JPWO2012053527A1 - パターン形成方法及び感放射線性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)感放射線性組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を含むパターン形成方法であって、
上記(3)現像工程における現像液が有機溶媒を80質量%以上含有し、
上記感放射線性組成物が、
[A]酸解離性基を有する構造単位を含む重合体(以下、「[A]重合体」と称することがある)、及び
[B]感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」と称することがある)
を含む2以上の成分を含有し、
上記感放射線性組成物中のいずれかの成分が下記式(1)で表される基を有することを特徴とするパターン形成方法である。
A−は、−N−−SO2−RD、−COO−、−O−又は−SO3 −である。但し、A−が、−SO3 −の場合、−SO3 −がフッ素原子を有する炭素原子と直接結合する場合はない。
RDは、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状の1価の炭化水素基又は炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基である。但し、これらの炭化水素基は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。
X+は、オニウムカチオンである。)
また、当該パターン形成方法に用いられる本発明の感放射線性組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含む2以上の成分を含有し、上記感放射線性組成物中のいずれかの成分が上記式(1)で表される基を有することを第二の特徴とする。上記露光工程において、[B]酸発生体から発生した酸の作用により、[A]重合体が有する酸解離性基が解離する。その結果、露光部における[A]重合体の親水性が増大することから本発明に用いられる比較的疎水性の高い現像液に対しては難溶性が増大し、未露光部におけるレジスト膜中の重合体については現像液に対する溶解が促進される。さらに、上記式(1)で表される基を有するいずれかの成分は、露光部においては酸を発生して[A]重合体の現像液に対する不溶性を高め、結果として現像後の露光部表面のラフネスを抑制する。一方、未露光部ではアニオンによる高い酸捕捉機能が発揮されクエンチャーとして機能し、露光部から拡散する酸を捕捉する。即ち、未露光部のみにおいてクエンチャーとして機能するため、脱保護反応のコントラストが向上し、結果として解像度をより向上することができる。
換言すると、従来のクエンチャー成分を有する感放射線性組成物では、露光部、未露光部を問わずクエンチャーとして機能するため上記のようなコントラスト向上効果は必ずしも十分でなく、結果として解像度も不十分となる。また、露光部において現像液に対する親和性が高くなり、結果としてラフネスが発生するおそれがある。
一方、ミッシングコンタクトホールはクエンチャー成分の蒸散度が大きい程、レジスト膜上層部の脱保護反応が促進され発生しやすくなる。しかし、当該組成物が有する上記式(1)で表される基を有するいずれかの成分は蒸散しにくく、レジスト膜中に均一に分布するため、結果としてミッシングコンタクトホールの発生を抑制することができる。
従って、当該組成物と当該パターン形成方法を組み合わせることで、現像後の露光部表面のラフネス及びミッシングコンタクトホールの発生を抑制すると共に、円形性等のリソグラフィー特性に優れるパターンを形成できる。
A−及びX+は、上記式(1)と同義である。
R2は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
R3及びR5は、それぞれ独立して単結合、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状の2価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状構造を含む2価の炭化水素基である。但し、これらの炭化水素基は水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。また、A−が、−SO3 −の場合、−SO3 −がフッ素原子を有する炭素原子と直接結合する場合はない。
R4は、単結合、−O−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−又はスルフィニル基である。
式(3−2)中、
A−及びX+は、上記式(1)と同義である。
R2’は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。)
(1)感放射線性組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を含むパターン形成方法に用いられる感放射線性組成物であって、
[A]酸解離性基を有する構造単位を含む重合体、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含む2以上の成分を含有し、
上記感放射線性組成物中のいずれかの成分が下記式(1)で表される基を有することを特徴とする。
A−は、−N−−SO2−RD、−COO−、−O−又は−SO3 −である。但し、A−が、−SO3 −の場合、−SO3 −がフッ素原子を有する炭素原子と直接結合する場合はない。
RDは、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状の1価の炭化水素基又は炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基である。但し、これらの炭化水素基は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。
