JP6255906B2 - 感放射線性樹脂組成物及びネガ型レジストパターン形成方法 - Google Patents
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酸解離性基を含む第1構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)、感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう)、及び溶媒(以下、「[C]溶媒」ともいう)を含有し、上記酸解離性基が、相互に又は多官能性化合物と反応しうる官能基(以下、「官能基(I)」ともいう)を有する感放射線性樹脂組成物である。
上記官能基と反応しうる多官能性化合物(以下、「[a]多官能性化合物」ともいう)をさらに含有する上記感放射線性樹脂組成物が挙げられる。
式(Y−2)中、R4は、炭素数1〜10の鎖状炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基である。Zは、炭素数5〜20の脂環式炭化水素基である。X4及びX5は、それぞれ独立して、上記官能基を含む1価の有機基である。n4及びn5は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。但し、n4+n5≧1を満たす。X4及びX5がそれぞれ複数の場合、複数のX4及びX5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)
上記官能基を上記特定基とすることで、多様な多官能性化合物と組み合わせることができるだけでなく、汎用な原料を使用することができ、構造単位(I)を与える単量体を工業的に安定して製造することができる。
[A]重合体が上記特定の構造単位をさらに有することで、レジスト膜の基板等への密着性を向上させることができ、より微細なパターンを形成してもパターン倒れを抑制することができる。
上記多官能性化合物を上記特定の化合物とすることで、上記官能基(I)との反応を比較的速くすることができ、その結果、膜減りをより抑制することができ、また高密度の架橋構造を形成することができるため、エッチング耐性をより向上させることができる。
レジスト膜を形成する工程、上記レジスト膜を露光する工程、及び上記露光されたレジスト膜を、有機溶媒を含む現像液で現像する工程を備えるネガ型レジストパターン形成方法であって、上記レジスト膜を、酸解離性基を含む第1構造単位を有する重合体、感放射線性酸発生体、及び溶媒を含有し、上記酸解離性基が、相互に又は多官能性化合物と反応しうる官能基を有する感放射線性樹脂組成物により形成することを特徴とするネガ型レジストパターン形成方法である。
本発明のネガ型レジストパターン形成方法によれば、上述の当該感放射線性樹脂組成物を用い、かつ有機溶媒を含むネガ型現像液で現像することで、より微細なパターン形成においても、優れた露光余裕度を発揮しつつ、膜減りを抑制することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、[B]酸発生体及び[C]溶媒を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、[D]酸拡散制御体及び[E]フッ素原子含有重合体を含有してもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有してもよい。
[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(I)を有し、上記酸解離性基が、相互に又は多官能性化合物と反応しうる官能基を有する重合体である。
「酸解離性基」とは、カルボキシ基等の酸性基が有する水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。
[A]重合体は、構造単位(I)を有することで、露光により[B]酸発生体から発生する酸の作用により酸解離性基が解離し、カルボキシ基等の極性基を有するようになる。その結果、アルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、有機溶媒を含むネガ型現像液に対する溶解性が低下することで任意の現像液を用いてレジストパターンを形成することができる。
当該感放射線性樹脂組成物によれば、[A]重合体が官能基(I)を有することでレジストパターン形成工程におけるレジスト膜の膜減りを抑制することができる。ここで、「官能基(I)」には、相互に又は多官能性化合物と反応しうる官能基と、レジストパターン形成工程における露光工程で発生する酸の作用による構造変化によって上記官能基を生じる基の両方が含まれる。
[A]重合体は、上記官能基(I)を1種又は2種以上有していてもよい。
[A]重合体は、構造単位(I)に加えて、ラクトン構造及び環状カーボネート構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位(II)を有することが好ましく、本発明の効果を損なわない範囲において、構造単位(I)以外の構造単位であって極性基を含む構造単位(III)等のその他の構造単位を有してもよい。[A]重合体は各構造単位を1種単独で有してもよいし、2種以上を有していてもよい。
構造単位(I)は、酸解離性基を含み、この酸解離性基が、相互に又は多官能性化合物と反応しうる官能基(I)を有する構造単位である。
上記官能基(I)は、当該感放射線性樹脂組成物が[a]多官能性化合物を含有する場合は、上記[a]多官能性化合物と反応しうるものであればよい。
これらの中で、水酸基、酸解離性基で保護された水酸基が好ましい。上記酸解離性基で保護された水酸基としては、例えば、上記水酸基をアルデヒド又はケトンを用いてアセタール化させてなるアセタール構造を有する基等が挙げられる。上記アセタール構造を有する基としては、−O−CHRA1−ORA2で表される基等が挙げられる。RA1及びRA2は、それぞれ独立して炭素数1〜10のアルキル基であるか、又はこれらの基が互いに合わせられこれらが結合する炭素原子及び酸素原子と共に構成される環員数5〜20の環構造を表す。
上記式(Y−2)中、R4は、炭素数1〜10の鎖状炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基である。Zは、炭素数5〜20の脂環式炭化水素基である。X4及びX5は、それぞれ独立して、上記官能基を含む1価の有機基である。n4及びn5は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。但し、n4+n5≧1を満たす。X4及びX5がそれぞれ複数の場合、複数のX4及びX5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
