JPWO2011059089A1 - ポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体を含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)ポリイミド前駆体
ポリイミド前駆体は、下記一般式(1)で表されるポリイミド構造、及び下記一般式(2)で表されるポリアミド酸構造をそれぞれ繰り返し構成単位として有するポリイミド前駆体であって、該ポリイミド前駆体を構成するテトラカルボン酸二無水物が、下記一般式(3)及び下記一般式(4)からなる群から選択される少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物からなり、該ポリイミド構造を構成するジアミンが下記一般式(5)であることを特徴とする。
1段階目のポリイミド部位を合成する工程について説明する。1段階目のポリイミド部位を合成する工程としては特に限定されず、公知の方法を適用することができる。より具体的には、以下の方法により得られる。まずジアミンを重合溶媒に溶解及び/又は分散し、これに酸二無水物粉末を添加する。そして、水と共沸する溶媒を加え、メカニカルスターラーを用い、副生する水を共沸除去しながら、0.5時間〜96時間好ましくは0.5時間〜30時間加熱撹拌する。この際モノマー濃度は0.5質量%以上、95質量%以下、好ましくは1質量%以上、90質量%以下である。
次に、2段階目のポリアミド酸部位を合成する工程について説明する。2段階目のポリアミド酸部位の合成は、工程1で得られたポリイミド部位を出発原料として用い、ジアミン及び/又は酸二無水物を追添して重合させることで実施できる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、上記ポリイミド前駆体及び感光剤を含有する。感光剤とは、光照射により構造が変化し、溶媒に対する溶解性が変化する性質を有する化合物である。このような化合物としては、光照射部位が溶解する、いわゆるポジ型と光照射部位が不溶化するいわゆるネガ型とが挙げられる。
光重合開始剤としては、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンのようなベンジルジメチルケタール類、ベンジルジプロピルケタール類、ベンジルジフェニルケタール類、ベンゾインメチルエーテル類、ベンゾインエチルエーテル、チオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−イソプロピルチオキサントン、2−フルオロチオキサントン、4−フルオロチオキサントン、2−クロロチオキサントン、4−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン[ミヒラーズケトン]、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンなどの芳香族ケトン化合物、N−フェニルグリシン、ロフィン二量体などのトリアリールイミダゾール二量体、9−フェニルアクリジンなどのアクリジン化合物、α、α―ジメトキシ−α−モルホリノ−メチルチオフェニルアセトフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、N−アリール−α―アミノ酸などのオキシムエステル化合物、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸、p−ジイソプロピルアミノ安息香酸、p−安息香酸エステル、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オンなどのα―ヒドロキシアルキルフェノン類、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホニル)フェニル]−1−ブタノンなどのα―アミノアルキルフェノン類、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドなどのアシルフォスフィンオキサイド類、1,2−オクタンジオン1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)などのオキシムエステル類などが挙げられる。これらの中で、感度の観点から、オキシムエステル類が好ましい。
ポジ型の感光性を示す化合物としては、キノンジアジド構造を含有する化合物、芳香族ジアゾニウム塩化合物、アジド構造を有する化合物などが挙げられる。溶解性コントラストの観点から、キノンジアジド構造を含有する化合物が好ましい。
焼成後のフィルムの靭性や耐溶剤性、耐熱性(熱安定性)を向上させるためで、熱硬化性樹脂及びポリイミド前駆体からなる群から選択される少なくとも1つの樹脂との間で反応性を有する反応性化合物を含有することができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物においては、リン化合物を含有することが好ましい。リン化合物としては、構造中にリン原子を含む化合物であれば限定されない。このようなリン化合物として、リン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物などが挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、感光性フィルムとして好適に用いることができる。本発明に係る感光性フィルムは、基材としての支持フィルムと、支持フィルム上に設けられた上記感光性樹脂組成物とを備える。また、本発明に係る感光性フィルムにおいては、片面側にキャリアフィルムを設けてもよい。さらに、本発明に係る感光性フィルムにおいては、これらの構成に加えてカバーフィルムを設けてもよい。
まず、感光性樹脂組成物を基材にコートする。基材としては、感光性ドライフィルム形成の際に損傷しない基材であれば、限定されない。このような基材としては、シリコンウエハ、ガラス、セラミック、耐熱性樹脂、キャリアフィルムなどが挙げられる。キャリアフィルムとしては、ポリエチレンテレフタレートフィルムや金属フィルムが挙げられる。取扱いの良さから、耐熱性樹脂及びキャリアフィルムが好ましく、基板圧着後の剥離性の観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルムが特に好ましい。
