JPWO2009093711A1 - 液晶配向剤、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)下記の式[1]で表されるテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物成分と、分子内にカルボキシル基又は水酸基を有するジアミン化合物を含むジアミン成分とを反応させて得られる重合体を含有する液晶配向剤。
(2)式[1]中、Y1が下記の式[2]から式[11]より選ばれる構造を有する上記(1)に記載の液晶配向剤。
(3)式[1]中、Y1が式[2]である上記(2)に記載の液晶配向剤。
(4)式[1]中、Y1が式[4]である上記(2)に記載の液晶配向剤。
(5)式[1]中、Y1が式[5]である上記(2)に記載の液晶配向剤。
(6)式[1]中、Y1が式[7]である上記(2)に記載の液晶配向剤。
(7)式[1]中、Y1が式[8]である上記(2)に記載の液晶配向剤。
(8)カルボキシル基を有するジアミン化合物が、下記の式[12]で表されるジアミン化合物である上記(1)から上記(7)のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
(9)式[12]のジアミン化合物が、下記の式[13]から式[17]より選ばれるジアミン化合物である上記(8)に記載の液晶配向剤。
(10)式[13]中、m1が1から2の整数である上記(9)に記載の液晶配向剤。
(11)式[14]中、X2が単結合、−CH2−、−C2H4−、−C(CH3)2−、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−COO−又は−OCO−であり、m2及びm3は共に1の整数である上記(9)に記載の液晶配向剤。
(12)式[17]中、X4は単結合、−CH2−、−O−、−CO−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−又は−OCO−であり、m7は1から2の整数である上記(9)に記載の液晶配向剤。
(13)カルボキシル基又は水酸基を有するジアミン化合物が、ジアミン成分中の5から100モル%である上記(1)から上記(12)のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
(14)液晶配向剤に含まれる溶媒中の5から80質量%が貧溶媒である上記(1)から上記(13)のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
(15)液晶配向剤中の重合体がポリアミド酸を脱水閉環させて得られるポリイミドである上記(1)から上記(14)のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
(16)上記(1)から上記(15)のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて得られる液晶配向膜。
(17)上記(16)に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
本発明に用いるテトラカルボン酸二無水物成分は、式[1]で表されるテトラカルボン酸二無水物、即ち、特定酸二無水物を含むものであり、特定酸二無水物以外のテトラカルボン酸二無水物を併用することができる。テトラカルボン酸二無水物成分が特定酸二無水物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物の場合、本発明が奏する効果をより顕著とすることができるので好ましい。
本発明に用いる特定酸二無水物は、下記の式[1]で表されるテトラカルボン酸二無水物である。
式[1]中、Y1を具体的に示すとすれば、下記の式[2]から式[11]の基が挙げられる。
式[1]中、Y1の特に好ましい構造は、重合反応性や合成の容易さから、式[2]、式[4]、式[5]、式[7]又は式[8]である。
以上で例示した特定酸二無水物は、1種類または2種類以上を併用することができる。
本発明においては、本発明の効果を損なわない限りにおいて、特定酸二無水物以外のその他のテトラカルボン酸二無水物を、テトラカルボン酸二無水物成分として併用することができる。その具体例を以下に挙げる。
以上で例示したその他酸二無水物は、液晶配向膜にした際の液晶配向性、電圧保持特性、蓄積電荷などの特性に応じて、1種類または2種類以上を併用することができる。
本発明に用いるジアミン化合物は、分子内にカルボキシル基又は水酸基を有するジアミン化合物、即ち、特定ジアミン化合物を含むものであり、特定ジアミン化合物以外のジアミン化合物、即ち、その他のジアミン化合物を併用することができる。ジアミン化合物が特定ジアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物の場合、本発明が奏する効果をより顕著とすることができるので好ましい。
本発明の特定ジアミン化合物は、分子内にカルボキシル基又は水酸基を有するジアミン化合物である。
分子内にカルボキシル基を有するジアミン化合物は、その具体的構造は特に限定されないが、好ましくは下記の式[12]で表される化合物である。
好ましいX1は、式[12a]で表され、炭素数が6から30であり、加えて任意の水素原子のうちの1から4個はカルボキシル基で置換された構造である。
以上で例示した特定ジアミン化合物は、1種類または2種類以上を併用することができる。
本発明においては、本発明の効果を損なわない限りにおいて、特定ジアミン化合物以外のその他のジアミン化合物を、ジアミン成分として併用することができる。その具体例を以下に挙げる。
以上で例示したその他ジアミン化合物は、液晶配向膜とした際の液晶配向性、電圧保持特性、蓄積電荷などの特性に応じて、1種類または2種類以上を併用することもできる。
本発明に用いる重合体はポリアミド酸及びポリイミドのうちの少なくとも一種の重合体である。このポリアミド酸は、特定酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物成分と特定ジアミン化合物を含有するジアミン成分との反応によって得られるポリアミド酸である。そして、ポリイミドは前記のポリアミド酸を脱水閉環させて得られるポリイミドである。かかるポリアミド酸及びポリイミドのいずれも液晶配向膜を得るための重合体として有用である。
そのため、ジアミン成分中における特定ジアミン化合物の含有量は、5モル%から100モル%であることが好ましい。より好ましくは10モル%から100モル%であり、更に好ましくは10モル%から80モル%であり、最も好ましくは20モル%から80モル%である。
