JP5994882B2 - レジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(1)感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布するレジスト膜形成工程、
(2)露光工程、及び
(3)有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いる現像工程
を有するレジストパターン形成方法であって、
上記感放射線性樹脂組成物が、
[A]ポリスチレン換算重量平均分子量が6,000を超え、酸解離性基を含む構造単位(I)を有し、水酸基を含む構造単位の含有割合が5モル%未満である重合体(以下、「[A]重合体」ともいう。)、及び
[B]感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう。)
を含有することを特徴とする。
有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いるレジストパターン形成方法用の感放射線性樹脂組成物であって、
[A]ポリスチレン換算重量平均分子量が6,000を超え、酸解離性基を含む構造単位を有し、水酸基を含む構造単位の含有割合が5モル%未満である重合体、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含有することを特徴とする。
本発明は、(1)感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布するレジスト膜形成工程、(2)露光工程、及び(3)有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いる現像工程を有するレジストパターンの形成方法であって、上記感放射線性樹脂組成物が、[A]ポリスチレン換算重量平均分子量が6,000を超え、酸解離性基を含む構造単位を有し、水酸基を含む構造単位の含有割合が5モル%未満である重合体、及び[B]感放射線性酸発生体を含有することを特徴とする。以下、各工程を詳述する。
本工程では、本発明の感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、工程(1)で形成したレジスト膜の所望の領域に特定パターンのマスク、及び必要に応じて液浸液を介して縮小投影することにより露光を行う。例えば、所望の領域にアイソラインパターンマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソトレンチパターンを形成できる。同様にして、ドットパターンマスクを介して縮小投影露光を行うことによりホールパターンを形成することができる。また、露光は所望のパターンとマスクパターンによって2回以上行ってもよい。2回以上露光を行う場合、露光は連続して行うことが好ましい。複数回露光する場合、例えば所望の領域にラインアンドスペースパターンマスクを介して第1の縮小投影露光を行い、続けて第1の露光を行った露光部に対してラインが交差するように第2の縮小投影露光を行う。第1の露光部と第2の露光部とは直交することが好ましい。直交することにより、露光部で囲まれた未露光部において円形状のコンタクトホールパターンが形成しやすくなる。なお、露光の際に用いられる液浸液としては水やフッ素系不活性液体等が挙げられる。液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつ膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー光(波長193nm)である場合、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
本工程は、工程(2)の露光後に、有機溶媒を80質量%以上含有するネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する。ネガ型現像液とは低露光部及び未露光部を選択的に溶解・除去させる現像液のことである。ネガ型現像液に含有される有機溶媒は、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系有機溶媒、アミド系溶媒、エステル系有機溶媒及び炭化水素系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の有機溶媒であることが好ましい。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
本発明に用いられる感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、及び[B]酸発生体を含有し、さらに、本発明の効果を損なわない限度において、任意成分を含有してもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]重合体は、ポリスチレン換算重量平均分子量が6,000を超え、酸解離性基を含む構造単位(I)を有し、水酸基を含む構造単位の含有割合が5モル%未満である重合体である。[A]重合体が、上記特定の性質を有することで、当該レジストパターン形成方法によると、得られるレジスト膜のパターン形成後の膜減りを抑制でき、また、CDU等により優れるパターンを形成することができる。
[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう。)を有している。ここで、「酸解離性基」とは、カルボキシル基等の極性官能基中の水素原子を置換する基であって、露光により[B]酸発生体から発生した酸の作用により解離する基を意味する。[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位を有しているので、露光によりカルボキシル基等の極性官能基の数が増大し、重合体全体として極性が増大して、有機溶媒を含有する現像液に対する溶解性が低下することにより、良好なレジストパターンを形成することができる。