以下の実施例及び比較例において、用いた試薬であるTMEG(商標名:TMEG−100(新日本理化社製))、BTDA(ダイセル化学社製)、BPDA(三井化学社製)、5BTA(黒金化成社製)、TMAB(商標名:CUA−4、イハラケミカル工業社製)、BAPP(和歌山精化工業社製)、APB(商標名:APB−N(三井化学社製))、DAS(ハンツマン社製)、ジェファーミン(商標名:ジェファーミンXTJ−542、ハンツマン社製)、ジェファーミン(商標名:ジェファーミンED−900、ハンツマン社製)、ジェファーミン(商標名:ジェファーミンD−2000、ハンツマン社製)、無水マレイン酸(和光純薬工業社製)、無水ナジック酸(日立化成工業社製)、ホスファゼン化合物(商標名:FP−390、伏見製薬所社製)、ホスファゼン化合物(商標名:FP−300、伏見製薬所社製)ブロックイソシアネート(商標名:TPA−B80E、旭化成ケミカルズ社製)、ブロックイソシアネート(商標名:SBN−70D、旭化成ケミカルズ社製)、片末端ブロックイソシアネート(商標名:カレンズMOI−BP、昭和電工社製)、EO変性ビスフェノールAジメタクリレート(商標名:BPE−500、新中村化学工業社製)、ペンタエリスリトールトリ/テトラ(メタ)アクリレート(商標名:アロニックスM−306、東亞合成社製)、エタノン1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)(商標名:IRGACURE OXE 02、チバ・ジャパン社製)、トルエン(和光純薬工業社製、有機合成用)、γ―ブチロラクトン(和光純薬工業社製)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(和光純薬工業社製)、炭酸ナトリウム(和光純薬工業社製)、1,2−ナフトキノンジアジド−5-スルホン酸エステル(商標名:PA−6、ダイトーケミックス社製)上述の化合物b(上記一般式(9)及び上記一般式(10)参照)、は、特別な精製を実施せずに、反応に用いた。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて下記の条件により測定した。溶媒としてN、N−ジメチルホルムアミド(和光純薬工業社製、高速液体クロマトグラフ用)を用い、測定前に24.8mmol/Lの臭化リチウム一水和物(和光純薬工業社製、純度99.5%)及び63.2mmol/Lのリン酸(和光純薬工業社製、高速液体クロマトグラフ用)を加えたものを使用した。
カラム:Shodex KD−806M(昭和電工社製)
流速:1.0mL/分
カラム温度:40℃
ポンプ:PU−2080Plus(JASCO社製)
検出器:RI−2031Plus(RI:示差屈折計、JASCO社製)
UV−2075Plus(UV−VIS:紫外可視吸光計、JASCO社製)
また、重量平均分子量を算出するための検量線は、スタンダードポリスチレン(東ソー社製)を用いて作成した。
硬化体の膜厚は、膜厚計(Mitutoyo社製、ID−C112B)を用いて測定した。
ドライフィルムは、感光性樹脂組成物を基材としてのPETフィルム(帝人デュポンフィルム社製、N152Q)にコートすることにより製造した。感光性樹脂組成物のコート方法は、FILMCOATER(TESTER SANGYO社製、PI1210)を用いるドクターブレード法により行った。PETフィルムに上記感光性樹脂組成物を滴下し、クリアランス150μmでコートを行った。コートした上記フィルムを、乾燥器(ESPEC社製、SPHH−10l)を用いて95℃で30分間乾燥することにより、感光性ドライフィルムを得た。
95℃で30分間乾燥後の感光層のタック有無を触診にて評価した。指紋がついたものを×とし、指紋がつかなかったものを○として表記した。
ラミネートは、真空プレス機(名機製作所社製)を用いて行った。プレス温度70℃、プレス圧0.5MPa、プレス時間30秒間にて行った。
現像性評価は、下記の条件により光学顕微鏡にて評価した。銅張積層板上に、感光性ドライフィルムを用いて、上記のラミネート条件でラミネートした後に、ポジ型感光性樹脂組成物の場合は、ポジ型マスクを用いて照射量1.0J/cm2にて露光を行い、ネガ型感光性樹脂組成物の場合は、30−270mJ/cm2にて露光を行った。次に、炭酸ナトリウム水溶液によるアルカリ現像処理及び水によるリンスを行い、乾燥後にパターンを光学顕微鏡にて評価した。マスクには100μm径の円形パターン(間隔100μmピッチ)を用いた。現像により、露光部で銅面が現れており、かつ残膜率が75%以上の場合を○、それ以外の解像度が劣る場合や膜厚が75%未満の場合を×とした。
得られた感光性ドライフィルムを、カプトン(登録商標)に上記ラミネート条件にてラミネートした後に、120℃で1時間、続いて180℃で1時間焼成を行った。焼成後のフィルムを5cm角に切り出し、端部の浮き高さが10mm以内のものを○とし、それ以上に浮き高さがあるものを×とした。
焼成(キュア)後に得られたフィルムを180度に折り曲げ(ハゼ折り)、カバーフィルムの割れ、剥れを目視にて観察した。割れ、剥れがない場合を○とし、割れ、剥れがあった場合×とした。
耐溶剤性は、下記測定条件による残膜率により評価した。キュア後に得られたフィルムを5cm角に切り出し、50℃の2.38質量%TMAH溶液に2分間浸漬し、浸漬前後の膜厚から残膜率を測定した。
難燃性は、下記条件における難燃性試験にて評価した。ポリイミドフィルム(Kapton EN−100 商品名 東レ・デュポン社製)上に、感光性ドライフィルムを用いて、上記ラミネート条件でラミネートした後に、120℃で1時間、続いて180℃で1時間焼成を行った。
熱安定性は、は塗工前後のポリイミド前駆体の重量平均分子量の変化率により評価した。ポリイミド前駆体を上記ドライフィルム製造方法にて製造し、得られたドライフィルムを上記GPC測定溶媒に溶解させた後にGPCにて重量平均分子量を測定した。得られた重量平均分子量について、塗工乾燥前のポリイミド前駆体溶液を上記GPC測定溶媒に溶解させて測定したGPCによる重量平均分子量からの変化率を求めることにより行った。
IRスペクトルは、下記条件により測定した。乾燥後の膜厚が17μmになるようにハンドコーターを用いて銅箔上にポリイミド樹脂前駆体及び/又は感光性樹脂組成物を塗布し、塗工後の試料を乾燥器に入れ95℃で30分、加熱を行い乾燥した。得られたフィルムについて、赤外分光光度計(日本分光社製、FT/IR−460Puls)を用いてATR法及び/又は透過法でIRスペクトルを測定した。
ガラス転移温度は、熱機械分析装置(島津製作所社製、TMA−50)を用いて測定した。熱機械分析により、荷重5g、昇温速度10℃/分、窒素雰囲気下(流量20ml/分)、温度50〜450℃の範囲における試験片伸びの測定を行い、得られた曲線の変曲点から焼成後のポリイミドフィルムのガラス転移温度を求めた。
窒素雰囲気下、18Lホーロータンクに、2L等圧滴下ロートを設置し、脱気した。その後、テトラヒドロフラン(1683g)、3,4‘−オキシジアニリン(3mol)を18Lホーロータンク中に加え、2L等圧滴下ロート中に二炭酸ジ−t−ブチル(6.2mol)をテトラヒドロフラン(1000g)で希釈した溶液を入れた。この溶液を18Lホーロータンク中の内温が22℃以下になるように、165分かけて滴下した。その後、攪拌しながら50℃にて21時間反応させた。その後、30L抽出器にイオン交換水(4.8L)、酢酸エチル(3.6L)を入れ抽出・分液を実施し、赤褐色透明の有機層を得た。有機層を50Lエバポレーターで溶媒を留去した。その残留物をヘキサン(3.6L)、エタノール(360ml)で晶析させ、ろ過をした後、真空乾燥により薄茶色固体の下記一般式(13)で表される熱塩基発生剤1を得た。
