JPWO2011013611A1 - 感光性樹脂組成物、それを用いた反射防止フィルム及び反射防止ハードコートフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
一方、フッ素原子を有する(メタ)アクリレートを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂も開発されている(特許文献4参照)が、耐擦傷性が十分ではなかったり、耐薬品性が十分でないという問題がある。
(1)分子内に少なくとも3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)、平均粒子径が1〜200ナノメートルのナノポーラス構造を有するコロイダルシリカ(B)、(メタ)アクリロイル基を有するポリシロキサン(C)及び光ラジカル重合開始剤(D)を含有する感光性樹脂組成物;
(3)更に、希釈剤(E)を含有する前記(1)又は(2)に記載の感光性樹脂組成物;
(4)前記(1)ないし(3)のいずれか一に記載の感光性樹脂組成物の硬化層を基材フィルム上に低屈折率層として最外層に配する反射防止フィルム;
(6)ハードコート剤が、分子内に少なくとも3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)、平均粒子径1〜200ナノメートルの金属酸化物(F)及び光ラジカル重合開始剤(D)を含有する感光性樹脂組成物である前記(5)に記載の反射防止ハードコートフィルム;
(7)平均粒子径1〜200ナノメートルの金属酸化物(F)が、リンをドーピングした酸化錫である前記(6)に記載の反射防止ハードコートフィルム;
に関する。
反応温度は、通常30〜150℃、好ましくは50〜100℃の範囲である。
反応の終点は、残存イソシアネートを過剰のn−ブチルアミンと反応させ、未反応のn−ブチルアミンを1N塩酸にて逆滴定する方法により残存イソシアネート量を算出し、ポリイソシアネート化合物として0.5重量%以下となった時を終了とする。
有機変性部末端に(メタ)アクリロイル基を導入した化合物が好ましく、(メタ)アクリロイル基の導入により重合反応が可能となり、界面へのポリシロキサンの移行性を低減し、生産時のロール及び巻取り時のフィルム背面への移行を低減することも可能で、更には耐薬品性(アルカリ性溶液、有機溶剤等)を向上させることができる。
使用しうる増感剤としては、例えば、アントラセン、9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、9,10−ジプロポキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジプロポキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジ(メトキシエトキシ)アントラセン、フルオレン、ピレン、スチルベン、4'−ニトロベンジル−9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホネート、4'−ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、4'−ニトロベンジル−9,10−ジプロポキシアントラセン−2−スルホネート等が挙げられるが、溶解性及び感光性樹脂組成物への相溶性の点で特に2−エチル−9,10−ジ(メトキシエトキシ)アントラセンが好ましい。
レベリング剤としてはフッ素系化合物、シリコーン系化合物、アクリル系化合物等が、紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物等が、光安定化剤としてはヒンダードアミン系化合物、ベンゾエート系化合物等が挙げられる。
こうして得られた本発明の感光性樹脂組成物は、経時的に安定である。
高屈折率層を設ける際には、高屈折率コート剤を乾燥後の膜厚が0.05〜5μm、好ましくは0.05〜3μm(反射率の最大値を示す波長が500〜700nm、好ましくは520〜650nmになるように膜厚を設定するのが好ましい)になるように塗布し、乾燥後、活性エネルギー線を照射して硬化皮膜を形成させる。
これらは微粉末若しくは有機溶剤に分散させた分散液として入手することができる。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとペンタアクリレートとの混合物(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA)37.5部、テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学(株)製、ビスコート#150)2.5部、イルガキュア184(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)1.5部、イルガキュア907(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)1部、セルナックスCX−Z603M−F2(日産化学工業(株)製、アンチモン酸亜鉛のメタノール分散ゾル、固形分60%、平均粒子径15〜20nm)12.5部、メタノール8部、プロピレングリコールモノメチルエーテル7.5部、ジアセトンアルコール2.5部、メチルエチルケトン27部を混合し、固形分50%のハードコート剤を得た。