X+は、オニウムカチオンである。)
本発明のパターン形成方法は、(1)感放射線性組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程(以下、「(1)工程」と称することがある)、(2)上記レジスト膜を露光する工程(以下、「(2)工程」と称することがある)、及び(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「(3)工程」と称することがある)を含むパターン形成方法であって、上記(3)工程における現像液が有機溶媒を80質量%以上含有し、上記感放射線性組成物が、[A]重合体、及び[B]酸発生体を含む2以上の成分を含有し、上記感放射線性組成物中のいずれかの成分が上記式(1)で表される基を有することを特徴とする。当該組成物と当該パターン形成方法を組み合わせることで、現像後の露光部表面のラフネス及びミッシングコンタクトホールの発生を抑制すると共に、円形性等のリソグラフィー特性に優れるパターンを形成できる。以下、各工程を詳述する。
本工程では、本発明の感放射線性組成物を基板上に塗布することによりレジスト膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、(1)工程で形成したレジスト膜の所望の領域に特定パターンのマスク、及び必要に応じて液浸液を介して縮小投影することにより露光を行う。例えば、所望の領域にアイソラインパターンマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソトレンチパターンを形成できる。また、露光は所望のパターンとマスクパターンによって2回以上行ってもよい。2回以上露光を行う場合、露光は連続して行うことが好ましい。複数回露光する場合、例えば所望の領域にラインアンドスペースパターンマスクを介して第1の縮小投影露光を行い、続けて第1の露光を行った露光部に対してラインが交差するように第2の縮小投影露光を行う。第1の露光部と第2の露光部とは直交することが好ましい。直交することにより、露光部で囲まれた未露光部において真円状のコンタクトホールパターンが形成しやすくなる。なお、露光の際に用いられる液浸液としては水やフッ素系不活性液体等が挙げられる。液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつ膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー光(波長193nm)である場合、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。水を用いる場合、水の表面張力を減少させるとともに、界面活性力を増大させる添加剤を僅かな割合で添加しても良い。この添加剤は、ウェハ上のレジスト層を溶解させず、かつレンズの下面の光学コートに対する影響が無視できるものが好ましい。使用する水としては蒸留水が好ましい。
本工程は、(2)工程の露光後に、有機溶媒を80質量%以上含有するネガ型現像液を用いて現像を行い、パターンを形成する。ネガ型現像液とは低露光部及び未露光部を選択的に溶解・除去させる現像液のことである。ネガ型現像液に含有される有機溶媒は、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系有機溶媒、アミド系溶媒、エステル系有機溶媒及び炭化水素系溶媒からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
本発明に用いられる感放射線性組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含む2以上の成分を含有し、上記感放射線性組成物中のいずれかの成分が上記式(1)で表される基を有する。また、当該組成物は、本発明の効果を損なわない限り、任意成分を含有してもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]重合体は、酸解離性基を有する構造単位(以下、「構造単位(I)」と称することがある)を含み、当該感放射線性組成物においてベース樹脂となる重合体である。また、[A]重合体は、ラクトン構造等を含む構造単位(以下、「構造単位(II)」と称することがある)等の他の構造単位を有していてもよい。以下、各構造単位を詳述する。
構造単位(I)としては、下記式で表される構造単位であることが好ましい。
[A]重合体は、構造単位(II)として、ラクトン構造及び環状カーボネート構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を有する構造単位をさらに含んでいてもよい。[A]重合体が構造単位(II)を有することで、当該感放射線性組成物から得られるレジスト被膜の密着性が向上する。
[A]重合体は、親水性官能基を有する構造単位(以下、「構造単位(III)」と称することがある)をさらに含んでいてもよい。[A]重合体が構造単位(III)を有することで、レジストパターンのリソグラフィー性能をより向上できる。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。例えば、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
[B]酸発生体は、露光により酸を発生し、その酸により[A]重合体中に存在する酸解離性基を解離させ酸を発生させる。当該組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」と称することがある)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。なお、本発明においては、露光光としてArFエキシマレーザー光が好適に用いられるため、当該感放射線性組成物が含有する重合体としては、ArFエキシマレーザー光の吸収が少ない構造のものが適している。このような重合体としては、上述した[A]重合体等が好適に用いられるため、[B]酸発生体としては、[A]重合体が有する酸解離性基を解離させるのに十分な強度の酸を発生することが必要となる。
