JPWO2014208609A1 - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の液晶配向剤が含有するポリイミド前駆体及びこれをイミド化して得られるポリイミドから選択される少なくとも1種の重合体の原料であるジアミン成分は、上記式[1]で表されるジアミン化合物を含む。
また、本発明の液晶配向剤が含有するポリイミド前駆体及びこれをイミド化して得られるポリイミドから選択される少なくとも1種の重合体の原料であるジアミン成分は、上記式[1]で表されるジアミン化合物以外に、液晶を垂直に配向させる側鎖を有するジアミン化合物を含む。液晶を垂直に配向させる側鎖を有するジアミン化合物としては、長鎖のアルキル基、長鎖アルキル基の途中に環構造や枝分かれ構造を有する基、ステロイド基や、これらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子に置き換えた基を側鎖として有するジアミン、例えば下記の式[A−1]〜式[A−24]で示されるジアミンを例示することができるが、これに限定されるものではない。
また、本発明の液晶配向剤が含有するポリイミド前駆体及びこれをイミド化して得られるポリイミドから選択される少なくとも1種の重合体の原料であるジアミン成分は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、上記式[1]で表されるジアミン化合物や上記液晶を垂直に配向させる側鎖を有するジアミン以外の、その他のジアミンを含んでいてもよい。その他のジアミンとしては、例えば、p−フェニレンジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、2,4−ジメチル−m−フェニレンジアミン、2,5−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、2,5−ジアミノフェノール、2,4−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノベンジルアルコール、2,4−ジアミノベンジルアルコール、4,6−ジアミノレゾルシノール、4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジフルオロ−4,4’−ビフェニル、3,3’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジアミノビフェニル、2,3’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジアミノジフェニルメタン、2,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2’−ジアミノジフェニルエーテル、2,3’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−スルホニルジアニリン、3,3’−スルホニルジアニリン、ビス(4−アミノフェニル)シラン、ビス(3−アミノフェニル)シラン、ジメチル−ビス(4−アミノフェニル)シラン、ジメチル−ビス(3−アミノフェニル)シラン、4,4’−チオジアニリン、3,3’−チオジアニリン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、3,3’−ジアミノジフェニルアミン、3,4’−ジアミノジフェニルアミン、2,2’−ジアミノジフェニルアミン、2,3’−ジアミノジフェニルアミン、N−メチル(4,4’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(3,3’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(3,4’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(2,2’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(2,3’−ジアミノジフェニル)アミン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、1,4−ジアミノナフタレン、2,2’−ジアミノベンゾフェノン、2,3’−ジアミノベンゾフェノン、1,5−ジアミノナフタレン、1,6−ジアミノナフタレン、1,7−ジアミノナフタレン、1,8−ジアミノナフタレン、2,5−ジアミノナフタレン、2,6−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノナフタレン、2,8−ジアミノナフタレン、1,2−ビス(4−アミノフェニル)エタン、1,2−ビス(3−アミノフェニル)エタン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、1,4−ビス(4−アミノフェニル)ブタン、1,4−ビス(3−アミノフェニル)ブタン、ビス(3,5−ジエチル−4−アミノフェニル)メタン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,4’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,4’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,3’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,3’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、1,4−フェニレンビス[(4−アミノフェニル)メタノン]、1,4−フェニレンビス[(3−アミノフェニル)メタノン]、1,3−フェニレンビス[(4−アミノフェニル)メタノン]、1,3−フェニレンビス[(3−アミノフェニル)メタノン]、1,4−フェニレンビス(4−アミノベンゾエート)、1,4−フェニレンビス(3−アミノベンゾエート)、1,3−フェニレンビス(4−アミノベンゾエート)、1,3−フェニレンビス(3−アミノベンゾエート)、ビス(4−アミノフェニル)テレフタレート、ビス(3−アミノフェニル)テレフタレート、ビス(4−アミノフェニル)イソフタレート、ビス(3−アミノフェニル)イソフタレート、N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(4−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,3−フェニレン)ビス(4−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(3−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,3−フェニレン)ビス(3−アミノベンズアミド)、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’−ビス(3−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