構造単位(I−1)は、上記式(1)で表される構造単位である。構造単位(I−1)の酸解離性基の構成炭素数が比較的小さいので、パターン形成後における[A]重合体の分子量の減少を小さくすることができ、その結果、パターン形成後の膜減りをより抑制することができる。また、上記同様の理由で、解離した酸解離性基由来の物質がレジスト膜中に留まることがほとんどないので、結果として、[B]酸発生体から発生した酸の拡散が抑えられ、それによってCDU等のリソグラフィー特性がより向上する。また、構造単位(I−1)を与える単量体は共重合性に優れるので、[A]重合体中の酸解離性基の含有量を、簡便に所望の割合に設定することができる。さらに、構造単位(I−1)を与える単量体は、合成容易であるので、[A]重合体の酸解離性基を、簡便に所望の構造に設定することができる。
ノルボルナン骨格等の有橋式骨格を有する多環の脂環式基;
シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロアルカン骨格を有する単環の脂環式基、及びこれらの単環又は多環の脂環式基を有する炭化水素基等が挙げられる。また、これらの基は、例えば炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基の1種以上で置換されていてもよい。
Rp1〜Rp3を含む酸解離性基が上記構造を有することで、パターン形成前後での[A]重合体の分子構造変化をより小さくでき、また、酸解離性基が解離し易くなるため、膜減りをさらに抑制できると共に、MEEF等を指標としたリソグラフィー特性がさらに向上する。
上記構造単位(I)としては、上記構造単位(I−1)の他に、解像性、未露光部の溶解性等を調節することを目的として、例えば下記式(2)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−2)」ともいう)を有していてもよい。
[A]重合体は、水酸基を含む構造単位(以下、「構造単位(II)」ともいう。)を有していてもよいが、その含有率は5モル%未満であることを要する。構造単位(II)の含有量が5モル%未満であることで、上述した[A]重合体のスチレン換算重量平均分子量が所定値を超えることとの相乗効果により、得られるレジスト膜のパターン形成後の膜減りを抑制することができる。また、膜減りを抑制することに加え、[A]重合体の酸解離性基の解離前後で、[A]重合体の極性変化をより増大させることができるので、その結果、CDU等のリソグラフィー特性を向上させることができる。[A]重合体における構造単位(II)の含有率としては、4モル%以下が好ましく、2モル%以下がより好ましく、0モル%、すなわち[A]重合体が構造単位(II)を有しないことが特に好ましい。
[A]重合体は、ラクトン含有基又は環状カーボネート含有基を含む構造単位(以下、「構造単位(III)」ともいう。)を有することが好ましい。[A]重合体は、構造単位(III)を有することで、レジスト膜の基板への密着性を向上することができる。また、レジスト膜の現像液への可溶性を高めることができる。ここで、ラクトン含有基とは、−O−C(O)−で表される結合を含むひとつの環(ラクトン環)を含有する環式基を示す。また、環状カーボネート含有基とは、−O−C(O)−O−で表される結合を含むひとつの環(環状カーボネート環)を含有する環式基を示す。ラクトン環又は環状カーボネート環を1つめの環として数え、ラクトン環又は環状カーボネート環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。
式(L3−3)中、RLc2は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。
式(L3−1)及び(L3−2)中、nLc1は0又は1である。
式(L3−3)中、nLc2は0〜3の整数である。
式(L3−7)中、nc1は0〜2の整数である。
式(L3−8)中、nc2〜nc5は、それぞれ独立して、0〜2の整数である。「*」は上記式(L−1)中のRL2に結合する結合手を示す。なお、式(L3−1)〜(L3−8)で表される基は置換基を有していてもよい。)
[A]重合体は、さらにエッチング耐性を高めるために脂環式構造を含む構造単位(但し、構造単位(I)と重複するものを除く。)等を有してもよい。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
[B]酸発生体は、露光により酸を発生し、その酸により[A]重合体中に存在する酸解離性基を解離させ、カルボキシル基等の極性基を生成させ、その結果、[A]重合体が有機溶媒を含有する現像液に難溶性となる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」と称することがある)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体以外に、本発明の効果を損なわない限度において、任意成分として、フッ素原子含有重合体、酸拡散制御体、溶媒、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等を含有できる。