本発明に用いるポリアミド酸は、公知の重合方法を用いることができる。一般的には、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン化合物とを有機溶媒中で反応させる方法である。テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との反応は、有機溶媒中で比較的容易に進行し、かつ副生成物が生成しない点で有利である。
その際に用いる有機溶媒は、生成したポリアミド酸が溶解するものであれば特に限定されない。以下にその具体例を挙げる。
ポリアミド酸を溶液中で熱イミド化させる場合の温度は、100℃から400℃、好ましくは120℃から250℃であり、イミド化反応により生成する水を系外に除きながら行う方が好ましい。
本発明の液晶配向剤は、液晶配向膜を作製するための塗布液であり、その主成分が、樹脂被膜を形成するための樹脂成分と、この樹脂成分を溶解させる有機溶媒とからなる。本発明においては、前記の樹脂成分は、上記した本発明に用いる重合体を含む樹脂成分である。その際、樹脂成分の含有量は1質量%から20質量%、好ましくは2質量%から10質量%である。
かかる他の重合体は、例えば、特定酸二無水物以外のその他酸ニ無水物と特定ジアミン化合物以外のその他ジアミン化合物とを反応させて得られるポリアミド酸又はポリイミドなどが挙げられる。
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる溶媒(貧溶媒)の具体例としては次のものが挙げられる。
より具体的には、例えば、エフトップEF301、EF303、EF352(トーケムプロダクツ社製))、メガファックF171、F173、R−30(大日本インキ社製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子社製)などが挙げられる。これらの界面活性剤の使用割合は、液晶配向剤に含有される樹脂成分の100質量部に対して、好ましくは0.01から2質量部、より好ましくは0.01から1質量部である。
本発明の液晶配向剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、又は垂直配向用途などでは配向処理無しで液晶配向膜として用いることができる。この際、用いる基板としては透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板などを用いることができる。また、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることがプロセスの簡素化の観点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では片側の基板のみにならばシリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミ等の光を反射する材料も使用できる。
以上のようにして、本発明の液晶配向剤を用いて作製された液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適に利用できる。
以下に、実施例で使用した化合物の略号と構造式を示す。
BODA:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TDA:3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
p−PDA:p−フェニレンジアミン
m−PDA:m−フェニレンジアミン
PCH7DAB:1,3−ジアミノ−4−[4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)フェノキシ]ベンゼン
DBA:3,5−ジアミノ安息香酸
2,4−DAA:2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン
DADPA:4,4’−ジアミノジフェニルアミン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
GBL:γ−ブチロラクトン
合成例におけるポリイミドの分子量は、昭和電工社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101)、Shodex社製カラム(KD−803、KD−805)を用い以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量900,000、150,000、100,000、30,000)、および、ポリマーラボラトリー社製ポリエチレングリコール(分子量約12,000、4,000、1,000)。
合成例におけるポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(草野科学社製 NMRサンプリングチューブスタンダード φ5)に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6、0.05%TMS(テトラメチルシラン)混合品)0.53mlを添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を日本電子データム社製NMR測定器(JNW−ECA500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5から10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
上記式において、xはアミック酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミド酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミド酸のNH基プロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
BODA(3.75g,15mmol)、DBA(2.3g,15mmol)、及びPCH7DAB(3.8g,10mmol)をNMP(16.5g)中で混合し、50℃で5時間反応させた後、CBDA(1.96g,10mmol)とNMP(13.0g)を加え、40℃で12時間反応させて樹脂含有量が29質量%のポリアミド酸溶液(A)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は22,700、重量平均分子量は45,100であった。
TDA(3.0g,10mmol)、DBA(2.3g,15mmol)、及びPCH7DAB(3.8g,10mmol)をNMP(28.8g)中で混合し、50℃で5時間反応させた後、CBDA(2.9g,15mmol)とNMP(19.3g)を加え、40℃で12時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
