調製>
染料被覆及び硫酸アルミニウムによるレーキ処理を施さなかった以外は調製例1とほぼ同様に処理して、染料未被覆カーボンブラックを得た。
<樹脂被覆カーボンブラックの調製>
ポリ塩化ビニル(日産化学(株)製ニッサンビニルE−430)にシクロヘキサノンを添加し、約90℃に加熱して溶解させ、ポリ塩化ビニルを10質量%含有したシクロヘキサノン溶液を調製した。一方、カーボンブラック(ファーネスブラック、三菱化学(株)製#3050)と水とを混合して強力に撹拌し、カーボンブラックを6質量%含有した均一な懸濁液を調製した。次に、前記シクロヘキサノン溶液に懸濁液を撹拌しながら添加し、水相のカーボンブラックを溶剤相に移行させた。次いで、カーボンブラックと分離した水を、デカンテーションによって除去したのち、80〜120℃に加熱した2本のロールを有するロールミルで約5分間混練して樹脂組成物を得た。次に、樹脂組成物を加熱ロールによりシート状に切出し、これを常温の2本のロールを有するロールミルに通し、約30mm以下の大きさにまで粉砕したのち、水中に移し、約3000rpmの速度で約3分間撹拌して平均二次粒子径が0.1〜3mmの粒状物となるように粉砕整粒し、整粒物を得た。この整粒物を80〜150℃で乾燥し、樹脂被覆カーボンブラックを得た。
<(A)−1本発明の顔料分散体の調製>
調製例1で得られた染料被覆カーボンブラック(A1成分)600gと、A2成分としてウレタン系分散剤のBYK−167(ビックケミー・ジャパン社製)93.2gと、A3成分としてフルオレン骨格を有するエポキシアクリレート酸付加物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(樹脂固形分濃度=56.5質量%、新日鉄住金化学社製「V259ME」)378gと、A4成分として溶剤プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1328.8gをビーズミルで分散して本発明の顔料分散体(A)−1を得た。得られた顔料分散体(A)−1の染料被覆カーボンブラックの平均2次粒子径は110nmであった。
<(A)−2比較用顔料分散体(染料未被覆カーボンブラック使用)の調製>
染料被覆カーボンブラックに替えて調製例2で得られた染料未被覆カーボンブラックを用いた以外は調製例4とほぼ同様に処理して、比較用顔料分散体(A)−2を得た。
<(A)−3比較用顔料分散体(樹脂被覆カーボンブラック使用)の調製>
染料被覆カーボンブラックに替えて調製例3で得られた樹脂被覆カーボンブラックを用いた以外は調製例4とほぼ同様に処理して、比較用顔料分散体(A)−3を得た。
<(A)−4比較用顔料分散体(分散樹脂なし)の調製>
フルオレン骨格を有するエポキシアクリレートの酸付加物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を添加せず、溶剤プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1706.8gとした以外は調製例4とほぼ同様に処理して、比較用顔料分散体(A)−4を得た。
<(B)−1 一般式(I)構造を有する不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂>
フルオレン骨格を有するエポキシアクリレートの酸付加物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(樹脂固形分濃度=56.5質量%、新日鉄住金化学社製「V259ME」)
<(B)−2 一般式(I)構造以外の不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂>
N-フェニルマレイミド/アクリル酸/スチレン共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(樹脂固形分濃度=35.5質量%、N-フェニルマレイミド:アクリル酸:スチレン=19:22:59モル%、重量平均分子量9000、酸価80)
<(C)エチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー>
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物(日本化薬社製「KAYARAD−DPHA」)
<(D)光重合開始剤>
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(0−アセチルオキシム)(BASF社製「イルガキュアOXE02」)
<(E)−1 溶剤1>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
<(E)−2 溶剤2>
シクロヘキサノン
<(F)シランカップリング剤>
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製「KBM−503」)
<(G)界面活性剤>
メガファックF475(DIC社製)
<ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物の調製>
調製例4で得られた顔料分散体(A)−1 565g、(B)−1 43.7g、(C)25g、(D)15gおよびシランカップリング剤(F)2.5g、界面活性剤(G)2.0gを溶剤(E)−1 537.9g、(E)−2 752.0gに均一に混合し、ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物を調製した。この配合成分および以下の比較例の配合成分を表1に示す。
顔料分散体(A)−1の代わりに(A)−2を用いた以外は、実施例1とほぼ同様にして比較用ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物を調製した。
顔料分散体(A)−1の代わりに(A)−3を用いた以外は、実施例1とほぼ同様にして(ただし、配合成分は表1に示したとおり)、比較用ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物を調製した。
不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂(B)−1の代わりに(B)−2を用いた以外は、実施例1とほぼ同様にして(ただし、配合成分は表1に示したとおり)、比較用ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物を調製した。
顔料分散体(A)−1の代わりに(A)−4を用いた以外は、実施例1とほぼ同様にして(ただし、配合成分は表1に示したとおり)、比較用ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1および比較例1〜4の感光性樹脂組成物を用いて、以下に記す評価を行った。これらの評価結果を表2に示す。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、露光ギャップを100μmに調整し、乾燥塗膜の上に、ライン/スペース=2μm/2μm、4μm/4μm、5μm/5μm、6μm/6μm、8μm/8μm、10μm/10μm及び20μm/20μmのネガ型フォトマスクを被せ、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
パターン線幅:測長顕微鏡(ニコン社製「XD−20」)を用いてマスク幅10μmのパターン線幅を測定した。
パターン直線性:ポストベーク後の10μmマスクパターンを顕微鏡観察し、基板に対する剥離やパターンエッジ部分のギザツキが認められないものを○、一部に認められるものを△、全体に渡って認められるものを×と評価した。
解像度:2μm、4μm、5μm、6μm、8μm、10μm及び20μmマスクパターンのうち、基板上に残った最小パターンサイズを解像度とした。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、露光ギャップを100μmに調整し、乾燥塗膜の上に、15mm×15mm開口があるネガ型フォトマスクを被せ、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2の紫外線をフォトマスクなしで照射し、光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗板を25℃、0.08%水酸化カリウム水溶液中、1kgf/cm2のシャワー現像圧にて、フォトマスクを被せた時にパターンが現れ始める現像時間(ブレイクタイム=BT)から、+20秒の現像後、5kgf/cm2圧のスプレー水洗を行い、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間及び180分間熱ポストベークした後、表面抵抗を測定した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ネガ型フォトマスクを用いずにi線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2でベタ露光し、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間熱ポストベークした。そして、上記で得られたポストベーク基板について、JISK6856−1994の3点折り曲げ密着試験方法に準じた評価法により、以下のようにしてガラス基板との密着強度を評価した。