構造単位(II)は、ラクトン構造及び環状カーボネート構造からなる群より選ばれる少なくとも1種である。[A]重合体は、構造単位(II)を有することが好ましい。[A]重合体が構造単位(II)を有することで、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジスト膜の基板への密着性を向上できる。ここで、ラクトン構造とは、−O−C(O)−で表される一つの環(ラクトン環)を含む構造をいう。また、環状カーボネート構造とは、−O−C(O)−O−で表される一つの環(環状カーボネート環)を含む構造をいう。ラクトン環又は環状カーボネート環を1つめの環として数え、ラクトン環又は環状カーボネート環のみの場合は単環式構造、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式構造という。
構造単位(III)は、構造単位(I)以外の構造単位であって極性基を含む構造単位である。[A]重合体が構造単位(III)をさらに有すると、[A]重合体と[B]酸発生体等の他の成分との相溶性が向上するため、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンのリソグラフィー性能をより優れたものとすることができる。
上記極性基としては、例えば、水酸基、カルボキシ基、オキソ基(=O)、スルホンアミド基、シアノ基等が挙げられる。
構造単位(IV)は、構造単位(I)以外の構造単位であって酸解離性基を含む構造単位である。構造単位(IV)としては、下記式(2)で表される構造単位(以下、「構造単位(IV−1)」ともいう)が好ましい。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。例えば、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液と、ラジカル重合開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル重合開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
[a]多官能性化合物は、反応性基としての官能基を複数有する化合物である。
[a]多官能性化合物は、複数個の上記官能基(I)と反応して結合することができ、また、[A]重合体の上記酸解離性基が未解離である際に官能基(I)と反応すると、[A]重合体において[a]多官能性化合物を介する架橋構造を形成しうる。これらにより、[A]重合体の上記酸解離性基は解離後もレジスト膜中に保持される。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体の官能基(I)が[a]多官能性化合物と反応しうる官能基である場合、[a]多官能性化合物をさらに含有することが好ましい。
上記RNM1で表されるシクロアルキル基としては、炭素数5又は6のシクロアルキル基が好ましい。
上記RNM1で表されるオキソアルキル基としては、炭素数3〜6のオキソアルキル基が好ましく、オキソプロピル基、オキソブチル基、オキソペンチル基、オキソへキシル基がより好ましい。
上記RNM2で表されるシクロアルキル基としては、炭素数5又は6のシクロアルキル基が好ましい。
上記RNM3で表されるシクロアルキル基としては、炭素数5又は6のシクロアルキル基が好ましい。
上記RNM3で表されるオキソアルキル基としては、炭素数3〜6のオキソアルキル基が好ましい。
上記RNM3で表されるアルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。
上記RNM3で表されるオキソアルコキシ基としては、炭素数2〜6のオキソアルコキシ基が好ましい。
上記Gで表されるメチレン基としては、ヒドロキシメチレン基が好ましい。
上記Gで表されるアルキレン基としては、炭素数2又は3のアルキレン基が好ましく、エチレン基、プロピレン基、1−メチルエチレン基、シアノメチレン基がより好ましい。
上記RNM4で表されるシクロアルキル基としては、炭素数5又は6のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。
上記RNM4で表されるアルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基がより好ましい。
上記式(CLNM−5”)中、RNM1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はオキソアルキル基である。RNM5は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は上記式(CLNM−5’)で表される1価の基である。*は、トリアジン環の炭素原子に結合する部位を示す。
上記RNM5及びRNM6で表されるシクロアルキル基としては、炭素数5又は6のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。
上記RNM5及びRNM6で表されるアリール基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
上記エポキシ化合物としては、下記式(EP2)で表される化合物等が挙げられる。
[B]酸発生体は、放射線の照射により酸を発生する化合物である。その酸の作用により[A]重合体中に存在する酸解離性基が解離し、カルボキシ基等の極性基が発生する。その結果、[A]重合体は、アルカリ水溶液を含む現像液に可溶に、有機溶媒を含む現像液に難溶となる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」と称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常[C]溶媒を含有する。[C]溶媒は少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、好適成分である[D]酸拡散制御剤及び[E]フッ素原子含有重合体、並びにその他の任意成分を溶解又は分散できれば特に限定されない。[C]溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
[D]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、未露光部における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する成分である。感放射線性樹脂組成物が[D]酸拡散制御体を含有することで、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上する。また、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた組成物が得られる。なお、[D]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、低分子化合物の形態(以下、適宜「[D]酸拡散制御剤」と称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