当該組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含む2以上の成分を含有し、上記感放射線性組成物中のいずれかの成分が上記式(1)で表される基を有することを特徴とする。上記式(1)で表される基を有するいずれかの成分は、露光部においては酸を発生して[A]重合体の現像液に対する不溶性を高め、結果として現像後の露光部表面のラフネスを抑制する。一方、未露光部ではアニオンによる高い酸捕捉機能が発揮されクエンチャーとして機能し、露光部から拡散する酸を捕捉する。即ち、未露光部のみにおいてクエンチャーとして機能するため、脱保護反応のコントラストが向上し、結果として解像度をより向上することができる。式(1)で表される基を有する成分は、露光により発生する酸が[B]感放射線性酸発生体から発生する酸より相対的に弱い酸であれば良く、塩基性基を有している必要はない。式(1)で表される基を有する成分としては、酸性基のみを有する場合の方が、塩基性基と酸性基を両方有する場合よりも、露光部と未露光部のコントラストがつき易く好ましい。
トリフェニルスルホニウムカチオン、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムカチオン、4−メタンスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムカチオン、上記式(4)で表されるスルホン基含有トリフェニルスルホニウムカチオン等のスルホニウムカチオン;
ジフェニルヨードニウムカチオン、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカチオン等のヨードニウムカチオン;
1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン等のテトラヒドロチオフェニウムカチオン等が挙げられる。
(i)[C]化合物の形態で化合物として含有する場合(以下、「含有形態(i)」と称する)、及び
(ii)[A]重合体が上記式(3−1)で表される化合物及び式(3−2)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種に由来する構造単位をさらに含む形態で含有する場合(以下、「含有形態(ii)」と称する)
(iii)[A]重合体に加え、上記式(3−1)で表される化合物及び式(3−2)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種に由来する構造単位を含む重合体を当該組成物が含有する場合(以下、「含有形態(iii)」と称する)
が挙げられる。以下、各含有形態について詳述する。
含有形態(i)としては、当該パターン形成方法において、当該組成物が[C]上記式(2)で表される化合物をさらに含有する。この含有形態は、比較的簡易に当該組成物を調製できる点で有利である。
含有形態(ii)としては、当該パターン形成方法において、[A]重合体が上記式(3−1)で表される化合物及び式(3−2)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種に由来する構造単位(IV)をさらに含む。この含有形態は、レジスト膜中において均一に上記式(1)で表される基が分散され存在するために、本願発明の効果がより一層向上する。なお、含有形態(i)と含有形態(ii)及び含有形態(iii)とが併用されていてもよい。
式(3−2)中、A−及びX+は、上記式(1)と同義である。R2’は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
含有形態(iii)としては、当該パターン形成方法において、当該組成物が[D]上記式(3−1)で表される化合物及び式(3−2)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種に由来する構造単位を含む重合体をさらに含有する形態である。式(3−1)及び(3−2)についての詳細については、上記含有形態(ii)で説明したものと同様のもの説明が適用できるため、ここでは説明を省略する。
当該感放射線性組成物は、上記必須成分以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、任意成分として、フッ素原子含有重合体、含窒素化合物、溶媒、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等を含有できる。以下、これらの任意成分について詳述する。これらの任意成分は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。また、その他の任意成分の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
当該感放射線性組成物は、フッ素原子含有重合体([A]重合体を除く)を含有していてもよい。当該感放射線性組成物が、フッ素原子含有重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、膜中のフッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍で偏在化する傾向があるので、液浸露光時における酸発生剤や酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、このフッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該感放射線性組成物がフッ素原子含有重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト被膜を形成することができる。
