JPWO2012070382A1 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2012070382A1 JPWO2012070382A1 JP2012545674A JP2012545674A JPWO2012070382A1 JP WO2012070382 A1 JPWO2012070382 A1 JP WO2012070382A1 JP 2012545674 A JP2012545674 A JP 2012545674A JP 2012545674 A JP2012545674 A JP 2012545674A JP WO2012070382 A1 JPWO2012070382 A1 JP WO2012070382A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- resin composition
- acrylate
- curable resin
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 54
- -1 thiol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 155
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 106
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 48
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract description 17
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 99
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 23
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 claims description 7
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 4
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 claims description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 16
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 63
- 239000010408 film Substances 0.000 description 45
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 20
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 14
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 13
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 10
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 10
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 7
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 5
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RQPNXPWEGVCPCX-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CC(S)CC(O)=O RQPNXPWEGVCPCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTLHIRNKQSFSJS-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylbutanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylbutanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OCC(COC(=O)CC(C)S)(COC(=O)CC(C)S)COC(=O)CC(C)S VTLHIRNKQSFSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C=C ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- YXHZNYWZNKAGDV-UHFFFAOYSA-N diethyl-methoxy-phenylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(OC)C1=CC=CC=C1 YXHZNYWZNKAGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- REQXNMOSXYEQLM-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 REQXNMOSXYEQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylperoxy-2-ethylhexyl) hydrogen carbonate Chemical compound CCCCC(CC)C(OC(O)=O)OOC(C)(C)C JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQWIEBKHVLRDRG-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl)-diphenylphosphorylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQWIEBKHVLRDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKHMBZDXZKPAKT-UHFFFAOYSA-N (2-isocyanatophenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1N=C=O CKHMBZDXZKPAKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)CF MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CCCCC1 VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTPYJEXTTINDEM-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(1-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOCC(C)C1=CC=CC=C1C(C)COOC(C)(C)C CTPYJEXTTINDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMTVYUCEFJZLC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-pentanetriol Chemical compound OCCC(O)CCO LMMTVYUCEFJZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYWJYQBUSUMZDF-UHFFFAOYSA-N 1-(3-sulfanylbutanoyloxy)butyl 