合成例1において、ジアミンとしてAPBを用いた以外は、合成例1に記載した方法に従って、熱塩基発生剤2を得た。
合成例1において、ジアミンとしてDASを用いた以外は、合成例1に記載した方法に従って、熱塩基発生剤3を得た。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器をつけたセパラブルフラスコに、ジェファーミンXTJ−542(18.6mmol)、γ−ブチロラクトン(60g)、5BTA(60mmol)、トルエン(75g)を入れ、50℃で1時間加熱撹拌した。続いて180℃で2時間加熱撹拌した。さらに2.5時間かけて共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却した。続いてAPB−N(37.2mmol)、γ−ブチロラクトン(45.6g)を加え、70℃で5時間撹拌して、ポリイミド前駆体(1)のγ−ブチロラクトン溶液を得た。ポリイミド前駆体(1)の重量平均分子量、及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
ピーク出現位置(cm−1):2941、2866、1780、1719、1594、1542、1480、1438、1376、1288、1249、1179、1111、987、864、731
実施例1において、ホスファゼン化合物としてFP−390に代えてFP−300を用いた以外は、実施例1に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(2)を調整した。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器をつけた500mLセパラブルフラスコに、ジェファーミンXTJ−542(6.2mmol)、γ−ブチロラクトン(30g)、5BTA(20mmol)、トルエン(25g)を入れ、イミド化触媒としてピリジン(4.8mmol)、γ−バレロラクトン(2.4mmol)を加え、窒素気流下(400mL/min)140℃で6時間加熱撹拌して共沸溶媒であるトルエンと触媒を除去した。反応溶液を25℃まで冷却し、続いてAPB−N(12.4mmol)、γ−ブチロラクトン(5.2g)を加え、70℃で5時間撹拌して、ポリイミド前駆体(2)のγ−ブチロラクトン溶液を得た。ポリイミド前駆体(2)の重量平均分子量、及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(42.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(18.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(18.85mmol)、5BTA(60.0mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてAPB−N(37.2mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(3)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(3)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(49.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(21.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(14.85mmol)、TMEG(39.0mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてAPB−N(21.41mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(4)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(4)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
実施例5において、ホスファゼン化合物としてFP−390に代えてFP−300を用いた以外は、実施例5に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(6)を調整した。
実施例5において、ジアミンとしてジェファーミンXTJ−542に代えて(商標名:ジェファーミンED−900(ハンツマン社製))を用いた以外は、実施例5に記載した方法に従って、ポリイミド前駆体(5)を重合した。ポリイミド前駆体(5)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
実施例5において、ジアミンとしてジェファーミンXTJ−542に代えて(商標名:ジェファーミンD−2000(ハンツマン社製))を用いた以外は、実施例5に記載した方法に従って、ポリイミド前駆体(6)を重合した。ポリイミド前駆体(6)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(49.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(21.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(10mmol)、TMEG(39.0mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてAPB−N(21.41mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(7)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(7)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(42.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(18.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(14.3mmol)、BTDA(52.14mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてAPB−N(33.18mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(8)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(8)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(35.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(15.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(12.4mmol)、BPDA(47.58mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてAPB−N(31.13mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(9)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(9)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