当該感放射線性樹脂組成物は、フッ素原子含有重合体(但し、[A]重合体を除く。)を含有していてもよい。当該感放射線性樹脂組成物が、フッ素原子含有重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、フッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表層に偏在化する傾向があるため、液浸露光時において、膜中の酸発生剤や酸拡散制御剤等の液浸媒体への溶出を抑制することができる。また、このフッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角を高くすることができ、その結果、水滴を残さず、高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該感放射線性樹脂組成物がフッ素原子含有重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
上記フッ素原子含有重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上させ、またレジストとしての解像度がさらに向上させると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、優れたプロセス安定性を付与することができる。なお、酸拡散制御体の当該組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該組成物は通常溶媒を含有する。溶媒は少なくとも上記の[A]重合体、[B]酸発生体、及び必要に応じて加えられる任意成分を溶解できれば特に限定されない。溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、以下商品名でKP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業社)等が挙げられる。これらの界面活性剤は、単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。これらの脂環式骨格含有化合物は単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
増感剤は、[B]酸発生体の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば有機溶媒中で[A]重合体、[B]酸発生体、及び任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。また、当該感放射線性樹脂組成物は、適当な有機溶媒に溶解又は分散させた状態に調製され使用され得る。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により東ソー社製のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を使用し、以下の条件により測定した。
溶離液:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社製)
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]重合体中の低分子量成分(分子量1,000未満の成分)の含有量(質量%)は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、ジーエルサイエンス社製「Inertsil ODS−25μmカラム」(4.6mmφ×250mm)を使用し、以下の条件により測定した。
溶離液:アクリロニトリル/0.1%リン酸水溶液
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
日本電子社製「JNM−EX400」を使用し、測定溶媒としてDMSO−d6を使用して分析を行った。
各合成例において、重合体(A−1)〜(A−13)、(a−1)及び(a−2)、並びに後述するフッ素原子含有重合体(C−1)は、下記式(M−1)〜(M−10)でそれぞれ表される化合物(以下、「化合物(M−1)」のように称することがある。)を用いて合成した。
化合物(M−1)43.08g(50モル%)、及び化合物(M−7)56.92g(50モル%)を200gの2−ブタノンに溶解し、AIBN4.21g(単量体化合物の総量に対し5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。100gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。2,000gのメタノール中に冷却した重合溶液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を400gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を得た(73g、収率73%)。得られた重合体(A−1)のMwは、7,730であり、Mw/Mnは1.51であり、低分子量成分含有量は0.05質量%であった。また、13C−NMR分析の結果、重合体(A−1)における化合物(M−1)由来の構造単位及び化合物(M−7)由来の構造単位の含有率は、それぞれ47.3モル%及び52.7モル%であった。
合成例1において、用いた各単量体化合物の種類及び配合量、及び重合開始剤であるAIBNの仕込み量(単量体化合物の総量に対するモル比)を表1に記載の通りとした以外は、合成例1と同様に操作して重合体(A−2)〜(A−15)並びに重合体(a−1)及び(a−2)を得た。また、得られた各重合体の各単量体化合物に由来する構造単位の含有率、Mw、Mw/Mn比、低分子量成分含有量をあわせて表1に示す。
[合成例18:重合体(C−1)の合成]