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OC(CCC)OC(=O)CC(C)S UYWJYQBUSUMZDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKICQHPQHPTDRO-UHFFFAOYSA-N 1-(3-sulfanylbutanoyloxy)hexyl 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)CC(C)S)OC(=O)CC(C)S QKICQHPQHPTDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSKAQFWYOSTQX-UHFFFAOYSA-N 1-(3-sulfanylpropanoyloxy)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OC(CCC)OC(=O)CCS ZMSKAQFWYOSTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNQJHRSREJDBNS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-sulfanylpropanoyloxy)hexyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)CCS)OC(=O)CCS NNQJHRSREJDBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXJZAWRTHMZECY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-sulfanylbutanoyloxy)ethyl 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OCCOC(=O)CC(C)S TXJZAWRTHMZECY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOC(=O)CCS HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZAOTLOVASMEHW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-sulfanylbutanoyloxy)ethoxy]ethyl 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OCCOCCOC(=O)CC(C)S SZAOTLOVASMEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQLHFUHXRDOCBC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethoxy]ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOCCOC(=O)CCS ZQLHFUHXRDOCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethoxy)-2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(COCC1OC1)(COCC1OC1)COCC1CO1 PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yliminourea Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(N)=O CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBEKRAXYEBAHQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.CCC(CO)(CO)CO WBEKRAXYEBAHQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAQDPWONDFRAHF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylpentan-2-ylperoxy)pentane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)(C)CCC YAQDPWONDFRAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCDIHKAXKRTRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-prop-2-enylpropanamide Chemical compound CC(C)C(=O)NCC=C KCDIHKAXKRTRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UULWRBNKTKMMHF-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(ethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)CCCOC(=O)C=C UULWRBNKTKMMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C=C UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFDBEDDUOYPWBW-UHFFFAOYSA-N 3-[diethyl(methoxy)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CC[Si](CC)(OC)CCCOC(=O)C=C BFDBEDDUOYPWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXDQQWCXYGRHX-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(diethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)CCCOC(=O)C=C ZZXDQQWCXYGRHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBFOBNYTYHFPN-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(dimethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C=C DGBFOBNYTYHFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDSKIYLJGKSHFX-UHFFFAOYSA-N 3-[ethyl(dimethoxy)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CC[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C YDSKIYLJGKSHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 3-bicyclo[2.2.1]heptanyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2 SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORTCGSWQDZPULK-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCN=C=O