実施例11において、ホスファゼン化合物としてFP−390に代えてFP−300を用いた以外は、実施例11に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(12)を調整した。
実施例11において、TPA−B80E(5質量部)を更に混合した以外は、実施例11に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(13)を調整した。
実施例12において、TPA−B80E(5質量部)を更に混合した以外は、実施例11に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(14)を調整した。
実施例12において、SBN−70DT(5質量部)を更に混合した以外は、実施例11に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(15)を調整した。
実施例12において、カレンズMOI−BP(5質量部)を更に用いた以外は、実施例11に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(16)を調整した。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(35.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(15.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(16.9mmol)、BPDA(47.58mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてDAS(25.08mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(10)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(10)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(35.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(15.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(12.4mmol)、BPDA(31.72mmol)、ODPA(15.86mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてAPB−N(31.13mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(11)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(11)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(35.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(15.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(16.9mmol)、BPDA(31.72mmol)、ODPA(15.86mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてDAS(25.08mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(12)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(12)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(35.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(15.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(12.4mmol)、BPDA(44.0mmol)、無水マレイン酸(3.58mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてAPB−N(31.13mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(13)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(13)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(35.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(15.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(12.4mmol)、BPDA(44.0mmol)、無水ナジック酸(3.58mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてAPB−N(31.13mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(14)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(14)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(35.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(15.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(16.9mmol)、BPDA(44.0mmol)、無水マレイン酸(3.58mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてDAS(25.08mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(15)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(15)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(49.