JP5729299B2 - ジアミン化合物、ポリアミド酸、ポリイミド及び液晶配向処理剤 - Google Patents
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Description
さらに、本発明の目的は、電圧保持率が高く、かつ高温下に長時間曝された後であっても、直流電圧により蓄積する残留電荷の緩和が早い液晶配向膜を得ることができる液晶配向処理剤、及び過酷な使用環境での長期使用に耐えうる信頼性の高い液晶表示素子を提供することにある。
(1)下記式[1]のジアミン化合物。
(2)前記芳香族複素環が、イミダゾール環、ピラジン環、又はピリミジン環である上記(1)に記載のジアミン化合物。
(3)前記窒素原子を含有する非芳香族複素環が、ピペラジン環である上記(1)又は(2)に記載のジアミン化合物。
(4)上記(1)〜(3)のいずれかに記載のジアミン化合物を含むジアミン成分と、テトラカルボン酸二無水物成分とを反応させて得られるポリアミド酸又は該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド。
(5)前記ジアミン成分中に、上記(1)〜(3)のいずれかに記載のジアミン化合物が1〜80モル%含まれる上記(4)に記載のポリアミド酸又は該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド。
(6)前記ジアミン成分中に、分子内にカルボキシル基を含有するジアミン化合物が含まれる上記(4)に記載のポリアミド酸又は該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド。
(7)前記ジアミン成分中に、上記(1)〜(3)のいずれかに記載のジアミンの1モルに対して、分子内にカルボキシル基を有するジアミン化合物が、0.01〜99モル含まれる上記(6)に記載のポリアミド酸又は該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド。
(8)前記分子内にカルボキシル基を有するジアミン化合物が、下記の式[2]で表されるジアミンである上記(6)又は(7)に記載のポリアミド酸又は該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド。
(9)上記(4)〜(8)のいずれかに記載のポリアミド酸及び該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド(但し、前記ポリアミド酸を合成するのに用いる上記式[1]のジアミンは、X2が窒素原子を2つ有する5員環又は6員環の芳香族複素環の窒素原子と隣り合わない炭素原子に結合している場合を除く)のうち少なくとも一方と、溶媒とを含有する液晶配向処理剤。
(10)前記溶媒中の5〜80質量%が貧溶媒である上記(9)に記載の液晶配向処理剤。
(11)上記(9)又は(10)に記載の液晶配向処理剤から得られる液晶配向膜。
(12)上記(11)に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
かくして、本発明の本発明のジアミン化合物を使用したポリアミド酸及び/又はポリイミド重合体を含む液晶配向処理剤から得られる液晶配向膜を有する液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビ等に好適に使用できる。
本発明の特定ジアミン化合物は、下記の式[1]で表される。
式[1]中、X1は−CO−又は−CONH−である。
式[1]中、X2は炭素数1〜5のアルキレン基、又は窒素原子を含有する非芳香族複素環である。
X2が炭素数1〜5のアルキレン基である場合は、該アルキレン基は直鎖状でもよいし、分岐していてもよい。特に、アルキレン基の炭素数は1〜3が好ましい。
X2は、X3中の窒素原子又は前記窒素原子に隣接する原子、好ましくは炭素原子と結合していると、液晶表示素子において直流電圧により蓄積する残留電荷の緩和を早くする効果を奏し易いため好ましい。
本発明の式[1]で表される特定ジアミン化合物を製造する方法は特に限定されないが、好ましい方法としては以下の方法が挙げられる。
本発明の重合体は、特定ジアミン化合物を含有するジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物との反応によって得られるポリアミド酸及びこのポリアミド酸を脱水閉環させて得られるポリイミドである。これらのポリアミド酸及びポリイミドのいずれもが、液晶配向膜を得るための重合体として有用である。
本発明の重合体を用いて得られる液晶配向膜は、上記ジアミン成分における特定ジアミン化合物の含有割合が多くなるほど、電圧保持率が高く、かつ高温下に長時間曝された後であっても、直流電圧により蓄積する残留電荷の緩和が早くなる。
上記した特性を高める目的では、ジアミン成分の1モル%以上が特定ジアミン化合物であることが好ましい。更には、ジアミン成分の5モル%以上が特定ジアミン化合物であることが好ましく、より好ましくは10モル%以上である。
ジアミン成分の100モル%が特定ジアミン化合物であってもよいが、液晶配向処理剤を塗布する際の均一塗布性の観点から、特定ジアミン化合物はジアミン成分の80モル%以下が好ましく、より好ましくは40モル%以下である。