合成例2で得られたポリアミド酸溶液(20.0g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.4g)、及びピリジン(1.0g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(250ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(C)を得た。このポリイミドのイミド化率は82%であり、数平均分子量は13,600、重量平均分子量は31,400であった。
CBDA(5.0g,25mmol)、2,4−DAA(1.6g,8.0mmol)、DBA(1.2g,8.0mmol)、及びPCH7DAB(4.0g,10mmol)をNMP(47.3g)中で混合し、23℃で15時間反応させたポリアミド酸溶液を得た。
BODA(24.4g,100mmol)、DBA(13.8g,91mmol)、及びPCH7DAB(14.8g,39mmol)をNMP(141.6g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(6.0g,31mmol)とNMP(94.4g)を加え、40℃で12時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
BODA(24.4g,100mmol)、DBA(11.9g,78mmol)、及びPCH7DAB(19.8g,52mmol)をNMP(149.0g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(6.0g,31mmol)とNMP(99.2g)を加え、40℃で12時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(80.0g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(17.9g)、及びピリジン(13.8g)を加え、90℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(1000ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(F)を得た。このポリイミドのイミド化率は81%であり、数平均分子量は20,100、重量平均分子量は68,100であった。
BODA(24.4g,100mmol)、DBA(13.8g,91mmol)、及びPCH7DAB(14.8g,39mmol)をNMP(141.6g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(6.0g,31mmol)とNMP(94.4g)を加え、40℃で12時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(50.0g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(11.2g)、及びピリジン(8.7g)を加え、90℃で3.5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(600ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(G)を得た。このポリイミドのイミド化率は80%であり、数平均分子量は19,500、重量平均分子量は62,200であった。
TDA(12.0g,40mmol)、DBA(3.0g,20mmol)、及びp−PDA(2.2g,20mmol)、をNMP(68.8g)中で混合し、50℃で15時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(50.0g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(23.7g)、及びピリジン(11.0g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(820ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(H)を得た。このポリイミドのイミド化率は88%であり、数平均分子量は17,700、重量平均分子量は65,700であった。
TDA(6.0g,20mmol)、DBA(1.5g,10mmol)、及びDADPA(2.0g,10mmol)をNMP(38.1g)中で混合し、50℃で15時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(12.9g)、及びピリジン(6.0g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(500ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(I)を得た。このポリイミドのイミド化率は88%であり、数平均分子量は18,000、重量平均分子量は72,900であった。
CBDA(3.0g,16mmol)、p−PDA(0.9g,8mmol)、及びPCH7DAB(3.0g,8mmol)をNMP(39.4g)中で混合し、23℃で20時間反応させて樹脂含有量が15質量%のポリアミド酸溶液(J)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は27,000、重量平均分子量は63,000であった。
PMDA(2.6g,12mmol)、p−PDA(0.7g,6mmol)、及びPCH7DAB(2.3g,6mmol)をNMP(32.0g)中で混合し、23℃で20時間反応させてて樹脂含有量が15質量%のポリアミド酸溶液(K)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は28,300、重量平均分子量は71,200であった。
TDA(3.1g,10mmol)、m−PDA(1.7g,16mmol)、及びPCH7DAB(4.0g,10mmol)をNMP(28.4g)中で混合し、50℃で5時間反応させた後、CBDA(3.0g,16mmol)とNMP(18.9g)を加え、40℃で12時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(20.0g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.6g)、及びピリジン(1.1g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(250ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(L)を得た。このポリイミドのイミド化率は79%であり、数平均分子量は12,000、重量平均分子量は27,900であった。