ORTCGSWQDZPULK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHMARZNHEMRXQH-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical class C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21 UHMARZNHEMRXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHKCHSNXUCRFSM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,4-bis(tert-butylperoxy)cyclohexyl]propan-2-yl]-1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound C1CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)CCC1C(C)(C)C1CCC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)CC1 ZHKCHSNXUCRFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate;2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COCC1CO1.OCCCCOC(=O)C=C NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OQEAEWQOPZQPSS-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanatobutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCN=C=O OQEAEWQOPZQPSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)C#N RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXGVRYZWBLEASN-UHFFFAOYSA-N 5-isocyanatopentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCN=C=O NXGVRYZWBLEASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100027123 55 kDa erythrocyte membrane protein Human genes 0.000 description 1
- XJRMEBKVZKZQGM-UHFFFAOYSA-N 6-isocyanatohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCN=C=O XJRMEBKVZKZQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C*([N+]([O-])OC)=C Chemical compound C*([N+]([O-])OC)=C 0.000 description 1
- QIKRFTAUMHJDOB-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[Si](OC)(OC)OC.C1(=CC=CC=C1)CC[SiH](OC)OC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[Si](OC)(OC)OC.C1(=CC=CC=C1)CC[SiH](OC)OC QIKRFTAUMHJDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVJVVQKDAHSJF-UHFFFAOYSA-N CCO[SiH](OCC)CCCC1=CC=CC=C1 Chemical compound CCO[SiH](OCC)CCCC1=CC=CC=C1 HVVJVVQKDAHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYXLOULABOHUAJ-UHFFFAOYSA-N CO[SiH](OC)CCC1=CC=CC=C1 Chemical compound CO[SiH](OC)CCC1=CC=CC=C1 UYXLOULABOHUAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 101001057956 Homo sapiens 55 kDa erythrocyte membrane protein Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- OQZFCEXSLBLEJN-UHFFFAOYSA-N [2-(isocyanatomethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CN=C=O)COC(=O)C=C OQZFCEXSLBLEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPCHGLDQZXOZFW-UHFFFAOYSA-N [2-[[4-methyl-3-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]carbonylamino]phenyl]carbamoyloxymethyl]-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=C(NC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C)C=C1NC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C YPCHGLDQZXOZFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQHMGFSAURFQAF-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)COC(=O)C(C)=C OQHMGFSAURFQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2-[[3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDCRVCNPGSYUCY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2(CO)C(CO)CC1C2 RDCRVCNPGSYUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GQVVQDJHRQBZNG-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=CC=C1 GQVVQDJHRQBZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKGHSKMEBJFAK-UHFFFAOYSA-N benzyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CC1=CC=CC=C1 VLKGHSKMEBJFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVODHQUFIAAGOU-UHFFFAOYSA-N benzyl-diethyl-methoxysilane Chemical compound CC[Si](CC)(OC)CC1=CC=CC=C1 NVODHQUFIAAGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSKAIYAPIGRGRZ-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CC1=CC=CC=C1 GSKAIYAPIGRGRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQLFFKUSXTZMBS-UHFFFAOYSA-N benzyl-ethoxy-diethylsilane Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 XQLFFKUSXTZMBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFXODRCAZTVEOH-UHFFFAOYSA-N benzyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CC1=CC=CC=C1 RFXODRCAZTVEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNWYQRKHRBKGNI-UHFFFAOYSA-N benzyl-ethyl-dimethoxysilane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)CC1=CC=CC=C1 ZNWYQRKHRBKGNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQWLKKNIDPHPE-UHFFFAOYSA-N benzyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CC1=CC=CC=C1 FIQWLKKNIDPHPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- LGYUATFJKTUSJY-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)C=CC=CC2)C=1C1(O)CC=CC=C1 LGYUATFJKTUSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N butyl 4,4-bis(tert-butylperoxy)pentanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTWJGGCOPUFTFL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.C1CCCCC1 PTWJGGCOPUFTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- PRODGEYRKLMWHE-UHFFFAOYSA-N diethoxy(2-phenylethyl)silane Chemical compound CCO[SiH](OCC)CCC1=CC=CC=C1 PRODGEYRKLMWHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)C1=CC=CC=C1 MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphanyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- RSGHUXZYZUXUOC-UHFFFAOYSA-N ethoxy-diethyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)C1=CC=CC=C1 RSGHUXZYZUXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHCECZPYHVEJO-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 FIHCECZPYHVEJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000007542 hardness measurement Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRNGPYHLQSTDL-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-[[1-(cyclohexylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC1CCCCC1 WMRNGPYHLQSTDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTOKKZDSYQQAHL-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[4-(oxiran-2-yl)butyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCC1CO1 LTOKKZDSYQQAHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/006—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00
- C08F283/008—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00 on to unsaturated polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/01—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/12—Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08L57/06—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D157/00—Coating compositions based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D157/06—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
(1)下記一般式(1)
(2)前記一般式(1)のYが下記一般式(2)
で表されるモノマー単位を含むことを特徴とする前記(1)に記載の硬化性樹脂組成物。
(3)前記一般式(2)の−Z−が、下記一般式(3)〜(6)
(4)前記シリカ微粒子(B)が、表面処理されていないシリカ微粒子(B')を下記一般式(7)で表されるシラン化合物(E)および(8)で表されるシラン化合物(E)
の少なくともいずれか一方によって表面処理して得られたものであることを特徴とする、前記(1)〜(3)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(5)前記シリカ微粒子(B)が前記共重合ポリマー(A)100質量部に対して5〜1000質量部の量で含まれることを特徴とする、前記(1)〜(4)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(6)前記反応性モノマー(C)が、前記共重合ポリマー(A)100質量部に対して1〜1000質量部の量で含まれることを特徴とする、前記(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(7)反応性モノマー(C)が、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする、前記(1)〜(6)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(8)前記重合開始剤(D)が、硬化性成分の合計100質量部に対して0.1〜50質量部の量で含まれることを特徴とする前記(1)〜(7)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(9)反応性オリゴマー(F)が、前記共重合ポリマー(A)100質量部に対して0.1〜500質量部の量で含まれることを特徴とする前記(1)〜(8)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(10)フィラーを含有することを特徴とする前記(1)〜(9)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(11)多官能チオール化合物を含有することを特徴とする前記(1)〜(10)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(12)多官能イソシアネート化合物を含有することを特徴とする前記(1)〜(11)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(13)前記(1)〜(11)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含むハードコート剤。