上記フッ素原子含有重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
含窒素化合物は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上するとともに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。含窒素化合物の当該組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該組成物は通常、溶媒を含有する。溶媒は少なくとも上記の[A]重合体、[B]酸発生体、及び必要に応じて加えられる任意成分を溶解できれば特に限定されない。溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒の具体例としては、パターン形成方法の(3)工程における現像液に用いられる有機溶媒としてそれぞれ例示した溶媒と同様の溶媒が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶媒等が挙げられる。
界面活性剤は塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する作用を示す成分である。
脂環式骨格化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。
増感剤は、放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤に伝達しそれにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。
当該組成物は、例えば有機溶媒中で[A]重合体、[B]酸発生体、及び任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。また、当該組成物は適当な有機溶媒に溶解又は分散させた状態に調製され使用され得る。有機溶媒としては、上記の溶媒として例示したものであって、[A]重合体、[B]酸発生体、及び任意成分を溶解又は分散可能であれば特に限定されない。当該感放射線性組成物は、通常、その使用に際して、溶媒に溶解した後、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって調製される。
<[A]重合体の合成]>
[A]重合体及び後述するフッ素原子含有重合体の合成に用いた単量体を下記に示す。
化合物(M−1)12.9g(50モル%)及び化合物(M−2)17.1g(50モル%)を2−ブタノン60gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチロニトリル1.3gを投入した単量体溶液を調製した。一方、30gの2−ブタノンを投入した200mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、600gのメタノールへ投入して、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を150gのメタノールにて2度スラリー状で洗浄した後、再度ろ別し、50℃にて17時間乾燥して白色粉末の共重合体(A−1)を得た(収率78.5%)。この共重合体(A−1)は、Mwが6,800であり、Mw/Mnが1.38であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−2)由来の構造単位の含有比率が47.5:52.5(モル%)の共重合体であった。13C−NMR分析は「JNM−EX270」(日本電子社)を使用した。
化合物(M−1)11.6g(50モル%)及び化合物(M−3)18.4g(50モル%)を2−ブタノン60gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチロニトリル1.1gを投入した単量体溶液を調製した。一方、30gの2−ブタノンを投入した200mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、600gのメタノールへ投入して、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を150gのメタノールにて2度スラリー状で洗浄した後、再度ろ別し、50℃にて17時間乾燥して白色粉末の共重合体(A−2)を得た(収率78.5%)。この共重合体(A−2)は、Mwが7,000であり、Mw/Mnが1.40であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−3)由来の構造単位の含有比率が48.5:51.5(モル%)の共重合体であった。
化合物(M−1)12.2g(50モル%)、化合物(M−2)14.8g(46モル%)及び化合物(M−4)3.0g(4モル%)を2−ブタノン60gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチロニトリル1.3gを投入した単量体溶液を調製した。一方、30gの2−ブタノンを投入した200mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、600gのイソプロピルアルコール/ヘキサン=1/1混合溶剤へ投入して、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を150gのメタノールにて2度スラリー状で洗浄した後、再度ろ別し、50℃にて17時間乾燥して白色粉末の共重合体(A−3)を得た(収率78.5%)。この共重合体(A−3)は、Mwが7,000であり、Mw/Mnが1.40であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−2)由来の構造単位:化合物(M−4)由来の構造単位の含有比率が49.9:46.4:3.8(モル%)の共重合体であった。