得られたハードコート剤をけん化処理前の厚み80μmのトリアセチルセルロース(TAC)フィルム(コニカミノルタオプト製)に膜厚が約5μmになるように塗布し、80℃で乾燥後、紫外線照射機には高圧水銀灯を使用し、160W/cmのエネルギー、搬送速度5m/分の照射条件で硬化させた。塗布、硬化後のフィルムの透過率は89%、ヘイズは0.7%、鉛筆硬度(荷重500g)は3Hであり、硬化膜の密着性も良好であった。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとペンタアクリレートとの混合物(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA)24部、テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学(株)製、ビスコート#150)3部、イルガキュア184(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)1.8部、イルガキュア907(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)1.2部、セルナックスCX−S505M(日産化学工業(株)製、酸化錫のメタノール分散ゾル、固形分50%、平均粒子径10〜40nm)40部、1−プロパノール25部、ジアセトンアルコール5部を混合し、固形分50%のハードコート剤を得た。
得られたハードコート剤をけん化処理前の厚み80μmのトリアセチルセルロース(TAC)フィルム(コニカミノルタオプト製)に膜厚が約5μmになるように塗布し、80℃で乾燥後、紫外線照射機には高圧水銀灯を使用し、160W/cmのエネルギー、搬送速度5m/分の照射条件で硬化させた。塗布、硬化後のフィルムの透過率は91%、ヘイズは0.5%、鉛筆硬度(荷重500g)は3Hであり、硬化膜の密着性も良好であった。
DPHA:日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサアクリレートの混合物)((A)成分)
ELCOM:日揮触媒化成工業(株)製、ナノポーラスシリカのMIBK分散液(固形分20%、平均粒径:40〜60ナノメートル)((B)成分)
TEGO:ダデグサ社製、TEGO Rad 2600(アクリレート官能基数:6)((C)成分)
X−22:信越化学工業(株)製、X−22−2445(アクリレート官能基数:2)((C)成分)
US270:東亞合成(株)製、ポリシロキサングラフトポリマー(固形分30%)((C)成分との比較用)
ST103PA:東レ・ダウコーニング(株)製、ポリシロキサン((C)成分との比較用)
開始剤1:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン((D)成分)
開始剤2:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン((D)成分)
MEK:メチルエチルケトン((E)成分)
DAA:ジアセトンアルコール((E)成分)
製造例1で得たハードコート層を形成したTACフィルム上に、実施例1で得られた本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、80℃で乾燥後、紫外線照射機には高圧水銀灯を使用し、160W/cmのエネルギー、搬送速度5m/分の照射条件で硬化させて反射防止ハードコートフィルムを得た。この時、反射率の最小値が520〜650nmの波長領域になるように膜厚を約0.1μmに調整した。
製造例2で得たハードコート層を形成したTACフィルム上に、実施例1で得られた本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、80℃で乾燥後、紫外線照射機には高圧水銀灯を使用し、160W/cmのエネルギー、搬送速度5m/分の照射条件で硬化させて反射防止ハードコートフィルムを得た。この時、反射率の最小値が520〜650nmの波長領域になるように膜厚を約0.1μmに調整した。
製造例2で得たハードコート層を形成したTACフィルム上に、実施例1で得られた本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、80℃で乾燥後、酸素濃度が0.1体積%の窒素雰囲気下にて、紫外線照射機には高圧水銀灯を使用し、160W/cmのエネルギー、搬送速度5m/分の照射条件で硬化させて反射防止ハードコートフィルムを得た。この時、反射率の最小値が520〜650nmの波長領域になるように膜厚を約0.1μmに調整した。