(14)前記(13)に記載のハードコート剤によって形成されたコーティング膜を含むクリアハードコートフィルムまたは加飾成形用ハードコートフィルム。
共重合ポリマー(A)(以下「(A)成分」ともいう。)は上記式(1)で表され、たとえば、多官能チオール化合物の存在下で2種または3種以上の不飽和単量体を共重合させることで合成することができる。
から選ばれる少なくとも1種の(メタ)アクリロイル基を含むことが好ましい。
共重合ポリマー(A)は、好ましくは60℃〜100℃、より好ましくは80℃〜100℃のガラス転移温度を有する。ガラス転移温度が60℃未満であると硬化塗膜に十分な表面硬度が得られない場合があり、一方、ガラス転移温度が100℃を超えると硬化塗膜の耐屈曲性が低下する場合がある。本発明において、(メタ)アクリル系共重合樹脂のガラス転移温度(Tg)は、下記式を用いて計算される値である。
上記計算に用いる単独重合体のガラス転移温度は、文献に記載されている値を用いることができ、例えば、Polymer Handbookなどに記載されている。
カラム:昭和電工株式会社製KF−806L
カラム温度:40℃
試料:共重合体の0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:2ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
ii)シリカ微粒子(B)
本発明で用いられるシリカ微粒子(B)(以下「(B)成分」ともいう。)としては、平均粒子径が1〜100nmのものを好適に用いることができる。平均粒子径が1nm未満であると、作製した硬化性組成物の粘度が増大し、シリカ微粒子(B)の硬化性組成物中での含有量が制限されるとともに、硬化性組成物中でのシリカ微粒子(B)の分散性が悪化し、硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物(以下単に硬化物とも言う)が十分な耐熱性を得ることができない傾向がある。また、平均粒子径が100nmを越えると、硬化物の外観性能や機械特性が低下する場合がある。
本発明で使用する重合性不飽和基を有するシラン化合物(E1)は(メタ)アクリロイル基または(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシラン化合物であり、中でも一般式(7)で表される不飽和基を有するシラン化合物を好適に用いることができる。
硬化性組成物の粘度の低減、保存安定性の点から、好ましいR5はメチル基であり、好ましいR7はメチル基であり、好ましいlは3であり、好ましいrは0である。
本発明で用いられる芳香環を有するシラン化合物(E2)は、下記一般式(8)などで表される。
反応性モノマー(C)(以下「(C)成分」ともいう。)は、活性光線の照射時に光重合開始剤から発生するラジカルで重合または架橋する化合物、または加熱により重合または架橋する化合物である。共重合ポリマー(A)とシリカ微粒子(B)および反応性モノマー(C)とを共重合させることで架橋物となり、本発明の硬化性組成物が硬化する。反応性モノマー(C)は反応性希釈剤とも称され、組成物の粘度の調整、硬化性の調整などの役割も有する。反応性モノマー(C)としては、炭素−炭素二重結合を1つ以上、好ましくは2つ以上、さらに好ましくは3つ以上有する化合物が挙げられ、具体的には、(メタ)アクリル酸エステル類、エポキシ(メタ)アクリレート類、またはウレタン(メタ)アクリレート類が好ましく使用される。
本発明で用いられる重合開始剤(D)としては、ラジカルを発生する光重合開始剤及び熱重合開始剤が挙げられる。これらは、それぞれ単独に用いてもよく、併用してもよい。
本発明で用いられる反応性オリゴマー(F)としては、本発明の効果を損なわない限り、従来公知の反応性オリゴマーを任意に用いることができる。本発明の硬化性組成物が反応性オリゴマー(F)を含有すると、硬化物の硬度を低下させることなく靭性を付与できるという利点がある。
本発明の硬化性樹脂組成物には必要に応じて、任意の添加剤を用いることが可能である。用いる添加剤の種類としては、フィラー(G1)、染料、顔料、レベリング剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、消泡剤、分散剤、チクソトロピー性付与剤、多官能チオール化合物(G2)、多官能イソシアネート化合物(G3)等を挙げることができる。これらの添加剤の添加量は、硬化性組成物100質量部に対して、通常0.01質量部〜10質量部の範囲である。
[製造例1]:側鎖に不飽和基を有する共重合ポリマー(P−1)の合成
温度計、撹拌棒、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルとメチルエチルケトンの50%/50%混合溶液(以下、PGME、MEK混合溶液と略記する)115.0質量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(SC有機化学株式会社製、PEMP)3.0質量部を入れた後、約80℃に加熱した。ここに、メチルメタクリレート(以下、MMAと略記する)97.6質量部、アクリル酸(以下、Aaと略記する) 72.6質量部、シクロヘキサンメタクリレート(以下、CHMAと略記する)43.1質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート(以下、2EHMAと略記する)13.6質量部、アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNと略記する) 0.9質量部、2−エチルヘキシルチオグリコレート(以下、2−EHTGと略記する) 0.7質量部及びPGME、MEK混合溶液125.0質量部からなる単量体溶液を2時間掛けて滴下した。滴下終了から1時間後、AIBN 0.7質量部及びPGME、MEK混合溶液10.0質量部を加え、約90℃で2時間攪拌し、エージングを実施した。80℃まで冷却後、メトキノン 0.2質量部、トリエチルアミン0.2質量部及び付加単量体としてのグリシジルメタクリレート(以下、GMAと略記する) 22.7質量部を添加し、80℃で9時間攪拌した。不揮発分が50質量%になるようにPGME、MEK混合溶液で希釈した後、冷却し、一般式(1)で表される共重合ポリマー(以下、共重合ポリマー(P−1)と記す)(二重結合当量:820、ガラス転移温度:92℃、重量平均分子量:78,000)のMEK、PGME混合溶液を得た。ガラス転移温度および重量平均分子量は、上述の方法により測定された数値である。
使用した成分およびその使用比率を表1に示したとおりにしたこと以外は、製造例1と同様の手法で、側鎖に不飽和基を有する共重合ポリマー(P−2)〜(P−6)を得た。表1中のMAaはメタクリル酸を表わし、4−HBAGEは4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテルを表わす。MAaはAaの代わりに加えられ、4−HBAGEはGMAの代わりに加えられた。
製造例1で用いたペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(SC有機化学株式会社製、PEMP)を使用しなかったこと以外は、製造例1と同様の操作を行い、側鎖に不飽和基を有する共重合ポリマー(P−7)(二重結合当量:820、ガラス転移温度:92℃、重量平均分子量:93,000)のMEK溶液を得た。