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(21.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(16.0mmol)、TMEG(39.0mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてBAPP(19.49mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(16)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(16)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(49.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(21.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(10.4mmol)、TMEG(39.0mmol)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去した後に、25℃まで冷却し、続いてTMAB(25.13mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体(17)の溶液を得た。ポリイミド前駆体(17)の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
実施例1で得られたポリイミド前駆体(1)100質量部に対して、BPE−500(30質量部)、M−306(10質量部)、IRGACURE OXE 02(1質量部)を混合し、感光性樹脂組成物(25)を調整した。
実施例4で得られたポリイミド前駆体(3)100質量部に対して、BPE−500(30質量部)、M−306(10質量部)、IRGACURE OXE 02(1質量部)を混合し、感光性樹脂組成物(26)を調整した。
実施例1で得られたポリイミド前駆体(1)100質量部に対して、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(PA6)(20質量部)を混合し、感光性樹脂組成物(27)を調整した。
実施例4で得られたポリイミド前駆体(3)100質量部に対して、BPE−500(30質量部)、M−306(10質量部)、IRGACURE OXE 02(1質量部)、FP−390(40質量部)、熱塩基発生剤1(5質量部)を混合し、感光性樹脂組成物(28)を調整した。
実施例28において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤2を用いた以外は、実施例28に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(29)を調整した。
実施例28において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤3を用いた以外は、実施例28に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(30)を調整した。
実施例12で得られたポリイミド前駆体(9)100質量部に対して、BPE−500(30質量部)、M−306(10質量部)、IRGACURE OXE 02(1質量部)、FP−300(40質量部)、熱塩基発生剤1(5質量部)を混合し、感光性樹脂組成物(31)を調整した。
実施例31において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤2を用いた以外は、実施例31に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(32)を調整した。
実施例31において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤3を用いた以外は、実施例31に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(33)を調整した。
実施例20で得られたポリイミド前駆体(13)100質量部に対して、BPE−500(30質量部)、M−306(10質量部)、IRGACURE OXE 02(1質量部)、FP−300(40質量部)、熱塩基発生剤1(5質量部)を混合し、感光性樹脂組成物(34)を調整した。
実施例34において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤2を用いた以外は、実施例34に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(35)を調整した。
実施例34において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤3を用いた以外は、実施例34に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(36)を調整した。
実施例21で得られたポリイミド前駆体(14)100質量部に対して、BPE−500(30質量部)、M−306(10質量部)、IRGACURE OXE 02(1質量部)、FP−300(40質量部)、熱塩基発生剤1(5質量部)を混合し、感光性樹脂組成物(37)を調整した。
実施例37において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤2を用いた以外は、実施例37に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(38)を調整した。
実施例37において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤3を用いた以外は、実施例37に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(39)を調整した。
実施例17で得られたポリイミド前駆体(10)100質量部に対して、BPE−500(30質量部)、M−306(10質量部)、IRGACURE OXE 02(1質量部)、FP−300(40質量部)、熱塩基発生剤1(5質量部)を混合し、感光性樹脂組成物(40)を調整した。
実施例40において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤2を用いた以外は、実施例40に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(41)を調整した。
