JP6526552B2 - 感光性ポリマーを使用したカラーフィルタ部材および感光性ポリマーの製造方法 - Google Patents
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攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを500g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を100g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A1を得た。次に、フラスコを空気置換し、得られた溶液にメタクリル酸[MAA]を165g、トリフェニルホスフィンを3g、p−メトキシフェノールを0.5g添加、容器温度を110℃で24時間加熱撹拌し、感光性ポリマー(B1)溶液を得た。得られた共重合体A1の重量平均分子量は7,000、感光性ポリマーB1の重量平均分子量は12,000であった。感光性ポリマーB1溶液の固形分濃度は34.7%であった。共重合体Aおよび感光性ポリマーBの重量平均分子量(MwA)および(MwB)、並びに両者の比(MwB/MwA)を表1に示した。感光性ポリマーB1の組成を一般式(I)に当てはめると、a/(a+b+c)≧0.8を満たした。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを550g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を100g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A2を得た。次に、フラスコを空気置換し、得られた溶液にアクリル酸[AA]を197g、トリフェニルホスフィンを3g、p−メトキシフェノールを0.5g添加、容器温度を110℃で24時間加熱撹拌し、感光性ポリマー(B2)溶液を得た。得られた共重合体A2の重量平均分子量は8,000、感光性ポリマーB2の重量平均分子量は13,000であった。感光性ポリマーB2溶液の固形分濃度は35.1%であった。共重合体Aおよび感光性ポリマーBの重量平均分子量(MwA)および(MwB)、並びに両者の比(MwB/MwA)を表1に示した。感光性ポリマーB2の組成を一般式(I)に当てはめると、a/(a+b+c)≧0.8を満たした。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを440g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を100g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A5を得た。次に、フラスコを空気置換し、得られた溶液にメタクリル酸[MAA]を137g、トリフェニルホスフィンを3g、p−メトキシフェノールを0.5g添加、容器温度を110℃で24時間加熱撹拌し、感光性ポリマー(B5)溶液を得た。得られた共重合体A5の重量平均分子量は7,000、感光性ポリマーB5の重量平均分子量は11,000であった。感光性ポリマーB5溶液の固形分濃度は35.0%であった。共重合体Aおよび感光性ポリマーBの重量平均分子量(MwA)および(MwB)、並びに両者の比(MwB/MwA)を表1に示した。感光性ポリマーB5の組成を一般式(I)に当てはめると、a/(a+b+c)≧0.8を満たした。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを500g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を100g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A6を得た。次に、フラスコを空気置換し、得られた溶液にアクリル酸[AA]を164g、トリフェニルホスフィンを3g、p−メトキシフェノールを0.5g添加、容器温度を110℃で24時間加熱撹拌し、感光性ポリマー(B6)溶液を得た。得られた共重合体A6の重量平均分子量は8,000、感光性ポリマーB6の重量平均分子量は12,000であった。感光性ポリマーB6溶液の固形分濃度は34.5%であった。共重合体Aおよび感光性ポリマーBの重量平均分子量(MwA)および(MwB)、並びに両者の比(MwB/MwA)を表1に示した。感光性ポリマーB6の組成を一般式(I)に当てはめると、a/(a+b+c)≧0.8を満たした。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを440g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を89g、スチレン[ST]を11g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A7を得た。次に、フラスコを空気置換し、得られた溶液にメタクリル酸[MAA]を135g、トリフェニルホスフィンを3g、p−メトキシフェノールを0.5g添加、容器温度を110℃で24時間加熱撹拌し、感光性ポリマー(B7)溶液を得た。得られた共重合体A7の重量平均分子量は8,000、感光性ポリマーB7の重量平均分子量は13,000であった。感光性ポリマーB7溶液の固形分濃度は34.8%であった。共重合体Aおよび感光性ポリマーBの重量平均分子量(MwA)および(MwB)、並びに両者の比(MwB/MwA)を表1に示した。感光性ポリマーB7の組成を一般式(I)に当てはめると、a/(a+b+c)≧0.8を満たした。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを480g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を89g、スチレン[ST]を11g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A8を得た。次に、フラスコを空気置換し、得られた溶液にアクリル酸[AA]を161g、トリフェニルホスフィンを3g、p−メトキシフェノールを0.5g添加、容器温度を110℃で24時間加熱撹拌し、感光性ポリマー(B8)溶液を得た。得られた共重合体A8の重量平均分子量は9,000、感光性ポリマーB4の重量平均分子量は14,000であった。感光性ポリマーB8溶液の固形分濃度は35.2%であった。