化合物(M−2)71.67g(70モル%)、及び化合物(M−9)28.33g(30モル%)を100gの2−ブタノンに溶解し、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート10.35gを添加して単量体溶液を調製した。100gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。反応溶液を4L分液漏斗に移液した後、300gのn−ヘキサンでその重合溶液を均一に希釈し、1,200gのメタノールを投入して混合した。次いで、60gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率60%)。得られた重合体(C−1)のMwは7,200であり、Mw/Mnは2.00であり、低分子量成分含有量は0.07質量%であった。また、13C−NMR分析の結果、重合体(C−1)における化合物(M−2)由来の構造単位及び化合物(M−9)由来の構造単位の含有率は、それぞれ71.1モル%及び28.9モル%であった。
上記実施例及び合成例にて調製した重合体(A−1)〜(A−15)、(a−1)及び(a−2)並びに(C−1)以外の感放射線性樹脂組成物を構成する各成分([B]酸発生剤、[D]酸拡散制御剤及び[E]溶媒)について以下に示す。
下記式(B−1)及び(B−2)でそれぞれ表される化合物
(B−1):トリフェニルスルホニウム6−アダマンチルカルボニルオキシ−1,1,2,2−テトラフルオロヘキサン−1−スルホネート
(B−2):2−アダマンチル−1,1−ジフルオロエタン−1−スルホネート
下記式(D−1)〜(D−6)でそれぞれ表される化合物
(D−1):4−ヒドロキシ−N−アミロキシカルボニルピペリジン
(D−2):トリフェニルスルホニウムサリチレート
(D−3):トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート
(D−4):トリフェニルスルホニウムN−n−ブチルトリフルオロメチルスルホンアミド
(D−5):4−シクロヘキシルスルホニルフェニルジフェニルスルホニウム1,2−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)エタン−1−スルホネート
(D−6):4−シクロヘキシルスルホニルフェニルジフェニルスルホニウム1,2−ジ(ノルボルナンラクトニルオキシカルボニル)エタン−1−スルホネート
(E−1):酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
(E−2):シクロヘキサノン
(E−3):γ−ブチロラクトン
合成例1で得られた重合体(A−1)100質量部、合成例11で得られたフッ素原子含有重合体(C−1)3質量部、酸発生剤(B−1)11質量部、酸拡散制御剤(D−2)4.5質量部、並びに溶媒(E−1)1,620質量部、(E−2)700質量部、及び(E−3)30質量部を混合し、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2に記載した種類及び配合量の各成分を混合した以外は、実施例1と同様にして各感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−21)及び(j−1)〜(j−3)を調製した。
[実施例22]
膜厚105nmの下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、実施例1で調製した感放射線性樹脂組成物(J−1)によって、膜厚100nmの被膜を形成し、90℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、iNA=1.27、ratio=0.800、Quadrupoleの条件により、縮小投影後のパターンが55nmドット110nmピッチとなるマスクパターンを介して露光した。露光後、105℃で60秒間ポストエクスポージャーベーク(PEB)を行った。その後、メチル−n−アミルケトンにより23℃で30秒間現像し、4−メチル−2−ペンタノールで10秒間リンス処理を行った後、乾燥して、レジストパターンを得た。このとき、55nmドット110nmピッチのマスクパターンを介して露光した部分が、直径55nmのホールパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop)(単位:mJ/cm2)とした。なお測長には走査型電子顕微鏡(「CG−4000」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
使用した感放射線性樹脂組成物、及びPEB温度を表3に記載した通りとした以外は、実施例22と同様にして、レジストパターンを形成した。
レジスト膜の膜減り量については、下記方法によってレジスト膜を形成し評価した。また、CD Uniformity(CDU)、マスクエラーファクター(MEEF)及び解像性については、上記実施例22〜42及び比較例1〜3で得られたレジストパターンについて、ArFエキシマレーザーを光源として、評価を行った。得られた評価結果を表3に示す。
まず、膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)を形成した8インチシリコンウェハ上に、上記実施例及び比較例で調製した感放射線性樹脂組成物によって、初期膜厚150nmの被膜を形成し、90℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー露光装置(「NSR S306C」、NIKON社製)を用い、NA=0.78、sigma=0.90、Conventionalの条件により、マスクを介する事無く、上記の直径55nmのホールパターンを形成する最適露光量(Eop)でウェハ全面を露光した。露光後、PEBを表3に記載の温度で60秒間行った。その後、メチル−n−アミルケトンにより23℃で30秒間現像し、4−メチル−2−ペンタノールで10秒間リンス処理を行った後、乾燥を行った。一連のプロセス完了後の残存被膜の膜厚を測定し、初期膜厚から残存膜厚を引いた値を膜減り量(単位:nm)とした。なお、膜厚測定には光干渉式膜厚測定装置(「ラムダエース」、大日本スクリーン製造社製)を用いた。測定された膜減り量が、20nm未満の場合を「良好」、20nm以上の場合を「不良」として評価した。得られた膜減り量の値について表3に示す。