合成例1で得られたポリアミド酸溶液(A)(10.0g)にNMP(12.5g)、及びBCS(25.5g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[1]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
上記で得た液晶配向剤[1]をITO電極付きガラス基板にスピンコートし、80℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、220℃の熱風循環式オーブンで15分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を作製した。この液晶配向膜付き基板を2枚用意し、その1枚の液晶配向膜面上に6μmのスペーサーを散布した後、その上からシール剤を印刷し、張り合わせた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶MLC−6608(メルク・ジャパン社製)を注入し、注入口を封止して、ネマティック液晶セルを得た。
本発明において、液晶配向膜表面の吸着水や不純物を吸着し易く、ODF工程において液晶が滴下された際に、液晶配向膜表面に付着した吸着水や不純物が掃き寄せられることを抑制する評価方法として、液晶配向膜の表面自由エネルギー極性項の値に注目した。この値が大きいものほど、その効果が高い。
(1+COSθ)×γL=2(γSd×γLd)1/2+2(γSp×γLp)1/2 式[i]
ここで、γL=γLd+γLp、γS=γSd+γSp
θ:塗膜上の液体の接触角
γL:液体の表面自由エネルギー
γLd:液体の表面自由エネルギー分散項
γLp:液体の表面自由エネルギー極性項
γS:塗膜の表面自由エネルギー
γSd:塗膜の表面自由エネルギー分散項
γSp:塗膜の表面自由エネルギー極性項
さらに、20℃における水の表面張力(γL=72.8、γLd=21.8、γLp=51.0)(mPa・s)とヨウ化メチレンの表面張力(γL=50.8、γLd=49.5、γLp=1.3)(mPa・s)を式[i]に代入すると、純水の場合には下記式[ii]が、ヨウ化メチレンの場合には式[iii]が得られる。ここで、θ1、θ2はそれぞれ、水の接触角とヨウ化メチレン(CH2I2)の接触角である。
(1+COSθ1)×72.8=2(γSd×21.8)1/2+2(γSp×51.0)1/2 式[ii]
(1+COSθ2)×50.8=2(γSd×49.5)1/2+2(γSp×1.3)1/2 式[iii]
従って、式[ii]、式[iii]に純水とヨウ化メチレンの接触角を代入し、この連立方程式からγSpを求めた。
なお、接触角は、接触角測定装置CA―W(協和界面化学社製)を用いて、水3μl、ヨウ化メチレン1μlを塗膜上に滴下し、5秒後の接触角を測定することにより求めた。結果は、後述する表2に示す。
合成例2で得られたポリイミド粉末(B)(5.0g)にNMP(24.3g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(12.3g)、及びBCS(41.5g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[2]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[2]を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例3で得られたポリイミド粉末(C)(5.1g)にNMP(24.3g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(27.1g)、及びBCS(26.3g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[3]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[3]を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例4で得られたポリイミド粉末(D)(5.0g)にNMP(24.2g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(26.0g)、及びBCS(27.5g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[4]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[4]を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例5で得られたポリイミド粉末(E)(5.0g)にNMP(25.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(16.5g)、及びBCS(37.1g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[5]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[5]を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例6で得られたポリイミド粉末(F)(5.1g)にNMP(24.5g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(28.1g)、及びBCS(25.1g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[6]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[6]を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例7で得られたポリイミド粉末(G)(5.0g)にNMP(24.1g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(22.0g)、及びBCS(31.5g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[7]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[7]を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例8で得られたポリイミド粉末(H)(5.0g)にNMP(24.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(22.0g)、及びBCS(41.1g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[8]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