[E]フッ素原子含有重合体は、フッ素原子を含む重合体である。当該感放射線性樹脂組成物は、[E]フッ素原子含有重合体(以下、「[E]重合体」ともいう)を含有することができる。当該感放射線性樹脂組成物が、[E]重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、[E]重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表層に偏在化する傾向があるため、液浸露光時において、膜中の酸発生剤や酸拡散制御剤等の液浸媒体への溶出を抑制することができる。なお、[E]重合体としては、[A]重合体に該当する重合体は除くものとする。
上記ラクトン構造及び環状カーボネート構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位としては[A]重合体の構造単位(II)と同様の構造単位が挙げられる。
上記水酸基、カルボキシ基等を含む構造単位としては[A]重合体の構造単位(III)と同様の構造単位が挙げられる。
[E]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。なお、[E]重合体の合成に使用される重合開始剤、溶媒等としては、上記[A]重合体の合成方法において例示したものと同様のものを挙げることができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、その他の任意成分として、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等を含有できる。なお、当該感放射線性樹脂組成物は、上記その他の任意成分をそれぞれ1種のみ含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。
界面活性剤は、当該感放射線性樹脂組成物の塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、市販品としては、例えば、KP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業社)等が挙げられる。
脂環式骨格含有化合物は、当該感放射線性樹脂組成物のドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
増感剤は、[B]酸発生体からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば、[C]溶媒中で、[A]重合体、[B]酸発生体、[D]酸拡散制御剤、[E]フッ素原子含有重合体、及びその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。また、上記得られた混合液を、例えば、0.2μm程度のメンブランフィルター等により濾過することが好ましい。
本発明のネガ型レジストパターン形成方法は、
レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、
上記レジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び
上記露光されたレジスト膜を、有機溶媒を含む現像液で現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)
を備えるネガ型レジストパターン形成方法であって、
上記レジスト膜を、当該感放射線性樹脂組成物により形成することを特徴とする。
以下、各工程について詳述する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物によりレジスト膜を形成する。このレジスト膜の形成は、通常、基板上に当該感放射線性樹脂組成物を塗布することにより行われる。レジスト膜を形成する基板としては、例えば、シリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の下層反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜の所望の領域に特定パターンのマスク、及び必要に応じて液浸液を介して縮小投影することにより露光を行う。例えば、所望の領域にアイソラインパターンを有するマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソスペースパターンを形成できる。同様にして、ドットパターンを有するマスクを介して縮小投影露光を行うことによりホールパターンを形成することができる。また、露光は所望のパターンとマスクパターンによって2回以上行ってもよい。2回以上露光を行う場合、露光は連続して行うことが好ましい。複数回露光する場合、例えば所望の領域にラインアンドスペースパターンマスクを介して第1の縮小投影露光を行い、続けて第1の露光を行った露光部に対してラインが交差するように第2の縮小投影露光を行う。第1の露光部と第2の露光部とは直交することが好ましい。直交することにより、露光部で囲まれた未露光部においてコンタクトホールパターンを形成することができる。なお、露光の際に用いられる液浸液としては水やフッ素系不活性液体等が挙げられる。液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつ膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー光(波長193nm)である場合、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
当該レジストパターン形成方法においては、上述のように露光工程を複数回有してもよく、これらの複数回の露光においては、同じ光源を用いても異なる光源を用いても良い。但し、1回目の露光にはArFエキシマレーザー光を用いることが好ましい。
本工程は、上記露光工程において露光されたレジスト膜を、有機溶媒を含む現像液で現像する工程である。これにより、ネガ型のレジストパターンを形成することができる。有機溶媒を含む現像液は、ネガ型現像液である。ここで、ネガ型現像液とは、低露光部及び未露光部を選択的に溶解・除去させる現像液のことである。上記現像液中の有機溶媒の含有量としては、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、100質量%がさらに好ましい。現像液中の有機溶媒の含有量を上記特定の範囲とすることにより、露光部、未露光部間の溶解コントラストを向上させることができ、その結果、リソグラフィー特性に優れたパターンを形成することができる。なお、有機溶媒以外の成分としては、例えば、水、シリコンオイル等が挙げられる。