[製造例7]:シリカ微粒子分散液(M−1)の合成
セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ(シリカ含量30質量%、平均粒子径10〜20nm、商品名スノーテックIPA−ST;日産化学(株)製)100質量部を入れ、該セパラブルフラスコにγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン9質量部を加え攪拌混合した。さらにこの混合液に0.1825質量%のHCl溶液3.1質量部を加え、室温で24hr撹拌することにより、シリカ微粒子の表面処理を行い、シリカ微粒子分散液(M−1)を得た。なお、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの加水分解による消失は、ガスクロマトグラフィー(アジレント(株)製 型式6850)により確認した。γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン濃度は、無極性カラムDB−1(J&W社製)を使用し、温度50〜300℃、昇温速度10℃/min、キャリアガスとしてHeを使用し、流量1.2cc/min、水素炎イオン化検出器にて内部標準法で測定した。γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランは、上記HCl溶液を添加後8hrで消失した。
[製造例8]:硬化性樹脂組成物C−1の調製
製造例1で合成した共重合ポリマー(P−1)の50%MEK溶液16.6質量部、製造例2で合成したシリカ微粒子(M−1)分散液144.4質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(製品名:日本化薬社製 KAYARAD DPHA)41.7質量部を混合し、更に光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(製品名:チバスペシャリティケミカルズ社製 IRG184)4.6質量部を加え、更にMIBKを311質量部加え、固形分を30%とした。この混合液を遮光中室温にてスターラーで24時間攪拌することで、硬化性樹脂組成物C−1を得た。
各成分の組成を表3に示したとおりにし、共重合ポリマー(P−1)等とともにペンタエリスリトールテトラキス−(3−メルカプトブチレート)(以降、PE1と称することがある。)を表3に示した組成で混合したこと以外は製造例9と同様の要領で硬化性樹脂組成物C−13を調製した。
各成分の組成を表3に示したとおりにし、共重合ポリマー(P−1)等とともにトリス(2−イソシアナトエチル)イソシアヌレート(以降、TIEIと称することがある。)を表3に示した組成で混合したこと以外は製造例9と同様の要領で硬化性樹脂組成物C−14を調製した。
[実施例1]
硬化性樹脂組成物(C−1)を乾燥塗膜として8μmの厚さになるようにTAC(トリアセチルセルロース)フィルム(フジ写真フィルム社製 フジタック(膜厚40μm))上に塗布し、70℃で1分乾燥させた後、N2雰囲気下UV照射器(水銀ランプ)にて、積算照度200mJ/cm2になるよう露光して硬化させ、ハードコートフィルムを得た。
実施例1の硬化性樹脂組成物をそれぞれC−2〜10に変更した以外は実施例1と同様の方法にてハードコートフィルムを取得し、性能を評価した。結果を表4に示す。また、評価方法に関しては後述する。
硬化性樹脂組成物(C−11)を乾燥塗膜として6μmの厚さになるようにPETフィルム(パナック社製 ルミラー50-T60(膜厚50μm))上に塗布し、100℃で1分間乾燥させ、UV未露光サンプルを得た。耐ブロッキング性と形状追随性に関しては、ここで得られたUV未露光サンプルを用いて評価した。またUV未露光サンプルをAir雰囲気下UV照射器(水銀ランプ)にて、積算照度1000mJ/cm2になるよう露光して硬化させ、ハードコートフィルムを得た。ここで得られたハードコートフィルムを用いて鉛筆硬度等の性能を評価した。結果を表5に示す。また、評価方法に関しては後述する。
実施例9の硬化性樹脂組成物をそれぞれC−11〜21に変更した以外は実施例9と同様の方法にてハードコートフィルムを取得し性能を評価した。結果を表5に示す。また、評価方法に関しては後述する。
(a)硬化収縮性の評価
ハードコートフィルムから10cm角の試験片を作製した。試験片は対向する2辺部分がもち上がり、反りが生じた。試験片の、もち上がった両端の距離を測定した。10cmからその距離を差し引いて得られた長さの、10cmに対する比率を硬化収縮性とした。その比率が低いほど低硬化収縮性であることを表す。また、試験片が一回転してロール状になってしまった場合は、表4内にカッコ付きで数値を示した。その場合、示した数値はロールの半径である。
ハードコートフィルムの硬化塗膜表面に1mm間隔で切れ込みをいれ、1mm2の碁盤目を100個作った。その上にセロテープ(登録商標)を貼り付け、一気に引き剥がし、下記基準で評価した。尚、100個のうち密着を保ったマスの個数をカウントし、100個のうち100個のマスが密着を保った場合、密着性は100/100と表した。
×:剥離発生
(c)鉛筆硬度の評価
JIS K5400に記載の方法に基づき、表面性測定機(新東科学株式会社製)、及び硬度測定用鉛筆(三菱鉛筆株式会社製)を用い、JIS K5400に準じて鉛筆硬度を測定した。鉛筆硬度は5回測定し、合格であったサンプル数nを「n/5」の形で記載する。
スチールウール(#0000)に175g/cm2の荷重をかけてハードコートフィルムの硬化塗膜表面を10往復擦傷した。傷の有無を目視にて確認し、下記基準で評価した。
×:傷発生
(e)全光線透過率の評価
日本電色工業株式会社製ヘイズメーター(NDH2000)を使用し、JIS K7361に準じて全光線透過率(%)を測定した。
日本電色工業株式会社製ヘイズメーター(NDH2000)を使用し、JIS K7361に準じてヘイズ(%)を測定した。
UV未露光サンプルに対して、ブロッキングテスター(テスター産業株式会社社製)を用いて温度を50℃、荷重を1Kg/cm2として12時間保持することにより耐ブロッキング性の評価を実施した。
×:剥がれ有り
(h)形状追随性の評価
UV未露光サンプルを用いて、テンシロンによる引っ張り試験により乾燥塗膜の基材への追随を評価した。表5に記載した数値は、元の長さに対する伸張可能な長さの比率である。
Claims (14)
- 前記シリカ微粒子(B)が、前記共重合ポリマー(A)100質量部に対して5〜1000質量部の量で含まれることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記反応性モノマー(C)が、前記共重合ポリマー(A)100質量部に対して1〜1000質量部の量で含まれることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 反応性モノマー(C)が、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記重合開始剤(D)が、硬化性成分の合計100質量部に対して0.1〜50質量部の量で含まれることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 反応性オリゴマー(F)が、前記共重合ポリマー(A)100質量部に対して0.1〜500質量部の量で含まれることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- フィラーを含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 多官能チオール化合物を含有することを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 多官能イソシアネート化合物を含有することを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含むハードコート剤。