本発明において、ジアミン成分として、特定ジアミン化合物とともに、分子内にカルボキシル基を有するジアミン化合物を使用した場合には、上記特定ジアミン化合物の有する窒素原子を2つ有する芳香族複素環が、分子内にカルボキシル基を有するジアミン化合物の有するカルボキシル基と、塩形成や水素結合といった静電的相互作用で結ばれることにより、カルボキシル基と窒素含有芳香族複素環との間で電荷の移動が起こる。そのため、窒素含有芳香族複素環部位に移動した電荷は、効率的に共重合体の分子内、分子間を移動でき、その結果、この場合に得られる液晶配向処理剤は、液晶配向膜にした際、電圧保持率が高く、かつ高温下に長時間曝された後であっても、直流電圧により蓄積する残留電荷の緩和さらに速いという効果を奏する。
本発明においては、本発明の効果を損なわない限りにおいて、特定ジアミン化合物、及び上記分子内にカルボキシル基を有するジアミン化合物に加えて、その他のジアミン化合物を、ジアミン成分として併用することができる。その具体例を以下に挙げる。
その他のジアミン化合物は、液晶配向膜とした際の液晶配向性、電圧保持特性、蓄積電荷などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することもできる。
本発明のポリアミド酸を得るためにジアミン成分と反応させるテトラカルボン酸二無水物は特に限定されない。その好ましい具体例を以下に挙げる。
ピロメリット酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジメチルシラン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジフェニルシラン、2,3,4,5−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、2,6−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ピリジン、3,3',4,4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジフェニル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタルテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロヘプタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、3,4−ジカルボキシ−1−シクロへキシルコハク酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[4,3,0]ノナン−2,4,7,9−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[4,4,0]デカン−2,4,7,9−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[4,4,0]デカン−2,4,8,10−テトラカルボン酸二無水物、トリシクロ[6.3.0.0<2,6>]ウンデカン−3,5,9,11−テトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドリナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロへキサン−1,2−ジカルボン酸二無水物、テトラシクロ[6,2,1,1,0,2,7]ドデカ−4,5,9,10−テトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2:3,5:6ジカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
テトラカルボン酸二無水物とジアミン成分との反応により、本発明のポリアミド酸を得るにあたっては、公知の合成手法を用いることができる。一般的にはテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを有機溶媒中で反応させる方法である。テトラカルボン酸二無水物とジアミン成分との反応は、有機溶媒中で比較的容易に進行し、かつ副生成物が発生しない点で有利である。
テトラカルボン酸二無水物とジアミン成分との反応に用いる有機溶媒としては、生成したポリアミド酸が溶解するものであれば特に限定されない。その具体例を以下に挙げる。
テトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを有機溶媒中で反応させる際には、ジアミン成分を有機溶媒に分散あるいは溶解させた溶液を攪拌させ、テトラカルボン酸二無水物をそのまま、又は有機溶媒に分散あるいは溶解させて添加する方法、逆にテトラカルボン酸二無水物を有機溶媒に分散あるいは溶解させた溶液にジアミン成分を添加する方法、テトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを交互に添加する方法などが挙げられ、これらのいずれの方法を用いてもよい。また、テトラカルボン酸二無水物又はジアミン成分が複数種の化合物からなる場合は、あらかじめ混合した状態で反応させてもよく、個別に順次反応させてもよく、さらに個別に反応させた低分子量体を混合反応させ高分子量体としてもよい。
本発明のポリイミドは、前記のポリアミド酸を脱水閉環させて得られるポリイミドであり、液晶配向膜を得るための重合体として有用である。
本発明のポリイミドにおいて、アミド酸基の脱水閉環率(イミド化率)は、必ずしも100%である必要はなく、用途や目的に応じて任意に調整することができる。
ポリアミド酸をイミド化させる方法としては、ポリアミド酸の溶液をそのまま加熱する熱イミド化、ポリアミド酸の溶液に触媒を添加する触媒イミド化が挙げられる。
ポリアミド酸を溶液中で熱イミド化させる場合の温度は、100℃〜400℃、好ましくは120℃〜250℃であり、イミド化反応により生成する水を系外に除きながら行う方が好ましい。