上記各実施例及び比較例のパターン形成において上記Eopにて形成された直径55nmのホールパターンを計30個測長し、計30個の測長値の平均偏差を算出し、3倍した値をCDUとして算出した。CDUの値が2.50未満の場合を「良好」、2.50以上3.50未満の場合を「やや良好」、3.50以上の場合を「不良」として評価した。得られたCDUの値について表3に示す。
上記各実施例及び比較例のパターン形成の場合と同様にして、上記Eopにて、縮小投影後のパターンのドット直径が51nm、53nm、55nm、57nm、59nmとなるマスクパターン部分を用いてレジスト膜に形成されたホールの直径(nm)を縦軸に、マスクパターンのサイズ(nm)を横軸にプロットしたときの直線の傾きをMEEFとして算出した。MEEF(直線の傾き)は、その値が1に近いほどマスク再現性が良好であることを示す。値が3.50未満の場合を「良好」、3.50以上4.50未満の場合を「やや良好」、4.50以上の場合を「不良」として評価した。得られたMEEFの値について表3に示す。
上記各実施例及び比較例のパターン形成において、上記Eop以上の露光量にて縮小投影後のパターンが55nmドット110nmピッチとなるマスクパターンを介して露光した際、露光量の増加に伴い得られるホールパターンの最小寸法を測定し解像性(単位:nm)を評価した。最小寸法が50nm未満の場合を「良好」、50nm以上の場合を「不良」とした。得られた解像性について表3に示す。
Claims (5)
- (1)感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布するレジスト膜形成工程、
(2)露光工程、及び
(3)有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いる現像工程
を有するレジストパターン形成方法であって、
上記感放射線性樹脂組成物が、
[A]ポリスチレン換算重量平均分子量が6,000を超え、酸解離性基を含む構造単位(I)と、ラクトン環を有する基を含む構造単位と、環状カーボネート環を有する基を含む構造単位とを有し、水酸基を含む構造単位の含有割合が5モル%未満である重合体、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含有する(但し、下記(Y−1)の感放射線性樹脂組成物を除く)ことを特徴とするレジストパターン形成方法(但し、下記(Y−2)、(Y−3)及び(Y−4)のレジストパターン形成方法を除く)。
(Y−1)
酸解離性基で置換又は非置換のナフトール基を有する構造単位を含有する重合体と、酸発生剤と、有機溶媒とを含む感放射線性樹脂組成物。
(Y−2)
下記式(1)で表される酸解離性基で置換されたカルボキシ基を有する構造単位aと、ラクトン環を有する構造単位bとの両方を含有する(メタ)アクリレートポリマーと、酸発生剤と、有機溶媒とを含むレジスト組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後に現像液として2−ヘプタノンを50質量%以上含有する溶液による現像を行うレジストパターン形成方法。
(Y−3)
酸解離性基で置換されたヒドロキシ基を有する構造単位及び酸解離性基で置換されたカルボキシ基を有する構造単位の両方を含有する重合体と、酸発生剤と、有機溶媒とを含む感放射線性樹脂組成物、あるいは酸解離性基で置換されたヒドロキシ基を有する構造単位を含有する重合体と、酸解離性基で置換されたカルボキシ基を有する構造単位を含有する重合体と、酸発生剤と、有機溶媒とを含む感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後に有機溶媒による現像とアルカリ水溶液による現像との2回の現像を行うレジストパターン形成方法。
(Y−4)
酸解離性基で置換されたカルボキシ基を有する構造単位、及びラクトン環を有する構造単位の両方を含有する(メタ)アクリレート共重合体と、酸発生剤と、有機溶媒とを含む感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後に安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる溶媒1種以上を40質量%以上含有する溶液による現像を行うレジストパターン形成方法。 - 上記式(i)におけるRp1、Rp2及びRp3が、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基であるか、又はRp1が、炭素数1〜4のアルキル基であり、かつRp2及びRp3が、互いに結合して、それらが結合している炭素原子と共に、炭素数4〜9の2価の脂環式炭化水素基を形成している請求項2に記載のレジストパターン形成方法。
- 構造単位(I−1)が、[A]重合体が有する構造単位(I)中に60モル%以上95モル%以下含まれる請求項2に記載のレジストパターン形成方法。
- 上記有機溶媒が、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒及び炭化水素系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の有機溶媒である請求項1に記載のレジストパターン形成方法。
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