JP5163946B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤組成物、蒸着アンカー層用コーティング剤および硬化被膜 - Google Patents
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撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、グリシジルメタアクリレート(以下、GMAという)125部、メチルメタクリレート(以下、MMAという)125部、2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部および酢酸ブチル1000部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約90℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA375部、MMA375部、およびAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。その後、反応系を冷却し、エポキシ基を有する共重合体(A1)(以下、(A1)成分という。)の溶液を得た。このものの重量平均分子量(ポリスチレン換算)は12000であり、エポキシ当量は301であった。
製造例1の工程の後、反応容器の窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸(以下、AAという)253部、メトキノン2.3部及びトリフェニルホスフィン6.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。次いで、同温度にて8時間保温後、メトキノン1.6部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるよう酢酸エチルを加え、アクリル系共重合体(B1)(以下、(B1)成分という)の溶液を得た。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、GMA250部、AIBN7.5部および酢酸ブチル1000部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約90℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA750部およびAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。その後、反応系を冷却し、エポキシ基を有する共重合体(A2)(以下、(A2)成分という。)の溶液を得た。このものの重量平均分子量(ポリスチレン換算)は16000であり、エポキシ当量は151であった。
製造例3の工程の後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、AA506部、メトキノン2.3部及びトリフェニルホスフィン6.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。次いで、同温度にて8時間保温後、メトキノン1.6部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるよう酢酸エチルを加え、アクリル系共重合体(B2)(以下、(B2)成分という)の溶液を得た。
(B)成分として製造例1で得た共重合体を30部(固形換算:15部)、(C)成分としてジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(商品名:ライトアクリレートDCP−A 共栄社化学(株)製 以下、DCP−Aという)10部、(D)成分としてペンタエリスリトールトリアクリレート(商品名:アロニックスM−305 東亞合成(株)製 以下、PE3Aという)15部、(E)成分としてイソプロパノール分散コロイダルシリカ(SiO2 不揮発分30% 商品名IPA−ST−MS 日産化学工業(株)製)200部、また光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(商品名:イルガキュアー184、チバ・ジャパン(株)製)を5部および、表面調整剤としてシリコーン表面調整剤であるBYK−310(ビックケミー社製)を0.75部加え、不揮発分が30%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PMという)で希釈し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例1において、(B)成分の種類もしくは使用量または(C)成分および(D)成分の使用量、(E)成分の一次粒子径もしくは使用量を表1に示すように変えた他は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
厚さ2mmのポリカーボネート板上に、実施例1で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物をバーコーター#30を用いて塗布し、80℃で1分乾燥させた。次いで、得られた塗工フィルムを大気中で、高圧水銀灯(紫外線照射量400mJ/cm2)の下を通過させて(搬送速度10m/分)、塗工面を硬化させることにより、試験基材を得た。比較例1〜4の各樹脂組成物についても同様にして試験基材を得た。
試験基材について、ASTM−D−1044に従い、磨耗輪CS−10F、荷重250g、磨耗回数600サイクルの条件で塗膜を磨耗させた後、ヘーズメーターを用いて曇価の変化量を測定した。耐摩耗性は(磨耗試験後の曇価−磨耗試験前の曇価)で示される。
試験基材表面につきJIS
K 5400に記載された方法で碁盤目セロハンテープ剥離試験を行った。
試験基材について、140℃熱風循環式乾燥器の中に200時間放置してから取り出し、室温まで冷却した後、目視で表面の状態を評価した。
○:変化無し。
△:細かいクラック有り。
×:大きなクラック有り。
碁盤目に切込みが入った試験基材で上述の耐熱性試験を行った後、耐熱試験前と同様にして密着性を評価した。
Claims (5)
- エポキシ基を有するラジカル重合性ビニル単量体(a1)および単独重合体のガラス転移温度が60℃以上であり、かつ前記(a1)成分と共重合しうるビニル単量体(a2)を含有する単量体成分(a)を重合して得られるエポキシ当量が200〜1000g/eqかつ重量平均分子量が5000〜100000である共重合体(A)に、カルボキシル基を有するラジカル重合性ビニル単量体(b)を反応させて得られる反応物(B)10〜60重量部、環状構造を有し、ラジカル重合性ビニル基を2つ有する化合物(C)、10〜30重量部、ラジカル重合性ビニル基を少なくとも3つ以上有する化合物(D)10〜30重量部ならびに平均一次粒子径が20〜80nmであるシリカ微粒子(E)20〜60重量部を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (C)成分と(D)成分の重量比((C)成分/(D)成分)が、0.25〜10.0である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有するコーティング剤組成物。
- 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有する蒸着アンカー層用コーティング剤。
- 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化被膜。
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