製造例2で得たハードコート層を形成したTACフィルム上に、実施例2で得られた本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、80℃で乾燥後、紫外線照射機には高圧水銀灯を使用し、160W/cmのエネルギー、搬送速度5m/分の照射条件で硬化させて反射防止ハードコートフィルムを得た。この時、反射率の最小値が520〜650nmの波長領域になるように膜厚を約0.1μmに調整した。
製造例2で得たハードコート層を形成したTACフィルム上に、比較例1で得られた本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、80℃で乾燥後、紫外線照射機には高圧水銀灯を使用し、160W/cmのエネルギー、搬送速度5m/分の照射条件で硬化させて反射防止ハードコートフィルムを得た。この時、反射率の最小値が520〜650nmの波長領域になるように膜厚を約0.1μmに調整した。
製造例2で得たハードコート層を形成したTACフィルム上に、比較例2で得られた本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、80℃で乾燥後、紫外線照射機には高圧水銀灯を使用し、160W/cmのエネルギー、搬送速度5m/分の照射条件で硬化させて反射防止ハードコートフィルムを得た。この時、反射率の最小値が520〜650nmの波長領域になるように膜厚を約0.1μmに調整した。
JIS K 5600に従い、鉛筆引っかき試験機を用いて、前記組成の塗工フィルムの鉛筆硬度を測定した。詳しくは、測定する硬化皮膜を有するフィルム上に、鉛筆を45度の角度で、上から500gの荷重を掛け5mm程度引っかき、5回中、4回以上傷の付かなかった鉛筆の硬さで表した。
スチールウール#0000上に500g/cm2の荷重を掛けて10往復させ、傷の状況を目視で判定した。
評価 5級:傷なし
4級:1〜10本の傷発生
3級:10〜30本の傷発生
2級:30本以上の傷発生
1級:全面に傷、又は剥れが生じる
JIS K5600に従い、測定する硬化皮膜を有するフィルムの表面に2mm間隔で縦、横6本の切れ目を入れて25個の碁盤目を作る。セロハンテープをその表面に密着させた後、一気に剥がしたときに剥離せずに残存したマス目の個数を示した。
紫外・可視・赤外分光光度計 (株)島津製作所製UV−3150を使用し測定。
マジックインキの黒/赤を使用して、塗工面に文字を書き、キムワイプにて拭取りを行ない、拭取性を目視で判定した。
評価 A:同じ場所で10回以上拭取り可能
B:同じ場所で5〜9回拭取り可能
C:同じ場所で1〜4回拭取り可能
ヘイズメーター 東京電色(株)製、TC−H3DPKを使用し測定。(単位:%)
ヘイズメーター 東京電色(株)製、TC−H3DPKを使用し測定。(単位:%)
抵抗率計 三菱化学(株)製、HIRESTA IPを使用し測定。(単位:Ω/□)
1%及び3%NaOH水溶液を作製。塗膜表面に液を滴下し、30分放置後の塗膜表面状態を観察。
評価 A:変化なし
B:変色が生じる
C:膜が剥離する
Claims (7)
- 分子内に少なくとも3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)、平均粒子径が1〜200ナノメートルのナノポーラス構造を有するコロイダルシリカ(B)、(メタ)アクリロイル基を有するポリシロキサン(C)及び光ラジカル重合開始剤(D)を含有する感光性樹脂組成物。
- (メタ)アクリロイル基を有するポリシロキサン(C)が、分子内に1〜8個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、希釈剤(E)を含有する請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化層を基材フィルム上に低屈折率層として最外層に配する反射防止フィルム。
- 基材フィルム上にハードコート剤の硬化層及び請求項1ないし3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化層をこの順に有する反射防止ハードコートフィルム。
- ハードコート剤が、分子内に少なくとも3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)、平均粒子径1〜200ナノメートルの金属酸化物(F)及び光ラジカル重合開始剤(D)を含有する感光性樹脂組成物である請求項5に記載の反射防止ハードコートフィルム。
- 平均粒子径1〜200ナノメートルの金属酸化物(F)が、リンをドーピングした酸化錫である請求項6に記載の反射防止ハードコートフィルム。
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