本発明の液晶配向処理剤は、液晶配向膜を形成するための塗布液であり、高分子被膜を形成するための高分子成分が溶媒中に溶解した溶液である。ここで、前記の高分子成分には、上記した本発明の重合体の少なくとも一種の重合体が含まれる。その際、高分子成分の含有量は、液晶配向処理剤中、1質量%〜20質量%が好ましく、より好ましくは3質量%〜15質量%、特に好ましくは3〜10質量%である。
本発明の液晶配向処理剤に用いる溶媒は、高分子成分を溶解させる有機溶媒が好ましく、その具体例を以下に挙げる。
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルカプロラクタム、2−ピロリドン、N−エチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジグライム、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなどが挙げられる。これらは単独で使用しても、混合して使用してもよい。
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる溶媒としては、液晶配向処理剤中の高分子成分に対する溶解性が小さい貧溶媒が挙げられる。貧溶媒の具体例としては次のものが挙げられる。
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノ二オン系界面活性剤などが挙げられる。
例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N',N',−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N',N',−テトラグリシジル−4、4'−ジアミノジフェニルメタンなどが挙げられる。
本発明の液晶配向処理剤には、上記の他、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的で、誘電体や導電物質、さらには、液晶配向膜にした際の膜の硬度や緻密度を高める目的の架橋性化合物を添加してもよい。
本発明の液晶配向処理剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、又は垂直配向用途などでは配向処理無しで液晶配向膜として用いることができる。この際、用いる基板としては透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、若しくはアクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板などを用いることができる。また、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることがプロセスの簡素化の観点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では片側の基板のみにならばシリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミ等の光を反射する材料も使用できる。
本発明の液晶表示素子は、上記した手法により本発明の液晶配向処理剤から液晶配向膜付き基板を得た後、公知の方法で液晶セルを作製し、液晶表示素子としたものである。
以上のようにして、本発明の液晶配向処理剤を用いて作製された液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適に利用できる。
[ジアミン化合物の合成]
<実施例1>
ジアミン化合物(4)の合成
1H-NMR(1H核磁気共鳴分光)(400MHz,DMSO-d6,δ(ppm)):9.21(1H,t),9.05(2H,d),8.97(1H,t),7.66(1H,s),7.22(1H,s),6.90(1H,s),4.05(2H,t),3.31(2H,q),2.01(2H,tt).
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δ(ppm)):8.05(1H,t),7.62(1H,t),
7.16(1H,t),6.85(1H,t),6.16(2H,d),5.89(1H,t),4.82(4H,broad),
3.94(2H,t),3.43(2H,q),1.85(2H,tt).
ジアミン化合物(7)の合成
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δ(ppm)):9.87(1H,broad),9.10(2H,d),
8.97(1H,t),8.57(1H,d),8.50(1H,t),4.65(2H,s),2.84(3H,s).
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):8.60(1H,t),8.42(1H,m),
8.38(1H,d),6.22(2H,d),5.92(1H,t),4.84(4H,s),4.43(2H,d), 2.43(3H,s).
ジアミン化合物(10)の合成
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δ(ppm)):8.88(1H,t),8.70(2H,d),8.40(2H,t),6.68(1H,t),3.9(2H,broad),3.75(4H,broad),3.42(2H,broad).
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δ(ppm)):8.35(2H,d),6.63(1H,t),5.82(1H,t),5.75(2H,d),4.86(4H,s),3.70(4H,broad),3.49(4H,broad).