化合物(M−1)10.5g(40モル%)、化合物(M−7)3.6g(10モル%)、化合物(M−8)3.7g(10モル%)、化合物(M−2)6.9g(20モル%)及び化合物(M−9)5.3g(20モル%)を2−ブタノン60gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチロニトリル1.3gを投入した単量体溶液を調製した。一方、30gの2−ブタノンを投入した200mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、600gのイソプロピルアルコール/ヘキサン=1/1混合溶剤へ投入して、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を150gのメタノールにて2度スラリー状で洗浄した後、再度ろ別し、50℃にて17時間乾燥して白色粉末の共重合体(A−4)を得た(収率76.5%)。この共重合体(A−4)は、Mwが7,200であり、Mw/Mnが1.40であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−7)由来の構造単位:化合物(M−8)由来の構造単位:化合物(M−2)由来の構造単位:化合物(M−9)由来の構造単位の含有比率が38.8:8.9:10.1:21.0 :21.2(モル%)の共重合体であった。
[合成例5]
化合物(M−5)35.8g(70モル%)及び化合物(M−6)14.2g(30モル%)を100gの2−ブタノンに溶解し、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート3.2gを添加して単量体溶液を調製した。100gの2−ブタノンを入れた500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却し、825gのメタノール/2−ブタノン/ヘキサン=2/1/8混合溶液で洗浄した後、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルで溶媒置換し、共重合体(F−1)の溶液を得た。(固形分換算で38.0g、収率76%)。この共重合体(F−1)は、Mwが7,000であり、Mw/Mnが1.40であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−5)由来の構造単位:化合物(M−6)由来の構造単位の含有比率(モル%)が、70.2:29.8(モル%)の共重合体であった。
感放射線性組成物の調製に用いた[B]酸発生剤、[C]化合物、含窒素化合物及び溶媒について以下に示す。
B−1:下記式で表されるトリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−6−(1−アダマンタンカルボニロキシ)−ヘキサン−1−スルホネート
C−1〜C−5:下記式で表される化合物
D−1:下記式で表される化合物
E−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
重合体(A−1)100質量部、酸発生剤(B−1)12.1質量部、化合物(C−1)5.0質量部、フッ素原子含有重合体(F−1)3質量部、並びに溶媒(E−1)1,870質量部、(E−2)800質量部及び(E−3)30質量部を混合し、得られた混合溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、感放射線性組成物(S−1)を調製した。
表1に示す種類、量の各成分を使用した以外は実施例1と同様に操作して、感放射線性組成物を調製した。なお、表1中の「−」は該当する成分を使用しなかったことを示す。
膜厚105nmのARC66(BREWER SIENCE社)の下層反射防止膜を形成したシリコンウェハを用い、実施例及び比較例で調製した感放射線性組成物を、基板上にクリーントラックACT12(東京エレクトロン社)を用いてスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて80℃で60秒間PBを行って膜厚0.10μmのレジスト膜を形成した。形成したレジスト膜に、ArF液浸露光装置(S610C、ニコン社、開口数1.30)を用いて、マスクパターン、液浸水を介して縮小投影露光した。次いで
表2に示すベーク温度で60秒間PEBを行った後、酢酸ブチルにより23℃で30秒間現像し、4−メチル−2−ペンタノールで10秒間リンス処理を行った後、乾燥してネガ型のレジストパターンを形成した。また、他の現像液としてメチル−n−ペンチルケトン、酢酸イソアミル及びメチルエチルケトンを使用し、同様にパターンを形成した。なお、縮小投影後にウエハー上で直径0.055μmのホールサイズになるような露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度(mJ/cm2)とした。感度を表2に示す。
形成したパターンについて下記の評価を行った。結果を表2に示す。
縮小投影露光後のパターンが直径0.055μmになるドットパターンを用いて液浸水を介して縮小投影露光し、露光量を大きくしていった際に得られるホールの最小寸法を測定した。ホールの最小寸法が、0.040μm以下の場合「良好」と判断し、0.040μmを超える場合、「不良」と判断した。
膜厚105nmのARC66(BREWER SIENCE社)の下層反射防止膜を形成したシリコンウェハを用い、実施例及び比較例で調製した感放射線性組成物を、基板上にクリーントラックACT12(東京エレクトロン社)を用いてスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて80℃で60秒間PBを行って膜厚0.10μmのレジスト膜を形成した。形成したレジスト膜に、ArF液浸露光装置(S610C、ニコン社、開口数1.30)を用いて、表2記載の感度で表される露光量で全面露光し、表2に示すベーク温度で60秒間PEBを行った後、酢酸ブチルにより23℃で30秒間現像し、4−メチル−2−ペンタノールで10秒間リンス処理を行い、乾燥してレジスト膜を形成した。本レジスト膜上の表面ラフネスを、原子間力顕微鏡(40×40μm)で測定し、自乗平均面荒さ(RMS)を算出し、その値をラフネス(nm)として評価に用いた。ラフネスが10nm未満の場合を「良好」、10nm以上の場合を「不良」と判断した。