)イソフタルアミド、N,N’−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミド、9,10−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2’−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2’−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)プロパン、3,5−ジアミノ安息香酸、2,5−ジアミノ安息香酸、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)プロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ブタン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ブタン、1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン、1,5−ビス(3−アミノフェノキシ)ペンタン、1,6−ビス(4−アミノフェノキシ)へキサン、1,6−ビス(3−アミノフェノキシ)へキサン、1,7−ビス(4−アミノフェノキシ)ヘプタン、1,7−(3−アミノフェノキシ)ヘプタン、1,8−ビス(4−アミノフェノキシ)オクタン、1,8−ビス(3−アミノフェノキシ)オクタン、1,9−ビス(4−アミノフェノキシ)ノナン、1,9−ビス(3−アミノフェノキシ)ノナン、1,10−(4−アミノフェノキシ)デカン、1,10−(3−アミノフェノキシ)デカン、1,11−(4−アミノフェノキシ)ウンデカン、1,11−(3−アミノフェノキシ)ウンデカン、1,12−(4−アミノフェノキシ)ドデカン、1,12−(3−アミノフェノキシ)ドデカンなどの芳香族ジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタンなどの脂環式ジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノへキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカンなどの脂肪族ジアミンが挙げられる。
ポリイミド前駆体を得るために、上記のジアミン成分と反応させるテトラカルボン酸二無水物成分は、特に限定されない。具体的には、ピロメリット酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸、1,2,5,6−アントラセンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4−ビフェニルテトラカルボン酸、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジメチルシラン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジフェニルシラン、2,3,4,5−ピリジンテトラカルボン酸、2,6−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ピリジン、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸、1,3−ジフェニル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸、オキシジフタルテトラカルボン酸、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸、1,2,3,4−シクロヘプタンテトラカルボン酸、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸、3,4−ジカルボキシ−1−シクロへキシルコハク酸、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸、ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸、ビシクロ[4,3,0]ノナン−2,4,7,9−テトラカルボン酸、ビシクロ[4,4,0]デカン−2,4,7,9−テトラカルボン酸、ビシクロ[4,4,0]デカン−2,4,8,10−テトラカルボン酸、トリシクロ[6.3.0.0<2,6>]ウンデカン−3,5,9,11−テトラカルボン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドリナフタレン−1,2−ジカルボン酸、ビシクロ[2,2,2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロへキサン−1,2−ジカルボン酸、テトラシクロ[6,2,1,1,0,2,7]ドデカ−4,5,9,10−テトラカルボン酸、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2:3,5:6ジカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸等が挙げられる。勿論、テトラカルボン酸二無水物も、液晶配向膜にした際の液晶配向性、電圧保持特性、蓄積電荷などの特性に応じて、1種類または2種類以上併用してもよい。
本発明の液晶配向剤に含有され得るポリイミド前駆体とは、ポリアミック酸もしくはポリアミック酸エステルを指す。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸二無水物とジアミン成分から得られるポリアミック酸をエステル化することによって合成することができる。具体的には、ポリアミック酸とエステル化剤を有機溶剤の存在下で−20℃〜150℃、好ましくは0℃〜50℃において、30分〜24時間、好ましくは1〜4時間反応させることによって合成することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドとジアミン成分から合成することができる。具体的には、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドとジアミン成分とを塩基と有機溶剤の存在下で−20℃〜150℃、好ましくは0℃〜50℃において、30分〜24時間、好ましくは1〜4時間反応させることによって合成することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルとジアミン成分を重縮合することにより合成することができる。具体的には、テトラカルボン酸ジエステルとジアミン成分を縮合剤、塩基、有機溶剤の存在下で0℃〜150℃、好ましくは0℃〜100℃において、30分〜24時間、好ましくは3〜15時間反応させることによって合成することができる。
上記したポリアミック酸をイミド化させてポリイミドとする方法としては、ポリアミック酸の溶液をそのまま加熱する熱イミド化や、ポリアミック酸の溶液に触媒を添加する触媒イミド化が挙げられる。なお、ポリアミック酸からポリイミドへのイミド化率は、必ずしも100%である必要はない。
本発明の液晶配向剤は、上述したように、上記式[1]で表されるジアミン化合物及び液晶を垂直に配向させる側鎖を有するジアミン化合物を含むジアミン成分と、テトラカルボン酸二無水物成分との反応で得られるポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体をイミド化して得られるポリイミドから選択される少なくとも1種の重合体を含有するものである。液晶配向剤が含有する、上記式[1]で表されるジアミン化合物及び液晶を垂直に配向させる側鎖を有するジアミン化合物を含むジアミン成分と、テトラカルボン酸二無水物成分との反応で得られるポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体をイミド化して得られるポリイミドから選択される少なくとも1種の重合体の総量は、1〜10(質量)%であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤は、1つ以上の末端に光重合または光架橋する基を有する重合性化合物を含有する。すなわち、本発明の液晶配向剤が含有する重合性化合物は、光重合または光架橋する基を有する末端を、1つ以上持っている化合物である。ここで、光重合する基を有する重合性化合物とは、光を照射することにより重合を生じさせる官能基を有する化合物である。また、光架橋する基を有する重合性化合物とは、光を照射することにより、本発明の重合体と反応してこれらと架橋することができる官能基を有する化合物である。なお、光架橋する基を有する重合性化合物は、光架橋する基を有する重合性化合物同士でも反応する。
このような重合性化合物の製造方法は特に限定されず、例えば後述する合成例に従って製造することができる。例えば、下記式(1)で表される重合性化合物は、有機合成化学における手法を組み合わせることによって合成することができる。例えば、下記反応式で表されるタラガ等がP.Talaga,M.Schaeffer,C.Benezra and J.L.Stampf,Synthesis,530(1990)で提案する方法により、SnCl2を用いて2−(ブロモメチル)アクリル酸(2-(bromomethyl)propenoic acid)と、アルデヒドまたはケトンとを反応させて、合成することができる。なお、Amberlyst 15は、ロームアンドハース社製の強酸性イオン交換樹脂である。
また、2−(ブロモメチル)アクリル酸は、下記反応式で表されるラマラーン等がK.Ramarajan,K.Kamalingam,D.J.O' Donnell and K.D.Berlin, Organic Synthesis,vol.61,56-59(1983)で提案する方法で合成することができる。
この液晶配向剤を基板上に塗布して焼成することにより、液晶を垂直に配向させる液晶配向膜を形成することができる。
本発明の液晶表示素子は、対向するように配置された2枚の基板と、基板間に設けられた液晶層と、基板と液晶層との間に設けられ本発明の液晶配向剤により形成された上記液晶配向膜とを有する液晶セルを具備する液晶表示素子である。具体的には、本発明の液晶配向剤を2枚の基板上に塗布して焼成することにより液晶配向膜を形成し、この液晶配向膜が対向するように2枚の基板を配置し、この2枚の基板の間に液晶で構成された液晶層を挟持し、液晶配向膜及び液晶層に電圧を印加しながら紫外線を照射することで作製される液晶セルを具備する液晶表示素子である。このような本発明の液晶表示素子としては、ツイストネマティック(TN:Twisted Nematic)方式、垂直配向(VA:Vertical Alignment)方式や、水平配向(IPS:In-Plane Switching)方式等、種々のものが挙げられる。
BODA:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TCA:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,4:2,3−二無水物
(ジアミン)
DBA:3,5−ジアミノ安息香酸
3AMPDA:3,5−ジアミノ−N−(ピリジン−3−イルメチル)ベンズアミド
下記式DA−1〜DA−5で表される光反応性ジアミン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
<添加剤>
3AMP:3−ピコリルアミン
<重合性化合物>
下記式RM1、RM2で表される重合性化合物
NMP: N−メチル−2−ピロリドン
BCS: ブチルセロソルブ
また、ポリイミドの分子量測定条件は、以下の通りである。
装置:センシュー科学社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(SSC−7200)、
カラム:Shodex社製カラム(KD−803、KD−805)
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量約9000,000、150,000、100,000、30,000)、および、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
<1HNMRの測定>
装置:フーリエ変換型超伝導核磁気共鳴装置(FT−NMR)INOVA−400(Varian製)400MHz
溶媒:重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6)、重水素化クロロホルム(CDCl3)
標準物質:テトラメチルシラン(TMS)
(合成例1−1) DA−1の前駆体DA−1−1の合成
1H NMR (400 MHz,[D6]-DMSO): δ7.62-7.64 (d,2H), 7.56-7.68 (d,1H), 6.91-6.93 (d,2H), 6.44-6.48 (d,1H), 6.42 (s,1H), 6.00 (s,1H), 5.91 (s,1H), 5.69-5.72 (d,2H), 5.66 (s,1H), 4.36 (s,2H), 4.32 (s,2H), 3.96-4.00 (t,2H), 3.71-3.74 (t,2H), 1.84 (s,3H), 1.62-1.72 (m,4H), 1.40-1.44 (m,4H)
1H NMR(400MHz,[D6]-DMSO):δ7.54-7.67(d,2H),7.60(s,1H),6.94-6.97(d,2H),6.48-6.52(d,1H),6.42-6.43(s,2H),6.01-6.05(m,2H),5.70(s,1H),4.99(s,4H),4.36-4.40(m,4H),4.15-4.19(m,2H),4.00-4.03(m,2H),1.88(s,3H),1.66-1.75(m,4H),1.36-1.46(m,4H)
反応容器に化合物DA−3−1(74.43g、261mmol)、トリエチルアミン(29.81g、295mmol)、THF(1,000g)を仕込み、窒素置換後、内温が10℃を越えないように注意しながらメタクリロイルクロリド(27.01g、258mmol)のTHF(100g)溶液を滴下した。反応終了をHPLCで確認後、反応溶液を蒸留水(3L)へ注ぎ、酢酸エチル(1.5L)で抽出した。有機層を飽和食塩水(500g)で3回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、溶媒留去し、化合物DA−3−2の粗物を得た。得られた粗物をメタノール(100g)で分散洗浄し、ろ過、固体を乾燥させ、化合物[12]を得た(収量72.9g、収率80%)。得られた化合物を1H−NMRで測定した結果を以下に示す。
1H NMR (400 MHz,[D6]-DMSO):δ7.64-7.66 (d,2H), 7.58-7.62 (d,1H), 6.95-6.97 (d,2H), 6.60-6.62 (d,1H), 6.44-6.48 (d,1H), 6.02 (s,1H), 5.89 (s,1H), 5.78-5.81 (d,1H), 5.66 (s,1H), 4.65 (s,2H), 4.59 (s,2H), 4.08-4.17 (m,4H), 4.00-4.03 (t,2H), 2.65-2.69 (t,2H), 1.87 (s,3H), 1.62-1.74 (m,4H), 1.39-1.45 (m,4H)
(合成例5−1) DA−10の前駆体DA−10−1の合成
H), 6.71-6.67 (d,1H), 6.02 (s,1H), 5.84-5.83 (d,2H), 5.79-5.78 (d,2H), 5.67-5.66 (d,1H), 4.94 (s,1H), 4.80 (s,4H), 4.10-4.07 (t,2H), 4.01-3.98 (t,2H), 1.87 (s,3H), 1.74-1.70 (quint,2H), 1.63-1.60 (quint,2H), 1.41-1.33 (m,8H)
(合成例6−1) DA−11の前駆体DA−11−1の合成
(合成例7−1) DA−13の前駆体DA−13−1の合成
放冷後、N,N−ジメチルホルムアミド、トリエチルアミンを減圧留去した。酢酸エチル(500g)と水(200g)を加え分液し、有機層を水で3回洗浄した。有機層を溶媒留去し、DA−13−1(黄色オイル)を137g得た(収率98%)。
(実施例1)
BODA(1.25g、 5.0mmol)、DA−1(3.38g、7.0mmol)、DA−6(1.14g、3.0mmol)をNMP(20.1g)中で溶解し、60℃で5時間反応させたのち、CBDA(0.92g、4.7mmol)とNMP(6.7g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(30g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.2g)、およびピリジン(6.9g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(440ml)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(A1)を得た。このポリイミドのイミド化率は50%であり、数平均分子量は15,000、重量平均分子量は46,000であった。
BODA(1.25g、 5.0mmol)、DA−2(2.55g、5.0mmol)、DA−7(0.87g、2.0mmol)、DBA(0.46g、3.0mmol)をNMP(18.2g)中で溶解し、60℃で5時間反応させたのち、CBDA(0.92g、4.7mmol)とNMP(6.1g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(29g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.4g)、およびピリジン(7.6g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(430ml)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(B1)を得た。このポリイミドのイミド化率は51%であり、数平均分子量は14,000、重量平均分子量は39,000であった。
TCA(1.12g、 5.0mmol)、DA−3(2.24g、5.0mmol)、DA−8(1.05g、2.0mmol)、3AMPDA(0.73g、3.0mmol)をNMP(12.2g)中で溶解し、80℃で5時間反応させたのち、CBDA(0.94g、4.8mmol)とNMP(6.1g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(29g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.4g)、およびピリジン(7.6g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(430ml)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(C1)を得た。このポリイミドのイミド化率は51%であり、数平均分子量は11,000、重量平均分子量は31,000であった。
CBDA(1.92g、10.0mmol)、DA−4(3.73g、8.0mmol)、DA−9(0.80g、2.0mmol)を室温、NMP(36.58g)中で10時間反応させたのち、NMP(32.3g)、BCS(32.3g)を加え、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(D1)を得た。このポリアミック酸の数平均分子量は9,000、重量平均分子量は32,000であった
また、上記の液晶配向剤(D1)10.0gに対して重合性化合物RM1を0.06g(固形分に対して10質量%)添加し、室温で3時間攪拌して溶解させ、液晶配向剤(D2)を調製した。
BODA(1.25g、 5.0mmol)、DA−5(1.06g、4.0mmol)、DA−9(1.20g、3.0mmol)、DBA(0.46g、3.0mmol)をNMP(14.7g)中で溶解し、60℃で5時間反応させたのち、CBDA(0.94g、4.8mmol)とNMP(4.9g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(23g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.4g)、およびピリジン(7.4g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(350ml)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(E)を得た。このポリイミドのイミド化率は50%であり、数平均分子量は17000、重量平均分子量は48000であった。
<液晶セルの作製>
(実施例5)
実施例1で得られた液晶配向剤(A2)を用いて下記に示すような手順で液晶セルの作製を行った。実施例1で得られた液晶配向剤(A2)を、画素サイズが100μm×300μmでライン/スペースがそれぞれ5μmのITO電極パターンが形成されているITO電極基板のITO面にスピンコートし、80℃のホットプレートで90秒間乾燥した後、200℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。
まず、バックライト、クロスニコルの状態にした一組の偏光版、光量検出器の順で構成される測定装置において、一組の偏光版の間に液晶セルを配置した。このときライン/スペースが形成されているITO電極のパターンがクロスニコルに対して45°の角度になるようにした。そして、上記の液晶セルに電圧±6V、周波数1kHzの矩形波を印加し、光量検出器によって観測される輝度が飽和するまでの変化をオシロスコープにて取り込み、電圧を印加していない時の輝度を0%、±4Vの電圧を印加し、飽和した輝度の値を100%として、輝度が10%から90%まで変化するのにかかる時間を応答速度とした。
名菱テクニカ製LCDアナライザーLCA-LUV42Aを使用した。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(B2)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(C2)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(D2)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(A1)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(B1)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(C1)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(D1)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(E2)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
(実施例9)
BODA(3.50g、14.0mmol)、DA−10(5.85g、10.5mmol)、DA−6(5.33g、14.0mmol)、3AMPDA(2.54g、10.5mmol)をNMP(63.8g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(4.05g、20.7mmol)とNMP(21.3g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(95g)にNMPを加え6。5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(8.0g)、およびピリジン(24.7g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(1,300ml)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(F)を得た。このポリイミドのイミド化率は60%であり、数平均分子量は13,000、重量平均分子量は45,000であった。
BODA(3.50g、14.0mmol)、DA−11(4.75g、10.5mmol)、DA−6(5.33g、14.0mmol)、3AMPDA(2.54g、10.5mmol)をNMP(60.5g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(4.05g、20.7mmol)とNMP(20.2g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(95g)にNMPを加え6。5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(8.0g)、およびピリジン(24.7g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(1,300ml)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(G)を得た。このポリイミドのイミド化率は60%であり、数平均分子量は12,000、重量平均分子量は39,000であった。
BODA(3.50g、14.0mmol)、DA−13(5.21g、10.5mmol)、DA−6(5.33g、14.0mmol)、3AMPDA(2.54g、10.5mmol)をNMP(61.9g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(4.05g、20.7mmol)とNMP(20.6g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(95g)にNMPを加え6。5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(8.0g)、およびピリジン(24.7g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(1,300ml)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(H)を得た。このポリイミドのイミド化率は60%であり、数平均分子量は10,000、重量平均分子量は27,000であった。
<液晶セルの作製>
(実施例12)
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(F2)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(G2)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
液晶配向剤(A2)のかわりに液晶配向剤(H2)を用いた以外は実施例5と同様の操作を行って、UV照射前後での応答速度を比較した。またプレチルト角の測定を行なった。
Claims (10)
- 下記式[1]で表されるジアミン化合物及び液晶を垂直に配向させる側鎖を有するジアミン化合物を含むジアミン成分と、テトラカルボン酸二無水物成分との反応で得られるポリイミド前駆体及びこれをイミド化して得られるポリイミドから選択される少なくとも1種の重合体、および重合性化合物を含有することを特徴とする液晶配向剤。
- 式[1]で表されるジアミン化合物が、ジアミン成分中の10モル%〜90モル%であることを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 液晶を垂直に配向させる側鎖を有するジアミン化合物が、ジアミン成分中の10モル%〜70モル%であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の液晶配向剤から得られることを特徴とする液晶配向膜。
- 請求項5に記載の液晶配向膜を具備することを特徴とする液晶表示素子。
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