ジアミン化合物(13)の合成
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δ(ppm)):9.75(1H,broad),9.10(2H,s),
8.97-8.92(1H,m),7.40-7.22(5H,m),4.59-4.52(2H,m).
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δ(ppm)):8.55(1H,broad),7.34-7.17(5H,m),6.28(2H,s),6.98-6.94(1H,m),4.85-4.74(4H,broad),4.42-4.35(2H,m).
ジアミン化合物(16)の合成
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δ(ppm)):9.76(1H,t),9.09-9.02(2H,m),
8.99-8.93(1H,m),8.50(1H,broad),7.64-7.60(1H,m),7.36-7.32(1H,m),7.20-7.14(1H,m),4.57(2H,s),3.35(2H,s).
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δ(ppm)):8.64(1H,t),8.50(1H,d),
8.44(1H,d),7.67(1H,d),7.34(1H,q),6.23(2H,d),5.94(1H,s), 4.87(4H,s),4.39(2H,d).
以下に使用したテトラカルボン酸二無水物などの化合物の略号を示した。
(テトラカルボン酸二無水物)
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
BODA:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
DBA:3,5−ジアミノ安息香酸
p−PDA:p−フェニレンジアミン
AP18::1,3−ジアミノ−4−オクタデシルオキシベンゼン
PCH7DAB:1,3−ジアミノ−4−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシ〕ベンゼン
合成例におけるポリイミドの分子量は、昭和電工社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101)、Shodex社製カラム(KD−803、KD−805)を用い、以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量 約900,000、150,000、100,000、30,000)、及び、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
合成例におけるポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。
ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(草野科学社製 NMRサンプリングチューブスタンダード φ5)に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6、0.05%TMS(テトラメチルシラン)混合品)0.53mlを添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を日本電子データム社製NMR測定器(JNW−ECA500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5〜10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
上記式において、xはアミド酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミド酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミド酸のNH基プロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
BODA(3.24g,13.0mmol)、p−PDA(0.65g,6.01mmol)、PCH7DAB(3.30g,8.67mmol)、及び実施例1で得られたジアミン化合物(4)(0.68g,2.62mmol)をNMP(14.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(0.85g,4.34mmol)とNMP(11.9g)を加え、40℃で6時間反応させてポリアミド酸溶液(A)(濃度:24.8質量%)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は22,800、重量平均分子量は53,900であった。
実施例4で得たポリアミド酸溶液(A)(20.0g)にNMPを加え、ポリアミド酸の濃度を6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.65g)、及びピリジン(2.07g)を加え、80℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(350ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(B)を得た。このポリイミドのイミド化率は40%であり、数平均分子量は18,800、重量平均分子量は49,500であった。
BODA(3.25g,13.0mmol)、DBA(0.52g,3.42mmol)、PCH7DAB(3.30g,8.67mmol)、及び実施例1で得られたジアミン化合物(4)(1.36g,5.24mmol)をNMP(15.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(0.85g,4.34mmol)とNMP(12.7g)を加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液(C)(濃度:24.8質量%)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は24,100、重量平均分子量は55,500であった。
実施例6で得たポリアミド酸溶液(C)(20.1g)にNMPを加え、ポリアミド酸の濃度を6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.66g)、及びピリジン(2.07g)を加え、80℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(350ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(D)を得た。このポリイミドのイミド化率は40%であり、数平均分子量は19,900、重量平均分子量は51,500であった。
BODA(3.15g,12.6mmol)、p−PDA(1.01g,9.34mmol)、AP18(1.25g,3.32mmol)、及び実施例2で得られたジアミン化合物(7)(1.10g,4.28mmol)をNMP(8.35g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(0.85g,4.34mmol)とNMP(6.83g)を加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は21,500、重量平均分子量は52,400であった。