表2記載の感度で表される露光量で形成された0.055μmのホールパターンを測長SEM(日立製作所社社、CG4000)にて観察し、画面上の9点のホールについて全てのパターン開口が見られれば「良好」と評価し、1つ以上のパターン閉口が見られれば「不良」と評価した。
表2記載の感度で表される最適露光量において、基板上のレジスト被膜に形成された0.055μmのホールパターンを、測長SEM(日立ハイテクノロジーズ社、CG4000)を用いてパターン上部から観察した。直径を任意のポイントで測定し、その測定ばらつきを3σで評価し、0.005μm以下である場合を「良好」と判断し、0.005μmを超える場合を「不良」と判断した。
表2記載の感度で表される最適露光量において、基板上のレジスト被膜に形成された0.055μmのホールパターンの断面形状を観察し(日立ハイテクノロジーズ社、S−4800)、レジストパターンの中間でのホール幅Lbと膜の上部でのホール幅Laを測り、0.9≦(La/Lb)≦1.1の範囲内である場合を「良好」と評価し、範囲外である場合を「不良」と評価した。
Claims (6)
- (1)感放射線性組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を含むパターン形成方法であって、
上記(3)現像工程における現像液が有機溶媒を80質量%以上含有し、
上記感放射線性組成物が、
[A]酸解離性基を有する構造単位を含む重合体、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含む2以上の成分を含有し、
上記感放射線性組成物中のいずれかの成分が下記式(1)で表される基を有することを特徴とするパターン形成方法。
A−は、−N−−SO2−RD、−COO−、−O−又は−SO3 −である。但し、A−が、−SO3 −の場合、−SO3 −がフッ素原子を有する炭素原子と直接結合する場合はない。
RDは、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状の1価の炭化水素基又は炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基である。但し、これらの炭化水素基は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。
X+は、オニウムカチオンである。) - [A]重合体が、下記式(3−1)で表される化合物及び式(3−2)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種に由来する構造単位をさらに含む請求項1又は請求項2に記載のパターン形成方法。
A−及びX+は、上記式(1)と同義である。
R2は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
R3及びR5は、それぞれ独立して単結合、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状の2価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状構造を含む2価の炭化水素基である。但し、これらの炭化水素基は水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。また、A−が、−SO3 −の場合、−SO3 −がフッ素原子を有する炭素原子と直接結合する場合はない。
R4は、単結合、−O−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−又はスルフィニル基である。
式(3−2)中、
A−及びX+は、上記式(1)と同義である。
R2’は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。) - 上記感放射線性組成物が、[D]上記式(3−1)で表される化合物及び式(3−2)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種に由来する構造単位を含む重合体をさらに含有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載のパターン形成方法。
- (1)感放射線性組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を含むパターン形成方法に用いられる感放射線性組成物であって、
[A]酸解離性基を有する構造単位を含む重合体、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含む2以上の成分を含有し、
上記感放射線性組成物中のいずれかの成分が下記式(1)で表される基を有することを特徴とする感放射線性組成物。
A−は、−N−−SO2−RD、−COO−、−O−又は−SO3 −である。但し、A−が、−SO3 −の場合、−SO3 −がフッ素原子を有する炭素原子と直接結合する場合はない。
RDは、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状の1価の炭化水素基又は炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基である。但し、これらの炭化水素基は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。
X+は、オニウムカチオンである。)
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