Claims (15)
- 下記(A1)〜(A4)成分、
(A1)表面が染料で被覆されてなる染料被覆カーボンブラック、
(A2)分散剤、
(A3)下記一般式(I)の構造を有する不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(A4)溶剤
を有する(A)顔料分散体をあらかじめ調製したのち、必須成分として下記(B)〜(E)成分、
(B)不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(C)エチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(D)光重合開始剤、
(E)溶剤
を含む配合成分と、前記(A)顔料分散体とを混合することを特徴とするカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物の製造方法。
〔一般式(I)は、ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物に、(a)ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はいずれかの酸一無水物と(b)テトラカルボン酸又はその酸二無水物とを、(a)と(b)のモル比が1:10〜10:1となるよう反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート酸付加物である。ここで、式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を表し、R5は、水素原子又はメチル基を表し、Aは、−CO−、−SO2−、−C(CF3)2−、−Si(CH3)2−、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、9,9−フルオレニル基又は直結合を表し、Xは4価のカルボン酸残基を表し、Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子又は−OC−Z−(COOH)m(但し、Zは2価又は3価カルボン酸残基を表し、mは1〜2の数を表す)を表し、nは1〜20の整数を表す。〕 - 下記(A1)〜(A4)成分、
(A1)表面が染料で被覆されてなる染料被覆カーボンブラック、
(A2)分散剤、
(A3)下記一般式(I)の構造を有する不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(A4)溶剤
を有してあらかじめ調製された(A)顔料分散体と、必須成分として下記(B)〜(E)成分、
(B)不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(C)エチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(D)光重合開始剤、
(E)溶剤
を含む配合成分とが混合されてなることを特徴とするカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
〔一般式(I)は、ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物に、(a)ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はいずれかの酸一無水物と(b)テトラカルボン酸又はその酸二無水物とを、(a)と(b)のモル比が1:10〜10:1となるよう反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート酸付加物である。ここで、式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を表し、R5は、水素原子又はメチル基を表し、Aは、−CO−、−SO2−、−C(CF3)2−、−Si(CH3)2−、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、9,9−フルオレニル基又は直結合を表し、Xは4価のカルボン酸残基を表し、Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子又は−OC−Z−(COOH)m(但し、Zは2価又は3価カルボン酸残基を表し、mは1〜2の数を表す)を表し、nは1〜20の整数を表す。〕 - (A1)染料被覆カーボンブラックは、染料の含有率が、0.5〜10質量%である、請求項2に記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
- 前記染料被覆カーボンブラックは、染料が陰イオン性又は非イオン性の染料である、請求項2又は3に記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
- 前記染料被覆カーボンブラックは、染料が濃色系の染料である、請求項2乃至4の何れか1項に記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
- 前記染料被覆カーボンブラックは、染料が金属又は金属塩によりレーキ化されている、請求項2乃至5の何れか1項に記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
- 前記金属又は金属塩は、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム若しくはマンガン又はこれらの塩である、請求項6に記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
- 前記染料被覆カーボンブラックは、表面に少なくとも1種類の酸性官能基を有するカーボンブラックを用いて得られたものである、請求項2乃至7の何れか1項に記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
- 前記酸性官能基は、水酸基、オキソ基、ヒドロペルオキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ペルオキシカルボン酸基、アルデヒド基、ケトン基、ニトロ基、ニトロソ基、アミド基、イミド基、スルホン酸基、スルフィン酸基、スルフェン酸基、チオカルボン酸基、クロロシル基、クロリル基、ペルクロリル基、ヨードシル基又はヨージル基である、請求項2乃至8の何れか1項に記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
- (A3)不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂の配合量が、2〜20質量%である、請求項2乃至9の何れか1項に記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物の固形分中の(A1)染料被覆カーボンブラックの配合量が、45〜60質量%である、請求項2乃至10の何れか1項に記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
- (B)成分の少なくとも一部が、前記一般式(I)で表される不飽和基含有アルカリ性樹脂である請求項2乃至11のいずれかに記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- 請求項2乃至12記載のカラーフィルターブラックマトリックス用感光性樹脂組成物を硬化させて形成した塗膜。
- 請求項2乃至12記載のブラックマトリックス用感光性樹脂組成物を塗工、製膜後、選択的な位置を光硬化し、アルカリ現像液で現像して得られるブラックマトリックス。
- 請求項14に記載のブラックマトリックスが形成されてなるカラーフィルター。
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