得られたポリアミド酸溶液(20.0g)にNMPを加え、ポリアミド酸の濃度を6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.65g)、及びピリジン(2.07g)を加え、80℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(350ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(E)を得た。このポリイミドのイミド化率は40%であり、数平均分子量は18,100、重量平均分子量は48,700であった。
BODA(3.22g,12.9mmol)、DBA(0.79g,5.19mmol)、PCH7DAB(3.22g,8.46mmol)、及び実施例2で得られたジアミン化合物(7)(0.92g,3.58mmol)をNMP(13.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(0.85g,4.34mmol)とNMP(11.0g)を加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は23,700、重量平均分子量は54,000であった。
得られたポリアミド酸溶液(20.1g)にNMPを加え、ポリアミド酸の濃度を6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.65g)、及びピリジン(2.07g)を加え、80℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(350ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(F)を得た。このポリイミドのイミド化率は40%であり、数平均分子量は19,900、重量平均分子量は49,800であった。
BODA(2.97g,11.9mmol)、p−PDA(0.70g,6.47mmol)、PCH7DAB(3.06g,8.04mmol)、及び実施例3で得られたジアミン化合物(10)(0.51g,1.71mmol)をNMP(12.6g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(0.85g,4.34mmol)とNMP(10.3g)を加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液(G)(濃度:26.1質量%)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は21,200、重量平均分子量は52,100であった。
実施例10で得たポリアミド酸溶液(G)(20.0g)にNMPを加え、ポリアミド酸の濃度を6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.67g)、及びピリジン(2.05g)を加え、80℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(360ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(H)を得た。このポリイミドのイミド化率は40%であり、数平均分子量は18,100、重量平均分子量は48,500であった。
BODA(3.22g,12.9mmol)、p−PDA(0.65g,6.00mmol)、PCH7DAB(3.26g,8.57mmol)、及び合成例1で得られたジアミン化合物(13)(0.62g,2.56mmol)をNMP(15.2g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(0.84g,4.28mmol)とNMP(11.1g)を加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液(I)(濃度:24.6質量%)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は22,100、重量平均分子量は53,200であった。
合成例3で得たポリアミド酸溶液(I)(20.1g)にNMPを加え、ポリアミド酸の濃度を6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.68g)、及びピリジン(2.04g)を加え、80℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(350ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(J)を得た。このポリイミドのイミド化率は41%であり、数平均分子量は18,400、重量平均分子量は49,100であった。
BODA(3.29g,13.2mmol)、p−PDA(0.67g,6.14mmol)、PCH7DAB(3.34g,8.77mmol)、及び合成例2で得られたジアミン化合物(16)(0.68g,2.79mmol)をNMP(15.0g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(0.86g,4.39mmol)とNMP(11.5g)を加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液(K)(濃度:25.0質量%)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は22,600、重量平均分子量は54,900であった。
合成例5で得たポリアミド酸溶液(K)(20.0g)にNMPを加え、ポリアミド酸の濃度を6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.65g)、及びピリジン(2.08g)を加え、80℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(320ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(L)を得た。このポリイミドのイミド化率は40%であり、数平均分子量は18,900、重量平均分子量は49,200であった。
実施例4で得られたポリアミド酸溶液[A](10.0g)にNMP(10.2g)、及びBCS(20.0g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[1]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
[液晶セルの作製]
上記で得た液晶配向処理剤[1]を3cm×4cm(縦×横)ITO電極付き基板のITO面にスピンコートし、80℃で5分間、210℃の熱風循環式オーブンで1時間焼成を行い、膜厚100nmのポリイミド塗膜を作製した。
この液晶配向膜付き基板を2枚用意し、その1枚の液晶配向膜面上に6μmのビーズスペーサーを散布した後、その上からシール剤を印刷した。用意したもう1枚の基板を、液晶配向膜面を内側にし、ラビング方向が逆向きになるようにして張り合わせた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶MLC−6608(メルク・ジャパン社製)を注入し、アンチパラレル配向のネマチック液晶セルを得た。
[電圧保持率の評価]
上記で得られた液晶セルに、80℃の温度下で4Vの電圧を60μs印加し、16.67ms後及び1667ms後の電圧を測定し、電圧がどのくらい保持できているかを電圧保持率(%)として計算した。結果は、表5に示す。
[残留電荷の緩和の評価]
電圧保持率測定後の液晶セルに、直流電圧10Vを30分印加し、1秒間短絡させた後、液晶セル内に発生している電位を1800秒間測定した。そして、50秒後及び1000秒後の残留電荷(V)を測定した。なお、測定には東陽テクニカ社製6254型液晶物性評価装置を用いた。結果は、表6に示す。