実施例40において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤3を用いた以外は、実施例40に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(42)を調整した。
実施例22で得られたポリイミド前駆体(15)100質量部に対して、BPE−500(30質量部)、M−306(10質量部)、IRGACURE OXE 02(1質量部)、FP−300(40質量部)、熱塩基発生剤1(5質量部)を混合し、感光性樹脂組成物(43)を調整した。
実施例43において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤2を用いた以外は、実施例43に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(44)を調整した。
実施例44において、熱塩基発生剤1に代えて熱塩基発生剤3を用いた以外は、実施例44に記載した方法に従って、感光性樹脂組成物(45)を調整した。
窒素雰囲気下、セパラブルフラスコに、ジェファーミンXTJ−542(4.45mmol)、γブチロラクトン(32.5g)、APB−N(9.05mmol)、5BTA(15mmol)を入れ、オイルバスの温度を徐々に上げて60℃で3時間加熱撹拌した。さらに70℃で1時間加熱攪拌して、ポリイミド前駆体のγブチロラクトン溶液を得た。比較例1のポリイミド前駆体の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、セパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(49.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(21.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(14.85mmol)、APB−N(21.41mmol)を加え、続いてTMEG(39.0mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、ポリイミド前駆体の溶液を得た。比較例2のポリイミド前駆体の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、セパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(49.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(21.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(14.85mmol)、APB−N(21.41mmol)を加え、続いてBTDA(39.0mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、比較例3のポリイミド前駆体の溶液を得た。比較例3のポリイミド前駆体の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、セパラブルフラスコに、γ―ブチロラクトン(49.0g)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(21.0g)、トルエン(20.0g)、ジェファーミンXTJ−542(14.85mmol)、APB−N(21.41mmol)を加え、続いてBPDA(39.0mmol)を加え、25℃で8時間撹拌し、比較例4のポリイミド前駆体の溶液を得た。比較例4のポリイミド前駆体の重量平均分子量、C/(A+B+C)及び熱安定性評価の結果を下記表1に示す。
[比較例5]
Claims (18)
- 下記一般式(1)で表されるポリイミド構造、及び下記一般式(2)で表されるポリアミド酸構造をそれぞれ繰り返し構成単位として有するポリイミド前駆体であって、該ポリイミド前駆体を構成するテトラカルボン酸二無水物が、下記一般式(3)及び下記一般式(4)からなる群から選択される少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物を含み、該ポリイミド構造を構成するジアミンが下記一般式(5)を含むことを特徴とするポリイミド前駆体。
- 下記一般式(6)で表されることを特徴とする請求項1又は請求項2記載のポリイミド前駆体。
- (A)請求項1から請求項4のいずかに記載のポリイミド前駆体と、(B)感光剤と、を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- (B)感光剤が、少なくとも2つ以上の光重合可能な不飽和二重結合を有する(メタ)アクリレート化合物を含み、さらに(C)光重合開始剤を含むことを特徴とする請求項5記載の感光性樹脂組成物。
- 少なくとも2つ以上の光重合可能な不飽和二重結合を有する(メタ)アクリレート化合物が、二重結合を2つ有する化合物と、二重結合を3つ以上有する化合物と、を共に含むことを特徴とする請求項6記載の感光性樹脂組成物。
- (B)感光剤が、キノンジアジド化合物を含むことを特徴とする請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)熱硬化性樹脂及びポリイミド前駆体からなる群から選択される少なくとも1つの樹脂と反応性を有する反応性化合物を含むことを特徴とする請求項5から請求項8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- (E)リン化合物を含むことを特徴とする請求項5から請求項10のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- (E)リン化合物が、リン酸エステル構造及びホスファゼン構造からなる群から選択される少なくとも1つの構造を有することを特徴とする請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持フィルム層と、該支持フィルム上に設けられた請求項5から請求項12のいずれかに記載の感光性樹脂組成物と、を含むことを特徴とする感光性フィルム。
- 一方の面にキャリアフィルムを有することを特徴とする請求項13に記載の感光性フィルム。
- さらにカバーフィルムを具備することを特徴とする請求項13又は請求項14に記載の感光性フィルム。
- 請求項5から請求項12のいずれかに記載の感光性樹脂組成物をイミド化して得られたことを特徴とするカバーレイ。
- 請求項5から請求項12のいずれかに記載の感光性樹脂組成物をイミド化した構造であることを特徴とするフレキシブルプリント配線版。
- 請求項16に記載のカバーレイと、銅張積層板と、を備えたことを特徴とする積層体。
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