- 請求項13に記載のハードコート剤によって形成されたコーティング膜を含むクリアハードコートフィルムまたは加飾成形用ハードコートフィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012545674A JP5896917B2 (ja) | 2010-11-22 | 2011-11-08 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010259975 | 2010-11-22 | ||
JP2010259975 | 2010-11-22 | ||
JP2012545674A JP5896917B2 (ja) | 2010-11-22 | 2011-11-08 | 硬化性樹脂組成物 |
PCT/JP2011/075712 WO2012070382A1 (ja) | 2010-11-22 | 2011-11-08 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012070382A1 true JPWO2012070382A1 (ja) | 2014-05-19 |
JP5896917B2 JP5896917B2 (ja) | 2016-03-30 |
Family
ID=46145730
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012545674A Active JP5896917B2 (ja) | 2010-11-22 | 2011-11-08 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130237629A1 (ja) |
EP (1) | EP2644631A4 (ja) |
JP (1) | JP5896917B2 (ja) |
KR (1) | KR101492355B1 (ja) |
CN (1) | CN103210008B (ja) |
TW (1) | TWI522413B (ja) |
WO (1) | WO2012070382A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9783683B2 (en) | 2013-03-29 | 2017-10-10 | Hoya Corporation | Coating composition |
US9574090B2 (en) | 2013-08-27 | 2017-02-21 | Zeon Corporation | Resin composition, resin film, and electronic device |
JP6504054B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2019-04-24 | 日本ゼオン株式会社 | 感放射線樹脂組成物、樹脂膜および電子部品 |
JP2015098519A (ja) * | 2013-11-18 | 2015-05-28 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、部材、光学装置および電子装置 |
KR101671430B1 (ko) * | 2013-11-25 | 2016-11-01 | 주식회사 엘지화학 | 플라스틱 필름 및 이의 제조방법 |
WO2015076632A1 (ko) * | 2013-11-25 | 2015-05-28 | 주식회사 엘지화학 | 플라스틱 필름 및 이의 제조방법 |
EP3015496B1 (en) * | 2014-08-06 | 2018-12-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | Coating film |
MY182723A (en) * | 2015-04-21 | 2021-02-03 | Showa Denko Kk | Radical-polymerizable, water-containing resin composition, curing method thereof, and method for producing radical-polymerizable, water-containing resin composition |
JP6595848B2 (ja) * | 2015-08-28 | 2019-10-23 | 積水化学工業株式会社 | 表示素子用封止剤 |
JP6723788B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2020-07-15 | 太陽インキ製造株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
CN106267233B (zh) * | 2016-08-28 | 2019-03-26 | 浙江大学 | 一种可控制喜树碱释放速率的药物载体及其制备和应用 |
JP7342703B2 (ja) * | 2017-09-28 | 2023-09-12 | 日本ゼオン株式会社 | 非水系二次電池機能層用組成物、非水系二次電池用機能層および非水系二次電池 |
JP6423947B2 (ja) * | 2017-12-21 | 2018-11-14 | 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 | 3次元成型品加飾用積層フィルムのクリヤー塗膜層形成用塗料組成物 |
JP7016891B2 (ja) * | 2017-12-27 | 2022-02-07 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および化合物の製造方法 |
EP4003709A4 (en) * | 2019-07-23 | 2023-08-16 | Adaptive 3D Technologies, LLC | THIOL-ACRYLATE ELASTOMERS FOR 3D PRINTING |
TWI731537B (zh) * | 2019-12-31 | 2021-06-21 | 財團法人工業技術研究院 | 底漆組合物及積層板 |
JP7474617B2 (ja) * | 2020-03-24 | 2024-04-25 | 東ソー株式会社 | 多量体組成物、ブロック化多量体組成物及びこれらの製造方法 |
CN114249998A (zh) * | 2020-09-25 | 2022-03-29 | 广东华润涂料有限公司 | 可迈克尔加成固化的组合物、包含该组合物的涂料组合物以及由其制成的涂布制品 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7338984B2 (en) * | 2002-07-22 | 2008-03-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Resin composition containing ultrafine inorganic particle |
EP1777269A1 (en) * | 2005-10-18 | 2007-04-25 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Curable composition and acryloyl group containing curable oligomer and process for producing the acryloyl group containing curable oligomer |
JP2008150484A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-03 | Momentive Performance Materials Japan Kk | ハードコート用組成物 |
JP2008201864A (ja) * | 2007-02-19 | 2008-09-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | コーティング組成物および光学フィルム |