[高温放置後の評価]
残留電荷測定後の液晶セルを、100℃に設定した高温槽に7日間放置した後、電圧保持率及び残留電荷の測定を行った。結果は、後述する表5及び表6に示す。
実施例5で得られたポリイミド粉末[B](5.1g)にNMP(36.3g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(18.1g)、及びBCS(25.6g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[2]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
実施例6で得られたポリアミド酸溶液[C](10.0g)にNMP(10.2g)、及びBCS(20.0g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[3]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
実施例7で得られたポリイミド粉末[D](5.0g)にNMP(30.3g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(14.8g)、及びBCS(33.8g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[4]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
実施例8で得られたポリイミド粉末[E](5.1g)にNMP(33.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(17.1g)、及びBCS(29.8g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[5]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
実施例9で得られたポリイミド粉末[F](5.2g)にNMP(34.5g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(16.5g)、及びBCS(30.3g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[6]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
実施例10で得られたポリアミド酸溶液[G](10.0g)にNMP(15.6g)、及びBCS(17.1g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[7]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
実施例11で得られたポリイミド粉末[H](5.0g)にNMP(35.5g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(17.8g)、及びBCS(25.1g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[8]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例3で得られたポリアミド酸溶液[I](10.0g)にNMP(18.8g)、及びBCS(12.2g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[9]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例4で得られたポリイミド粉末[J](4.7g)にNMP(38.6g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(19.4g)、及びBCS(15.8g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[10]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例5で得られたポリアミド酸溶液[K](10.4g)にNMP(17.5g)、及びBCS(15.3g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[11]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された
合成例6で得られたポリイミド粉末[L](4.5g)にNMP(34.5g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(17.2g)、及びBCS(18.8g)を加え、25℃にて2時間攪拌することにより、液晶配向処理剤[12]を得た。この液晶配向処理剤に濁りや析出などの異常は見られず、高分子成分は均一に溶解していることが確認された。
なお、2009年7月21日に出願された日本特許出願2009−170396号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (12)
- 前記芳香族複素環が、イミダゾール環、ピラジン環、又はピリミジン環である請求項1に記載のジアミン化合物。
- 前記窒素原子を含有する非芳香族複素環が、ピペラジン環である請求項1又は2に記載のジアミン化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のジアミン化合物を含むジアミン成分と、テトラカルボン酸二無水物成分とを反応させて得られるポリアミド酸又は該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド。
- 前記ジアミン成分中に、請求項1〜3のいずれかに記載のジアミン化合物が1〜80モル%含まれる請求項4に記載のポリアミド酸又は該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド。
- 前記ジアミン成分中に、分子内にカルボキシル基を含有するジアミン化合物が含まれる請求項4に記載のポリアミド酸又は該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド。
- 前記ジアミン成分中に、請求項1〜3のいずれかに記載のジアミン化合物の1モルに対して、分子内にカルボキシル基を有するジアミン化合物が、0.01〜99モル含まれる請求項6に記載のポリアミド酸又は該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド。
- 請求項4〜8のいずれかに記載のポリアミド酸及び該ポリアミド酸をイミド化したポリイミド(但し、前記ポリアミド酸を合成するのに用いる上記式[1]のジアミンは、X 2 が窒素原子を2つ有する5員環又は6員環の芳香族複素環の窒素原子と隣り合わない炭素原子に結合している場合を除く)のうち少なくとも一方と、溶媒とを含有する液晶配向処理剤。
- 前記溶媒中の5〜80質量%が貧溶媒である請求項9に記載の液晶配向処理剤。
- 請求項9又は10に記載の液晶配向処理剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項11に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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