上記で得た液晶配向剤[8]をITO電極付きガラス基板にスピンコートし、80℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、220℃の熱風循環式オーブンで15分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を作製した。この塗膜面をロール径120mmのラビング装置でレーヨン布を用いて、ロール回転数300rpm、ロール進行速度20mm/sec、押し込み量0.5mmの条件でラビングし、液晶配向膜付き基板を得た。液晶セルの配向状態を評価するために、上記液晶配向膜付き基板を2枚用意し、その1枚の液晶配向膜面上に6μmのスペーサーを散布した後、その上からシール剤を印刷し、張り合わせた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶MLC−2003(メルク・ジャパン社製)を注入し、注入口を封止して、ネマティック液晶セルを得た。
この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、液晶は均一に配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例9で得られたポリイミド粉末(I)(5.1g)にNMP(25.1g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(22.2g)、及びBCS(40.9g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[9]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[9]を用い、実施例8と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例10で得られたポリアミド酸溶液(J)(10.3g)にNMP(13.1g)、及びBCS(11.5g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[10]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[10]を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例11で得られたポリアミド酸溶液(K)(10.0g)にNMP(11.1g)、及びBCS(13.2g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[11]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[11]を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
合成例12で得られたポリイミド粉末(L)(5.1g)にNMP(25.1g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(17.2g)、及びBCS(46.1g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向剤[12]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
得られた液晶配向剤[12]を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製した。結果、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。さらに、実施例1と同様に表面自由エネルギー極性項を評価した。結果は、後述する表2に示す。
なお、表2中、イミド化率の項の「−」は、イミド化率を算出しなかったことを意味する。
Claims (17)
- 式[1]中、Y1が式[2]である請求項2に記載の液晶配向剤。
- 式[1]中、Y1が式[4]である請求項2に記載の液晶配向剤。
- 式[1]中、Y1が式[5]である請求項2に記載の液晶配向剤。
- 式[1]中、Y1が式[7]である請求項2に記載の液晶配向剤。
- 式[1]中、Y1が式[8]である請求項2に記載の液晶配向剤。
- 式[12]のジアミン化合物が、下記の式[13]から式[17]より選ばれるジアミン化合物である請求項8に記載の液晶配向剤。
- 式[13]中、m1が1から2の整数である請求項9に記載の液晶配向剤。
- 式[14]中、X2が単結合、−CH2−、−C2H4−、−C(CH3)2−、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−COO−又は−OCO−であり、m2及びm3は共に1の整数である請求項9に記載の液晶配向剤。
- 式[17]中、X4は単結合、−CH2−、−O−、−CO−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−又は−OCO−であり、m7は1から2の整数である請求項9に記載の液晶配向剤。
- カルボキシル基又は水酸基を有するジアミン化合物が、ジアミン成分中の5から100モル%である請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 液晶配向剤に含まれる溶媒中の5から80質量%が貧溶媒である請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 液晶配向剤中の重合体がポリアミド酸を脱水閉環させて得られるポリイミドである請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて得られることを特徴とする液晶配向膜。
- 請求項16に記載の液晶配向膜を有することを特徴とする液晶表示素子。
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