これらの有機溶媒としては、上述の当該感放射線性樹脂組成物における[C]溶媒として例示したもの等が挙げられる。
上記含窒素化合物としては、例えば、(シクロ)アルキルアミン化合物、含窒素複素環化合物、アミド基含有化合物、ウレア化合物等が挙げられる。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を使用し、以下の条件により測定した。
溶離液:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−EX400」)を使用し、測定溶媒としてDMSO−d6を使用して行った。重合体における各構造単位の含有割合は、13C−NMRで得られたスペクトルにおける各構造単位に対応するピークの面積比から算出した。
[A]重合体及び[E]フッ素原子含有重合体の合成に用いた単量体を下記に示す。
[合成例1]
上記化合物(M−1)40.76g(40モル%)、化合物(M−2)45.01g(50モル%)及び化合物(M−3)14.23g(10モル%)を200gの2−ブタノンに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのAIBN3.77g(単量体化合物の総量に対し5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。100gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。2,000gのメタノール中に冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を400gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を得た(収率68%)。得られた重合体(A−1)のMwは、6,600、Mw/Mnは1.37であった。また、13C−NMR分析の結果、重合体(A−1)における化合物(M−1)由来の構造単位(II):化合物(M−2)由来の構造単位(IV):化合物(M−3)由来の構造単位(I)の含有割合は、45(モル%):48(モル%):7(モル%)であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例1と同様に操作して重合体(A−2)〜(A−7)を得た。用いる単量体の合計質量は100gとした。得られた各重合体の構造単位の含有割合、Mw、Mw/Mn比及び収率(%)を表1に合わせて示す。
[合成例8]
上記化合物(M−2)23.92g(40モル%)及び化合物(M−9)76.08g(60モル%)を100gの2−ブタノンに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのAIBN2.50g(単量体化合物の総量に対し5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。100gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。この重合反応液を4L分液漏斗に移液した後、300gのn−ヘキサンで均一に希釈し、1,200gのメタノールを投入して混合した。次いで、60gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率67%)。得られた重合体(E−1)のMwは7,500、Mw/Mn比は1.42であった。また、13C−NMR分析の結果、重合体(E−1)における化合物(M−2)由来の構造単位:化合物(M−9)由来の構造単位の含有割合は、37モル%:63モル%であった。
下記表2に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例8と同様に操作して重合体(E−2)及び(E−3)を得た。用いる単量体の合計質量は100gとした。得られた各重合体の構造単位の含有割合、Mw、Mw/Mn比及び収率(%)を表2に合わせて示す。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[a]多官能性化合物、[B]酸発生剤、[C]溶媒及び[D]酸拡散制御剤について以下に示す。
a−1:N,N,N,N−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(下記式(a−1)で表される化合物)
a−2:N,N,N−トリメチル−N,N,N−トリ(メトキシメチル)メラミン(下記式(a−2)で表される化合物)
a−3:4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)ビフェニル(下記式(a−3)で表される化合物)
B−1:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニル−ジフルオロメタンスルホネート(下記式(B−1)で表される化合物)
B−2:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタン−1−スルホネート(下記式(B−2)で表される化合物)
C−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
C−2:シクロヘキサノン
C−3:γ−ブチロラクトン
D−1:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート(下記式(D−1)で表される化合物)
D−2:N−t−アミルオキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン(下記式(D−2)で表される化合物)
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[a]多官能性化合物としての(a−1)3質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)8.4質量部、[C]溶媒としての(C−1)1,900質量部、(C−2)810質量部及び(C−3)30質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)2質量部並びに[E]フッ素原子含有重合体としての(E−1)3質量部を混合し、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表3に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様にして感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−12)、(J’−1)及び(CJ−1)を調製した。
[実施例1〜12、参考例1及び比較例1]
12インチシリコンウェハ上に、下層反射防止膜形成組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)をスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK Lithius Pro i」)を使用して塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。次いで、上記スピンコーターを使用して、下記表4に記載の感放射線性樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間PBを行った。その後23℃で30秒間冷却し、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に対し、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ratio=0.750、Dipoleの条件により、幅45nmライン/90nmピッチのラインアンドスペースのマスクパターンを介して露光した。その後、ホットプレート(上記「CLEAN TRACK Lithius Pro i」内)にて、90℃で60秒間PEBを行い、23℃で30秒間冷却した後、酢酸ブチルを用いて30秒間パドル現像し、4−メチル−2−ペンタノールで7秒間リンスした。2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、ネガ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅55nmライン/90nmピッチのラインアンドスペースパターンを形成する露光量を最適露光量とした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG4000」)を用いた。
上記形成したレジストパターンについて、下記方法に従い各評価を行った。評価結果を表4に示す。
縮小投影露光後のラインパターンが55nmライン/90nmピッチとなるようなマスクを介して露光し、形成されるラインパターンのライン幅が55nmの±10%以内となる場合の露光量の範囲の、最適露光量に対する割合を露光余裕度(%)とした。露光余裕度は、10%以上である場合は、露光量変化に対するパターニング性能の変量が小さく「○(良好)」であると、10%未満である場合は、露光量変化に対するパターニング性能の変量が大きく「×(不良)」であると評価した。
膜厚77nmの下層反射防止膜(ブルワー・サイエンス社の「ARC29A」)を形成した8インチシリコンウェハ上に、各感放射線性樹脂組成物によって、初期膜厚120nmのレジスト膜を形成し、90℃で60秒間PBを行った。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー露光装置(NIKON社の「NSR S306C」)を用い、NA=0.78、sigma=0.90、Conventionalの条件により、マスクを介すること無く、上記55nmライン/90nmピッチのラインパターンを形成する最適露光量でウェハ全面を露光した。露光後、90℃で60秒間PEBを行った。その後、酢酸ブチル現像液により23℃で30秒間現像し、4−メチル−2−ペンタノールで7秒間リンス処理を行った後、乾燥を行った。一連のプロセス完了後、残存するレジスト膜の膜厚を測定し、初期膜厚から残存膜厚を引いた値を膜減り量(nm)とした。なお、膜厚測定には光干渉式膜厚測定装置(大日本スクリーン製造社の「ラムダエース」)を用いた。測定された膜減り量が15nm未満の場合は「○」と、15nm以上20nm未満の場合は「△」と、20nm以上の場合は「×」と評価した。
Claims (6)
- 下記式(1)で表され、相互に又は多官能性化合物と反応しうる官能基を有する酸解離性基を含む第1構造単位を有する重合体、
感放射線性酸発生体、
上記官能基と反応しうる多官能性化合物、及び
溶媒
を含有する感放射線性樹脂組成物。
式(Y−2)中、R 4 は、炭素数1〜10の鎖状炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基である。Zは、炭素数5〜20の脂環式炭化水素基である。X 4 及びX 5 は、それぞれ独立して、上記官能基を含む1価の有機基である。n4及びn5は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。但し、n4+n5≧1を満たす。X 4 及びX 5 がそれぞれ複数の場合、複数のX 4 及びX 5 はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。) - 上記式(Y−1)におけるX1、X2及びX3並びに上記式(Y−2)におけるX4及びX5の有機基が、下記式(X−1)で表される請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記官能基が、水酸基、又は酸解離性基で保護された水酸基である請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合体が、ラクトン構造及び環状カーボネート構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む第2構造単位をさらに有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記多官能性化合物が、フェノール化合物、メラミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を、有機溶媒を含む現像液で現像する工程
を備えるネガ型レジストパターン形成方法であって、
上記レジスト膜を、
下記式(1)で表され、相互に又は多官能性化合物と反応しうる官能基を有する酸解離性基を含む構造単位を有する重合体、
感放射線性酸発生体、
上記官能基と反応しうる多官能性化合物、及び
溶媒
を含有する感放射線性樹脂組成物により形成されることを特徴とするネガ型レジストパターン形成方法。
式(Y−2)中、R 4 は、炭素数1〜10の鎖状炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基である。Zは、炭素数5〜20の脂環式炭化水素基である。X 4 及びX 5 は、それぞれ独立して、上記官能基を含む1価の有機基である。n4及びn5は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。但し、n4+n5≧1を満たす。X 4 及びX 5 がそれぞれ複数の場合、複数のX 4 及びX 5 はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)
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