共重合体Aおよび感光性ポリマーBの重量平均分子量(MwA)および(MwB)、並びに両者の比(MwB/MwA)を表1に示した。感光性ポリマーB8の組成を一般式(I)に当てはめると、a/(a+b+c)≧0.8を満たした。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを500g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を100g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A9を得た。次に、フラスコを空気置換し、得られた溶液にメタクリル酸[MAA]を165g、トリフェニルホスフィンを3g、p−メトキシフェノールを0.5g添加、容器温度を110℃で24時間加熱撹拌し、感光性ポリマー(B9)溶液を得た。得られた共重合体A9の重量平均分子量は7,500、感光性ポリマーB9の重量平均分子量は9,000であった。感光性ポリマーB9溶液の固形分濃度は34.7%であった。共重合体Aおよび感光性ポリマーBの重量平均分子量(MwA)および(MwB)、並びに両者の比(MwB/MwA)を表1に示した。感光性ポリマーB9の組成を一般式(I)に当てはめると、a/(a+b+c)≧0.8を満たした。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを185g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を45g、スチレン[ST]を55g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A10を得た。共重合体A10の重量平均分子量は9,000であった。共重合体A10溶液の固形分濃度は35.1%であった。後述する耐熱分解性および耐熱変色性の評価では、共重合体A10を感光性ポリマーB10と見なして評価を行った。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを185g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を100g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A11を得た。共重合体A11の重量平均分子量は7,000であった。共重合体A11溶液の固形分濃度は35.1%であった。後述する耐熱分解性および耐熱変色性の評価では、共重合体A11を感光性ポリマーB11と見なして評価を行った。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを400g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を68g、スチレン[ST]を32g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A12を得た。次に、フラスコを空気置換し、得られた溶液にメタクリル酸[MAA]を112g、トリフェニルホスフィンを3g、p−メトキシフェノールを0.5g添加、容器温度を110℃で24時間加熱撹拌し、感光性ポリマー(B12)溶液を得た。得られた共重合体A12の重量平均分子量は9,000、感光性ポリマーB12の重量平均分子量は13,000であった。感光性ポリマーB12溶液の固形分濃度は34.6%であった。感光性ポリマーB12の組成を一般式(I)に当てはめると、a/(a+b+c)<0.8であった。
攪拌機と冷却管、温度計を備えたフラスコに、3−メトキシ−1−ブタノールを430g仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル[GMA]を68g、スチレン[ST]を32g、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2g仕込み、窒素置換した後ゆるやかに攪拌を始めた。溶液温度を110℃に上昇させ、3時間加熱攪拌した後、α,α−アゾビスイソブチロニトリルを2gを仕込み、5時間加熱撹拌し、共重合体A13を得た。次に、フラスコを空気置換し、得られた溶液にアクリル酸[AA]を133g、トリフェニルホスフィンを3g、p−メトキシフェノールを0.5g添加、容器温度を110℃で24時間加熱撹拌し、感光性ポリマー(B13)溶液を得た。得られた共重合体A13の重量平均分子量11,000、感光性ポリマーB13の重量平均分子量は15,000であった。感光性ポリマーB13溶液の固形分濃度は35.2%であった。感光性ポリマーB13の組成を一般式(I)に当てはめると、a/(a+b+c)<0.8であった。
得られた感光性ポリマー(B1,B2,B5〜B13)の一部をテトラヒドロフランで希釈し、過剰のヘキサンに投入して再沈殿を行った。沈殿物を濾過により取り出した後、70℃で真空乾燥(5時間以上)することによってポリマーの白色粉末を得た。得られた粉末を熱重量測定装置(TGA Q−50)(TAインスツルメントジャパン社製)を用いて(窒素フロー100ml/分、昇温速度=10℃/分)、熱重量分析を行い、TG曲線から5%重量減少温度を算出し、熱分解温度とした。得られた5%重量減少温度の結果を以下の判定基準により評価し、表1に示した。
判定基準
◎:耐熱温度熱分解温度が300℃以上
○:耐熱温度290℃以上300℃未満
△:耐熱温度270℃以上290℃未満
×:耐熱温度270℃未満
得られた感光性ポリマー(B1,B2,B5〜B13)をガラス基板に塗布し、オーブンを用いて空気中250℃で1時間キュアして膜厚10μmの硬化膜を作製した。得られた硬化膜の色差(△b)を測定し、耐熱変色性の評価を行った。得られた色差(△b)の結果を以下の判定基準により評価し、表1に示した。
判定基準
○:△bが5.0未満
△:△bが5.0以上10.0未満
×:△bが10.0以上
Claims (3)
- 下記一般式(II)で表される構成単位を有する共重合体(A)に(メタ)アクリル酸を反応させ、下記一般式(I)で表される構成単位を有する感光性ポリマーを製造する製造法であって、前記共重合体(A)の重量平均分子量(MwA)に対する感光性ポリマーの重量平均分子量(MwB)の比(MwB/MwA)が1.3以上になるように、前記(メタ)アクリル酸を導入することを特徴とする感光性ポリマーの製造方法。
- 前記感光性ポリマーが、カラーフィルタ着色層用または白色硬化膜用である請求項2に記載の感光性ポリマーの製造方法。
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