JP2009157315A (ja) | 2007-12-28 | 2009-07-16 | Sealex Corp | 表示パネルの製造方法及び表示パネル |
JP2009235119A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | 重合性組成物、その硬化物、硬化物の製造方法、およびハードコート物品 |
JP2010024255A (ja) * | 2008-07-15 | 2010-02-04 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びコーティング剤組成物 |
JP5415169B2 (ja) * | 2009-07-17 | 2014-02-12 | 昭和電工株式会社 | 活性エネルギー線硬化性ハードコート剤組成物及びそれに用いる(メタ)アクリル系共重合樹脂の製造方法 |
-
2011
- 2011-11-08 JP JP2012545674A patent/JP5896917B2/ja active Active
- 2011-11-08 WO PCT/JP2011/075712 patent/WO2012070382A1/ja active Application Filing
- 2011-11-08 KR KR1020137015920A patent/KR101492355B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2011-11-08 CN CN201180054691.8A patent/CN103210008B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-08 US US13/988,241 patent/US20130237629A1/en not_active Abandoned
- 2011-11-08 EP EP11843403.4A patent/EP2644631A4/en not_active Withdrawn
- 2011-11-15 TW TW100141664A patent/TWI522413B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2644631A1 (en) | 2013-10-02 |
TWI522413B (zh) | 2016-02-21 |
KR101492355B1 (ko) | 2015-02-10 |
EP2644631A4 (en) | 2015-11-04 |
US20130237629A1 (en) | 2013-09-12 |
JP5896917B2 (ja) | 2016-03-30 |
TW201235399A (en) | 2012-09-01 |
KR20130087576A (ko) | 2013-08-06 |
CN103210008A (zh) | 2013-07-17 |
WO2012070382A1 (ja) | 2012-05-31 |
CN103210008B (zh) | 2015-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5896917B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2011246548A (ja) | 硬化性樹脂組成物および透明フィルム | |
JP4531620B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、並びにコーティング剤 | |
JP2015078340A (ja) | 有機無機複合体の製造方法、硬化性組成物、硬化性組成物の硬化物、ハードコート材、ハードコート膜、及びシランカップリング剤 | |
JP5068022B2 (ja) | 反応性紫外線吸収剤が共重合された光硬化性(メタ)アクリル樹脂、該樹脂を含有する光硬化性樹脂組成物およびその耐候性被膜 | |
JP2013173871A (ja) | 組成物、帯電防止性コート剤及び帯電防止性積層体 | |
JP2012062385A (ja) | フィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びこれを用いたフィルム | |
JP5217112B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化膜、反射防止膜積層体及び硬化膜の製造方法 | |
WO2013035265A1 (ja) | 硬化型コーティング剤組成物 | |
JP5163946B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤組成物、蒸着アンカー層用コーティング剤および硬化被膜 | |
JP4397023B2 (ja) | 硬化性組成物、および物品 | |
JP5371202B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びコーティング剤組成物、硬化膜 | |
JP2016003319A (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物並びにハードコート材及びハードコート膜 | |
JP6965186B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP2017171726A (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物並びに積層体 | |
WO2013099131A1 (ja) | 硬化型コーティング剤組成物 | |
JP5221159B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物とその硬化物 | |
JP2007070449A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5415169B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性ハードコート剤組成物及びそれに用いる(メタ)アクリル系共重合樹脂の製造方法 | |
JP2017002112A (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物並びにハードコート材及びハードコート膜 | |
JP5374997B2 (ja) | コーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 | |
JP2012031434A (ja) | 光硬化性(メタ)アクリル樹脂の製造方法 | |
JP2010180306A (ja) | 活性エネルギー線硬化性ハードコート剤組成物 | |
JP2013043902A (ja) | 硬化性樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2021187904A (ja) | 3次元架橋構造体、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、塗料、塗膜、レンズ、及び3次元架橋構造体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140821 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150811 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151002 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160202 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160301 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5896917 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |