JP2010237408A - 化学増幅型レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】露光光に極紫外線を用いた場合のパターン不良を防止できるようにする。
【解決手段】まず、基板１０１の上に、フッ素を含む第１の光酸発生剤とフッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーとを含む化学増幅型レジスト材料からレジスト膜１０２を形成する。続いて、レジスト膜１０２に極紫外線からなる露光光を選択的に照射することによりパターン露光を行い、パターン露光が行われたレジスト膜１０２を加熱する。続いて、加熱されたレジスト膜１０２に対して現像を行って、レジスト膜１０２からレジストパターン１０２を形成する。
【選択図】図１

Description

本発明は、半導体装置の製造プロセス等において用いられる化学増幅型レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法に関する。
半導体集積回路の大集積化及び半導体素子のダウンサイジングに伴って、リソグラフィ技術の開発の加速が望まれている。現在のところ、露光光としては、水銀ランプ、ＫｒＦエキシマレーザ又はＡｒＦエキシマレーザ等を用いる光リソグラフィによりパターン形成が行われている。近年、露光光の波長をさらに短波長化した極紫外線の使用が検討されている。極紫外線は、波長が１３．５ｎｍと従来の光リソグラフィと比べて１０分の１以下と短波長化しているため、解像性の大幅な向上が期待できる。
以下、従来の極紫外線を露光光に用いたパターン形成方法について図３（ａ）〜図３（ｄ）を参照しながら説明する。
まず、以下の組成を有するポジ型の化学増幅型レジスト材料を準備する。
ポリ（ビニールフェノール(50mol%)−ｔ−ブチルアクリレート(50mol%)）・・・・２ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルフォン酸（光酸発生剤）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．０５ｇ
トリエタノールアミン（クエンチャー）・・・・・・・・・・・・・・・０．００２ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）・・・・・・・・２０ｇ
次に、図３（ａ）に示すように、基板１の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布し、続いて、９０℃の温度で６０秒間加熱して、厚さが６０ｎｍのレジスト膜２を形成する。
次に、図３（ｂ）に示すように、開口数（ＮＡ）が０．２５で、波長が１３．５ｎｍの極紫外線（ＥＵＶ）よりなる露光光をマスク（図示せず）を介してレジスト膜２に照射してパターン露光を行う。露光時の真空度は１×１０−６Ｐａであり、露光量は２０ｍＪ／ｃｍ２である。
次に、図３（ｃ）に示すように、パターン露光が行われたレジスト膜２に対して、ホットプレートにより１０５℃の温度で６０秒間加熱する。
次に、加熱されたレジスト膜２に対して、濃度が２．３８ｗｔ％のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド現像液により現像を行って、図３（ｄ）に示すように、レジスト膜２の未露光部よりなり、３５ｎｍのライン幅を有するレジストパターン２ａを得る。
国際公開２００８／０３８４４８号パンフレット 特開２００６−１７８３１７号公報
しかしながら、前記従来の露光光に極紫外線を用いたパターン形成方法によると、図３（ｄ）に示すように、形成されたレジストパターン２ａは、いわゆるＴ−Ｔｏｐ形状となる不良パターンが生じるという問題がある。
このように、形状が不良なレジストパターン２ａを用いて被処理膜に対してエッチングを行うと、被処理膜から得られるパターンの形状も不良となってしまうため、半導体装置の製造プロセスにおける生産性及び歩留まりが低下してしまう。
前記従来の問題に鑑み、本発明は、露光光に極紫外線を用いた場合のパターン不良を防止できるようにすることを目的とする。
本願発明者らは、極紫外線を露光光に用いた場合にパターン不良が生じる原因を種々検討した結果、次のような結論を得ている。
すなわち、極紫外線露光においては、真空度が高い（例えば１×１０−６Ｐａ以下）雰囲気で露光されるため、使用する化学増幅型レジスト膜から光酸発生剤が雰囲気中に抜けるというものである。このため、ポジ型レジストにおいては、レジスト膜中の光酸発生剤が不足して露光部での酸脱離反応が十分ではなくなり、現像後に、特に酸の濃度が低いマスクのエッジ部分で現像残りが生じたと考えられる。さらに、本願発明者らは、検討を重ねた結果、単分子のフッ素を含む第１の光酸発生剤と、フッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーとを含む化学増幅型レジスト材料を用いることにより、極紫外線露光であっても、良好な形状を持つパターンを形成できるという知見を得ている。
具体的には、フッ素（Ｆ）を含む光酸発生剤は、該フッ素の自由エネルギーが大きいことから、レジスト膜の表面に偏在化する傾向にある。このため、極紫外線露光時の高真空下においては光酸発生剤がレジスト膜から真空雰囲気中に抜けやすくなり、レジスト膜の露光部において酸不足が発生して、不良パターンが生じることが分かった。その上、フッ素は、極紫外線の吸収が大きいことから、パターン形状の悪化につながる。このため、フッ素を含む光酸発生剤をレジスト材料に多量に添加することができないという問題もある。
そこで、本願発明者らは、フッ素を含む第１の光酸発生剤に加え、フッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーをレジストの構成材料に用いることにより、揮発による酸の不足を補って、良好なパターンを形成できることを見出した。すなわち、本発明に係る化学増幅型レジスト材料は、フッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーを用いることから、第２の光酸発生剤は、フッ素を含まないことによりレジスト膜の表面に偏在化することがない。また、第２の光酸発生剤は、ポリマーの構成単位に含まれることから、高真空下であってもレジスト膜から抜けにくくなる。その上、第２の光酸発生剤はフッ素を含まないため、極紫外線露光の際の光の吸収を低減することができる。
なお、極紫外線露光においては、感度の向上が求められるため、酸の強度が大きいフッ素を含む第１の光酸発生剤の使用は必須である。このため、フッ素を含まない第２の光酸発生剤のみを含む化学増幅型レジストは使用することができない。フッ素を含む第１の光酸発生剤と、ポリマーの構成単位に含まれ且つフッ素を含まないオニウム塩からなる第２の光酸発生剤とを併用することにより、露光部において酸不足になることなく、感度及び形状に優れたパターンを形成することができる。
また、従来から、フッ素を含まない光酸発生剤とフッ素を含む光酸発生剤とをそれぞれ使用する例（例えば、特許文献１を参照。）、及びポリマーの構成単位に含まれた光酸発生剤を使用する例（例えば、特許文献２を参照。）はあるが、単分子のフッ素を含む光酸発生剤とフッ素を含まず且つポリマーの構成単位に含まれるオニウム塩からなる光酸発生剤とを併用した例はない。この組み合わせは、本発明者らが極紫外線露光時の課題から初めて見出したものであり、従来例から容易に類推できるものではない。
本発明は、上記の知見に基づいてなされたものであり、具体的には、以下の構成を採る。
本発明に係る化学増幅型レジスト材料は、フッ素を含む第１の光酸発生剤と、フッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーとを含むことを特徴とする。
本発明の化学増幅型レジスト材料によると、第２の光酸発生剤は、フッ素を含まないためレジスト膜の表面に偏在化せず、また、ポリマーの構成単位に含まれることから、第２の光酸発生剤は、高真空下であってもレジスト膜から抜けにくくなる。その上、第２の光酸発生剤はフッ素を含まないため、極紫外線露光の際の光の吸収を低減することができる。これにより、極紫外線を露光光に用いた場合でも、良好なパターン形状を得ることができる。
本発明の化学増幅型レジスト材料において、第１の光酸発生剤には、トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルフォン酸、トリフェニルスルフォニウムノナフルオロブタンスルフォン酸、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルフォン酸又はジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルフォン酸を用いることができる。
また、本発明の化学増幅型レジスト材料において、オニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーは、トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート（［化１］）、トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸メタクリレート、トリフェニルスルフォニウムメタンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムメタンスルフォン酸メタクリレート、トリフェニルスルフォニウムブタンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムブタンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸アクリレート、ジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムブタンスルフォン酸アクリレート又はジフェニルヨードニウムブタンスルフォン酸メタクリレートを構成単位に含んでいてもよい。
例えば、トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレートの一般式は、以下の通りである。
Figure 2010237408
 なお、フッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するこれらのポリマーは、レジスト材料を構成し且つ酸脱離基を有するベースポリマーであってもよく、また、ベースポリマーにブレンドする他のポリマーであってもよい。ブレンドするポリマーの場合のブレンドの割合は特に制限はないが、好ましくはベースポリマーに対して５０ｍｏｌ％以下である。
また、フッ素を含む第１の光酸発生剤の、フッ素を含まない第２の光酸発生剤を有するポリマーに対する添加割合は、１ｗｔ％以上且つ３ｗｔ％以下程度であることが挙げられる。但し、本発明においては、この添加割合に限られない。
本発明に係るパターン形成方法は、基板の上に、フッ素を含む第１の光酸発生剤とフッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーとを含む化学増幅型レジスト材料からレジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に極紫外線からなる露光光を選択的に照射することによりパターン露光を行う工程と、パターン露光が行われたレジスト膜を加熱する工程と、加熱されたレジスト膜に対して現像を行って、レジスト膜からレジストパターンを形成する工程とを備えていることを特徴とする。
本発明のパターン形成方法によると、化学増幅型レジスト材料に単分子のフッ素を含む第１の光酸発生剤とフッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーとを含む化学増幅型レジスト材料を用いている。このため、第２の光酸発生剤は、フッ素を含まないためレジスト膜の表面に偏在化せず、また、ポリマーの構成単位に含まれることから、第２の光酸発生剤は、高真空下であってもレジスト膜から抜けにくくなる。その上、第２の光酸発生剤はフッ素を含まないため、極紫外線露光の際の光の吸収を低減することができる。これにより、極紫外線を露光光に用いた場合でも、良好なパターン形状を得ることができる。
本発明のパターン形成方法において、極紫外線の波長は１３．５ｎｍであってよい。
なお、露光光に極紫外線を用いる場合は、露光時の真空度が高いほど光酸発生剤の揮発量が多くなる。例えば、真空度が１×１０１８Ｐａ以下のような非常に真空度が高い場合であっても、本発明によれば良好なパターン形成を行うことができる。
本発明に係る化学増幅型レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法によると、露光光に極紫外線を用いた場合のパターン不良を防止することができる。
（第１の実施形態）
本発明の第１の実施形態について図面を参照しながら説明する。
まず、以下の組成を有するポジ型の化学増幅型レジスト材料を準備する。
ポリ（ビニールフェノール(40mol%)−ｔ−ブチルアクリレート(50mol%)−トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート(10mol%)）（フッ素を含まず且つオニウム塩からなる光酸発生剤を有するポリマー：ベースポリマー）・・・・・・・２ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルフォン酸（フッ素を含む光酸発生剤）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．０４ｇ
トリエタノールアミン（クエンチャー）・・・・・・・・・・・・・・・０．００２ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）・・・・・・・・２０ｇ
次に、図１（ａ）に示すように、基板１０１の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布し、続いて、９０℃の温度で６０秒間加熱して、厚さが６０ｎｍのレジスト膜１０２を形成する。
次に、図１（ｂ）に示すように、開口数（ＮＡ）が０．２５で、波長が１３．５ｎｍの極紫外線（ＥＵＶ）よりなる露光光をマスク（図示せず）を介してレジスト膜１０２に照射してパターン露光を行う。ここで、露光時の真空度は１×１０−６Ｐａとしている。このとき、マスクは反射型マスクを使用し、１０ｍＪ／ｃｍ２の露光量で露光している。
次に、図１（ｃ）に示すように、パターン露光が行われたレジスト膜１０２に対して、ホットプレートにより１０５℃の温度で６０秒間加熱する。
次に、加熱されたレジスト膜１０２に対して、濃度が２．３８ｗｔ％のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド現像液により現像を行って、図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１０２の未露光部よりなり、３５ｎｍのライン幅を有するレジストパターン１０２ａを得る。従って、従来と比較して低い露光量、すなわち高感度でレジストパターン１０２ａを形成することができる。
このように、第１の実施形態によると、化学増幅型レジスト材料に、高感度を維持するフッ素を含む第１の光酸発生剤であるトリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルフォン酸と、フッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するベースポリマーであるポリ（ビニールフェノール(40mol%)−ｔ−ブチルアクリレート(50mol%)−トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート(10mol%)）とを用いている。これにより、べースポリマーを構成する第２の光酸発生剤は、フッ素を含まないことからレジスト膜１０２の表面に偏在化せず、また、第２の光酸発生剤はベースポリマーの構成単位に含まれることから、高真空下であってもレジスト膜１０２から揮発しにくくなる。その上、第２の光酸発生剤はフッ素を含まないため、極紫外線光の吸収を低減することができる。これにより、極紫外線を露光光に用いたレジストパターン１０２ａのパターン形状が良好となる。
（第２の実施形態）
以下、本発明の第２の実施形態について図面を参照しながら説明する。
まず、以下の組成を有するポジ型の化学増幅型レジスト材料を準備する。
ポリ（ビニールフェノール(50mol%)−ｔ−ブチルアクリレート(50mol%)）（ベースポリマー）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２ｇ
ポリ（ジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸メタクリレート）（フッ素を含まず且つオニウム塩からなる光酸発生剤を有するポリマー）・・・・・・・・・・・０．５ｇ
トリフェニルスルフォニウムノナフルオロブタンスルフォン酸（フッ素を含む光酸発生剤）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．０３ｇ
トリエタノールアミン（クエンチャー）・・・・・・・・・・・・・・・０．００２ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）・・・・・・・・２０ｇ
次に、図２（ａ）に示すように、基板２０１の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布し、続いて、９０℃の温度で６０秒間加熱して、厚さが６０ｎｍのレジスト膜２０２を形成する。
次に、図２（ｂ）に示すように、開口数（ＮＡ）が０．２５で、波長が１３．５ｎｍの極紫外線（ＥＵＶ）よりなる露光光をマスク（図示せず）を介してレジスト膜２０２に照射してパターン露光を行う。ここで、露光時の真空度は５×１０−７Ｐａとしている。このとき、マスクは反射型マスクを使用し、１２ｍＪ／ｃｍ２の露光量で露光している。
次に、図２（ｃ）に示すように、パターン露光が行われたレジスト膜２０２に対して、ホットプレートにより１０５℃の温度で６０秒間加熱する。
次に、加熱されたレジスト膜２０２に対して、濃度が２．３８ｗｔ％のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド現像液により現像を行って、図２（ｄ）に示すように、レジスト膜２０２の未露光部よりなり、３５ｎｍのライン幅を有するレジストパターン２０２ａを得る。従って、従来と比較して低い露光量、すなわち高感度でレジストパターン２０２ａを形成することができる。
このように、第２の実施形態によると、化学増幅型レジスト材料として、高感度を維持するフッ素を含む第１の光酸発生剤であるトリフェニルスルフォニウムノナフルオロメタンスルフォン酸に加え、フッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーであるポリ（ジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸メタクリレート）を添加している。これにより、レジストの構成材料に添加した第２の光酸発生剤は、フッ素を含まないことからレジスト膜２０２の表面に偏在化せず、また、第２の光酸発生剤はポリマーの構成単位に含まれることから、高真空下であってもレジスト膜２０２から揮発しにくくなる。その上、第２の光酸発生剤はフッ素を含まないため、極紫外線光の吸収を低減することができる。これにより、極紫外線を露光光に用いたレジストパターン２０２ａのパターン形状が良好となる。
なお、第１及び第２の実施形態で用いた、ポリマーの構成単位に含まれる第２の光酸発生剤は、トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート及びジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸メタクリレートに限られない。これらに代えて、第２の光酸発生剤には、例えば、トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸メタクリレート、トリフェニルスルフォニウムメタンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムメタンスルフォン酸メタクリレート、トリフェニルスルフォニウムブタンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムブタンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート、ジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムブタンスルフォン酸アクリレート又はジフェニルヨードニウムブタンスルフォン酸メタクリレート等のフッ素を含まないオニウム塩を用いることができる。
また、第１及び第２の実施形態においては、単分子のフッ素を含む第１の光酸発生剤には、トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルフォン酸及びトリフェニルスルフォニウムノナフルオロブタンスルフォン酸を用いたが、これらに限られない。これらに代えて、例えば、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルフォン酸又はジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルフォン酸を用いることができる。
また、化学増幅型レジスト材料には、ポジ型のレジスト材料を用いたが、本発明はネガ型の化学増幅型レジスト材料にも適用できる。
本発明に係る化学増幅型レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法は、露光光に極紫外線を用いたパターン不良を防止することができ、半導体装置の製造プロセス等において用いられる化学増幅型レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法等に有用である。
（a）〜（d）は本発明の第１の実施形態に係るパターン形成方法の各工程を示す断面図である。 （a）〜（d）は本発明の第２の実施形態に係るパターン形成方法の各工程を示す断面図である。 （a）〜（d）は従来のパターン形成方法の各工程を示す断面図である。
１０１ 基板
１０２ レジスト膜
１０２ａ レジストパターン
２０１ 基板
２０２ レジスト膜
２０２ａ レジストパターン

Claims (7)

  1. フッ素を含む第１の光酸発生剤と、
    フッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーとを含むことを特徴とする化学増幅型レジスト材料。
  2. 前記第１の光酸発生剤は、トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルフォン酸、トリフェニルスルフォニウムノナフルオロブタンスルフォン酸、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルフォン酸又はジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルフォン酸であることを特徴とする請求項１に記載の化学増幅型レジスト。
  3. 前記第２の光酸発生剤を有する前記ポリマーは、トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸メタクリレート、トリフェニルスルフォニウムメタンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムメタンスルフォン酸メタクリレート、トリフェニルスルフォニウムブタンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムブタンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸アクリレート、ジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムブタンスルフォン酸アクリレート又はジフェニルヨードニウムブタンスルフォン酸メタクリレートを構成単位に含むことを特徴とする請求項１又は２に記載の化学増幅型レジスト。
  4. 基板の上に、フッ素を含む第１の光酸発生剤とフッ素を含まず且つオニウム塩からなる第２の光酸発生剤を有するポリマーとを含む化学増幅型レジスト材料からレジスト膜を形成する工程と、
    前記レジスト膜に極紫外線からなる露光光を選択的に照射することによりパターン露光を行う工程と、
    パターン露光が行われた前記レジスト膜を加熱する工程と、
    加熱された前記レジスト膜に対して現像を行って、前記レジスト膜からレジストパターンを形成する工程とを備えていることを特徴とするパターン形成方法。
  5. 前記第１の光酸発生剤は、トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルフォン酸、トリフェニルスルフォニウムノナフルオロブタンスルフォン酸、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルフォン酸又はジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルフォン酸であることを特徴とする請求項４に記載のパターン形成方法。
  6. 前記第２の光酸発生剤を有する前記ポリマーは、トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムｐ−トルエンスルフォン酸メタクリレート、トリフェニルスルフォニウムメタンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムメタンスルフォン酸メタクリレート、トリフェニルスルフォニウムブタンスルフォン酸アクリレート、トリフェニルスルフォニウムブタンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルフォン酸アクリレート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸アクリレート、ジフェニルヨードニウムメタンスルフォン酸メタクリレート、ジフェニルヨードニウムブタンスルフォン酸アクリレート又はジフェニルヨードニウムブタンスルフォン酸メタクリレートを構成単位に含むことを特徴とする請求項４又は５に記載のパターン形成方法。
  7. 前記極紫外線の波長は、１３．５ｎｍであることを特徴とする請求項４〜６のいずれか１項に記載のパターン形成方法。
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